JPS6357103B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6357103B2 JPS6357103B2 JP59123242A JP12324284A JPS6357103B2 JP S6357103 B2 JPS6357103 B2 JP S6357103B2 JP 59123242 A JP59123242 A JP 59123242A JP 12324284 A JP12324284 A JP 12324284A JP S6357103 B2 JPS6357103 B2 JP S6357103B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- colloid
- ionizable
- toluamide
- diethyl
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はマイクロカプセルの製造方法に関し、
詳しくは、芯物質として、マイクロカプセル壁に
部分的に可溶性であるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−ト
ルアミドをマイクロカプセル化する方法に関す
る。
詳しくは、芯物質として、マイクロカプセル壁に
部分的に可溶性であるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−ト
ルアミドをマイクロカプセル化する方法に関す
る。
従来の技術
複合コアセルベーシヨン法によつて親油性物質
を芯物質としてマイクロカプセル化する方法は、
米国特許第2800457号明細書に記載されているよ
うに、基本的には次の工程からなる。
を芯物質としてマイクロカプセル化する方法は、
米国特許第2800457号明細書に記載されているよ
うに、基本的には次の工程からなる。
(a) 芯物質としてマイクロカプセル化すべき油性
物質を親水性の第１のコロイド水溶液に乳化分
散させて、エマルジヨンを得る。
物質を親水性の第１のコロイド水溶液に乳化分
散させて、エマルジヨンを得る。
(b) このエマルジヨンを上記第１のコロイドとは
反対電荷をもつ親水性の第２のコロイド水溶液
と混合する。
反対電荷をもつ親水性の第２のコロイド水溶液
と混合する。
(c) 上記コロイド水溶液混合物を水にて希釈し、
又はPHを調整することにより、油性物質の小滴
の周囲に濃厚なコロイド液、即ち、コアセルベ
ートを生成させる。
又はPHを調整することにより、油性物質の小滴
の周囲に濃厚なコロイド液、即ち、コアセルベ
ートを生成させる。
(d) 上記コロイド水溶液混合物を０〜10℃程度の
温度に冷却し、上記コアセルベートをゲル化さ
せる。
温度に冷却し、上記コアセルベートをゲル化さ
せる。
(e) このようにゲル化させたコアセルベートをア
ルデヒド類の添加や、PH又は温度調整等により
硬化させる。
ルデヒド類の添加や、PH又は温度調整等により
硬化させる。
更に、このような複合コアセルベーシヨン法に
よるマイクロカプセルの製造方法を改善するため
に、例えば、米国特許第3341466号明細書には、
コアセルベートを生成させるに際して、段階的に
温度を降下させることにより、カプセル壁を厚く
する方法が開示されている。また、米国特許第
3956172号明細書には、低分子ジアルデヒドとホ
ルムアミドを併用することにより、コアセルベー
トを硬化させる際に、着色、粘度上昇、凝集等を
防止し得ることが開示されている。
よるマイクロカプセルの製造方法を改善するため
に、例えば、米国特許第3341466号明細書には、
コアセルベートを生成させるに際して、段階的に
温度を降下させることにより、カプセル壁を厚く
する方法が開示されている。また、米国特許第
3956172号明細書には、低分子ジアルデヒドとホ
ルムアミドを併用することにより、コアセルベー
トを硬化させる際に、着色、粘度上昇、凝集等を
防止し得ることが開示されている。
しかし、上記したいずれの方法による場合も、
攪拌条件、粘度、PH、温度等に細心の注意を払つ
て調整しても、尚生成したマイクロカプセルが凝
集することが再々ある。
攪拌条件、粘度、PH、温度等に細心の注意を払つ
て調整しても、尚生成したマイクロカプセルが凝
集することが再々ある。
特に、芯物質が蚊忌避剤として有用であるＮ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのように、カプセ
ル壁に部分的に可溶性である場合は、上記した従
来のいずれの方法によつても、得られるマイクロ
カプセルは十分な強度をもたず、しかも、芯物質
の乾燥重量による含有率は50％以下であり、ま
た、芯物質がマイクロカプセル化される割合、即
ち、マイクロカプセル化率も低く、通常、10〜40
％にすぎない。
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのように、カプセ
ル壁に部分的に可溶性である場合は、上記した従
来のいずれの方法によつても、得られるマイクロ
カプセルは十分な強度をもたず、しかも、芯物質
の乾燥重量による含有率は50％以下であり、ま
た、芯物質がマイクロカプセル化される割合、即
ち、マイクロカプセル化率も低く、通常、10〜40
％にすぎない。
発明が解決しようとする課題
本発明は、複合コアセルベーシヨン法による親
油性芯物質のマイクロカプセルの製造方法におけ
る上記したような種々の問題を解決するためにな
されたものであつて、凝集を伴うことなく、安定
で且つ芯物質含有率の高いマイクロカプセルを容
易且つ速やかに製造する方法を提供することを目
的とし、特に、カプセル壁に部分的に可溶性であ
る前記Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを芯物
質とするマイクロカプセルを簡便に且つ高いマイ
クロカプセル化率にて得ることができるマイクロ
カプセルの製造方法を提供することを目的とす
る。
油性芯物質のマイクロカプセルの製造方法におけ
る上記したような種々の問題を解決するためにな
されたものであつて、凝集を伴うことなく、安定
で且つ芯物質含有率の高いマイクロカプセルを容
易且つ速やかに製造する方法を提供することを目
的とし、特に、カプセル壁に部分的に可溶性であ
る前記Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを芯物
質とするマイクロカプセルを簡便に且つ高いマイ
クロカプセル化率にて得ることができるマイクロ
カプセルの製造方法を提供することを目的とす
る。
課題を解決するための手段
本発明による複合コアセルベーシヨン法による
マイクロカプセルの製造方法は、複合コアセルベ
ーシヨン法によるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルア
ミドのマイクロカプセルの製造方法において、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドをイオン化
性コロイド及びイオン化性長鎖脂肪酸から選ばれ
るコアセルベーシヨン助剤と混合する第１工程、 この混合物をイオン化性コロイドの水溶液に乳
化分散させて、第１の親水性コロイド水溶液を得
る第２工程、 第１のコロイド水溶液と、このコロイドと反対
電荷を有する第２のイオン化性親水性コロイド水
溶液とを攪拌下に混合して、コアセルベーシヨン
を生起させる第３工程、 このコロイド水溶液混合物を冷却して、コアセ
ルベートをゲル化させ、カプセル壁を形成させる
第４工程、 エトキシ化ラノリンを添加して、ゲル化したカ
プセルを安定化し、凝集を防止する第５工程、及
び カプセル壁を硬化させる第６工程 とからなり、前記第１及び第２のイオン化性コロ
イドがゼラチン、アラビヤゴム、カゼイン、カラ
ゲニン及びカルボキシルメチルセルロースから選
ばれることを特徴とする。
マイクロカプセルの製造方法は、複合コアセルベ
ーシヨン法によるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルア
ミドのマイクロカプセルの製造方法において、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドをイオン化
性コロイド及びイオン化性長鎖脂肪酸から選ばれ
るコアセルベーシヨン助剤と混合する第１工程、 この混合物をイオン化性コロイドの水溶液に乳
化分散させて、第１の親水性コロイド水溶液を得
る第２工程、 第１のコロイド水溶液と、このコロイドと反対
電荷を有する第２のイオン化性親水性コロイド水
溶液とを攪拌下に混合して、コアセルベーシヨン
を生起させる第３工程、 このコロイド水溶液混合物を冷却して、コアセ
ルベートをゲル化させ、カプセル壁を形成させる
第４工程、 エトキシ化ラノリンを添加して、ゲル化したカ
プセルを安定化し、凝集を防止する第５工程、及
び カプセル壁を硬化させる第６工程 とからなり、前記第１及び第２のイオン化性コロ
イドがゼラチン、アラビヤゴム、カゼイン、カラ
ゲニン及びカルボキシルメチルセルロースから選
ばれることを特徴とする。
このように、本発明に従つて、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミドを親水性コロイド水溶液に乳
化分散させる前に、コアセルベーシヨン助剤とし
て、イオン化性コロイド又はイオン化性長鎖脂肪
酸を添加することによつて、コロイド水溶液のPH
調整や希釈を要せずして、速やかに且つ効率的に
コアセルベーシヨンを生起させることができると
共に、従来の方法におけるよりも温和な条件下で
コアセルベートをゲル化させることができ、更
に、マイクロカプセル壁のゲル化後であつて、そ
の硬化前に、水溶性ワツクス誘導体であるエトキ
シ化ラノリンをコロイド水溶液混合物に加えるこ
とによつて、マイクロカプセルの凝集を有効に防
止することができる。
ル−ｍ−トルアミドを親水性コロイド水溶液に乳
化分散させる前に、コアセルベーシヨン助剤とし
て、イオン化性コロイド又はイオン化性長鎖脂肪
酸を添加することによつて、コロイド水溶液のPH
調整や希釈を要せずして、速やかに且つ効率的に
コアセルベーシヨンを生起させることができると
共に、従来の方法におけるよりも温和な条件下で
コアセルベートをゲル化させることができ、更
に、マイクロカプセル壁のゲル化後であつて、そ
の硬化前に、水溶性ワツクス誘導体であるエトキ
シ化ラノリンをコロイド水溶液混合物に加えるこ
とによつて、マイクロカプセルの凝集を有効に防
止することができる。
以下に本発明による複合コアセルベーシヨン法
によるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを芯物
質とするマイクロカプセルの製造方法について詳
細に説明する。
によるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを芯物
質とするマイクロカプセルの製造方法について詳
細に説明する。
先ず、第１工程において、コアセルベーシヨン
助剤は、イオン化性コロイド及びイオン化性長鎖
脂肪酸から選ばれる。イオン化性コロイドとして
は、例えば、ゼラチン、アラビヤゴム、カゼイ
ン、カラゲニン、カルボキシルメチルセルロース
等が用いられる。また、イオン化性長鎖脂肪酸と
しては、高級脂肪酸が用いられる。
助剤は、イオン化性コロイド及びイオン化性長鎖
脂肪酸から選ばれる。イオン化性コロイドとして
は、例えば、ゼラチン、アラビヤゴム、カゼイ
ン、カラゲニン、カルボキシルメチルセルロース
等が用いられる。また、イオン化性長鎖脂肪酸と
しては、高級脂肪酸が用いられる。
次に、第１工程、第２工程及び第３工程で用い
るイオン化性コロイドとしては、従来より知られ
ているコロイドを用いることができ、具体例とし
て、例えば、ゼラチン、カゼイン、カラゲニン、
アラビヤゴム、カルボキシルメチルセルロース、
アルギン酸ナトリウム等を挙げることができる。
第２工程における第１のコロイドと第３工程にお
ける第２のコロイドとは相互に反対符号の電荷を
有するように選ばれる。特に、本発明の方法にお
いては、一方にゼラチン、他方にアラビヤゴムが
好ましく用いられる。
るイオン化性コロイドとしては、従来より知られ
ているコロイドを用いることができ、具体例とし
て、例えば、ゼラチン、カゼイン、カラゲニン、
アラビヤゴム、カルボキシルメチルセルロース、
アルギン酸ナトリウム等を挙げることができる。
第２工程における第１のコロイドと第３工程にお
ける第２のコロイドとは相互に反対符号の電荷を
有するように選ばれる。特に、本発明の方法にお
いては、一方にゼラチン、他方にアラビヤゴムが
好ましく用いられる。
第１及び第２工程は、常温又はそれより高い温
度で行なわれ、例えば、35〜50℃の範囲の温度が
好適である。第３工程は、コロイドのゲル化より
高い温度、35〜50℃の範囲の温度で行なわれる。
また、第３工程におけるコロイド水溶液を混合す
るための時間は何ら制限されず、広い範囲にわた
つて変化させることができる。尚、第１工程にお
いて、芯物質とコアセルベーシヨン助剤を混合し
てエマルジヨンを得た後、このエマルジヨンを減
圧し、溶解している空気を除去しておくことによ
つて、一層強靭なカプセル壁を有するマイクロカ
プセルを得ることができる。
度で行なわれ、例えば、35〜50℃の範囲の温度が
好適である。第３工程は、コロイドのゲル化より
高い温度、35〜50℃の範囲の温度で行なわれる。
また、第３工程におけるコロイド水溶液を混合す
るための時間は何ら制限されず、広い範囲にわた
つて変化させることができる。尚、第１工程にお
いて、芯物質とコアセルベーシヨン助剤を混合し
てエマルジヨンを得た後、このエマルジヨンを減
圧し、溶解している空気を除去しておくことによ
つて、一層強靭なカプセル壁を有するマイクロカ
プセルを得ることができる。
第４工程において、このコロイド水溶液混合物
を冷却して、コアセルベートをゲル化させて、カ
プセル壁を形成させる。この場合、冷却速度は何
ら制限されないが、冷却温度は20℃以下とする必
要があり、、好ましくは15〜20℃の範囲であつて、
従来の方法に比較して、より温和な条件にてコア
セルベートをゲル化させることができる。
を冷却して、コアセルベートをゲル化させて、カ
プセル壁を形成させる。この場合、冷却速度は何
ら制限されないが、冷却温度は20℃以下とする必
要があり、、好ましくは15〜20℃の範囲であつて、
従来の方法に比較して、より温和な条件にてコア
セルベートをゲル化させることができる。
本発明の方法によれば、第５工程において、水
溶性ワツクス誘導体であるエトキシ化ラノリンを
添加して、ゲル化したカプセルを安定化し、凝集
を防止する。この工程は上記の冷却温度で行なわ
れる。
溶性ワツクス誘導体であるエトキシ化ラノリンを
添加して、ゲル化したカプセルを安定化し、凝集
を防止する。この工程は上記の冷却温度で行なわ
れる。
ゲル化したカプセル壁は、次いで第６工程にお
いて硬化され、不溶化されて安定化する。カプセ
ルの硬化は、前記した文献ほかに既に知られてい
るように、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒ
ド、グリオキサール又はこれらの混合物を添加
し、次いで、好ましくは温度を20〜40℃に昇温
し、硬化を促進することによつて行なうことがで
きる。
いて硬化され、不溶化されて安定化する。カプセ
ルの硬化は、前記した文献ほかに既に知られてい
るように、ホルムアルデヒド、グルタルアルデヒ
ド、グリオキサール又はこれらの混合物を添加
し、次いで、好ましくは温度を20〜40℃に昇温
し、硬化を促進することによつて行なうことがで
きる。
また、カプセル壁の硬化は15〜25℃の温度でタ
ンニン酸を添加し、次いで、混合物を数時間放置
することによつても行なうことができる。タンニ
ン酸は、エトキシ化ラノリンの添加の前後のいず
れの時期に添加してもよい。アルデヒドを用いる
ことなく、タンニン酸にてカプセル壁を硬化させ
た場合は、得られるマイクロカプセルが30℃以上
の温度で融解するため、30℃以上の温度でＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを放出し、30℃より
も低い温度では放出しない用途に好適に利用する
ことができる。
ンニン酸を添加し、次いで、混合物を数時間放置
することによつても行なうことができる。タンニ
ン酸は、エトキシ化ラノリンの添加の前後のいず
れの時期に添加してもよい。アルデヒドを用いる
ことなく、タンニン酸にてカプセル壁を硬化させ
た場合は、得られるマイクロカプセルが30℃以上
の温度で融解するため、30℃以上の温度でＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを放出し、30℃より
も低い温度では放出しない用途に好適に利用する
ことができる。
発明の効果
以上のように、本発明の方法によれば、コアセ
ルベートの形成時にコロイド水溶液混合物のPH調
整や希釈を行なう必要がなく、また、従来の方法
よりも温和な条件にてコアセルベートをゲル化さ
せることができる。更に、本発明の方法によれ
ば、マイクロカプセルの凝集が起こらないので、
従来はマイクロカプセル化が困難であつたカプセ
ル壁に可溶性のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミ
ドを芯物質として効率的にマイクロカプセル化で
きる。即ち、本発明の方法によれば、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−ｍ−トルアミドを芯物質とするマイクロ
カプセルの製造において、乾燥重量にて60％以上
の芯物質を含有する安定なマイクロカプセルを60
％以上の高収率にて得ることができる。
ルベートの形成時にコロイド水溶液混合物のPH調
整や希釈を行なう必要がなく、また、従来の方法
よりも温和な条件にてコアセルベートをゲル化さ
せることができる。更に、本発明の方法によれ
ば、マイクロカプセルの凝集が起こらないので、
従来はマイクロカプセル化が困難であつたカプセ
ル壁に可溶性のＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミ
ドを芯物質として効率的にマイクロカプセル化で
きる。即ち、本発明の方法によれば、Ｎ，Ｎ−ジ
エチル−ｍ−トルアミドを芯物質とするマイクロ
カプセルの製造において、乾燥重量にて60％以上
の芯物質を含有する安定なマイクロカプセルを60
％以上の高収率にて得ることができる。
実施例
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。
発明はこれら実施例により何ら限定されるもので
はない。
実施例 １
ゼラチン14ｇを40℃の温度で水175mlに溶解し
た。別に、ステアリン酸4.2ｇをＮ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミド100mlに溶解し、この溶液を
上記ゼラチンコロイドに攪拌下に40℃の温度で加
えて、乳化分散させた。アラビヤゴム9.3ｇを水
135mlに溶解させた溶液を上で得たエマルジヨン
に加えた後、絶えず攪拌しつつ３時間攪拌して18
℃に冷却した。
た。別に、ステアリン酸4.2ｇをＮ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミド100mlに溶解し、この溶液を
上記ゼラチンコロイドに攪拌下に40℃の温度で加
えて、乳化分散させた。アラビヤゴム9.3ｇを水
135mlに溶解させた溶液を上で得たエマルジヨン
に加えた後、絶えず攪拌しつつ３時間攪拌して18
℃に冷却した。
この後、30重量％エトキシ化ラノリン水溶液
（エメリー社製エトキシラン100）140mlを加え、
10分後に更に50容量％グルタルアルデヒド水溶液
735μを添加した。生成した混合溶液を穏やか
に1.5時間攪拌した後、室温にて一晩放置した。
（エメリー社製エトキシラン100）140mlを加え、
10分後に更に50容量％グルタルアルデヒド水溶液
735μを添加した。生成した混合溶液を穏やか
に1.5時間攪拌した後、室温にて一晩放置した。
沈殿したマイクロカプセルを2800rpmで15分間
遠心分離して、湿潤重量で42〜44重量％のＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを含有するマイクロ
カプセルを凝集なしに約220ml得た。この湿潤マ
イクロカプセルを室温にて４時間乾燥させたとこ
ろ、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドの含量は
乾燥重量にて75〜80％であつた。また、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−トルアミドのマイクロカプセル化
率は約94％であつた。
遠心分離して、湿潤重量で42〜44重量％のＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを含有するマイクロ
カプセルを凝集なしに約220ml得た。この湿潤マ
イクロカプセルを室温にて４時間乾燥させたとこ
ろ、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドの含量は
乾燥重量にて75〜80％であつた。また、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−トルアミドのマイクロカプセル化
率は約94％であつた。
本実施例において、ゼラチンは負電荷をもつ第
１のイオン化性コロイド、ステアリン酸は負電荷
をもつコアセルベーシヨン助剤、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミドは親油性芯物質、アラビヤゴ
ムは正電荷をもつ第２のイオン化性コロイドであ
る。
１のイオン化性コロイド、ステアリン酸は負電荷
をもつコアセルベーシヨン助剤、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミドは親油性芯物質、アラビヤゴ
ムは正電荷をもつ第２のイオン化性コロイドであ
る。
比較例 １
上記実施例１において、エトキシ化ラノリンを
添加しなかつた以外は、全く同様にしてマイクロ
カプセルを調製したところ、マイクロカプセルが
著しい凝集を起こし、高速での攪拌にもかかわら
ず、溶液全体がゲル化した。
添加しなかつた以外は、全く同様にしてマイクロ
カプセルを調製したところ、マイクロカプセルが
著しい凝集を起こし、高速での攪拌にもかかわら
ず、溶液全体がゲル化した。
実施例 ２
ゼラチン20ｇを40℃の温度で水200mlに溶解し
た。別に、アラビヤゴム８ｇをＮ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−トルアミド80mlに分散させ、これを上記ゼ
ラチン水溶液に加え、45℃で激しく攪拌してエマ
ルジヨンとした。アラビヤゴム20ｇを水200mlに
溶解させた溶液を上で得たエマルジヨンに加え、
次いで、この混合物を絶えず攪拌しながら25℃に
冷却した。この後、タンニン酸８ｇを水80mlに溶
解した水溶液を加え、更に、前記と同じ30重量％
エトキシ化ラノリン水溶液200mlを加えた。この
混合物を３時間攪拌した後、室温にて一晩放置し
た。
た。別に、アラビヤゴム８ｇをＮ，Ｎ−ジエチル
−ｍ−トルアミド80mlに分散させ、これを上記ゼ
ラチン水溶液に加え、45℃で激しく攪拌してエマ
ルジヨンとした。アラビヤゴム20ｇを水200mlに
溶解させた溶液を上で得たエマルジヨンに加え、
次いで、この混合物を絶えず攪拌しながら25℃に
冷却した。この後、タンニン酸８ｇを水80mlに溶
解した水溶液を加え、更に、前記と同じ30重量％
エトキシ化ラノリン水溶液200mlを加えた。この
混合物を３時間攪拌した後、室温にて一晩放置し
た。
沈殿したマイクロカプセルを2700rpmで10分間
遠心分離して、約350mlのマイクロカプセルを凝
集なしに得た。このマイクロカプセルは、湿潤重
量で16〜20重量％、乾燥重量で約60重量％のＮ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを含有していた。
また、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのマイ
クロカプセル化率は約80％であつた。
遠心分離して、約350mlのマイクロカプセルを凝
集なしに得た。このマイクロカプセルは、湿潤重
量で16〜20重量％、乾燥重量で約60重量％のＮ，
Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドを含有していた。
また、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのマイ
クロカプセル化率は約80％であつた。
本実施例において、最初に添加したアラビヤゴ
ムはコアセルベーシヨン助剤として、タンニン酸
は硬化剤として作用する。
ムはコアセルベーシヨン助剤として、タンニン酸
は硬化剤として作用する。
実施例 ３
ゼラチン30ｇを室温で水440mlに溶解した。別
に、ステアリン酸5.4ｇをＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルアミド157.5mlに溶解し、この溶液をブレ
ンダーを用いて室温で上記ゼラチン水溶液中に乳
化分散させた。このエマルジヨンを攪拌下に20分
間減圧して脱気させ、この後、これをアラビヤゴ
ム20ｇを水360mlに溶解させた水溶液に45℃の温
度で加えた。３時間にわたつて攪拌しながら、混
合物を19℃に冷却した。
に、ステアリン酸5.4ｇをＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ
−トルアミド157.5mlに溶解し、この溶液をブレ
ンダーを用いて室温で上記ゼラチン水溶液中に乳
化分散させた。このエマルジヨンを攪拌下に20分
間減圧して脱気させ、この後、これをアラビヤゴ
ム20ｇを水360mlに溶解させた水溶液に45℃の温
度で加えた。３時間にわたつて攪拌しながら、混
合物を19℃に冷却した。
次いで、前記と同じ30重量％エトキシ化ラノリ
ン水溶液540mlを20分間にわたつて加えた。この
後、50容量％グルタルアルデヒド水溶液4.5mlと
36容量％ホルムアルデヒド水溶液0.3mlとを加え、
攪拌しながら１時間にわたつて温度を35℃に昇温
した。次いで、この溶液を室温にて一晩放置し
た。
ン水溶液540mlを20分間にわたつて加えた。この
後、50容量％グルタルアルデヒド水溶液4.5mlと
36容量％ホルムアルデヒド水溶液0.3mlとを加え、
攪拌しながら１時間にわたつて温度を35℃に昇温
した。次いで、この溶液を室温にて一晩放置し
た。
沈殿したマイクロカプセルを3000rpmで35分間
遠心分離して、凝集なしにマイクロカプセル約
390ｇを得た。このマイクロカプセルは、湿潤重
量で約30重量％、乾燥重量で約70重量％のＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを含有していた。ま
た、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのマイク
ロカプセル化率は約75％であつた。
遠心分離して、凝集なしにマイクロカプセル約
390ｇを得た。このマイクロカプセルは、湿潤重
量で約30重量％、乾燥重量で約70重量％のＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを含有していた。ま
た、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのマイク
ロカプセル化率は約75％であつた。
参考例 １
実施例３で得られた含有マイクロカプセル91重
量部に対し、賦形剤としてのメチルビニルエーテ
ル−無水マレイン酸共重合体溶液が９重量部にな
るように、この共重合体の47.5％溶液と混合し
た。得られたクリームをヒト皮膚に塗布し、12時
間にわたつて皮膚に残存するＮ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−トルアミドの量を測定した。
量部に対し、賦形剤としてのメチルビニルエーテ
ル−無水マレイン酸共重合体溶液が９重量部にな
るように、この共重合体の47.5％溶液と混合し
た。得られたクリームをヒト皮膚に塗布し、12時
間にわたつて皮膚に残存するＮ，Ｎ−ジエチル−
ｍ−トルアミドの量を測定した。
２時間後には塗布量の40％が、６時間後には20
％が、そして10時間後には15％がそれぞれ残存し
ていた。ここに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルア
ミドの皮膚への残存量は、アルコールにてＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを皮膚から濯ぎ落と
して回収し、秤量した。
％が、そして10時間後には15％がそれぞれ残存し
ていた。ここに、Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルア
ミドの皮膚への残存量は、アルコールにてＮ，Ｎ
−ジエチル−ｍ−トルアミドを皮膚から濯ぎ落と
して回収し、秤量した。
また、本参考例により得られたＮ，Ｎ−ジエチ
ル−ｍ−トルアミドを含むクリームは、ウサギを
使つた実験にて蚊忌避効果を調べた結果、８時間
以上にわたり持続することが確かめられた。
ル−ｍ−トルアミドを含むクリームは、ウサギを
使つた実験にて蚊忌避効果を調べた結果、８時間
以上にわたり持続することが確かめられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 複合コアセルベーシヨン法によるＮ，Ｎ−ジ
エチル−ｍ−トルアミドのマイクロカプセルの製
造方法において、 Ｎ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドをイオン化
性コロイド及びイオン化性長鎖脂肪酸から選ばれ
るコアセルベーシヨン助剤と混合する第１工程、 この混合物をイオン化性コロイドの水溶液に乳
化分散させて、第１の親水性コロイド水溶液を得
る第２工程、 第１のコロイド水溶液と、このコロイドと反対
電荷を有する第２のイオン化性親水性コロイド水
溶液とを攪拌下に混合して、コアセルベーシヨン
を生起させる第３工程、 このコロイド水溶液混合物を冷却して、コアセ
ルベートをゲル化させ、カプセル壁を形成させる
第４工程、 エトキシ化ラノリンを添加して、ゲル化したカ
プセルを安定化し、凝集を防止する第５工程、及
び カプセル壁を硬化させる第６工程 とからなり、前記第１及び第２のイオン化性コロ
イドがゼラチン、アラビヤゴム、カゼイン、カラ
ゲニン及びカルボキシルメチルセルロースから選
ばれることを特徴とする複合コアセルベーシヨン
法によるＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミドのマ
イクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12324284A JPS614527A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 複合コアセルベーション法によるマイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12324284A JPS614527A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 複合コアセルベーション法によるマイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614527A JPS614527A (ja) | 1986-01-10 |
| JPS6357103B2 true JPS6357103B2 (ja) | 1988-11-10 |
Family
ID=14855718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12324284A Granted JPS614527A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 複合コアセルベーション法によるマイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS614527A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2608456B1 (fr) * | 1986-12-18 | 1993-06-18 | Mero Rousselot Satia | Microcapsules a base de gelatine et de polysaccharides et leur procede d'obtention |
| JPS63192702A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-10 | Toppan Moore Co Ltd | 徐放性マイクロカプセル化防虫製剤 |
| IL127396A0 (en) * | 1998-12-03 | 1999-10-28 | Univ Ben Gurion | A sustained-release polysaccharide-protein water insoluble bead and a process for preparing the same |
| US20050156340A1 (en) * | 2004-01-20 | 2005-07-21 | E Ink Corporation | Preparation of capsules |
| DE102006004526A1 (de) * | 2006-02-01 | 2007-08-02 | Lanxess Deutschland Gmbh | IPBC haltige Koazervate |
| JP6106421B2 (ja) * | 2012-12-14 | 2017-03-29 | ライオン株式会社 | カプセル、毛髪用液体洗浄剤組成物およびそれらの製造方法 |
| JP6414443B2 (ja) * | 2014-10-31 | 2018-10-31 | ユーハ味覚糖株式会社 | 天然物由来成分を基材とするナノ粒子 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS537396A (en) * | 1976-07-09 | 1978-01-23 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | Determination of sphingomyelin |
| JPS5844079A (ja) * | 1981-09-09 | 1983-03-14 | 高橋 均 | 歩行ロボツト |
-
1984
- 1984-06-14 JP JP12324284A patent/JPS614527A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS614527A (ja) | 1986-01-10 |
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