JPS6344536A - １，１−ジフルオロシクロヘキサンの製造法 - Google Patents
１，１−ジフルオロシクロヘキサンの製造法Info
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- JPS6344536A JPS6344536A JP61187814A JP18781486A JPS6344536A JP S6344536 A JPS6344536 A JP S6344536A JP 61187814 A JP61187814 A JP 61187814A JP 18781486 A JP18781486 A JP 18781486A JP S6344536 A JPS6344536 A JP S6344536A
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- Japan
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- reaction
- hydrogen fluoride
- acid
- bis
- difluorocyclohexane
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は１，１−ジフルオロシクロヘキサンの新規な製
造法（＝関するものである。
造法（＝関するものである。
従来へ／−ジフルオロシクロヘキサンはシクロ−キナノ
ンと四フッ化イオクとの反応〔ジャーナル・オプ・オー
ガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。
ンと四フッ化イオクとの反応〔ジャーナル・オプ・オー
ガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。
Ｃｈｅｍ、 ）、３ｇ巻、／／♂頁（／９７／））や、
シクロヘキナノンと六フッ化モリブデンとの反応〔テト
ラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ） 、コア巻、
３り６！頁（７り７／ ））、あるいは／−クロロシク
ロヘキセンとフッ化水素との反応〔ヘルベチ力・ヒミカ
・アクタ（Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃ
ｔａ ）、９ｇ巻、７２７２頁（／９≦３）〕によって
合成されている。
シクロヘキナノンと六フッ化モリブデンとの反応〔テト
ラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ） 、コア巻、
３り６！頁（７り７／ ））、あるいは／−クロロシク
ロヘキセンとフッ化水素との反応〔ヘルベチ力・ヒミカ
・アクタ（Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃ
ｔａ ）、９ｇ巻、７２７２頁（／９≦３）〕によって
合成されている。
しかしながら従来の方法（＝はいくつかの欠点があった
。例えば、四フッ化イオクや六フッ化イオクを用いる方
法では、これらのフッ素化試剤の合成が極めて厳しい反
応条件を必要とし工業的に実施することが、困難である
。例えば四フッ化イオク（沸点−９０℃）を製造するた
め（二通常、ハステロイＣのオートクレープヘイオウと
フッ化ナトリクムと塩素を仕込んだ後に長時間高温（最
終的には２２５〜２５０℃）（二保って反応を行った後
（二反応混合物を低温で蒸留して２Ｎ製しなければなら
ない〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ／Ｉ
／−ソサエティー（Ｊ 、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａ
ｃ、 ） ２２巻、ｊ３り良（／９乙０）〕。またこ
れらのフッ素素化側では含有されるフッ素原子のうち実
際にシクロヘキサン環に導入されるものは半分以下にす
ぎない。四フッ化イオクとシクロヘキサノンの反応を例
にとれば下式（ｎ）に示すよう（二（触媒） 四フッ化イオクはシクロヘキサノンのフッ素化によりフ
ッ化チオニルへ転化するが、このものはもはやフッ素化
反応の活性をもっていない。工業的（二１，１−ジフル
オロンク口ヘキサンを製造する場合には、高価なフッ素
原子を回収することが必要であり、したがって前出のフ
ッ化チオニルから原料である四フッ化イオクを再び合成
せねばならない。しかしそのためには、フッ化チオニル
をアルカリ加水分解することによりアルカリ金属フッ化
物を製造した後に前述の四フッ化イオク製造工程の原料
の一部とするという極めて複雑な回収工程を必要とする
。六フッ化モリブデンとシクロヘキサノンの反応（二よ
り汽／−ジフルオロシクロへキチンを製造する場合にも
同様に複雑な回収工程を必要とし、回収工程（二より生
成するアルカリ金、属フッ化物のｔは四フッ化イオクの
場合よりもさらに多い。また四フッ化イオクを用いる反
応では耐圧反応容器を必要とし、六フッ化イオクを用い
る方法では重金属であるモリブデンの回収が問題である
。
。例えば、四フッ化イオクや六フッ化イオクを用いる方
法では、これらのフッ素化試剤の合成が極めて厳しい反
応条件を必要とし工業的に実施することが、困難である
。例えば四フッ化イオク（沸点−９０℃）を製造するた
め（二通常、ハステロイＣのオートクレープヘイオウと
フッ化ナトリクムと塩素を仕込んだ後に長時間高温（最
終的には２２５〜２５０℃）（二保って反応を行った後
（二反応混合物を低温で蒸留して２Ｎ製しなければなら
ない〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカ／Ｉ
／−ソサエティー（Ｊ 、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓａ
ｃ、 ） ２２巻、ｊ３り良（／９乙０）〕。またこ
れらのフッ素素化側では含有されるフッ素原子のうち実
際にシクロヘキサン環に導入されるものは半分以下にす
ぎない。四フッ化イオクとシクロヘキサノンの反応を例
にとれば下式（ｎ）に示すよう（二（触媒） 四フッ化イオクはシクロヘキサノンのフッ素化によりフ
ッ化チオニルへ転化するが、このものはもはやフッ素化
反応の活性をもっていない。工業的（二１，１−ジフル
オロンク口ヘキサンを製造する場合には、高価なフッ素
原子を回収することが必要であり、したがって前出のフ
ッ化チオニルから原料である四フッ化イオクを再び合成
せねばならない。しかしそのためには、フッ化チオニル
をアルカリ加水分解することによりアルカリ金属フッ化
物を製造した後に前述の四フッ化イオク製造工程の原料
の一部とするという極めて複雑な回収工程を必要とする
。六フッ化モリブデンとシクロヘキサノンの反応（二よ
り汽／−ジフルオロシクロへキチンを製造する場合にも
同様に複雑な回収工程を必要とし、回収工程（二より生
成するアルカリ金、属フッ化物のｔは四フッ化イオクの
場合よりもさらに多い。また四フッ化イオクを用いる反
応では耐圧反応容器を必要とし、六フッ化イオクを用い
る方法では重金属であるモリブデンの回収が問題である
。
１，１−ジフルオロシクロへキチンを製造する従来技術
の一つは／−クロロンクロヘキセンとフッ化水素との反
応により行うものであり比較的湿田な反応条件Ｃ二より
反応が進行するが、収率は良くない。また原料として用
いる／−クロロンクロヘキセンは通常、高価な塩素化試
剤である五塩化リンとシクロヘキサノンから製造される
ため、工業的（二は実施しく二くい。
の一つは／−クロロンクロヘキセンとフッ化水素との反
応により行うものであり比較的湿田な反応条件Ｃ二より
反応が進行するが、収率は良くない。また原料として用
いる／−クロロンクロヘキセンは通常、高価な塩素化試
剤である五塩化リンとシクロヘキサノンから製造される
ため、工業的（二は実施しく二くい。
本発明者らは鋭意研死を重ねた結果、１，１−ジフルオ
ロシクロへキチンを製造する新規な方法を見出すに至っ
た。すなわち本発明は１，１−ビス（トリフルオロアセ
トキン）シクロヘキサンをフッ化水素と反応させること
により１，１−ジフルオロシクロへキチンを得る方法を
提供するものである。
ロシクロへキチンを製造する新規な方法を見出すに至っ
た。すなわち本発明は１，１−ビス（トリフルオロアセ
トキン）シクロヘキサンをフッ化水素と反応させること
により１，１−ジフルオロシクロへキチンを得る方法を
提供するものである。
本反応は上式（Ｉ）に示すよう（二、／、Ｉ−ビス（ト
リフルオロアセトキン）シクロヘキサン１モルが、−モ
ルのフッ化水素と反応すること（二上り１，１−ジフル
オロシクロヘキサン１モルとトリフルオロ酢酸２モルと
を生成する。反応生成物である１，１−ジフルオロシク
ロへキチンとトリフルオロ酢酸は蒸留等の通常の分離操
作により簡単に精製することができる。
リフルオロアセトキン）シクロヘキサン１モルが、−モ
ルのフッ化水素と反応すること（二上り１，１−ジフル
オロシクロヘキサン１モルとトリフルオロ酢酸２モルと
を生成する。反応生成物である１，１−ジフルオロシク
ロへキチンとトリフルオロ酢酸は蒸留等の通常の分離操
作により簡単に精製することができる。
本反応で原料として用いる１，１−ビス（トリフルオロ
ア−ｋ）キシ）シクロヘキサンは、どのような方法で製
造されたものでもよい。好ましい方法としては例えば本
発明者らが見出した、下式（閑で示すシクロヘキサノン
とトリフルオロ酢酸無水物との反応によって製造する方
法がある。
ア−ｋ）キシ）シクロヘキサンは、どのような方法で製
造されたものでもよい。好ましい方法としては例えば本
発明者らが見出した、下式（閑で示すシクロヘキサノン
とトリフルオロ酢酸無水物との反応によって製造する方
法がある。
この方法では高収率・高選択率で７．／−ビス（トリフ
ルオロアセトキシ）シクロヘキサンを製造することがで
き、先に出願した。
ルオロアセトキシ）シクロヘキサンを製造することがで
き、先に出願した。
本発明（：おいて使用されるフッ化水素とは、フッ化水
素を含有するものであればどのような組成のものでもよ
い。通常はフッ化水素あるいはフッ化水素とアミンの混
合物が用いられ、好ましくシま無水フッ化水素あるいは
無水フッ化水素とアミンの混合物が用いられる。
素を含有するものであればどのような組成のものでもよ
い。通常はフッ化水素あるいはフッ化水素とアミンの混
合物が用いられ、好ましくシま無水フッ化水素あるいは
無水フッ化水素とアミンの混合物が用いられる。
本発明において使用されるフッ化水素は通常水含有量が
／θ０重量％以下好ましくは３重量％以下、さらに好ま
しくは１重量幅以下のものが使用される。
／θ０重量％以下好ましくは３重量％以下、さらに好ま
しくは１重量幅以下のものが使用される。
本発明でフッ化水素と混合して用いることのできるアミ
ンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン等の脂肪族−級アミン類；ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、モルホリン、
ピペリジン、ピペラジン、シンクロヘキシルアミン等の
脂肪族二級アミン類；トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリー
ンクロヘキンルアミン、／、４ｔ−ジアザビシクロ（２
，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の脂肪族三級アミ
ン：アニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン
等の芳香族アミン類；ピリジン、コービコリン、３−ピ
コリン、グーピコリン、キノリン、メチルキノリン類、
メラミン等の含窒素芳香族化合物などがあげられる。特
にブチルアミン、シクロヘキンルアミン、ジエチルアミ
ン、ジブチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、アニリン、ピリジン、ピコリン類、メラミンが好
ましく用いられる。
ンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルア
ミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、シクロヘキ
シルアミン等の脂肪族−級アミン類；ジメチルアミン、
ジエチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、
ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、モルホリン、
ピペリジン、ピペラジン、シンクロヘキシルアミン等の
脂肪族二級アミン類；トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリー
ンクロヘキンルアミン、／、４ｔ−ジアザビシクロ（２
，２，２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）等の脂肪族三級アミ
ン：アニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン
等の芳香族アミン類；ピリジン、コービコリン、３−ピ
コリン、グーピコリン、キノリン、メチルキノリン類、
メラミン等の含窒素芳香族化合物などがあげられる。特
にブチルアミン、シクロヘキンルアミン、ジエチルアミ
ン、ジブチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、アニリン、ピリジン、ピコリン類、メラミンが好
ましく用いられる。
本反応において使用することのできるフッ化水素−アミ
ン混合物とは前述のフッ化水素とアミンを混合したもの
を指すが、その組成はアミンに対するフッ化水素分子の
モル比で表わして、通常θ、／〜１００、好ましくは／
〜夕０のものが用いられる。
ン混合物とは前述のフッ化水素とアミンを混合したもの
を指すが、その組成はアミンに対するフッ化水素分子の
モル比で表わして、通常θ、／〜１００、好ましくは／
〜夕０のものが用いられる。
本発明においては反応速度を上げる目的で酸を触媒とし
て添加することも好ましい方法である。
て添加することも好ましい方法である。
このような酸としては、ギ酸、フルオロ酢酸、ジフルオ
ロ酢酸、トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸
、トリクロロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸
、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロメタンス
ルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類：
塩酸、硫酸等の鉱酸類；三フッ化ホク素、塩化アルミニ
クム、フッ化アルミニクム、三塩化チタン、四塩化チタ
ン、三塩化鉄、三フッ化鉄等のルイス酸類などが挙げら
れる。本発明では反応が進行する（＝つれて副生物とし
てトリフルオロ酢酸が生成してくるため、トリフルオロ
酢酸を酸触媒として使用することは反応混合物の分離を
容易にするため特に好ましい。
ロ酢酸、トリフルオロ酢酸、クロロ酢酸、ジクロロ酢酸
、トリクロロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸
、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロメタンス
ルホン酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類：
塩酸、硫酸等の鉱酸類；三フッ化ホク素、塩化アルミニ
クム、フッ化アルミニクム、三塩化チタン、四塩化チタ
ン、三塩化鉄、三フッ化鉄等のルイス酸類などが挙げら
れる。本発明では反応が進行する（＝つれて副生物とし
てトリフルオロ酢酸が生成してくるため、トリフルオロ
酢酸を酸触媒として使用することは反応混合物の分離を
容易にするため特に好ましい。
また副生じてくるトリフルオロ酢酸も触媒として作用す
るため、添加する酸触媒の量も少なくてよい。
るため、添加する酸触媒の量も少なくてよい。
本発明（＝おいてはまたフッ化センクム、フッ化ルビジ
クム、フッ化カリクム、フッ化ナトリクム等の金属フッ
化物を添加することもできる。
クム、フッ化カリクム、フッ化ナトリクム等の金属フッ
化物を添加することもできる。
本反応は無溶媒で行うこともできるが、反応に悪影響を
及ぼさない溶媒を用いることもできる。
及ぼさない溶媒を用いることもできる。
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフライ、ビフ
ェニルエーテルなどのエーテル類：塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、テトラクロロエタン、フロン類などのハロゲン化
炭化水系類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
７１０ゲン化芳香族炭化ボ素類：ヘキサン、オクタン、
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
ンレン等の芳香族炭化水素類ニジクロルキチン等の脂環
式炭化水素類などが使用される。
ェニルエーテルなどのエーテル類：塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、テトラクロロエタン、フロン類などのハロゲン化
炭化水系類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの
７１０ゲン化芳香族炭化ボ素類：ヘキサン、オクタン、
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キ
ンレン等の芳香族炭化水素類ニジクロルキチン等の脂環
式炭化水素類などが使用される。
本反応（−おいて使用される１，１−ビス（トリフルオ
ロアセトキシ）クロロへキチンと、フッ化水素との量比
は、フッ化水素分子の１，１−ビス（トリフルオロアセ
トキン）シクロヘキサンに対するモル比で表わして、通
常θ、７〜２０θθ、好ましくは２〜１０θＯが用いら
れる。
ロアセトキシ）クロロへキチンと、フッ化水素との量比
は、フッ化水素分子の１，１−ビス（トリフルオロアセ
トキン）シクロヘキサンに対するモル比で表わして、通
常θ、７〜２０θθ、好ましくは２〜１０θＯが用いら
れる。
本反応において酸触媒を添加する場合、その量は使用す
る酸触媒の酸性度（＝よっても変わるが、使用する酸触
媒の１，１−ビス（トリフルオロアセトキシ）シクロヘ
キサン（二対するモル比で表わして、通常０．０００
／〜／、好ましくは０．００ ／〜０、／で充分である
。
る酸触媒の酸性度（＝よっても変わるが、使用する酸触
媒の１，１−ビス（トリフルオロアセトキシ）シクロヘ
キサン（二対するモル比で表わして、通常０．０００
／〜／、好ましくは０．００ ／〜０、／で充分である
。
本反応を行なう場合の反応温度及び反応時間は用いる原
料とフッ化水素の量比、触媒の有無及び種類、溶媒の有
無などにより異なるが、通常−７６℃〜／！θ℃、ｊ分
〜７００時間であり、好ましくは一グ０℃〜１００℃、
ｊ分〜５０時間である。
料とフッ化水素の量比、触媒の有無及び種類、溶媒の有
無などにより異なるが、通常−７６℃〜／！θ℃、ｊ分
〜７００時間であり、好ましくは一グ０℃〜１００℃、
ｊ分〜５０時間である。
本発明（二よれば、従来、合成の容易でなかった１，１
−ジフルオロシクロヘキサンを高収率・高選択率で得る
ことができる。
−ジフルオロシクロヘキサンを高収率・高選択率で得る
ことができる。
以下に実施例を示し、本発明を具体的に述べる。
実施例／
予め系内な窒素置換した反応器へ無水フッ化水素−ピリ
ジン混合物（フッ化水素含量２０重量％）に００？（フ
ッ化水素を２７モル含有）を入れ、−３０℃まで冷却し
た後、攪拌しなから１，１−ビス（トリフルオロアセト
キシ）シクロヘキサン／！４ｔｆ（０，５０モル）とト
リフルオロ酢酸２．３９ （０，０２モル）を添加した
。攪拌を行ないつつ反応温度を一３０℃に２時間保った
後、除々（二加温することにより７時間で２０℃まで昇
温し、さらに２０℃にコ時間保った。
ジン混合物（フッ化水素含量２０重量％）に００？（フ
ッ化水素を２７モル含有）を入れ、−３０℃まで冷却し
た後、攪拌しなから１，１−ビス（トリフルオロアセト
キシ）シクロヘキサン／！４ｔｆ（０，５０モル）とト
リフルオロ酢酸２．３９ （０，０２モル）を添加した
。攪拌を行ないつつ反応温度を一３０℃に２時間保った
後、除々（二加温することにより７時間で２０℃まで昇
温し、さらに２０℃にコ時間保った。
反応混合物へ氷水を♂００１加えた後、水酸化ナトリク
ム水溶液で中和し、エーテルで有機物を抽出した。有機
層からエーテルを留去した後（二蒸留（二より沸点９９
〜１００℃の７．／−ジフルオロシクロへキチン！♂ｆ
（収率９♂チ）を得た。生成物の同定はプロトンＮＭＲ
，ＩＲ，マススペクトル等により行なった。
ム水溶液で中和し、エーテルで有機物を抽出した。有機
層からエーテルを留去した後（二蒸留（二より沸点９９
〜１００℃の７．／−ジフルオロシクロへキチン！♂ｆ
（収率９♂チ）を得た。生成物の同定はプロトンＮＭＲ
，ＩＲ，マススペクトル等により行なった。
実施例コ
１，１−ビス（トリフルオロアセトギン）シクロへキチ
ン添加時の反応温度を０℃とした他は実施例／と同一反
応条件下（二行なった結果、へ／−ジフルオロシクロヘ
キサン！乙？（収率９３チ）を得た。
ン添加時の反応温度を０℃とした他は実施例／と同一反
応条件下（二行なった結果、へ／−ジフルオロシクロヘ
キサン！乙？（収率９３チ）を得た。
実施例３
予め系内を窒素置換した還流冷却器付き反応器へ無水フ
ッ化水素３００９ （，２５モル）を入れ、−３０℃ま
で冷却した後、攪拌しなから１，１−ビス（トリフルオ
ロアセトキシ）シクロヘキサン／５４ｔｙｃｏ、６０モ
ル）とトリフルオロ酢酸２．３ｆ （０，０２モル）を
添加した。攪拌しつつ反応温度を一３θ℃に７時間保っ
た後、除々（＝加温すること（二より７時間で２０℃ま
で昇温し、さらに２０℃；：３時間保った。
ッ化水素３００９ （，２５モル）を入れ、−３０℃ま
で冷却した後、攪拌しなから１，１−ビス（トリフルオ
ロアセトキシ）シクロヘキサン／５４ｔｙｃｏ、６０モ
ル）とトリフルオロ酢酸２．３ｆ （０，０２モル）を
添加した。攪拌しつつ反応温度を一３θ℃に７時間保っ
た後、除々（＝加温すること（二より７時間で２０℃ま
で昇温し、さらに２０℃；：３時間保った。
反応混合物をそのまま蒸留することにより第／の留分と
してフッ化水素４ｔ！θ？、第２の留分としてトリフル
オロ酢酸／１０？、 ３の留分として１，１−ジフル
オロシクロへキチン！７１（収率りｊ俤）を得た。
してフッ化水素４ｔ！θ？、第２の留分としてトリフル
オロ酢酸／１０？、 ３の留分として１，１−ジフル
オロシクロへキチン！７１（収率りｊ俤）を得た。
実施例グ
予め系内な窒素置換した還流冷却器付き反応器へ無水フ
ッ化水素／θｏｙ（ｔモル）を入れ、−３０℃まで冷却
した後、攪拌しなから１，１−ビス（トリフルオロアセ
トキＶ）シクロヘキサン３０、♂？（０，７０モル）を
添加した。攪拌しつつ反応温度を一３０℃に７時間保っ
た後、除々（二加温すること（二より７時間で３０℃ま
で昇温し、さら（二３θ℃（二♂時間保った。
ッ化水素／θｏｙ（ｔモル）を入れ、−３０℃まで冷却
した後、攪拌しなから１，１−ビス（トリフルオロアセ
トキＶ）シクロヘキサン３０、♂？（０，７０モル）を
添加した。攪拌しつつ反応温度を一３０℃に７時間保っ
た後、除々（二加温すること（二より７時間で３０℃ま
で昇温し、さら（二３θ℃（二♂時間保った。
反応混合物を蒸留することにより、１，１−ジフルオロ
シクロヘキサン１０１（収率♂３％）を得た。
シクロヘキサン１０１（収率♂３％）を得た。
Claims (2)
- （１）式（ I ）で示される１，１−ビス（トリフルオ
ロアセトキシ）シクロヘキサンをフッ化水素と反応させ
ることを特徴とする１，１−ジフルオロシクロヘキサン
の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） - （２）酸触媒の存在下で行う特許請求の範囲第１項記載
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187814A JPH0717547B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | １，１−ジフルオロシクロヘキサンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61187814A JPH0717547B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | １，１−ジフルオロシクロヘキサンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6344536A true JPS6344536A (ja) | 1988-02-25 |
| JPH0717547B2 JPH0717547B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=16212705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61187814A Expired - Lifetime JPH0717547B2 (ja) | 1986-08-12 | 1986-08-12 | １，１−ジフルオロシクロヘキサンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717547B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354600A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ６−ブロモ−１，２−ジフルオロナフタレンの製造方法 |
| WO2024029524A1 (ja) * | 2022-08-02 | 2024-02-08 | ダイキン工業株式会社 | フッ素含有芳香族化合物の製造方法 |
-
1986
- 1986-08-12 JP JP61187814A patent/JPH0717547B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001354600A (ja) * | 2000-06-14 | 2001-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | ６−ブロモ−１，２−ジフルオロナフタレンの製造方法 |
| WO2024029524A1 (ja) * | 2022-08-02 | 2024-02-08 | ダイキン工業株式会社 | フッ素含有芳香族化合物の製造方法 |
| JP2024021068A (ja) * | 2022-08-02 | 2024-02-15 | ダイキン工業株式会社 | フッ素含有芳香族化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0717547B2 (ja) | 1995-03-01 |
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