JPS6345423B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はモノアゾ染料に関するものである。詳
しくは、本発明はセルロース含有繊維類、特にセ
ルロース繊維、ポリエステル繊維とセルロース繊
維とからなる混合繊維等を堅牢な赤色〜紫色に染
色する反応型モノアゾ染料に関するものである。 以下に本発明を詳細に説明する。 本発明に係る染料は、下記一般式〔〕 〔式中、R¹は低級アルキル基、ベンジル基、フ
エネチル基、シアノメチル基、β―シアノエチル
基、低級アルコキシカルボニルメチル基または低
級アルコキシカルボニルエチル基を表わし、R²
は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
またはハロゲン原子を表わし、R³およびR⁴は水
素原子、低級アルキル基、アリル基、アラルキル
基またはハロゲン原子、シアノ基、低級アルコキ
シ基、低級アルコキシカルボニル基、ヒドロキシ
基もしくはアシルオキシ基により置換されていて
もよい低級アルキル基を表わし、Ｘは合計炭素数
１〜６のモノ―もしくはジ―アルキルアミノ基、
アニリノ基、低級アルコキシ基または―Ｏ―
（R⁵O）ｎ―R⁶基（ただし、R⁵はエチレン基また
はプロピレン基を、R⁶はメチル基またはエチル
基を表わし、ｎは１〜５の整数である。）を表わ
す。〕で示される水不溶性の反応型モノアゾ染料
である。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ染料は、
一般式〔〕 （式中、R²、R³、R⁴およびＸは前示一般式〔〕
におけると同一の意義を有する。） で示される化合物を、一般式〔〕 Ｄ―SO₃R¹ 〔〕 （式中、Ｄは置換されていてもよいフエニル基を
表わし、R¹は前示一般式〔〕におけると同一
の意義を有する。） で示される化合物、一般式〔〕 R¹―Ｚ 〔〕 （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、R¹は前示
一般式〔〕におけると同一の意義を有する。） で示される化合物または一般式〔〕 （R⁷）₂SO₄ 〔〕 （式中、R⁷は低級アルキル基を表わす。） で示される化合物と反応させることにより製造さ
れる。 本発明を詳細に説明するに、前示一般式〔〕
において、R¹、R²、R³およびR⁴で表わされる低
級アルキル基の例としては、メチル基、エチル
基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチル
基が挙げられ、R¹で表わされる低級アルコキシ
カルボニルメチル基および低級アルコキシカルボ
ニルエチル基、R³およびR⁴で表わされる低級ア
ルコキシカルボニル基に含まれる低級アルコキシ
基ならびにR²、R³およびR⁴で表わされる低級ア
ルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、直
鎖状または分岐鎖状のプロポキシ基、ブトキシ基
が挙げられ、R²で表わされるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子等が挙げられ、R³およ
びR⁴で表わされるアラルキル基としては、ベン
ジル基、フエネチル基等が挙げられる。R³およ
びR⁴で表わされる置換低級アルキル基としては、
β―クロロエチル基、β―プロモエチル基、β―
ヒドロキシ―γ―クロロプロピル基等のハロゲノ
低級アルキル基、β―シアノエチル基等のシアノ
低級アルキル基、β―メトキシエチル基、β―エ
トキシエチル基、γ―メトキシプロピル基等の低
級アルコキシ低級アルキル基、β―メトキシカル
ボニルエチル基、β―エトキシカルボニルエチル
基、β―ｎ―ブトキシカルボニルエチル基等の低
級アルコキシカルボニル低級アルキル基、β―ヒ
ドロキシエチル基、β―ヒドロキシプロピル基、
β―ヒドロキシブチル基等のヒドロキシ低級アル
キル基、β―アセトキシエチル基、β―アセトキ
シプロピル基、β―プロピオニルオキシエチル
基、β―ベンゾイルオキシエチル基等のアシルオ
キシ低級アルキル基などが挙げられる。Ｘで表わ
される炭素原子数１〜６のモノもしくはジアルキ
ルアミノ基としてはメチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、直鎖状または分岐鎖状のプロピルアミノ
基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシ
ルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。 本発明方法の原料の一つである前示一般式
〔〕で示されるスルホン酸エステル類において、
Ｄとしてはフエニル基またはｐ―トルイル基等の
置換フエニル基が挙げられ、そのスルホン酸エス
テル類を具体的に示すとｐ―トルエンスルホン酸
メチルエステル、フエニルスルホン酸エチルエス
テル、ｐ―トルエンスルホン酸―ｎ―プロピルエ
ステル、フエニルスルホン酸イソプロピルエステ
ル、フエニルスルホン酸―ｎ―ブチルエステル、
ｐ―トルエンスルホン酸イソブチルエステル、ｐ
―トルエンスルホン酸―sec―ブチルエステル、
ｐ―トルエンスルホン酸―tert―ブチルエステ
ル、ｐ―トルエンスルホン酸ベンジルエステル、
ｐ―トルエンスルホン酸フエネチルエステル等が
挙げられる。 また、一般式〔〕で示されるハロゲン化物に
おいて、Ｚで表わされるハロゲン原子としては塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、その
ハロゲン化物を具体的に示すと、臭化メチル、ヨ
ウ化メチル、臭化エチル、臭化―ｎ―プロピル、
ヨウ化―ｎ―ブチル、臭化―ｎ―ブチル、塩化メ
チル、塩化エチル、塩化―ｎ―プロピル、塩化―
sec―ブチル、塩化ベンジル、塩化フエネチル、
クロロアセトニトリル、クロロプロピオニトリ
ル、クロロ酢酸メチル、クロロ酢酸エチル、クロ
ロプロピオン酸メチル等が挙げられる。 また、一般式〔〕で示されるジ低級アルキル
硫酸を具体的に示すと、ジメチル硫酸、ジエチル
硫酸、ジ―ｎ―プロピル硫酸、ジ―ｎ―ブチル硫
酸等が挙げられる。 一般式〔〕で示される化合物は、２―アミノ
―４，５―ジシアノイミダゾールを常法によりジ
アゾ化し、アニリン類とカツプリングすることに
より得られる。 本発明においては、一般式〔〕で示される化
合物をクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリ
クロロベンゼン、ニトロベンゼン、オルトニトロ
トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミ
ド等のＮ―アルキルホルムアミド類、Ｎ―メチル
ピロリドン等のＮ―アルキルピロリドン類、アセ
トン等のケトン類、メタノール等のアルコール類
などの不活性溶媒中または水―アセトン、水―テ
トラヒドロフラン、水―Ｎ―メチルピロリドンな
どの水―有機溶媒中でピリジン、ピペリジン、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸化マグネシウ
ム、水酸化ナトリウム等の有機または無機塩基の
存在下、式〔〕で示されるスルホン酸エステル
類、式〔〕で示されるハロゲン化アルキル類ま
たは式〔〕で示されるジアルキル硫酸と20〜
200℃に加熱することにより、前示一般式〔〕
で示される染料が純度よく好収率で得られる。 本発明の染料により染色されるセルロース含有
繊維類としては、木綿、麻などの天然繊維、ビス
コースレーヨン、銅アンモニアレーヨンなどの半
合成繊維、部分アミノ化または部分アシル化した
改質セルロース繊維が挙げられる。勿論、これら
は織編物、不織布であつてもよい。更に、前記し
た繊維とポリエステル繊維、カチオン可染ポリエ
ステル繊維、アニオン可染ポリエステル繊維、ウ
レタン繊維、ジまたはトリアセテート繊維等の他
種繊維との混紡品または混織品が挙げられる。こ
れらのうち、セルロース繊維、セルロース繊維と
ポリエステル繊維との混紡品または混織品に対し
て本発明の染料は特に有効である。 本発明の染料により前記セルロース含有繊維類
を染色する方法としては、パデイング染色法およ
び捺染染色法が特に好適である。また、湿式また
は乾式の転写捺染法も実施可能である。 従来、セルロース繊維のパデイング染色および
捺染染色においては、直接染料、硫化染料、バツ
ト染料、ナフトール染料、水溶性反応染料等の染
料が使用されている。しかし、前四者の染料はい
ずれもセルロース繊維と共有結合により染着して
いないため湿潤堅牢度、摩擦堅牢度に難点を有し
ている。これらの理由から、水溶性反応染料が広
く一般に使用されているが、この水溶性反応染料
についても下記のような問題点のあることが知ら
れている。 １ 染料利用率が50〜70％程度と低い。 ２ 水溶性反応染料の特徴である良好な湿潤堅牢
度を得るには未反応の染料を繊維から完全に除
去する必要があり、このために洗浄工程で大量
の水を必要とする。 これに付随して着色廃水処理も当然必要とな
る。 一方、親水度の全く異なるポリエステル繊維と
セルロース繊維とからなる混合材料のパデイング
染色および捺染染色においては、ポリエステル繊
維側は分散染料でセルロース繊維側は先に例示し
た各種染料によつて染色される。一般に、染色物
の湿潤堅牢度、摩擦堅牢度の点から分散染料と水
溶性反応染料の組合せが広く用いられている。ま
た、染色法としては経済性の点から一浴一段パデ
イング染色法、一相捺染法が最も注目されてい
る。しかし、この場合には次のような問題点のあ
ることが知られている。 １ 水溶性反応染料の反応触媒としてパデイング
浴あるいは捺染色糊中に通常約２重量％のアル
カリ、たとえば炭酸ナトリウムが添加される
が、これが熱固着時に分散染料を分解し、染着
濃度を低下させたり、セルロースを黄変させ色
相を不鮮明にしたりする。 ２ 水溶性反応染料の利用率はポリエステル繊維
上に付着したものが利用されないのでセルロー
ス繊維単独の染色に比較し非常に低下する。従
つて、水溶性反応染料を過剰に使用する必要が
ある。 ３ 染色物の耐光堅牢度、湿潤堅牢度を低下させ
る要因となる未反応の水溶性反応染料および未
固着の分散染料を繊維から完全に除去するには
大量の洗浄水を必要とすることは言うまでもな
いが、その際、繊維から除去された未固着の分
散染料がセルロース繊維側あるいは白場として
残したい部分をも汚染する。 一方、これら混合材料を単一染料で染色する方
法も知られている。その一つに顔料を樹脂で繊維
に付着させるいわゆるピグメントレジン法が知ら
れているが、この方法は染色物の風合、摩擦堅牢
度に問題がある。更に、通常のポリエステル繊維
用分散染料よりもやや分子量が大きい特定の非イ
オン性染料を用いる方法が知られている。この染
料はセルロース繊維に吸着状態で染着されている
ため長時間放置しておくとブリード現象をおこ
す。また、通常の分散染料よりも分子量が大きい
ことに起因し、固着時の温度依存性が大きく再現
性が低い。 これらの問題点は前示一般式〔〕で示される
染料を用いることにより解決することができる。 以下、染色法について詳細に説明する。染色を
実施するにあたつては前示一般式〔〕で示され
る染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散させるの
が望ましい。その方法としては非イオン性または
アニオン性分散剤例えばリグニンスルホン酸ナト
リウムあるいはナフタレンスルホン酸―ホルマリ
ン縮合物のナトリウム塩のような水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフエノール等にエチレンオキサイ
ドを低モル付加させた化合物のような水難溶性あ
るいは水不溶性の分散剤を用い、水以外の溶剤、
たとえば、エチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ポリエチレングリコール等のアルコール
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ｎ―ヘキサン、トルエン、キシレン、ミネラ
ルターペン等の炭化水素類、テトラクロロエチレ
ン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸
ブチル等のエステル類、ジオキサン、テトラエチ
レングリコールジメチルエーテル等のエーテル
類、あるいはこれらの混合溶剤中に微分散させる
方法、水と前記の溶媒のうち水と任意に混合し得
る溶剤との混合系中に微分散させる方法などが挙
げられる。 更に前記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に前記染料分
散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と水
の混合系あるいは油層が、ミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり本
発明を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤
剤あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進
させる目的でアルカリ金属炭酸塩等の酸結合剤を
添加してもよい。また、パデイング染色時におけ
るドライマイグレーシヨン防止のため、または各
種捺染法に最適な色糊粘度に調節するために増粘
剤、たとえば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性
高分子を添加してもよい。 セルロース膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパ
デイング浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要
はなく、繊維側に前もつて存在させておいてもよ
い。 セルロース繊維膨潤剤としては、沸点が150℃
以上でセルロース繊維を膨潤させる効果を有して
いるものであればすべて使用可能であり、たとえ
ば、Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラメチル尿素等の尿
素類、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の多価アルコールまたはその誘導体
があげられる。特に平均分子量が200〜500程度の
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチ
ル化された染料の反応基と反応しない多価アルコ
ール誘導体がセルロース繊維膨潤剤として好まし
い。セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング
浴あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が
適当であり、好ましくは８〜15重量％程度であ
る。 酸結合剤としてはアルカリ金属炭酸塩以外にア
ルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属りん酸塩、ア
ルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属けい酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属酢酸塩等のア
ルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリクロロ酢酸ナト
リウム、アセト酢酸ナトリウム等の水の存在下に
おいて加温するとアルカリを発生するアルカリ前
駆化合物等が使用できる。 なお、本発明の染料の反応基であるモノフルオ
ロトリアジニル基はモノクロロトリアジニル基と
比較し非常に反応性に富むため、酸結合剤の使用
量が著しく軽減され、染色時における染料の分
解、繊維の黄変を防止することができる。酸結合
剤の使用量はモノフルオロモノアルコキシトリア
ジニル基の場合はパデイング浴あるいは捺染色糊
に対して０〜0.1重量％、モノフルオロモノアミ
ノトリアジニル基の場合は0.1〜0.2重量％程度で
充分である。 本発明の染料により前記繊維を染色するには常
法に従つて、たとえば前記方法により調製したパ
デイング浴または捺染色糊をセルロース繊維含有
材料に含浸または印捺し、乾燥した後に160〜220
℃の熱風または過熱蒸気で30秒〜10分間熱処理あ
るいは120〜150℃の高圧飽和水蒸気中で３分〜30
分間処理し、界面活性剤を含む熱水で洗浄する
か、あるいは油層がテトラクロロエチレン等のハ
ロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型またはＷ／Ｏ型
エマルジヨン洗浄浴で洗浄するか、あるいは通常
のドライクリーニング方式で洗浄することにより
完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料15ｇ、ナフタレンスルホ
ン酸―ホルムアルデヒド縮合物15ｇおよび水70ml
からなる染料組成物を微分散機としてペイントシ
エーカーを用いて染料分散液を調製した。 この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液55ｇ ポリエチレングリコールジメチル９ｇ エーテル（平均分子量400） 炭酸ナトリウム 0.05ｇ 水 残量 100ｇ の捺染色糊を調製し、ポリエステル／木綿（混合
比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、215℃で90
秒乾熱固着した。これを水洗した後、水酸化ナト
リウム１ｇ／およびノニオン界面活性剤（スコ
アロール＃900（商標）、花王石鹸(株)製）２ｇ／
を含有する洗浄液を用いて浴比１：30で20分間ソ
ーピングを行ない、耐光堅牢度の優れた赤色の染
色物を得た。 上記染色物の一部を70％硫酸で処理して木綿を
溶解して得られたポリエステル繊維および他の一
部をヘキサフルオロイソプロパノールで処理して
ポリエステル繊維を溶解して得られたセルロース
繊維の色相を比較したところ、同色相性は非常に
良好であり、また各々の繊維の染色物の耐光堅牢
度も良好であつた。 本実施例で使用した染料は下記式 で示される化合物をジメチル硫酸と反応させて製
造した。本品のλmax（アセトン）は505nmであ
つた。 実施例 ２ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料15ｇ、ナフタレンスル
ホン酸―ホルムアルデヒド縮合物15ｇおよび水70
mlからなる染料組成物を微分散機としてサンドグ
ラインダーを用いて染料分散液を調製した。この
染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ７ｇ ５％アルギン酸ナトリウム水溶液55ｇ ポリプロピレングリコールジアセ 12ｇ テート（平均分子量300） 炭酸ナトリウム 0.05ｇ 水 残量 100ｇ の捺染色糊を調製し、シルケツト加工された綿ブ
ロード（40番手）にスクリーン捺染機を用いて印
捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、185℃で７
分間過熱蒸気を用いて処理した。以下実施例１に
記載した方法に従つて洗浄処理を行なつたところ
耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤色の染色
物が得られた。 本実施例で使用した染料は下記式 で示される化合物をジメチル硫酸と反応させて製
造した。本品のλmax（アセトン）は508nmであ
つた。 実施例 ３ 下記構造式 で示されるモノアゾ系染料10ｇ、ポリオキシエチ
レングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB8.9）２ｇおよびジエチレングリコールジ
アセテート88ｇからなる染料組成物を微分散機と
してペイントコンデイシヨナーを用いて摩砕して
染料インキを調製した。この染料インキ10ｇとミ
ネラルターペン55ｇを混合した後、これをホモミ
キサーで撹拌（5000〜7000RPM）しつつ、下記
組成の水溶液35ｇに徐徐に注加し均一になるまで
撹拌し、粘稠なＯ／Ｗ型エマルジヨン色糊を調製
した。 水 31ｇ レピトールＧ （商標、第一工業薬品(株)製、 特殊ノニオン界面活性剤） 3.8ｇ トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2ｇ 35ｇ 次にこの色糊を用い、ポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機を用いて
印捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を
用いて175℃で７分間処理した。その後、少量の
水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ湿潤堅牢度の優れた白
場汚染のないルビンの染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記式 で示される化合物をジエチル硫酸と反応させて製
造した。本品のλmax（アセトン）は516nmであ
つた。 実施例 ４ 下記構造式 で示される染料16ｇ、ポリオキシエチレングリコ
ールノニルフエニルエーテル（HLB13.3）10ｇ
および水74ｇからなる染料組成物をサンドグライ
ンダーを用いて微分散させ染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 ６ｇ テトラエチレングリコール 15ｇ ジメチルエーテル トリクロロ酢酸ナトリウム 0.2ｇ 水 残量 100ｇ のパデイング浴を調製し、ポリエステル／レーヨ
ン（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り率75％
に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃で１分
間乾熱固着した。このものを熱エタノール浴で洗
浄することによりいらつきのない湿潤堅牢度の優
れた紫色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記式 で示される化合物をジメチル硫酸と反応させて製
造した。本品のλmax（アセトン）は535nmであ
つた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
した以外は実施例１と全く同様にして捺染を行な
つたところ湿潤堅牢度が良好でかつ青色の捺染物
が得られた。顕微鏡観察によれば捺染物は均一に
染色されていた。 実施例 ６ シルケツト加工した綿ブロード（40番手）を炭
酸ナトリウム0.14ｇ、テトラエチレングリコール
ジメチルエーテル25ｇおよび水75ｇからなる処理
浴に浸漬し、絞り率70％に絞つた後、50℃で５分
間乾燥した。 他方、実施例１において使用した染料６ｇ、エ
チルセルロース８ｇおよびイソプロピルアルコー
ル86ｇをペイントコンデシヨナーで摩砕してイン
キを調製した。 このインキをグラビア用コート紙上にグラビア
印刷し、転写シートを作成した。 この転写シート上に上記の綿布を重ね合わせ減
圧転写機アリロツパーFV2―1019（直本工業(株)製）
を用いて10mmHg、210℃、100ｇ／cm²Ｇで60秒間
加熱加圧して転写固着したところ、赤色の染色物
が得られた。 染色物を熱Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミドで洗
浄したところ染料の脱落は殆んど認められなかつ
た。 実施例 ７ 下記表―１に記載したモノアゾ染料を使用し
て、反応基がモノフルオロモノアルコキシトリア
ジニル基の場合は脱酸剤として炭酸ナトリウムを
0.05重量％（対捺染糊）、反応基がモノフルオロ
モノアミノトリアジニル基の場合は炭酸ナトリウ
ムを0.2重量％（対捺染糊）用い、実施例１に記
載の方法に準じて捺染を行なつた。得られた染布
の色調および使用したモノアゾ染料のλmax（ア
セトン）を表―１に示す。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R¹は低級アルキル基、ベンジル基、フ
   エネチル基、シアノメチル基、β―シアノエチル
   基、低級アルコキシカルボニルメチル基または低
   級アルコキシカルボニルエチル基を表わし、R²
   は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
   またはハロゲン原子を表わし、R³およびR⁴は水
   素原子、アリル基、アラルキル基またはハロゲン
   原子、シアノ基、低級アルコキシ基、低級アルコ
   キシカルボニル基、ヒドロキシ基もしくはアシル
   オキシ基により置換されていてもよい低級アルキ
   ル基を表わし、Ｘは合計炭素原子数１〜６のモノ
   ―もしくはジ―アルキルアミノ基、アニリノ基、
   低級アルコキシ基または―Ｏ―（R⁵O）ｎ―R⁶
   基（ただし、R⁵はエチレン基またはプロピレン
   基を、R⁶はメチル基またはエチル基を表わし、
   ｎは１〜５の整数である。）を表わす。〕で示され
   るモノアゾ染料。