JPS6348860B2 - - Google Patents
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- JPS6348860B2 JPS6348860B2 JP9690480A JP9690480A JPS6348860B2 JP S6348860 B2 JPS6348860 B2 JP S6348860B2 JP 9690480 A JP9690480 A JP 9690480A JP 9690480 A JP9690480 A JP 9690480A JP S6348860 B2 JPS6348860 B2 JP S6348860B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、クロルベンゼンのニトロ化において
その生成物の異性体比オルソ／パラの比率を増加
させる方法に関する。 ニトロクロルベンゼンは、染料、農薬、ゴム薬
等の重要な中間体である。クロルベンゼンのニト
ロ化の研究の大部分は異性体比を変化させる方法
についてであるが、従来はパラ配向性を強める研
究が大半であつた。最近になつて市場需要に変化
が起こり、オルソ体を求める傾向が次第に強くな
つて来た為か、オルソ配向性を強める研究がなさ
れるようになつた。 例えばドイツ特許公開公報第2422305号、及び
2422306号によれば、燐酸を溶媒として、クロル
ベンゼンを硝酸と反応させて、オルソ／パラ比
0.617〜0.833を得ている。 しかし、燐酸を溶媒としたニトロ化は、その反
応速度が遅く、生産効率が低い。そこで反応速度
を増す為に、硫酸を加えたり、Mn，Ｖ，Mo，
Ｗ等の重金属を加えているが、かえつてオルソ配
向性が弱くなつたり、排液中の重金属の処理・回
収の必要性等種々の問題が生じる。 また燐酸の回収、排液への燐酸の混入等の重要
な問題を解決しなければならない。 以上のような理由により、燐酸を溶媒とする方
法は工業化が困難であると考えられる。 本発明者は、市場の需要に柔軟に対応する為に
は現在、工業的に行われている硫酸を溶媒とする
ニトロ化法の反応条件を変えるだけで、相当の効
果が期待できる技術が必要と考え、硫酸を溶媒と
する方法を詳細に検討した。 硫酸を溶媒に用いる従来の方法としては
Farben Chemie，Ｓ・49，（1938）及び理論・製
造・染料化学、細田豊著、P477〜478に記載され
た方法がある。前者では、クロルベンゼンを40℃
に加温し、濃硫酸（66゜B′e）60ｇおよび硝酸（比
重1.52）68ｇからなる混酸を滴下し40〜50℃に反
応温度を保つてニトロ化が行われ、後者では10m3
の鋳鉄釜にクロルベンゼン4.5tを入れ、混酸
（HNO3 35.5％，H2SO4 52.5％，H2O 12％）
7.1tを冷しながら９時間で加え、温度は20℃から
次第に50℃に上げ、装入後80℃で２時間撹拌する
ことによりニトロ化が行われている。 このように従来法では、いずれもニトロ化の温
度は40〜50℃である。（前記理論・製造・染料化
学記載の方法では混酸装入後80℃で2hrs撹拌する
としているが、低温での混酸装入中に、ほとんど
反応しており、80℃で2hrs撹拌するということは
反応完結の為のものである。）反応の初期より、
85℃以上の高温で反応すると、ジニトロ化やその
他の副反応が起きて収率低下、NOx発生等が生
じると考えられていた。したがつて温度を上げる
ことで、配向性を変化させることは経済的損失だ
と考えられていた。 しかし本発明者は詳細な反応条件の検討の結
果、高温での反応であつても従来法に比較して、
オルソ配向性の強まつた反応生成物が得られ、し
かもジニトロ化やその他の副反応を抑制でき、収
率も従来法と比較して、ほぼ同等の値を得ること
ができ本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、硫酸の存在下クロルベンゼ
ンを、硝酸によりニトロ化しニトロクロルベンゼ
ン異性体混合物を製造する方法において、ニトロ
化を85〜150℃で行なうことにより、異性体の混
合物が有利に製造する方法を提供せるものであ
る。 本発明のように反応温度を上げて、配向性を変
化させる方法は、クロルベンゼンのニトロ化に関
しては、特許に見られず、学術文献にもデータが
見られず、まつたく新規な方法であり、また前述
した燐酸を溶媒とする方法に比較して経済的に有
利である。 本発明方法のニトロ化法によれば、反応温度が
高い為、反応速度が速く、生産効率の大幅な増大
が期待できる。また従来は、反応熱を取り去る冷
却コイルの面積を多くとらないと、温度を制御で
きなかつたが、高温で反応する本発明方法に従う
と、冷却コイルの面積を多くとらなくとも、冷却
水と反応物との温度差が従来に比較して、大きく
なる為、反応温度を容易に制御でき、また、排水
される冷却水は沸騰状態に近いものが得られ、エ
ネルギーを再利用できる利点がある。 さらにクロルベンゼンのニトロ化においてはニ
トロ化の反応温度が高い程、オルソ／パラ比は増
大するが、メタ体も増加し、ジニトロ化やその他
の副反応も起きやすくなるので、反応温度は85℃
〜150℃の範囲が望ましいのである。85℃以下で
あれば、オルソ／パラ比の向上はあまり期待でき
ないし、150℃以上であれば副反応NOxの生成、
収率の低下等が生じ好ましくない。 次に本発明の方法について詳しく説明する。 ニトロ化の反応方法としては、クロルベンゼン
に、硫硝混酸を滴下する方法があるが、この方法
はNOxの発生が著しく、HNO3の損失が多いので
好ましくはクロルベンゼンと硫酸の懸濁液に硫硝
混酸を滴下する方法をとつた方がよい。（NOxの
発生を抑制することができる。） また硫酸の濃度は高いほど、オルソ／パラ比が
高くなり、ｍ一体が少くなる。従つて硫酸濃度は
高い方が好ましいが、反応温度が高くなるにつ
れ、ジニトロ化が起りやすくなるので、ジニトロ
化の抑制の為、硫酸濃度を下げてニトロ化しても
よい。あるいは硝酸／クロルベンゼンのモル比を
１より小さくし、未反応のクロルベンゼンを残す
ことにより、ジニトロ化を抑制してもよい。硫酸
の濃度範囲は、特に制限されないが、70％〜90％
の載囲が望ましい。 硫酸／クロルベンゼンの重量比は1.5〜3.0が望
ましく、小さ過ぎるとNOxの発生が著しく、硝
酸の損失となる。また大き過ぎても経済的でな
い。 硝酸、あるいは硫硝混酸をあまり速く滴下しす
ぎると、NOxが発生しやすい。しかし反応の初
期において、硝酸、あるいは硫硝混酸の滴下が遅
すぎると、反応物の着色が起こりやすいので、適
度な滴下速度で行なう必要がある。反応終点付近
では、できるだけ滴下速度を遅くして、ジニトロ
化物の生成を抑制する事もある。また本発明にお
いては前記のようにニトロ化は85〜150℃で行な
うが135℃以上で行なう場合はオートクレーブを
使用して行なつてもよい。 次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 200c.c.フラスコに、80％硫酸52.5ｇ、クロルベ
ンゼン45ｇ、を加え充分に撹拌しながら加熱し、
90℃に保つ。そこへ、80％硫酸45ｇと98％硝酸
26.7ｇの混液（40c.c.）を20分間で25c.c.、更に45分
間で10c.c.、更に55分間で５c.c.を滴下する。反応後
反応物を約500c.c.の氷水に加え、ニトロクロルベ
ンゼンを析出させる。ジクロルメタン150c.c.で、
２回抽出し、得られたジクロルメタン抽出液中の
酸性分を、ソーダ灰水溶液で抽出することにより
除去する。後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。一夜放置翌日、硫酸マグネシウムを瀘別
し、ロータリ・エバポレータで、ジクロルメタン
を留去し、ニトロクロルベンゼンの乾燥品62ｇを
得た。 収率98.4％。 ガスクロ分析結果 未反応クロルベンゼン：0.023％；ジニトロク
ロルベンゼン：0.05％；ｏ―ニトロクロルベンゼ
ン：37.80％；ｐ―ニトロクロルベンゼン：61.45
％；ｍ―ニトロクロルベンゼン：0.682％ オルソ／パラ比 0.615 実施例 ２〜５ 反応温度を変えた以外は実施例１と同様に行な
つた。結果を表１に示す。
その生成物の異性体比オルソ／パラの比率を増加
させる方法に関する。 ニトロクロルベンゼンは、染料、農薬、ゴム薬
等の重要な中間体である。クロルベンゼンのニト
ロ化の研究の大部分は異性体比を変化させる方法
についてであるが、従来はパラ配向性を強める研
究が大半であつた。最近になつて市場需要に変化
が起こり、オルソ体を求める傾向が次第に強くな
つて来た為か、オルソ配向性を強める研究がなさ
れるようになつた。 例えばドイツ特許公開公報第2422305号、及び
2422306号によれば、燐酸を溶媒として、クロル
ベンゼンを硝酸と反応させて、オルソ／パラ比
0.617〜0.833を得ている。 しかし、燐酸を溶媒としたニトロ化は、その反
応速度が遅く、生産効率が低い。そこで反応速度
を増す為に、硫酸を加えたり、Mn，Ｖ，Mo，
Ｗ等の重金属を加えているが、かえつてオルソ配
向性が弱くなつたり、排液中の重金属の処理・回
収の必要性等種々の問題が生じる。 また燐酸の回収、排液への燐酸の混入等の重要
な問題を解決しなければならない。 以上のような理由により、燐酸を溶媒とする方
法は工業化が困難であると考えられる。 本発明者は、市場の需要に柔軟に対応する為に
は現在、工業的に行われている硫酸を溶媒とする
ニトロ化法の反応条件を変えるだけで、相当の効
果が期待できる技術が必要と考え、硫酸を溶媒と
する方法を詳細に検討した。 硫酸を溶媒に用いる従来の方法としては
Farben Chemie，Ｓ・49，（1938）及び理論・製
造・染料化学、細田豊著、P477〜478に記載され
た方法がある。前者では、クロルベンゼンを40℃
に加温し、濃硫酸（66゜B′e）60ｇおよび硝酸（比
重1.52）68ｇからなる混酸を滴下し40〜50℃に反
応温度を保つてニトロ化が行われ、後者では10m3
の鋳鉄釜にクロルベンゼン4.5tを入れ、混酸
（HNO3 35.5％，H2SO4 52.5％，H2O 12％）
7.1tを冷しながら９時間で加え、温度は20℃から
次第に50℃に上げ、装入後80℃で２時間撹拌する
ことによりニトロ化が行われている。 このように従来法では、いずれもニトロ化の温
度は40〜50℃である。（前記理論・製造・染料化
学記載の方法では混酸装入後80℃で2hrs撹拌する
としているが、低温での混酸装入中に、ほとんど
反応しており、80℃で2hrs撹拌するということは
反応完結の為のものである。）反応の初期より、
85℃以上の高温で反応すると、ジニトロ化やその
他の副反応が起きて収率低下、NOx発生等が生
じると考えられていた。したがつて温度を上げる
ことで、配向性を変化させることは経済的損失だ
と考えられていた。 しかし本発明者は詳細な反応条件の検討の結
果、高温での反応であつても従来法に比較して、
オルソ配向性の強まつた反応生成物が得られ、し
かもジニトロ化やその他の副反応を抑制でき、収
率も従来法と比較して、ほぼ同等の値を得ること
ができ本発明を完成するに到つた。 すなわち本発明は、硫酸の存在下クロルベンゼ
ンを、硝酸によりニトロ化しニトロクロルベンゼ
ン異性体混合物を製造する方法において、ニトロ
化を85〜150℃で行なうことにより、異性体の混
合物が有利に製造する方法を提供せるものであ
る。 本発明のように反応温度を上げて、配向性を変
化させる方法は、クロルベンゼンのニトロ化に関
しては、特許に見られず、学術文献にもデータが
見られず、まつたく新規な方法であり、また前述
した燐酸を溶媒とする方法に比較して経済的に有
利である。 本発明方法のニトロ化法によれば、反応温度が
高い為、反応速度が速く、生産効率の大幅な増大
が期待できる。また従来は、反応熱を取り去る冷
却コイルの面積を多くとらないと、温度を制御で
きなかつたが、高温で反応する本発明方法に従う
と、冷却コイルの面積を多くとらなくとも、冷却
水と反応物との温度差が従来に比較して、大きく
なる為、反応温度を容易に制御でき、また、排水
される冷却水は沸騰状態に近いものが得られ、エ
ネルギーを再利用できる利点がある。 さらにクロルベンゼンのニトロ化においてはニ
トロ化の反応温度が高い程、オルソ／パラ比は増
大するが、メタ体も増加し、ジニトロ化やその他
の副反応も起きやすくなるので、反応温度は85℃
〜150℃の範囲が望ましいのである。85℃以下で
あれば、オルソ／パラ比の向上はあまり期待でき
ないし、150℃以上であれば副反応NOxの生成、
収率の低下等が生じ好ましくない。 次に本発明の方法について詳しく説明する。 ニトロ化の反応方法としては、クロルベンゼン
に、硫硝混酸を滴下する方法があるが、この方法
はNOxの発生が著しく、HNO3の損失が多いので
好ましくはクロルベンゼンと硫酸の懸濁液に硫硝
混酸を滴下する方法をとつた方がよい。（NOxの
発生を抑制することができる。） また硫酸の濃度は高いほど、オルソ／パラ比が
高くなり、ｍ一体が少くなる。従つて硫酸濃度は
高い方が好ましいが、反応温度が高くなるにつ
れ、ジニトロ化が起りやすくなるので、ジニトロ
化の抑制の為、硫酸濃度を下げてニトロ化しても
よい。あるいは硝酸／クロルベンゼンのモル比を
１より小さくし、未反応のクロルベンゼンを残す
ことにより、ジニトロ化を抑制してもよい。硫酸
の濃度範囲は、特に制限されないが、70％〜90％
の載囲が望ましい。 硫酸／クロルベンゼンの重量比は1.5〜3.0が望
ましく、小さ過ぎるとNOxの発生が著しく、硝
酸の損失となる。また大き過ぎても経済的でな
い。 硝酸、あるいは硫硝混酸をあまり速く滴下しす
ぎると、NOxが発生しやすい。しかし反応の初
期において、硝酸、あるいは硫硝混酸の滴下が遅
すぎると、反応物の着色が起こりやすいので、適
度な滴下速度で行なう必要がある。反応終点付近
では、できるだけ滴下速度を遅くして、ジニトロ
化物の生成を抑制する事もある。また本発明にお
いては前記のようにニトロ化は85〜150℃で行な
うが135℃以上で行なう場合はオートクレーブを
使用して行なつてもよい。 次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 200c.c.フラスコに、80％硫酸52.5ｇ、クロルベ
ンゼン45ｇ、を加え充分に撹拌しながら加熱し、
90℃に保つ。そこへ、80％硫酸45ｇと98％硝酸
26.7ｇの混液（40c.c.）を20分間で25c.c.、更に45分
間で10c.c.、更に55分間で５c.c.を滴下する。反応後
反応物を約500c.c.の氷水に加え、ニトロクロルベ
ンゼンを析出させる。ジクロルメタン150c.c.で、
２回抽出し、得られたジクロルメタン抽出液中の
酸性分を、ソーダ灰水溶液で抽出することにより
除去する。後、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
する。一夜放置翌日、硫酸マグネシウムを瀘別
し、ロータリ・エバポレータで、ジクロルメタン
を留去し、ニトロクロルベンゼンの乾燥品62ｇを
得た。 収率98.4％。 ガスクロ分析結果 未反応クロルベンゼン：0.023％；ジニトロク
ロルベンゼン：0.05％；ｏ―ニトロクロルベンゼ
ン：37.80％；ｐ―ニトロクロルベンゼン：61.45
％；ｍ―ニトロクロルベンゼン：0.682％ オルソ／パラ比 0.615 実施例 ２〜５ 反応温度を変えた以外は実施例１と同様に行な
つた。結果を表１に示す。
【表】
実施例 ６
200c.c.フラスコに85％硫酸52.5ｇ、クロルベン
ゼン45ｇを加え、充分に撹拌しながら加熱し、
120℃に保つ。そこへ、85％硫酸45ｇと98％硝酸
24.4ｇの混液を滴下する。後処理は実施例１と同
様に行ない、ニトロクロルベンゼンの乾燥品61.1
ｇを得た。収率98.4％。 ガスクロ分析結果 未反応クロルベンゼン：5.03％；ジニトロクロ
ルベンゼン：0.02％；ｏ―ニトロクロルベンゼ
ン：38.28％；ｐ―ニトロクロルベンゼン：56.07
％；ｍ―ニトロクロルベンゼン：0.593％ オルソ／パラ比：0.683
ゼン45ｇを加え、充分に撹拌しながら加熱し、
120℃に保つ。そこへ、85％硫酸45ｇと98％硝酸
24.4ｇの混液を滴下する。後処理は実施例１と同
様に行ない、ニトロクロルベンゼンの乾燥品61.1
ｇを得た。収率98.4％。 ガスクロ分析結果 未反応クロルベンゼン：5.03％；ジニトロクロ
ルベンゼン：0.02％；ｏ―ニトロクロルベンゼ
ン：38.28％；ｐ―ニトロクロルベンゼン：56.07
％；ｍ―ニトロクロルベンゼン：0.593％ オルソ／パラ比：0.683
Claims (1)
- １ 硫酸の存在下クロルベンゼンを、硝酸により
ニトロ化しニトロクロルベンゼン異性体混合物を
製造する方法において、ニトロ化を85〜150℃で
行なうことを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9690480A JPS5724331A (en) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | Nitration of chlorobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9690480A JPS5724331A (en) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | Nitration of chlorobenzene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5724331A JPS5724331A (en) | 1982-02-08 |
| JPS6348860B2 true JPS6348860B2 (ja) | 1988-09-30 |
Family
ID=14177350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9690480A Granted JPS5724331A (en) | 1980-07-17 | 1980-07-17 | Nitration of chlorobenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5724331A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1056829C (zh) * | 1995-10-20 | 2000-09-27 | 清华大学 | 催化硝化制备硝基氯苯的方法 |
-
1980
- 1980-07-17 JP JP9690480A patent/JPS5724331A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5724331A (en) | 1982-02-08 |
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