JPH0232048A - ハロフエノキシアミン類の製造方法 - Google Patents
ハロフエノキシアミン類の製造方法Info
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- JPH0232048A JPH0232048A JP17875088A JP17875088A JPH0232048A JP H0232048 A JPH0232048 A JP H0232048A JP 17875088 A JP17875088 A JP 17875088A JP 17875088 A JP17875088 A JP 17875088A JP H0232048 A JPH0232048 A JP H0232048A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童栗上■剋里分立
本発明は、医薬品、農薬等の製造における中間原料とし
て有用であるハロフェノキシアミン類の製造方法に関す
る。
て有用であるハロフェノキシアミン類の製造方法に関す
る。
従来少狭歪
ハロフェノキシアミン類の製造方法として、従来、式（
１）に示すように、ハロフェノール類のカリウム塩にヒ
ドロキシル−〇−アミンスルホン酸を反応させる方法が
知られている（ケミストリー・アンド・インダストリー
（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＆ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）５５９
頁、１９６２年や、ジャーナル・オフ・ザ・ケミカル・
ソサイエテイ、パーキン・トランザクションズＩ （
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５
ｏｃｉｅｔｙ。
１）に示すように、ハロフェノール類のカリウム塩にヒ
ドロキシル−〇−アミンスルホン酸を反応させる方法が
知られている（ケミストリー・アンド・インダストリー
（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＆ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）５５９
頁、１９６２年や、ジャーナル・オフ・ザ・ケミカル・
ソサイエテイ、パーキン・トランザクションズＩ （
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５
ｏｃｉｅｔｙ。
Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ Ｉ ）
、１８２７頁、１９７７年）。
、１８２７頁、１９７７年）。
Ｘｎ
上式において、Ｘはハロゲン原子を示す。
しかし、この方法は、高価なカリウム塩を使用すると共
に、目的とするハロフェノキシアミン類の収率も精々約
１５％と極めて低く、実用的ではない。
に、目的とするハロフェノキシアミン類の収率も精々約
１５％と極めて低く、実用的ではない。
そこで、本発明者らは、上記の方法において、フェノキ
シアミン類の収率の向上を図ることを目的として鋭意研
究した結果、特開昭６１−１３７８４２号公報に記載さ
れているように、反応系に硫酸塩、金属キレート剤、オ
レフィン類又はニトロフェノール類を存在させることに
よって、上記目的を達成することができ、ハロフェノキ
シアミン類の収率を最高約３５％まで高め得ることを見
出している。
シアミン類の収率の向上を図ることを目的として鋭意研
究した結果、特開昭６１−１３７８４２号公報に記載さ
れているように、反応系に硫酸塩、金属キレート剤、オ
レフィン類又はニトロフェノール類を存在させることに
よって、上記目的を達成することができ、ハロフェノキ
シアミン類の収率を最高約３５％まで高め得ることを見
出している。
が ゛ しようとする
本発明者らは、ハロフェノキシアミン類を一層工業的に
有利に、即ち、より高収率且つ経済的に製造するために
、更に鋭意研究を進めた結果、工業的に最も低度なハロ
フェノール類のナトリウム塩を用いると共に、これに所
定の条件下にヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸を反
応させることによって、先に挙げた硫酸塩、金属キレー
ト剤、オレフィン類又はニトロフェノール類を必要とせ
ずして、ハロフェノキシアミン類を高収率且つ経済的に
製造することができることを見出して、本発明に至った
ものである。
有利に、即ち、より高収率且つ経済的に製造するために
、更に鋭意研究を進めた結果、工業的に最も低度なハロ
フェノール類のナトリウム塩を用いると共に、これに所
定の条件下にヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸を反
応させることによって、先に挙げた硫酸塩、金属キレー
ト剤、オレフィン類又はニトロフェノール類を必要とせ
ずして、ハロフェノキシアミン類を高収率且つ経済的に
製造することができることを見出して、本発明に至った
ものである。
シ を１するための
本発明によるハロフェノキシアミン類の製造方法は、−
数式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を示す。
数式 （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を示す。
）
で表わされるハロフェノール類のナトリウム塩の２〜８
モル／１水溶液に加熱下にヒドロキシルアミン−〇−ス
ルホン酸の０．５〜１０モル／１の水溶液を上記ハロフ
ェノール類のナトリウム塩１モルに対してヒドロキシル
アミン−〇−スルホン酸が０．１〜０．４モルの割合に
なるように加え、反応させることによって、−数式（Ｉ
Ｉ） Ｘｎ （式中、Ｘ及びｎは前記と同じである。）で表わされる
ハロフェノキシアミン類を得るものである。
モル／１水溶液に加熱下にヒドロキシルアミン−〇−ス
ルホン酸の０．５〜１０モル／１の水溶液を上記ハロフ
ェノール類のナトリウム塩１モルに対してヒドロキシル
アミン−〇−スルホン酸が０．１〜０．４モルの割合に
なるように加え、反応させることによって、−数式（Ｉ
Ｉ） Ｘｎ （式中、Ｘ及びｎは前記と同じである。）で表わされる
ハロフェノキシアミン類を得るものである。
以下に本発明の方法について詳細に説明する。
本発明の方法において、原料として用いるハロフェノー
ル類のナトリウム塩は、前記−数式（１）で表わされ、
前記ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素で
ある。ハロフェノール類のナトリウム塩が２以上のハロ
ゲン原子を有するときは、これらハロゲン原子は相互に
同じでも、異なっていてもよい。
ル類のナトリウム塩は、前記−数式（１）で表わされ、
前記ハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素で
ある。ハロフェノール類のナトリウム塩が２以上のハロ
ゲン原子を有するときは、これらハロゲン原子は相互に
同じでも、異なっていてもよい。
従って、かかるハロフェノール類の具体例として、例え
ば、フルオロフェノール、ジフルオロフェノール、トリ
フルオロフェノール、クロロフェノール、ジクロロフェ
ノール、トリクロロフェノール、ブロモフェノール、ジ
ブロモフェノール、トリブロモフェノール、ヨードフェ
ノール、ショートフェノール、クロロフルオロフェノー
ル、ジクロロフルオロフェノール、クロロジフルオロフ
ェノール、ブロモクロロフェノール、ブロモジクロロフ
ェノール等を挙げることができる。
ば、フルオロフェノール、ジフルオロフェノール、トリ
フルオロフェノール、クロロフェノール、ジクロロフェ
ノール、トリクロロフェノール、ブロモフェノール、ジ
ブロモフェノール、トリブロモフェノール、ヨードフェ
ノール、ショートフェノール、クロロフルオロフェノー
ル、ジクロロフルオロフェノール、クロロジフルオロフ
ェノール、ブロモクロロフェノール、ブロモジクロロフ
ェノール等を挙げることができる。
前記−数式（１）で表わされるハロフェノール類のナト
リウム塩は、既に知られているように、対応するハロフ
ェノール類に水酸化ナトリウムを水溶液中で反応させる
ことによって得ることができる。ハロフェノール類のナ
トリウム塩は、上記反応系から単離して、本発明による
反応に用いてもよく、或いは単離することなく、これを
含む上記水溶液をそのまま、本発明による反応に用いて
もよい。
リウム塩は、既に知られているように、対応するハロフ
ェノール類に水酸化ナトリウムを水溶液中で反応させる
ことによって得ることができる。ハロフェノール類のナ
トリウム塩は、上記反応系から単離して、本発明による
反応に用いてもよく、或いは単離することなく、これを
含む上記水溶液をそのまま、本発明による反応に用いて
もよい。
本発明の方法によれば、ハロフェノール類のナトリウム
塩の水溶液にヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸の水
溶液を加え、反応させることによつて、ハロフェノキシ
アミン類を得る。ここに、反応に用いるハロフェノール
類のナトリウム塩の水溶液の濃度は、目的とするハロフ
ェノキシアミン類を高収率にて得るために極めて重要な
因子の一つであって、本発明の方法においては、濃度２
〜８モル／ｌの水溶液が用いられる。特に、濃度３〜６
モル／１の水溶液が好ましく用いられる。
塩の水溶液にヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸の水
溶液を加え、反応させることによつて、ハロフェノキシ
アミン類を得る。ここに、反応に用いるハロフェノール
類のナトリウム塩の水溶液の濃度は、目的とするハロフ
ェノキシアミン類を高収率にて得るために極めて重要な
因子の一つであって、本発明の方法においては、濃度２
〜８モル／ｌの水溶液が用いられる。特に、濃度３〜６
モル／１の水溶液が好ましく用いられる。
ハロフェノール類のナトリウム塩の水溶液の濃度が上記
範囲にないときは、目的とするハロフェノキシアミン類
の収率が著しく低い。
範囲にないときは、目的とするハロフェノキシアミン類
の収率が著しく低い。
更に、本発明によれば、ヒドロキシルアミン−〇−スル
ホン酸は、濃度０．５〜１０モル／Ｉｌの水溶液として
、ハロフェノール類のナトリウム塩１モルに対して、０
．１〜０．４１モル、好ましくは０．１５〜０．３５モ
ルの割合にて、ハロフェノール類のナトリウム塩の水溶
液に加熱撹拌下に加えられる。
ホン酸は、濃度０．５〜１０モル／Ｉｌの水溶液として
、ハロフェノール類のナトリウム塩１モルに対して、０
．１〜０．４１モル、好ましくは０．１５〜０．３５モ
ルの割合にて、ハロフェノール類のナトリウム塩の水溶
液に加熱撹拌下に加えられる。
これら条件も、前記ハロフェノール類のナトリウム塩の
水溶液の濃度と同様に、本発明に従って、高収率にてハ
ロフェノキシアミン類を得るために重要な別の因子であ
る。ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸水溶液の添加
時間は、特に限定されるものではないが、通常、０．１
〜２時間、好ましくは０．２〜１時間である。
水溶液の濃度と同様に、本発明に従って、高収率にてハ
ロフェノキシアミン類を得るために重要な別の因子であ
る。ヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸水溶液の添加
時間は、特に限定されるものではないが、通常、０．１
〜２時間、好ましくは０．２〜１時間である。
ヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸水溶液ヲハロフェ
ノール類のナトリウム塩水溶液に加エルに際しては、前
述したように、ハロフェノール類のナトリウム塩水溶液
は、加熱下に撹拌される。
ノール類のナトリウム塩水溶液に加エルに際しては、前
述したように、ハロフェノール類のナトリウム塩水溶液
は、加熱下に撹拌される。
加熱温度は、通常、６０〜１１０℃の範囲であり、好ま
しくは７０〜ｌＯＯ℃の範囲である。
しくは７０〜ｌＯＯ℃の範囲である。
本発明においては、ハロフェノール類のナトリウム塩の
水溶液にヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸水溶液を
加えてもよいが、ハロフェノール類のナトリウム塩の水
溶液に水と混和しない有機溶剤を共存させて、これにヒ
ドロキシルアミンＯ−スルホン酸水溶液を加えるのが好
ましい。この後者の方法によれば、生成物であるハロフ
ェノキシアミンが有機溶剤中に移行し、反応が促進され
ると共に、反応終了後の後処理も容易である。
水溶液にヒドロキシルアミン−〇−スルホン酸水溶液を
加えてもよいが、ハロフェノール類のナトリウム塩の水
溶液に水と混和しない有機溶剤を共存させて、これにヒ
ドロキシルアミンＯ−スルホン酸水溶液を加えるのが好
ましい。この後者の方法によれば、生成物であるハロフ
ェノキシアミンが有機溶剤中に移行し、反応が促進され
ると共に、反応終了後の後処理も容易である。
尚、このように、反応をハロフェノール類のナトリウム
塩の水溶液と有機溶剤との２相系で行なう場合も、ハロ
フェノール類のナトリウム塩の水溶液濃度とは、用いた
水におけるハロフェノール類のナトリウム塩の濃度とす
る。
塩の水溶液と有機溶剤との２相系で行なう場合も、ハロ
フェノール類のナトリウム塩の水溶液濃度とは、用いた
水におけるハロフェノール類のナトリウム塩の濃度とす
る。
上記のように、２相系で反応を行なう場合に用いる有機
溶剤としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン
、ノナン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、灯油等の脂肪族炭化水素や脂環式炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、シーｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ア
ニソール等の脂肪族エーテルや芳香族エーテルを挙げる
ことができる。
溶剤としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、オクタン
、ノナン、デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、灯油等の脂肪族炭化水素や脂環式炭化水素、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素
、ジ−ｎ−プロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、シーｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ア
ニソール等の脂肪族エーテルや芳香族エーテルを挙げる
ことができる。
前述したように、加熱撹拌下にハロフェノール類のナト
リウム類の水溶液にヒドロキシルアミン−０−スルホン
酸水溶液を加えた後、更に、撹拌加熱を続けてもよい。
リウム類の水溶液にヒドロキシルアミン−０−スルホン
酸水溶液を加えた後、更に、撹拌加熱を続けてもよい。
かかる場合、その撹拌加熱の時間は、通常、０．１〜５
時間、好ましくは０．２〜２時間である。しかし、この
撹拌加熱は、必ずしも必要ではない。
時間、好ましくは０．２〜２時間である。しかし、この
撹拌加熱は、必ずしも必要ではない。
反応終了後、前記−数式で表わされるハロフェノキシア
ミン類を単離するには、反応混合物を室温まで冷却した
後、反応媒体として前記有機溶剤を用いて、反応を２相
系で行なった場合は、２層に分液後、有機層を分取し、
これをアルカリ水溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮乾固すれ
ばよい。また、有機溶剤を用いることな（、反応を均一
な水溶液系で行なった場合は、反応終了後、反応混合物
にトルエン等の有機溶剤を加え、ハロフェノキシアミン
類を有機層に抽出した後、有機層を前記したように処理
することによって、ハロフェノキシアミン類を単離する
ことができる。
ミン類を単離するには、反応混合物を室温まで冷却した
後、反応媒体として前記有機溶剤を用いて、反応を２相
系で行なった場合は、２層に分液後、有機層を分取し、
これをアルカリ水溶液で洗浄し、乾燥し、濃縮乾固すれ
ばよい。また、有機溶剤を用いることな（、反応を均一
な水溶液系で行なった場合は、反応終了後、反応混合物
にトルエン等の有機溶剤を加え、ハロフェノキシアミン
類を有機層に抽出した後、有機層を前記したように処理
することによって、ハロフェノキシアミン類を単離する
ことができる。
主班■須来
以上のように、本発明の方法によれば、ハロフェノール
類のナトリウム塩に所定条件下にヒドロキシルアミン−
〇−スルホン酸を反応させることによって、従来の方法
に比べて、区かに高収率に且つ経済的にハロフェノキシ
アミン類を得ることができる。
類のナトリウム塩に所定条件下にヒドロキシルアミン−
〇−スルホン酸を反応させることによって、従来の方法
に比べて、区かに高収率に且つ経済的にハロフェノキシ
アミン類を得ることができる。
去施■
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこ
れら実施例により何ら限定されるものではない。
れら実施例により何ら限定されるものではない。
実施例１
３．５−ジクロロフェノールのナトリウム塩７．４０ｇ
（４０ミリモル）、水９ｍ１（上記ナトリウム塩の水に
おける濃度は４．４モル／１である。）及びトルエン３
０ｍ１の混合物を８０℃に加熱し、撹拌しつつ、これに
ヒドロキシルアミン−〇−スルホン［１１，１３ｇ（１
，０ミリモル、ハロフェノール類のナトリウム塩１モル
に対して０．２５モル）を含有する水溶液３ｍ１（３，
３モル／１）を４５分を要して滴下した。この滴下終了
後、更に、８０℃にて３０分間、撹拌を続けた。
（４０ミリモル）、水９ｍ１（上記ナトリウム塩の水に
おける濃度は４．４モル／１である。）及びトルエン３
０ｍ１の混合物を８０℃に加熱し、撹拌しつつ、これに
ヒドロキシルアミン−〇−スルホン［１１，１３ｇ（１
，０ミリモル、ハロフェノール類のナトリウム塩１モル
に対して０．２５モル）を含有する水溶液３ｍ１（３，
３モル／１）を４５分を要して滴下した。この滴下終了
後、更に、８０℃にて３０分間、撹拌を続けた。
反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、分離したト
ルエン層を５％水酸化ナトリウム水溶液、水、次いで、
飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、次いで、トルエンを留去することによって、３
，５−ジクロロフェノキシアミンｏ、 ｓ ｏ ｇを得
た。収率は４５％（ヒドロキシルアミン−〇−スルホン
酸を基準、以下、同じ。）であった。
ルエン層を５％水酸化ナトリウム水溶液、水、次いで、
飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥し、次いで、トルエンを留去することによって、３
，５−ジクロロフェノキシアミンｏ、 ｓ ｏ ｇを得
た。収率は４５％（ヒドロキシルアミン−〇−スルホン
酸を基準、以下、同じ。）であった。
実施例２〜７
実施例１において、用いた３、５−ジクロロフェノール
のナトリウム塩の量、及びこれを溶解させるために用い
た水の量を第１表に示すように変えた以外は、実施例１
と同様にして、反応を行なった。結果を第１表に示す。
のナトリウム塩の量、及びこれを溶解させるために用い
た水の量を第１表に示すように変えた以外は、実施例１
と同様にして、反応を行なった。結果を第１表に示す。
実施例８
実施例１において、３，５−ジクロロフェノールのナト
リウム塩に代えて、２，５−ジクロロフェノールのナト
リウム塩を用いた以外は、実施例１と同様にして、反応
を行なった。対応するハロフェノキシアミンの収率は４
４％であった。
リウム塩に代えて、２，５−ジクロロフェノールのナト
リウム塩を用いた以外は、実施例１と同様にして、反応
を行なった。対応するハロフェノキシアミンの収率は４
４％であった。
実施例９
実施例１において、３．５−ジクロロフェノールのナト
リウム塩に代えて、４−クロロフェノールのナトリウム
塩を用いた以外は、実施例１と同様にして、反応を行な
った。対応するハロフェノキシアミンの収率は４５％で
あった。
リウム塩に代えて、４−クロロフェノールのナトリウム
塩を用いた以外は、実施例１と同様にして、反応を行な
った。対応するハロフェノキシアミンの収率は４５％で
あった。
実施例１０
実施例１において、３．５−ジクロロフェノールのナト
リウム塩に代えて、３−フルオロフェノールのナトリウ
ム塩を用いた以外は、実施例１と同様にして、反応を行
なった。対応するハロフェノキシアミンの収率は４１％
であった。
リウム塩に代えて、３−フルオロフェノールのナトリウ
ム塩を用いた以外は、実施例１と同様にして、反応を行
なった。対応するハロフェノキシアミンの収率は４１％
であった。
比較例１
実施例１において、３，５−ジクロロフェノールのナト
リウム塩に代えて、３．５−ジクロロフェノールのカリ
ウム塩を用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行
なった結果、３．５−ジクロロフェノキシアミンの収率
は２１％であった。
リウム塩に代えて、３．５−ジクロロフェノールのカリ
ウム塩を用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行
なった結果、３．５−ジクロロフェノキシアミンの収率
は２１％であった。
比較例２及び３
実施例１において、用いた３、５−ジクロロフェノール
のナトリウム塩を溶解させるために用いた水の量を第１
表に示すように変えた以外は、実施例１と同様にして、
反応を行なった。結果を第１表に示す。
のナトリウム塩を溶解させるために用いた水の量を第１
表に示すように変えた以外は、実施例１と同様にして、
反応を行なった。結果を第１表に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、ｎは１〜３の整数を示す。 ） で表わされるハロフエノール類のナトリウム塩の２〜８
モル／ｌ水溶液に加熱下にヒドロキシルアミン−Ｏ−ス
ルホン酸の０．５〜１０モル／ｌの水溶液を上記ハロフ
エノール類のナトリウム塩１モルに対してヒドロキシル
アミン−Ｏ−スルホン酸が０．１〜０．４モルの割合に
なるように加え、反応させることを特徴とする一般式（
II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘ及びｎは前記と同じである。） で表わされるハロフエノキシアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17875088A JPH0232048A (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | ハロフエノキシアミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17875088A JPH0232048A (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | ハロフエノキシアミン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0232048A true JPH0232048A (ja) | 1990-02-01 |
Family
ID=16053935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17875088A Pending JPH0232048A (ja) | 1988-07-18 | 1988-07-18 | ハロフエノキシアミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0232048A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023757A1 (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-17 | Basf Aktiengesellschaft | ヒドロキシルアミン０−置換体の製造方法 |
| JP2007161273A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Atox Co Ltd | マンホールを通してタンク内に機器を搬入するための搬入用治具及び該治具を使用したタンク内壁面の塗膜検査装置 |
| CN104529816A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-04-22 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成o-苯基羟胺盐酸盐的方法 |
-
1988
- 1988-07-18 JP JP17875088A patent/JPH0232048A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005023757A1 (ja) * | 2003-08-29 | 2005-03-17 | Basf Aktiengesellschaft | ヒドロキシルアミン０−置換体の製造方法 |
| CN100364963C (zh) * | 2003-08-29 | 2008-01-30 | 巴斯福股份公司 | 制备o-取代羟胺的方法 |
| JP2007161273A (ja) * | 2005-12-12 | 2007-06-28 | Atox Co Ltd | マンホールを通してタンク内に機器を搬入するための搬入用治具及び該治具を使用したタンク内壁面の塗膜検査装置 |
| CN104529816A (zh) * | 2014-12-10 | 2015-04-22 | 宁波欧迅化学新材料技术有限公司 | 合成o-苯基羟胺盐酸盐的方法 |
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