JPS6330439A - ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ↓２−フエニル）プロパン及びその製造方法 - Google Patents
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ↓２−フエニル）プロパン及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS6330439A JPS6330439A JP61176449A JP17644986A JPS6330439A JP S6330439 A JPS6330439 A JP S6330439A JP 61176449 A JP61176449 A JP 61176449A JP 17644986 A JP17644986 A JP 17644986A JP S6330439 A JPS6330439 A JP S6330439A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propane
- bis
- phenyl
- hydroxy
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な２．２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６ｄｚ−フェニル）プロパン及びその製造方法に関する
ものである。
６ｄｚ−フェニル）プロパン及びその製造方法に関する
ものである。
（従来の技術）
重水素化合物は、反応機構及び物質代謝などの解明のた
めの標識化合物として、広く利用されている。また、同
位体効果によって物質の安定性、性質が変化することか
ら、特に、医薬品や農薬品として、盛んに研究が行われ
ている。その他、Ｃ−Ｄの赤外伸縮振動がＣ−Ｈの赤外
伸縮振動より長波長にずれることを利用して近赤外透過
型光ファイバーとして利用されている。
めの標識化合物として、広く利用されている。また、同
位体効果によって物質の安定性、性質が変化することか
ら、特に、医薬品や農薬品として、盛んに研究が行われ
ている。その他、Ｃ−Ｄの赤外伸縮振動がＣ−Ｈの赤外
伸縮振動より長波長にずれることを利用して近赤外透過
型光ファイバーとして利用されている。
一方、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンは、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂などの原材料として利用され
ているので、その原料を重水素化することにより、これ
らの樹脂の近赤外線通過性、耐光性あるいは耐酸化性な
どの改良が期待される。
ンは、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂などの原材料として利用され
ているので、その原料を重水素化することにより、これ
らの樹脂の近赤外線通過性、耐光性あるいは耐酸化性な
どの改良が期待される。
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパンを重水素化した２、２−ビス（４−ヒドロキ
シ−２，ｅ−ｄ２−フェニル）プロパンは、知られてい
ない。
）プロパンを重水素化した２、２−ビス（４−ヒドロキ
シ−２，ｅ−ｄ２−フェニル）プロパンは、知られてい
ない。
本発明は、新規な２．２−ビス（４−ヒドロキシー２．
６＝ｄｚ−フェニル）プロパン及びその製造方法を提供
することを目的とするものである。
６＝ｄｚ−フェニル）プロパン及びその製造方法を提供
することを目的とするものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは、上記の目的を達成すべ（鋭意研究の４８
果、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
を、還元雰囲気下、水素−重水素交換を行うことのによ
り２．２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄｚ−フェ
ニル）プロパンヲ製造することができることを見出し、
本発明に到達した。
果、２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
を、還元雰囲気下、水素−重水素交換を行うことのによ
り２．２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄｚ−フェ
ニル）プロパンヲ製造することができることを見出し、
本発明に到達した。
すなわち、本発明は、（１）２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−２，６ｄｚ−フェニル）プロパン及び（２）２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネ−Ｎｉ合金で処理す
ることを特徴とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ−２
，５−ａ、−フェニル）プロパンの製造方法を要旨とす
るものである。
キシ−２，６ｄｚ−フェニル）プロパン及び（２）２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネ−Ｎｉ合金で処理す
ることを特徴とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ−２
，５−ａ、−フェニル）プロパンの製造方法を要旨とす
るものである。
本発明で使用されるラネ−Ｎｉ合金とは、触媒作用を持
つＮｉ金属とＮｉ以外の他金属とからなる二成分以上の
合金である。ここで、Ｎｉ以外の他金属としては、たと
えばＭｇ５Ａ１などが、挙げられ、好ましくはＡｔであ
る。
つＮｉ金属とＮｉ以外の他金属とからなる二成分以上の
合金である。ここで、Ｎｉ以外の他金属としては、たと
えばＭｇ５Ａ１などが、挙げられ、好ましくはＡｔであ
る。
本発明で使用されるアルカリ浸食剤とは、上記Ｎｉ金属
以外の他金属を溶解させてＮｉに触媒作用を与えうるア
ルカリ性化合物を意味する。このようなアルカリ浸食剤
の具体例としては、Ｎａ０Ｄ、、ＫＯＤ、Ｎａ２ ＣＯ
３、Ｋｇ Ｃ○、などがあげられ、これらは単独で又は
混合して使用できる。
以外の他金属を溶解させてＮｉに触媒作用を与えうるア
ルカリ性化合物を意味する。このようなアルカリ浸食剤
の具体例としては、Ｎａ０Ｄ、、ＫＯＤ、Ｎａ２ ＣＯ
３、Ｋｇ Ｃ○、などがあげられ、これらは単独で又は
混合して使用できる。
本発明の２．２−ビス（４−ヒドロキシ−２゜６−ｄ２
−フェニル）プロパンを製造するには、このような２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネ−Ｎｉ合金で処理す
る。
−フェニル）プロパンを製造するには、このような２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネ−Ｎｉ合金で処理す
る。
ラネ−Ｎｉ合金の好ましい使用量は、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して５モル倍以上
、とくに１０モル倍以上である。
−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して５モル倍以上
、とくに１０モル倍以上である。
アルカリ浸食剤の使用量は、ラネ−Ｎｉ合金に対して当
モル倍以上、とくに２モル倍以上１０モル倍以下が好ま
しい。
モル倍以上、とくに２モル倍以上１０モル倍以下が好ま
しい。
本発明の方法は、反応容器を十分に乾燥させ、かつ、ド
ライボックスを使用して窒素雰囲気下で実施するのが好
ましい。反応は、５０℃〜１００℃で実施するのが好ま
しい。反応時間は、ラネ−Ｎｉ合金の添加終了後、３０
分以上の時間をかけるのが好ましい。また、反応は、大
気圧下、加圧下のいずれでも実施できる。
ライボックスを使用して窒素雰囲気下で実施するのが好
ましい。反応は、５０℃〜１００℃で実施するのが好ま
しい。反応時間は、ラネ−Ｎｉ合金の添加終了後、３０
分以上の時間をかけるのが好ましい。また、反応は、大
気圧下、加圧下のいずれでも実施できる。
また、場合によっては、超音波を用いて反応効率を上げ
ることができる。
ることができる。
反応混合物を冷却して固−液分離し、その溶液を酸で処
理すれば、目的とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ−
２，６−ｄ２−フェニル）プロパンを得ることができる
。
理すれば、目的とする２、２−ビス（４−ヒドロキシ−
２，６−ｄ２−フェニル）プロパンを得ることができる
。
（実施例）
次に、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
ドライボックス中、窒素雰囲気下、塩化カルシウム管及
び攪拌装置を備えた５００ｃｃ三ツロフラスコに、２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．１４
ｇ （５ｍｍｏ ｌ）を熔解した１０％Ｎａ０Ｄ−Ｄｚ
ｏ ２０ｍ１を仕込み、仕込み後５分以内に、さらに
ラネ−Ｎ ｉ −Ａ １合金１．５ｇを添加した。つい
で、このフラスコをドライボックスから取り出し、１０
０℃の油浴中に移して５時間攪拌を続けた。室温まで放
冷後、グラスフィルターを用い合金を吸引濾過し、得ら
れた溶液を冷却（水浴）下、濃塩酸で酸性とし、塩化メ
チレンを用いて抽出し、抽出液を無水硫酸マグネネシウ
ムで乾燥後、塩化メチレンを留去して１．１０ｇの２．
２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄＺ−フェニル）
プロパン（収率９５％）を得た。
び攪拌装置を備えた５００ｃｃ三ツロフラスコに、２．
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．１４
ｇ （５ｍｍｏ ｌ）を熔解した１０％Ｎａ０Ｄ−Ｄｚ
ｏ ２０ｍ１を仕込み、仕込み後５分以内に、さらに
ラネ−Ｎ ｉ −Ａ １合金１．５ｇを添加した。つい
で、このフラスコをドライボックスから取り出し、１０
０℃の油浴中に移して５時間攪拌を続けた。室温まで放
冷後、グラスフィルターを用い合金を吸引濾過し、得ら
れた溶液を冷却（水浴）下、濃塩酸で酸性とし、塩化メ
チレンを用いて抽出し、抽出液を無水硫酸マグネネシウ
ムで乾燥後、塩化メチレンを留去して１．１０ｇの２．
２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄＺ−フェニル）
プロパン（収率９５％）を得た。
ＮＭＲスペクトＪし：（？容器 ＣＤＣｌ３ ＋ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６、δ）１．５７ （６Ｈ，ｓ、ＣＨ２）、６
．９７ （４Ｈ，ｓ、、ＰｈＨ） 、８．３３ （２
Ｈ。
Ｏ−ｄ６、δ）１．５７ （６Ｈ，ｓ、ＣＨ２）、６
．９７ （４Ｈ，ｓ、、ＰｈＨ） 、８．３３ （２
Ｈ。
ｓ、０Ｈ）
ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３５０，２２５０．１８
２０．１６００．１５８０．１４７０．１４００．１２
７０．１０４０，９３０．９００１８６０ （ｃｍ−
’） （発明の効果） 本発明によれば、新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−２，６ｄｚ−フェニル）プロパンが容易に得られる。
２０．１６００．１５８０．１４７０．１４００．１２
７０．１０４０，９３０．９００１８６０ （ｃｍ−
’） （発明の効果） 本発明によれば、新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−２，６ｄｚ−フェニル）プロパンが容易に得られる。
そして、得られた２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６ｄ
ｚ−フェニル）プロパンは、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの
原料として、これらの樹脂の近赤外線透過性、耐光性あ
るいは耐酸化性などの改良に利用しうるだけでな（、反
応機構などの解明のための標識化合物として、広く利用
することができる。
ｚ−フェニル）プロパンは、ポリカーボネート樹脂、ポ
リエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂などの
原料として、これらの樹脂の近赤外線透過性、耐光性あ
るいは耐酸化性などの改良に利用しうるだけでな（、反
応機構などの解明のための標識化合物として、広く利用
することができる。
Claims (2)
- （１）２、２−ビス（４−ヒドロキシ−２、６−ｄ＿２
−フェニル）プロパン。 - （２）２、２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンを、アルカリ浸食剤を含有する重水中、ラネ−Ｎｉ合
金で処理することを特徴とする２、２−ビス（４−ヒド
ロキシ−２、６−ｄ＿２−フェニル）プロパンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176449A JPH0657665B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176449A JPH0657665B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330439A true JPS6330439A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0657665B2 JPH0657665B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=16013901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61176449A Expired - Lifetime JPH0657665B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657665B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016516727A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-09 | デューテリア アグロケミカルズ, リミテッド ライアビリティー カンパニーDeuteria Agrochemicals, LLC | 重水素富化アルデヒド |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57123556U (ja) * | 1981-01-26 | 1982-08-02 |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP61176449A patent/JPH0657665B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57123556U (ja) * | 1981-01-26 | 1982-08-02 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016516727A (ja) * | 2013-03-15 | 2016-06-09 | デューテリア アグロケミカルズ, リミテッド ライアビリティー カンパニーDeuteria Agrochemicals, LLC | 重水素富化アルデヒド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0657665B2 (ja) | 1994-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05507936A (ja) | 環式サルフェートの製造法 | |
| JPH0657665B2 (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 | |
| JPS5925779B2 (ja) | 立体異性脂環ジアミンの異性化法 | |
| JPS6330450A (ja) | 重水素化安息香酸類の製造方法 | |
| JPS6330435A (ja) | 重水素化フエノ−ル類の製造方法 | |
| JPS62108839A (ja) | ３−フルオロ安息香酸類の製造方法 | |
| JPS61122246A (ja) | ビスフエノ−ル類化合物の製造方法 | |
| JPH02172969A (ja) | ジチオールジ（メタ）アクリレートの製造法 | |
| JPS62223141A (ja) | アリルエ−テル類の製法 | |
| JPH0653694B2 (ja) | ２，３，５，６−ｄ▲下４▼−ハイドロキノンの製造方法 | |
| US3304322A (en) | Alkali metal salts of perchlorofluoroacetone cyanohydrins | |
| JPH03167151A (ja) | ポリヒドロキシベンゾフェノン類の製造方法 | |
| US3897495A (en) | Perhalogen-2-azapropenes process | |
| JPS5835136A (ja) | ６−ブロムチモ−ルの製法 | |
| JPS6330447A (ja) | ｄ↓９−重水素化吉草酸及びその製造方法 | |
| JPH0232048A (ja) | ハロフエノキシアミン類の製造方法 | |
| JPS63159353A (ja) | ニトロ置換４―トリフルオロメチル安息香酸の製造方法 | |
| JPH04182473A (ja) | トリグリシジルイソシアヌレートの製造方法 | |
| JP6024410B2 (ja) | ヒドロキシアダマンタンポリカルボン酸化合物の製造方法 | |
| JPH07309854A (ja) | グリシジルアクリレートまたはグリシジルメタクリレートの精製方法 | |
| JPS6013743A (ja) | ２，５−ジフルオロニトロベンゼンの製造方法 | |
| JPS6023099B2 (ja) | 粗有機カ−ボネ−トの精製方法 | |
| JPS606638A (ja) | α‐ケト酸の製法 | |
| JPH01301648A (ja) | （メタ）アクリル酸２，３−ジクロロプロピルの製造方法 | |
| JPS594404B2 (ja) | ２，１０−デヒドロ−４−ホモブレンダン及びその製造法 |