JPS6344153B2 - - Google Patents
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- JPS6344153B2 JPS6344153B2 JP54088670A JP8867079A JPS6344153B2 JP S6344153 B2 JPS6344153 B2 JP S6344153B2 JP 54088670 A JP54088670 A JP 54088670A JP 8867079 A JP8867079 A JP 8867079A JP S6344153 B2 JPS6344153 B2 JP S6344153B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D323/00—Heterocyclic compounds containing more than two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
本発明はポリポドと呼ばれる新らしい界面活性
環状ポリエーテルおよびそれを含む組成物に関す
る。 新界面活性環状ポリエーテルは、既に公知の類
似の化合物とは著しく異つた性質を持つている。
アルカリ金属やアルカリ土金属陽イオンの錯体試
薬として近年研究の盛んなクラウンエーテルに化
学構造が多少似ている。 異なる点は新物質が両性物質で、同時に水とも
有機媒質とも親和力があり、界面活性が強いこと
である。 新物質は又、分子当り１本の親油鎖を持つ従来
の界面活性剤とも異つている。 良く知られているように、従来の界面活性剤は
水に溶けた時、臨界ミセル濃度という濃度の閾値
以上で多くの用途に有用な特徴を示す。少くとも
この閾値に等しい濃度の時は特に水の中に親油性
染料や炭化水素のような有機物質を溶かす。 本発明による化合物は、非常に低濃度で溶ける
という性質がある。同じ位の長さの１本の親油鎖
を持つ界面活性剤の臨界ミセル濃度より非常に低
いところでしばしば溶ける。 これは、界面活性剤の使用上重要な長所であ
る。例えば医薬組成物や化粧品組成物では、これ
らの組成物の活性を損なわないために界面活性剤
の使用量をできるだけ減らそうとしている。 その上、本発明の化合物は、分子当り１本の親
油鎖かそれと同等の官能基を持つ界面活性剤に比
べ、皮膚や粘膜（特に目の膜）に関して作用が少
なく、蛋白質を変性することも少ない。 ポリポドと呼ばれる新界面活性環状ポリエーテ
ルの一般式は次のように表わされる。 この一般式を簡単に表わすと次のようになる。 式（）と(a)において、Ａは親水ブロツクを
表わし、親油ブロツクを構成するチア−11−ドデ
カメチレン基の環状基に結合している。 本発明の化合物の分子配置は、数本の触手を持
つある無脊推動物の形に似ているので「ポリポ
ド」という名はそれらを引用してここで用いた。
類似の化合物はR.FornasierとF.Montanariの
「Tetrahydron Letters」No.17、pp.1381−1384
（1976）に記載されている。 親水ブロツクＡは陽性、双性イオン、陰性、非
イオン性である。それは、アミン、アンモニウ
ム、アミノアルキルカルボキシレート、アミノア
ルキルスルホネート、アミド、スルホンアミド、
エーテル、チオエーテル、ヒドロキシル、エステ
ル、酸の官能基のうちの、１種又は数種の、同じ
又は異つた官能基を含む。 イオン性又は非イオン親水ブロツクＡは次の官
能基のうちから１つ選択することができる。 （式中、R1はCH3又は〔−CH2−CH2−Ｏ〕−oＨを
表わし、ｎは０〜10の整数か小数である。）、 （式中、Vは有機酸か無機酸の陰イオンであ
り、塩化物、臭化物、硫酸塩、リン酸塩、アセテ
ート、グリコレート、乳酸塩、酒石酸塩、メタン
スルホネート、パラトルエンスルホネートが望ま
しく、R1は(a)と同じ意味を有する。）、 （式中、R2はメチル基、ヒドロキシエチル基、
ジヒドロキシプロピル基のような炭素原子１〜３
のアルキル基かヒドロキシアルキル基を表わし、
Xは陰イオンであり、塩化物、臭化物、ヨウ化
物、メチルサルフエート、メシレート、トシレー
トのような陰イオンが良く、 R1は(a)と同じ意味を有する。）、 （式中、Qは −CH2COO、−CH2−CH2COO、−CH2−CH2−CH2−
SO3 を意味し、 R1は(a)と同じ意味を有する。）、 (e) −（CH2−Ｓ−CH2）w−CONH−（CH2）n−
Ｂ （式中、ｍは２又は３、ｗは０か１であり、 Ｂは
環状ポリエーテルおよびそれを含む組成物に関す
る。 新界面活性環状ポリエーテルは、既に公知の類
似の化合物とは著しく異つた性質を持つている。
アルカリ金属やアルカリ土金属陽イオンの錯体試
薬として近年研究の盛んなクラウンエーテルに化
学構造が多少似ている。 異なる点は新物質が両性物質で、同時に水とも
有機媒質とも親和力があり、界面活性が強いこと
である。 新物質は又、分子当り１本の親油鎖を持つ従来
の界面活性剤とも異つている。 良く知られているように、従来の界面活性剤は
水に溶けた時、臨界ミセル濃度という濃度の閾値
以上で多くの用途に有用な特徴を示す。少くとも
この閾値に等しい濃度の時は特に水の中に親油性
染料や炭化水素のような有機物質を溶かす。 本発明による化合物は、非常に低濃度で溶ける
という性質がある。同じ位の長さの１本の親油鎖
を持つ界面活性剤の臨界ミセル濃度より非常に低
いところでしばしば溶ける。 これは、界面活性剤の使用上重要な長所であ
る。例えば医薬組成物や化粧品組成物では、これ
らの組成物の活性を損なわないために界面活性剤
の使用量をできるだけ減らそうとしている。 その上、本発明の化合物は、分子当り１本の親
油鎖かそれと同等の官能基を持つ界面活性剤に比
べ、皮膚や粘膜（特に目の膜）に関して作用が少
なく、蛋白質を変性することも少ない。 ポリポドと呼ばれる新界面活性環状ポリエーテ
ルの一般式は次のように表わされる。 この一般式を簡単に表わすと次のようになる。 式（）と(a)において、Ａは親水ブロツクを
表わし、親油ブロツクを構成するチア−11−ドデ
カメチレン基の環状基に結合している。 本発明の化合物の分子配置は、数本の触手を持
つある無脊推動物の形に似ているので「ポリポ
ド」という名はそれらを引用してここで用いた。
類似の化合物はR.FornasierとF.Montanariの
「Tetrahydron Letters」No.17、pp.1381−1384
（1976）に記載されている。 親水ブロツクＡは陽性、双性イオン、陰性、非
イオン性である。それは、アミン、アンモニウ
ム、アミノアルキルカルボキシレート、アミノア
ルキルスルホネート、アミド、スルホンアミド、
エーテル、チオエーテル、ヒドロキシル、エステ
ル、酸の官能基のうちの、１種又は数種の、同じ
又は異つた官能基を含む。 イオン性又は非イオン親水ブロツクＡは次の官
能基のうちから１つ選択することができる。 （式中、R1はCH3又は〔−CH2−CH2−Ｏ〕−oＨを
表わし、ｎは０〜10の整数か小数である。）、 （式中、Vは有機酸か無機酸の陰イオンであ
り、塩化物、臭化物、硫酸塩、リン酸塩、アセテ
ート、グリコレート、乳酸塩、酒石酸塩、メタン
スルホネート、パラトルエンスルホネートが望ま
しく、R1は(a)と同じ意味を有する。）、 （式中、R2はメチル基、ヒドロキシエチル基、
ジヒドロキシプロピル基のような炭素原子１〜３
のアルキル基かヒドロキシアルキル基を表わし、
Xは陰イオンであり、塩化物、臭化物、ヨウ化
物、メチルサルフエート、メシレート、トシレー
トのような陰イオンが良く、 R1は(a)と同じ意味を有する。）、 （式中、Qは −CH2COO、−CH2−CH2COO、−CH2−CH2−CH2−
SO3 を意味し、 R1は(a)と同じ意味を有する。）、 (e) −（CH2−Ｓ−CH2）w−CONH−（CH2）n−
Ｂ （式中、ｍは２又は３、ｗは０か１であり、 Ｂは
【式】
【式】
【式】
【式】
であり、
Qは(d)と同じ意味であり、R2とXは(c)と同
じ意味であり、Vは(b)と同じ意味である。）、 （式中、ｎは(a)と同じ意味であり、 ｗは０か１を表わし、 Ｂは(e)と同じ意味である。）、 (g) ［−CH2−Ｓ−CH2］−wCOO M1 （式中、M1はアンモニウム又はリチウム、ナト
リウム、カリウムのようなアルカリ金属を表わ
し、 (h) −CH2−Ｏ−SO3M （式中、Ｍは水素、アンモニウム、又はリチウ
ム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属
を表わす。）、 (i) −CH2−Ｓ［−Ｙ−Ｏ］−oＨ （式中、Ｙはエチレンかヒドロキシプロピレン基
を表わし、 ｎは１から10までの整数か小数を表わす。）、 （式中、ｐとｑは０から10までの整数か小数で、
同じ数字か異つた数字であるが、ｐとｑは同時に
は零にはならない、 Ｙは(i)と同じ意味であり、 Ｚは −OH；−Ｓ−CH2−CH2OH；−Ｓ−CH2−
CHOH−CH2OH
じ意味であり、Vは(b)と同じ意味である。）、 （式中、ｎは(a)と同じ意味であり、 ｗは０か１を表わし、 Ｂは(e)と同じ意味である。）、 (g) ［−CH2−Ｓ−CH2］−wCOO M1 （式中、M1はアンモニウム又はリチウム、ナト
リウム、カリウムのようなアルカリ金属を表わ
し、 (h) −CH2−Ｏ−SO3M （式中、Ｍは水素、アンモニウム、又はリチウ
ム、ナトリウム、カリウムのようなアルカリ金属
を表わす。）、 (i) −CH2−Ｓ［−Ｙ−Ｏ］−oＨ （式中、Ｙはエチレンかヒドロキシプロピレン基
を表わし、 ｎは１から10までの整数か小数を表わす。）、 （式中、ｐとｑは０から10までの整数か小数で、
同じ数字か異つた数字であるが、ｐとｑは同時に
は零にはならない、 Ｙは(i)と同じ意味であり、 Ｚは −OH；−Ｓ−CH2−CH2OH；−Ｓ−CH2−
CHOH−CH2OH
【式】
【式】−Ｓ−CH2−COO Ｍ；−SO3M；
であり、
ここでR1は(a)と同じ意味であり、
Vは(b)と同じ意味であり、
R2とXは(c)と同じ意味であり、
Qは(d)と同じ意味であり、
Ｍは(h)と同じ意味であり、
さらに、ｐが零の時又はＹがエチレン基の場合
はＺは−OSO3M又は−OCO−CH2−SO3Mであ
り、 この場合のＭは前述のものと同じである。）、 次のようなユニツトの分布は ［−Ｙ−Ｏ］−および
はＺは−OSO3M又は−OCO−CH2−SO3Mであ
り、 この場合のＭは前述のものと同じである。）、 次のようなユニツトの分布は ［−Ｙ−Ｏ］−および
それに加え、染髪シヤンプーとヘヤダイは１つ
又はいくつかの直接染料、特に、アントラキノン
染料、アゾ染料、ベンゼン系の硝酸染料、インド
フエノール、インドアニリン、インドアミンを含
む。 組成物のPHは一般に３〜11である。 本発明は、一種又は数種の界面活性環状ポリエ
ーテル（）と前述した補助剤のいくつかを含む
水性又は水性アルコール組成物の有効量髪に適用
する場合の髪のトリートメントの方法にも関して
いる。 本発明の理解を助けるために、このような例を
あげる。このような例は制限的なものではない。 例 １ メルカプト−11 ウンデカノール−１の製造
（式（）の中間体） ウンデシレンアルコール256ｇ（1.5モル）に
3.7ｇのアゾジイソブチロニトリルを加える。１
時間後チオ酢酸105.5ｇ（1.5モル）を加える。そ
の間温度は25゜〜50℃に保つ。反応物は70℃で４
時間熱する。そして次の化合物が得られる。 CH3−CO−Ｓ−（CH2）10−CH2OH SH基の滴定で測定した反応率は95％である。 反応物を、96℃のエタノール200mlと水40mlと
混合する。水酸化ナトリウム水溶液165ｇ加え
10meq／ｇ（ミリ等量／ｇ）でケン化し、還流温
度で１時間熱する。塩酸で酸性にし、有機層をデ
カンテーシヨンで分離し、80゜〜90℃で水300mlで
３回洗浄する。 脱水後、0.4mmHg、126゜〜130℃で蒸溜すると、
メルカプト−11 ウンデカノール−１が得られ
る。 生成物は白色固体でSH価は4.8meq／ｇであ
る。 例 ２ メルカプト−11 ウンデカノン−１酸の製造
（式（）の中間体） ウンデシレン酸184ｇ（１モル）にアゾジイソ
ブチロニトリル2.5ｇを加える。40分後にチオ酢
酸76ｇ（１モル）を加える。発熱反応なので温度
は24゜から65℃に上る。70℃で３時間加熱すると
次の化合物が得られる。 CH3−CO−Ｓ−（CH2）10−COOH SH基の滴定で測定した反応率は98〜99％。 この反応体を96℃エタノール100ｇで希釈する。
10meq／ｇの水酸化ナトリウム水溶液220ｇ（2.2
モル）を30分間にわたつて加える。70℃で１時間
加熱後、濃塩酸190mlで酸性にする。 メルカプト−11 ウンデカノン−１酸を含む層
をデカントし、65゜〜70℃で水100mlで４回洗浄す
る。減圧下加熱乾燥し、145℃、0.07mmHgで蒸溜
する。 酸価 4.38meq／ｇ SH価 4.28meq／ｇ 例 ３ エピクロロヒドリン四量体の製造（式（）の
中間体） 〔エピクロロヒドリンの重合〕 ６の反応器で、エピクロロヒドリン1180ｇと
四塩化炭素500mlを混ぜ、アイスバスで10℃に冷
却する。激しく撹拌しながら、１の四塩化炭素
中に16ｇのボロントリフロライドエーテラートを
６時間で加える。この間の反応温度は10〜13℃の
間に保つ。 温度を上げ、混合物を還流で一時間反応する。
乾燥した微粉末の炭酸ナトリウム50ｇ加え、２時
間還流でかきまぜる。無機塩を過して分離し、
四塩化炭素は減圧で蒸発し、蒸溜で分別する。
185℃、0.2mmHgで210ｇの生成物が得られる。無
色、ガラス質の物質で数日後、結晶化した。 有機塩素の滴定：10.6meq／ｇ 例 ４ 式（）の中間体の製造 エピクロロヒドリン四量体74ｇ（塩素で0.8当
量）と化合物（）167ｇ（0.8モル）を600mlの
無水エタノールに溶解する。5.4meq／ｇのナト
リウムメチラートメタノール溶液152ｇ（0.82モ
ル）を40℃、30分で滴下する。 還流で７時間加熱した後の反応率は96％。残留
アルカリ度は、濃塩酸で中和できる。生成する塩
化ナトリウムは過で除く。 エタノールを蒸溜で除くと固形物質が得られ
る。チオエーテル価：3.75meq／ｇ水酸基価：
4.1meq／ｇ 例 ５ 中間体（）の製造 〔例４で製造した化合物（）のスルホニツクメ
タンエステル〕 化合物（）180ｇ（水酸基で0.7理論当量）を
300mlの無水ベンゼンに溶解する。トリエチルア
ミン71.5ｇ（0.7モル）を加え、メタンスルホク
ロライド80ｇ（0.7モル）を15℃で30分で加える。
15゜〜20℃で２時間撹拌する。 トリエチルアミンクロロヒドレートを過し、
ベンゼン200mlで２度洗浄する。 ベンゼン層を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。 溶媒をとばすと、化合物（）が透明な黄色油
で得られ、ケン化価は3.08meq／ｇである。 例 ６ 中間体（）の製造 例５で製造した中間体（）34ｇ（100meq）
を無水エタノール100ｇ中に分散し、5.4meq／ｇ
のエチルチオグリコレート12.3ｇ（0.1モル）と
18.6ｇ（0.1モル）のナトリウムメチラートメタ
ノール溶液を室温で加える。 溶液を還流で７時間加熱する。生成したメタン
ナトリウムスルホネートを過し、溶媒を減圧下
で取り除く。 化合物（）は透明な褐色油で、ケン化価は
2.7meq／ｇ、Ｓ％は17.7である。 例 ７ Ａが次の官能基(a)で表わされる化合物（）の
製造。 例５で製造した中間体（）43ｇ（0.13当量）
をベンゼン150ｇに溶解し、33％のジメチルアミ
ンベンゼン溶液120mlを定温で、20分で加える。 40℃で５時間撹拌した後反応率を酸価で計算す
ると実質的に定量的である。 そこで生成したメタンスルホン酸をナトリウム
メチラートで中和後、過剰のアミンと溶媒を減圧
で除く。反応物を250mlのクロロホルムに溶かし、
60mlの水で３回抽出する。 乾燥すると、硫黄11.5％、窒素4.74％を含む透
明な褐色油が得られる。 この油は、乳酸かクロロヒドリン酸のような酸
で中和した後、水に易溶になる。 例 ８ Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造 例５で製造した中間体（）33.8ｇ（100meq）
に、16ｇ（0.2モル）のメチルエタノールアミン
を45℃で10分間で加える。80℃で８〜９時間反応
させる。反応は殆んど定量的である。 反応物を100mlのイソプロパノールに溶解し
5.4meq／ｇのナトリウムメチラートメタノール
溶液16.3ｇを加える。ナトリウムメタンスルホネ
ートを過し、溶媒と過剰のアミンを減圧蒸溜で
除く。 残渣をクロロホルムに溶かし、有機層を水で洗
う。透明で濃厚な褐色油が得られ、希酸に溶け
る。 Ｓ％：10.1 Ｎ％：4.42 例 ９ Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造 例５で製造した中間体（）13.5ｇ（40meq）
に3.63ｇ（0.04モル）のジメチルエタノールアミ
ンを加え、60℃で３時間加熱する。 水溶性の、透明な黄色ペーストが得られる。 Ｓ％＝15.63−15.89 例 10 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造 例７で製造した化合物5.75ｇ（アミンで0.020
当量）に2.45ｇ（0.020モル）のエチルクロルア
セテートを室温で加える。 50℃で１時間加熱する。 塩基性残留値で計算した反応率は殆んど定量的
である。 20mlのエタノールを加え、水10mlに20meqの
NaOHを溶解した液を加える。還流で35分加熱
後２mlの濃塩酸で中和する。 塩化ナトリウムと溶媒を除いた後、20mlのジエ
チレングリコールジメチルエーテルに溶解する。 水溶性の白色粉末が得られる。融点150℃。3.2
％の窒素と8.6％の硫黄を含む。 例 11 Ａが次の官能基で表わす化合物（）の製造。 例６で合成した中間体（）5.5ｇ（15.2meq）
にナトリウムメチラートメタノール溶液0.1ｇ
（0.5meq）とジメチルアミノプロピルアミン3.5ｇ
（30meq）を加える。 110℃で15時間加熱する。 反応物を20mlのクロロホルムに溶かし10mlの水
で３回洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
する。減圧下で加熱し、生成したエタノールと溶
媒のメタノールを除く。得られた化合物は、透
明・褐色のペーストで、塩酸や乳酸のような酸を
含む水に溶解する。 この化合物の特性は次のようである。 塩基価：2.5meq／ｇ Ｎ％：15.14 Ｓ％：6.57 例 12 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造。 −COOH (g) 600ｇの無水エタノールに、22.3ｇ（塩素で
0.24等量）のエピクロロヒドリン四量体と55.2ｇ
（0.24モル）のメルカプト−11 ウンデカノイツ
ク−１酸を溶解する。45分間でナトリウムメチレ
ートメタノール溶液96ｇ（0.48モル）を加える。
50℃で５時間加熱し、３時間還流する。 濃塩酸で酸性にし温水で希釈する。80℃で、有
機層をデカンテーシヨンで分離し、洗浄し、減圧
で乾燥する。 このようにして得られた化合物は、白色固体で
融点は60℃、酸価は3.49meq／ｇである。ナトリ
ウム、カリウムトリエタノールアミンのようなア
ルオリ塩やアミン塩の形で水に溶解する。 例 13 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造。 −CH2−Ｓ−CH2−COOH (g) 例６で合成した化合物（）18.1ｇ（0.05当
量）をエタノール200mlに96℃で溶解し、
10meq／ｇの水酸化ナトリウム水溶液６ｇと水20
mlを加える。１時間還流で加熱する。 200mlの水を加え、塩酸で酸性にし、目的の酸
をクロロホルムで抽出する。 減圧で乾燥すると目的の化合物が得られる。透
明な黄色結晶で、アルカリやアミン塩の形で水に
溶ける。例えばナトリウム塩、カリウム塩、トリ
エタノール塩等である。 この化合物の特性は次のようである。 酸価：2.7meq／ｇ Ｓ％：19.1 例 14 Ａが次の官能基で表わす化合物（）の製造。 −CH2−Ｓ−CH2−CHOH−CH2OH (i) 例５で合成した中間体（）17ｇ（50meq）を
20ｇの無水エタノールに分散し、無水エタノール
10ｇに溶かした６ｇ（0.050モル）のチオグリコ
ールを加える。そこへ、3.7meq／ｇのナトリウ
ムメチラートメタノール溶液13.5ｇを加える。 ７時間還流で加熱する。 生成したメタンナトリウムスルホネートを過
し、減圧で溶媒を除く。 得られた化合物の特性は次のようである。 OH価：5.8meq／ｇ Ｓ％：17.5 例 15 Ａが次の官能基で表わす化合物（）の製造。 −CH2−Ｓ〔−CH2−CHOH−CH2−Ｏ〕−6H (i) 例14で合成した化合物７ｇ（水酸基で0.020等
量）に0.35ｇのナトリウムメチラートを加える。
そこへグリシドール7.65ｇ（0.1モル）を150℃で
１時間で加える。 目的の化合物は透明な褐色ペーストで得られ、
水に溶解する。 食塩を25重量パーセント含む食塩水中でのくも
り点は88℃である。 例 16 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造。 −CH2−OSO3M (h) ここでＭはＨ、NH4、HN（CH2−CH2OH）3を
表わす。 (a) 酸の製造（Ｍ＝Ｈ） 中間体（）5.2ｇ（水酸基で0.02等量）を
10mlのクロロホルムに溶解する。クロロホルム
５mlに溶かした2.33ｇの硫酸クロロヒドリンを
10分間で加える。温度は20゜から30℃に上る。
20分間撹拌する。 減圧でクロロホルムを除くと透明な黄色油が
得られる。 (b) アンモニウム塩の製造（Ｍ＝NH4） (a)で得られた酸を90℃でエタノール10mlに溶
解する。撹拌しながら6Nのアンモニア６mlを
加える。濃縮して、２mlの無水エタノールと10
mlのエーテル中に溶かす。アンモニウム塩を吸
引過し５mlのエーテルで洗浄する。白色粉末
で、温水に溶ける。再冷却で水溶液はゲル状に
なり半透明になる。 (c) トリエタノールアミン塩の製造 〔Ｍ＝HN（CH2−CH2OH）3〕 (a)で合成した酸を90℃で10mlのエタノールに
溶かし、10mlのエタノールに溶かした３ｇのト
リエタノールアミンを90℃で加える。溶媒を減
圧蒸溜で除く。生成物は透明な黄色ペースト
で、温水に溶け、冷えると乳光を出す。 例 17 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の混合物
の製造。 前述のｆ型で、ｗ＝１、ｎ＝5.5の場合 中間体（）18.07ｇ（エステル基で、0.05等
量）とオキシエチレン化したＮ，Ｎ−ジエチルア
ミノエーテル17.3ｇ（0.05モル）を混合する。 かくはんしながら30％のナトリウムメチラート
メタノール溶液１ｇを加える。温度は110℃に上
る。エタノールを常圧でついで減圧にして１時間
30分除いた。 得られた化合物は褐色油で、水への分散性は非
常に良く、酢酸や希乳酸に溶ける。 塩基価：1.6meq／ｇ 例 18 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の混合物
の製造。 中間体（）13ｇ（水酸基で0.05等量）を溶融
し、0.1mlのBF3エーテル溶液と乾燥した塩化亜
鉛１ｇを加える。13ｇ（0.1モル）のｔ−ブチル
グリシデルエーテルと9.25ｇ（0.1モル）のエピ
クロロヒドリンの混合物をかくはんしながら20分
間で加える。スルホ酢酸0.25ｇを加えガスの発生
が終るまで、かくはんしながら、100℃で加熱す
る。反応時間は約８時間。 反応物を再びジクロロエタン40mlで溶かし炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液40mlで洗浄した後、水
40mlで洗浄する。有機層は無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮乾燥する。 生成物15.1ｇを無水エタノール50mlに溶解す
る。6.95ｇのチオグリセロールを加え45℃で加熱
する。 かくはんしながら6.1meq／ｇのナトリウムメ
チラートメタノール溶液9.5ｇを加える。 ８時間還流する。メルカプタン基の滴定をす
る。生成した塩化ナトリウムを過で除き、液
を減圧で濃縮乾燥する。 濃厚な褐色油が得られ、水に分散する。25％ブ
チルジグリコール水溶液で５％の濃度で測定した
くもり点は79℃である。 例 19 次の染色ローシヨンをつくつた。 例14で合成した化合物：１ｇ 〔Ｎ−（３−アミノプロピル）−アミノ〕アントラ
キノン：0.05ｇ 水 q.s.p：100ｇ この溶液をブリーチした髪に適用する。リンス
し、洗髪リンスするとはつきりしたローズサーモ
ン色に染まる。 例 20 次の染色ローシヨンをつくつた。 例９で合成した化合物：1.2ｇ ４−〔Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）〕アミノフエ
ニル アゾ−４−ニトロフエニル：0.1ｇ 水q.s.p：100ｇ この溶液をうすく染めた髪に30分間用い、リン
スし洗髪リンスすると、濃い金色に染まる。 例 21 次の染色ローシヨンをつくつた。 例13で合成した化合物のトリエタノールアミン
塩：１ｇ １，４−ビス（メチルアミノ）−２−ニトロフエ
ニル：0.08ｇ 水q.s.p.：100ｇ このローシヨンをブリーチした髪に30分間用
い、リンスし、洗髪リンスするとはつきりしたロ
ーズシクラメン色になる。 例 22 次のような組成の陰イオンシヤンプをつくつ
た。 例７で合成した化合物：0.6ｇ ラウリルトリエタノールアミン硫酸塩：６ｇ ラウリツクジエタノールアミド：３ｇ 乳酸q.s.p.：PH６ 水q.s.q：100ｇ 例 23 次のような組成の非イオンシヤンプをつくつ
た。 例８で合成した化合物：0.8ｇ ポリグリセロールのヒドロキシアルキルエーテ
ル：９ｇ Ｒ−CHOH−CH2O〔−CH2−CHOH−CH2O〕−3.5
Ｈ ここでＲは炭素数９〜12のアルキル基の混合物
を表わす。 乳酸q.s.p.：PH6.7 水q.s.p.：100ｇ 例22と23の溶液を、頭髪の汚れ部分を軟質にす
るために用いる。髪をリンスし、２度目に使う
と、泡だちがよくなる。リンスをする。髪を乾か
せば簡単に離れ、髪を形づくつたりセツトするの
が容易になる。
又はいくつかの直接染料、特に、アントラキノン
染料、アゾ染料、ベンゼン系の硝酸染料、インド
フエノール、インドアニリン、インドアミンを含
む。 組成物のPHは一般に３〜11である。 本発明は、一種又は数種の界面活性環状ポリエ
ーテル（）と前述した補助剤のいくつかを含む
水性又は水性アルコール組成物の有効量髪に適用
する場合の髪のトリートメントの方法にも関して
いる。 本発明の理解を助けるために、このような例を
あげる。このような例は制限的なものではない。 例 １ メルカプト−11 ウンデカノール−１の製造
（式（）の中間体） ウンデシレンアルコール256ｇ（1.5モル）に
3.7ｇのアゾジイソブチロニトリルを加える。１
時間後チオ酢酸105.5ｇ（1.5モル）を加える。そ
の間温度は25゜〜50℃に保つ。反応物は70℃で４
時間熱する。そして次の化合物が得られる。 CH3−CO−Ｓ−（CH2）10−CH2OH SH基の滴定で測定した反応率は95％である。 反応物を、96℃のエタノール200mlと水40mlと
混合する。水酸化ナトリウム水溶液165ｇ加え
10meq／ｇ（ミリ等量／ｇ）でケン化し、還流温
度で１時間熱する。塩酸で酸性にし、有機層をデ
カンテーシヨンで分離し、80゜〜90℃で水300mlで
３回洗浄する。 脱水後、0.4mmHg、126゜〜130℃で蒸溜すると、
メルカプト−11 ウンデカノール−１が得られ
る。 生成物は白色固体でSH価は4.8meq／ｇであ
る。 例 ２ メルカプト−11 ウンデカノン−１酸の製造
（式（）の中間体） ウンデシレン酸184ｇ（１モル）にアゾジイソ
ブチロニトリル2.5ｇを加える。40分後にチオ酢
酸76ｇ（１モル）を加える。発熱反応なので温度
は24゜から65℃に上る。70℃で３時間加熱すると
次の化合物が得られる。 CH3−CO−Ｓ−（CH2）10−COOH SH基の滴定で測定した反応率は98〜99％。 この反応体を96℃エタノール100ｇで希釈する。
10meq／ｇの水酸化ナトリウム水溶液220ｇ（2.2
モル）を30分間にわたつて加える。70℃で１時間
加熱後、濃塩酸190mlで酸性にする。 メルカプト−11 ウンデカノン−１酸を含む層
をデカントし、65゜〜70℃で水100mlで４回洗浄す
る。減圧下加熱乾燥し、145℃、0.07mmHgで蒸溜
する。 酸価 4.38meq／ｇ SH価 4.28meq／ｇ 例 ３ エピクロロヒドリン四量体の製造（式（）の
中間体） 〔エピクロロヒドリンの重合〕 ６の反応器で、エピクロロヒドリン1180ｇと
四塩化炭素500mlを混ぜ、アイスバスで10℃に冷
却する。激しく撹拌しながら、１の四塩化炭素
中に16ｇのボロントリフロライドエーテラートを
６時間で加える。この間の反応温度は10〜13℃の
間に保つ。 温度を上げ、混合物を還流で一時間反応する。
乾燥した微粉末の炭酸ナトリウム50ｇ加え、２時
間還流でかきまぜる。無機塩を過して分離し、
四塩化炭素は減圧で蒸発し、蒸溜で分別する。
185℃、0.2mmHgで210ｇの生成物が得られる。無
色、ガラス質の物質で数日後、結晶化した。 有機塩素の滴定：10.6meq／ｇ 例 ４ 式（）の中間体の製造 エピクロロヒドリン四量体74ｇ（塩素で0.8当
量）と化合物（）167ｇ（0.8モル）を600mlの
無水エタノールに溶解する。5.4meq／ｇのナト
リウムメチラートメタノール溶液152ｇ（0.82モ
ル）を40℃、30分で滴下する。 還流で７時間加熱した後の反応率は96％。残留
アルカリ度は、濃塩酸で中和できる。生成する塩
化ナトリウムは過で除く。 エタノールを蒸溜で除くと固形物質が得られ
る。チオエーテル価：3.75meq／ｇ水酸基価：
4.1meq／ｇ 例 ５ 中間体（）の製造 〔例４で製造した化合物（）のスルホニツクメ
タンエステル〕 化合物（）180ｇ（水酸基で0.7理論当量）を
300mlの無水ベンゼンに溶解する。トリエチルア
ミン71.5ｇ（0.7モル）を加え、メタンスルホク
ロライド80ｇ（0.7モル）を15℃で30分で加える。
15゜〜20℃で２時間撹拌する。 トリエチルアミンクロロヒドレートを過し、
ベンゼン200mlで２度洗浄する。 ベンゼン層を水で抽出し、硫酸ナトリウムで乾
燥する。 溶媒をとばすと、化合物（）が透明な黄色油
で得られ、ケン化価は3.08meq／ｇである。 例 ６ 中間体（）の製造 例５で製造した中間体（）34ｇ（100meq）
を無水エタノール100ｇ中に分散し、5.4meq／ｇ
のエチルチオグリコレート12.3ｇ（0.1モル）と
18.6ｇ（0.1モル）のナトリウムメチラートメタ
ノール溶液を室温で加える。 溶液を還流で７時間加熱する。生成したメタン
ナトリウムスルホネートを過し、溶媒を減圧下
で取り除く。 化合物（）は透明な褐色油で、ケン化価は
2.7meq／ｇ、Ｓ％は17.7である。 例 ７ Ａが次の官能基(a)で表わされる化合物（）の
製造。 例５で製造した中間体（）43ｇ（0.13当量）
をベンゼン150ｇに溶解し、33％のジメチルアミ
ンベンゼン溶液120mlを定温で、20分で加える。 40℃で５時間撹拌した後反応率を酸価で計算す
ると実質的に定量的である。 そこで生成したメタンスルホン酸をナトリウム
メチラートで中和後、過剰のアミンと溶媒を減圧
で除く。反応物を250mlのクロロホルムに溶かし、
60mlの水で３回抽出する。 乾燥すると、硫黄11.5％、窒素4.74％を含む透
明な褐色油が得られる。 この油は、乳酸かクロロヒドリン酸のような酸
で中和した後、水に易溶になる。 例 ８ Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造 例５で製造した中間体（）33.8ｇ（100meq）
に、16ｇ（0.2モル）のメチルエタノールアミン
を45℃で10分間で加える。80℃で８〜９時間反応
させる。反応は殆んど定量的である。 反応物を100mlのイソプロパノールに溶解し
5.4meq／ｇのナトリウムメチラートメタノール
溶液16.3ｇを加える。ナトリウムメタンスルホネ
ートを過し、溶媒と過剰のアミンを減圧蒸溜で
除く。 残渣をクロロホルムに溶かし、有機層を水で洗
う。透明で濃厚な褐色油が得られ、希酸に溶け
る。 Ｓ％：10.1 Ｎ％：4.42 例 ９ Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造 例５で製造した中間体（）13.5ｇ（40meq）
に3.63ｇ（0.04モル）のジメチルエタノールアミ
ンを加え、60℃で３時間加熱する。 水溶性の、透明な黄色ペーストが得られる。 Ｓ％＝15.63−15.89 例 10 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造 例７で製造した化合物5.75ｇ（アミンで0.020
当量）に2.45ｇ（0.020モル）のエチルクロルア
セテートを室温で加える。 50℃で１時間加熱する。 塩基性残留値で計算した反応率は殆んど定量的
である。 20mlのエタノールを加え、水10mlに20meqの
NaOHを溶解した液を加える。還流で35分加熱
後２mlの濃塩酸で中和する。 塩化ナトリウムと溶媒を除いた後、20mlのジエ
チレングリコールジメチルエーテルに溶解する。 水溶性の白色粉末が得られる。融点150℃。3.2
％の窒素と8.6％の硫黄を含む。 例 11 Ａが次の官能基で表わす化合物（）の製造。 例６で合成した中間体（）5.5ｇ（15.2meq）
にナトリウムメチラートメタノール溶液0.1ｇ
（0.5meq）とジメチルアミノプロピルアミン3.5ｇ
（30meq）を加える。 110℃で15時間加熱する。 反応物を20mlのクロロホルムに溶かし10mlの水
で３回洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥
する。減圧下で加熱し、生成したエタノールと溶
媒のメタノールを除く。得られた化合物は、透
明・褐色のペーストで、塩酸や乳酸のような酸を
含む水に溶解する。 この化合物の特性は次のようである。 塩基価：2.5meq／ｇ Ｎ％：15.14 Ｓ％：6.57 例 12 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造。 −COOH (g) 600ｇの無水エタノールに、22.3ｇ（塩素で
0.24等量）のエピクロロヒドリン四量体と55.2ｇ
（0.24モル）のメルカプト−11 ウンデカノイツ
ク−１酸を溶解する。45分間でナトリウムメチレ
ートメタノール溶液96ｇ（0.48モル）を加える。
50℃で５時間加熱し、３時間還流する。 濃塩酸で酸性にし温水で希釈する。80℃で、有
機層をデカンテーシヨンで分離し、洗浄し、減圧
で乾燥する。 このようにして得られた化合物は、白色固体で
融点は60℃、酸価は3.49meq／ｇである。ナトリ
ウム、カリウムトリエタノールアミンのようなア
ルオリ塩やアミン塩の形で水に溶解する。 例 13 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造。 −CH2−Ｓ−CH2−COOH (g) 例６で合成した化合物（）18.1ｇ（0.05当
量）をエタノール200mlに96℃で溶解し、
10meq／ｇの水酸化ナトリウム水溶液６ｇと水20
mlを加える。１時間還流で加熱する。 200mlの水を加え、塩酸で酸性にし、目的の酸
をクロロホルムで抽出する。 減圧で乾燥すると目的の化合物が得られる。透
明な黄色結晶で、アルカリやアミン塩の形で水に
溶ける。例えばナトリウム塩、カリウム塩、トリ
エタノール塩等である。 この化合物の特性は次のようである。 酸価：2.7meq／ｇ Ｓ％：19.1 例 14 Ａが次の官能基で表わす化合物（）の製造。 −CH2−Ｓ−CH2−CHOH−CH2OH (i) 例５で合成した中間体（）17ｇ（50meq）を
20ｇの無水エタノールに分散し、無水エタノール
10ｇに溶かした６ｇ（0.050モル）のチオグリコ
ールを加える。そこへ、3.7meq／ｇのナトリウ
ムメチラートメタノール溶液13.5ｇを加える。 ７時間還流で加熱する。 生成したメタンナトリウムスルホネートを過
し、減圧で溶媒を除く。 得られた化合物の特性は次のようである。 OH価：5.8meq／ｇ Ｓ％：17.5 例 15 Ａが次の官能基で表わす化合物（）の製造。 −CH2−Ｓ〔−CH2−CHOH−CH2−Ｏ〕−6H (i) 例14で合成した化合物７ｇ（水酸基で0.020等
量）に0.35ｇのナトリウムメチラートを加える。
そこへグリシドール7.65ｇ（0.1モル）を150℃で
１時間で加える。 目的の化合物は透明な褐色ペーストで得られ、
水に溶解する。 食塩を25重量パーセント含む食塩水中でのくも
り点は88℃である。 例 16 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の製造。 −CH2−OSO3M (h) ここでＭはＨ、NH4、HN（CH2−CH2OH）3を
表わす。 (a) 酸の製造（Ｍ＝Ｈ） 中間体（）5.2ｇ（水酸基で0.02等量）を
10mlのクロロホルムに溶解する。クロロホルム
５mlに溶かした2.33ｇの硫酸クロロヒドリンを
10分間で加える。温度は20゜から30℃に上る。
20分間撹拌する。 減圧でクロロホルムを除くと透明な黄色油が
得られる。 (b) アンモニウム塩の製造（Ｍ＝NH4） (a)で得られた酸を90℃でエタノール10mlに溶
解する。撹拌しながら6Nのアンモニア６mlを
加える。濃縮して、２mlの無水エタノールと10
mlのエーテル中に溶かす。アンモニウム塩を吸
引過し５mlのエーテルで洗浄する。白色粉末
で、温水に溶ける。再冷却で水溶液はゲル状に
なり半透明になる。 (c) トリエタノールアミン塩の製造 〔Ｍ＝HN（CH2−CH2OH）3〕 (a)で合成した酸を90℃で10mlのエタノールに
溶かし、10mlのエタノールに溶かした３ｇのト
リエタノールアミンを90℃で加える。溶媒を減
圧蒸溜で除く。生成物は透明な黄色ペースト
で、温水に溶け、冷えると乳光を出す。 例 17 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の混合物
の製造。 前述のｆ型で、ｗ＝１、ｎ＝5.5の場合 中間体（）18.07ｇ（エステル基で、0.05等
量）とオキシエチレン化したＮ，Ｎ−ジエチルア
ミノエーテル17.3ｇ（0.05モル）を混合する。 かくはんしながら30％のナトリウムメチラート
メタノール溶液１ｇを加える。温度は110℃に上
る。エタノールを常圧でついで減圧にして１時間
30分除いた。 得られた化合物は褐色油で、水への分散性は非
常に良く、酢酸や希乳酸に溶ける。 塩基価：1.6meq／ｇ 例 18 Ａが次の官能基を表わす化合物（）の混合物
の製造。 中間体（）13ｇ（水酸基で0.05等量）を溶融
し、0.1mlのBF3エーテル溶液と乾燥した塩化亜
鉛１ｇを加える。13ｇ（0.1モル）のｔ−ブチル
グリシデルエーテルと9.25ｇ（0.1モル）のエピ
クロロヒドリンの混合物をかくはんしながら20分
間で加える。スルホ酢酸0.25ｇを加えガスの発生
が終るまで、かくはんしながら、100℃で加熱す
る。反応時間は約８時間。 反応物を再びジクロロエタン40mlで溶かし炭酸
水素ナトリウム飽和水溶液40mlで洗浄した後、水
40mlで洗浄する。有機層は無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮乾燥する。 生成物15.1ｇを無水エタノール50mlに溶解す
る。6.95ｇのチオグリセロールを加え45℃で加熱
する。 かくはんしながら6.1meq／ｇのナトリウムメ
チラートメタノール溶液9.5ｇを加える。 ８時間還流する。メルカプタン基の滴定をす
る。生成した塩化ナトリウムを過で除き、液
を減圧で濃縮乾燥する。 濃厚な褐色油が得られ、水に分散する。25％ブ
チルジグリコール水溶液で５％の濃度で測定した
くもり点は79℃である。 例 19 次の染色ローシヨンをつくつた。 例14で合成した化合物：１ｇ 〔Ｎ−（３−アミノプロピル）−アミノ〕アントラ
キノン：0.05ｇ 水 q.s.p：100ｇ この溶液をブリーチした髪に適用する。リンス
し、洗髪リンスするとはつきりしたローズサーモ
ン色に染まる。 例 20 次の染色ローシヨンをつくつた。 例９で合成した化合物：1.2ｇ ４−〔Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）〕アミノフエ
ニル アゾ−４−ニトロフエニル：0.1ｇ 水q.s.p：100ｇ この溶液をうすく染めた髪に30分間用い、リン
スし洗髪リンスすると、濃い金色に染まる。 例 21 次の染色ローシヨンをつくつた。 例13で合成した化合物のトリエタノールアミン
塩：１ｇ １，４−ビス（メチルアミノ）−２−ニトロフエ
ニル：0.08ｇ 水q.s.p.：100ｇ このローシヨンをブリーチした髪に30分間用
い、リンスし、洗髪リンスするとはつきりしたロ
ーズシクラメン色になる。 例 22 次のような組成の陰イオンシヤンプをつくつ
た。 例７で合成した化合物：0.6ｇ ラウリルトリエタノールアミン硫酸塩：６ｇ ラウリツクジエタノールアミド：３ｇ 乳酸q.s.p.：PH６ 水q.s.q：100ｇ 例 23 次のような組成の非イオンシヤンプをつくつ
た。 例８で合成した化合物：0.8ｇ ポリグリセロールのヒドロキシアルキルエーテ
ル：９ｇ Ｒ−CHOH−CH2O〔−CH2−CHOH−CH2O〕−3.5
Ｈ ここでＲは炭素数９〜12のアルキル基の混合物
を表わす。 乳酸q.s.p.：PH6.7 水q.s.p.：100ｇ 例22と23の溶液を、頭髪の汚れ部分を軟質にす
るために用いる。髪をリンスし、２度目に使う
と、泡だちがよくなる。リンスをする。髪を乾か
せば簡単に離れ、髪を形づくつたりセツトするの
が容易になる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ａは全体が陽イオン、陰イオン、双性イ
オン、非イオンの親水性ブロツクを表わし、親水
性ブロツクＡはアミン基、アンモニウム基、アミ
ノアルキルカルボキシレート基、アミノアルキル
スルホネート基、アミド基、スルホンアミド基、
エーテル基、チオエーテル基、水酸基、エステル
基及び酸基から選ばれる同一若しくは異つた一種
又は数種の基を表わす）を有することを特徴とす
る界面活性環状ポリエーテル。 ２ 親水性ブロツクＡは次の官能基： 式(a) （式中、R1はCH3又は〔−CH2−CH2−Ｏ−〕oＨ基
を表わし、ｎは１〜10の整数か小数である）、 式(b) （式中、Vは有機酸又は無機酸の陰イオン基を
表わし、R1は式(a)の場合と同じ）、 式(c) （式中、R2は炭素原子１〜３を有するアルキル
基又はヒドロキシアルキル基であり、Xは塩化
物、臭化物、ヨウ化物、メチルサルフエート、メ
シレート、トシレートのような陰イオンであり、
R1は式(a)の場合と同じ）、 式(d) （式中、Qは次の官能基 −CH2−COO、−CH2−CH2−COO、およ
び −CH2−CH2−CH2−SO3 のうちの１つであり、R1は式(a)の場合と同じ）、 式(e) −（CH2−Ｓ−CH2）w−CONH−（CH2）n−Ｂ (e) （式中、ｍは２又は３であり、ｗは０または１で
あり、Ｂは次の官能基 【式】【式】【式】 【式】【式】【式】 【式】【式】 のうちの１つであり、ここでVは式(b)の場合と
同じであり、R2とXは式(c)の場合と同じであ
り、Qは式(d)の場合と同じである）、 式(f) （ｗは０か１であり、ｎは１〜10の整数又は小数
であり、Ｂは(e)の場合と同じ）、 式(g) ［−CH2−Ｓ−CH2］−wCOO M1 (g) （ｗは０か１であり、M1はアンモニウム又はア
ルカリ金属である）、 式(h) −CH2−Ｏ−SO3M (h) （Ｍは水素、アンモニウム又はアルカリ金属であ
る）、 式(i) −CH2−Ｓ−〔Ｙ−Ｏ〕−oＨ (i) （ｎは１〜10の整数か小数を表わし、Ｙはエチレ
ン基又はヒドロキシプロピレン基である）、 式(j) （ｐとｑは０〜10の整数か小数で、同じか異つた
数であるが、ｐとｑは同時に零にはならない、Ｙ
は式(i)の場合と同じであり、Ｚは次の官能基−
OH；−Ｓ−CH2−CH2OH； −Ｓ−CH2−CHOH−CH2OH； 【式】【式】【式】 【式】−Ｓ−CH2−COO Ｍ；−SO3M； のうちの一つであり、ｐが零、又はＹがエチレン
の場合には、Ｚは−Ｏ−SO3−Ｍ又は−OCO−
CH2−SO3Mを表わし、これらの基において、 R1はCH3又は〔−CH2−CH2−Ｏ〕−oＨで、ｎは
１〜10の整数か小数であり、 Vは有機酸又は無機酸の陰イオンであり、 R2はメチル基、ヒドロキシエチル基、ジヒド
ロキシプロピル基であり、 Xは陰イオンであり、 Qは−CH2−COO、−CH2−CH2−COO
又は−CH2−CH2−CH2−SO3であり、 Ｍは水素、アンモニウム又はアルカリ金属であ
る）から選ばれる、特許請求の範囲第１項記載の
界面活性環状ポリエーテル。 ３ 一般式 （式中、Ａは全体として陽イオン、陰イオン、双
性イオン、非イオンの親水性ブロツクを表わし、
アミン基、アンモニウム基、アミノアルキルカル
ボキシレート基、アミノアルキルスルホネート
基、アミド基、スルホンアミド基、エーテル基、
チオエーテル基、ヒドロキシル基、エステル基お
よび酸基を表わす）を有する界面活性環状ポリエ
ーテルの１種又は数種の香粧的有効量を含有する
ことを特徴とする毛髪処理用組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7821081A FR2430944A1 (fr) | 1978-07-13 | 1978-07-13 | Nouveaux composes polypodes tensio-actifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5515478A JPS5515478A (en) | 1980-02-02 |
| JPS6344153B2 true JPS6344153B2 (ja) | 1988-09-02 |
Family
ID=9210766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8867079A Granted JPS5515478A (en) | 1978-07-13 | 1979-07-12 | Novel surfactant polypod compound and its manufacture |
Country Status (7)
| Country | Link |
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