JPS6335552A - ジベンジル尿素誘導体の製造方法 - Google Patents
ジベンジル尿素誘導体の製造方法Info
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- JPS6335552A JPS6335552A JP61177581A JP17758186A JPS6335552A JP S6335552 A JPS6335552 A JP S6335552A JP 61177581 A JP61177581 A JP 61177581A JP 17758186 A JP17758186 A JP 17758186A JP S6335552 A JPS6335552 A JP S6335552A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は農薬などとして有用なジベンジル尿素誘導体の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
（従来の技術）
一般にジベンジル尿素透導体はペンノルアミンとベンジ
ルイソシアネートの反応で得られるが、この場合出発原
料、特にベンジルアミンが比較的高価であるという問題
がある。また、ハロゲン化クミルと尿素誘導体を反応さ
せてクミル尿素誘導体を得る方法が特公昭５３−４１６
６４に開示されているが、該尿素誘導体がベンジル尿素
の場合には収率が著しく低下する。主な、塩化ベンノル
と尿素を溶融状態で反応させてベンノル尿素を得る方法
がケミカルアブストラクツ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡ ｂｓ
Ｌｒａｃ ｔｓ ）第４８巻、第６９７９頁（１９５
４年）に開示されているが、この場合も該尿素の代わり
にクミル尿素を用いると収率が著しく低下する。
ルイソシアネートの反応で得られるが、この場合出発原
料、特にベンジルアミンが比較的高価であるという問題
がある。また、ハロゲン化クミルと尿素誘導体を反応さ
せてクミル尿素誘導体を得る方法が特公昭５３−４１６
６４に開示されているが、該尿素誘導体がベンジル尿素
の場合には収率が著しく低下する。主な、塩化ベンノル
と尿素を溶融状態で反応させてベンノル尿素を得る方法
がケミカルアブストラクツ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡ ｂｓ
Ｌｒａｃ ｔｓ ）第４８巻、第６９７９頁（１９５
４年）に開示されているが、この場合も該尿素の代わり
にクミル尿素を用いると収率が著しく低下する。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、上記従来技術の有する問題点のない、すなわ
ち、比較的安価な原料を用いて、収率よく、温和な条件
で、安価に農薬などとして有用なジベンジル尿素誘導体
を製造する方法の提供を目的とするものである。
ち、比較的安価な原料を用いて、収率よく、温和な条件
で、安価に農薬などとして有用なジベンジル尿素誘導体
を製造する方法の提供を目的とするものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、次の一般式（１）
（式中、又は塩素又は臭素、Ｒは水素、））ロゲン／ｌ
、ト１１フルオロメチル基、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を表わす）で表わされる核置換又は無置換の
ハロゲン化ベンジルと下記の式（２）で表わされるクミ
ル尿素をアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
を触媒とし、非プロトン性の有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする下記の一般式（３） （式中、Ｒは上記と同じ）で表わされるジベンジル尿素
誘導体の！！遣方法である。
、ト１１フルオロメチル基、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を表わす）で表わされる核置換又は無置換の
ハロゲン化ベンジルと下記の式（２）で表わされるクミ
ル尿素をアルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物
を触媒とし、非プロトン性の有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする下記の一般式（３） （式中、Ｒは上記と同じ）で表わされるジベンジル尿素
誘導体の！！遣方法である。
本発明で用いる触媒のアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化ノくリウム等があげられ
るが、アルカリ金属の水酸化物が１１）好ましく、その
中でも水酸化カリウムが最も好ましい。該触媒の量は、
一般式（１）の７Ｘロゲン化ペンシル１モルに対して１
〜５モルが好ましく、２〜３．５モルが更に好ましい。
属の水酸化物としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化ノくリウム等があげられ
るが、アルカリ金属の水酸化物が１１）好ましく、その
中でも水酸化カリウムが最も好ましい。該触媒の量は、
一般式（１）の７Ｘロゲン化ペンシル１モルに対して１
〜５モルが好ましく、２〜３．５モルが更に好ましい。
該触媒量範囲の下限以下の量では反応速度が小さくて実
用的でなく、また該範囲以上の量ではその必要がなく不
経済である。
用的でなく、また該範囲以上の量ではその必要がなく不
経済である。
該非プロトン性の有は溶媒としては、四塩化炭素やジク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、エチルエーテ
ルやフェニルエーテルなどのエーテル、ジメチルホルム
アミドやアセトニトリルなどの窒素化合物等があげられ
、エーテルがより好ましく、その中でもジオキサンが最
も好ましい。該溶媒の量はクミル尿素と該触媒が反応時
に該溶媒と一般式（１）のハロゲン化ベンジルにほぼ溶
解する量が好ましく、クミル尿素１モルに対して１５０
０〜２５００ｇが好ましい。
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、エチルエーテ
ルやフェニルエーテルなどのエーテル、ジメチルホルム
アミドやアセトニトリルなどの窒素化合物等があげられ
、エーテルがより好ましく、その中でもジオキサンが最
も好ましい。該溶媒の量はクミル尿素と該触媒が反応時
に該溶媒と一般式（１）のハロゲン化ベンジルにほぼ溶
解する量が好ましく、クミル尿素１モルに対して１５０
０〜２５００ｇが好ましい。
本発明に於いて、反応温度は５０〜１５０℃が好ましく
、８０〜１２ ＋） ”Ｃが更に好ましい。反応時間は
０．５〜５時間が好ましく、１〜２時間が更に好ましい
。反応モル比は、一般式（１）のノ）ロデン化ベンジル
１．０モルに対して式（２）のクミル尿素１．０〜４．
０モルが好主しく、２．（）〜３．０モルが更に好まし
い。
、８０〜１２ ＋） ”Ｃが更に好ましい。反応時間は
０．５〜５時間が好ましく、１〜２時間が更に好ましい
。反応モル比は、一般式（１）のノ）ロデン化ベンジル
１．０モルに対して式（２）のクミル尿素１．０〜４．
０モルが好主しく、２．（）〜３．０モルが更に好まし
い。
なお、前記のハロゲン化クミルと尿素誘導体を反応させ
てンベンシ゛ル尿素を得る従来技術に於いて、本発明で
用いる前記の触媒を添加しても収率は向上せず、かえっ
て低下する（後記の比較例２及Ｖ３＠照）。
てンベンシ゛ル尿素を得る従来技術に於いて、本発明で
用いる前記の触媒を添加しても収率は向上せず、かえっ
て低下する（後記の比較例２及Ｖ３＠照）。
（実施例）
以下に例をあげて本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。なお、例中
、部は重量部を示す。
明はこれらのみに限定されるものではない。なお、例中
、部は重量部を示す。
実施例１
２−クロロ塩化ベンジ゛ル４０．３部、クミル尿素１１
１．３部、８５％水酸化カリウム４６．２部及びジオキ
サンｌ５００部の混合物をかきまぜながら１１ ｔ）
’Ｃで１時間反応させた。冷却後、水に投入して固体を
ろ取し、水洗し、乾燥して１４（）部の白色固体を得た
。高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳカラム）で分析
の結果、■−クミルー３（２’ −クロロベンノル）尿
素の含有率は４３％で、２−クロロ塩化ベンノルに対す
る収率は８０％て゛あった。
１．３部、８５％水酸化カリウム４６．２部及びジオキ
サンｌ５００部の混合物をかきまぜながら１１ ｔ）
’Ｃで１時間反応させた。冷却後、水に投入して固体を
ろ取し、水洗し、乾燥して１４（）部の白色固体を得た
。高速液体クロマトグラフィー（ＯＤＳカラム）で分析
の結果、■−クミルー３（２’ −クロロベンノル）尿
素の含有率は４３％で、２−クロロ塩化ベンノルに対す
る収率は８０％て゛あった。
実施例２〜４
実施例１に於いて、２−クロロ塩化ベンジルの代わりに
池のハロゲン化ベンジルを用いる以外は同様にして第１
表の結果を得ｒこ。
池のハロゲン化ベンジルを用いる以外は同様にして第１
表の結果を得ｒこ。
第１表
×ハロゲン化ベンジルに対するジベンジル尿素誘導体の
収率 実施例５ クミル尿素１１１．３部と８５％水酸化カリウム４６．
２部をフェニルエーテル１３００部に懸濁させ、３−メ
トキシ塩化ベンノル３９．２部を添加し、かきまぜなか
ら１２０ ’Ｃで２時間反応させた。以下、実施例１と
同様にして１−クミル−３−（３′−メトキシベンノル
）尿素を収率７５％（′Ｎ３−メトキシ塩化ベンノル）
で得た。
収率 実施例５ クミル尿素１１１．３部と８５％水酸化カリウム４６．
２部をフェニルエーテル１３００部に懸濁させ、３−メ
トキシ塩化ベンノル３９．２部を添加し、かきまぜなか
ら１２０ ’Ｃで２時間反応させた。以下、実施例１と
同様にして１−クミル−３−（３′−メトキシベンノル
）尿素を収率７５％（′Ｎ３−メトキシ塩化ベンノル）
で得た。
実施例６
・ｔ−フルオロ臭化ベンジル４２．１部、クミル尿素１
１１部部、９５％水酸化ナトリウム３２．９部とノクロ
ロベンゼン１０００部の混合物をかきまぜながら８０℃
で２時間反応させた。
１１部部、９５％水酸化ナトリウム３２．９部とノクロ
ロベンゼン１０００部の混合物をかきまぜながら８０℃
で２時間反応させた。
以下、実施例１と同様にして１−クミル−３−（４’
−フルオロベンノル）尿素を収率６４％（対４−フルオ
ロ臭化ベンジル）で得た。
−フルオロベンノル）尿素を収率６４％（対４−フルオ
ロ臭化ベンジル）で得た。
実施例７
クミル尿素１１１．３部と９５％水酸化カルシウム５６
．８部をツメチルホルムアミド１２ ｆｉ） ０部に懸
濁させ、４−エチル塩化ベンジル３２．２部を添加し、
かき混ぜながら１００℃で２時間反応させた。以下、実
施例１と同様にして１−クミル−３−（４’ −二チル
ベンジル）尿素全収率５５％（１４−エチル塩化ベンジ
ル）で得た。
．８部をツメチルホルムアミド１２ ｆｉ） ０部に懸
濁させ、４−エチル塩化ベンジル３２．２部を添加し、
かき混ぜながら１００℃で２時間反応させた。以下、実
施例１と同様にして１−クミル−３−（４’ −二チル
ベンジル）尿素全収率５５％（１４−エチル塩化ベンジ
ル）で得た。
比較例１
水酸化カリウムを使用しない以外は実施例１と同様にし
て行なったが、１−クミル−３−（２’−クロロベンジ
ル）尿素はａ量しか生成しなかった。
て行なったが、１−クミル−３−（２’−クロロベンジ
ル）尿素はａ量しか生成しなかった。
比較例２
２−クロロベンジル尿素１３．９部をアセトニトリル８
０部に懸濁させておき、塩化クミル７．７部とα−メチ
ルスチレン２４部を加え、かきまぜながら４ ｆ） ”
Ｃで６時間反応させた。以下、実施例１と同様にして行
なったところ、１−クミル−３−（２’ −クロロベン
ジル）尿素の収率は塩化クミルに対して２５％であった
。
０部に懸濁させておき、塩化クミル７．７部とα−メチ
ルスチレン２４部を加え、かきまぜながら４ ｆ） ”
Ｃで６時間反応させた。以下、実施例１と同様にして行
なったところ、１−クミル−３−（２’ −クロロベン
ジル）尿素の収率は塩化クミルに対して２５％であった
。
比較例３
反応系に８５％水酸化カリウム８．・を部を添加した以
外は比較例２と同様にして行なったところ、１−クミル
−３−（２’ −クロロベンジル）尿素の収率は塩化ク
ミルに対して５％であった。
外は比較例２と同様にして行なったところ、１−クミル
−３−（２’ −クロロベンジル）尿素の収率は塩化ク
ミルに対して５％であった。
（発明の効果）
本発明により、比較的安価な原料を用いて、温和な条件
で、収率よく、ノベンジル尿素透導体を製造することが
できる。
で、収率よく、ノベンジル尿素透導体を製造することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｘは塩素又は臭素、Ｒは水素、ハロゲン原子、
トリフルオロメチル基、低級アルキル基又は低級アルコ
キシ基を示す）で表わされる核置換又は無置換のハロゲ
ン化ベンジルと下記の式（２）▲数式、化学式、表等が
あります▼（２） で表わされるクミル尿素をアルカリ金属又はアルカリ土
類金属の水酸化物を触媒とし、非プロトン性の有機溶媒
中で反応させることを特徴とする下記の一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中、Ｒは上記と同じ）で表わされるジベンジル尿素
誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177581A JPS6335552A (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ジベンジル尿素誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61177581A JPS6335552A (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ジベンジル尿素誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335552A true JPS6335552A (ja) | 1988-02-16 |
Family
ID=16033475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61177581A Pending JPS6335552A (ja) | 1986-07-30 | 1986-07-30 | ジベンジル尿素誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6335552A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN121181450A (zh) * | 2025-09-10 | 2025-12-23 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种1-(2-氯苯基)-3-(1-甲基-1-苯基乙基)脲的连续化合成工艺 |
-
1986
- 1986-07-30 JP JP61177581A patent/JPS6335552A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN121181450A (zh) * | 2025-09-10 | 2025-12-23 | 江苏莱科化学有限公司 | 一种1-(2-氯苯基)-3-(1-甲基-1-苯基乙基)脲的连续化合成工艺 |
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