JPS61225256A - 反応染料組成物 - Google Patents
反応染料組成物Info
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- JPS61225256A JPS61225256A JP60067161A JP6716185A JPS61225256A JP S61225256 A JPS61225256 A JP S61225256A JP 60067161 A JP60067161 A JP 60067161A JP 6716185 A JP6716185 A JP 6716185A JP S61225256 A JPS61225256 A JP S61225256A
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- dye
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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-
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
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- Y10S8/918—Cellulose textile
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特にセルロース系槽維材料を染色するに有用
な反応染料組成物に関する。
な反応染料組成物に関する。
セルロース系繊維材料を反応染料で染色することはよく
知られており、フタロシアニン系青色染料も色相の解明
・さを特徴として使用されている。
知られており、フタロシアニン系青色染料も色相の解明
・さを特徴として使用されている。
しかしながら、青色反応染料の実用に際しては、染着性
、各種堅牢度など種々の染料特性に優れていることに加
えて、中間色を得る目的で黄色など他色染料と配合染色
して、鮮明で均染性の優れた染色物を再現性よく与える
ことが要求される。従って、このような諸要求を満足し
得るフタロシアニン系青色染料の開発が強く望まれてい
るのである。
、各種堅牢度など種々の染料特性に優れていることに加
えて、中間色を得る目的で黄色など他色染料と配合染色
して、鮮明で均染性の優れた染色物を再現性よく与える
ことが要求される。従って、このような諸要求を満足し
得るフタロシアニン系青色染料の開発が強く望まれてい
るのである。
このようなことから、本発明者らは、各種染色特性、と
りわけ吸尽染色特性に優れ、鮮明かつ均染性に優れた染
色物を再現性よく与え得る反応染料を見出すべく鋭意検
討の結果、特定の異種染料を配合することにより目的が
達成されることを見出し本発明を完成するに至った。
りわけ吸尽染色特性に優れ、鮮明かつ均染性に優れた染
色物を再現性よく与え得る反応染料を見出すべく鋭意検
討の結果、特定の異種染料を配合することにより目的が
達成されることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式(Il、
(式中、 CuPc は銅フタロシアニン核、WはC
富〜C,アルキレン基または1個または2個のスルホン
酸基を有する1、8−または1.4−〕二ユニン基、R
,、R,はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル
基を表わし、eはl−8の敗、mはθ〜2の数、nは1
〜3の数を表わすが、e+m −)−nは4より大きく
ないものとする。、)で示される染料、および遊離酸の
形で下記一般式(■)、 C式中、CuPc1(1、171およびnは前記の意味
を有し、Yl 、Ylはそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基、メトキシ基またはスルホン酸基、R3は水素原子
または低級アルキル基、Qは一8O,Cf(=C)[、
または−5O,Cf(、CI(、Z ヲ表t) L、Z
はアルカリの作用によって離脱する基を表わす。) で示される染料を含有してなり、銅重量換算で一般式(
I)で示される染料と一般式([I)で示される染料と
の割合が80〜20/20−80である反応染料組成物
を提供する。
富〜C,アルキレン基または1個または2個のスルホン
酸基を有する1、8−または1.4−〕二ユニン基、R
,、R,はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキル
基を表わし、eはl−8の敗、mはθ〜2の数、nは1
〜3の数を表わすが、e+m −)−nは4より大きく
ないものとする。、)で示される染料、および遊離酸の
形で下記一般式(■)、 C式中、CuPc1(1、171およびnは前記の意味
を有し、Yl 、Ylはそれぞれ独立に水素原子、メチ
ル基、メトキシ基またはスルホン酸基、R3は水素原子
または低級アルキル基、Qは一8O,Cf(=C)[、
または−5O,Cf(、CI(、Z ヲ表t) L、Z
はアルカリの作用によって離脱する基を表わす。) で示される染料を含有してなり、銅重量換算で一般式(
I)で示される染料と一般式([I)で示される染料と
の割合が80〜20/20−80である反応染料組成物
を提供する。
前記一般式tI)で示されるジクロルトリアジニル基を
有するフタロシアニン系青色染料は低温固着性にすぐれ
、フタロシアニン系青色染料としては良好な塩素堅牢度
を有しているが、直接性が著しく高く、又染着速度が著
しく速いことから、解明黄色染料との配合による解明な
緑色4こ染色する時相容性が著しく不良になるなど均染
性に大きな欠点を有し、吸ホニル基を有するフタロシア
ニン系青色染料は低温固着性が劣り、温度感性すなわち
、染色温度による濃度変化が大きく染色の再現性に問題
を゛有し、又、塩素堅牢度、湿潤堅牢度等が不良であり
、又、染着速度が著しく遅いことから、鮮明黄色染料と
の配合による鮮明な緑色に染色する時、相客性が著しく
不良になるなど均染性に大きな欠点を有し、吸尽染色に
おいて実用上問題がある。
有するフタロシアニン系青色染料は低温固着性にすぐれ
、フタロシアニン系青色染料としては良好な塩素堅牢度
を有しているが、直接性が著しく高く、又染着速度が著
しく速いことから、解明黄色染料との配合による解明な
緑色4こ染色する時相容性が著しく不良になるなど均染
性に大きな欠点を有し、吸ホニル基を有するフタロシア
ニン系青色染料は低温固着性が劣り、温度感性すなわち
、染色温度による濃度変化が大きく染色の再現性に問題
を゛有し、又、塩素堅牢度、湿潤堅牢度等が不良であり
、又、染着速度が著しく遅いことから、鮮明黄色染料と
の配合による鮮明な緑色に染色する時、相客性が著しく
不良になるなど均染性に大きな欠点を有し、吸尽染色に
おいて実用上問題がある。
このような異種の反応染料を配合することによって、吸
尽染色特性、とりわけ低温固着性や、温度感性、更には
他色染料との相客性に優れ、諸堅牢度および均染性に優
れた染色物を再現性よく与える青色反応染料組成物が得
られるのである。
尽染色特性、とりわけ低温固着性や、温度感性、更には
他色染料との相客性に優れ、諸堅牢度および均染性に優
れた染色物を再現性よく与える青色反応染料組成物が得
られるのである。
本発明で用いられる前記一般式(I)および([I)で
示される染料は、たとえば次の方法によって製造するこ
とができる。
示される染料は、たとえば次の方法によって製造するこ
とができる。
遊離酸の形で下記一般式(2)
(式中、CuPc は前記の意味を有し、a。
bはそれぞれ1−8の数を表わし、a−1−bは4より
大きくない数を表わす。) で示される銅フタロシアニンスルホクロリドを、下記一
般式g)または(マ)、 (式中、W、R1、R2は前記の意味を有し、Xはアシ
ル基を表わす。) で示される化合物と、水性媒体中、pH5〜lOで0〜
too℃、好ましくは0−50℃の温度で酸結合剤の存
在下に反応せしめ、前記一般式ff)で示される化合物
を用いる場合は、次いで酸またはアルカリを用いてアシ
ル基を加水分解せしめて、遊離酸の形で下記一般式(式
中、CuPc 、W%J 、R2、l、m諮よびnは前
記の意味を有する。) で示される化合物を得、これと塩化シアヌルをpH4〜
lOで0〜100℃、好ましくは0〜80℃の温度で酸
結合剤の存在下に反応せしめて前記一般式(Ilで示さ
れる染料を製造することができる。
大きくない数を表わす。) で示される銅フタロシアニンスルホクロリドを、下記一
般式g)または(マ)、 (式中、W、R1、R2は前記の意味を有し、Xはアシ
ル基を表わす。) で示される化合物と、水性媒体中、pH5〜lOで0〜
too℃、好ましくは0−50℃の温度で酸結合剤の存
在下に反応せしめ、前記一般式ff)で示される化合物
を用いる場合は、次いで酸またはアルカリを用いてアシ
ル基を加水分解せしめて、遊離酸の形で下記一般式(式
中、CuPc 、W%J 、R2、l、m諮よびnは前
記の意味を有する。) で示される化合物を得、これと塩化シアヌルをpH4〜
lOで0〜100℃、好ましくは0〜80℃の温度で酸
結合剤の存在下に反応せしめて前記一般式(Ilで示さ
れる染料を製造することができる。
また、前記一般式(III)で示される銅フタロシアニ
ンスルホクロリドを、下記一般式(ロ)、(式中、R,
、Yl 、Y、およびQは前記の意味を有する。) で示される化合物と、水性媒体中、pH8−8で0〜1
00℃、好ましくは0〜40℃の温度で酸結合剤の存在
下、好ましくはピリジンなどの反応促進剤の存在下に反
応せしめて前記一般式(■)で示される染料を製造する
ことができる。
ンスルホクロリドを、下記一般式(ロ)、(式中、R,
、Yl 、Y、およびQは前記の意味を有する。) で示される化合物と、水性媒体中、pH8−8で0〜1
00℃、好ましくは0〜40℃の温度で酸結合剤の存在
下、好ましくはピリジンなどの反応促進剤の存在下に反
応せしめて前記一般式(■)で示される染料を製造する
ことができる。
上記の方法によって得られる夫々の染料を含有する反応
液は噴霧乾燥など公知の方法によって乾燥することがで
きる。乾燥する前に、あるいは乾燥後にpHの緩衝作用
を有する緩衝剤を添加してもよい。
液は噴霧乾燥など公知の方法によって乾燥することがで
きる。乾燥する前に、あるいは乾燥後にpHの緩衝作用
を有する緩衝剤を添加してもよい。
本発明の反応染料組成物は、前記一般式(I)で示され
る染料と、前記一般式([I)で示される染料とを、必
要により、無水芒硝や分散剤など公知の稀釈剤と共に配
合することによって得られる。
る染料と、前記一般式([I)で示される染料とを、必
要により、無水芒硝や分散剤など公知の稀釈剤と共に配
合することによって得られる。
夫々の染料の配合重量割合は、染料を硫酸および硝酸か
らなる混酸を用いて分解後、EDTA(エチレンジアミ
ンテトラアセテート)滴定によって求められる鋼重量換
算で、(Il/(■)=80120/20〜80、好ま
しくは(I)/(■)=40〜70/60〜80である
。
らなる混酸を用いて分解後、EDTA(エチレンジアミ
ンテトラアセテート)滴定によって求められる鋼重量換
算で、(Il/(■)=80120/20〜80、好ま
しくは(I)/(■)=40〜70/60〜80である
。
このようにして得られる反応染料組成物は、セルロース
系繊維材料、たとえば、木綿、麻、ビスコース人絹、ビ
スコーススフなどの天然または再生セルロース繊維を、
通常の方法で染色することができる。吸尽法の場合、炭
酸ソーダ第三リン酸ソーダ、力性ソーダ等の酸結合剤の
存在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温度
で行なわれる。また捺染法による染色に適用して良好な
結果が得られる。
系繊維材料、たとえば、木綿、麻、ビスコース人絹、ビ
スコーススフなどの天然または再生セルロース繊維を、
通常の方法で染色することができる。吸尽法の場合、炭
酸ソーダ第三リン酸ソーダ、力性ソーダ等の酸結合剤の
存在下に芒硝または食塩を加えた染浴で比較的低い温度
で行なわれる。また捺染法による染色に適用して良好な
結果が得られる。
以下に本発明を実施例によって詳細に説明する。例中、
特記しない限り部は重量部である。
特記しない限り部は重量部である。
実施例1
下記式(1)の染料を含む粉末(銅含@2.5重敏%)
60部と、下記式(2)の染料を含む粉末(銅含量2.
5 i*%) 40部を配合して、青色反応染料組成物100部を得た
。
5 i*%) 40部を配合して、青色反応染料組成物100部を得た
。
この青色反応染料組成物0.4部を150部の水に溶解
し、80%芒硝水溶液60容量部を加え、木綿10部を
加えて60℃にし、ついで80分経過後、20%ンーダ
灰水を加え、同温度で1時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピング乾燥して、緑味鮮明の青色染色物が得ら
れた。本染色物は、日光、洗濯、塩素処理水等の諸堅牢
度が優れていた。
し、80%芒硝水溶液60容量部を加え、木綿10部を
加えて60℃にし、ついで80分経過後、20%ンーダ
灰水を加え、同温度で1時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピング乾燥して、緑味鮮明の青色染色物が得ら
れた。本染色物は、日光、洗濯、塩素処理水等の諸堅牢
度が優れていた。
実施例2
前記式(1)の染料を含む粉末70部と下記式(8)の
染料を含む粉末(銅含量2.5重量%)30部を配合し
て、青色反応染料組成物100部を得た。
染料を含む粉末(銅含量2.5重量%)30部を配合し
て、青色反応染料組成物100部を得た。
この青色反応染料組成物0.4部を用いて、実施例1と
同様の方法にて染色し、射光、洗濯、塩素処理水等の諸
堅牢度の優れた緑味解明の青色染色物が得られた。
同様の方法にて染色し、射光、洗濯、塩素処理水等の諸
堅牢度の優れた緑味解明の青色染色物が得られた。
実施例8
下記式(4)の染料を含む粉末(銅含量2.5重量%)
65部と、下記式(5)の染料を含む粉末(銅含量2.
5重量%)、 35部を配合して、青色反応染料組成物100部を得た
。
5重量%)、 35部を配合して、青色反応染料組成物100部を得た
。
この青色反応染料組成物0.4部を用いて、実施例1と
同様の方法1こて、染色し、射光、洗濯、塩素処理水等
の諸堅牢度の優れた緑味解明の青色染色物が得られた。
同様の方法1こて、染色し、射光、洗濯、塩素処理水等
の諸堅牢度の優れた緑味解明の青色染色物が得られた。
実施例4
下記式(6)の染料を含む粉末(銅含量2.5重量%)
、 55部と、下記式(7)の染料を含む粉末(銅含量2.
5重量%)、 735部
を配合して、青色反応染料組成物100部を得た。
、 55部と、下記式(7)の染料を含む粉末(銅含量2.
5重量%)、 735部
を配合して、青色反応染料組成物100部を得た。
この青色反応染料組成物0.4部を用いて、実施例1と
同様の方法にて染色し、射光、洗濯、塩素処理水等の諸
堅牢度の優れた緑味鮮明の青色染色物が得られた。
同様の方法にて染色し、射光、洗濯、塩素処理水等の諸
堅牢度の優れた緑味鮮明の青色染色物が得られた。
上記実施例で得られた反応染料組成物の染色特性は第1
表に示すように優れている。。
表に示すように優れている。。
尚、各染色特性の評価は下記の方法で行なった。
1.低温固着性
各染料組成物0.4部を150部の水に溶解し、20%
の芒硝水溶液50容量部を加え、木綿10部を加えて5
0℃にする。ついで80分経過後、20%ソーダ灰水2
Om1を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行なう。
の芒硝水溶液50容量部を加え、木綿10部を加えて5
0℃にする。ついで80分経過後、20%ソーダ灰水2
Om1を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピングを行なう。
同様の染色を染色温度60℃、70℃、80℃について
行ない、最高の濃度を示す染色温度を示す。
行ない、最高の濃度を示す染色温度を示す。
2、温度感性
低温固着性で染色したものについて、染色温度Iこよる
濃度の変化を次の様に表示する O染色温度50@−60°−70@に詔いて最大濃度差
が10%以内のもの へ # 10%より太きく20%以下のもの×染色
温度50°−60’−70’において最大濃度差が20
%より大きいもの 8、染着速度 各染料の最適染色温度で低温固着性に示す染色処理にお
いて、最終染着祉に対して50%の染着量Iこなるアル
カリ添加後の時間を示す。
濃度の変化を次の様に表示する O染色温度50@−60°−70@に詔いて最大濃度差
が10%以内のもの へ # 10%より太きく20%以下のもの×染色
温度50°−60’−70’において最大濃度差が20
%より大きいもの 8、染着速度 各染料の最適染色温度で低温固着性に示す染色処理にお
いて、最終染着祉に対して50%の染着量Iこなるアル
カリ添加後の時間を示す。
実用上好適な半染時間は2.5分から4.6分である。
4、相容性
実用上好適な半染時間を有するC、I Rea−ct1
4!e Yellow 14.5 0.1部と各染料組
成物0.2部を150部の水に溶解し、20%芒硝水溶
液50容量部を加え、木綿10部を加えて60℃にする
。ついで80分経過後、20%ソーダ灰水2o容址部を
加えて、同温度で1分間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行なう。
4!e Yellow 14.5 0.1部と各染料組
成物0.2部を150部の水に溶解し、20%芒硝水溶
液50容量部を加え、木綿10部を加えて60℃にする
。ついで80分経過後、20%ソーダ灰水2o容址部を
加えて、同温度で1分間染色する。染色終了後、水洗、
ソーピングを行なう。
同様の染色をソーダ灰水添加後の染色時間を5分、10
分、80分、60分について行ない、染色時間lζよる
濃度・色相変化を次の様に表示する。
分、80分、60分について行ない、染色時間lζよる
濃度・色相変化を次の様に表示する。
○ 染色全過程において、濃度差は生じるが、色相差が
少ないもの Δ 染色全過程において、濃度差とともに色相差がかな
り生じるもの × 染色全過程において、濃度差とともに色相差が著し
く生じるもの (たとえば染色初期青色で最終色が緑 色論どなる) 5、耐光堅牢度 JIS L−0842法による。
少ないもの Δ 染色全過程において、濃度差とともに色相差がかな
り生じるもの × 染色全過程において、濃度差とともに色相差が著し
く生じるもの (たとえば染色初期青色で最終色が緑 色論どなる) 5、耐光堅牢度 JIS L−0842法による。
6、洗濯 JIS−L−0844A−4法による。
汚染布は綿、ウール布を使用
7、 塩素処理水 ISO105−E−08法 による
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 遊離酸の形で下記一般式( I )、 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、CuPcは銅フタロシアニン核、WはC_2〜
C_4アルキレン基または1個または2個のスルホン酸
基を有する1,3−または1,4−フェニレン基、R_
1、R_2はそれぞれ独立に水素原子または低級アルキ
ル基を表わし、lは1〜3の数、mは0〜2の数、nは
1〜3の数を表わすが、l+m+nは4より大きくない
ものとする。) で示される染料、および遊離酸の形で下記一般式(II)
、 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、CuPu、l、mおよびnは前記の意味を有し
、Y_1、Y_2はそれぞれ独立に水素原子、メチル基
、メトキシ基またはスルホン酸基、R_3は水素原子ま
たは低級アルキル基、Qは−SO_2CH=CH_2ま
たは−SO_2CH_2CH_2Zを表わし、Zはアル
カリの作用によって脱脱する基を表わす。) で示される染料を含有してなり、銅重量換算で一般式(
I )で示される染料と一般式(II)で示される染料と
の割合が80〜20/20〜80である反応染料組成物
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60067161A JPS61225256A (ja) | 1985-03-29 | 1985-03-29 | 反応染料組成物 |
| EP86102947A EP0198198B1 (en) | 1985-03-29 | 1986-03-06 | Reactive dye composition |
| DE8686102947T DE3669168D1 (de) | 1985-03-29 | 1986-03-06 | Reaktivfarbstoffzusammensetzung. |
| US06/839,030 US4711641A (en) | 1985-03-29 | 1986-03-12 | Reactive dye composition: mixture of reactive copper phthalocyanine dyes: dichloro-triazinyl dye and vinyl sulphonyl type dye |
| KR1019860002294A KR930006467B1 (ko) | 1985-03-29 | 1986-03-27 | 반응성 염료 조성물 |
| HK98/93A HK9893A (en) | 1985-03-29 | 1993-02-11 | Reactive dye composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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