JPS6329888B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6329888B2 JPS6329888B2 JP57226915A JP22691582A JPS6329888B2 JP S6329888 B2 JPS6329888 B2 JP S6329888B2 JP 57226915 A JP57226915 A JP 57226915A JP 22691582 A JP22691582 A JP 22691582A JP S6329888 B2 JPS6329888 B2 JP S6329888B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- psof
- general formula
- positive number
- value
- polysilsesquioxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
本発明は、一般式
（但し、Ｙはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Ｈ原子又はNH4原子団を示し、ｌは１ないし20
の整数、ｍは４〜40の正の数、ｎは10〜90の正の
数である）で表わされるポリシルセスキオキサ
ン、および該ポリシルセスキオキサンの製造方法
および該ポリシルセスキオキサンを有効成分とす
る制癌剤に関する。 従来、ポリシルセスキオキサンの一部は、
Ｈ原子又はNH4原子団を示し、ｌは１ないし20
の整数、ｍは４〜40の正の数、ｎは10〜90の正の
数である）で表わされるポリシルセスキオキサ
ン、および該ポリシルセスキオキサンの製造方法
および該ポリシルセスキオキサンを有効成分とす
る制癌剤に関する。 従来、ポリシルセスキオキサンの一部は、
【式】更に略記すればO1.5SiR（但
しＲは１価の有機基を表わす）で示されるシルセ
スキオキサンを繰返し単位とした高分子物質とし
て知られている。また該高分子物質はモデル的に
は下記式 で示される一般に梯子状又は籠状の骨格構造を有
する重合体化合物であることが知られていて、撥
水処理剤、潤滑剤、触媒等として広く利用されて
いる。 本発明者らは、各種のポリシルセスキオキサン
を合成し、それらについて種々の生理活性に関す
る研究を行つて来た。 その結果、新規なポリシルセスキオキサンが優
れた生理活性、殊に制癌活性を有することを見出
し、本発明を完成するに至つた。 本発明で提案するポリシルセスキオキサン新規
な化合物である。即ち、該ポリシルセスキオキサ
ンは一般式、 （但し、Ｙはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Ｈ原子又はNH4原子団を示し、ｌは１ないし20
の整数、ｍは４〜40の正の数、ｎは10〜90の正の
数である）で表わされるポリシルセスキオキサン
（以下PSOFと略記する場合もある）である。本
発明のPSOFは例えば、以下の化学分析および機
器分析によつて正確に同定できる。 (i) 先ず、元素分析を行うことによつて、Ｃ、
Ｈ、Ｎ、Si、Ｆの元素の重量％が求められる。
またこれらの各元素の重量％の和を100より減
じることにより、酸素元素の重量％が算出でき
る。 (ii) 更に該試料について、臭化カリウム錠剤法又
はヌジヨール混合法により、赤外吸収スペクト
ルを測定できる。 但し、該PSOFの赤外吸収スペクトルについて
は、一般式で表わしているｍとｎとの比率（ｎ／
ｍ値）、および一般式で表わしている−CO2Yが
カルボン酸であるかカルボン酸の塩であるかによ
り、吸収位置や吸収強度は若干変化する。通常、
該PSOFの赤外吸収スペクトルについては、650
cm-1、450cm-1に於ける５−フルオロウラシルに
基づく吸収帯と、1240cm-1〜940cm-1に於けるSi
−Ｃ、Si−Ｏに基づく幅広い吸収帯および1700cm
-1付近のカルボニルに基づく吸収帯により、その
構造を決定することが出来る。 更に、該PSOFの化学構造は、原料である一般
式
スキオキサンを繰返し単位とした高分子物質とし
て知られている。また該高分子物質はモデル的に
は下記式 で示される一般に梯子状又は籠状の骨格構造を有
する重合体化合物であることが知られていて、撥
水処理剤、潤滑剤、触媒等として広く利用されて
いる。 本発明者らは、各種のポリシルセスキオキサン
を合成し、それらについて種々の生理活性に関す
る研究を行つて来た。 その結果、新規なポリシルセスキオキサンが優
れた生理活性、殊に制癌活性を有することを見出
し、本発明を完成するに至つた。 本発明で提案するポリシルセスキオキサン新規
な化合物である。即ち、該ポリシルセスキオキサ
ンは一般式、 （但し、Ｙはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Ｈ原子又はNH4原子団を示し、ｌは１ないし20
の整数、ｍは４〜40の正の数、ｎは10〜90の正の
数である）で表わされるポリシルセスキオキサン
（以下PSOFと略記する場合もある）である。本
発明のPSOFは例えば、以下の化学分析および機
器分析によつて正確に同定できる。 (i) 先ず、元素分析を行うことによつて、Ｃ、
Ｈ、Ｎ、Si、Ｆの元素の重量％が求められる。
またこれらの各元素の重量％の和を100より減
じることにより、酸素元素の重量％が算出でき
る。 (ii) 更に該試料について、臭化カリウム錠剤法又
はヌジヨール混合法により、赤外吸収スペクト
ルを測定できる。 但し、該PSOFの赤外吸収スペクトルについて
は、一般式で表わしているｍとｎとの比率（ｎ／
ｍ値）、および一般式で表わしている−CO2Yが
カルボン酸であるかカルボン酸の塩であるかによ
り、吸収位置や吸収強度は若干変化する。通常、
該PSOFの赤外吸収スペクトルについては、650
cm-1、450cm-1に於ける５−フルオロウラシルに
基づく吸収帯と、1240cm-1〜940cm-1に於けるSi
−Ｃ、Si−Ｏに基づく幅広い吸収帯および1700cm
-1付近のカルボニルに基づく吸収帯により、その
構造を決定することが出来る。 更に、該PSOFの化学構造は、原料である一般
式
【式】（但しＸはハ
ロゲン原子を示し、ｌは１ないし20の整数を示
す）で表わされるポリシロキサン化合物の骨格構
造と全くよく対応するものである。 即ち該PSOFは、原料であるポリシロキサン化
合物の−COX基（但しＸはハロゲン原子を示す）
の一部がカルボキシル基となり、一部が５−フル
オロウラシルの１位と酸アミド結合をした化合物
である。従つて、原料となるポリシロキサン化合
物の構造を確認、同定しておけば、PSOFの化学
構造を同定するのは極めて容易となる。 上記原料となるポリシロキサン化合物の構造に
ついては既に公知で、例えば特開昭56−97229号
に記載されているので、そのまゝ利用することが
出来る。 該PSOFは、その分子構造にカルボキシル基を
有するため、親水性を有する。即ち、前記ｎ／ｍ
値が小さくなる程親水性は増加し、ｎ／ｍ値が大
きくなる程親水性は減少する。又、カルボキシル
基は、Na（Na）、Ｋ（K）等のアルカリ金属
の塩、Ca（1/2Ca）、Mg（1/2Mg）等の
アルカリ土類金属の塩、又はアンモニウム
（NH4）塩の形になると親水性が増す。この様
に該PSOFはｎ／ｍ値、PH等によつて、水に対す
る溶解度に差が出る。 該PSOFの利用方法、利用目的、剤形等によつ
て、好ましいｎ／ｍ値のものが適宜選択できる。
即ち、ｎ／ｍ値が小さいものは、水に溶け易く生
理食塩水にも均一に溶解する。又ｎ／ｍ値が大の
ものは、例えば５−フルオロウラシルによる制癌
効果が発現し易くなる。そこで、これらの性質を
兼ね備えたｎ／ｍ値のものが、その都度選択され
ればよい。 該PSOFの代表的な性状を以下に例記する。 (1) 無定形の白色固体状高分子体であり、通常粉
砕して粉体として取り扱われる。 (2) 一般の有機溶媒には、ほとんどあるいは全く
溶けない。 (3) 室温に於ては充分安定であるが、180℃以上
の高温に於ては熱分解する傾向にある。 (4) 分子量は400ないし40000である。 (5) 通常、水和物として存在する。 本発明の該PSOFの製造方法は特に限定的では
ないがその代表的な製造方法を例示すれば以下の
様にして合成される。 例えば、一般式
す）で表わされるポリシロキサン化合物の骨格構
造と全くよく対応するものである。 即ち該PSOFは、原料であるポリシロキサン化
合物の−COX基（但しＸはハロゲン原子を示す）
の一部がカルボキシル基となり、一部が５−フル
オロウラシルの１位と酸アミド結合をした化合物
である。従つて、原料となるポリシロキサン化合
物の構造を確認、同定しておけば、PSOFの化学
構造を同定するのは極めて容易となる。 上記原料となるポリシロキサン化合物の構造に
ついては既に公知で、例えば特開昭56−97229号
に記載されているので、そのまゝ利用することが
出来る。 該PSOFは、その分子構造にカルボキシル基を
有するため、親水性を有する。即ち、前記ｎ／ｍ
値が小さくなる程親水性は増加し、ｎ／ｍ値が大
きくなる程親水性は減少する。又、カルボキシル
基は、Na（Na）、Ｋ（K）等のアルカリ金属
の塩、Ca（1/2Ca）、Mg（1/2Mg）等の
アルカリ土類金属の塩、又はアンモニウム
（NH4）塩の形になると親水性が増す。この様
に該PSOFはｎ／ｍ値、PH等によつて、水に対す
る溶解度に差が出る。 該PSOFの利用方法、利用目的、剤形等によつ
て、好ましいｎ／ｍ値のものが適宜選択できる。
即ち、ｎ／ｍ値が小さいものは、水に溶け易く生
理食塩水にも均一に溶解する。又ｎ／ｍ値が大の
ものは、例えば５−フルオロウラシルによる制癌
効果が発現し易くなる。そこで、これらの性質を
兼ね備えたｎ／ｍ値のものが、その都度選択され
ればよい。 該PSOFの代表的な性状を以下に例記する。 (1) 無定形の白色固体状高分子体であり、通常粉
砕して粉体として取り扱われる。 (2) 一般の有機溶媒には、ほとんどあるいは全く
溶けない。 (3) 室温に於ては充分安定であるが、180℃以上
の高温に於ては熱分解する傾向にある。 (4) 分子量は400ないし40000である。 (5) 通常、水和物として存在する。 本発明の該PSOFの製造方法は特に限定的では
ないがその代表的な製造方法を例示すれば以下の
様にして合成される。 例えば、一般式
【式】
（但し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｌは１ないし
20の整数を示す）で表わされるポリシロキサン化
合物と５−フルオロウラシルとを非プロトン性極
性溶媒の存在下に反応させ、更に加水分解する方
法によつて合成される。 尚上記一般式中、Ｘはハロゲン原子であり、
Cl、Br、Ｉ又はＦであるが特にCl、Brは好適に
使用される。またｌはその数値が大きくなると反
応性が劣つたり、工業的でなかつたりするので一
般には１〜20好ましくは１〜10の整数であるのが
好的である。 原料であるポリシロキサン化合物は一般式
20の整数を示す）で表わされるポリシロキサン化
合物と５−フルオロウラシルとを非プロトン性極
性溶媒の存在下に反応させ、更に加水分解する方
法によつて合成される。 尚上記一般式中、Ｘはハロゲン原子であり、
Cl、Br、Ｉ又はＦであるが特にCl、Brは好適に
使用される。またｌはその数値が大きくなると反
応性が劣つたり、工業的でなかつたりするので一
般には１〜20好ましくは１〜10の整数であるのが
好的である。 原料であるポリシロキサン化合物は一般式
更に得られたポリシルセスキオキサンの一部を
1.16ｇ取り出し、このものに10％KOHメタノー
ル性水溶液20mlを加えて、50℃にて６時間撹拌し
た。そうすると５−フルオロウラシルが加水分解
された。この遊離した５−フルオロウラシルを回
収する目的で、まず反応溶液に濃HClを加えてPH
＜２とした。次にCH3OH−H2Oとを減圧にて除
去すると、白色固体が得られた。この固体を減圧
乾燥した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホメムアミドを10
mlづつ20回加えて、未反応の５−フルオロウラシ
ルの抽出操作を行つた。抽出溶液からＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを減圧除去し、得られた白色
固体を氷水1.0mlで３回洗浄して、この中に含ま
れる無機塩を除去した。 こうして、白色固体0.49ｇが得られた。このも
のの元素分析値および赤外吸収スペクトル、質量
分析スペクトルは、５−フルオロウラシルのもの
と一致した。 実施例 ２ 実施例１で得られたPSOFを1.2ｇづつ４分配
し、その各々について、それぞれ0.1N−NaOH
水溶液、0.1N−KOH水溶液、0.1N−Ca（OH）2水
溶液、0.1N−Mg（OH）2水溶液中で50℃にて２時
間撹拌した。 該PSOFは、それぞれ水に不溶性を示し、反応
溶液を冷却した後、過、水洗、減圧乾燥するこ
とにより、該PSOFの各種の金属塩を得ることが
出来た。この結果を表(1)に示す。
1.16ｇ取り出し、このものに10％KOHメタノー
ル性水溶液20mlを加えて、50℃にて６時間撹拌し
た。そうすると５−フルオロウラシルが加水分解
された。この遊離した５−フルオロウラシルを回
収する目的で、まず反応溶液に濃HClを加えてPH
＜２とした。次にCH3OH−H2Oとを減圧にて除
去すると、白色固体が得られた。この固体を減圧
乾燥した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホメムアミドを10
mlづつ20回加えて、未反応の５−フルオロウラシ
ルの抽出操作を行つた。抽出溶液からＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミドを減圧除去し、得られた白色
固体を氷水1.0mlで３回洗浄して、この中に含ま
れる無機塩を除去した。 こうして、白色固体0.49ｇが得られた。このも
のの元素分析値および赤外吸収スペクトル、質量
分析スペクトルは、５−フルオロウラシルのもの
と一致した。 実施例 ２ 実施例１で得られたPSOFを1.2ｇづつ４分配
し、その各々について、それぞれ0.1N−NaOH
水溶液、0.1N−KOH水溶液、0.1N−Ca（OH）2水
溶液、0.1N−Mg（OH）2水溶液中で50℃にて２時
間撹拌した。 該PSOFは、それぞれ水に不溶性を示し、反応
溶液を冷却した後、過、水洗、減圧乾燥するこ
とにより、該PSOFの各種の金属塩を得ることが
出来た。この結果を表(1)に示す。
【表】
【表】
実施例 ３
原料であるポリシロキサン化合物が以下の表(2)
に示すものであること以外は、実施例(1)と同じ反
応および後処理を行つてポリシルセスキオキサン
を得た。この結果を表(2)に示す。
に示すものであること以外は、実施例(1)と同じ反
応および後処理を行つてポリシルセスキオキサン
を得た。この結果を表(2)に示す。
【表】
実施例 ４
溶媒が表(3)に示すものである事以外は、実施例
１と同じ方法によりポリシルセスキオキサンを合
成した。溶媒の種類により、得られた生成物の
ｎ／ｍ値が異なつた。この時の結果を表(3)に示
す。
１と同じ方法によりポリシルセスキオキサンを合
成した。溶媒の種類により、得られた生成物の
ｎ／ｍ値が異なつた。この時の結果を表(3)に示
す。
【表】
実施例 ５
原料であるポリシロキサン化合物の粒径が異な
る事以外は、実施例１と同じ方法により、ポリシ
ルセスキオキサンを合成した。粒径によりｎ／ｍ
値が異なつたものが得られた。この結果を表(4)に
示す。
る事以外は、実施例１と同じ方法により、ポリシ
ルセスキオキサンを合成した。粒径によりｎ／ｍ
値が異なつたものが得られた。この結果を表(4)に
示す。
【表】
実施例 ６
実施例４で得たｎ／ｍ値1.63のポリシルセスキ
オキサンを界面活性剤ツイーン80を含む生理食塩
水に加えて規定量の試料を含む懸濁液あるいは均
一溶液とし、ポリシルセスキオキサンの濃度の異
なる液を３種類作成した。 この試料溶液を用いて体重20ｇ前後のCDF1系
マウスの雄６匹および雌２匹の腹腔内に注射投与
して20日間試験を行ない、急性毒性値（LD50）
をリツチフイールド−ウイルコクソンの方法によ
り求めた所2350mg／Kgであつた。 実施例 ７ 実施例４で得られたｎ／ｍ値1.63のPSOFを用
いて、マウスのエールリツヒ腹水癌に対する抗癌
活性を試験した。 即ち、該PSOFを前記実施例６に記載した方法
で調整し、該試料をエールリツヒ癌細胞５×106
個を腹水内に移植したスイスマウス（雄）６匹に
対して、腹腔内に９日間連続投与した。 その60日間にわたる延命効果（Ｔ／Ｃ％）の結
果を表(5)に示す。 但し、 Ｔ／Ｃ（％） ＝比較群の平均生存日数（MST）／対照群の平均生存
日数（MST）×100（％）
オキサンを界面活性剤ツイーン80を含む生理食塩
水に加えて規定量の試料を含む懸濁液あるいは均
一溶液とし、ポリシルセスキオキサンの濃度の異
なる液を３種類作成した。 この試料溶液を用いて体重20ｇ前後のCDF1系
マウスの雄６匹および雌２匹の腹腔内に注射投与
して20日間試験を行ない、急性毒性値（LD50）
をリツチフイールド−ウイルコクソンの方法によ
り求めた所2350mg／Kgであつた。 実施例 ７ 実施例４で得られたｎ／ｍ値1.63のPSOFを用
いて、マウスのエールリツヒ腹水癌に対する抗癌
活性を試験した。 即ち、該PSOFを前記実施例６に記載した方法
で調整し、該試料をエールリツヒ癌細胞５×106
個を腹水内に移植したスイスマウス（雄）６匹に
対して、腹腔内に９日間連続投与した。 その60日間にわたる延命効果（Ｔ／Ｃ％）の結
果を表(5)に示す。 但し、 Ｔ／Ｃ（％） ＝比較群の平均生存日数（MST）／対照群の平均生存
日数（MST）×100（％）
【表】
実施例 ８
実施例４で得られたｎ／ｍ値1.63のPSOFを、
前記実施例６に記載したのと同じ方法で調整し、
このものを、ウオーカーカルシノサルコーマ256
癌細胞を腹水に１×105個移植したスプラグド−
レイ系ラツト（雄）６匹に対して腹腔内投与し
た。投与は５日間連続して行い、２ケ月間にわた
つて延命効果（Ｔ／Ｃ％）を調べた。この結果を
表(6)に示す。
前記実施例６に記載したのと同じ方法で調整し、
このものを、ウオーカーカルシノサルコーマ256
癌細胞を腹水に１×105個移植したスプラグド−
レイ系ラツト（雄）６匹に対して腹腔内投与し
た。投与は５日間連続して行い、２ケ月間にわた
つて延命効果（Ｔ／Ｃ％）を調べた。この結果を
表(6)に示す。
【表】
実施例 ９
実施例４で得られたｎ／ｍ値1.63のPSOFを、
前記実施例６に記載したのと同じ方法で調整し
た。該試料をP388リンパ白血病癌細胞106個を腹
腔内に移植したCDF1系マウス（雄）６匹の腹腔
内に９日間連続投与した。 30日間にわたる延命効果（Ｔ／Ｃ％）を表(7)に
示す。
前記実施例６に記載したのと同じ方法で調整し
た。該試料をP388リンパ白血病癌細胞106個を腹
腔内に移植したCDF1系マウス（雄）６匹の腹腔
内に９日間連続投与した。 30日間にわたる延命効果（Ｔ／Ｃ％）を表(7)に
示す。
【表】
実施例 10
実施例１および２で得られた表(8)に示す各種の
PSOFについて、マウスのエールリツヒ腹水癌に
対する抗癌活性を試験した。 抗癌活性の測定方法は、実施例７に記載した方
法と同一である。 この結果を表(8)に示す。
PSOFについて、マウスのエールリツヒ腹水癌に
対する抗癌活性を試験した。 抗癌活性の測定方法は、実施例７に記載した方
法と同一である。 この結果を表(8)に示す。
【表】
【表】
実施例 11
実施例３で得られた表(9)に示す各種のPSOFに
ついてマウスのエールリツヒ腹水癌に対する抗癌
活性を試験した。 抗癌活性の測定方法は、実施例７に記載した方
法と同一である。この結果を表(9)に示す。
ついてマウスのエールリツヒ腹水癌に対する抗癌
活性を試験した。 抗癌活性の測定方法は、実施例７に記載した方
法と同一である。この結果を表(9)に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、Ｙはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Ｈ原子又はNH4原子団を示し、ｌは１ないし20
の整数、ｍは４〜40の正の数、ｎは10〜90の正の
数である）で表わされるポリシルセスキオキサ
ン。 ２ 一般式 （但し、Ｘはハロゲン原子を示し、ｌは１ないし
20の整数を示す）で表わされるポリシロキサン化
合物および５−フルオロウラシルとを非プロトン
性極性溶媒の存在下に反応させ、次いで加水分解
処理することを特徴とするポリシルセスキオキサ
ンの製造方法。 ３ 一般式 （但し、Ｙはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
Ｈ原子又はNH4原子団を示し、ｌは１ないし20
の整数、ｍは４〜40の正の数、ｎは10〜90の正の
数である）で表わされるポリシルセスキオキサン
を有効成分とする制癌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57226915A JPS59120634A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | ポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57226915A JPS59120634A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | ポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59120634A JPS59120634A (ja) | 1984-07-12 |
| JPS6329888B2 true JPS6329888B2 (ja) | 1988-06-15 |
Family
ID=16852590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57226915A Granted JPS59120634A (ja) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | ポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59120634A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6210138A (ja) * | 1985-07-06 | 1987-01-19 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン |
| JP2012111933A (ja) | 2010-11-02 | 2012-06-14 | Nitto Denko Corp | 熱可塑性シリコーン樹脂 |
| JP5877701B2 (ja) * | 2011-03-29 | 2016-03-08 | 日東電工株式会社 | 熱可塑性シリコーン樹脂 |
| TW201311772A (zh) * | 2011-09-09 | 2013-03-16 | Nitto Denko Corp | 熱可塑性聚矽氧樹脂 |
| JP6488851B2 (ja) | 2015-04-21 | 2019-03-27 | トヨタ紡織株式会社 | ヘッドレストの製造方法 |
-
1982
- 1982-12-27 JP JP57226915A patent/JPS59120634A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59120634A (ja) | 1984-07-12 |
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