JPS6330563A - 偏光フィルム - Google Patents
偏光フィルムInfo
- Publication number
- JPS6330563A JPS6330563A JP61175157A JP17515786A JPS6330563A JP S6330563 A JPS6330563 A JP S6330563A JP 61175157 A JP61175157 A JP 61175157A JP 17515786 A JP17515786 A JP 17515786A JP S6330563 A JPS6330563 A JP S6330563A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- polarizing film
- formula
- film
- anthraquinone compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なアントラキノン系化合物およびこれを
含有する偏光フィルムに関する。
含有する偏光フィルムに関する。
従来の偏光フィルムとしては、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ ）系フィルムにヨウ素あるいは二色性染料を染
着したものが周知である。しかしながら、これらの偏光
フィルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性
などに難点があり、これを改良するために酢酸セルロー
ス系フィルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十
分でない。
ＰＶＡ ）系フィルムにヨウ素あるいは二色性染料を染
着したものが周知である。しかしながら、これらの偏光
フィルムは偏光性能はすぐれているが、耐熱性、耐湿性
などに難点があり、これを改良するために酢酸セルロー
ス系フィルムなどをラミネートした後に実用化されてい
る。しかしながら、これでも用途によっては耐湿性が十
分でない。
ＰＶＡ系以外の疎水性重合体を基材とする偏光フィルム
として、ＰＶＯ，Ｐ￥ＤＱなどのハロゲン化ビニル系重
合体を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成さ
せた偏光フィルムも検討されているがこれらも耐熱性お
よび光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自
由な選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フ
ィルムの主流を占めるには至っていない。
として、ＰＶＯ，Ｐ￥ＤＱなどのハロゲン化ビニル系重
合体を脱ハロゲン化水素処理してポリエン構造を形成さ
せた偏光フィルムも検討されているがこれらも耐熱性お
よび光、酸素に対する安定性に問題があるほか色相の自
由な選択が不可能であることなどの理由から未だ偏光フ
ィルムの主流を占めるには至っていない。
？’５’−、？ｑ′≠亭
さらに例えば特公昭 号公報、号
特開昭！μｍ≠５ｉｚ３％公報などによればポリアミド
系偏光フィルムが示されている。しかしポリアミド−染
料系偏光フィルムは耐熱性、耐湿性、力学的強度等は、
ｐｖム−ヨウ素偏光フィルム、ＰＶＡ−二色性染料偏光
フィルム、ポリエン系偏光フィルムにくらべすぐれてい
るが、偏光性能が３者にくらべて劣っている。
系偏光フィルムが示されている。しかしポリアミド−染
料系偏光フィルムは耐熱性、耐湿性、力学的強度等は、
ｐｖム−ヨウ素偏光フィルム、ＰＶＡ−二色性染料偏光
フィルム、ポリエン系偏光フィルムにくらべすぐれてい
るが、偏光性能が３者にくらべて劣っている。
本発明は、フィルム基材として有機樹脂ポリマーを使用
し、このポリマーに良好に相溶し高い二色性を有するア
ントラキノン系化合物を含有させることにより優れた偏
光性能及び耐粘性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を
有するτｒ規偏光フィルムを提供するものである。
し、このポリマーに良好に相溶し高い二色性を有するア
ントラキノン系化合物を含有させることにより優れた偏
光性能及び耐粘性、耐湿性、耐候性、透明性等の特性を
有するτｒ規偏光フィルムを提供するものである。
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｒは縮合多環基であり、Ｒ１および１（霊は水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルキル基
で置換されていてもよいアミノ基を示し、又は酸素原子
、イオウ原子、またはイミノ基を示す。〕で表わされる
アントラキノン系化合物およびこれを含有することを特
徴とする偏光フィルムを要旨とするものである。
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルキル基
で置換されていてもよいアミノ基を示し、又は酸素原子
、イオウ原子、またはイミノ基を示す。〕で表わされる
アントラキノン系化合物およびこれを含有することを特
徴とする偏光フィルムを要旨とするものである。
次に本発明の一般式〔１〕で表わされるアントラキノン
系化合物の構造を詳細に説明する。
系化合物の構造を詳細に説明する。
置換基Ｒで示される縮合多環基としては、２環および３
環の縮合多環基が挙げられる。
環の縮合多環基が挙げられる。
更に具体的には、芳香環のみより成る縮合多環基、芳香
環と脂環より成る縮合多環基、芳香環と複素環より成る
縮合多ＥＪ１基等が挙げられこのうち、縮合位のβ位が
アントラキノン骨格と結合している基が好ましい。具体
例としては、ナフタリンーコーイル、アントラセンーコ
ーイル等の芳香穆のみより成る縮合多環基、インダン−
よ−イル、テトラリン−２−イル、フルオレン−λ−イ
ル、９，１０−ジヒドロアントラセンーーーイル、９．
１０−ジヒドロ−？、１０−エゼー タノアントラｌンーーーイル等の芳香環と脂環より成る
縮合多環基、キノリンーコーイル、キノリン−３−イル
、キノリン−６−イル、インドール−！−イル、インド
リン−６−イル、インタソール−！−イル、インタソー
ル−６−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、カルバゾ
ール−３−イル、メチレンジオキシベンゼン−弘−イル
、エチレンジオキシベンゼン−≠−イル等の芳香ＩＪｉ
（好ましくはベンゼン積）と複素環（好ましくは、酸素
原子、Δ素原子、イオウ原子等を３個以内含む複素ｇ１
）より成る縮合多環基あるいはアントラキノンーーーイ
ル、フノリミドー≠−イル、フルオレノン一−イル等の
カルボニル基を７個または２個有する縮合多環基等が挙
げられる。
環と脂環より成る縮合多環基、芳香環と複素環より成る
縮合多ＥＪ１基等が挙げられこのうち、縮合位のβ位が
アントラキノン骨格と結合している基が好ましい。具体
例としては、ナフタリンーコーイル、アントラセンーコ
ーイル等の芳香穆のみより成る縮合多環基、インダン−
よ−イル、テトラリン−２−イル、フルオレン−λ−イ
ル、９，１０−ジヒドロアントラセンーーーイル、９．
１０−ジヒドロ−？、１０−エゼー タノアントラｌンーーーイル等の芳香環と脂環より成る
縮合多環基、キノリンーコーイル、キノリン−３−イル
、キノリン−６−イル、インドール−！−イル、インド
リン−６−イル、インタソール−！−イル、インタソー
ル−６−イル、ベンゾチアゾール−６−イル、カルバゾ
ール−３−イル、メチレンジオキシベンゼン−弘−イル
、エチレンジオキシベンゼン−≠−イル等の芳香ＩＪｉ
（好ましくはベンゼン積）と複素環（好ましくは、酸素
原子、Δ素原子、イオウ原子等を３個以内含む複素ｇ１
）より成る縮合多環基あるいはアントラキノンーーーイ
ル、フノリミドー≠−イル、フルオレノン一−イル等の
カルボニル基を７個または２個有する縮合多環基等が挙
げられる。
また、これらの縮合多環基はアルキル基（好ましくは炭
素数／−９のアルキル基）またはアリール基で置換され
ていてもよく、アリール基にしては炭素ａ／〜りのアル
キル基、炭素数／〜りのアルコキシ基、カルボン酸エス
テル基またはカルボン酸アミド基で置換されていてもよ
いフェニル基が好ましい。
素数／−９のアルキル基）またはアリール基で置換され
ていてもよく、アリール基にしては炭素ａ／〜りのアル
キル基、炭素数／〜りのアルコキシ基、カルボン酸エス
テル基またはカルボン酸アミド基で置換されていてもよ
いフェニル基が好ましい。
以上の縮合多環基において、３ｆＪよりなる基の方がよ
り良好な偏光膜性能を与え、好ましい。
り良好な偏光膜性能を与え、好ましい。
本発明の一般式ｍで表わされるアントラキノン系化合物
は、例えば、特公昭μｏ−４！２λλ等に記載の方法に
準する方法により合成することが出来る。
は、例えば、特公昭μｏ−４！２λλ等に記載の方法に
準する方法により合成することが出来る。
例えば、下記一般式［１１
〔式中、Ｋｌ 、Ｒ”は一般式（１）におけると同意義
を示す。〕で表わされるアントラキノン系化合物と、一
般式〔鳳〕 ＮＨ２−Ｒ・・・・・・・・・〔り〕 〔式中、Ｒは一般式〔ｌ〕におけると同意義を示す。〕
で表わされる化合物を、無溶媒下あるいは、メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、エチレング
リコール、メチルセルソルブ等のアルコール系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒中で例えばｊ
Ｏ℃〜−００℃の温度で反応させることにより得ること
が出来る。
を示す。〕で表わされるアントラキノン系化合物と、一
般式〔鳳〕 ＮＨ２−Ｒ・・・・・・・・・〔り〕 〔式中、Ｒは一般式〔ｌ〕におけると同意義を示す。〕
で表わされる化合物を、無溶媒下あるいは、メタノール
、エタノール、プロパツール、ブタノール、エチレング
リコール、メチルセルソルブ等のアルコール系溶媒、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、Ｎ
、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミド
、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒中で例えばｊ
Ｏ℃〜−００℃の温度で反応させることにより得ること
が出来る。
本発明の偏光フィルムのフィルム基材として使用する有
機樹脂ポリマーとしては、例えば、ポリエステル系、ポ
リカーボネート系、ポリエーテルスルホン系、ポリイミ
ド系、ポリアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロ
ゲン化ビニＩＪ ｆンＸ合体系、ポリビニルアルコール
系、エチレン−酢酸ビニル共重合体系、セルロース系、
ポリビニルブチラール系あるいは液晶性ポリマー糸等が
挙げられる。液晶性ポリマー系としては、例えば、ポリ
エチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香酸共重
合ポリエステル系等が挙げられる。
機樹脂ポリマーとしては、例えば、ポリエステル系、ポ
リカーボネート系、ポリエーテルスルホン系、ポリイミ
ド系、ポリアミド系、ハロゲン化ビニル重合体系、ハロ
ゲン化ビニＩＪ ｆンＸ合体系、ポリビニルアルコール
系、エチレン−酢酸ビニル共重合体系、セルロース系、
ポリビニルブチラール系あるいは液晶性ポリマー糸等が
挙げられる。液晶性ポリマー系としては、例えば、ポリ
エチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香酸共重
合ポリエステル系等が挙げられる。
これらのポリマー系のうち、耐熱性、耐湿性等の優れた
ポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あるいは
、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香
酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好ましい。
ポリエステル系、ポリアミド系、ポリイミド系あるいは
、ポリエチレンテレフタレート−パラヒドロキシ安息香
酸共重合ポリエステル液晶性ポリマー系等が好ましい。
前記フィルム基材に本発明の二色性色素である一般式〔
１〕で表わされるアントラキノン系化合物を０．０ ／
〜１０重量３、好ましくは０．０２〜ｐＨ量Ｓ添加して
偏光フィルムを製造する。
１〕で表わされるアントラキノン系化合物を０．０ ／
〜１０重量３、好ましくは０．０２〜ｐＨ量Ｓ添加して
偏光フィルムを製造する。
本発明のアントラキノン系化合物は、必要に応じて２種
以上を混合して使用することが出来更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
以上を混合して使用することが出来更に、他の二色性色
素、二色性を有しない色素あるいは紫外線吸収剤、酸化
防止剤等の添加剤を加えて使用してもよい。
本発明の偏光フィルムの製法は特に制限されず、通常こ
れらのフィルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融して
均一化しフィルムもしくはシート状に成形し、次いで−
ｏ−２ｏ。
れらのフィルム基材および二色性色素のアントラキノン
系化合物更には各種添加剤等より成る組成物を溶融して
均一化しフィルムもしくはシート状に成形し、次いで−
ｏ−２ｏ。
℃の温度条件下、−軸方向に３〜／ｊ倍延伸後１００
ＮｌｊＯ℃で１秒〜３０分間熱処理することにより例え
ばｊ Ｏ−２００μｍの厚さのフィルムを製造すること
が出来るが、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸
してもよい。
ＮｌｊＯ℃で１秒〜３０分間熱処理することにより例え
ばｊ Ｏ−２００μｍの厚さのフィルムを製造すること
が出来るが、必要に応じ、主延伸方向と直角方向に延伸
してもよい。
また、フィルム基材として使用される液晶性ポリマーの
ポリエチレンテレフタレート−バラヒドロ牛シ安息香酸
共重合ポリエステルはポリエチレンテレフタレート成分
（Ａ）とパラヒρロキシ安息香酸成分（ｆｌ）を（Ａ）
対中）の組成比がモルＳで１．１０対６０からｊ対りｊ
の間になるように共重合させたポリエステル樹脂であり
、該樹脂は溶融状態においてクロスニコルの偏光顕微鏡
で観察した時異方性が観測されるいわゆるサーモトロピ
ック液晶を形成している。
ポリエチレンテレフタレート−バラヒドロ牛シ安息香酸
共重合ポリエステルはポリエチレンテレフタレート成分
（Ａ）とパラヒρロキシ安息香酸成分（ｆｌ）を（Ａ）
対中）の組成比がモルＳで１．１０対６０からｊ対りｊ
の間になるように共重合させたポリエステル樹脂であり
、該樹脂は溶融状態においてクロスニコルの偏光顕微鏡
で観察した時異方性が観測されるいわゆるサーモトロピ
ック液晶を形成している。
このような液晶性ポリエステル樹脂を用いて偏光フィル
ムを製造する方法としては、該樹脂に二色性色素を混合
した後、通常該混合物を矩形、円形のダイスを用いて適
当な剪断及びドラフト条件下にて溶融製膜する。
ムを製造する方法としては、該樹脂に二色性色素を混合
した後、通常該混合物を矩形、円形のダイスを用いて適
当な剪断及びドラフト条件下にて溶融製膜する。
剪断速度はより高い方が望ましく、−段的な製膜条件（
剪断速度：数十ｅｅ（”〜数百５ｅＱ−’ ）でも十分
な配向性、透明性は得られるが、剪ｉ析速度を／ ００
０５ｅｃ−’以上の高剪断下で製膜することにより配向
性、透明性はさらに向上する。
剪断速度：数十ｅｅ（”〜数百５ｅＱ−’ ）でも十分
な配向性、透明性は得られるが、剪ｉ析速度を／ ００
０５ｅｃ−’以上の高剪断下で製膜することにより配向
性、透明性はさらに向上する。
又、製造フィルムは透明性付与の為、通常１００３ｍ以
下に設定される。
下に設定される。
このようにして製造した偏光フィルムは、穏々の加工を
施こして便用することが出来る。例えば、フ・イルムま
たはシートをこしてそのまま使用する他、使用目的によ
っては、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等
のポリマーによりラミネーションして保護層を形成し、
あるいは、偏光フィルムの表面に蒸着、スパッタリング
または塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透
明４屯性膜を形成して実用に供する。
施こして便用することが出来る。例えば、フ・イルムま
たはシートをこしてそのまま使用する他、使用目的によ
っては、トリアセテート、アクリルまたはウレタン系等
のポリマーによりラミネーションして保護層を形成し、
あるいは、偏光フィルムの表面に蒸着、スパッタリング
または塗布法により、インジウム−スズ系酸化物等の透
明４屯性膜を形成して実用に供する。
本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は
これらによって同等限定されるものではない。
これらによって同等限定されるものではない。
なお、以下の実施例において本発明の二色性色素である
アントラキノン系化合物の色素配同系数（Ｆａｙｓ）は
次の方法により算出した。
アントラキノン系化合物の色素配同系数（Ｆａｙｓ）は
次の方法により算出した。
７４７θ＝ （Ｄ−／）／（Ｄ−ｔｌ ） ・
・・・・・・・・（１］ここで、Ｄは二色性色素含有フ
ィルムの吸収２色比であり下記式（２）による。
・・・・・・・・（１］ここで、Ｄは二色性色素含有フ
ィルムの吸収２色比であり下記式（２）による。
Ｄ＝ＬＯｇ（ｌｏ／ １ｇ ）／ ＬｏＩＥ （ｌｏ／
１１ ） ”・−１２）梁 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無蒸色フィルムの
湾過主を工。とじ、入射光線の偏光面と延伸軸が香石、
平行の場合の透過宅の値をそれぞれ］１１］１ とする
。Ｆｄｙｅ値は二色性色素の配向度を衣わし、Ｆ′ｄｙ
ｅ値が大なることは偏光フィルムの偏光性能が大なるこ
とを示す。
１１ ） ”・−１２）梁 但し、同一延伸条件、同一処理条件の無蒸色フィルムの
湾過主を工。とじ、入射光線の偏光面と延伸軸が香石、
平行の場合の透過宅の値をそれぞれ］１１］１ とする
。Ｆｄｙｅ値は二色性色素の配向度を衣わし、Ｆ′ｄｙ
ｅ値が大なることは偏光フィルムの偏光性能が大なるこ
とを示す。
実施例／
ポリエチレンテレフタレートオリゴマー（７４ｎｈＯ，
）ｏｄｔ／９ ） ／ ｏ ｏ Ｂをバラヒドロキシ安
息香醜２！？部及び酢酸則／錫００７３部とを、２コＯ
℃で！素気流下７時間攪拌し、次に温度を／４ｔＱ℃に
降下後無水酢酸２６６部を添加し７時間３０分攪拌した
。
）ｏｄｔ／９ ） ／ ｏ ｏ Ｂをバラヒドロキシ安
息香醜２！？部及び酢酸則／錫００７３部とを、２コＯ
℃で！素気流下７時間攪拌し、次に温度を／４ｔＱ℃に
降下後無水酢酸２６６部を添加し７時間３０分攪拌した
。
酢醒を泡出させながら２７！℃に＠度を上げ、を完了し
た。
た。
得られた重合物の組成はポリエチレンテレフタレート成
分が！Ｏモル比パラヒドロキシ安息香酸成分が♂Ｏモル
Ｓであり又ヒートステージを装着した偏光顕微鏡下で溶
融特異方性を示すことをａ認した。
分が！Ｏモル比パラヒドロキシ安息香酸成分が♂Ｏモル
Ｓであり又ヒートステージを装着した偏光顕微鏡下で溶
融特異方性を示すことをａ認した。
この液晶性ポリエステル樹脂をＴダイス（ダイ巾／ −
２０ｗａｘ ：リツブクリアランスＯ１λ鵡）ヲ備えた
３０ｔｒｍ押出機を用いて製膜した。この時の製膜条件
は温度−！ ７ ｊ’Ｃ１剪断速度ｊ９’０Ｏｓｅｃ−
’ドラフト比ｌよで冷却水ｆ４ ’−ｅ用いエアーギャ
ップａＯ，の水冷方式で行った。
２０ｗａｘ ：リツブクリアランスＯ１λ鵡）ヲ備えた
３０ｔｒｍ押出機を用いて製膜した。この時の製膜条件
は温度−！ ７ ｊ’Ｃ１剪断速度ｊ９’０Ｏｓｅｃ−
’ドラフト比ｌよで冷却水ｆ４ ’−ｅ用いエアーギャ
ップａＯ，の水冷方式で行った。
次に上記の液晶性ポリエステル樹脂３ｋＱに下記式
で示されるアントラキノン系化合物ノｊｉｌｉ−ヘンシ
ェルミキサーで混合し、上ＰＩｅと同様な方法でＴダイ
製膜を行ない厚さ７０４ｍの青色に着色した偏光フィル
ムを製造した。
ェルミキサーで混合し、上ＰＩｅと同様な方法でＴダイ
製膜を行ない厚さ７０４ｍの青色に着色した偏光フィル
ムを製造した。
この偏光フィルムの極大吸収波長は、乙りλｎｍであり
、Ｆｄ ｙθはＯ８！乙であった。
、Ｆｄ ｙθはＯ８！乙であった。
尚、上記のアントラキノン系化合物は以下の様にして合
成した。
成した。
／、≠−ジアミノーアントフキノンー！、３−ジカルボ
ン酸無水物≠、ｔｉ、３−アミノ−９−エチルカルバゾ
ール／ Ａ、Ｊ’ ｉおよびオルトジクロルベンゼン１
００−の混合物ヲ／λθ℃で！時間加、鴇攪拌し、冷却
後、析出物を濾過して、メタノールで洗浄、乾燥し、本
実ｆＡｈ、で用いたアントラキノン系化合”３ Ｊ −
Ｏｉを得た。融点３０！〜３０６℃を示した。
ン酸無水物≠、ｔｉ、３−アミノ−９−エチルカルバゾ
ール／ Ａ、Ｊ’ ｉおよびオルトジクロルベンゼン１
００−の混合物ヲ／λθ℃で！時間加、鴇攪拌し、冷却
後、析出物を濾過して、メタノールで洗浄、乾燥し、本
実ｆＡｈ、で用いたアントラキノン系化合”３ Ｊ −
Ｏｉを得た。融点３０！〜３０６℃を示した。
実施例λ
ポリエチレンテレフタレート樹’Ａ旨’ ”！？に−Ａ
Ｓ例／のアントラキノン系化合物／Ｊをλ了Ｏ℃で溶自
混合し、Ｍ膜して、解明な青色に着色したフィルムを得
た。
Ｓ例／のアントラキノン系化合物／Ｊをλ了Ｏ℃で溶自
混合し、Ｍ膜して、解明な青色に着色したフィルムを得
た。
このフィルムをロング社製の延伸機を用い９０℃で一軸
方向によ倍延伸し、厚さ１１００ａ傭 の青色の偏光フィルムを得た。
方向によ倍延伸し、厚さ１１００ａ傭 の青色の偏光フィルムを得た。
この偏光フィルムの極大吸収波長は、４ｆ７ｎｍであり
、ＩＦｄｙｅは、０．！ ｔであった。
、ＩＦｄｙｅは、０．！ ｔであった。
実施例３
／、弘−ジアミノ−アントラキノン−２，３−ジカルボ
ン酸無水物ＩＡ、Ｏ９，Ｊ−アミノキノリン／ ０．／
９およびオルトジクロルベンゼン１ＯＯ−の混合物を
７−０℃で６時間攪拌し、冷却後、析出物を濾過して、
メタノールで洗浄、乾燥し下記式 で表わされる化合物ｕ、ｊ Ｆを得た。融点は３３０℃
以上であった。
ン酸無水物ＩＡ、Ｏ９，Ｊ−アミノキノリン／ ０．／
９およびオルトジクロルベンゼン１ＯＯ−の混合物を
７−０℃で６時間攪拌し、冷却後、析出物を濾過して、
メタノールで洗浄、乾燥し下記式 で表わされる化合物ｕ、ｊ Ｆを得た。融点は３３０℃
以上であった。
上記で合成したアントラキノン系化合物を用い他は実施
例／と同様にして偏光フィルムを型造した。この偏光フ
ィルムの極大吸収波長は、６９ ／ ｎｍでありＦ（１
ｙｅは０．Ｉｊであった。
例／と同様にして偏光フィルムを型造した。この偏光フ
ィルムの極大吸収波長は、６９ ／ ｎｍでありＦ（１
ｙｅは０．Ｉｊであった。
実施例グ
実施例１と同様な操作により下記の第７表に示すアント
ラキノン系化合物を製造し、それを使用して偏光フィル
ムを製造した。その極大吸収波長及びＦｄｙｅの値を合
せて第７表に示す。
ラキノン系化合物を製造し、それを使用して偏光フィル
ムを製造した。その極大吸収波長及びＦｄｙｅの値を合
せて第７表に示す。
〔発明の効果〕
すので、該化合物を含む偏光フィルムは優れた偏光性能
を示し、耐熱性、耐湿性、耐候性にもすぐれており極め
て有用である。
を示し、耐熱性、耐湿性、耐候性にもすぐれており極め
て有用である。
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 〔式中、Ｒは縮合多環基であり、Ｒ＾１およびＲ＾２は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルキル
基で置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｘは酸素原
子、イオウ原子またはイミノ基を示す。〕で表わされる
アントラキノン系化合物。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼………〔 I 〕 〔式中、Ｒは縮合多環基であり、Ｒ＾１およびＲ＾２は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルキル
基で置換されていてもよいアミノ基を示し、Ｘは酸素原
子、イオウ原子、またはイミノ基を示す。〕で表わされ
るアントラキノン系化合物を含有することを特徴とする
偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61175157A JPH083564B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 偏光フィルム |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61175157A JPH083564B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 偏光フィルム |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330563A true JPS6330563A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH083564B2 JPH083564B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=15991261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61175157A Expired - Lifetime JPH083564B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 偏光フィルム |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083564B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002145858A (ja) * | 2000-11-09 | 2002-05-22 | Chisso Corp | イミド化合物、これを含有する樹脂組成物、液晶配向膜、液晶組成物および液晶表示素子 |
| US6462069B2 (en) | 2000-04-18 | 2002-10-08 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Compounds, pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting protein kinases |
| US6555539B2 (en) | 2000-01-18 | 2003-04-29 | Agouron Pharmaceuticals | Indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation |
| US6635641B2 (en) | 2000-01-21 | 2003-10-21 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Amide compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting protein kinases, and methods for their use |
| JP2012123292A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Konica Minolta Advanced Layers Inc | 光学フィルム、及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4917646A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-16 |
-
1986
- 1986-07-25 JP JP61175157A patent/JPH083564B2/ja not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
| JPS4917646A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-16 |
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| JP2012123292A (ja) * | 2010-12-10 | 2012-06-28 | Konica Minolta Advanced Layers Inc | 光学フィルム、及びそれを用いた偏光板、液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH083564B2 (ja) | 1996-01-17 |
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