JPS634553B2 - - Google Patents
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- JPS634553B2 JPS634553B2 JP7651080A JP7651080A JPS634553B2 JP S634553 B2 JPS634553 B2 JP S634553B2 JP 7651080 A JP7651080 A JP 7651080A JP 7651080 A JP7651080 A JP 7651080A JP S634553 B2 JPS634553 B2 JP S634553B2
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は、新規なマイシナミシン誘導体に関す
る。さらに詳しくは、本発明は、式 （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す）で表
わされる化合物またはその塩に関する。 マイシナミシン（Mycinamicin）は、ミクロ
モノスポラ・スピーシーズＡ―11725の産生する
塩基性16員環マクロライド系抗生物質の各成分、
即ちマイシナミシン，，およびの総称と
して命名されたものであり、各成分の化学構造は
J.Chem.Soc.Chem.Comm.，1980，119〜121に記
載されていて、最初は各々抗生物質A11725，
、ａおよびａと名付けられた（特開昭54−
148701号、特願昭54−31316号）。 上記の塩としては、医薬上許容できる塩であ
り、例えば塩酸、硫酸、リン酸などのの無機酸と
の塩、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、
コハク酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、各種のスルホン酸などの有機酸との塩であ
る。その他非毒性塩も包含される。 上記の目的化合物〔〕およびその塩はグラム
陽性菌、グラム陰性菌およびマイコプラズマに対
し抗菌活性を有し、臨床上優れた感染治療効果の
期待される抗菌性物質であるばかりでなく、動物
の疾病の予防および治療剤として有用であり、飼
料添加用薬剤としても有用である。 本発明の目的化合物〔〕は、マイシナミシン
またはを不活性有機溶媒中パラジウム炭素触
媒の存在下水素添加することにより得られる。 不活性有機溶媒としては、メタノール、エタノ
ールなどの低級アルカノールが好ましい。水素添
加は通常常温常圧で行われ、３倍モルの水素ガス
を消費した時点で反応を停止すればよい。 得られた化合物〔〕を反応液から採取するに
は先ず触媒を去し、反応溶媒を留去した後、シ
リカゲル、活性アルミナ、吸着樹脂などの吸着剤
を用いるカラムクロマトグラフイーにより分離精
製することにより得られる。 次に、本発明の目的化合物〔〕の抗菌スペク
トラムを測定した結果を第１表に示す。
る。さらに詳しくは、本発明は、式 （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す）で表
わされる化合物またはその塩に関する。 マイシナミシン（Mycinamicin）は、ミクロ
モノスポラ・スピーシーズＡ―11725の産生する
塩基性16員環マクロライド系抗生物質の各成分、
即ちマイシナミシン，，およびの総称と
して命名されたものであり、各成分の化学構造は
J.Chem.Soc.Chem.Comm.，1980，119〜121に記
載されていて、最初は各々抗生物質A11725，
、ａおよびａと名付けられた（特開昭54−
148701号、特願昭54−31316号）。 上記の塩としては、医薬上許容できる塩であ
り、例えば塩酸、硫酸、リン酸などのの無機酸と
の塩、酢酸、プロピオン酸、酒石酸、クエン酸、
コハク酸、リンゴ酸、アスパラギン酸、グルタミ
ン酸、各種のスルホン酸などの有機酸との塩であ
る。その他非毒性塩も包含される。 上記の目的化合物〔〕およびその塩はグラム
陽性菌、グラム陰性菌およびマイコプラズマに対
し抗菌活性を有し、臨床上優れた感染治療効果の
期待される抗菌性物質であるばかりでなく、動物
の疾病の予防および治療剤として有用であり、飼
料添加用薬剤としても有用である。 本発明の目的化合物〔〕は、マイシナミシン
またはを不活性有機溶媒中パラジウム炭素触
媒の存在下水素添加することにより得られる。 不活性有機溶媒としては、メタノール、エタノ
ールなどの低級アルカノールが好ましい。水素添
加は通常常温常圧で行われ、３倍モルの水素ガス
を消費した時点で反応を停止すればよい。 得られた化合物〔〕を反応液から採取するに
は先ず触媒を去し、反応溶媒を留去した後、シ
リカゲル、活性アルミナ、吸着樹脂などの吸着剤
を用いるカラムクロマトグラフイーにより分離精
製することにより得られる。 次に、本発明の目的化合物〔〕の抗菌スペク
トラムを測定した結果を第１表に示す。
【表】
【表】
次に、実施例を挙げて本発明の化合物〔〕の
製造例を具体的に説明する。 実施例 １ ２，３，10，11，12，13―ヘキサヒドロマイシ
ナミシン マイシナミシン1.05ｇをエタノールに溶か
し、10％パラジウム一炭素101mgの存在下室温、
常圧で４時間水素添加する。反応後、触媒を去
し、液を減圧下溶媒を留去する。残漬をシリカ
ゲル（50ｇ、メルク社製）のカラムクロマトグラ
フイーにてクロロホルム―メタノール―28％アン
モニア水（400：50：１）で溶出し、相当する区
分を減圧乾固して２，３，10，11，12，13―ヘキ
サヒドロマイシナミシン826mgを得る。 無定形白色粉末 Mass；701（M+） 〔α〕28 D−32.1（Ｃ＝1.0，メタノール） IR；δKBr nax3460（OH）、1725、1705（CO）、1160、
1075cm-1 NMR；δCDCl3 ppn0.86（t.，16位CH3）、1.0〜1.3（５
×CH3）、2.28〔Ｎ（CH3）2〕、3.52（OCH3）、
3.62（OCH3）、4.22（d.1′位Ｈ）、4.51（d.，
1″位Ｈ）、4.92（d.d.d.，15位Ｈ） 実施例 ２ ２，３，10，11，12，13―ヘキサヒドロマイシ
ナミシン マイシナミシン1.05ｇをエタノール20mlに溶
かし、10％パラジウム―炭素触媒存在下室温、常
圧で水素添加する。反応後、触媒を去し、液
を減圧下溶媒を留去する。残渣をシリカゲル（50
ｇ、メルク社製）のカラムクロマトグラフイーに
てクロロホルム―メタノール―28％アンモニア
水、（4000：50：１）で溶出し、相当する区分を
減圧乾固して２，３，10，11，12，13―ヘキサヒ
ドロマイシナミシン799mgを得る。 無色形白色粉末 Mass；717（M+） 〔α〕28 D−20.5（Ｃ＝1.0，メタノール） IR；δKBr nax3460（OH）cm-1 NMR；δCDCl3 ppn0.86〜1.3（６×CH3）、2.28〔Ｎ
（CH3）2〕3.56（OCH3）、3.61（OCH3）、4.21
（d.，1′位Ｈ）4.58（d.，1″位Ｈ）、4.85（ｄ，
ｄ，15位Ｈ）
製造例を具体的に説明する。 実施例 １ ２，３，10，11，12，13―ヘキサヒドロマイシ
ナミシン マイシナミシン1.05ｇをエタノールに溶か
し、10％パラジウム一炭素101mgの存在下室温、
常圧で４時間水素添加する。反応後、触媒を去
し、液を減圧下溶媒を留去する。残漬をシリカ
ゲル（50ｇ、メルク社製）のカラムクロマトグラ
フイーにてクロロホルム―メタノール―28％アン
モニア水（400：50：１）で溶出し、相当する区
分を減圧乾固して２，３，10，11，12，13―ヘキ
サヒドロマイシナミシン826mgを得る。 無定形白色粉末 Mass；701（M+） 〔α〕28 D−32.1（Ｃ＝1.0，メタノール） IR；δKBr nax3460（OH）、1725、1705（CO）、1160、
1075cm-1 NMR；δCDCl3 ppn0.86（t.，16位CH3）、1.0〜1.3（５
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3.62（OCH3）、4.22（d.1′位Ｈ）、4.51（d.，
1″位Ｈ）、4.92（d.d.d.，15位Ｈ） 実施例 ２ ２，３，10，11，12，13―ヘキサヒドロマイシ
ナミシン マイシナミシン1.05ｇをエタノール20mlに溶
かし、10％パラジウム―炭素触媒存在下室温、常
圧で水素添加する。反応後、触媒を去し、液
を減圧下溶媒を留去する。残渣をシリカゲル（50
ｇ、メルク社製）のカラムクロマトグラフイーに
てクロロホルム―メタノール―28％アンモニア
水、（4000：50：１）で溶出し、相当する区分を
減圧乾固して２，３，10，11，12，13―ヘキサヒ
ドロマイシナミシン799mgを得る。 無色形白色粉末 Mass；717（M+） 〔α〕28 D−20.5（Ｃ＝1.0，メタノール） IR；δKBr nax3460（OH）cm-1 NMR；δCDCl3 ppn0.86〜1.3（６×CH3）、2.28〔Ｎ
（CH3）2〕3.56（OCH3）、3.61（OCH3）、4.21
（d.，1′位Ｈ）4.58（d.，1″位Ｈ）、4.85（ｄ，
ｄ，15位Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （式中、Ｒは水素原子または水酸基を示す）で
表わされる化合物またはその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7651080A JPS5718693A (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Hexahydromycinamicin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7651080A JPS5718693A (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Hexahydromycinamicin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5718693A JPS5718693A (en) | 1982-01-30 |
| JPS634553B2 true JPS634553B2 (ja) | 1988-01-29 |
Family
ID=13607248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7651080A Granted JPS5718693A (en) | 1980-06-05 | 1980-06-05 | Hexahydromycinamicin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5718693A (ja) |
-
1980
- 1980-06-05 JP JP7651080A patent/JPS5718693A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5718693A (en) | 1982-01-30 |
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