JPS634522B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS634522B2 JPS634522B2 JP55071708A JP7170880A JPS634522B2 JP S634522 B2 JPS634522 B2 JP S634522B2 JP 55071708 A JP55071708 A JP 55071708A JP 7170880 A JP7170880 A JP 7170880A JP S634522 B2 JPS634522 B2 JP S634522B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cholesterol
- ester
- present
- acid
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は耐加水分解性および抱水性の優れたコ
レステロールとα―分岐カルボン酸とのエステル
を配合してなる化粧料又は外用剤に関するもので
ある。 ［従来の技術及び問題点］ 一般に皮膚または頭髪の化粧料や外用剤の油剤
として各種のエステル類が使用されている。たと
えばコレステロールのステアリン酸エステルやオ
レイン酸エステルなどが口紅、アイシヤドウー、
チツクなどのスチツク状の製品やクリーム、軟膏
などに使用出来ることが知られている。このコレ
ステロールの直鎖脂肪酸エステルはすぐれた抱水
性或は乳化性などの物理的特性を有し且つ皮膚に
対し親和性、無刺激性など化粧料用、外用剤用油
剤として要求される性質も保有している。然しな
がらこれらのものは何れも体温附近では固体状を
呈し例えばステアリン酸エステルの融点は75〜85
℃、オレイン酸エステルの融点は40〜45℃であ
り、その取扱が困難であると共に皮膚に塗布した
際、皮膚上に存在するリパーゼの作用によりコレ
ステロールと脂肪酸に分解し易い欠点を有するも
のであつた。 又フイトステロールないしはフイトステロール
の水素添加物の何れかの脂肪酸エステルを化粧料
に配合することが、特開昭52―79030号公報によ
り公開されている。然しながら該公報の化粧料は
抱水性、乳化性、水分保持性や加水分解性などに
ついては全く記載されていないものであり、単に
皮膚刺激がほとんどなく使用感に優れたものであ
るというものである。 本発明者は人間の皮脂中に存在するコレステロ
ール及びコレステロールエステルに着目し種々検
討を行つた結果、α位で分岐した２―エチルヘキ
サン酸とコレステロールとのエステルが従来のコ
レステロールエステルに見られない耐加水分解性
を示し且つステアリン酸エステルやオレイン酸エ
ステル等の直鎖脂肪酸エステルに比べて著しく優
れた抱水性、乳化性及び水分保持性を有し且つ他
の化粧品油剤との相容性に優れ皮膚になじみ易い
こと見出し本発明に至つたものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、コレステロールと２―エチルヘキサ
ン酸とのエステルを配合することを特徴とする化
粧料及び外用剤である。 ［作用］ 而して本発明は上記の如きカルボン酸と、コレ
ステロールとをエステル化せしめるものである
が、その反応は常法にて行うものである。この場
合直鎖の脂肪酸に比較して反応性がかなり悪く反
応に長時間を要するが、２―エチルヘキサン酸の
酸塩化物や酸無水物を使用すれば容易に反応す
る。又、２―エチルヘキサン酸の状態で反応する
ときは触媒を使用するとか、酸或はコレステロー
ルの何れかを過剰に使用することによりほぼ定量
的にエステル化を行うことが出来る。 ［発明の実施例］ 次に本発明の実験例について説明する。 実験例 ２―エチルヘキサン酸0.11モルとコレステロー
ル0.10モルとを塩化スズを触媒として200〜220℃
において約25時間反応せしめてエステルを合成し
た。反応終了後触媒を別し過剰の酸と微量のコ
レステロールとを200〜250℃、減圧下にて除去し
淡黄色のコレステリル―２―エチルヘキサノアー
トをほぼ計算値の通り収量した。 このコレステロールエステルの性状を示すと第
１表如くである。 なお本発明と比較するためにステアリン酸、イ
ソステアリン酸（エメリー社製）及びオレイン酸
についても上記と同様に反応せしめてエステル化
を行い夫々コレステリルステアラート（No.２）、
コレステロールとイソステアリン酸とのエステル
（No.３）及びコレステリルオレアート（No.４）の
エステルをえた。 その性状は第１表に併記した通りである。
レステロールとα―分岐カルボン酸とのエステル
を配合してなる化粧料又は外用剤に関するもので
ある。 ［従来の技術及び問題点］ 一般に皮膚または頭髪の化粧料や外用剤の油剤
として各種のエステル類が使用されている。たと
えばコレステロールのステアリン酸エステルやオ
レイン酸エステルなどが口紅、アイシヤドウー、
チツクなどのスチツク状の製品やクリーム、軟膏
などに使用出来ることが知られている。このコレ
ステロールの直鎖脂肪酸エステルはすぐれた抱水
性或は乳化性などの物理的特性を有し且つ皮膚に
対し親和性、無刺激性など化粧料用、外用剤用油
剤として要求される性質も保有している。然しな
がらこれらのものは何れも体温附近では固体状を
呈し例えばステアリン酸エステルの融点は75〜85
℃、オレイン酸エステルの融点は40〜45℃であ
り、その取扱が困難であると共に皮膚に塗布した
際、皮膚上に存在するリパーゼの作用によりコレ
ステロールと脂肪酸に分解し易い欠点を有するも
のであつた。 又フイトステロールないしはフイトステロール
の水素添加物の何れかの脂肪酸エステルを化粧料
に配合することが、特開昭52―79030号公報によ
り公開されている。然しながら該公報の化粧料は
抱水性、乳化性、水分保持性や加水分解性などに
ついては全く記載されていないものであり、単に
皮膚刺激がほとんどなく使用感に優れたものであ
るというものである。 本発明者は人間の皮脂中に存在するコレステロ
ール及びコレステロールエステルに着目し種々検
討を行つた結果、α位で分岐した２―エチルヘキ
サン酸とコレステロールとのエステルが従来のコ
レステロールエステルに見られない耐加水分解性
を示し且つステアリン酸エステルやオレイン酸エ
ステル等の直鎖脂肪酸エステルに比べて著しく優
れた抱水性、乳化性及び水分保持性を有し且つ他
の化粧品油剤との相容性に優れ皮膚になじみ易い
こと見出し本発明に至つたものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、コレステロールと２―エチルヘキサ
ン酸とのエステルを配合することを特徴とする化
粧料及び外用剤である。 ［作用］ 而して本発明は上記の如きカルボン酸と、コレ
ステロールとをエステル化せしめるものである
が、その反応は常法にて行うものである。この場
合直鎖の脂肪酸に比較して反応性がかなり悪く反
応に長時間を要するが、２―エチルヘキサン酸の
酸塩化物や酸無水物を使用すれば容易に反応す
る。又、２―エチルヘキサン酸の状態で反応する
ときは触媒を使用するとか、酸或はコレステロー
ルの何れかを過剰に使用することによりほぼ定量
的にエステル化を行うことが出来る。 ［発明の実施例］ 次に本発明の実験例について説明する。 実験例 ２―エチルヘキサン酸0.11モルとコレステロー
ル0.10モルとを塩化スズを触媒として200〜220℃
において約25時間反応せしめてエステルを合成し
た。反応終了後触媒を別し過剰の酸と微量のコ
レステロールとを200〜250℃、減圧下にて除去し
淡黄色のコレステリル―２―エチルヘキサノアー
トをほぼ計算値の通り収量した。 このコレステロールエステルの性状を示すと第
１表如くである。 なお本発明と比較するためにステアリン酸、イ
ソステアリン酸（エメリー社製）及びオレイン酸
についても上記と同様に反応せしめてエステル化
を行い夫々コレステリルステアラート（No.２）、
コレステロールとイソステアリン酸とのエステル
（No.３）及びコレステリルオレアート（No.４）の
エステルをえた。 その性状は第１表に併記した通りである。
【表】
算値である。
又第１表による各種コレステロールエステルの
耐加水分解性を加水分解の条件を変えて測定し
た。その結果は第２表に示す通りである。
又第１表による各種コレステロールエステルの
耐加水分解性を加水分解の条件を変えて測定し
た。その結果は第２表に示す通りである。
【表】
上表により明らかの如く従来のステアリン酸エ
ステル、オレイン酸エステル、イソステアリン酸
エステルは何れもＮ／２アルコール性カリにより
１時間にて100％ケン化分解（加水分解）する。
これに対し本発明におけるエステルＮ／２アルコ
ール性カリを用い、同時間ケン化分解するもその
分解率は20％にも達しないものであつた。 このように本発明は耐加水分解性に優れている
ものである。 次いで上記試料について抱水性を測定した結果
を示すと第３表の如くである。
ステル、オレイン酸エステル、イソステアリン酸
エステルは何れもＮ／２アルコール性カリにより
１時間にて100％ケン化分解（加水分解）する。
これに対し本発明におけるエステルＮ／２アルコ
ール性カリを用い、同時間ケン化分解するもその
分解率は20％にも達しないものであつた。 このように本発明は耐加水分解性に優れている
ものである。 次いで上記試料について抱水性を測定した結果
を示すと第３表の如くである。
【表】
上表より明らかの如く本発明エステル（No.１）
はNo.５（比較例）に比して３倍以上の抱水性を有
し且つNo.２〜No.４（比較例）に比して優れた抱水
性を示した。 まだ、本発明と比較するために２―エチルヘキ
サン酸0.11モルとフイトステロール0.10モルとを
塩化スズを触媒として200〜220℃において約25時
間反応せしめてエステルを合成した。反応終了後
触媒を濾別し過剰の酸と微量のフイトステロール
とを200〜250℃、減圧下にて除去して淡黄色のフ
イトステロール―２―エチルヘキサノアートをほ
ぼ計算値の通り収量した。 上記比較例の試料について前記と同様な方法に
より抱水性を測定した。その結果を下記第４表に
示した。なお、第４表中には本発明のコレステロ
ール―２―エチルヘキサノアートの抱水性を併記
した。
はNo.５（比較例）に比して３倍以上の抱水性を有
し且つNo.２〜No.４（比較例）に比して優れた抱水
性を示した。 まだ、本発明と比較するために２―エチルヘキ
サン酸0.11モルとフイトステロール0.10モルとを
塩化スズを触媒として200〜220℃において約25時
間反応せしめてエステルを合成した。反応終了後
触媒を濾別し過剰の酸と微量のフイトステロール
とを200〜250℃、減圧下にて除去して淡黄色のフ
イトステロール―２―エチルヘキサノアートをほ
ぼ計算値の通り収量した。 上記比較例の試料について前記と同様な方法に
より抱水性を測定した。その結果を下記第４表に
示した。なお、第４表中には本発明のコレステロ
ール―２―エチルヘキサノアートの抱水性を併記
した。
【表】
上表より明かな如く、本発明のエステルはフイ
トステロール―２―エチルヘキサノアートに比し
て３倍以上の抱水性を有することがわかる。 次いで上記本発明試料（No.１）を１インチ角の
リント布面を塗布し、これを角質及び皮脂を除い
た上腕屈側部の皮膚表面に貼布して油紙で覆つた
後、紙バンソウ膏にて四方を固着し、この上を更
にほうたいで押えて閉塞パツチテストを健康人20
名について行つた。即ち24時間、48時間、72時間
そのまま放置して刺激性の有無を測定した。その
結果刺激性がなかつた。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 (A) 基剤 ヒマシ油 50.0重量％ パルミチルアルコール 10.0 〃 密ロウ 10.0 〃 セレシン 10.0 〃 流動パラフイン 5.5 〃 キヤンデリラロウ 5.0 〃 コレステリル―２―エチルヘキサノアート
4.0 〃 カルナバロウ 2.0 〃 (B) 色素 酸化チタン 2.0重量％ 赤色系色素 0.5 〃 (C) 香料 1.0 〃 基剤(A)を80℃に加温して均一に溶解させた後、
これに色素(B)を加え冷却しロールミルで均一に練
る。これに色素(B)を均一に溶解せしめて添加し更
に香料を加えて脱泡後型に流し込み急冷して口紅
をえた。 ［発明の効果］ 以上詳述した如く本発明によれば耐加水分解性
及び抱水性に優れた化粧料用又は医料用の油剤か
らえられるため、これを化粧料等の基材に添加し
て優れた特性を有する化粧料をうる等顕著な効果
を有する。
トステロール―２―エチルヘキサノアートに比し
て３倍以上の抱水性を有することがわかる。 次いで上記本発明試料（No.１）を１インチ角の
リント布面を塗布し、これを角質及び皮脂を除い
た上腕屈側部の皮膚表面に貼布して油紙で覆つた
後、紙バンソウ膏にて四方を固着し、この上を更
にほうたいで押えて閉塞パツチテストを健康人20
名について行つた。即ち24時間、48時間、72時間
そのまま放置して刺激性の有無を測定した。その
結果刺激性がなかつた。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 (A) 基剤 ヒマシ油 50.0重量％ パルミチルアルコール 10.0 〃 密ロウ 10.0 〃 セレシン 10.0 〃 流動パラフイン 5.5 〃 キヤンデリラロウ 5.0 〃 コレステリル―２―エチルヘキサノアート
4.0 〃 カルナバロウ 2.0 〃 (B) 色素 酸化チタン 2.0重量％ 赤色系色素 0.5 〃 (C) 香料 1.0 〃 基剤(A)を80℃に加温して均一に溶解させた後、
これに色素(B)を加え冷却しロールミルで均一に練
る。これに色素(B)を均一に溶解せしめて添加し更
に香料を加えて脱泡後型に流し込み急冷して口紅
をえた。 ［発明の効果］ 以上詳述した如く本発明によれば耐加水分解性
及び抱水性に優れた化粧料用又は医料用の油剤か
らえられるため、これを化粧料等の基材に添加し
て優れた特性を有する化粧料をうる等顕著な効果
を有する。
Claims (1)
- １ コレステロールと２―エチルヘキサン酸との
エステルを配合することを特徴とする化粧料及び
外用剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7170880A JPS56167611A (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cosmetic and external use preparation |
| US06/265,847 US4393044A (en) | 1980-05-29 | 1981-05-21 | Steroid ester, and cosmetics and ointments containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7170880A JPS56167611A (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cosmetic and external use preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56167611A JPS56167611A (en) | 1981-12-23 |
| JPS634522B2 true JPS634522B2 (ja) | 1988-01-29 |
Family
ID=13468301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7170880A Granted JPS56167611A (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cosmetic and external use preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56167611A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6272607A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-04-03 | Kao Corp | ヘアリンス剤組成物 |
| JP2983125B2 (ja) * | 1993-06-02 | 1999-11-29 | 株式会社ノエビア | 皮膚外用剤 |
| IN186960B (ja) * | 1998-08-25 | 2001-12-22 | Mcneil Ppc Inc | |
| FR2811984B1 (fr) * | 2000-07-19 | 2004-02-06 | Pharmascience Lab | Procede de preparation d'un ester de corps gras et son utilisation dans les domaines pharmaceutique, cosmetique ou alimentaire |
| JP6301611B2 (ja) * | 2013-08-23 | 2018-03-28 | 日本水産株式会社 | 化粧料のための組成物 |
| EP3563827B1 (en) | 2016-12-27 | 2025-06-11 | The Nisshin OilliO Group, Ltd. | Solid wax composition and solid oily cosmetic |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5279030A (en) * | 1975-12-26 | 1977-07-02 | Eisai Co Ltd | Cosmetics |
-
1980
- 1980-05-29 JP JP7170880A patent/JPS56167611A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56167611A (en) | 1981-12-23 |
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