JPS63295543A - 新規なアミノ安息香酸アミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
新規なアミノ安息香酸アミド誘導体およびその製造法Info
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- JPS63295543A JPS63295543A JP12944387A JP12944387A JPS63295543A JP S63295543 A JPS63295543 A JP S63295543A JP 12944387 A JP12944387 A JP 12944387A JP 12944387 A JP12944387 A JP 12944387A JP S63295543 A JPS63295543 A JP S63295543A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は９式
で表わされる新規なアミノ安息香酸アミド誘導体および
その製造法に関する。
その製造法に関する。
本発明化合物（１）はアレルギー性疾患治療剤として知
られている式 で表わされる化合物などの製造のための中間体として、
産業上極めて有用である。
られている式 で表わされる化合物などの製造のための中間体として、
産業上極めて有用である。
Ｂ、従来の技術と問題点
アントラニル酸あるいはそのカルボキシル基における誘
導体を用いる化合物（ＩＩ）の合成法はいくつか知られ
ており９例えば次の様なものがある。
導体を用いる化合物（ＩＩ）の合成法はいくつか知られ
ており９例えば次の様なものがある。
実施例、収率は記載されていないが副反応のため収率は
低いと考えられる。
低いと考えられる。
製造法２（時閉５０−１３５０４６に記載の方法）■
■は■より７６Ｘの収率で得られ、■を６９ｚの収率で
与える０通算収率は５２％である。
与える０通算収率は５２％である。
■の収率は３７％と極めて低い、■から■の合成は次の
様に行なわれる（例えば、時閉５２−８３４２８などを
参照、）が収率は８２％である。■から■への通算収率
はわずか３０χと極めて低い。
様に行なわれる（例えば、時閉５２−８３４２８などを
参照、）が収率は８２％である。■から■への通算収率
はわずか３０χと極めて低い。
製造法４（時閉５２−８３４７３に記載の方法）１．５
０α２．ジオキサン ｔｈ加１ ■の収率は７１ｚ、■がら■は８５Ｘであり、■よりの
通算収率はＧｏ！である。
０α２．ジオキサン ｔｈ加１ ■の収率は７１ｚ、■がら■は８５Ｘであり、■よりの
通算収率はＧｏ！である。
以上の如く、これらの製法は簡便で優れた方法ではある
が、製品の収率等において未だ満足できるものではない
。
が、製品の収率等において未だ満足できるものではない
。
さらにアントラニル酸あるいはそのカルボキシル基にお
ける誘導体を用いない製法もいくつか知られている（例
えば、特ＩＷ５１−１４４０．５２４５２７９．５２−
８３４２８．５２−８３４２９．５６−１３５４５４．
５７−３８７５９．５８−３８２４４、５９−１２２４
４９．６０−４１６４９などを参照、）、シかしこれら
も優れた製法ではあるがなお、収率が低い。
ける誘導体を用いない製法もいくつか知られている（例
えば、特ＩＷ５１−１４４０．５２４５２７９．５２−
８３４２８．５２−８３４２９．５６−１３５４５４．
５７−３８７５９．５８−３８２４４、５９−１２２４
４９．６０−４１６４９などを参照、）、シかしこれら
も優れた製法ではあるがなお、収率が低い。
製品の純度が悪い、原料が高価である。原料の製造が容
易ではない、工程が長い等の問題点を有する。
易ではない、工程が長い等の問題点を有する。
Ｃ８発明が解決しようとする問題点
前記の如く、簡便なアントラニル酸もしくはカルボキシ
ル基における誘導体を経由する■の製造法において高収
率の方法は知られていない、またその他の製法において
も前記の如く、収率等の問題点がある。安価な原料より
簡便でしかも■が高収率で得られる製造法が求められる
。
ル基における誘導体を経由する■の製造法において高収
率の方法は知られていない、またその他の製法において
も前記の如く、収率等の問題点がある。安価な原料より
簡便でしかも■が高収率で得られる製造法が求められる
。
Ｄ０問題点を解決するための手段
本発明者らは、アントラニル酸あるいはアントラニル酸
エステルを用いる■の製造において、アントラニル酸の
カルボキシル基あるいはそのエステル基が反応に関与す
るため目的物の収率が思化すると考え、カルボキシル基
に導くことが出来。
エステルを用いる■の製造において、アントラニル酸の
カルボキシル基あるいはそのエステル基が反応に関与す
るため目的物の収率が思化すると考え、カルボキシル基
に導くことが出来。
しかも反応に関与しないであろう基としてアミド基を選
択した。しかしアミド基が２つ存在することになる■に
おいては、■への目的のアミドのみの選択的な加水分解
には困難さを伴うかもしれないことも予想された。
択した。しかしアミド基が２つ存在することになる■に
おいては、■への目的のアミドのみの選択的な加水分解
には困難さを伴うかもしれないことも予想された。
本発明化合物（１）は■のカルボキシル基における反応
性誘導体に９式 で表わされる１ヒ合物を反応させることにより、極めて
高収率でしかも容易に製造することができる。
性誘導体に９式 で表わされる１ヒ合物を反応させることにより、極めて
高収率でしかも容易に製造することができる。
本発明者らは９本発明化合物（りが予想外なことに極め
て緩和な条件でしかも定量的に■へ変換出来ることを見
出し９本発明を完結するに致った。
て緩和な条件でしかも定量的に■へ変換出来ることを見
出し９本発明を完結するに致った。
Ｅ０作用
一般式
（式中、Ｘはクロル、ブロムなどのハロゲン原子を示す
。）で表わされる化合物に１Ｍをジオキサン。
。）で表わされる化合物に１Ｍをジオキサン。
トルエン、キシレンなどの反応に不活性な溶媒中。
あるいはとリジン、ルチジンなどの塩基存在下。
あるいは塩基を溶媒として加熱反応させることにまり高
収率で本発明化合物（１）を製造することが出来る。ｌ
は２例えば塩酸で処理することにより、定量的に■に変
換することが出来る。
収率で本発明化合物（１）を製造することが出来る。ｌ
は２例えば塩酸で処理することにより、定量的に■に変
換することが出来る。
Ｆ、実施例
１．３．４−ジメトキシヶイヒ酸クロライド（２０ｇ）
、アントラニル酸アミド（１４ｇ）およびピリジン（１
５０ｍｌ）の混合物を３ｈ還流、ついで減圧濃縮。
、アントラニル酸アミド（１４ｇ）およびピリジン（１
５０ｍｌ）の混合物を３ｈ還流、ついで減圧濃縮。
残渣を少量のメタノールに溶解し、 １０！ＨＣＩで酸
性とし氷水を加えて放置、析出結晶を濾取、水洗。
性とし氷水を加えて放置、析出結晶を濾取、水洗。
乾燥し、２− （３，４−ジメトキシシンナモイル）ア
ミノ安息香酸アミド、 ２６．０ｇ（９０り、を得、塩
化メチレン−酢酸イソプロピルより再結晶し、真色葉状
晶＋ ａ＋ｐ１９３〜１９６”Ｃ、を得。
ミノ安息香酸アミド、 ２６．０ｇ（９０り、を得、塩
化メチレン−酢酸イソプロピルより再結晶し、真色葉状
晶＋ ａ＋ｐ１９３〜１９６”Ｃ、を得。
Ｉ Ｒ（Ｋ Ｂ ｒ ） ｃｍ−’： ３３８０，１６
６４．１６２２． ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ： ３．８
９（３Ｈ，ｓ）、 ３．９２（３Ｈ，ｓ）、 ６゜０８
（２Ｈ、ｂｒ） 、６．４３（ＩＮ、ｄ 、 Ｊ：１５
．５Ｈｚ） 、６．７３−７．１８（４）１ 、ｍ）、
７．３２−７．７６［３Ｈ，ｍ、７．６２（ＩＨ，ｄ、
、Ｉ＝１５．５Ｈｚ）］、］８．６３−８８１（ＩＨ，
ｍ）、Ｉｌ、０Ｔ３（ＩＨ，ｂｒｓ）ａ Ａｎａｌ、
Ｃａ１ｃｄ、ｆｏｒ ＣｔｉＨ７＃Ｎｚ ０４
： Ｃ、Ｇ６．２５ ： Ｈ−５，５６：
Ｎ、８゜５８、 Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，５６，９
４： Ｈ，５，５１： Ｎ、８．４３゜２．３．４
−ジメトキシケイヒ酸クロライド（２０ｇ）、アントラ
ニル酸アミド（１４ｇ） 、ピリジン（５０ｍｌ）、お
よびトルエン（ｌｏｏｍｌ）の混合物を３ｈ還濱。
６４．１６２２． ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ： ３．８
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Ｎ、８゜５８、 Ｆｏｕｎｄ ： Ｃ，５６，９
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−ジメトキシケイヒ酸クロライド（２０ｇ）、アントラ
ニル酸アミド（１４ｇ） 、ピリジン（５０ｍｌ）、お
よびトルエン（ｌｏｏｍｌ）の混合物を３ｈ還濱。
ついて減圧濃縮し・、残渣に水ついて１０１）ＩＣ＋を
加え。
加え。
酸性とし結晶化。結晶を濾取、水洗、乾燥し、２− （
３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノ安、口、香酸
アミド、 ２５．８ｇ（８９：）、を得。分析サンプル
は実施例１のものと同一のデータを示した。
３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノ安、口、香酸
アミド、 ２５．８ｇ（８９：）、を得。分析サンプル
は実施例１のものと同一のデータを示した。
３．３．４−ジメトキシケイヒ１ａｆＪ（２０名）およ
びベンゼン（］０００ｍ１の混合物に塩化チオニル（２
０ｇ）を加え、 ２ｈｉＩｌ流、減圧濃縮すると３．４
−ジメトキシケイヒ贋クロライドが結晶化。ピリジン（
１００ｍ１）、アントラニル酸アミド（１８ｇ）を加え
た後。
びベンゼン（］０００ｍ１の混合物に塩化チオニル（２
０ｇ）を加え、 ２ｈｉＩｌ流、減圧濃縮すると３．４
−ジメトキシケイヒ贋クロライドが結晶化。ピリジン（
１００ｍ１）、アントラニル酸アミド（１８ｇ）を加え
た後。
攪拌下徐々に加熱。さらｔこ３ｈ還流、減圧濃縮し。
２−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノ安、す
、香酸アミドを含有するガラス状油状物を得。
、香酸アミドを含有するガラス状油状物を得。
これに酢酸（１００ｍｌ）および濃塩酸（１００ｍｌ）
を加え。
を加え。
４ｈ攪拌、氷を加えた後、結晶を濾取し、水洗、乾燥し
、２− （３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノ安
息香酸、 ２８．９ｇ（９２Ｘ）、を得、イソプロピル
アルコールより再結晶し淡黄色針状晶、ｍ１２１１〜２
１３°Ｃ９を得。
、２− （３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノ安
息香酸、 ２８．９ｇ（９２Ｘ）、を得、イソプロピル
アルコールより再結晶し淡黄色針状晶、ｍ１２１１〜２
１３°Ｃ９を得。
Ｇ、参考例
１．３．４−ジベトキシケイヒ酸（２ｏｇ）およびベン
ゼン（＋００＋ｗｌ）の混合物に塩化チオニル（２０ｇ
）を加え、 ２ｈ還流、減圧濃縮し、３，４−ジメトキ
シケイヒ酸クロライドの淡黄色針状晶、 ｍｐ８３〜８
５’Ｃ，２１，７ｇ（１００１） ヲ得。
ゼン（＋００＋ｗｌ）の混合物に塩化チオニル（２０ｇ
）を加え、 ２ｈ還流、減圧濃縮し、３，４−ジメトキ
シケイヒ酸クロライドの淡黄色針状晶、 ｍｐ８３〜８
５’Ｃ，２１，７ｇ（１００１） ヲ得。
２、酢酸（５０＋＊ｌ）および濡場！！！（５０ｍｌ）
の混液に２−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アミ
ノ安息香酸アミド（ｌｏｇ）を添加、ついで室温で３ｈ
攪拌。
の混液に２−（３，４−ジメトキシシンナモイル）アミ
ノ安息香酸アミド（ｌｏｇ）を添加、ついで室温で３ｈ
攪拌。
氷を加えた後析出結晶を濾取し、水洗、乾燥し。
２− （３，４−ジメトキシシンナモイル）アミノ安息
香酸（１０ｇ、１００りを得、イソプロピルアルコール
より再結晶し淡黄色針状晶、 ＊ｐ２１１〜２１３”Ｃ
１！１．６ｇ（９６電）を得。
香酸（１０ｇ、１００りを得、イソプロピルアルコール
より再結晶し淡黄色針状晶、 ＊ｐ２１１〜２１３”Ｃ
１！１．６ｇ（９６電）を得。
ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３ ） δ ： ３．９０（３Ｈ
，ｓ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、４．４８（ＩＨ，ｈｒ
）、６．４７（ＩＨ，ｄＪ＝１５．１）１２）、６．８
５（１）１．ｄ、、ｌ＝８．３Ｈ２）、Ｆ’３．９９・
７．２６（３Ｈ，ｍ）、７．６２（ＩＨ，ｔｄ、、Ｉ＝
７．８．ｔ、９ｔｌｚ）、７．６９（ＩＮ、ｄ、ｊ＝１
５．ＩＨ２）、８．１２（Ｉ）ｌ、ｄｄ、、ｌ＝８．１
．１．８８２）、８．８８（１Ｎ、ｄｄ、、Ｉ＝８．３
．０．８Ｈｚ）、目、ｔ？（ＩＮ、ｂｒｓ）＊ Ｈ１効果 実施例および参考例より明らかな如く１本発明化合物（
１）は容鴫にしかも極めて高収率で得ろことが出来ろ、
ｌはさらに室温下においてさえ極めて容易に、はぼ定量
的に化合物■へ変換出来る。
，ｓ）、３．９２（３Ｈ，ｓ）、４．４８（ＩＨ，ｈｒ
）、６．４７（ＩＨ，ｄＪ＝１５．１）１２）、６．８
５（１）１．ｄ、、ｌ＝８．３Ｈ２）、Ｆ’３．９９・
７．２６（３Ｈ，ｍ）、７．６２（ＩＨ，ｔｄ、、Ｉ＝
７．８．ｔ、９ｔｌｚ）、７．６９（ＩＮ、ｄ、ｊ＝１
５．ＩＨ２）、８．１２（Ｉ）ｌ、ｄｄ、、ｌ＝８．１
．１．８８２）、８．８８（１Ｎ、ｄｄ、、Ｉ＝８．３
．０．８Ｈｚ）、目、ｔ？（ＩＮ、ｂｒｓ）＊ Ｈ１効果 実施例および参考例より明らかな如く１本発明化合物（
１）は容鴫にしかも極めて高収率で得ろことが出来ろ、
ｌはさらに室温下においてさえ極めて容易に、はぼ定量
的に化合物■へ変換出来る。
３．４−ジメトキシケイヒＨ（ｍＶ）より夏への２工程
の収率は９０％であり、ｌより■への収率は９６ｔであ
るので、■よ号■への３工程の通算収率は８６％と極め
て高収率である。またこの■より■への３工程はワンポ
ットで実施出来、さらに収率を向上させることが出来る
。
の収率は９０％であり、ｌより■への収率は９６ｔであ
るので、■よ号■への３工程の通算収率は８６％と極め
て高収率である。またこの■より■への３工程はワンポ
ットで実施出来、さらに収率を向上させることが出来る
。
本発明化合物（１）は抗アレルギー剤■の製造のための
中間体として産業上極めて有用である。
中間体として産業上極めて有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミノ安息香酸アミド誘導体。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物のカルボキシル基における反応性誘
導体に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を反応させることを特徴とする特許
請求範囲第１項記載の化合物の製造法。 ３、カルボキシル基における反応性誘導体が酸ハロゲニ
ドであることを特徴とする特許請求範囲第２項記載の製
造法。 ４、酸ハロゲニドが酸クロライドであることを特徴とす
る特許請求範囲第３項記載の製造法。 ５、酸ハロゲニドが酸ブロマイドであることを特徴とす
る特許請求範囲第３項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62129443A JPH0692353B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 新規なアミノ安息香酸アミド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62129443A JPH0692353B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 新規なアミノ安息香酸アミド誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295543A true JPS63295543A (ja) | 1988-12-01 |
| JPH0692353B2 JPH0692353B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=15009594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62129443A Expired - Lifetime JPH0692353B2 (ja) | 1987-05-26 | 1987-05-26 | 新規なアミノ安息香酸アミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692353B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2799427A1 (en) | 2006-07-05 | 2014-11-05 | Fibrotech Therapeutics PTY LTD | Therapeutic compounds |
| US9951087B2 (en) | 2009-10-22 | 2018-04-24 | Fibrotech Therapeutics Pty Ltd | Fused ring analogues of anti-fibrotic agents |
| US11014873B2 (en) | 2017-02-03 | 2021-05-25 | Certa Therapeutics Pty Ltd. | Anti-fibrotic compounds |
| CN114349653A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-15 | 北京岳达生物科技有限公司 | 一种曲尼斯特的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993335A (ja) * | 1973-01-18 | 1974-09-05 |
-
1987
- 1987-05-26 JP JP62129443A patent/JPH0692353B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4993335A (ja) * | 1973-01-18 | 1974-09-05 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2799427A1 (en) | 2006-07-05 | 2014-11-05 | Fibrotech Therapeutics PTY LTD | Therapeutic compounds |
| US9561201B2 (en) | 2006-07-05 | 2017-02-07 | Fibrotech Therapeutics Pty Ltd | Therapeutic compounds |
| US9951087B2 (en) | 2009-10-22 | 2018-04-24 | Fibrotech Therapeutics Pty Ltd | Fused ring analogues of anti-fibrotic agents |
| US11014873B2 (en) | 2017-02-03 | 2021-05-25 | Certa Therapeutics Pty Ltd. | Anti-fibrotic compounds |
| US11603349B2 (en) | 2017-02-03 | 2023-03-14 | Certa Therapeutics Pty Ltd | Anti-fibrotic compounds |
| CN114349653A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-04-15 | 北京岳达生物科技有限公司 | 一种曲尼斯特的合成方法 |
| CN114349653B (zh) * | 2021-12-31 | 2024-05-03 | 西安岳达生物科技股份有限公司 | 一种曲尼斯特的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692353B2 (ja) | 1994-11-16 |
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