JPS6158461B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6158461B2 JPS6158461B2 JP58137673A JP13767383A JPS6158461B2 JP S6158461 B2 JPS6158461 B2 JP S6158461B2 JP 58137673 A JP58137673 A JP 58137673A JP 13767383 A JP13767383 A JP 13767383A JP S6158461 B2 JPS6158461 B2 JP S6158461B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- general formula
- benzoic acid
- represented
- chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（但し、R1はメチル基、トリフルオロメチル基、
ヨード原子、R2はイソプロポキシ基を示す。）で
表される安息香酸アニリドの製造法に関するもの
であり、殺菌剤として有効な当該化合物を安価に
提供しようとするものである。
ヨード原子、R2はイソプロポキシ基を示す。）で
表される安息香酸アニリドの製造法に関するもの
であり、殺菌剤として有効な当該化合物を安価に
提供しようとするものである。
更に詳しくは一般式（）
（但しR1は前記と同じ、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるｏ−置換安息香酸ハライドと一
般式（） （但し、R2は前記に同じ。） で表されるアニリン類とを脱ハロゲン化水素剤、
及び相間移動触媒の存在下、水中または水−有機
溶媒中で反応させることよりなる。
す。）で表されるｏ−置換安息香酸ハライドと一
般式（） （但し、R2は前記に同じ。） で表されるアニリン類とを脱ハロゲン化水素剤、
及び相間移動触媒の存在下、水中または水−有機
溶媒中で反応させることよりなる。
従来、一般的方法として安息香酸アニリド系化
合物を製造する場合、安息香酸ハライド類と相当
するアニリン類とを脱ハロゲン下水素剤の存在
下、有機溶媒中で製造する方法が採用されてお
り、原料が疎水性であるとの事情から、水を溶媒
とする方法は用いられていなかつた。
合物を製造する場合、安息香酸ハライド類と相当
するアニリン類とを脱ハロゲン下水素剤の存在
下、有機溶媒中で製造する方法が採用されてお
り、原料が疎水性であるとの事情から、水を溶媒
とする方法は用いられていなかつた。
しかるに、本発明者は反応系に強度の撹拌をほ
どこし、相間移動触媒の存在下、溶媒として水ま
たは水−有機溶媒を用いても高収率で目的物が得
られることを見いだし、本発明を完成した。
どこし、相間移動触媒の存在下、溶媒として水ま
たは水−有機溶媒を用いても高収率で目的物が得
られることを見いだし、本発明を完成した。
本発明で用いる脱ハロゲン化水素剤としては、
苛性アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ
等の無機アルカリ塩およびトリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン、アンモニア等の有機
塩基等を使用できる。
苛性アルカリ、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリ
等の無機アルカリ塩およびトリエチルアミン、ジ
メチルアニリン、ピリジン、アンモニア等の有機
塩基等を使用できる。
本発明で使用できる相間移動触媒とは異なる相
の間を容易に移動し、一方の相にある反応物と結
合して、他相へ移動せしめ、反応を促進させる触
媒であり、例えばトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド（またはアイオダイド）、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド（またはアイ
オダイド）、トリメチルラウリルアンモニウムク
ロライド（またはアイオダイド）、トリメチルセ
チルアンモニウムクロライド（またはアイオダイ
ド）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライ
ド（またはアイオダイド）、トリメチルフエニル
アンモニウムクロライド（またはアイオダイ
ド）、ジメチルラウリル酢酸アンモニウム、テト
ラブチルアンモニウムサルフエ−トラツトの四級
アンモニウム塩、ホスホニウム塩、クラウンエー
テル、またはイオン交換樹脂が使用される。
の間を容易に移動し、一方の相にある反応物と結
合して、他相へ移動せしめ、反応を促進させる触
媒であり、例えばトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド（またはアイオダイド）、トリメチ
ルベンジルアンモニウムクロライド（またはアイ
オダイド）、トリメチルラウリルアンモニウムク
ロライド（またはアイオダイド）、トリメチルセ
チルアンモニウムクロライド（またはアイオダイ
ド）、トリオクチルメチルアンモニウムクロライ
ド（またはアイオダイド）、トリメチルフエニル
アンモニウムクロライド（またはアイオダイ
ド）、ジメチルラウリル酢酸アンモニウム、テト
ラブチルアンモニウムサルフエ−トラツトの四級
アンモニウム塩、ホスホニウム塩、クラウンエー
テル、またはイオン交換樹脂が使用される。
水−有機溶媒を用いる場合、その有機溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、エーテル、クロロホ
ルム、テトラハイドロフラン、ジオキサン等、こ
の種反応で通常用いられる有機溶媒を使用するこ
とができる。
ては、ベンゼン、トルエン、エーテル、クロロホ
ルム、テトラハイドロフラン、ジオキサン等、こ
の種反応で通常用いられる有機溶媒を使用するこ
とができる。
反応温度は０〜100℃、好ましくは室温以下で
反応させる。
反応させる。
反応終了後、常法に従つて反応物より目的物を
分離すればよい。
分離すればよい。
以下に若干の実施例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
実施例 １
ｍ−イソプロポキシ−α・α・α−トリフルオ
ロ−ｏ−トルアニリドの合成 ｍ−イソプロポキシアニリン15ｇ（0.1モル）
およびトリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド２ｇ（0.01モル）とを10％苛性ソーダ水（0.11
モル）中に滴下し、撹拌しながら水浴中α・α・
α−トリフルオロ−ｏ−トルイルクロライド21ｇ
（0.1モル）をゆつくり加える。数分激しくかきま
ぜた後、冷却結晶化させ、濾過、水洗、乾燥す
る。mp.105℃ 収率98.5％（収量31.8ｇ） 第１表に苛性ソーダにかえて表中の脱ハロゲン
化水素剤を用いた場合の目的物の収率を示す。
ロ−ｏ−トルアニリドの合成 ｍ−イソプロポキシアニリン15ｇ（0.1モル）
およびトリエチルベンジルアンモニウムクロライ
ド２ｇ（0.01モル）とを10％苛性ソーダ水（0.11
モル）中に滴下し、撹拌しながら水浴中α・α・
α−トリフルオロ−ｏ−トルイルクロライド21ｇ
（0.1モル）をゆつくり加える。数分激しくかきま
ぜた後、冷却結晶化させ、濾過、水洗、乾燥す
る。mp.105℃ 収率98.5％（収量31.8ｇ） 第１表に苛性ソーダにかえて表中の脱ハロゲン
化水素剤を用いた場合の目的物の収率を示す。
第２表
脱ハロゲン化剤 収率（％）
炭酸ソーダ 95.0
重炭酸ソーダ 99.7
トリエチルアミン 98.8
同様にして、脱ハロゲン化剤として苛性ソーダ
を用いてｍ−イソプロポキシアニリンとｏ−トル
イル酸クロライドとから収率99.0％でｍ−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルイル酸アニリドを得た。
を用いてｍ−イソプロポキシアニリンとｏ−トル
イル酸クロライドとから収率99.0％でｍ−イソプ
ロポキシ−ｏ−トルイル酸アニリドを得た。
実施例 ２
ｍ−イソプロポキシアニリンをベンゼン、ジオ
キサン又はクロロホルムで溶解した後、実施例１
と同様に反応させた場合、収率は良好であつた。
キサン又はクロロホルムで溶解した後、実施例１
と同様に反応させた場合、収率は良好であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （但し、R1はメチル基、トリフルオロメチル基、
またはヨード原子を、Ｘはハロゲン原子を示
す。）で表されるｏ−置換安息香酸ハライドと、 一般式（） （但し、R2はイソプロポキシ基を示す。）で表さ
れるアニリン類とを脱ハロゲン化水素剤、及び相
間移動触媒の存在下、水中または水−有機溶媒中
で反応させることを特徴とする一般式（） （但し、R1、R2は前記に同じ。） で表される安息香酸アニリド類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13767383A JPS59172448A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | 安息香酸アニリド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13767383A JPS59172448A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | 安息香酸アニリド類の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12268778A Division JPS5549345A (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Preparation of benzoic acid anilide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59172448A JPS59172448A (ja) | 1984-09-29 |
| JPS6158461B2 true JPS6158461B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=15204141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13767383A Granted JPS59172448A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | 安息香酸アニリド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59172448A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143804A (ja) * | 1987-12-01 | 1989-06-06 | Aguro Kanesho Kk | 農園芸用殺菌剤 |
| US5258551A (en) * | 1991-12-18 | 1993-11-02 | Shionogi & Co., Ltd. | Process for producing α-ketoamide derivative |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS523823A (en) * | 1975-06-27 | 1977-01-12 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Germicide for agriculture and gardening |
| JPS53105444A (en) * | 1977-02-26 | 1978-09-13 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Benzanilides and fungicides for agriculture and horticulture containing the same |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP13767383A patent/JPS59172448A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59172448A (ja) | 1984-09-29 |
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