JPS6341415A - 香り高い物質として２，２，２−トリクロロ−１−フエニルエタノ−ルのアルキルエ−テル類の使用 - Google Patents

香り高い物質として２，２，２−トリクロロ−１−フエニルエタノ−ルのアルキルエ−テル類の使用

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JPS6341415A
JPS6341415A JP62189045A JP18904587A JPS6341415A JP S6341415 A JPS6341415 A JP S6341415A JP 62189045 A JP62189045 A JP 62189045A JP 18904587 A JP18904587 A JP 18904587A JP S6341415 A JPS6341415 A JP S6341415A
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JP
Japan
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phenylethanol
trichloro
alkyl ethers
fragrant substance
ethers
Prior art date
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Pending
Application number
JP62189045A
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English (en)
Inventor
エルンスト−ヨアヒム　ブルンケ
クラウス−ヘルマン　カツペイ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dragoco Gerberding and Co GmbH
Original Assignee
Dragoco Gerberding and Co GmbH
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Publication date
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Publication of JPS6341415A publication Critical patent/JPS6341415A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/17—Unsaturated ethers containing halogen
    • C07C43/174—Unsaturated ethers containing halogen containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0061—Essential oils; Perfumes compounds containing a six-membered aromatic ring not condensed with another ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ２．２．２−１−ジクロロ−１−フェニルエチルアセテ
ート、プロピオネート及びブチレイトのような２，２．
２−トリクロロ−１−フェニルエタれている。（Ｓｔｅ
ｆｆｅｎ　Ａｒｃｔａｎｄｅｒ＋“Ｐｅｒｆｕｍｅ　ａ
ｎｄＦｌａｖｏｒ　Ｃｈｅｎ＋１ｃａｌｓ　”　２巻、
Ｍｏｎｔｃｌａｉｒ、Ｎ；Ｊ、、米国、１９６９、嵐２
９７６−２９７８参照）、これは、特に、比較的簡単に
生産でき、アークタンダ−（Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）によ
り、やわらかいバルサム状の新鮮なバラ状香りの付着性
物質として識別されている弐Ｂを有するアセテートに適
用される。
なるほど、これらのエステルは少量においてのみ使用で
きる。なぜならば香りは蛮ましくない土のような臭も含
み、高濃度で手に負えない状態を示するからである。更
に、これらエステルの安定性は特に基本的環境で洗剤及
び類似の製品における使用に不満足である。
それ故、特に基本的環境において、又他の物質との接触
において、比較的長期の貯蔵において・安定で、経済的
に及び一定の品質で製造でき・天然にできるだけ近い十
分な強さの快い香りで、化粧品又は技術的消費物質の香
りに有用に影づを与ええる合成バラ状香料物質が要求さ
れている。
一般弐へ ＲはＣ，−Ｃ３のアルキル基である ヲモつ２　＋　　２　＋　　２　　Ｆリクロロー１−フ
ェニルエタノールのアルキルエーテル類が実質的に理想
的方法でこの要求をみたすことが発見された。それらは
非常に安定な化合物で、問題なしに生成され、非常に有
利な嗅覚性をもっている。即らそれらは芳しい副的香り
を有する一最タイブの“花のような一ハラ”の天然に近
い香りをもら、放射で品物に付着し、比較的高濃度でさ
え、例えば土のような副的特（攻のようなめんどうを含
まない。更にそれらは香料油の成分、特にハラタイプの
成分として適している。それらはいくらか新鮮さ、付着
性及び放射を増強するからである。
従って、発明は香り高い物質として、特に化粧品及び技
術的消費物質のための香料油の成分として一般式への２
．２．２−１−ジクロロ−１−フェニルエタノールのア
ルギルエーテル類の使用に関する。特に式Ａにおいて、
エーテル類は次のアルキル残基よりなっている： Ｒ＝メチル Ｒ＝エチル Ｒ＝プロピル或はイソプロピル Ｒ−ブチル或はその異性体 及びＲ−アミル（ペンチル）或はその異性体。
この群で、メチルエーテルは好ましい化合物である。そ
の香りは大きな放射性、及び芳りのある樹木用副番をも
つバラ様主特徴を有しており、このことはつよく要求さ
れ望まれるものである。より高級のエーテルでも、バラ
様主特徴は存在するが、副番は芳りの草の方向に移動す
る。それで高級のエーテルは大変興味がある。
メチルエーテルはすでに、嗅覚性への記載なしに文献に
記載されている。〔八ｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍｉｅ　８５．
８６８−８６９　　（１９７３）及びＣｈｅｍ、Ｂｅｒ
ｙ　１１０−９６−１０６　（１９７７）参照〕。一方
他のエーテルは新規化合物である。全てこれらエーテル
の利益のある嗅覚性は驚くべきことで、以前に述ベラし
た２、２．２−トリクロロ−１−フェニルエタノールの
カルボン酸エステルとは全くことなっている。それらは
、（前世紀の終り以来）すでに使用されているカルボン
酸エステルを除いて、構造的に関係した化学物の嗅覚に
対する性質から五みが研究されていた。それは基本的タ
イプ“ハラ”にならないし、香り高い物質として重要性
をもたない。（アークタンダー、上記引用論文、ｍ２９
７５参照）。これとは別に、又−殻内に既知の香り高い
物質の嗅覚性は、構造的に関係された化合物の性質につ
いて説得力のある結論を認めていない。
嗅いの知覚のメカニズムも、嗅知覚における化学構造の
影響も適切に研究されておらず、従って、既知の香り高
い物質の変形が嗅覚性の変化にみちびき、これらの変化
が正又は負に査定されるかどうか予測されえないからで
ある。
一般式へのアルキルエーテルの調製は、例えば２．２．
２−）ジクロロ−１−フェニルエタノールの残基Ｒに対
する硫酸アルキル、ハロゲン化アルキル又はアルキルト
シレート及びアルカリ水素化物との使用による転換、或
は水酸化アルカリでの相移動状態下の転換により、エー
テル製造の一般的既知方法によりえることが可能である
。
（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、　１１０、上記引用論文；　Ａｎ
ｇｃｗ、Ｃｈｅｍｉｅ。
８５上記引用論文参照）。
以下の使用例は発明を説明しているが、発明は使用例に
制限されるものではない。“ｐ　Ｗ”は重量による部を
示している。
拠上 出発のポイントとして、以下の組成をもつハラ基剤が使
用された： ■ １０ＰＷ　　ブラマノール（Ｂｒａｈｍａｎｏｌ）４０
　　ＰＷ　　フェニルエチルアルコール１４０　　ＰＷ
　　シトロ名う−ル １００　　ＰＷ　　ゲラニオール／２０−ル６　　ＰＷ
　　リナロール ４　　ＰＷ　　ファルネソール ８　　ＰＷ　　フェニルアセトアルデヒド５０％５　　
ＰＷ　　シトラール ２　　ＰＷ　　（＋）−カルボン １５Ｐ’ＴＶ　　シトロネリルアセテート２　　ＰＷ　
　フェニル酢酸メチルエステルＩＰＷ　　メチルオイゲ
ノール ３５０　　ＰＷ このハラ基剤は本質的にバラ油の香り高い物質よりなり
、甘いハラ様調和をもっている。弐Ａｚこ従うメチルエ
ーテルの１５０ＰＷの添加により“ハラ”タイプの別の
組成を生じ、メチルエーテルの重量による３０％の比較
的高含量で天然の新鮮及び大きな放射により区別される
。
拠叢 ５　　ＰＷ　　イソシクロシトラール ５　ＰＷ　イソダマスコン ｔｏ　　ＰＷ　　ローズオキサイド左旋性１０　　ＰＷ
　　オイゲノール ２５０　　ＰＷ　　ロジノール ６００　　ＰＷ　　フェニルエチルアルコール２５ＰＷ このハラ基剤は本質的にバラ香の比較的高い揮発度によ
り特徴づけられている。式Ａによるメチルエーテルの７
５ＰＷの添加（生成された香料油においてメチルエーテ
ル７．５重量％）はこの香の明らかに改良された粘付に
みちびく。そして有用な方法でハラ花弁の香りをつよめ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 香り高い物質として、特に化粧品及びその他の技術的分
    野の消費者用物資のための香料油の成分として一般式Ａ
    を有する２，２，２−トリクロロ−１−フェニルエタノ
    ールのアルキルエーテル類の使用。 ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ （ＲはＣ＿１−Ｃ＿５のアルキル基である）
JP62189045A 1986-07-31 1987-07-30 香り高い物質として２，２，２−トリクロロ−１−フエニルエタノ−ルのアルキルエ−テル類の使用 Pending JPS6341415A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19863626085 DE3626085A1 (de) 1986-07-31 1986-07-31 Verwendung von alkylethern des 2,2,2-trichlor-1-phenylethanols als riechstoffe
DE3626085.1 1986-07-31

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6341415A true JPS6341415A (ja) 1988-02-22

Family

ID=6306498

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62189045A Pending JPS6341415A (ja) 1986-07-31 1987-07-30 香り高い物質として２，２，２−トリクロロ−１−フエニルエタノ−ルのアルキルエ−テル類の使用

Country Status (5)

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US (1) US4788177A (ja)
EP (1) EP0258172B1 (ja)
JP (1) JPS6341415A (ja)
DE (2) DE3626085A1 (ja)
ES (1) ES2006685B3 (ja)

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Publication number Publication date
DE3760049D1 (en) 1989-03-16
EP0258172A1 (de) 1988-03-02
DE3626085A1 (de) 1988-02-11
ES2006685B3 (es) 1991-11-01
EP0258172B1 (de) 1989-02-08
US4788177A (en) 1988-11-29

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