JPS6338380B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6338380B2 JPS6338380B2 JP55125171A JP12517180A JPS6338380B2 JP S6338380 B2 JPS6338380 B2 JP S6338380B2 JP 55125171 A JP55125171 A JP 55125171A JP 12517180 A JP12517180 A JP 12517180A JP S6338380 B2 JPS6338380 B2 JP S6338380B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- weight
- general formula
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
本発明は、耐熱性、耐候性にすぐれたポリウレ
タン組成物に関する。 ポリウレタンは光、熱および大気成分に対して
不安定であることが一般的である。この不安定性
はポリウレタンの構造からくるものであり、強い
変色と機械的性質の大巾な低下をもたらし、その
用途は大きく制限されている。このため、ポリウ
レタンの安定化を目的として、脂肪族ポリアミ
ン、フエノール系などの酸化防止剤；ベンゾフエ
ノンやベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤など
を添加する方法が試みられている。しかしなが
ら、これら従来方法による安定化方法では、未だ
十分満足しうる効果は得られていない。特に活性
水素基含有化合物として、不飽和結合を有する、
たとえばジエン系重合体を用いる場合には、安定
化効果の点でなお不十分なものであつた。しか
も、従来の改良技術では、(1)汚染性（基材を着色
する）である、(2)安定化剤の組合せにより逆に劣
化が促進することがある、(3)アミン系化合物のよ
うに毒性を与えるものがある、などの欠点があつ
た。 本発明者らは上記の欠点を解消すべく鋭意研究
を重ねた結果、特定の添加剤を併用配合するとき
すぐれた安定化効果が得られることを見出し、本
発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明はポリイソシアネート化合物
と分子末端に水酸基を有する液状ゴムからなるポ
リウレタンに、（）下記の一般式(1)で表わされ
るベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤 （式中、Ｘは水素またはハロゲン、R1、R2は水
素、メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基
を示す。）、（）下記の一般式(2)または(3)で表わ
されるヒンダードフエノール系酸化防止剤
タン組成物に関する。 ポリウレタンは光、熱および大気成分に対して
不安定であることが一般的である。この不安定性
はポリウレタンの構造からくるものであり、強い
変色と機械的性質の大巾な低下をもたらし、その
用途は大きく制限されている。このため、ポリウ
レタンの安定化を目的として、脂肪族ポリアミ
ン、フエノール系などの酸化防止剤；ベンゾフエ
ノンやベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤など
を添加する方法が試みられている。しかしなが
ら、これら従来方法による安定化方法では、未だ
十分満足しうる効果は得られていない。特に活性
水素基含有化合物として、不飽和結合を有する、
たとえばジエン系重合体を用いる場合には、安定
化効果の点でなお不十分なものであつた。しか
も、従来の改良技術では、(1)汚染性（基材を着色
する）である、(2)安定化剤の組合せにより逆に劣
化が促進することがある、(3)アミン系化合物のよ
うに毒性を与えるものがある、などの欠点があつ
た。 本発明者らは上記の欠点を解消すべく鋭意研究
を重ねた結果、特定の添加剤を併用配合するとき
すぐれた安定化効果が得られることを見出し、本
発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明はポリイソシアネート化合物
と分子末端に水酸基を有する液状ゴムからなるポ
リウレタンに、（）下記の一般式(1)で表わされ
るベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤 （式中、Ｘは水素またはハロゲン、R1、R2は水
素、メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基
を示す。）、（）下記の一般式(2)または(3)で表わ
されるヒンダードフエノール系酸化防止剤
【式】
【式】
（式中、R3、R4はｔ−ブチル基またはｔ−アミ
ル基、R5はメチル基、R6はｔ−ブチル基を示
す。）および（）下記の一般式(4)または(5)で表
わされる含硫黄エステル化合物 R7−OOCCH2CH2S−R7 …(4) （式中、R7は炭素数12、14または18のアルキル
基を示す。）を添加混合してなる耐熱性、耐候性
にすぐれたポリウレタン組成物を提供するもので
ある。 一般にポリウレタンは、ポリイソシアネート化
合物と通常はポリヒドロキシ含有化合物とを反応
させることによつて製造されるもので、弾性体、
合成皮革、塗料など多方面に使用されている。 本発明において用いるポリイソシアネート化合
物としては、たとえばトリレンジイソシアネー
ト、ジフエニルメタンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフ
エニルイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、シクロヘキサンフエニレンジイソシアネー
ト、クロロフエニレンジイソシアネート、ナフタ
リン−１，５−ジイソシアネート、キシリレン−
２，2′−ジイソシアネート、イソプロピルベンゼ
ン−２，４−ジイソシアネート、ポリプロピレン
グリコールまたはトリオールとトリレンジイソシ
アネートの付加反応物、トリメチロールプロパン
１モルとトリレンジイソシアネート３モルとの付
加反応物があげられる。 次に、分子末端に水酸基を有する液状ゴムとし
ては、数平均分子量が500〜25000の炭素数４〜12
のジエン重合体、共重合体、さらにはこれらジエ
ンモノマーと炭素数２〜22のα−オレフイン性付
加重合性モノマーとの共重合体がある。具体的に
は、ポリブタジエンホモポリマー、ポリイソプレ
ンホモポリマー、ブタジエン−イソプレンコポリ
マー、ブタジエン−スチレンコポリマー、ブタジ
エン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジエン
−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、
ブタジエン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポ
リマーなどがある。 本発明のポリウレタン組成物には反応温度の低
下や反応時間の短縮のために反応促進触媒を加え
ることもできる。その具体例としては、ジブチル
スズジラウレート、オクチル酸スズ、オクチル酸
鉛、オクチル酸マンガンなどの有機金属化合物や
トリエチレンジアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン
などのアミン化合物およびこれらの塩がある。 さらに補助成分として補強剤、増量剤、軟化
剤、着色剤、帯電防止剤などを配合することがで
きる。補強剤あるいは増量剤としては、カーボン
ブラツク、炭酸カルシウム、微粉ケイ酸、クレ
ー、有機粉末、有機繊維、無機繊維などがあり、
これらはポリウレタン組成物の劣化を促進しない
ものを単独あるいは２以上を組合せて使用する。
これらの配合量は組成物100重量部当り500重量部
以下とすべきである。500重量部以上では組成物
の品質の低下を起させるので好ましくない。 また軟化剤としてはプロセスオイル、アスフア
ルト、石油樹脂、ポリブテンなどがあり、同様に
組成物100重量部当り500重量部以下の範囲で用い
られる。 本発明のポリウレタン組成物は、これらポリウ
レタン中に（）ベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤、（）ヒンダードフエノール系酸化防止剤
および（）含硫黄エステル化合物を添加混合し
てなるものである。 ここにおいて、（）ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤とは 一般式(1) （式中、Ｘは水素またはハロゲン、R1、R2は水
素、メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基
を示す。） で示される化合物であり、具体的には２（2′−ヒ
ドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）５
−クロロベンゾトリアゾール、２（2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール、２（2′−ヒドロキシ
−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾール、２（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジイソアミルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール、２（2′，4′−ジヒドロ
キシフエニル）ベンゾトリアゾール、２（2′−ヒ
ドロキシ−4′−オクチルオキシフエニル）ベンゾ
トリアゾールなどを例示することができる。 また、（）ヒンダードフエノール系酸化防止
剤とは 一般式(2)、(3)
ル基、R5はメチル基、R6はｔ−ブチル基を示
す。）および（）下記の一般式(4)または(5)で表
わされる含硫黄エステル化合物 R7−OOCCH2CH2S−R7 …(4) （式中、R7は炭素数12、14または18のアルキル
基を示す。）を添加混合してなる耐熱性、耐候性
にすぐれたポリウレタン組成物を提供するもので
ある。 一般にポリウレタンは、ポリイソシアネート化
合物と通常はポリヒドロキシ含有化合物とを反応
させることによつて製造されるもので、弾性体、
合成皮革、塗料など多方面に使用されている。 本発明において用いるポリイソシアネート化合
物としては、たとえばトリレンジイソシアネー
ト、ジフエニルメタンジイソシアネート、ヘキサ
メチレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフ
エニルイソシアネート、キシリレンジイソシアネ
ート、シクロヘキサンフエニレンジイソシアネー
ト、クロロフエニレンジイソシアネート、ナフタ
リン−１，５−ジイソシアネート、キシリレン−
２，2′−ジイソシアネート、イソプロピルベンゼ
ン−２，４−ジイソシアネート、ポリプロピレン
グリコールまたはトリオールとトリレンジイソシ
アネートの付加反応物、トリメチロールプロパン
１モルとトリレンジイソシアネート３モルとの付
加反応物があげられる。 次に、分子末端に水酸基を有する液状ゴムとし
ては、数平均分子量が500〜25000の炭素数４〜12
のジエン重合体、共重合体、さらにはこれらジエ
ンモノマーと炭素数２〜22のα−オレフイン性付
加重合性モノマーとの共重合体がある。具体的に
は、ポリブタジエンホモポリマー、ポリイソプレ
ンホモポリマー、ブタジエン−イソプレンコポリ
マー、ブタジエン−スチレンコポリマー、ブタジ
エン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジエン
−２−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、
ブタジエン−ｎ−オクタデシルアクリレートコポ
リマーなどがある。 本発明のポリウレタン組成物には反応温度の低
下や反応時間の短縮のために反応促進触媒を加え
ることもできる。その具体例としては、ジブチル
スズジラウレート、オクチル酸スズ、オクチル酸
鉛、オクチル酸マンガンなどの有機金属化合物や
トリエチレンジアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン
などのアミン化合物およびこれらの塩がある。 さらに補助成分として補強剤、増量剤、軟化
剤、着色剤、帯電防止剤などを配合することがで
きる。補強剤あるいは増量剤としては、カーボン
ブラツク、炭酸カルシウム、微粉ケイ酸、クレ
ー、有機粉末、有機繊維、無機繊維などがあり、
これらはポリウレタン組成物の劣化を促進しない
ものを単独あるいは２以上を組合せて使用する。
これらの配合量は組成物100重量部当り500重量部
以下とすべきである。500重量部以上では組成物
の品質の低下を起させるので好ましくない。 また軟化剤としてはプロセスオイル、アスフア
ルト、石油樹脂、ポリブテンなどがあり、同様に
組成物100重量部当り500重量部以下の範囲で用い
られる。 本発明のポリウレタン組成物は、これらポリウ
レタン中に（）ベンゾトリアゾール系紫外線吸
収剤、（）ヒンダードフエノール系酸化防止剤
および（）含硫黄エステル化合物を添加混合し
てなるものである。 ここにおいて、（）ベンゾトリアゾール系紫
外線吸収剤とは 一般式(1) （式中、Ｘは水素またはハロゲン、R1、R2は水
素、メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基
を示す。） で示される化合物であり、具体的には２（2′−ヒ
ドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）５
−クロロベンゾトリアゾール、２（2′−ヒドロキ
シ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、
２（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミルフエ
ニル）ベンゾトリアゾール、２（2′−ヒドロキシ
−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）ベンゾトリ
アゾール、２（2′−ヒドロキシ−3′−ｔ−ブチル
−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジイソアミルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール、２（2′，4′−ジヒドロ
キシフエニル）ベンゾトリアゾール、２（2′−ヒ
ドロキシ−4′−オクチルオキシフエニル）ベンゾ
トリアゾールなどを例示することができる。 また、（）ヒンダードフエノール系酸化防止
剤とは 一般式(2)、(3)
【式】
【式】
（式中、R3、R4はｔ−ブチル基またはｔ−アミ
ル基、R5はメチル基、R6はｔ−ブチル基を示
す。）で示される化合物である。具体的な化合物
として２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、
２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，
2′−メチレン−ビス（６−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフエノール）、などを例示することができる。 次に、（）含硫黄エステル化合物とは 一般式(7) R7−OOCCH2CH2S−R7 …(4) （式中、R7は炭素数12、14または18のアルキル
基を示す。） で示される化合物であり、具体的には次のものを
例示することができる。すなわち、一般式(4)の場
合には、ジラウリルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチ
オジプロピオネートなどをあげることができる。
また、一般式(5)の場合には、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ス
テアリルチオプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラキス（β−ミリスチルチオプロピオ
ネート）などをあげることができる。 本発明の効果は、上記（）、（）、（）の３
種類の添加剤をそれぞれ単独もしくは２種を併用
したとき得られる効果に比してすぐれた相乗効果
が認められる。しかも、フエノール系酸化防止剤
として最もよく知られているBHT（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）を添加剤
（）として用いても本発明のすぐれた効果を得
ることはできない。 次に、これら添加剤の添加量については特に制
限はなく、ポリウレタンが使用される条件によつ
て任意に決定される。通常は各添加剤とも0.01〜
５重量％、好ましくは0.05〜２重量％の範囲であ
る。添加量がこの範囲より少ない場合には、安定
化効果が認め難く、この範囲よりも多くなると得
られる製品の強度、伸度などの物性が低下するこ
とがあるので好ましくない。なお、各々の添加剤
の添加量は必ずしも均等である必要はなく、原料
となるポリイソシアネート化合物や活性水素基含
有化合物の種類などによつて任意に決定される。
同様に各々の添加剤の中の具体的化合物について
も任意に選定すればよい。 かくして得られたポリウレタン組成物からなる
ものは、熱や光あるいは大気成分による黄変・劣
化を著しく減少することを可能としたものであ
る。従つて、本発明の組成物は弾性成形体、塗
料、接着剤、粘着剤、合成皮革、発泡体などにお
いて従来制限されていた用途にも適用でき、その
利用範囲を著しく拡大するものである。 以下、実施例および比較例により本発明を説明
する。 実施例、比較例 末端水酸基含有液状ポリブタジエン（数平均分
子量2800、粘度50ポイズ（30℃）、水酸基含有量
0.83meq／ｇ）100重量部に、第１表に示す安定
剤を所定量（単位：重量部）添加し、70〜120℃
で10〜20分間加熱撹拌して安定剤を溶解させた。 次に４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト液状変性体プレポリマー（前記末端水酸基含有
液状ポリブタジエンとポリオキシプロピレングリ
コール（分子量2000）の等量仕込、NCO基含有
量；９重量％）38.3重量部とジ−ｎ−ブチルスズ
ジラウレート0.03重量部を加え十分混合撹拌し
た。この混合物を脱泡後、厚み１mmの金型に流し
こみ、70℃で60分間圧縮して硬化物シート（100
mm×100mm×１mm）を得た。 得られたシートを70℃で７日間ギヤーオーブン
中で熱処理試験を行なつた。また同時にカーボン
アークウエザーメーター（降雨周期120分、降雨
時間18分）を用いて500時間の耐候試験を行なつ
た。試験後の試料の黄変度を観察し、その結果を
第１表に示す。 なお、実験に用いた試験機は以下のとおりであ
る。 (1) ギヤーオーブン…上島製作所(株)製ギヤー式老
化試験機 (2) カーボンアークウエザーメーター…スガ試験
機(株)製デユーサイクルサンシヤインスーパーロ
ングライフウエザーメーター・WEL−SUN−
DC また、熱処理試験および耐候試験における黄変
度評価は次のとおりである。 １…ほとんど無色 ２…やゝ微黄色 ３…微黄色 ４…やゝ黄色 ５…黄色 ６…やゝ茶褐色 ７…茶褐色
ル基、R5はメチル基、R6はｔ−ブチル基を示
す。）で示される化合物である。具体的な化合物
として２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、
２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、２，
2′−メチレン−ビス（６−ｔ−ブチル−４−メチ
ルフエノール）、などを例示することができる。 次に、（）含硫黄エステル化合物とは 一般式(7) R7−OOCCH2CH2S−R7 …(4) （式中、R7は炭素数12、14または18のアルキル
基を示す。） で示される化合物であり、具体的には次のものを
例示することができる。すなわち、一般式(4)の場
合には、ジラウリルチオジプロピオネート、ジス
テアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチ
オジプロピオネートなどをあげることができる。
また、一般式(5)の場合には、ペンタエリスリトー
ルテトラキス（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）、ペンタエリスリトールテトラキス（β−ス
テアリルチオプロピオネート）、ペンタエリスリ
トールテトラキス（β−ミリスチルチオプロピオ
ネート）などをあげることができる。 本発明の効果は、上記（）、（）、（）の３
種類の添加剤をそれぞれ単独もしくは２種を併用
したとき得られる効果に比してすぐれた相乗効果
が認められる。しかも、フエノール系酸化防止剤
として最もよく知られているBHT（２，６−ジ−
ｔ−ブチル−４−メチルフエノール）を添加剤
（）として用いても本発明のすぐれた効果を得
ることはできない。 次に、これら添加剤の添加量については特に制
限はなく、ポリウレタンが使用される条件によつ
て任意に決定される。通常は各添加剤とも0.01〜
５重量％、好ましくは0.05〜２重量％の範囲であ
る。添加量がこの範囲より少ない場合には、安定
化効果が認め難く、この範囲よりも多くなると得
られる製品の強度、伸度などの物性が低下するこ
とがあるので好ましくない。なお、各々の添加剤
の添加量は必ずしも均等である必要はなく、原料
となるポリイソシアネート化合物や活性水素基含
有化合物の種類などによつて任意に決定される。
同様に各々の添加剤の中の具体的化合物について
も任意に選定すればよい。 かくして得られたポリウレタン組成物からなる
ものは、熱や光あるいは大気成分による黄変・劣
化を著しく減少することを可能としたものであ
る。従つて、本発明の組成物は弾性成形体、塗
料、接着剤、粘着剤、合成皮革、発泡体などにお
いて従来制限されていた用途にも適用でき、その
利用範囲を著しく拡大するものである。 以下、実施例および比較例により本発明を説明
する。 実施例、比較例 末端水酸基含有液状ポリブタジエン（数平均分
子量2800、粘度50ポイズ（30℃）、水酸基含有量
0.83meq／ｇ）100重量部に、第１表に示す安定
剤を所定量（単位：重量部）添加し、70〜120℃
で10〜20分間加熱撹拌して安定剤を溶解させた。 次に４，4′−ジフエニルメタンジイソシアネー
ト液状変性体プレポリマー（前記末端水酸基含有
液状ポリブタジエンとポリオキシプロピレングリ
コール（分子量2000）の等量仕込、NCO基含有
量；９重量％）38.3重量部とジ−ｎ−ブチルスズ
ジラウレート0.03重量部を加え十分混合撹拌し
た。この混合物を脱泡後、厚み１mmの金型に流し
こみ、70℃で60分間圧縮して硬化物シート（100
mm×100mm×１mm）を得た。 得られたシートを70℃で７日間ギヤーオーブン
中で熱処理試験を行なつた。また同時にカーボン
アークウエザーメーター（降雨周期120分、降雨
時間18分）を用いて500時間の耐候試験を行なつ
た。試験後の試料の黄変度を観察し、その結果を
第１表に示す。 なお、実験に用いた試験機は以下のとおりであ
る。 (1) ギヤーオーブン…上島製作所(株)製ギヤー式老
化試験機 (2) カーボンアークウエザーメーター…スガ試験
機(株)製デユーサイクルサンシヤインスーパーロ
ングライフウエザーメーター・WEL−SUN−
DC また、熱処理試験および耐候試験における黄変
度評価は次のとおりである。 １…ほとんど無色 ２…やゝ微黄色 ３…微黄色 ４…やゝ黄色 ５…黄色 ６…やゝ茶褐色 ７…茶褐色
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリイソシアネート化合物と分子末端に水酸
基を有する液状ゴムからなるポリウレタンに、
（）下記の一般式(1)で表わされるベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤 （式中、Ｘは水素またはハロゲン、R1、R2は水
素、メチル基、ｔ−ブチル基またはｔ−アミル基
を示す。）、（）下記の一般式(2)または(3)で表わ
されるヒンダードフエノール系酸化防止剤 【式】 【式】 （式中、R3、R4はｔ−ブチル基またはｔ−アミ
ル基、R5はメチル基、R6はｔ−ブチル基を示
す。）および（）下記の一般式(4)または(5)で表
わされる含硫黄エステル化合物 R7−OOCCH2CH2S−R7 …(4) （式中、R7は炭素数12、14または18のアルキル
基を示す。）を添加混合してなるポリウレタン組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55125171A JPS5749652A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Polyurethane composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55125171A JPS5749652A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Polyurethane composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5749652A JPS5749652A (en) | 1982-03-23 |
| JPS6338380B2 true JPS6338380B2 (ja) | 1988-07-29 |
Family
ID=14903638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55125171A Granted JPS5749652A (en) | 1980-09-09 | 1980-09-09 | Polyurethane composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5749652A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62151465A (ja) * | 1985-12-26 | 1987-07-06 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 耐光性熱可塑性樹脂組成物 |
| US6559266B2 (en) * | 1999-11-22 | 2003-05-06 | Bayer Corporation | Aliphatic thermoplastic polyurethanes, a process for producing them and the use thereof |
-
1980
- 1980-09-09 JP JP55125171A patent/JPS5749652A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5749652A (en) | 1982-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3714110A (en) | Oil extended polyurethanes based on hydroxy terminated diene polymers | |
| KR970006961B1 (ko) | 폴리알디민을 함유하는 습기경화성 폴리우레탄 조성물 | |
| US5104930A (en) | Polyurea gel compositions and articles therefrom | |
| CA2063497C (en) | Moisture curable polyurethane composition | |
| CN1042231C (zh) | 聚氨酯泡沫塑料 | |
| JP4632166B2 (ja) | リグノセルロース系熱圧成形体用接着剤組成物、及びそれを用いた熱圧成形体の製造方法 | |
| EP0022497A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von elastischen, gegebenenfalls zellförmigen, Polyurethanharnstoffen | |
| US4234714A (en) | Preparation of single-phase, urethane prepolymers from hydroxy-terminated diene polymers | |
| JPH04279620A (ja) | ポリアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物、同組成物を含有してなる防水材、床材、シーリング材、壁材、及び塗料 | |
| US20050222290A1 (en) | Low-hardness thermosetting polyurethane elastomer and production method thereof | |
| US4285854A (en) | Elastomer tire filling material | |
| JPS6339009B2 (ja) | ||
| JPS6338380B2 (ja) | ||
| US3904592A (en) | Urethane-maleimide system for cross-linking unsaturated elastomers | |
| JPS631990B2 (ja) | ||
| JPS6244582B2 (ja) | ||
| JP3107412B2 (ja) | ジアルジミンを含有する湿気硬化性ポリウレタン組成物 | |
| US3692719A (en) | Delayed action vulcanization accelerator system | |
| JP3060418B2 (ja) | ニトリル／ウレタンゴム成形体の製造方法 | |
| AU7479191A (en) | Polyurea gel compositions and articles therefrom | |
| JPH07268058A (ja) | 硬化型組成物 | |
| JPS6242925B2 (ja) | ||
| JPH0218684B2 (ja) | ||
| JPS59166523A (ja) | 液状ジエン系重合体組成物 | |
| US20070032583A1 (en) | Moisture-curable polyurethane composition with improved storage stability and method for preparing the same |