RU2041925C1 - Компонент парфюмерных композиций - Google Patents
Компонент парфюмерных композиций Download PDFInfo
- Publication number
- RU2041925C1 RU2041925C1 SU5065139A RU2041925C1 RU 2041925 C1 RU2041925 C1 RU 2041925C1 SU 5065139 A SU5065139 A SU 5065139A RU 2041925 C1 RU2041925 C1 RU 2041925C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- floral
- methyl
- iso
- perfume compositions
- oxocyclohex
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract 1
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000207840 Jasminum Species 0.000 description 4
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- YDZCHDQXPLJVBG-VOTSOKGWSA-N 1-Hexenyl acetate Chemical compound CCCC\C=C\OC(C)=O YDZCHDQXPLJVBG-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068485 Convallaria majalis Species 0.000 description 2
- 235000009046 Convallaria majalis Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 Methyl ether 2-methyl-6-isopropyl-4-oxocyclo- hex-2-encarboxylic acid Chemical compound 0.000 description 2
- GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N alpha-hexylcinnamaldehyde Chemical compound CCCCCC\C(C=O)=C/C1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-NTCAYCPXSA-N 0.000 description 2
- GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N alpha-n-hexylcinnamic aldehyde Natural products CCCCCCC(C=O)=CC1=CC=CC=C1 GUUHFMWKWLOQMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 2
- UCVHXLNJLVTIKO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-4-oxo-6-pentylcyclohex-2-ene-1-carboxylate Chemical compound CCCCCC1CC(=O)C=C(C)C1C(=O)OC UCVHXLNJLVTIKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 11-Undecanolactone Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCO1 MVOSYKNQRRHGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKTNAAYQZJAXCJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohex-2-en-1-one Chemical class CC1=CCCCC1=O LKTNAAYQZJAXCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde Chemical compound CC(C)(O)CCCC1=CCC(C=O)CC1 ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N Methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCC[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N 0.000 description 1
- 241000581835 Monodora junodii Species 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Chemical class 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- ZJLHQWGPVWXKME-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-4-oxo-6-pentylcyclohex-2-ene-1-carboxylate Chemical compound CCCCCC1CC(=O)C=C(C)C1C(=O)OCC ZJLHQWGPVWXKME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBMOPULUXAKJTR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methyl-4-oxo-6-propan-2-ylcyclohex-2-ene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(C(C)C)CC(=O)C=C1C QBMOPULUXAKJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- HSQPQEKBIHGLEZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methyl-4-oxo-6-propan-2-ylcyclohex-2-ene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(C(C)C)CC(=O)C=C1C HSQPQEKBIHGLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Область применения: парфюмерно-косметическая промышленность. Сущность изобретения: применение низших эфиров 2-метил- 6-алкил -4-оксоциклогекс -2-енкарбоновых кислот общей формулы 
где R - изо-C3H7, H - C5H11, при R′-CH3; R-изо-C3H7 при R′-C2H5 в качестве компонентов парфюмерных композиций. Количество их может составлять до 40% от массы композиции.
Description
Изобретение относится к использованию химических соединений, в частности низших эфиров 2-метил-6-алкил-4-оксоциклогекс-2-енкарбоновой кислот общей формулы (I)
(I) где R=изо-С3Н7, Н-С5Н11 при R'=CH3 и R=изо-С3Н7 при R'=С2Н5, в качестве компонентов парфюмерных композиций.
(I) где R=изо-С3Н7, Н-С5Н11 при R'=CH3 и R=изо-С3Н7 при R'=С2Н5, в качестве компонентов парфюмерных композиций.
Соединения данного класса достаточно часто используются в органическом синтезе с различными целями, в том числе при получении алкилзамещенных метилциклогексенонов, антибиотиков, стимуляторов роста и др. [1] Однако сведений о наличии запаха у кетоэфиров, используемых в той или иной работе, в литературе нет.
Известен единственный пример применения кетоэфира подобного строения в качестве душистого вещества, а именно этилового эфира 2-метил-6-н-пентил-4-оксоциклогекс-2-енкарбоновой кислоты (I, R=H-C5H11, R'=C2H5), выпускаемого за рубежом фирмой Quest.
Предлагаемые в качестве компонентов парфюмерных композиций кетоэфиры (I) получались ранее в процессе синтеза соответствующих 3-метил-5-алкилциклогекс-2-енонов (I), а также в качестве промежуточных продуктов для стереоспецифического синтеза диенов, используемых при получении феромонов [2]
Преимуществами предлагаемых кетоэфиров (I), обладающих цветочным и фруктовым запахом различных оттенков, являются удивительная мягкость и стойкость запаха, относительная химическая инертность, хорошая сочетаемость с другими душистыми веществами, что позволяет использовать их в парфюмерных композициях в количестве до 40%
Эти продукты могут найти широкое применение при создании парфюмерных композиций и отдушек различного назначения.
Преимуществами предлагаемых кетоэфиров (I), обладающих цветочным и фруктовым запахом различных оттенков, являются удивительная мягкость и стойкость запаха, относительная химическая инертность, хорошая сочетаемость с другими душистыми веществами, что позволяет использовать их в парфюмерных композициях в количестве до 40%
Эти продукты могут найти широкое применение при создании парфюмерных композиций и отдушек различного назначения.
Метиловый эфир 2-метил-6-изопропил-4-оксоциклогекс-2-ен-карбоновой кислоты (I, R=изо-С3Н7, R'=СН3) обладает цветочным запахом с оттенком жасмина и сладкой мягкой персиковой нотой. При введении продукта в цветочные или цветочно-фан- тазийные парфюмерные композиции в количестве от 3 до 20% усиливает цветочную ноту.
Метиловый эфир 2-метил-6-н-пентил-4-оксоциклогекс-2-ен-карбоновой кислоты (I, R= H-C5H11, R'=CH3) обладает свежим цветочным запахом с отчетливой нотой жасмина и слабым фруктовым оттенком. При введении в цветочные и цветочно-фантазийные парфюмерные композиции в количестве от 5 до 25% усиливается цветочная нота и появляется оттенок жасмина и фруктов.
Этиловый эфир 2-метил-6-изопропил-4-оксоциклогекс-2-ен-карбоновой кислоты (I, R=изо-C3H7, R'=C2H5) обладает приятным фруктовым запахом с оттенком зеленого яблока.
При введении в парфюмерные композиции с фруктовым и цветочно-фруктовым направлением запаха в количестве от 2 до 40% усиливается фруктовая нота.
При введении в парфюмерные композиции с цветочным и цветочно-фантазийным направлением запаха в количестве до 35% продукт обладает свойством усиливать цветочную ноту.
П р и м е р 1. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (ландыша), мас. Цис-гексенилацетат 0,05 Геранилацетат 1,00 Бензилацетат 2,00 Гераниол 5,00 Линалоол 20,00 Гедион 20,00 Цитронеллол 20,00 Диэтилфталат 11,95 Метиловый эфир 2-метил-6-изопро- пил-4-оксоцикло- гекс-2-енкарбоно- вой кислоты 20,00
100,0
П р и м е р 2. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (жасмина), мас. Индол 0,5 Бензилацетат 10,00 Фенилэтиловый спирт 10,0 Линалоол 10,0 α -Гексилкоричный альдегид 20,0 Диэтилфталат 9,5 Метиловый эфир 2-метил-6-н-пентил- 4-оксоциклогекс-2-ен- карбоновой кислоты 20,00
100,0
П р и м е р 3. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (ландыша), мас. Цис-гексенила- цетат, 10%-ный спиртовый раствор 0,5 Композиция "Гиацинт I" 0,5 Лилиальальдегид 1,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Цис-гексенилсалицилат 5,0 Гедион 5,0 Лираль 15,0 Диэтилфталат 43,0 Этиловый эфир 2-ме- тил-6-изопропил-4-ок- социклогекс-2-енкар- боновой кислоты 20,0
100,0
П р и м е р 4. Модельная рецептура композиции с фруктовым направлением запаха, мас. Фолион 0,2 Ундекалактон 2,0 Бензилацетат 2,0 Геранилацетат 2,0 α -Гексилкоричный альдегид 2,0 Циклоацетат 10,0 Этиловый эфир 2-ме- тил-6-изопропил-4-ок- социклогекс-2-ен-кар- боновой кислоты 40,0
100,0
100,0
П р и м е р 2. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (жасмина), мас. Индол 0,5 Бензилацетат 10,00 Фенилэтиловый спирт 10,0 Линалоол 10,0 α -Гексилкоричный альдегид 20,0 Диэтилфталат 9,5 Метиловый эфир 2-метил-6-н-пентил- 4-оксоциклогекс-2-ен- карбоновой кислоты 20,00
100,0
П р и м е р 3. Модельная рецептура композиции с цветочным направлением запаха (ландыша), мас. Цис-гексенила- цетат, 10%-ный спиртовый раствор 0,5 Композиция "Гиацинт I" 0,5 Лилиальальдегид 1,0 Гидроксицитронеллаль 5,0 Цис-гексенилсалицилат 5,0 Гедион 5,0 Лираль 15,0 Диэтилфталат 43,0 Этиловый эфир 2-ме- тил-6-изопропил-4-ок- социклогекс-2-енкар- боновой кислоты 20,0
100,0
П р и м е р 4. Модельная рецептура композиции с фруктовым направлением запаха, мас. Фолион 0,2 Ундекалактон 2,0 Бензилацетат 2,0 Геранилацетат 2,0 α -Гексилкоричный альдегид 2,0 Циклоацетат 10,0 Этиловый эфир 2-ме- тил-6-изопропил-4-ок- социклогекс-2-ен-кар- боновой кислоты 40,0
100,0
Claims (1)
- Применение низших эфиров 2-метил-6-алкил-4-оксоциклогекс-2-енкарбоновых кислот общей формулы
где R-изо-C3H7, H-C5H1 1 при R1=CH3, R-изо-C3H7 при R1-C2H5, в качестве компонентов парфюмерных композиций.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5065139 RU2041925C1 (ru) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | Компонент парфюмерных композиций |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5065139 RU2041925C1 (ru) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | Компонент парфюмерных композиций |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2041925C1 true RU2041925C1 (ru) | 1995-08-20 |
Family
ID=21614651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5065139 RU2041925C1 (ru) | 1992-10-07 | 1992-10-07 | Компонент парфюмерных композиций |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2041925C1 (ru) |
-
1992
- 1992-10-07 RU SU5065139 patent/RU2041925C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. E.C. Horning, M.O. Denekas. R.E. Field. J.Org. Chem, 9, 1944, 547-551. * |
| 2. B.M. Frost, J.M. Fortunak, J. A. C.S., 102, 1980, 284-2834. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6774260B2 (en) | Fruity musk compositions | |
| US6933265B2 (en) | Aldehyde as perfuming or flavoring ingredient | |
| US4435315A (en) | Use of alkyl-substituted 1,3-dioxolanes as perfuming agents | |
| CH679675A5 (ru) | ||
| ES2370580T3 (es) | Compuestos éster ópticamente activos y su utilización en composiciones de perfume. | |
| JP3352849B2 (ja) | 香料組成物又は香料添加製品、匂い特性を授与し、これを改善し、増大させるか又は変性させる方法、及び環式ジエステル | |
| DE1593662B2 (de) | Ss,ss-dimethylacrylsaeure-2,6-dimethylocten-2-yl-8-ester, verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als duftstoff | |
| JPS6097932A (ja) | 芳香組成物 | |
| JP2016528332A (ja) | 香料成分としての１−イソプロポキシ−１−オキソプロパン−２−イルピバレート | |
| US6924262B2 (en) | Use of unsaturated esters as perfuming ingredients | |
| JPS58134071A (ja) | 新規芳香物質 | |
| US4419282A (en) | N,N-Dimethyloctanamide fragrances | |
| EP0809485B1 (fr) | Utilisation du 4-tert-butyl-1-cyclohexanol en tant qu'antioxydant | |
| US4267075A (en) | Perfume compositions containing esters of 3,5,5-trimethylhexanoic acid | |
| JP5897119B2 (ja) | アロマティックノートを有するペンタ／ヘキサメチル−３，４，５，８−テトラヒドロ−１（２ｈ）−ナフタレノン誘導体 | |
| US7129206B2 (en) | Utilization of unsaturated esters as perfuming ingredients | |
| JP2021534313A (ja) | ノルボルネン誘導体を含むフレグランス組成物 | |
| US4428870A (en) | Perfume composition containing phenylethynyl carbinols | |
| US4419281A (en) | N,N-Diethylheptanamide fragrances | |
| JPH10130688A (ja) | 賦香組成物、香粧品ならびに賦香組成物または香粧品の匂い特性を付与するか、改善するか、強調するかまたは変更する方法 | |
| JPH03284618A (ja) | 東洋ラン様香料組成物 | |
| JP4128223B2 (ja) | 香料における環式ケトンの使用 | |
| JPS6341415A (ja) | 香り高い物質として２，２，２−トリクロロ−１−フエニルエタノ−ルのアルキルエ−テル類の使用 | |
| JP2002309286A (ja) | 香料組成物 | |
| SU1057529A1 (ru) | Душистое вещество |