JPS6210138A - ポリシルセスキオキサン - Google Patents
ポリシルセスキオキサンInfo
- Publication number
- JPS6210138A JPS6210138A JP14765585A JP14765585A JPS6210138A JP S6210138 A JPS6210138 A JP S6210138A JP 14765585 A JP14765585 A JP 14765585A JP 14765585 A JP14765585 A JP 14765585A JP S6210138 A JPS6210138 A JP S6210138A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ring
- polysilsesquioxane
- hydrogen atom
- salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は一般式。
（式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒけ水素原子又はア
ルキル基を示し、Ａｒは非置換あるいは置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン環、ピロール＊、ピリジ
ン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドー
ル環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、フェニル基。
ルキル基を示し、Ａｒは非置換あるいは置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン環、ピロール＊、ピリジ
ン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドー
ル環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、フェニル基。
アルキルカルボニル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバミド基。
キシカルボニル基、カルバミド基。
カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、
ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒが
水素原子でＸ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲン原
子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及びＲが
水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子。
ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒが
水素原子でＸ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲン原
子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及びＲが
水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子。
ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基であるベン
ゾフラン環よりなるＡｒの場合を除く）で示される構造
単位を有するポリシルセスキオキサン及び該ポリシルセ
スキオキサンを有効成分とする制癌剤を提供するもので
ある。
ゾフラン環よりなるＡｒの場合を除く）で示される構造
単位を有するポリシルセスキオキサン及び該ポリシルセ
スキオキサンを有効成分とする制癌剤を提供するもので
ある。
（従来の技術）
従来、ポリシルセスキオキサンの一部は、（−０−）
ｓ （−８ＩＲ） ２−さらに略記すれば０ｌ−５８Ｌ
Ｒ（但しＲは１価の有機基を表わす）で示されるシルセ
スキオキサンを繰り返し単位とし、モデル的には下記式 ％式％ で示される一般に梯子状又は筆状の骨格構造を有する重
合体化合物であることが知られていて、撥水処理剤、潤
滑剤、触媒、有機珪素化合物の合成中間体等として広く
利用されている。
ｓ （−８ＩＲ） ２−さらに略記すれば０ｌ−５８Ｌ
Ｒ（但しＲは１価の有機基を表わす）で示されるシルセ
スキオキサンを繰り返し単位とし、モデル的には下記式 ％式％ で示される一般に梯子状又は筆状の骨格構造を有する重
合体化合物であることが知られていて、撥水処理剤、潤
滑剤、触媒、有機珪素化合物の合成中間体等として広く
利用されている。
他方、炭素−窒素２重結合を有する有機珪素化合物とし
ては、米国特許第３．０２２．２７０号に於いて、一般
式 （但しＲ５は炭化水素基又は水素原子、ａけ３以上の整
数、ｂは０〜３の整数、Ｒはピリジン、インドール、ア
クリジン、ピペリジン。
ては、米国特許第３．０２２．２７０号に於いて、一般
式 （但しＲ５は炭化水素基又は水素原子、ａけ３以上の整
数、ｂは０〜３の整数、Ｒはピリジン、インドール、ア
クリジン、ピペリジン。
キノリン、フラン、ベンゾフラン、ピラン。
ピリミジン、シンノリン、キナゾリン、フェナジン、ピ
ラゾール、オキサジン、ベンゾオキサジン、オキサゾー
ル、インオキサゾールなどの複素環であり、Ｓ１＝で示
される珪素ａ子の不ｏ和価標はアルキル、アリル、アル
コキシ、ハイドロキシあるいけ −〇−３ｉ＝基忙結合
してｂる）で提示されているアルコキシシラン誘導体な
らびにポリシロキサン誘導体が公知であり、該化合物が
濾光剤、紫外線吸収剤、鋏化剤としての利用が提案され
ている。
ラゾール、オキサジン、ベンゾオキサジン、オキサゾー
ル、インオキサゾールなどの複素環であり、Ｓ１＝で示
される珪素ａ子の不ｏ和価標はアルキル、アリル、アル
コキシ、ハイドロキシあるいけ −〇−３ｉ＝基忙結合
してｂる）で提示されているアルコキシシラン誘導体な
らびにポリシロキサン誘導体が公知であり、該化合物が
濾光剤、紫外線吸収剤、鋏化剤としての利用が提案され
ている。
また特定の構造単位を有する有機珪素誘導体については
、生理活性があることも知られているが、その構造性と
生理活性の関係にっいては十分忙研究されるに至ってい
なり０（発明が解決しようとする問題点、その解決手段
及び効果） 前記のように有機珪素誘導体の種類によってその性状が
異なり、従って新規な有機珪素誘導体につ−てはその都
度その性状の確認と用途開発を必要とするのが現状であ
る。
、生理活性があることも知られているが、その構造性と
生理活性の関係にっいては十分忙研究されるに至ってい
なり０（発明が解決しようとする問題点、その解決手段
及び効果） 前記のように有機珪素誘導体の種類によってその性状が
異なり、従って新規な有機珪素誘導体につ−てはその都
度その性状の確認と用途開発を必要とするのが現状であ
る。
本発明者は各種ポリシルセスキオキサンを合成し、これ
らの性状の確認と生理活性の研究を行って来た。その結
果、本発明で提案する特定のポリシルセスキオキサンが
すぐれた制癌効果を有することを見出し本発明を提案す
るに至った。
らの性状の確認と生理活性の研究を行って来た。その結
果、本発明で提案する特定のポリシルセスキオキサンが
すぐれた制癌効果を有することを見出し本発明を提案す
るに至った。
即ち本発明は、一般式
（式中−ｎけ１以上の整数を示し、Ｒけ水素原子又はア
ルキル基を示し、Ａｒは非置換ある−は置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン項、ビロールｊ！１．ピ
リジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イン
ドール項、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、フェニル基。
ルキル基を示し、Ａｒは非置換ある−は置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン項、ビロールｊ！１．ピ
リジン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イン
ドール項、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
キルチオ基、フェニル基。
アルキルカルボニル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバミド基。
キシカルボニル基、カルバミド基。
カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、
ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒが
水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲン
原子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及びＲ
が水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフラ
ン環よりなるＡｒの場合を除く）で示される構造単位を
有するポリシルセスキオキサンである。
ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒが
水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲン
原子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及びＲ
が水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフラ
ン環よりなるＡｒの場合を除く）で示される構造単位を
有するポリシルセスキオキサンである。
また本発明は、一般式
（式中、ｎけ１以上の整数を示し、Ｒは水素原子又はア
ルキル基を示し、Ａｒは非置換ある込は置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジ
ン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェンｍ、インドー
ル環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、フェニル基。
ルキル基を示し、Ａｒは非置換ある込は置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジ
ン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェンｍ、インドー
ル環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、フェニル基。
アルキルカルボニル基、アルコキシアルキル基、アルコ
キシカルボニル基、カルバミド基。
キシカルボニル基、カルバミド基。
カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、
ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒが
水素原子でＸ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲン原
子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及びＲが
水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子。
ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒが
水素原子でＸ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲン原
子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及びＲが
水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子。
ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基。
であるベンゾフラン環よりなるＡｒの場合を除く）テ示
される構造単位を有するポリシルセスキオキサンを有効
成分とする制癌剤を提供するものである。
される構造単位を有するポリシルセスキオキサンを有効
成分とする制癌剤を提供するものである。
本発明のポリシルセスキオキサンは上記一般式で示され
る構造単位を有する新規化合物であり、前記一般式中の
ｎは１以上の整数であれば特に限定されず使用できるが
、原料入手の容易さから１又は２が好適である。又、前
記一般式中Ｒ，Ｘ及びＹで示されるアルキル基、さらＫ
Ｘ及びＹで示されるアルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルカルボニル基。
る構造単位を有する新規化合物であり、前記一般式中の
ｎは１以上の整数であれば特に限定されず使用できるが
、原料入手の容易さから１又は２が好適である。又、前
記一般式中Ｒ，Ｘ及びＹで示されるアルキル基、さらＫ
Ｘ及びＹで示されるアルコキシ基、アルキルチオ基、ア
ルキルカルボニル基。
アルコキシアルキル基、及びアルコキシカルボニル基中
に含まれる脂肪族炭化水素残基は特に限定されず使用で
きるが、一般には炭素原子数が１〜４個のもの、即ちメ
チル、エチル、プロピル、ブチルがその製法上の有利性
、入手容易のため好適に使用される。特に好適に使用さ
れるこれらの基をより具体的に示せば、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メチルチ
オ基、エチルチオ基、アセチル基、エチルカルボニル基
。
に含まれる脂肪族炭化水素残基は特に限定されず使用で
きるが、一般には炭素原子数が１〜４個のもの、即ちメ
チル、エチル、プロピル、ブチルがその製法上の有利性
、入手容易のため好適に使用される。特に好適に使用さ
れるこれらの基をより具体的に示せば、例えばメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、メチルチ
オ基、エチルチオ基、アセチル基、エチルカルボニル基
。
プロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基。
メトキシメチル基、エトキシエチル基、メトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基。
ニル基、エトキシカルボニル基。
プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基。
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基。
１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓＯ−ブチル基
、ｔ−ブチル基等である。また前記一般式中、Ｘ又はＹ
で示される・・ロゲン原子としては塩素、臭素、沃素お
よび弗素の各原子が特に限定されず使用される。さらに
前記一般式中、Ｘ又はＹで示されるカルボキシル基の塩
型基およびスルホン酸基の塩型基はそれぞれ一般的にＣ
Ｏ００Ｍ”および８０５°Ｍ０で表わされ、ＭＯとして
は特に限定されるものではないが一般にはアンモニウム
（ＮＨ４０） ：ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（ＫΦ
）、リチΦ ラム（Ｌｉ”）等のアルカリ金属：マグネシウム１／２
Ｍｇ２ｅ）、カルシウム（１／２Ｃａ２Φ）等のアルカ
リ土類金属等が最も好適に使用される。更にまたＸ及び
Ｙで示される上記以外の官能基は全て周知なものであり
、特に限定されず用いうる。
、ｔ−ブチル基等である。また前記一般式中、Ｘ又はＹ
で示される・・ロゲン原子としては塩素、臭素、沃素お
よび弗素の各原子が特に限定されず使用される。さらに
前記一般式中、Ｘ又はＹで示されるカルボキシル基の塩
型基およびスルホン酸基の塩型基はそれぞれ一般的にＣ
Ｏ００Ｍ”および８０５°Ｍ０で表わされ、ＭＯとして
は特に限定されるものではないが一般にはアンモニウム
（ＮＨ４０） ：ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（ＫΦ
）、リチΦ ラム（Ｌｉ”）等のアルカリ金属：マグネシウム１／２
Ｍｇ２ｅ）、カルシウム（１／２Ｃａ２Φ）等のアルカ
リ土類金属等が最も好適に使用される。更にまたＸ及び
Ｙで示される上記以外の官能基は全て周知なものであり
、特に限定されず用いうる。
また前記一般式中、ＡｒＦｉすでに説明した前記Ｘ及び
Ｙの置換基を有するもの梁いは非置換のものにかかわら
ず好適に使用される。
Ｙの置換基を有するもの梁いは非置換のものにかかわら
ず好適に使用される。
但し本発明忙おける上記ＡｒはＲが水素原子で、Ｘ及び
Ｙがニトロ基と水素原子、・・ロゲン原子又はアルキル
基であるフラン環である場合及びＲが水素原子で、Ｘ及
びＹが塩素原子と水素原子、ノ・ロダン原子。アルキル
基又はアルコキシ基であるベンゾフラン環である場合、
即ち （但し、ｚｌは水素原子、・・ロゲン原子又はアルキル
基で、ｚ２け水素原子、）・ロダン原子。アルキル基又
はアルコキシ基である）の場合が除外される。この理由
は上記フラン環又はベンゾフラン環を有する前記一般式
のポリシルセスキオキサンが抗菌性に富んだ化合物であ
るのに対して、本発明のポリシルセスキオキサンは抗菌
性については上記除外のポリシルセスキオキサンに比べ
ると活性が小さいが後述する制癌剤の作用ははるかに大
きく双方のポリシルセスキオキサンはその性状を異にす
るからである。
Ｙがニトロ基と水素原子、・・ロゲン原子又はアルキル
基であるフラン環である場合及びＲが水素原子で、Ｘ及
びＹが塩素原子と水素原子、ノ・ロダン原子。アルキル
基又はアルコキシ基であるベンゾフラン環である場合、
即ち （但し、ｚｌは水素原子、・・ロゲン原子又はアルキル
基で、ｚ２け水素原子、）・ロダン原子。アルキル基又
はアルコキシ基である）の場合が除外される。この理由
は上記フラン環又はベンゾフラン環を有する前記一般式
のポリシルセスキオキサンが抗菌性に富んだ化合物であ
るのに対して、本発明のポリシルセスキオキサンは抗菌
性については上記除外のポリシルセスキオキサンに比べ
ると活性が小さいが後述する制癌剤の作用ははるかに大
きく双方のポリシルセスキオキサンはその性状を異にす
るからである。
前記一般式で示されるポリシルセスキオキサンは無定形
の白色、淡黄色、黄色、橙黄色。
の白色、淡黄色、黄色、橙黄色。
橙色、橙赤色、赤色、褐色、黒褐色等を呈する固体状高
分子体として得られ、粉砕して粉末として取扱われる場
合が多いが、前記一般式中のＡｒの稽類によってゴム状
固体あるいは粘稠物として得られる場合もある。該ポリ
シルセスキオキサンはモデル的に前記した如く三次元箱
状の重合体と推定され、通常リグロイン、シクロペンタ
ン、ヘキサンＩＣＨはとんど不溶であり、ベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム、四塩化炭素などには難溶な場合
が多い。他方、アルコールには可溶であり、さらにホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルホスホアミド等の極性非水溶
媒には可溶である場合が多く、特に加熱した場合には溶
解度が著しく増加する傾向が見られる。また水には難溶
であるものが多く、従って水中では比較的安定であるが
、酸性あるいはアルカリ性水溶液中忙於いてはその濃度
訃よび温度によって安定性は異なるが、一般に炭素−窒
素２重結合が加水分解を受け、末端にアミノ基を有する
ポリシルセスキオキサンと対応するカルボニル化合物（
例えば置換フルフラールあるいは置換チオフェンアルデ
ヒドなど）に分解する。該加水分解は酸あるいは塩基の
濃度が増加する穆、また温度が上昇する程激しくなる傾
向が見られる。
分子体として得られ、粉砕して粉末として取扱われる場
合が多いが、前記一般式中のＡｒの稽類によってゴム状
固体あるいは粘稠物として得られる場合もある。該ポリ
シルセスキオキサンはモデル的に前記した如く三次元箱
状の重合体と推定され、通常リグロイン、シクロペンタ
ン、ヘキサンＩＣＨはとんど不溶であり、ベンゼン、ト
ルエン、クロロホルム、四塩化炭素などには難溶な場合
が多い。他方、アルコールには可溶であり、さらにホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ヘキサメチルホスホアミド等の極性非水溶
媒には可溶である場合が多く、特に加熱した場合には溶
解度が著しく増加する傾向が見られる。また水には難溶
であるものが多く、従って水中では比較的安定であるが
、酸性あるいはアルカリ性水溶液中忙於いてはその濃度
訃よび温度によって安定性は異なるが、一般に炭素−窒
素２重結合が加水分解を受け、末端にアミノ基を有する
ポリシルセスキオキサンと対応するカルボニル化合物（
例えば置換フルフラールあるいは置換チオフェンアルデ
ヒドなど）に分解する。該加水分解は酸あるいは塩基の
濃度が増加する穆、また温度が上昇する程激しくなる傾
向が見られる。
該ポリシルセスキオキサンが前記一般式で示される構造
単位を有する化学構造であることは、一般に化学分析お
よび機器分析によって確認することが出来る。特に元素
分析ならびに赤外吸収スペクトル測定が極めて有力な手
段となる。即ち、合成した該ポリシルセスキオキサンに
つき、炭素、水素、窒素、珪素（およびハロゲン原子や
イオウ原子、さらには金属原子を分子中に含有する場合
には）・ロゲン原子やイオウ原子、さらには金属原子）
の元素の重量％を求め、さらに認知された各元素の重量
％の和を１００から減じることにより、酸素元素の重量
％を算出し、該試料であるポリシルセスキオキサンの組
成式を決定することができる。さらに該試料について赤
外吸収スペクトルを測定し、該ポリシルセスキオキサン
分子内に存在する特徴的な化学結合および官能基の種類
を確認することができる。一般に該ポリシルセスキオキ
サンは、１６５０ｃＩｎ−’〜１６２０ｍ’付近にＣＨ
＝Ｎ結合に基づく特徴的な赤外吸収を示すこと、さらに
元素分析結果から該ポリシルセスキオキサンは固体状態
に於いて通常−水和の形、時に二水和の形で存在し、無
水和の形で存在することは稀であることが知られる。さ
らに得られたポリシルセスキオキサンが適当な溶媒に対
し、測定に供するの忙充分な程度の溶解度を有する場合
、′ＳＣ−ＳＣ−核磁気共鳴スペクトルＣ−ｎｍｒ）を
測定することによって該化合物中の炭素原子の個数、炭
素鎖の配列様式、炭素原子の結合様式を知ることが出来
る。例えばＮ−（５−メチル−２−チオフェンメチリデ
ン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノプロピルポリシ
ルセスキオキサンにつきベンゼン中、テトラメチルシラ
ンを基準として”Ｃ−ｎｍｒを測定すると、観察される
各ピークは次のように解析される（単位δ、ｐｐｍ）。
単位を有する化学構造であることは、一般に化学分析お
よび機器分析によって確認することが出来る。特に元素
分析ならびに赤外吸収スペクトル測定が極めて有力な手
段となる。即ち、合成した該ポリシルセスキオキサンに
つき、炭素、水素、窒素、珪素（およびハロゲン原子や
イオウ原子、さらには金属原子を分子中に含有する場合
には）・ロゲン原子やイオウ原子、さらには金属原子）
の元素の重量％を求め、さらに認知された各元素の重量
％の和を１００から減じることにより、酸素元素の重量
％を算出し、該試料であるポリシルセスキオキサンの組
成式を決定することができる。さらに該試料について赤
外吸収スペクトルを測定し、該ポリシルセスキオキサン
分子内に存在する特徴的な化学結合および官能基の種類
を確認することができる。一般に該ポリシルセスキオキ
サンは、１６５０ｃＩｎ−’〜１６２０ｍ’付近にＣＨ
＝Ｎ結合に基づく特徴的な赤外吸収を示すこと、さらに
元素分析結果から該ポリシルセスキオキサンは固体状態
に於いて通常−水和の形、時に二水和の形で存在し、無
水和の形で存在することは稀であることが知られる。さ
らに得られたポリシルセスキオキサンが適当な溶媒に対
し、測定に供するの忙充分な程度の溶解度を有する場合
、′ＳＣ−ＳＣ−核磁気共鳴スペクトルＣ−ｎｍｒ）を
測定することによって該化合物中の炭素原子の個数、炭
素鎖の配列様式、炭素原子の結合様式を知ることが出来
る。例えばＮ−（５−メチル−２−チオフェンメチリデ
ン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノプロピルポリシ
ルセスキオキサンにつきベンゼン中、テトラメチルシラ
ンを基準として”Ｃ−ｎｍｒを測定すると、観察される
各ピークは次のように解析される（単位δ、ｐｐｍ）。
本発明のポリシルセスキオキサンの製造方法は特化限定
されず如何なる製造方法で得られたものでもよい。一般
には、下記反応式（１）で示される如く、末端忙アミノ
基を有するポリシルセスキオキサンと一般式ＡｒＪ＝Ｏ
で示されるカルボニル化合物を脱水縮合させることによ
り、容易和合成することが出来る。
されず如何なる製造方法で得られたものでもよい。一般
には、下記反応式（１）で示される如く、末端忙アミノ
基を有するポリシルセスキオキサンと一般式ＡｒＪ＝Ｏ
で示されるカルボニル化合物を脱水縮合させることによ
り、容易和合成することが出来る。
Ｏｌ、ｓ Ｓ ｉ ａ（２ｃＨ２Ｑｈ （ＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ２）、ＮＨ２＋ Ａｒ −Ｃ＝ Ｏ→０１．ｓ８ｉＧ
（ｚ（Ｍ２ＣＥ（２（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）、Ｎ＝Ｃ−Ａ
ｒ・・・・・（１） （式中ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原子又はアル
キル基を示し、Ａｒは非置換あるいは置換基Ｘ及びＹを
有するフラン環、チオフェン環、ビロール環、ピリジン
環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール
環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、フェニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
アルキル基。
Ｈ２）、ＮＨ２＋ Ａｒ −Ｃ＝ Ｏ→０１．ｓ８ｉＧ
（ｚ（Ｍ２ＣＥ（２（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）、Ｎ＝Ｃ−Ａ
ｒ・・・・・（１） （式中ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原子又はアル
キル基を示し、Ａｒは非置換あるいは置換基Ｘ及びＹを
有するフラン環、チオフェン環、ビロール環、ピリジン
環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール
環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、フェニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシ
アルキル基。
アルコキシカルボニル基、カルバミド基、カルボキシル
基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、ニトロ基、シ
アノ基から選ばれた基である。但し９本発明のＡｒは、
Ｒが水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子、−・
ロゲン原子又はアルキル基である７ラン環よりなるＡｒ
である場合及びＲが水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と
水素原子、ハロゲン原子。
基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、ニトロ基、シ
アノ基から選ばれた基である。但し９本発明のＡｒは、
Ｒが水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子、−・
ロゲン原子又はアルキル基である７ラン環よりなるＡｒ
である場合及びＲが水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と
水素原子、ハロゲン原子。
アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフラン環より
なるＡｒである場合が除かれる。）前記一般式（１）で
示されるアミノプロビルポリシルセスキオキサンと前記
カルボニル化合物の反応時のモル比は特に制限されるも
のではないが、未反応物の回収を考慮すれば１：１以上
で、カルボニル化合物を過剰に使用するのがよｈｏそし
て未反応のカルボニル化合物は反応後蒸留し、ヘキサン
などの溶媒で洗浄し除去すればより０ また一般忙上記反応は反応溶媒を使用するのが好ましく
、例えばベンゼン、トルエン。
なるＡｒである場合が除かれる。）前記一般式（１）で
示されるアミノプロビルポリシルセスキオキサンと前記
カルボニル化合物の反応時のモル比は特に制限されるも
のではないが、未反応物の回収を考慮すれば１：１以上
で、カルボニル化合物を過剰に使用するのがよｈｏそし
て未反応のカルボニル化合物は反応後蒸留し、ヘキサン
などの溶媒で洗浄し除去すればより０ また一般忙上記反応は反応溶媒を使用するのが好ましく
、例えばベンゼン、トルエン。
クロロホルム、エタノール等の水と共沸スる溶媒が好適
化使用出来る。反応温度は例えば０〜１５０℃或いはそ
れ以上の広い範囲で実施出来るが、一般には溶媒の沸点
温度で行うのが好適である。また反応時間は反応温度に
よって異なるが、一般＃Ｃは数分から数日の間で選べば
よい。
化使用出来る。反応温度は例えば０〜１５０℃或いはそ
れ以上の広い範囲で実施出来るが、一般には溶媒の沸点
温度で行うのが好適である。また反応時間は反応温度に
よって異なるが、一般＃Ｃは数分から数日の間で選べば
よい。
上記反応の脱水縮合反応を促進するために反応系に酢酸
、蟻酸等の酸を添加する手段はしばしば好適に採用され
る。
、蟻酸等の酸を添加する手段はしばしば好適に採用され
る。
さらに又、本発明のポリシルセスキオキサンは下記反応
式（２）で示される如（、Ｃ＝Ｎ結合を有するトリアル
コキシシランを加水分解することによっても合成するこ
とが出来る。
式（２）で示される如（、Ｃ＝Ｎ結合を有するトリアル
コキシシランを加水分解することによっても合成するこ
とが出来る。
（Ｒ１０）５８ ｉ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（ＮＨＣＨ２
ＣＨ２）ｎＮ ＝ Ｃ−Ａ ｒ一〇ｆ、５ＳｉＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｎＮ＝Ｃ−Ａｒ・・・
・・・・・（２） （式中、ｎ、Ｒ及びＡｒは前記（１）式の場合と同様で
あり、Ｒ１はＲで示されるアルキル基と同じである。） 前記一般式（２）で示される製造方法は、一般に該加水
分解を一２０℃〜１２０℃、好ましくは一５℃〜８０℃
で１〜８０時間実施することｋよって好適に遂行される
。該加水分解に用−られる溶媒としては、原料となるト
リアルコキシシランと不可逆的に反応しない溶媒であれ
ば特に限定されず使用することが出来、一般に該シラン
化合物を溶解し得るものであれば、水と混ざり合うか否
かｋかかわらず、好適に使用することが出来る。通常の
反応様式としては、該シランの溶液に水を滴下する方法
、該シランの溶液を水に滴下する方法シ水を含む溶媒に
該シランを溶解させる方法等が挙げられるが、いずれの
方法の場合にも、反応を速やかに行なわせるためには反
応混合物を攪拌または振とりすること、少量の酸または
塩基を添加すること等は好適である。上記加水分解条件
が比較的温やかである場合、例えば水又は水と有機溶媒
の混合物中Ｋ、原料のシラン化合物を添加し、室温程度
で攪拌放置する場合は原料の珪素原子に直結した有機基
は原料の加水分解後においても不変でそのｔｔ生成物で
あるポリシルセスキオキサン中に残存する。また、該加
水分解の条件として酸又は塩基の添加或いは加熱等の手
段を採用した場合には、上記条件を過酷にすれば加水分
解生成物中の有機基部分に多少の変化がみられることも
ある。しかしながら、このように一部の有機基が多少変
化したものを含む生成物であっても、生理活性を充分に
有スるので、本発明のポリシルセスキオキサンを有効成
分とする生理活性物質として充分に使用出来る。
ＣＨ２）ｎＮ ＝ Ｃ−Ａ ｒ一〇ｆ、５ＳｉＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｎＮ＝Ｃ−Ａｒ・・・
・・・・・（２） （式中、ｎ、Ｒ及びＡｒは前記（１）式の場合と同様で
あり、Ｒ１はＲで示されるアルキル基と同じである。） 前記一般式（２）で示される製造方法は、一般に該加水
分解を一２０℃〜１２０℃、好ましくは一５℃〜８０℃
で１〜８０時間実施することｋよって好適に遂行される
。該加水分解に用−られる溶媒としては、原料となるト
リアルコキシシランと不可逆的に反応しない溶媒であれ
ば特に限定されず使用することが出来、一般に該シラン
化合物を溶解し得るものであれば、水と混ざり合うか否
かｋかかわらず、好適に使用することが出来る。通常の
反応様式としては、該シランの溶液に水を滴下する方法
、該シランの溶液を水に滴下する方法シ水を含む溶媒に
該シランを溶解させる方法等が挙げられるが、いずれの
方法の場合にも、反応を速やかに行なわせるためには反
応混合物を攪拌または振とりすること、少量の酸または
塩基を添加すること等は好適である。上記加水分解条件
が比較的温やかである場合、例えば水又は水と有機溶媒
の混合物中Ｋ、原料のシラン化合物を添加し、室温程度
で攪拌放置する場合は原料の珪素原子に直結した有機基
は原料の加水分解後においても不変でそのｔｔ生成物で
あるポリシルセスキオキサン中に残存する。また、該加
水分解の条件として酸又は塩基の添加或いは加熱等の手
段を採用した場合には、上記条件を過酷にすれば加水分
解生成物中の有機基部分に多少の変化がみられることも
ある。しかしながら、このように一部の有機基が多少変
化したものを含む生成物であっても、生理活性を充分に
有スるので、本発明のポリシルセスキオキサンを有効成
分とする生理活性物質として充分に使用出来る。
（効果）
前記一般式で表わされる本発明のポリシルセスキオキサ
ンは新規化合物であり、本発明者が該ポリシルセスキオ
キサンについて生理活性試験を行なったところ、特に制
癌活性が著しいことを確認し念。即ち、該ポリシルセス
キオキサンが極めて強力な制癌効果を示すため、前記構
造単位を有するポリシルセスキオキサンは制癌剤として
各種癌の予防、治療または処理のために使用することが
できる。
ンは新規化合物であり、本発明者が該ポリシルセスキオ
キサンについて生理活性試験を行なったところ、特に制
癌活性が著しいことを確認し念。即ち、該ポリシルセス
キオキサンが極めて強力な制癌効果を示すため、前記構
造単位を有するポリシルセスキオキサンは制癌剤として
各種癌の予防、治療または処理のために使用することが
できる。
しかして本発明の制癌剤は経口、非経口（たとえば腹腔
内、直腸内）または局所投与のいず九によっても患者に
投与することができ、その際の有効成分であるポリシル
セスキオキサンの有効投与量は、投与すべき患者の年令
。
内、直腸内）または局所投与のいず九によっても患者に
投与することができ、その際の有効成分であるポリシル
セスキオキサンの有効投与量は、投与すべき患者の年令
。
体重、症状の軽重、癌の種類等に応じて異なるが、一般
には８００〜０．００２ ｘｑ／ＫＩＩ／日。
には８００〜０．００２ ｘｑ／ＫＩＩ／日。
好ましくは５００〜０．０１ ！／匂／日とすることが
できる。該１日の投与量は１日１回のみ又は１日数回（
３〜５回）に分けて投与することができる。また、上記
の投与量は単なる指針であり、処置を行なう医師の判断
により、上記範囲を越えて投与することも可能であるこ
とはいうまでもない。
できる。該１日の投与量は１日１回のみ又は１日数回（
３〜５回）に分けて投与することができる。また、上記
の投与量は単なる指針であり、処置を行なう医師の判断
により、上記範囲を越えて投与することも可能であるこ
とはいうまでもない。
上記有効成分の投与に当って、上記ポリシルセスキオキ
サンは、希望とする投与方法（経口、非経口又は局所）
に応じて、種々の剤形に製剤することができる。
サンは、希望とする投与方法（経口、非経口又は局所）
に応じて、種々の剤形に製剤することができる。
例えば、経口投与に際しては、錠剤、丸薬。
糖衣錠、散薬包、顆粒、シロップ、カプセル剤等の剤形
忙制剤することができ、また、非経口投与に際しては、
懸濁液、生薬等の剤形に製剤することができ、さらに局
所投与に際しては、軟膏、硬膏、クリーム等の剤形に制
剤することができる。
忙制剤することができ、また、非経口投与に際しては、
懸濁液、生薬等の剤形に製剤することができ、さらに局
所投与に際しては、軟膏、硬膏、クリーム等の剤形に制
剤することができる。
これら製剤中における有効成分の濃度は特に制限される
ものではなく、剤形に応じて広範に変えることができる
が、一般忙け０．０５〜９０重景％、好着しくけ１〜６
０重量％程度の濃度とすることができる。
ものではなく、剤形に応じて広範に変えることができる
が、一般忙け０．０５〜９０重景％、好着しくけ１〜６
０重量％程度の濃度とすることができる。
上記製剤忙使用しうる賦形剤としては当該分野で常用さ
れているものけ込ずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖、しよ糖、でん粉、グリシ
ン、結晶セルロース、マンニット、ステアリン酸マグネ
シウム、流動ハラフィン、炭酸カルシウム。
れているものけ込ずれも使用可能であり、固体形態の製
剤に対しては、例えば、乳糖、しよ糖、でん粉、グリシ
ン、結晶セルロース、マンニット、ステアリン酸マグネ
シウム、流動ハラフィン、炭酸カルシウム。
炭酸水素ナトＩＪウム等が挙げられ、また、液体形態の
製剤に対してけ−例えば生理食塩水。
製剤に対してけ−例えば生理食塩水。
界面活性剤液、ぶどう糖液、アルコール、エステル類等
が挙げられる。
が挙げられる。
本発明を更に具体的に説明するために、以下実施例をあ
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
ｒ−（２−アミノエチル）アミノプロピルポリシルセス
キオキサン（１，９Ｅｌ）、５−メチル−２−チオフェ
ンアルデヒド（１，３２９）、ベンゼン（５０ｍｇ）の
混合物を加熱還流して共沸脱水を９時間行なった後、吸
引濾過することにより黄色砂状固体（２，５９Ｆ）を得
た。元素分析を行なったところＣ４７，１９％、 Ｈ６
，４６％、 Ｎ １０．５９％、 ８ｉ １０．０６％
なる値を示し、ｃ＋ｔ Ｈ，、Ｎ２０１＋５８８ｉ・Ｈ
２Ｏ（２７９，４４） ｋ対する計算値Ｃ４７，２８％
。
キオキサン（１，９Ｅｌ）、５−メチル−２−チオフェ
ンアルデヒド（１，３２９）、ベンゼン（５０ｍｇ）の
混合物を加熱還流して共沸脱水を９時間行なった後、吸
引濾過することにより黄色砂状固体（２，５９Ｆ）を得
た。元素分析を行なったところＣ４７，１９％、 Ｈ６
，４６％、 Ｎ １０．５９％、 ８ｉ １０．０６％
なる値を示し、ｃ＋ｔ Ｈ，、Ｎ２０１＋５８８ｉ・Ｈ
２Ｏ（２７９，４４） ｋ対する計算値Ｃ４７，２８％
。
Ｈ６，８５％、 Ｎ １０．０５％、８ｉ１０−０５％
に一致した。次すで赤外吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、第１図に示す赤外吸収スペクトルが得られた。第１
図から明らかなように３６００〜６１００儒−１に水和
水ならびにＮＨ結合に基づく吸収、１６２５ｃｍ−’忙
ＣＨ＝Ｎ結合に基づく吸収、１２４０〜８４０ｃｍ−’
に８１−〇結合に基づく吸収を示した。さらにベンゼン
中、テトラメチルシランを基準として１５Ｃ−ｎｍｒ
を測定したところ、観察される各ピークは次の様に解
析された（単位δ。
に一致した。次すで赤外吸収スペクトルを測定したとこ
ろ、第１図に示す赤外吸収スペクトルが得られた。第１
図から明らかなように３６００〜６１００儒−１に水和
水ならびにＮＨ結合に基づく吸収、１６２５ｃｍ−’忙
ＣＨ＝Ｎ結合に基づく吸収、１２４０〜８４０ｃｍ−’
に８１−〇結合に基づく吸収を示した。さらにベンゼン
中、テトラメチルシランを基準として１５Ｃ−ｎｍｒ
を測定したところ、観察される各ピークは次の様に解
析された（単位δ。
ｐｐｍ ） 。
以上の結果から単離した生成物が脱水縮合反応によって
得られる、下記式で示されるＮ−（５−メチル−２−チ
オフェンメチリデン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミ
ノプロピルポリシルセスキオキサンの１水和物であるこ
とが明らかとなった（該化合物の化合物Ａをム１とする
）。
得られる、下記式で示されるＮ−（５−メチル−２−チ
オフェンメチリデン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミ
ノプロピルポリシルセスキオキサンの１水和物であるこ
とが明らかとなった（該化合物の化合物Ａをム１とする
）。
実施例 ２
Ｎ−（５−メチル−２−チオフェンメチリデン）ｒ−（
２’−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラ
ン（８，３１ｆ ） ＫエタノールＣ５０１と水（１０
０ｓｄ）を加え、さらに濃塩酸１滴を加えて６時間室温
にて攪拌した後、揮発成分を留去した。残留固体につい
て実施例１と同様化して機器分析を行なったところ、該
固体が実施例１で得られた生成物であるＮ−（５−メチ
ル−２−チオフェンメチリデン）ｒ−（２’−アミノエ
チル）アミノプロピルポリシルセスキオキサンの１水和
物であることが明らかとなった。
２’−アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラ
ン（８，３１ｆ ） ＫエタノールＣ５０１と水（１０
０ｓｄ）を加え、さらに濃塩酸１滴を加えて６時間室温
にて攪拌した後、揮発成分を留去した。残留固体につい
て実施例１と同様化して機器分析を行なったところ、該
固体が実施例１で得られた生成物であるＮ−（５−メチ
ル−２−チオフェンメチリデン）ｒ−（２’−アミノエ
チル）アミノプロピルポリシルセスキオキサンの１水和
物であることが明らかとなった。
実施例 ３
ｒ−（２−アミノエチル）アミノプロピルポリシルセス
キオキサン（４，２Ｅｌ）、５−ブロモフルフラールＣ
４，４５ｔ）、 酢酸（８，４６１） 、ベンゼン（
３０ｍ）、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ
）の混合物を油浴上２０時間加熱還流した後、濾過す
ることにより黒褐色粉末（７，５Ｏｆ ）を得た。元素
分析を行なったところＣ５７，１８％、Ｈ５，０５％、
Ｎ９．０１％、８ｉ８．９３％なる値を示し、０１ｐＨ
１４Ｎ２０２．５Ｂｒ８ｉ ・Ｈ２０（５２Ｂ−２６）
に対する計算値Ｃ’ ！１６．５９％、Ｈ４，９１％。
キオキサン（４，２Ｅｌ）、５−ブロモフルフラールＣ
４，４５ｔ）、 酢酸（８，４６１） 、ベンゼン（
３０ｍ）、Ｎ、Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２０ｍｇ
）の混合物を油浴上２０時間加熱還流した後、濾過す
ることにより黒褐色粉末（７，５Ｏｆ ）を得た。元素
分析を行なったところＣ５７，１８％、Ｈ５，０５％、
Ｎ９．０１％、８ｉ８．９３％なる値を示し、０１ｐＨ
１４Ｎ２０２．５Ｂｒ８ｉ ・Ｈ２０（５２Ｂ−２６）
に対する計算値Ｃ’ ！１６．５９％、Ｈ４，９１％。
Ｎ ８．５４％、 Ｓｉ ８．５６％に一致した。次す
で赤外吸収スペクトルを測定したところ、５６５０〜５
１００ｃＷＩ−’に水和水ならびにＮＨ結合に基づ〈吸
収、１６５０ｃＩｎ−’にＣＨ＝Ｎ結合に基づく吸収、
１２２０〜９６０ｃｍ−’に８１−〇結合に基づく吸収
を示した。
で赤外吸収スペクトルを測定したところ、５６５０〜５
１００ｃＷＩ−’に水和水ならびにＮＨ結合に基づ〈吸
収、１６５０ｃＩｎ−’にＣＨ＝Ｎ結合に基づく吸収、
１２２０〜９６０ｃｍ−’に８１−〇結合に基づく吸収
を示した。
以上の結果から、単離した生成物が脱水縮合反応によっ
て得られる、下記式で示されるＮ−（５−ブロモ−２−
フランメチリデン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノ
プロピルポリシルセスキオキサンの１水和物であること
が明らかとなった（該化合物の化合物ムを憲２とする）
。
て得られる、下記式で示されるＮ−（５−ブロモ−２−
フランメチリデン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノ
プロピルポリシルセスキオキサンの１水和物であること
が明らかとなった（該化合物の化合物ムを憲２とする）
。
実施例 ４
実施例１で得たＮ−（５−メチル−２−チオフェンメチ
リデン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノプロピルポ
リシルセスキオキサンの１水和物（化合物＆１）ならび
に実施例２で得九Ｎ−（５−ブロモー２−フランメチリ
デン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノプロピルポリ
シルセスキオキサンの１水和物（化合物ム２）を用いて
、マウスのエールリッヒ腹水癌に対する制癌活性を試験
した。ＲＯち、該ポリシルセスキオキサンを界面活性剤
ツイーン８０を含む生理食塩水に加えて規定量の試料を
含む懸濁液を作成した。該懸濁液を、エールリブヒ癌細
旭数５Ｘ１０’個を有するスイスマウス（雄）６匹の腹
腔内に０．５−ずつ９日間連続注射投与した。その６０
日間にわたる延命効果の結果から、平均生存日数（ＭＳ
Ｔ）を求め、対照群（６０匹）の平均生存日数と比較す
ることによりＴ／Ｃ（％）を算出した。即ち、平均生存
日数を験体（Ｔ）と対照体（Ｃ）Ｋついて求め、Ｔ／Ｃ
Ｘ１００（％）で算出した。概値は６匹の験体中４匹目
が死亡した日数を平均生存日数とし、これを対照体から
同様に求めた平均生存日数で除した値Ｖｃ１００を掛け
ることにより求められる。なお、実施例（第１表）に電
算機を用いて算出した正確な値を記載した。なお、対照
群としてはマウス３０匹を使用したが表には６匹として
の平均値を記載した。
リデン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノプロピルポ
リシルセスキオキサンの１水和物（化合物＆１）ならび
に実施例２で得九Ｎ−（５−ブロモー２−フランメチリ
デン）ｒ−（２’−アミノエチル）アミノプロピルポリ
シルセスキオキサンの１水和物（化合物ム２）を用いて
、マウスのエールリッヒ腹水癌に対する制癌活性を試験
した。ＲＯち、該ポリシルセスキオキサンを界面活性剤
ツイーン８０を含む生理食塩水に加えて規定量の試料を
含む懸濁液を作成した。該懸濁液を、エールリブヒ癌細
旭数５Ｘ１０’個を有するスイスマウス（雄）６匹の腹
腔内に０．５−ずつ９日間連続注射投与した。その６０
日間にわたる延命効果の結果から、平均生存日数（ＭＳ
Ｔ）を求め、対照群（６０匹）の平均生存日数と比較す
ることによりＴ／Ｃ（％）を算出した。即ち、平均生存
日数を験体（Ｔ）と対照体（Ｃ）Ｋついて求め、Ｔ／Ｃ
Ｘ１００（％）で算出した。概値は６匹の験体中４匹目
が死亡した日数を平均生存日数とし、これを対照体から
同様に求めた平均生存日数で除した値Ｖｃ１００を掛け
ることにより求められる。なお、実施例（第１表）に電
算機を用いて算出した正確な値を記載した。なお、対照
群としてはマウス３０匹を使用したが表には６匹として
の平均値を記載した。
実施例 ５
実施例１〜６におりて詳細に記述したのと同様な方法に
より、第２表に記載したポリシルセスキオキサンを合成
した。なお第２表には合成した各ポリシルセスキオキサ
ン化合物の態様、赤外吸収スペクトルにおける特性吸収
値および元素分析結果をも併せて略記した。
より、第２表に記載したポリシルセスキオキサンを合成
した。なお第２表には合成した各ポリシルセスキオキサ
ン化合物の態様、赤外吸収スペクトルにおける特性吸収
値および元素分析結果をも併せて略記した。
添付図面第１図は実施例１で得られた化合物の赤外吸収
スペクトルを示すチャートである。
スペクトルを示すチャートである。
Claims (2)
- （１）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原子又はア
ルキル基を示し、Ａｒは非置換あるいは置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジ
ン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドー
ル環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、フェニル基、アルキルカルボニル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバミド基
、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩
、ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒ
が水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲ
ン原子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及び
Ｒが水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフ
ラン環よりなるＡｒの場合を除く）で表わされる構造単
位を有するポリシルセスキオキサン。 - （２）一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１以上の整数を示し、Ｒは水素原子又はア
ルキル基を示し、Ａｒは非置換あるいは置換基Ｘ及びＹ
を有するフラン環、チオフェン環、ピロール環、ピリジ
ン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドー
ル環、キノリン環を示し、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子
、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキル
チオ基、フェニル基、アルキルカルボニル基、アルコキ
シアルキル基、アルコキシカルボニル基、カルバミド基
、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩
、ニトロ基、シアノ基から選ばれた基である。但し、Ｒ
が水素原子で、Ｘ及びＹがニトロ基と水素原子、ハロゲ
ン原子又はアルキル基であるフラン環よりなるＡｒ及び
Ｒが水素原子で、Ｘ及びＹが塩素原子と水素原子、ハロ
ゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基であるベンゾフ
ラン環よりなるＡｒの場合を除く）で示される構造単位
を有するポリシルセスキオキサンを有効成分とする制癌
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14765585A JPS6210138A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | ポリシルセスキオキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14765585A JPS6210138A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | ポリシルセスキオキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6210138A true JPS6210138A (ja) | 1987-01-19 |
| JPH0326700B2 JPH0326700B2 (ja) | 1991-04-11 |
Family
ID=15435263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14765585A Granted JPS6210138A (ja) | 1985-07-06 | 1985-07-06 | ポリシルセスキオキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6210138A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003010146A1 (fr) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Neuro3D | Composes derives de quinoleine et quinoxaline, preparation et utilisations |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59120634A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
| JPS59164330A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン |
| JPS60163930A (ja) * | 1984-02-07 | 1985-08-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン |
-
1985
- 1985-07-06 JP JP14765585A patent/JPS6210138A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59120634A (ja) * | 1982-12-27 | 1984-07-12 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン及びその製造方法 |
| JPS59164330A (ja) * | 1983-03-09 | 1984-09-17 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン |
| JPS60163930A (ja) * | 1984-02-07 | 1985-08-26 | Tokuyama Soda Co Ltd | ポリシルセスキオキサン |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003010146A1 (fr) * | 2001-07-20 | 2003-02-06 | Neuro3D | Composes derives de quinoleine et quinoxaline, preparation et utilisations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0326700B2 (ja) | 1991-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH07509726A (ja) | Ｃｒｆアンタゴニストとしてのピロロピリミジン | |
| IE47965B1 (en) | Cycloalkyltriazoles and process for obtaining same | |
| JP3238397B2 (ja) | 新規のスルホニル化合物 | |
| JPH0710848B2 (ja) | ピリジン−３−カルボキサミド誘導体 | |
| IL135406A (en) | Processes for the production of derivatives of 7 - isoindulinquinoloneacarboxylic acid and intermediates for them, salts of acids 7 - isoindulinquinoloneonacarboxylic hydrates for them, and mixtures containing the same similar active ingredient | |
| JPS62252780A (ja) | 新規なインデノチアゾ−ル誘導体及びその製造法 | |
| CN101195597A (zh) | 1-取代-4,4-二取代氨基硫脲类化合物、其制备方法以及其用途 | |
| JPS63243074A (ja) | ピリジンの新誘導体、それらの製造法及び中間体、薬剤としての使用並びにそれらを含む組成物 | |
| JP2000511897A (ja) | ２０（ｓ）カンプトテシンの新規な水溶性類似体 | |
| JPS6089480A (ja) | ピリドンカルボン酸誘導体 | |
| JPH10507446A (ja) | ビス−２−アミノピリジン類、その製造方法及び寄生虫感染を制御するためのその用途 | |
| JPS6041670B2 (ja) | ２，６−ジメチル−１，４−ジヒドロピリジン−３，５−ジカルボン酸エステルおよびその製造方法 | |
| JPS62230788A (ja) | 抗潰瘍剤としての２−〔（２−ピリジル）メチルスルフイニル〕チエノイミダゾ−ル類 | |
| JPH0326700B2 (ja) | ||
| JPH0326699B2 (ja) | ||
| JPS60260577A (ja) | １，８−ナフチリジン誘導体 | |
| EP0025965A2 (en) | Organogermanium compounds, a method for producing them and pharmaceutical compositions comprising them | |
| JPH0450312B2 (ja) | ||
| JPS61227579A (ja) | ホモシステインチオラクトン誘導体、その製法およびそれを含有する医薬 | |
| JP4452969B2 (ja) | インドール化合物、その製造方法および用途 | |
| JPH0326698B2 (ja) | ||
| JPS59164330A (ja) | ポリシルセスキオキサン | |
| JPH0144194B2 (ja) | ||
| CN120865193A (zh) | 一种8-羟基喹啉类化合物及其制备方法和应用、8-羟基喹啉类化合物的衍生物、药物组合物及其应用 | |
| JP4338517B2 (ja) | グアニジン誘導体の塩及び該塩から成る製薬学的調剤 |