JPS6357548A - １，１２−ドデカン二酸の製法 - Google Patents
１，１２−ドデカン二酸の製法Info
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- JPS6357548A JPS6357548A JP62206639A JP20663987A JPS6357548A JP S6357548 A JPS6357548 A JP S6357548A JP 62206639 A JP62206639 A JP 62206639A JP 20663987 A JP20663987 A JP 20663987A JP S6357548 A JPS6357548 A JP S6357548A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１．１２−ドデカン二重の製法に関する。
従来の技術
この酸をメチルウンデシレネートのヒドロホルミル化の
際生じるメチル−１１−アルデヒド゛ −ウンデカノエ
ートのば化およびクン化により得ることは公知である（
Ｈアドキンス（Ａａｋｉｎｓ）、Ｇ、クルゼツク（Ｋｒ
ｓｅｋ）、ＪＡｃｓ、ｖｏｌ、 ７０．１９４８年１月
、第３８３〜３８６ページ）。
際生じるメチル−１１−アルデヒド゛ −ウンデカノエ
ートのば化およびクン化により得ることは公知である（
Ｈアドキンス（Ａａｋｉｎｓ）、Ｇ、クルゼツク（Ｋｒ
ｓｅｋ）、ＪＡｃｓ、ｖｏｌ、 ７０．１９４８年１月
、第３８３〜３８６ページ）。
１．９−デカジエンを触媒としてロジウム化合物の存在
で一酸化炭素および水素と反応させる場合、同様に二重
結合でヒドロホルミル化された生成物のみが得られる。
で一酸化炭素および水素と反応させる場合、同様に二重
結合でヒドロホルミル化された生成物のみが得られる。
ウンデセナールが生じ（西ドイツ国特許出願公開第２７
２４４８４号明ｉ刑書）、これは酸化およびケン化後ア
ドキンスおよびクルゼックの方法による出発物質として
使用できる。
２４４８４号明ｉ刑書）、これは酸化およびケン化後ア
ドキンスおよびクルゼックの方法による出発物質として
使用できる。
発明を達成するだめの手段
ロジウム触媒の存在での不飽和カルボキンル化合物のヒ
ドロホルミル化およびこの際形成されたアルデヒドの酸
素を用いる酸化による１゜１２−ドデカン二酸の製法が
見出され、これはウンデシル−１０−エン酸ヲトリフェ
ニルホスフインおよび／またはトリフェニルホスファイ
トと組合せたヒドリドトリスートリノエニルホスフイン
ーロジウムーカルダニルの存在でヒドロホルミル化しお
よびこの際形成された１１−ホルミルウンデカン酸を無
機または有機Ｃｏ−（ＩＩ）−塩の存在で酸素で殿化す
ることを特徴とする。
ドロホルミル化およびこの際形成されたアルデヒドの酸
素を用いる酸化による１゜１２−ドデカン二酸の製法が
見出され、これはウンデシル−１０−エン酸ヲトリフェ
ニルホスフインおよび／またはトリフェニルホスファイ
トと組合せたヒドリドトリスートリノエニルホスフイン
ーロジウムーカルダニルの存在でヒドロホルミル化しお
よびこの際形成された１１−ホルミルウンデカン酸を無
機または有機Ｃｏ−（ＩＩ）−塩の存在で酸素で殿化す
ることを特徴とする。
１１−ホルミルウンデカン酸は水素および一酸化炭素か
ら成るザス混合物を用いて、触媒の存在でヒドロホルミ
ル化する。反応は有利に８０〜１４０°Ｃ，特に８０〜
１２０°Ｃの温度で行う。圧力はさらに任意に選択され
、しかし有利に、１〜１２バールの圧力範囲で作業する
。
ら成るザス混合物を用いて、触媒の存在でヒドロホルミ
ル化する。反応は有利に８０〜１４０°Ｃ，特に８０〜
１２０°Ｃの温度で行う。圧力はさらに任意に選択され
、しかし有利に、１〜１２バールの圧力範囲で作業する
。
２〜８バールの圧力が有利になる。
反応のために少なくとも必要な化学量論的量、特にその
つど１．０５〜２．５倍量の、水素および一酸化炭素を
使用するのが有利であり、その際水素対−酸化炭素のモ
ル比はさらに任意に選択され、特にしかし０．５対１．
０〜１．０対０．５である。
つど１．０５〜２．５倍量の、水素および一酸化炭素を
使用するのが有利であり、その際水素対−酸化炭素のモ
ル比はさらに任意に選択され、特にしかし０．５対１．
０〜１．０対０．５である。
ヒドロホルミル化の際触媒として、トリフェニルホスフ
ィンおよび／またはトリフェニルホスファイトと組合せ
てヒドリドトリスートリフェニルホスフインーロジウム
ー力ルボニルヲ使用する。この種の触媒は西ドイツ国特
許出願公告第１７９３０６９号明細書に記載されている
。
ィンおよび／またはトリフェニルホスファイトと組合せ
てヒドリドトリスートリフェニルホスフインーロジウム
ー力ルボニルヲ使用する。この種の触媒は西ドイツ国特
許出願公告第１７９３０６９号明細書に記載されている
。
特に本発明による方法の実施の際、ウンデシル−１０−
エンー酸重量部毎に、ヒドリドトリス−トリフエニルホ
スフイン−ロジウム−カルボニル０．００２〜０．０１
１を置部およびトリフェニルホスフィンおよび／または
トリフェニルホスファイト合わせて０．０２〜０．６軍
量部を適用する。
エンー酸重量部毎に、ヒドリドトリス−トリフエニルホ
スフイン−ロジウム−カルボニル０．００２〜０．０１
１を置部およびトリフェニルホスフィンおよび／または
トリフェニルホスファイト合わせて０．０２〜０．６軍
量部を適用する。
ヒドロホルミル化の際生じる１１−ホルミル−ウンデカ
ン酸は本発明による方法の有利な別法で反応混合物から
分離しおよび引続き１０〜１００℃、有利に４０〜９０
°Ｃで有機または無機Ｃｏ（■）−塩の存在で９．酸素
含有がスまたは純伜酸素を用いて反応の終了まで酸化す
る５１１−ホルミルウンデカン酸重量部毎にＣ！ｏ（ｎ
）−塩０．０口５〜０．０９重量部、殊にＣ！ｏ （ｎ
）−昨酸腐特に０．０１重量部を有利に使用する。
ン酸は本発明による方法の有利な別法で反応混合物から
分離しおよび引続き１０〜１００℃、有利に４０〜９０
°Ｃで有機または無機Ｃｏ（■）−塩の存在で９．酸素
含有がスまたは純伜酸素を用いて反応の終了まで酸化す
る５１１−ホルミルウンデカン酸重量部毎にＣ！ｏ（ｎ
）−塩０．０口５〜０．０９重量部、殊にＣ！ｏ （ｎ
）−昨酸腐特に０．０１重量部を有利に使用する。
有利な実施形では、酸化は、酸化すべき化合物に対し０
．００２〜０．２重量部の量での過カルダン酸の存在で
供給される。
．００２〜０．２重量部の量での過カルダン酸の存在で
供給される。
過酢酸および過プロピオン酸を有利に使用する。
生じる１、１２−ドデカン二酸は反応および冷却の終了
後酸化混合物から公知手段で分流される。
後酸化混合物から公知手段で分流される。
酸化は特に好適な別法では直接ヒドロホルミル化の際生
じる溶液中で実施し、その際上記のような他の手段は持
続したままである。
じる溶液中で実施し、その際上記のような他の手段は持
続したままである。
有利な実施形はヒドロホルミル化もしくは酸化の際装入
された混合物中での、不活性有機溶剤、有利にたとえば
ペンゾールまたはトリオールのような芳香族溶剤の使用
を包含する。
された混合物中での、不活性有機溶剤、有利にたとえば
ペンゾールまたはトリオールのような芳香族溶剤の使用
を包含する。
実施例
り：ｊｌ
ウンｒシルー１０−エン酸（６４，５！りをドルオール
１５０ｉｎｌ中、トリフェニルホスフィン８．４．９お
よびヒドリドトリスートリフェニルホスフインーロノウ
ムーカルボニル０．４４．９ 含有する攪拌オートクレ
ーブ中に装入した。その後６バールの圧力下に水素およ
び−は比炭素同容置部から成る混合物・ｋ供給した。オ
ートクレーブ中の温度はこの際１１５°Ｃに保った。６
００分後がスはもはや受は入れられずおよび供給は終了
した。ＮＭＲ−分析はウンデシル−１０−エン酸の８５
％が反応されたことを示した。１１−ホルミルウンデカ
ン酸を含有する反応混合・物は溶剤二つ除去後アセトン
から再結晶した。１１−ホルミルウンデカン酸０収量は
２８．２．９＝ ３７．３φであった。
１５０ｉｎｌ中、トリフェニルホスフィン８．４．９お
よびヒドリドトリスートリフェニルホスフインーロノウ
ムーカルボニル０．４４．９ 含有する攪拌オートクレ
ーブ中に装入した。その後６バールの圧力下に水素およ
び−は比炭素同容置部から成る混合物・ｋ供給した。オ
ートクレーブ中の温度はこの際１１５°Ｃに保った。６
００分後がスはもはや受は入れられずおよび供給は終了
した。ＮＭＲ−分析はウンデシル−１０−エン酸の８５
％が反応されたことを示した。１１−ホルミルウンデカ
ン酸を含有する反応混合・物は溶剤二つ除去後アセトン
から再結晶した。１１−ホルミルウンデカン酸０収量は
２８．２．９＝ ３７．３φであった。
し１１２
トリオール５ （） ｍｌに溶解された、例１で合成さ
れたような１１−ホルミルウンデカン酸１０ｇに６０℃
でＣｏ（Ｉｆ）−酢酸塩３０１１９および２５チ過プロ
ピオン酸１メ尼を加えおよび引続き５時間にわたって酸
素で処理した。冷却の際１゜１２−Ｐデカン二重の沈殿
が生じる。９．７１（９０％）が単離された。
れたような１１−ホルミルウンデカン酸１０ｇに６０℃
でＣｏ（Ｉｆ）−酢酸塩３０１１９および２５チ過プロ
ピオン酸１メ尼を加えおよび引続き５時間にわたって酸
素で処理した。冷却の際１゜１２−Ｐデカン二重の沈殿
が生じる。９．７１（９０％）が単離された。
例 ６
例１におけるように方法を行い、しかし反応混合物にブ
ス受は入れの終了後Ｃｏ （Ｉｔ ）−酢設塩０．７
、！ｉ＋およびトリオール１００ ｒｎｌを加え、６０
℃に加熱し、２５幅過プロピオン曖２：ｎｌを加えた。
ス受は入れの終了後Ｃｏ （Ｉｔ ）−酢設塩０．７
、！ｉ＋およびトリオール１００ ｒｎｌを加え、６０
℃に加熱し、２５幅過プロピオン曖２：ｎｌを加えた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ロジウム触媒の存在での不飽和カルボキシル化合物
のヒドロホルミル化およびその際形成されたアルデヒド
の酸素での酸化による１，１２−ドデカン二酸の製造に
おいて、ウンデシル−１０−エン−酸をトリフエニルホ
スフインおよび／またはトリフエニルホスフアイトと組
合せたヒドリドトリス−トリフエニルホスフイン−ロジ
ウム−カルボニルの存在でヒドロホルミル化しおよびこ
の際形成された１１−ホルミル−ウンデカン酸を無機ま
たは有機Ｃｏ（II）−塩の存在で酸化することを特徴と
する、１，１２−ドデカン二酸の製法。 ２、１１−ホルミルウンデカン酸を反応混合物から分離
しおよび引続き酸化する、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、１１−ホルミルウンデカン酸を反応混合物中で酸化
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、ウンデシル−１０−エン−酸重量部毎にヒドリドト
リス−トリフエニルホスフイン−ロジウム−カルボニル
０．００２〜０．０１重量部およびトリフエニルホスフ
インまたはトリフエニルホスフアイト０．０２〜０．３
重量部を適用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、８０〜１４０℃の温度および１〜１２バールの圧力
でヒドロホルミル化する、特許請求の範囲第１項から第
４項までのいずれか１項記載の方法。 ６、１０〜１００℃の温度で酸化する、特許請求の範囲
第１項から第３項までのいずれか１項記載の方法。 ７、１１−ホルミルウンデカン酸重量部毎にＣｏ（II）
−塩０．００５〜０．０９重量部および過カルボン酸０
．００２〜０．２重量部を使用する、特許請求の範囲第
１頃から第３項までおよび第５項および第６項のいずれ
か１項記載の方法。 ８、Ｃｏ（ｎ）−酢酸塩を使用する、特許請求の範囲第
１項から第３項および第５項から第７項までのいずれか
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863628664 DE3628664A1 (de) | 1986-08-23 | 1986-08-23 | Verfahren zur herstellung von 1,12-dodecandisaeure ii |
| DE3628664.8 | 1986-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357548A true JPS6357548A (ja) | 1988-03-12 |
Family
ID=6308032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62206639A Pending JPS6357548A (ja) | 1986-08-23 | 1987-08-21 | １，１２−ドデカン二酸の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4733007A (ja) |
| EP (1) | EP0258535A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6357548A (ja) |
| DE (1) | DE3628664A1 (ja) |
| DK (1) | DK433987A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6468655B1 (en) | 1998-01-29 | 2002-10-22 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Smooth polyester fiber |
| US6695971B2 (en) | 1999-12-28 | 2004-02-24 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Spinning oil for synthetic fiber |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT402293B (de) * | 1994-09-06 | 1997-03-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von mono- oder dicarbonsäuren aus aldehyden, deren vollacetalen oder halbacetalen, sowie aus gemischen davon |
| DE4435332A1 (de) * | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Dicarbonsäuren aus Aldehyden, deren Vollacetalen oder Halbacetalen, sowie aus Gemischen davon |
| US5670700A (en) * | 1995-08-25 | 1997-09-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydroformylation process |
| DE10010771C1 (de) * | 2000-03-04 | 2001-05-03 | Celanese Chem Europe Gmbh | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Carbonsäuren aus Aldehyden |
| US6878830B2 (en) * | 2001-07-13 | 2005-04-12 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Catalytic boronate ester synthesis from boron reagents and hydrocarbons |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS5182215A (en) * | 1975-01-16 | 1976-07-19 | Nippon Kayaku Kk | Metakurirusan mataha akurirusanno seizoho |
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