JPS6357435B2 - - Google Patents
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- JPS6357435B2 JPS6357435B2 JP232280A JP232280A JPS6357435B2 JP S6357435 B2 JPS6357435 B2 JP S6357435B2 JP 232280 A JP232280 A JP 232280A JP 232280 A JP232280 A JP 232280A JP S6357435 B2 JPS6357435 B2 JP S6357435B2
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- carboxylic acid
- rhamnoside
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（）
（式中、R1はマンノース、キシロース、ラム
ノース、グルコース、アラビノース等の残基を、
R2は水素、低級アルキル基及びナトリウム、カ
リウムからなる、アルカリ金属を意味する）で表
わされる新規なアミノピリジンカルボン酸配糖体
に関するものである。
ノース、グルコース、アラビノース等の残基を、
R2は水素、低級アルキル基及びナトリウム、カ
リウムからなる、アルカリ金属を意味する）で表
わされる新規なアミノピリジンカルボン酸配糖体
に関するものである。
従来、アミノピリジンカルボン酸誘導体として
は、アミノ基に対しアルキル基、アシル基、フエ
ニル基、置換フエニル基等で置換された化合物が
多く知られている。その中でも特に２―〔３―
（トリフルオロメチル）アニリノ〕ニコチン酸は
強力な消炎鎮痛活性を有することが報告されてい
る（米国特許3415834号）。しかしながら本発明の
アミノピリジンカルボン酸に配糖体を有する化合
物を合成した報告例は未だなく、本発明者らの鋭
意研究の結果、初めて合成に成功したものであ
る。
は、アミノ基に対しアルキル基、アシル基、フエ
ニル基、置換フエニル基等で置換された化合物が
多く知られている。その中でも特に２―〔３―
（トリフルオロメチル）アニリノ〕ニコチン酸は
強力な消炎鎮痛活性を有することが報告されてい
る（米国特許3415834号）。しかしながら本発明の
アミノピリジンカルボン酸に配糖体を有する化合
物を合成した報告例は未だなく、本発明者らの鋭
意研究の結果、初めて合成に成功したものであ
る。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であ
り、顕著な抗腫瘍作用、脂質低下作用、抗アレル
ギー作用、血圧降下作用及び消炎作用等の薬理作
用を有し医薬品として産業上非常に有用な化合物
である。
り、顕著な抗腫瘍作用、脂質低下作用、抗アレル
ギー作用、血圧降下作用及び消炎作用等の薬理作
用を有し医薬品として産業上非常に有用な化合物
である。
従来、抗腫瘍剤としては抗生物質系のマイトマ
イシン、プレオマイシン等、代謝拮抗系の５―フ
ルオロウラシル、フトラフール等、アルキル化系
のナイトロジエンマスタード、シクロフオスフオ
マイド等が用いられてきたが、これらは何れも腫
瘍細胞に直接作用させて腫瘍を治瘉する目的で開
発されたもので当然正常細胞にも作用を及ぼし、
骨髄抑制、白血球減少等の重篤な副作用を呈する
ので長期間の連用に堪えられないという欠点を有
しており腫瘍細胞に選択的に薬効を示すもの、副
作用の少ないもの、宿主の免疫性を高めて腫瘍細
胞に拮抗させるもの等の開発が望まれているのが
現状である。そこで本発明者等はかかる副作用を
なくし且つ特異的に腫瘍細胞に作用を及ぼす新規
抗腫瘍剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一
般式（）で表わされるアミノピリジンカルボン
酸配糖体の合成に成功し、薬理作用について種々
検討したところ、これらの化合物が副作用が皆無
に等しく、しかも優れた抗腫瘍作用を有し且つ脂
質低下作用、抗アレルギー作用、血圧降下作用、
消炎作用等をも有することを見出し本発明を完成
したのである。
イシン、プレオマイシン等、代謝拮抗系の５―フ
ルオロウラシル、フトラフール等、アルキル化系
のナイトロジエンマスタード、シクロフオスフオ
マイド等が用いられてきたが、これらは何れも腫
瘍細胞に直接作用させて腫瘍を治瘉する目的で開
発されたもので当然正常細胞にも作用を及ぼし、
骨髄抑制、白血球減少等の重篤な副作用を呈する
ので長期間の連用に堪えられないという欠点を有
しており腫瘍細胞に選択的に薬効を示すもの、副
作用の少ないもの、宿主の免疫性を高めて腫瘍細
胞に拮抗させるもの等の開発が望まれているのが
現状である。そこで本発明者等はかかる副作用を
なくし且つ特異的に腫瘍細胞に作用を及ぼす新規
抗腫瘍剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、一
般式（）で表わされるアミノピリジンカルボン
酸配糖体の合成に成功し、薬理作用について種々
検討したところ、これらの化合物が副作用が皆無
に等しく、しかも優れた抗腫瘍作用を有し且つ脂
質低下作用、抗アレルギー作用、血圧降下作用、
消炎作用等をも有することを見出し本発明を完成
したのである。
尚、前記一般式（）に於けるR2の低級アル
キル基としてはメチル基、エチル基等が挙げられ
る。
キル基としてはメチル基、エチル基等が挙げられ
る。
次に本発明の製造法について説明するが、これ
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造できるものである。
は一例にすぎず勿論他の化学的類似方法によつて
も製造できるものである。
但し、式中R1はマンノース、キシロース、ラ
ムノース、グルコース、アラビノース等の残基を
意味する。
ムノース、グルコース、アラビノース等の残基を
意味する。
但し、式中R1は前記と同じ意味を有し、R2は
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を意味す
る。
ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を意味す
る。
但し、式中R1は前記と同じ意味を有し、R2は
低級アルキル基を意味する。
低級アルキル基を意味する。
前記製造法について具体的に説明すると、製造
法Ａは式（）で表わされるアミノピリジンカル
ボン酸と一般式（）で表わされる糖（例えばＤ
―マンノース、Ｄ―キシロース、Ｌ―ラムノー
ス、Ｄ―グルコース、Ｌ―アラビノース等）及び
塩化アンモニウムをエタノール中で加熱還流下縮
合反応させた後精製すればよい。
法Ａは式（）で表わされるアミノピリジンカル
ボン酸と一般式（）で表わされる糖（例えばＤ
―マンノース、Ｄ―キシロース、Ｌ―ラムノー
ス、Ｄ―グルコース、Ｌ―アラビノース等）及び
塩化アンモニウムをエタノール中で加熱還流下縮
合反応させた後精製すればよい。
製造法Ｂは製造法Ａで得られた一般式（）で
表わされる化合物を常知の方法によりアルコール
中にて無機塩と反応させればよい。
表わされる化合物を常知の方法によりアルコール
中にて無機塩と反応させればよい。
製造法Ｃは一般式（）で表わされるアミノピ
リジンカルボン酸低級アルキルエステルと一般式
（）で表わされる糖及び塩化アンモニウムをエ
タノール中で加熱還流下縮合反応させた後精製す
ればよい。
リジンカルボン酸低級アルキルエステルと一般式
（）で表わされる糖及び塩化アンモニウムをエ
タノール中で加熱還流下縮合反応させた後精製す
ればよい。
以下に本発明に係る化合物の代表的なものを列
挙する。
挙する。
２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｌ
―アラビノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸ナトリウ
ム―Ｎ―Ｌ―アラビノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｌ―アラビノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｌ
―アラビノシド。
―アラビノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸ナトリウ
ム―Ｎ―Ｌ―アラビノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｌ―アラビノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｌ
―アラビノシド。
２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―キシロイド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―キシロイド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―グルコシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―グルコシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸ナトリウ
ム―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸カリウム
―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸メチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―ラムノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸ナトリウ
ム―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―５―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド 以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
する。
―キシロイド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―キシロイド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―グルコシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―グルコシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸ナトリウ
ム―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸カリウム
―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―３―カルボン酸メチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―ラムノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸ナトリウ
ム―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―４―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド ２―アミノピリジン―５―カルボン酸エチルエ
ステル―Ｎ―Ｄ―ラムノシド 以下に実施例を示し本発明を更に具体的に説明
する。
実施例 １
２―アミノピリジン―３―カルボン酸1.5ｇ，
Ｄ―マンノース1.6ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇを
30mlの95％エタノール中３時間加熱還流させた。
反応終了後、エタノールを減圧下に留去して残渣
をシリカゲルを充填したカラムに吸着させ、酢酸
エチルエステル20部、メチルアルコール３部、水
２部の混合溶媒で展開させて分離精製しエタノー
ルで再結晶すると無色針状晶の２―アミノピロジ
ン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ―マンノシド1.1ｇ
を得た。
Ｄ―マンノース1.6ｇ、塩化アンモニウム0.2ｇを
30mlの95％エタノール中３時間加熱還流させた。
反応終了後、エタノールを減圧下に留去して残渣
をシリカゲルを充填したカラムに吸着させ、酢酸
エチルエステル20部、メチルアルコール３部、水
２部の混合溶媒で展開させて分離精製しエタノー
ルで再結晶すると無色針状晶の２―アミノピロジ
ン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ―マンノシド1.1ｇ
を得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 92〜93℃
元素分析値 C12H16N2O7
理論値 Ｃ：48.00 Ｈ：5.37 Ｎ：9.33
実測値 Ｃ：47.93 Ｈ：5.20 Ｎ：9.21
実施例 ２
２―アミノピリジン―３―カルボン酸―Ｎ―Ｄ
―マンノシド860mgを95％水酸化ナトリウムを
102.6mgを溶解させた25mlのエタノール中に徐々
に加えた。次いで30分間加熱還流を行ない熱いう
ちに不溶物を取して液を冷却すると無色プレ
ート状の２―アミノピリジン―３―カルボン酸ナ
トリウム―Ｎ―Ｄ―マンノシド520mgを得た。
―マンノシド860mgを95％水酸化ナトリウムを
102.6mgを溶解させた25mlのエタノール中に徐々
に加えた。次いで30分間加熱還流を行ない熱いう
ちに不溶物を取して液を冷却すると無色プレ
ート状の２―アミノピリジン―３―カルボン酸ナ
トリウム―Ｎ―Ｄ―マンノシド520mgを得た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 106〜108℃
元素分析値 C12H15N2O7Na
理論値 Ｃ：44.72 Ｈ：4.69 Ｎ：8.69
実測値 Ｃ：44.35 Ｈ：4.46 Ｎ：8.71
実施例 ３
２―アミノピリジン―３―カルボン酸エチルエ
ステル３ｇ，Ｄ―マンノース3.4ｇ、塩化アンモ
ニウム0.4ｇを50mlの95％エタノール中にて４時
間加熱還流させた。反応終了後、室温にて放冷し
結晶を析出させてエタノールより再結晶すると無
色針状晶の２―アミノピリジン―３―カルボン酸
エチルエステル―Ｎ―Ｄ―マンノシド1.8ｇを得
た。
ステル３ｇ，Ｄ―マンノース3.4ｇ、塩化アンモ
ニウム0.4ｇを50mlの95％エタノール中にて４時
間加熱還流させた。反応終了後、室温にて放冷し
結晶を析出させてエタノールより再結晶すると無
色針状晶の２―アミノピリジン―３―カルボン酸
エチルエステル―Ｎ―Ｄ―マンノシド1.8ｇを得
た。
この物質の融点及び元素分析値は次の通りであ
つた。
つた。
融 点 111〜113℃
元素分析値 C14H20N2O7
理論値 Ｃ：51.21 Ｈ：6.14 Ｎ：8.53
実測値 Ｃ：51.38 Ｈ：6.09 Ｎ：8.52。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R1はマンノース、キシロース、ラム
ノース、グルコース、アラビノース等の残基を、
R2は水素、低級アルキル基及びナトリウム、カ
リウムからなるアルカリ金属を意味する）で表わ
されるアミノピリジンカルボン酸配糖体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP232280A JPS56113792A (en) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Novel aminopyridinecarboxylic acid glycoside |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP232280A JPS56113792A (en) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Novel aminopyridinecarboxylic acid glycoside |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56113792A JPS56113792A (en) | 1981-09-07 |
| JPS6357435B2 true JPS6357435B2 (ja) | 1988-11-11 |
Family
ID=11526075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP232280A Granted JPS56113792A (en) | 1980-01-11 | 1980-01-11 | Novel aminopyridinecarboxylic acid glycoside |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56113792A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998037002A1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-27 | Coste Lee A | Cargo transport electromagnet positioning system for containers |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0662079B2 (ja) * | 1985-11-14 | 1994-08-17 | トヨタ自動車株式会社 | 自動車用ブレーキシステム |
-
1980
- 1980-01-11 JP JP232280A patent/JPS56113792A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998037002A1 (en) * | 1997-02-19 | 1998-08-27 | Coste Lee A | Cargo transport electromagnet positioning system for containers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56113792A (en) | 1981-09-07 |
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