JPS6334865B2 - - Google Patents

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JPS6334865B2
JPS6334865B2 JP54094341A JP9434179A JPS6334865B2 JP S6334865 B2 JPS6334865 B2 JP S6334865B2 JP 54094341 A JP54094341 A JP 54094341A JP 9434179 A JP9434179 A JP 9434179A JP S6334865 B2 JPS6334865 B2 JP S6334865B2
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JP
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acid
octylamine
propyl
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JP54094341A
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JPS5520770A (en
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Efu Moroo Daan
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Bristol Myers Co
Original Assignee
Bristol Myers Co
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Publication date
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Publication of JPS5520770A publication Critical patent/JPS5520770A/ja
Publication of JPS6334865B2 publication Critical patent/JPS6334865B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/145—Amines having sulfur, e.g. thiurams (>N—C(S)—S—C(S)—N< and >N—C(S)—S—S—C(S)—N<), Sulfinylamines (—N=SO), Sulfonylamines (—N=SO2)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は医薬性および生物に影響がある性質を
もつ炭素化合物類、特に新規の有用なアルキルチ
オフエノオキシアルキルアミン類アルキルチオフ
エノオキシアルキルアミン類の製法に関する。 本発明のアルキルチオフエノオキシアルキルア
ミン類は末梢部の血液流を増し血管平滑筋を弛緩
し血小板凝集を防ぎ動脈硬化症に伴なう間欠的な
跛行や脳血管欠陥の様な末梢血管閉塞病の治療に
特に有用と思われる。 本発明で用いる“製薬上使用できる無毒酸付加
塩類”とは陰イオンが比較的無毒である種々の無
機又は有機酸類により生成された式をもつ化合
物類の塩類をいう。この様な酸付加塩類は構造式
を特徴とする塩基に対し薬理学的に同等と思わ
れる。有用な塩を生成する酸類の例には酢酸、乳
酸、こはく酸、マレイン酸、酒石酸、くえん酸、
グルコン酸、、アスコルビン酸、安息香酸、けい
皮酸、フマル酸、硫酸、りん酸、塩酸、息化水素
酸、よう化水素酸、スルフアミン酸、メタンスル
ホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスル
ホン酸の様なスルホン酸等がある。本発明の酸付
加塩類は普通の方法で製造され分離される。例え
ば遊離塩基の不活性溶媒中の溶液又は懸濁液を望
む酸と処理し減圧濃縮又は晶出法又は他の標準化
学操作によつて生成した塩類を回収する。幾分毒
性があるので上記製薬上使用可能基準に適合しな
い酸付加塩類も式をもつ塩基の分離および精製
用中間体として又は光学的異性体の分離の様な化
学的目的に時には有用であるこの様な塩類も本発
明の一部をなすものと考える。 生物学的活性の広いスペクトルをもつ種々の置
換されたフエノオキシアルキルアミン類が知られ
ている。例えばA.バーガーのMedical
Chemistry，２版（ニユーヨーク市インターサイ
エンス）600ページに次のベータ―フエノオキシ
エチルアミン類の表がある。
【表】 ピナスの1975年３月25日公告米国特許第
3873620号は式： （式中ｎは０又は１とし、Ｒは水素又はヒドロ
オキシを表わし、R2は水素、ヒドロオキシ（ｎ
が０である場合R2はヒドロオキシ以外のものと
する）又はアルキルを表わしかつＡはCH2OH，
COR1又はCH（OH）R1を表わす、但しR1はシク
ロヘキシル又はフエニルとする）をもつフエノオ
キシアルキルアミン類を発表している。この化合
物類は冠状血管拡張剤および抗痙れん剤として有
用といわれている。 アルキルアミノ部分と共にアルキルチオ核置換
基をもつフエノオキシエチルアミン類又はフエノ
オキシプロピルアミン類の例は従来われわれは知
らない。 本発明の提供するアルキルチオフエノオキシア
ルキルアミン類は式： （ただし、R1は炭素原子１乃至３をもつアル
キルを表わし、R2は炭素原子８をもつアルキル
を表わす）をもつ化合物類およびそれらの製薬上
使用できる酸付加塩類である。 本発明の１形態によれば式をもつアルキルチ
オフエノオキシアルキルアミンの製法が提供され
る。その方法は式： （式中R1は上に定義したとおりとする）をも
つアルキルチオフエノール誘導体のアルカリ金属
塩を１―ブロモ―３―クロロプロパンと反応させ
て式： （式中R1は上に定義したとおりとする）をも
つフエノオキシアルキル塩化物中間体を生成し、
式をもつ中間体を式： H2 N―R2 （式中R2は上に定義したとおりとする）をも
つアミンと縮合させて式をもつアルキルチオフ
エノオキシアルキルアミンを生成し、必要ならば
式をもつ遊離塩基型の生成物を酸と反応させて
その酸付加塩を生成することを特徴とする方法で
ある。 上記方法を行なう場合式をもつアルキルチオ
フエノールアルカリ金属塩類は普通の方法で製造
できる。例えばアルキルチオフエノールをイソプ
ロパノール、エタノール等の様な反応に不活性溶
媒中で水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムの様
な適当するアルカリ金属塩基と処理するのであ
る。式をもつフエノールをアルカリ金属水素化
物、例えばナトリウム又はカリウム水素化物と
１，２―ジメトオキシエタンの様な反応に不活性
な溶媒中で処理する又はナトリウムメチラートの
様なアルカリ金属アルコラートとメタノール、イ
ソプロパノール等の様な低級アルカノール溶媒中
で処理する様な他のフエノールのアルカリ金属塩
類製造の標準法も使用できる。 式をもつアルキルチオフエノオキシアルキル
塩化物類をつくるための式をもつアルキルチオ
フエノールアルカリ金属塩と１―ブロモ―３―ク
ロロプロパンとの縮合は適度の高温、例えば約50
℃から反応媒質の還流温度迄の温度で一般に10乃
至72時間行なわせる。 式をもつアルキルチオフエノオキシアルキル
塩化物類と式をもつR2―NH2アミン類との縮
合は反応条件のもとで有機不活性溶媒中で行なう
のがよい。反応を完了させるに高温、例えば溶媒
の還流温度を用いる。適当する溶媒にはアセトニ
トリルおよびメタノール、エタノール、プロパノ
ール、イソプロパノール等の様な低級アルカノー
ル類がある。反応中に生成するHClをとるため過
剰のアミン又はナトリウム又はカリウム炭酸塩の
様なアルカリ金属炭酸塩を使用してもよい。適当
な酸受容体がない場合よう化カリウムの接触量を
用いるとよい。縮合反応はまた反応媒質の役をす
るアミン反応体の充分量を用いれば反応溶媒なし
に行なわせることができる。 必要な式をもつアルキルチオフエノール類は
ジアゾ化されたアミノフエノールをアルキルメル
カプタンとカツプルさせてジアゾ硫化物とした後
それを分解して対応するアルキルチオフエノール
を生成する方法で得られる。これは普通の方法
で、この適用はR.B.ワグナーとH.D.ズークの
Synthetic Org.Chem.789ページ（1953年ウイレ
イ）；E.ミラーらのJ.Am.Chem.Soc.， 55，1224
（1933）；S.アサカらのChem.Abst. 61，13243aに
記載されている。 本発明の方法に使用できる式をもつ適当する
アルキルチオフエノール反応体には次のものがあ
る： ４―メチルチオフエノール ４―エチルチオフエノール ４―ｎ―プロピルチオフエノール ４―イソプロピルチオフエノール 本発明の方法に使用できる適当する式をもつ
アミン類には次のものがある： ｎ―オクチルアミン ２，２―ジメチルヘキシルアミン。 上述したとおり本発明のアルキルチオフエノオ
キシアルキルアミン類は末梢血液流を増し、血管
平滑筋を弛緩し、かつ血小板凝集を防ぐ。この化
合物類はベータ―アドレナジツク（adrenergic）
スチミユラトリー内因性アミン類の末梢血管拡張
を妨げるベータ―アドレナジツク妨害効果が実質
的にない。生体内および試験管内標準薬理学的試
験法が式を特徴とする化合物類の活性評価に使
用できる。例えば潅流された犬の後肢処理は血管
拡張活性測定に特に有用とされている。静脈内注
入薬量それぞれ0.7および0.32mg／分において潅
流圧50mmＨｇの低下を生ずる好ましい化合物Ｎ―
〔３―｛４―（メチルチオ）フエノオキシ｝プロ
ピル〕オクチルアミン塩酸塩およびＮ―〔３―
｛４―〔（１―メチルエチル）チオ〕フエノオキ
シ｝プロピル〕オクチルアミン塩酸塩はこの試験
において本発明の化合物の活性を表わす。血管拡
張剤としてよく知られているパパバーリンは静脈
注入薬量0.76mg／分において50mmＨｇの圧を低下
する。人の血小板豊富な血漿中のアデノシン２燐
酸塩とコラーゲンによりおこされる小板凝集の防
止によつて示される抗凝血作用を用いてスパスモ
ーゲン（spasmagen）を与えた兎の大動脈露出
によつて抗痙れん活性はしらべられる。この分野
の標準であるイソプロテレノールを与えたギヤナ
豚気管試験はベータ―アドレナジツク妨害作用測
定に適している。 本発明の他の形態は式をもつ化合物又はその
製薬上使用できる無毒酸付加塩を活性成分として
含む血管拡張剤に関する。 本発明書で用いる“血管拡張有効量”とは逆の
副作用なく投与した哺乳動物に血管拡張効果があ
る薬量を意味するものである。 全身投与とは経口および非経口法の両方を包含
することを意味する。非経口投与には筋肉内、静
脈内、腹腔内、直腸内および皮下投与がある。直
腸内投与には軟膏と座薬の双方が使われる。薬量
は選んだ投与法および特定化合物によつてある程
度変るが、体重Kg当り式をもつ化合物又はその
製薬上使用できる塩類を有効な単一又は多数薬量
単位で約0.5乃至25mg投与すれば望む血管拡張効
果が得られる。 本発明の化合物類は一般に血管拡張目的のため
活性成分として式の遊離塩基又はその製薬上使
用できる無毒酸付加塩のいづれかを製薬上使用で
きる担体と共に含む調剤組成物の形で投与され
る。担体は固体、半固体、液体稀釈剤又はカプセ
ルでもよい。したがつて更に本発明の特徴は式
をもつ化合物又はその製薬上使用できる無毒酸付
加塩と共に製薬上使用できる担体を含む調剤組成
物にある。 経口投与用薬量単位形の式をもつ化合物を含
む調剤組成物製造法は化合物を固体粉末担体（例
えば乳糖、蔗糖、ソルビツト、マンニツト、薯澱
粉、コーンスターチ、アミロペクチン、セルロー
ス誘導体又はゼラチン）および減摩剤（例えばス
テアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ポリエチレングリコールワツクス等）と混合
し錠剤に圧縮するのである。錠剤は胃腸管内での
崩壊吸収をおくらせ長時間作用を保つ様普通の方
法で被覆して使用してもよく又は被覆しないでも
よい。被覆錠剤を望むならば上記のとおりつくつ
た芯を砂糖の濃厚溶液で被覆できる。この溶液は
ゴム、アラビアゴム、ゼラチン、タルク、２酸化
チタン等を含有していてもよい。更に錠剤は容易
に揮発する有機溶媒又はその混合物にとかしたラ
ツカーで被覆してもよい。必要ならば被膜に染料
を添加できる。 軟質ゼラチンカプセル又は同様の密封カプセル
の製造には活性化合物を植物油と混合する。硬質
ゼラチンカプセルには活性成分粒と共に乳糖、サ
ツカロース、ソルビツト、澱粉（例えば薯澱粉、
コーンスターチ又はアミロペクチン）、セルロー
ス誘導体又はゼラチンの様な固体粉末担体を入れ
る。 直腸投与用薬量単位は式をもつ活性物質を中
性脂肪基剤と混合して座薬の形に製造できるしあ
るいは活性物質と植物油又はパラフイン油を混合
して入れた直腸用ゼラチンカプセルの形につくる
こともできる。 経口投与用液体調合物は活性成分約0.2乃至約
20重量％を含むエリキシール剤、シロツプ又は懸
濁液の形にできる。この液体調合物は着色剤、調
味料、甘味料および粘稠剤としてカルボオキシメ
チルセルロースを含んでもよい。 注射による非経口投与に適する溶液は式をも
つ化合物の製薬上使用できる水溶性塩の生理学的
に許容されるPHをもつ水溶液として製造できる。
この溶液はまた安定剤を含んでもよい。 経口投与用調剤錠剤は式をもつ治療用化合物
と必要な補助剤を混合する普通の方法で製造でき
る。 次の実施例は例証目的のためのみに記述するも
ので、本発明を限定するものと解釈すべきでな
い。本発明の真意又は範囲を逸脱しない限り多く
の変法も可能である。 実施例 １ Ｎ―〔３―｛４―（メチルチオ）フエノオキ
シ｝プロピル〕オクチルアミン塩酸塩 (a) 鉱油中にナトリウム水素化物3.0ｇ（0.071モ
ル）の57％の分散液（予めヘクサンで洗い鉱油
を除いた）を１，２―ジメトオキシエタン100
ml中にスラリとしこれに１，２―ジメトオキシ
エタン150ml中に４―（メチルチオ）フエノー
ル10.0ｇ（0.071モル）を含む溶液を加えた。
最初の反応完了後、これに１―ブロモ―３―ク
ロロプロパン12.63ｇ（0.08モル）を一度に加
えた。できた混合物を68時間撹拌還流させ冷却
した後減圧濃縮した。残留物（油）をエーテル
にとかし水洗した。エーテル液（硫酸マグネシ
ウム上をとおし乾燥後）を減圧濃縮し油14.6ｇ
を得た。これはNMRスペクトルによれば出発
フエノールの約25％を含んでいた。油を減圧蒸
留し４―（メチルメルカプト）フエノールの先
行の後１―クロロ―３〔４―（メチルチオ）フ
エノオキシ〕プロパン5.0ｇ（収率32％）を得
た。沸点27mmＨｇにおいて150―152℃。 (b) エタノール30ml中に１―クロロ―３―〔４―
（メチルチオ）フエノオキシ〕プロパン5.0ｇ
（0.023モル）を含む溶液をｎ―オクチルアミン
2.84ｇ（0.022モル）およびよう化カリウム30
mgと処理した。18時間還流後反応混合物を減圧
濃縮乾固した後3N水酸化カリウムおよびエー
テルと処理し層を分離した。エーテル層を水洗
し減圧濃縮し水蒸気浴上0.1mmＨｇ圧において
加熱して残留ｎ―オクチルアミンを除いた。か
くして得たＮ―〔３―｛４―（メチルチオ）フ
エノオキシ｝プロピル〕オクチルアミン塩基の
残渣をエタノールにとかし過剰の6N塩酸およ
び活性炭と処理した後過し減圧濃縮乾固し
た。残渣をイソプロピルアルコール―エーテル
から晶出させて分析的純Ｎ―〔３―｛４―（メ
チルチオ）フエノオキシ｝プロピル〕オクチル
アミン塩酸塩1.7ｇ（収率22％）を得た。融点
241.5―215.5℃（補正）。 C18H31NOS・HClに対する分析値： 計算値：Ｃ，62.49；Ｈ，9.32；Ｎ，4.05 測定値：Ｃ，62.44；Ｈ，9.36；Ｎ，3.90。 実施例 ２ Ｎ―〔３―｛４―〔（１―メチルエチル）チオ〕
フエノオキシ｝プロピル〕オクチルアミン塩酸
塩 (a) イソプロピルアルコール150ml中に４―（１
―メチルエチルチオ）フエノール16.83ｇ（0.1
モル）を含む溶液に50％水酸化ナトリウム溶液
5.2mlと水2.0mlを加えた。この混合物に１―ブ
ロモ―３―クロロプロパン16.5ｇ（0.105モル）
を一度に加え混合物を20時間撹拌還流させた。
冷却後反応混合物を減圧濃縮し得た残渣をエー
テルで抽出した。エーテル抽出後を過し減圧
濃縮して得た油状残渣を蒸留して１―クロロ―
３―〔４―（１―メチルエチルチオ）フエノオ
キシ〕プロパン4.8ｇ（収率20％）を得た。沸
点0.6mmＨｇにおいて136―140℃。 (b) アセトニトリル150ml中に１―クロロ―３―
〔４―（１―メチルエチルチオ）フエノオキシ〕
プロパン4.8ｇ（0.02モル）、ｎ―オクチルアミ
ン2.53ｇ（0.02モル）、炭酸カリウム5.42ｇ
（0.039モル）の混合物を23時間撹拌還流させ
た。冷却した反応混合液を過し液を減圧濃
縮して油を得た。これをエーテルにとかし過
し液を再濃縮して油を得た。蒸留して未反応
ｎ―オクチルアミンを除去した。（油を0.1mmＨ
ｇにおいて80℃に加熱）残渣をエーテルにとか
し過剰のエタノール性塩化水素と処理して不溶
性塩酸塩を得た。塩をイソプロピルアルコール
―エーテルから晶出させてＮ―〔３―｛４―
〔（１―メチルエチル）チオ〕フエノオキシ｝プ
ロピル〕オクチルアミン塩酸塩1.63ｇ（収率22
％）を得た。融点193.5―195.5℃（補正）。 C20H35NOS・HClに対する分析値： 計算値：Ｃ，64.23；Ｈ，9.70；Ｎ，3.74 測定値：Ｃ，64.34；Ｈ，9.70；Ｎ，3.58。 参考例 １ 錠 剤 錠剤基剤をつくるため普通の調剤法により次の
成分を表に示す重量割合に混合した。 成 分 量 乳 糖 79 コンスターチ 10 タルク ６ トラガカントゴム ４ ステアリン酸マグネシウム １ この錠剤基剤を充分な量のＮ―〔３―｛４―
〔（１―メチルエチル）チオ〕フエノオキシ｝プロ
ピル〕オクチルアミン塩酸塩と混合し活性成分
10，20，40，80，160および320mgを含む錠剤とし
普通の錠剤圧縮機で圧縮した。 参考例 ２ 乾式充填カプセル 次の成分を表に示す重量割合で普通の方法によ
り混合した。 成 分 量 アメリカ薬局法乳糖 50 澱 粉 ５ ステアリン酸マグネシウム １ 充分な量のＮ―〔３―｛４―〔（１―メチルエ
チル）チオ〕フエノオキシ｝プロピル〕オクチル
アミン塩酸塩を上記混合物に加えて活性成分10，
20，40，80，160および320mgを含む混合量を適当
な大きさの硬質ゼラチンカプセルに詰めた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ［ただし、R1は炭素原子１乃至３をもつアル
    キルを表わし、R2は炭素原子８をもつアルキル
    を表わす］で示されるアルキルチオフエノオキシ
    アルキルアミン類およびその製薬上使用できる酸
    付加塩類より成る群から選ばれた化合物であるこ
    とを特徴とする化合物。 ２ Ｎ―［３―｛４―（メチルチオ）フエノオキ
    シ｝プロピル］オクチルアミン又はその製薬上使
    用できる無毒塩より成る特許請求の範囲第１項に
    記載の化合物。 ３ Ｎ―［３―｛４―（メチルチオ）フエノオキ
    シ｝プロピル］オクチルアミン塩酸塩より成る特
    許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４ Ｎ―［３―｛４―［（１―メチルエチル）チ
    オ］フエノオキシ｝プロピル］オクチルアミン又
    はその製薬上使用できる無毒塩より成る特許請求
    の範囲第１項に記載の化合物。 ５ Ｎ―［３―｛４―［（１―メチルエチル）チ
    オ］フエノオキシ｝プロピル］オクチルアミン塩
    酸塩より成る特許請求の範囲第１項に記載の化合
    物。 ６ 式： （式中R1は炭素原子１乃至３をもつアルキル
    を表わす）で示されるアルキルチオフエノール誘
    導体のアルカリ金属塩を１―ブロモ―３―クロロ
    プロパンと反応させて式： （式中R1は上に定義したとおりである）で示
    されるフエノオキシアルキル塩化物中間体を生成
    し、式をもつ中間体を式： H2N―R2 （式中R2は炭素原子８をもつアルキルを表わ
    す）をもつアミンと縮合させて式： （式中R1およびR2は上に定義したとおりであ
    る）で示されるアルキルチオフエノオキシアルキ
    ルアミン類を生成しかつ必要ならば遊離塩基型の
    式をもつ生成物を酸と反応させてその酸付加塩
    とすることを特徴とする上記式で示されるアル
    キルチオフエノオキシアルキルアミン類またはそ
    の製薬上使用できる酸付加塩類の製法。
JP9434179A 1978-07-28 1979-07-26 Alkylthiophenoxyalkylamines Granted JPS5520770A (en)

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US05/928,668 US4147805A (en) 1978-07-28 1978-07-28 Alkylthiophenoxyalkylamines and the pharmaceutical use thereof

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JPS5520770A JPS5520770A (en) 1980-02-14
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ID=25456586

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JP9434179A Granted JPS5520770A (en) 1978-07-28 1979-07-26 Alkylthiophenoxyalkylamines

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JP (1) JPS5520770A (ja)
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AT (1) AT368490B (ja)
AU (1) AU529882B2 (ja)
BE (1) BE877955A (ja)
CA (1) CA1125312A (ja)
CH (1) CH642348A5 (ja)
DE (1) DE2930608C2 (ja)
DK (1) DK314179A (ja)
ES (1) ES482929A1 (ja)
FI (1) FI73206C (ja)
FR (1) FR2433513A1 (ja)
GB (1) GB2026487B (ja)
GR (1) GR72490B (ja)
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