JPS6340189B2 - - Google Patents
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- JPS6340189B2 JPS6340189B2 JP10538780A JP10538780A JPS6340189B2 JP S6340189 B2 JPS6340189 B2 JP S6340189B2 JP 10538780 A JP10538780 A JP 10538780A JP 10538780 A JP10538780 A JP 10538780A JP S6340189 B2 JPS6340189 B2 JP S6340189B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、
【式】は、R1が水素原子もしく
は低級アルキル基でありR2が低級アルキル基も
しくはフエニル基であるアミノ基、またはR1と
R2が閉環したピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基もしくは４−メチルピペラジノ基；
R3は低級アルキル基；Ｚは硫黄またはメチレ
ン；ｍは１〜３の整数；ｎは０または１〜３の整
数を表わす。但し、Ｚが硫黄で且つｎが０である
場合を除く〕で示される新規な６−アミノ−３
（2H）ピリダジノン誘導体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明の６−アミ
ノ−３（2H）ピリダジノン誘導体は新規化合物
で、消化性潰瘍の治療および予防薬として有用な
医薬品として使用されうる。すなわち、ラツト等
で胃液分泌を抑制する作用を示し、アスピリン、
ストレス、シエイ等の実験的潰瘍の発生を抑制
し、その作用は持続的である。一方、毒性は弱
く、耐薬性もすぐれている。したがつて胃酸過
多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍の治療および予防に極
めて有効である。さらに上記特長を有すると共に
他の同作用を有する化合物を作るための中間体と
して重要である。 本発明の新規化合物〔〕は、種々の方法によ
り製造することができる。例えば、一般式 〔式中、
しくはフエニル基であるアミノ基、またはR1と
R2が閉環したピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基もしくは４−メチルピペラジノ基；
R3は低級アルキル基；Ｚは硫黄またはメチレ
ン；ｍは１〜３の整数；ｎは０または１〜３の整
数を表わす。但し、Ｚが硫黄で且つｎが０である
場合を除く〕で示される新規な６−アミノ−３
（2H）ピリダジノン誘導体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明の６−アミ
ノ−３（2H）ピリダジノン誘導体は新規化合物
で、消化性潰瘍の治療および予防薬として有用な
医薬品として使用されうる。すなわち、ラツト等
で胃液分泌を抑制する作用を示し、アスピリン、
ストレス、シエイ等の実験的潰瘍の発生を抑制
し、その作用は持続的である。一方、毒性は弱
く、耐薬性もすぐれている。したがつて胃酸過
多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍の治療および予防に極
めて有効である。さらに上記特長を有すると共に
他の同作用を有する化合物を作るための中間体と
して重要である。 本発明の新規化合物〔〕は、種々の方法によ
り製造することができる。例えば、一般式 〔式中、
【式】Ｚ，ｍおよびｎは前記
と同じものを表わす〕で示されるアミン誘導体
〔〕と一般式 〔式中、R3は前記と同じもの、R4は低級アル
キル基を表わす〕で示されるジアルキルシアノジ
チオイミドカルボネート誘導体〔〕を反応対応
量作用させることにより得られる。反応に際して
は無溶媒かエタノール、アセトニトリル、クロロ
ホルム等の不活性溶媒が適当であり、反応は室温
あるいは冷却下で行なわれるが、溶媒を使用して
還流下で行なうことができる。 つぎに実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ−シアノ−N′−〔３−（６−ジメチルアミノ
−３−オキソ−２−ピリダジニイル）プロピ
ル〕−Ｓ−メチルイソチオ尿素 ２−（３−アミノプロピル）−６−ジメチルアミ
ノ−３（2H）ピリダジノン16ｇ（0.08モル）とジ
メチルシアノジチオイミドカルボネート12ｇ
（0.08モル）をエタノール30mlに溶解し、室温で
24時間撹拌する。析出した結晶をエタノールとイ
ソプロピルエーテル混液から再結晶すると融点
144−146℃を示す無色結晶16.8ｇ（収率70％）を
得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3300
（NH）、2180（CN）、1660（CO）． 核磁気共鳴スペクトル（in DMSO−d6）δ： 1.95（2H，quintet，Ｊ＝７Hz，CH2CH2
CH2） 2.57（3H，singlet，SCH3） 2.88（6H，singlet，CH3−Ｎ−CH3） 3.30（2H，triplet，Ｊ＝７Hz，ＣH2 NH） 3.92（2H，triplet，Ｊ＝７Hz，CON−CH2） 6.76（1H，doublet，Ｊ＝10Hz，C4−Ｈ） 7.36（1H，doublet，Ｊ＝10Hz，C5−Ｈ） 6.0−8.0（1H，broad，NH） 質量スペクトル ｍ／ｅ：294. 元素分析値（C12H18N6OSとして） 理論値(%)：Ｃ，48.98；Ｈ，6.12； Ｎ，28.57 実測値(%)：Ｃ，48.76；Ｈ，6.32； Ｎ，28.37. 実施例 ２−20 相当するアミン誘導体〔〕とシアノジオチオ
イミドカルボネート誘導体〔〕を原料とし、実
施例１に準拠して反応および後処理を行なうこと
により第１表および第２表に記載した６−アミノ
−３（2H）ピリダジノン誘導体を得る。
〔〕と一般式 〔式中、R3は前記と同じもの、R4は低級アル
キル基を表わす〕で示されるジアルキルシアノジ
チオイミドカルボネート誘導体〔〕を反応対応
量作用させることにより得られる。反応に際して
は無溶媒かエタノール、アセトニトリル、クロロ
ホルム等の不活性溶媒が適当であり、反応は室温
あるいは冷却下で行なわれるが、溶媒を使用して
還流下で行なうことができる。 つぎに実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ−シアノ−N′−〔３−（６−ジメチルアミノ
−３−オキソ−２−ピリダジニイル）プロピ
ル〕−Ｓ−メチルイソチオ尿素 ２−（３−アミノプロピル）−６−ジメチルアミ
ノ−３（2H）ピリダジノン16ｇ（0.08モル）とジ
メチルシアノジチオイミドカルボネート12ｇ
（0.08モル）をエタノール30mlに溶解し、室温で
24時間撹拌する。析出した結晶をエタノールとイ
ソプロピルエーテル混液から再結晶すると融点
144−146℃を示す無色結晶16.8ｇ（収率70％）を
得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）cm-1：3300
（NH）、2180（CN）、1660（CO）． 核磁気共鳴スペクトル（in DMSO−d6）δ： 1.95（2H，quintet，Ｊ＝７Hz，CH2CH2
CH2） 2.57（3H，singlet，SCH3） 2.88（6H，singlet，CH3−Ｎ−CH3） 3.30（2H，triplet，Ｊ＝７Hz，ＣH2 NH） 3.92（2H，triplet，Ｊ＝７Hz，CON−CH2） 6.76（1H，doublet，Ｊ＝10Hz，C4−Ｈ） 7.36（1H，doublet，Ｊ＝10Hz，C5−Ｈ） 6.0−8.0（1H，broad，NH） 質量スペクトル ｍ／ｅ：294. 元素分析値（C12H18N6OSとして） 理論値(%)：Ｃ，48.98；Ｈ，6.12； Ｎ，28.57 実測値(%)：Ｃ，48.76；Ｈ，6.32； Ｎ，28.37. 実施例 ２−20 相当するアミン誘導体〔〕とシアノジオチオ
イミドカルボネート誘導体〔〕を原料とし、実
施例１に準拠して反応および後処理を行なうこと
により第１表および第２表に記載した６−アミノ
−３（2H）ピリダジノン誘導体を得る。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、【式】は、R1が水素原子もしく は低級アルキル基でありR2が低級アルキル基も
しくはフエニル基であるアミノ基、またはR1と
R2が閉環したピロリジノ基、ピペリジノ基、モ
ルホリノ基もしくは４−メチルピペラジノ基；
R3は低級アルキル基；Ｚは硫黄またはメチレ
ン；ｍは１〜３の整数；ｎは０または１〜３の整
数を表わす。但し、Ｚが硫黄で且つｎが０である
場合を除く〕で示される６−アミノ−３（2H）ピ
リダジノン誘導体。 ２ Ｚがメチレンである特許請求の範囲第１項記
載の６−アミノ−３（2H）ピリダジノン誘導体。 ３ Ｚが硫黄である特許請求の範囲第１項記載の
６−アミノ−３（2H）ピリダジノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10538780A JPS5728062A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | 6-amino-3 2h pyridazinone derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10538780A JPS5728062A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | 6-amino-3 2h pyridazinone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5728062A JPS5728062A (en) | 1982-02-15 |
| JPS6340189B2 true JPS6340189B2 (ja) | 1988-08-10 |
Family
ID=14406237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10538780A Granted JPS5728062A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | 6-amino-3 2h pyridazinone derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5728062A (ja) |
-
1980
- 1980-07-29 JP JP10538780A patent/JPS5728062A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5728062A (en) | 1982-02-15 |
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