JPH0657665B2 - ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 - Google Patents
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法Info
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- JPH0657665B2 JPH0657665B2 JP61176449A JP17644986A JPH0657665B2 JP H0657665 B2 JPH0657665 B2 JP H0657665B2 JP 61176449 A JP61176449 A JP 61176449A JP 17644986 A JP17644986 A JP 17644986A JP H0657665 B2 JPH0657665 B2 JP H0657665B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６−ｄ2 −フェニル）プロパン及びその製造方法に関す
るものである。
６−ｄ2 −フェニル）プロパン及びその製造方法に関す
るものである。
（従来の技術） 重水素化合物は、反応機構及び物質代謝などの解明のた
めの標識化合物として、広く利用されている。また、同
位体効果によって物質の安定性、性質が変化することか
ら、特に、医薬品や農薬品として、盛んに研究が行われ
ている。その他、Ｃ−Ｄの赤外伸縮振動がＣ−Ｈの赤外
伸縮振動より長波長にずれることを利用して近赤外透過
型光ファイバーとして利用されている。
めの標識化合物として、広く利用されている。また、同
位体効果によって物質の安定性、性質が変化することか
ら、特に、医薬品や農薬品として、盛んに研究が行われ
ている。その他、Ｃ−Ｄの赤外伸縮振動がＣ−Ｈの赤外
伸縮振動より長波長にずれることを利用して近赤外透過
型光ファイバーとして利用されている。
一方、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンは、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂などの原材料として利用され
ているので、その原料を重水素化することにより、これ
らの樹脂の近赤外線透過性、耐光性あるいは耐酸化性な
どの改良が期待される。
ンは、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂などの原材料として利用され
ているので、その原料を重水素化することにより、これ
らの樹脂の近赤外線透過性、耐光性あるいは耐酸化性な
どの改良が期待される。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンを重水素化した２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンは、知られて
いない。
ル）プロパンを重水素化した２，２−ビス（４−ヒドロ
キシ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンは、知られて
いない。
本発明は、新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６−ｄ2 −フェニル）プロパン及びその製造方法を提供
することを目的とするものである。
６−ｄ2 −フェニル）プロパン及びその製造方法を提供
することを目的とするものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意研究の結
果、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
を、還元雰囲気下、水素−重水素交換を行うことのによ
り２、２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ2 −フェ
ニル）プロパンを製造することができることを見出し、
本発明に到達した。
果、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
を、還元雰囲気下、水素−重水素交換を行うことのによ
り２、２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ2 −フェ
ニル）プロパンを製造することができることを見出し、
本発明に到達した。
すなわち、本発明は、(1)２，２−ビス（４−ヒドロキ
シ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパン及び(2)２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アルカ
リ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理する
ことを特徴とする２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６−ｄ2 −フェニル）プロパンの製造方法を要旨とする
ものである。
シ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパン及び(2)２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アルカ
リ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理する
ことを特徴とする２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６−ｄ2 −フェニル）プロパンの製造方法を要旨とする
ものである。
本発明で使用されるラネーＮｉ合金とは、触媒作用を持
つＮｉ金属とＮｉ以外の他金属とからなる二成分以上の
合金である。ここで、Ｎｉ以外の他金属としては、たと
えばＭｇ、Ａｌなどが挙げられ、好ましくはＡｌであ
る。
つＮｉ金属とＮｉ以外の他金属とからなる二成分以上の
合金である。ここで、Ｎｉ以外の他金属としては、たと
えばＭｇ、Ａｌなどが挙げられ、好ましくはＡｌであ
る。
本発明で使用されるアルカリ浸食剤とは、上記Ｎｉ金属
以外の他金属を溶解させてＮｉに触媒作用を与えうるア
ルカリ性化合物を意味する。このようなアルカリ浸食剤
の具体例としては、ＮａＯＤ、ＫＯＤ、Ｎａ2 Ｃｏ3 、
Ｋ2 Ｃｏ3 などがあげられ、これらは単独で又は混合し
て使用できる。
以外の他金属を溶解させてＮｉに触媒作用を与えうるア
ルカリ性化合物を意味する。このようなアルカリ浸食剤
の具体例としては、ＮａＯＤ、ＫＯＤ、Ｎａ2 Ｃｏ3 、
Ｋ2 Ｃｏ3 などがあげられ、これらは単独で又は混合し
て使用できる。
本発明の２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ2
−フェニル）プロパンを製造するには、このような２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理す
る。
−フェニル）プロパンを製造するには、このような２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンを、アル
カリ浸食剤を含有する重水中、ラネーＮｉ合金で処理す
る。
ラネーＮｉ合金の好ましい使用量は、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して５モル倍以
上、とくに１０モル倍以上である。
−ヒドロキシフェニル）プロパンに対して５モル倍以
上、とくに１０モル倍以上である。
アルカリ浸食剤の使用量は、ラネーＮｉ合金に対して当
モル倍以上、とくに２モル倍以上１０モル倍以下が好ま
しい。
モル倍以上、とくに２モル倍以上１０モル倍以下が好ま
しい。
本発明の方法は、反応容器を十分に乾燥させ、かつ、ド
ライボックスを使用して窒素雰囲気下で実施するのが好
ましい。反応は、５０℃〜１００℃で実施するのが好ま
しい。反応時間は、ラネーＮｉ合金の添加終了後、３０
分以上の時間をかけるのが好ましい。また、反応は、大
気圧下、加圧下のいずれでも実施できる。
ライボックスを使用して窒素雰囲気下で実施するのが好
ましい。反応は、５０℃〜１００℃で実施するのが好ま
しい。反応時間は、ラネーＮｉ合金の添加終了後、３０
分以上の時間をかけるのが好ましい。また、反応は、大
気圧下、加圧下のいずれでも実施できる。
また、場合によっては、超音波を用いて反応効率を上げ
ることができる。
ることができる。
反応混合物を冷却して固−液分離し、その溶液を酸で処
理すれば、目的とする２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンを得ることができ
る。
理すれば、目的とする２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンを得ることができ
る。
（実施例） 次に、本発明を実施例によってさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ドライボックス中、窒素雰囲気下、塩化カルシウム管及
び撹拌装置を備えた５００ｃｃ三ッ口フラスコに、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．１４
ｇ（５ｍｍｏｌ）を溶解した１０％ＮａＯＤ−Ｄ2 Ｏ
２０ｍｌを仕込み、仕込み後５分以内に、さらにラネー
Ｎｉ−Ａｌ合金１．５ｇを添加した。ついで、このフラ
スコをドライボックスから取り出し、１００℃の油浴中
に移して５時間撹拌を続けた。室温まで放冷後、グラス
フィルターを用い合金を吸引濾過し、得られた溶液を冷
却（氷浴）下、濃塩酸で酸性とし、塩化メチレンを用い
て抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、塩
化メチレンを留去して１．１０ｇの２、２ビス（４−ヒ
ドロキシ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパン（収率９
５％）を得た。
び撹拌装置を備えた５００ｃｃ三ッ口フラスコに、２，
２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．１４
ｇ（５ｍｍｏｌ）を溶解した１０％ＮａＯＤ−Ｄ2 Ｏ
２０ｍｌを仕込み、仕込み後５分以内に、さらにラネー
Ｎｉ−Ａｌ合金１．５ｇを添加した。ついで、このフラ
スコをドライボックスから取り出し、１００℃の油浴中
に移して５時間撹拌を続けた。室温まで放冷後、グラス
フィルターを用い合金を吸引濾過し、得られた溶液を冷
却（氷浴）下、濃塩酸で酸性とし、塩化メチレンを用い
て抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、塩
化メチレンを留去して１．１０ｇの２、２ビス（４−ヒ
ドロキシ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパン（収率９
５％）を得た。
ＮＭＲスペクトル：（溶媒 ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ
6 、δ）１．５７（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3 ）、６．９７（４
Ｈ、ｓ、ＰｈＨ）、８．３３（２Ｈ、ｓ、ＯＨ） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３５０，２２５０、１８
２０、１６００、１５８０、１４７０、１４００、１２
７０、１０４０、９３０、９００、８６０（ｃｍ-1） （発明の効果） 本発明によれば、新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンが容易に得られ
る。そして、得られた２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６−ｄ2 −フェニル）プロパンは、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂
などの原料として、これらの樹脂の近赤外線透過性、耐
光性あるいは耐酸化性などの改良に利用しうるだけでな
く、反応機構などの解明のための標識化合物として、広
く利用することができる。
6 、δ）１．５７（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3 ）、６．９７（４
Ｈ、ｓ、ＰｈＨ）、８．３３（２Ｈ、ｓ、ＯＨ） ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：３３５０，２２５０、１８
２０、１６００、１５８０、１４７０、１４００、１２
７０、１０４０、９３０、９００、８６０（ｃｍ-1） （発明の効果） 本発明によれば、新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンが容易に得られ
る。そして、得られた２−ビス（４−ヒドロキシ−２，
６−ｄ2 −フェニル）プロパンは、ポリカーボネート樹
脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂
などの原料として、これらの樹脂の近赤外線透過性、耐
光性あるいは耐酸化性などの改良に利用しうるだけでな
く、反応機構などの解明のための標識化合物として、広
く利用することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−
ｄ2 −フェニル）プロパン。 - 【請求項２】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
プロパンを、アルカリ浸食剤を含有する重水中、ラネー
Ｎｉ合金で処理することを特徴とする２，２−ビス（４
−ヒドロキシ−２，６−ｄ2 −フェニル）プロパンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176449A JPH0657665B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61176449A JPH0657665B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330439A JPS6330439A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0657665B2 true JPH0657665B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=16013901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61176449A Expired - Lifetime JPH0657665B2 (ja) | 1986-07-24 | 1986-07-24 | ２，２−ビス（４−ヒドロキシ−２，６−ｄ▲下２▼−フエニル）プロパン及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657665B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9023336B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-05-05 | Deuterra Agrochemicals, LLC | Deuterium-enriched aldehydes |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57123556U (ja) * | 1981-01-26 | 1982-08-02 |
-
1986
- 1986-07-24 JP JP61176449A patent/JPH0657665B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6330439A (ja) | 1988-02-09 |
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