JPH0144694B2 - - Google Patents
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- JPH0144694B2 JPH0144694B2 JP55105390A JP10539080A JPH0144694B2 JP H0144694 B2 JPH0144694 B2 JP H0144694B2 JP 55105390 A JP55105390 A JP 55105390A JP 10539080 A JP10539080 A JP 10539080A JP H0144694 B2 JPH0144694 B2 JP H0144694B2
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、R1はメチル基、シクロヘキシル基お
よびベンジル基、R2はメチル基、シクロヘキシ
ル基およびフエニル基、またはR1とR2はいつし
よになつてR1−Ｎ−R2がピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環、イミダゾール環、４―メ
チルピペラジン環、４―フエニルピペラジン環ま
たはシス―８―アザビシクロ〔４、３、０〕ノナ
ン環；ｍは３〜５の整数を表わす〕で示される新
規なイソチオ尿素誘導体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のイソチオ
尿素誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍の治療お
よび予防薬として有用な医薬品として使用されう
る。すなわち、ラツト等で胃液分泌を抑制する作
用を示し、アスピリン、ストレス、シエイ等の実
験的潰瘍の発生を抑制し、その作用は持続的であ
る。したがつて胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍
の治療および予防に極めて有効である。さらに、
上記特長を有すると共に他の同作用を有する化合
物を作るための中間体として重要である。 本発明の新規化合物〔〕は、種々の方法によ
り製造することができる。例えば、一般式 〔式中、R1、R2およびｍは前記と同じものを
表わす〕で示されるアミン誘導体〔〕と反応対
応量のジメチルシアノジチオイミドカルボナート
を無溶媒かエタノール、アセトニトリル、クロロ
ホルム等の不活性溶媒中、室温あるいは冷却下で
作用させることにより得られる。 つぎに実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ―シアノ―Ｓ―メチル―N′―〔３―（４―
フエニルピペラジノ）プロピル〕イソチオ尿素 Ｎ―（３―アミノプロピル）―N′―フエニル
ピペラジン15.5ｇ（0.07モル）のエタノール溶液
30mlをジメチルシアノジチオイミドカルボネート
10.2ｇ（0.07モル）のエタノール溶液30mlに、氷
冷下徐々に加える。そのまま室温で24時間撹拌す
ると反応は終了する。析出する結晶をろ取し、エ
タノールとイソプロピルエーテル混液から再結晶
すると融点120―122℃を示す無色結晶19ｇ（収率
85％）を得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）、cm-1：3280
（NH）、2180（CN）． 核磁気共鳴スペクトル（in Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ−
d6）δ： 1.73（2H、quintet、Ｊ＝６Hz、CH2CH2） 2.34（2H、triplet、Ｊ＝６Hz、―CH2）2N―
CH2） 2.48（4H、multiplet ―CH2）2N―CH2） 2.54（3H、singlet、Ｓ―CH3） 3.11（4H、multiplet、―CH2）2N―Ph） 3.34（2H、triplet、CH2―NH） 6.7（3H、multiplet、芳香環のＨ） 7.2（2H、multiplet、芳香環のＨ） 8.1〜8.5（1H、broad、NH）． 質量スペクトルｍ／ｅ：317. 元素分析値（C16H23N5Sとして） 理論値（％）：Ｃ、60.54；Ｈ、7.30 ；Ｎ、22.06 実測値（％）：Ｃ、60.56；Ｈ、7.21
；Ｎ、21.85. 実施例 ２〜17 相当するアミン誘導体〔〕およびジメチルシ
アノジチオイミドカルボナートを用い、実施例１
に準拠して反応および後処理を行なうことにより
第１表に記載したイソチオ尿素誘導体を得る。
よびベンジル基、R2はメチル基、シクロヘキシ
ル基およびフエニル基、またはR1とR2はいつし
よになつてR1−Ｎ−R2がピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環、イミダゾール環、４―メ
チルピペラジン環、４―フエニルピペラジン環ま
たはシス―８―アザビシクロ〔４、３、０〕ノナ
ン環；ｍは３〜５の整数を表わす〕で示される新
規なイソチオ尿素誘導体〔〕に関する。 上記一般式〔〕で示される本発明のイソチオ
尿素誘導体は新規化合物で、消化性潰瘍の治療お
よび予防薬として有用な医薬品として使用されう
る。すなわち、ラツト等で胃液分泌を抑制する作
用を示し、アスピリン、ストレス、シエイ等の実
験的潰瘍の発生を抑制し、その作用は持続的であ
る。したがつて胃酸過多、胃潰瘍、十二指腸潰瘍
の治療および予防に極めて有効である。さらに、
上記特長を有すると共に他の同作用を有する化合
物を作るための中間体として重要である。 本発明の新規化合物〔〕は、種々の方法によ
り製造することができる。例えば、一般式 〔式中、R1、R2およびｍは前記と同じものを
表わす〕で示されるアミン誘導体〔〕と反応対
応量のジメチルシアノジチオイミドカルボナート
を無溶媒かエタノール、アセトニトリル、クロロ
ホルム等の不活性溶媒中、室温あるいは冷却下で
作用させることにより得られる。 つぎに実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
る。 実施例 １ Ｎ―シアノ―Ｓ―メチル―N′―〔３―（４―
フエニルピペラジノ）プロピル〕イソチオ尿素 Ｎ―（３―アミノプロピル）―N′―フエニル
ピペラジン15.5ｇ（0.07モル）のエタノール溶液
30mlをジメチルシアノジチオイミドカルボネート
10.2ｇ（0.07モル）のエタノール溶液30mlに、氷
冷下徐々に加える。そのまま室温で24時間撹拌す
ると反応は終了する。析出する結晶をろ取し、エ
タノールとイソプロピルエーテル混液から再結晶
すると融点120―122℃を示す無色結晶19ｇ（収率
85％）を得る。 赤外吸収スペクトル（Nujol法）、cm-1：3280
（NH）、2180（CN）． 核磁気共鳴スペクトル（in Ｄ Ｍ Ｓ Ｏ−
d6）δ： 1.73（2H、quintet、Ｊ＝６Hz、CH2CH2） 2.34（2H、triplet、Ｊ＝６Hz、―CH2）2N―
CH2） 2.48（4H、multiplet ―CH2）2N―CH2） 2.54（3H、singlet、Ｓ―CH3） 3.11（4H、multiplet、―CH2）2N―Ph） 3.34（2H、triplet、CH2―NH） 6.7（3H、multiplet、芳香環のＨ） 7.2（2H、multiplet、芳香環のＨ） 8.1〜8.5（1H、broad、NH）． 質量スペクトルｍ／ｅ：317. 元素分析値（C16H23N5Sとして） 理論値（％）：Ｃ、60.54；Ｈ、7.30 ；Ｎ、22.06 実測値（％）：Ｃ、60.56；Ｈ、7.21
；Ｎ、21.85. 実施例 ２〜17 相当するアミン誘導体〔〕およびジメチルシ
アノジチオイミドカルボナートを用い、実施例１
に準拠して反応および後処理を行なうことにより
第１表に記載したイソチオ尿素誘導体を得る。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1はメチル基、シクロヘキシル基お
よびベンジル基、R2はメチル基、シクロヘキシ
ル基およびフエニル基、またはR1とR2はいつし
よになつてR1−Ｎ−R2がピロリジン環、ピペリ
ジン環、モルホリン環、イミダゾール環、４―メ
チルピペラジン環、４―フエニルピペラジン環ま
たはシス―８―アザビシクロ〔４，３，０〕ノナ
ン環；ｍは３〜５の整数を表す〕で示される新規
なイソチオ尿素誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10539080A JPS5731659A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Isothiourea derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10539080A JPS5731659A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Isothiourea derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5731659A JPS5731659A (en) | 1982-02-20 |
| JPH0144694B2 true JPH0144694B2 (ja) | 1989-09-29 |
Family
ID=14406312
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10539080A Granted JPS5731659A (en) | 1980-07-29 | 1980-07-29 | Isothiourea derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5731659A (ja) |
-
1980
- 1980-07-29 JP JP10539080A patent/JPS5731659A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5731659A (en) | 1982-02-20 |
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