JPS6361941B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6361941B2 JPS6361941B2 JP54131629A JP13162979A JPS6361941B2 JP S6361941 B2 JPS6361941 B2 JP S6361941B2 JP 54131629 A JP54131629 A JP 54131629A JP 13162979 A JP13162979 A JP 13162979A JP S6361941 B2 JPS6361941 B2 JP S6361941B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- compound
- reaction
- acid
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はキノリン誘導体に関する。
本発明のキノリン誘導体は下記一般式(1)で表わ
される。
される。
〔式中R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基又は低級アルカノイル
アミノ基を、R3はハロゲン原子又は水酸基をそ
れぞれ示す。但しR2及びR3は同時にハロゲン原
子であつてはならない。〕 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は優
れた抗菌作用及び抗マラリア作用を有しており、
抗菌剤及び抗マラリア剤として有用である。
原子、ニトロ基、アミノ基又は低級アルカノイル
アミノ基を、R3はハロゲン原子又は水酸基をそ
れぞれ示す。但しR2及びR3は同時にハロゲン原
子であつてはならない。〕 上記一般式(1)で表わされる本発明の化合物は優
れた抗菌作用及び抗マラリア作用を有しており、
抗菌剤及び抗マラリア剤として有用である。
一般式(1)に於て、R1で示される低級アルキル
基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、tert−ブチル基等を例示できる
が、好ましくはメチル基を挙げることができる。
またR2及びR3で示されるハロゲン原子としては
塩素原子、臭素原子、沃素原子及び弗素原子を挙
げることができる。R2で示されるハロゲン原子
としては塩素原子及び臭素原子が好ましく、R3
で示されるハロゲン原子としては弗素原子及び塩
素原子が好ましい。またR2で示される低級アル
カノイルアミノ基としては例えばホルミムアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチ
リルアミノ、イソブチリルアミノ基等を、好まし
くはアセチルアミノ基を挙げることができる。
基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、tert−ブチル基等を例示できる
が、好ましくはメチル基を挙げることができる。
またR2及びR3で示されるハロゲン原子としては
塩素原子、臭素原子、沃素原子及び弗素原子を挙
げることができる。R2で示されるハロゲン原子
としては塩素原子及び臭素原子が好ましく、R3
で示されるハロゲン原子としては弗素原子及び塩
素原子が好ましい。またR2で示される低級アル
カノイルアミノ基としては例えばホルミムアミ
ノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチ
リルアミノ、イソブチリルアミノ基等を、好まし
くはアセチルアミノ基を挙げることができる。
本発明の代表的な化合物を以下に挙げる。
Γ ５−ニトロ−６−クロルキナルジン
Γ ５−ニトロ−６−フルオロキナルジン
Γ ５−アミノ−６−クロルキナルジン
Γ ５−アミノ−６−フルオロキナルジン
Γ ５−アセチルアミノ−６−クロルキナルジン
Γ ５−アセチルアミノ−６−フルオロキナルジ
ン Γ ６−ヒドロキシ−５−クロルキナルジン Γ ６−ヒドロキシ−５−ニトロキナルジン Γ ５−クロル−６−イソブチリルアミノキナル
ジン Γ ６−ヒドロキシ−５−アミノキナルジン 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例として例えば下記反応行程
式−１に示す方法により製造される。
ン Γ ６−ヒドロキシ−５−クロルキナルジン Γ ６−ヒドロキシ−５−ニトロキナルジン Γ ５−クロル−６−イソブチリルアミノキナル
ジン Γ ６−ヒドロキシ−５−アミノキナルジン 本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例として例えば下記反応行程
式−１に示す方法により製造される。
〔式中X1及びX2はハロゲン原子、R4は水素原
子又は低級アルキル基を示す。R1及びR3は前記
に同じ。〕 即ち一般式(1)の化合物のうち、R2がニトロ基
を示し且つR3がハロゲン原子を示す化合物（一
般式（1a）の化合物）は公知の一般式(2)で表わ
される化合物をニトロ化することにより製造さ
れ、またR2がニトロ基を示し且つR3が水酸基を
示す化合物（一般式（1b）の化合物）は一般式
（1a）の化合物のハロゲン原子を水酸基で置換す
ることにより製造される。また一般式(1)の化合物
のうち、R2がアミノ基を示す化合物（一般式
（1c）の化合物）は上記で得られる一般式（1a）
の化合物又はアミノ一般式（1b）の化合物のニ
トロ基を還元することにより、R2が低級アルカ
ノイル基を示す化合物（一般式（1d）の化合物）
は一般式（1c）の化合物のアミノ基を低級アルカ
ノイル化することにより、R2がハロゲン原子を
示す化合物（一般式（1e）の化合物）は一般式
（1c）の化合物のアミノ基をハロゲン置換するこ
とによりそれぞれ製造される。
子又は低級アルキル基を示す。R1及びR3は前記
に同じ。〕 即ち一般式(1)の化合物のうち、R2がニトロ基
を示し且つR3がハロゲン原子を示す化合物（一
般式（1a）の化合物）は公知の一般式(2)で表わ
される化合物をニトロ化することにより製造さ
れ、またR2がニトロ基を示し且つR3が水酸基を
示す化合物（一般式（1b）の化合物）は一般式
（1a）の化合物のハロゲン原子を水酸基で置換す
ることにより製造される。また一般式(1)の化合物
のうち、R2がアミノ基を示す化合物（一般式
（1c）の化合物）は上記で得られる一般式（1a）
の化合物又はアミノ一般式（1b）の化合物のニ
トロ基を還元することにより、R2が低級アルカ
ノイル基を示す化合物（一般式（1d）の化合物）
は一般式（1c）の化合物のアミノ基を低級アルカ
ノイル化することにより、R2がハロゲン原子を
示す化合物（一般式（1e）の化合物）は一般式
（1c）の化合物のアミノ基をハロゲン置換するこ
とによりそれぞれ製造される。
上記反応行程式−１に於て、一般式(2)で表わさ
れる化合物のニトロ化反応は、通常の芳香族化合
物のニトロ化反応条件下に、例えば無溶媒もしく
は適当な不活性溶媒中ニトロ化剤を用いて行なわ
れる。不活性溶媒としては例えば酢酸、無水酢
酸、濃硫酸等を、またニトロ化剤としては例えば
発煙硝酸、濃硝酸、混酸（硫酸、発煙硫酸、リン
酸又は無水酢酸と硝酸）、硝酸カリウム、硝酸ナ
トリウム等のアルカリ金属硝酸塩と硝酸等を夫々
挙げることができる。上記ニトロ化剤の使用量は
原料化合物に対し等モル以上、通常過剰量とすれ
ばよく、反応は有利には０〜15℃下に１〜４時間
で実施される。
れる化合物のニトロ化反応は、通常の芳香族化合
物のニトロ化反応条件下に、例えば無溶媒もしく
は適当な不活性溶媒中ニトロ化剤を用いて行なわ
れる。不活性溶媒としては例えば酢酸、無水酢
酸、濃硫酸等を、またニトロ化剤としては例えば
発煙硝酸、濃硝酸、混酸（硫酸、発煙硫酸、リン
酸又は無水酢酸と硝酸）、硝酸カリウム、硝酸ナ
トリウム等のアルカリ金属硝酸塩と硝酸等を夫々
挙げることができる。上記ニトロ化剤の使用量は
原料化合物に対し等モル以上、通常過剰量とすれ
ばよく、反応は有利には０〜15℃下に１〜４時間
で実施される。
一般式（1a）の化合物のハロゲン原子を水酸
基で置換する反応は、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在
下に水等の適当な不活性溶媒中にて行なわれる。
該反応は有利には80〜120℃下１〜３時間程度で
行なわれる。
基で置換する反応は、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在
下に水等の適当な不活性溶媒中にて行なわれる。
該反応は有利には80〜120℃下１〜３時間程度で
行なわれる。
上記により得られる一般式（1a）及び一般式
（1b）で表わされる化合物のニトロ基の還元反応
は、例えば適当な不活性溶媒中、鉄、亜鉛、錫も
しくは塩化第一錫と酸（例えば塩酸、硫酸等）、
又は鉄、硫酸第一鉄、亜酸もしくは錫とアルカリ
金属水酸化物、硫化物、亜硫酸塩等との混合物等
を還元剤として用いるか或いはパラジウム炭素等
の接触還元触媒を用いて接触還元することにより
行なわれる。ここで不活性溶媒としては例えば
水、酢酸、メタノール、エタノール、ジオキサン
等を挙げることができる。上記還元反応の条件と
しては用いられる還元剤によつて適宜選択すれば
よく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として
用いる場合有利には70〜100℃下に0.5〜１時間程
度反応を行なうのがよく、また接触還元反応によ
る場合有利には室温下に0.5〜数時間程度反応を
行なうのがよい。還元剤の使用量としては原料化
合物に対して少なくとも等モル量、通常は等モル
〜２倍モル量用いられる。
（1b）で表わされる化合物のニトロ基の還元反応
は、例えば適当な不活性溶媒中、鉄、亜鉛、錫も
しくは塩化第一錫と酸（例えば塩酸、硫酸等）、
又は鉄、硫酸第一鉄、亜酸もしくは錫とアルカリ
金属水酸化物、硫化物、亜硫酸塩等との混合物等
を還元剤として用いるか或いはパラジウム炭素等
の接触還元触媒を用いて接触還元することにより
行なわれる。ここで不活性溶媒としては例えば
水、酢酸、メタノール、エタノール、ジオキサン
等を挙げることができる。上記還元反応の条件と
しては用いられる還元剤によつて適宜選択すれば
よく、例えば塩化第一錫と塩酸とを還元剤として
用いる場合有利には70〜100℃下に0.5〜１時間程
度反応を行なうのがよく、また接触還元反応によ
る場合有利には室温下に0.5〜数時間程度反応を
行なうのがよい。還元剤の使用量としては原料化
合物に対して少なくとも等モル量、通常は等モル
〜２倍モル量用いられる。
上記で得られる一般式（1c）の化合物のアミノ
基のハロゲン置換反応はジアゾ化反応を経由する
サンドマイヤー反応を適用することにより行ない
得る。一般式（1c）の化合物のジアゾ化は例えば
水、塩酸、硫酸等の溶媒中ジアゾ化剤として例え
ば亜硝酸ソーダ又は亜硝酸カリウムと塩酸又は硫
酸とを用い、−30℃〜室温下0.5〜２時間程度で有
利に行なわれる。斯くして生成する一般式（1c）
のジアゾニウム塩は通常単離もしくは単離するこ
となく、これに塩化第一錫、臭化第一銅、沃化カ
リ、テトラフルオロボロンヒドリド等のハロゲン
化剤を０〜50℃下0.5〜２時間程度反応させるこ
とにより一般式（1e）で表わされる化合物が収得
される。上記ジアゾ化剤及びハロゲン化剤の使用
量としては原料化合物に対しそれぞれ等モル量以
上、通常は等モル〜２倍モル量である。
基のハロゲン置換反応はジアゾ化反応を経由する
サンドマイヤー反応を適用することにより行ない
得る。一般式（1c）の化合物のジアゾ化は例えば
水、塩酸、硫酸等の溶媒中ジアゾ化剤として例え
ば亜硝酸ソーダ又は亜硝酸カリウムと塩酸又は硫
酸とを用い、−30℃〜室温下0.5〜２時間程度で有
利に行なわれる。斯くして生成する一般式（1c）
のジアゾニウム塩は通常単離もしくは単離するこ
となく、これに塩化第一錫、臭化第一銅、沃化カ
リ、テトラフルオロボロンヒドリド等のハロゲン
化剤を０〜50℃下0.5〜２時間程度反応させるこ
とにより一般式（1e）で表わされる化合物が収得
される。上記ジアゾ化剤及びハロゲン化剤の使用
量としては原料化合物に対しそれぞれ等モル量以
上、通常は等モル〜２倍モル量である。
一般式（1c）の化合物のアミノ基の低級アルカ
ノイル化は例えば塩基性化合物の存在下無溶媒又
は適当な不活性溶媒中で低級アルカン酸無水物も
しくは低級アルカン酸ハロゲン化物を反応させる
ことにより行なわれる。用いられる塩基性化合物
としてはピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナト
リウム等を例示でき、また不活性溶媒としては酢
酸、ピリジン、ジオキサン、ベンゼン等を例示で
きる。低級アルカン酸無水物もしくは低級アルカ
ン酸ハロゲン化物の使用量としては原料化合物に
対し等モル量以上、通常は等モル〜２倍モル量で
ある。該反応は有利には室温〜100℃下0.5〜数時
間程度で行なわれる。
ノイル化は例えば塩基性化合物の存在下無溶媒又
は適当な不活性溶媒中で低級アルカン酸無水物も
しくは低級アルカン酸ハロゲン化物を反応させる
ことにより行なわれる。用いられる塩基性化合物
としてはピリジン、トリエチルアミン、炭酸ナト
リウム等を例示でき、また不活性溶媒としては酢
酸、ピリジン、ジオキサン、ベンゼン等を例示で
きる。低級アルカン酸無水物もしくは低級アルカ
ン酸ハロゲン化物の使用量としては原料化合物に
対し等モル量以上、通常は等モル〜２倍モル量で
ある。該反応は有利には室温〜100℃下0.5〜数時
間程度で行なわれる。
斯くして得られる一般式(1)で表わされる化合物
は、薬理的に許容される酸付加塩とすることがで
き、本発明はこの酸付加塩をも包含する。酸付加
塩の形成に用いられる酸として例えば塩酸、硫
酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢
酸、蓚酸等を例示できる。
は、薬理的に許容される酸付加塩とすることがで
き、本発明はこの酸付加塩をも包含する。酸付加
塩の形成に用いられる酸として例えば塩酸、硫
酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢
酸、蓚酸等を例示できる。
また一般式(1)で表わされる化合物は、之を医薬
的に許容される塩基性化合物で処理して容易に塩
とすることができ、本発明はこの塩をも包含す
る。用いられる塩基性化合物としては例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化アルミニウムを例示できる。
的に許容される塩基性化合物で処理して容易に塩
とすることができ、本発明はこの塩をも包含す
る。用いられる塩基性化合物としては例えば水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化アルミニウムを例示できる。
斯くして得られる一般式(1)の化合物及びその塩
は、上記した反応行程の終了後に慣用の分離手段
により容易に単離精製できる。分離手段としては
例えば溶媒抽出法、希釈法、沈殿法、再結晶法、
中和法、カラムクロマトグラフイー等を例示でき
る。
は、上記した反応行程の終了後に慣用の分離手段
により容易に単離精製できる。分離手段としては
例えば溶媒抽出法、希釈法、沈殿法、再結晶法、
中和法、カラムクロマトグラフイー等を例示でき
る。
更に本発明の化合物は下記反応行程式−２及び
３に示す如く抗菌剤として有用な一般式(6)の化合
物及び一般式(7)の化合物を合成するための中間体
としても有用である。
３に示す如く抗菌剤として有用な一般式(6)の化合
物及び一般式(7)の化合物を合成するための中間体
としても有用である。
〔上記各式中R5は水素原子、低級アルキル基
又は低級アルカノイル基を示す。R1、R2、R3及
びX2は前記に同じ。〕 以下に実施例を挙げる。
又は低級アルカノイル基を示す。R1、R2、R3及
びX2は前記に同じ。〕 以下に実施例を挙げる。
実施例 １
６−クロルキナルジン11gを濃硫酸15mlに溶解
し氷冷する。次に硝酸カリウム7.1gを濃硫酸20ml
に溶解した溶液を滴下する。このとき反応温度を
10℃以下に保つ。滴下後１時間同温度にてかくは
ん後、氷200g中に投入する。続いて10％苛性ソ
ーダにて内温20℃を越えない様注意しながらアル
カリ性とすると淡黄色の沈殿が析出する。沈殿物
を取し水洗後、エタノールにて再結晶すること
によつて５−ニトロ−６−クロルキナルジン
12.3gを得る。淡黄色稜状晶、mp.123〜124℃ 実施例 ２ 実施例１と同様にして淡黄色稜状晶の５−ニト
ロ−６−フルオロキナルジンを得る。mp.113〜
114℃ 実施例 ３ 塩化第一スズ25gを濃塩酸50mlに溶解し５−ニ
トロ−６−クロルキナルジン6.7gを加え水浴上80
〜90℃にて30分間反応する。反応液を氷冷し30％
苛性ソーダにてアルカリ性（PH10）とし、クロロ
ホルム500ml及びセライトを用いて過、抽出す
る。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮しベンゼン−ヘキサンにて再結晶し５−
アミノ−６−クロルキナルジン4.5gを得る。無色
板状晶、mp.196〜197℃ 実施例 ４ 実施例３と同様にして白色板状晶の５−アミノ
−６−フルオロキナルジンを得る。mp.133〜134
℃ 実施例 ５ ５−ニトロ−６−フルオルキナルジン5gを10
％苛性ソーダ50mlに懸濁させ、１時間還流する。
還流後過し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（クロロホルム溶媒）にて精製することによ
つて５−ニトロ−６−ヒドロキシキナルジン2.7g
を得る。淡黄色稜状晶、mp.131〜132℃ 実施例 ６ ６−クロル−５−アミノキナルジン5gに15ml
の無水酢酸を加え80℃、30分間加熱すると系内は
固化する。固型物を過し、少量の水（10〜20
ml）で洗浄したのち、メタノール100mlに溶解し
活性炭処理後濃縮することによつて６−クロル−
５−アセチルアミノキナルジン酢酸塩4.3gを得
る。mp.236〜237℃、白色針状晶 実施例 ７ 実施例６と同様にして６−フルオロ−５−アセ
チルアミノキナルジン（無色針状晶）を得る。
し氷冷する。次に硝酸カリウム7.1gを濃硫酸20ml
に溶解した溶液を滴下する。このとき反応温度を
10℃以下に保つ。滴下後１時間同温度にてかくは
ん後、氷200g中に投入する。続いて10％苛性ソ
ーダにて内温20℃を越えない様注意しながらアル
カリ性とすると淡黄色の沈殿が析出する。沈殿物
を取し水洗後、エタノールにて再結晶すること
によつて５−ニトロ−６−クロルキナルジン
12.3gを得る。淡黄色稜状晶、mp.123〜124℃ 実施例 ２ 実施例１と同様にして淡黄色稜状晶の５−ニト
ロ−６−フルオロキナルジンを得る。mp.113〜
114℃ 実施例 ３ 塩化第一スズ25gを濃塩酸50mlに溶解し５−ニ
トロ−６−クロルキナルジン6.7gを加え水浴上80
〜90℃にて30分間反応する。反応液を氷冷し30％
苛性ソーダにてアルカリ性（PH10）とし、クロロ
ホルム500ml及びセライトを用いて過、抽出す
る。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮しベンゼン−ヘキサンにて再結晶し５−
アミノ−６−クロルキナルジン4.5gを得る。無色
板状晶、mp.196〜197℃ 実施例 ４ 実施例３と同様にして白色板状晶の５−アミノ
−６−フルオロキナルジンを得る。mp.133〜134
℃ 実施例 ５ ５−ニトロ−６−フルオルキナルジン5gを10
％苛性ソーダ50mlに懸濁させ、１時間還流する。
還流後過し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
イー（クロロホルム溶媒）にて精製することによ
つて５−ニトロ−６−ヒドロキシキナルジン2.7g
を得る。淡黄色稜状晶、mp.131〜132℃ 実施例 ６ ６−クロル−５−アミノキナルジン5gに15ml
の無水酢酸を加え80℃、30分間加熱すると系内は
固化する。固型物を過し、少量の水（10〜20
ml）で洗浄したのち、メタノール100mlに溶解し
活性炭処理後濃縮することによつて６−クロル−
５−アセチルアミノキナルジン酢酸塩4.3gを得
る。mp.236〜237℃、白色針状晶 実施例 ７ 実施例６と同様にして６−フルオロ−５−アセ
チルアミノキナルジン（無色針状晶）を得る。
実施例 ８
５−ニトロ−６−ヒドロキシキナルジンを用
い、実施例３と同様にして、５−アミノ−６−ヒ
ドロキシキナルジンを得る。NMRによりその生
成を確認した。
い、実施例３と同様にして、５−アミノ−６−ヒ
ドロキシキナルジンを得る。NMRによりその生
成を確認した。
上記で得られる５−アミノ−６−ヒドロキシキ
ナルジン6gを濃塩酸12mlと水６mlの混液に溶解
し氷冷下、亜硝酸ソーダ2.6gを水10mlに溶解した
溶液を０〜５℃にて滴下する。同温度にて１時間
反応後、塩化第一銅5gを濃塩酸６mlに溶解した
溶液に加え、水浴上80℃にて２時間反応させる。
続いて氷冷し、28％アンモニア水にてアルカリ性
とし、クロロホルム300ml及びセライトを用いて
過、抽出する。クロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（クロロホルム：メタノール＝
20：１）にて単離、精製することにより3.7gの５
−クロル−６−ヒドロキシキナルジンを得る。
ナルジン6gを濃塩酸12mlと水６mlの混液に溶解
し氷冷下、亜硝酸ソーダ2.6gを水10mlに溶解した
溶液を０〜５℃にて滴下する。同温度にて１時間
反応後、塩化第一銅5gを濃塩酸６mlに溶解した
溶液に加え、水浴上80℃にて２時間反応させる。
続いて氷冷し、28％アンモニア水にてアルカリ性
とし、クロロホルム300ml及びセライトを用いて
過、抽出する。クロロホルム層を無水硫酸ナト
リウムにて乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフイー（クロロホルム：メタノール＝
20：１）にて単離、精製することにより3.7gの５
−クロル−６−ヒドロキシキナルジンを得る。
淡紫色稜状晶 mp.181−182℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は低級アルキル基を、R2はハロゲン
原子、ニトロ基、アミノ基又は低級アルカノイル
アミノ基を、R3はハロゲン原子又は水酸基をそ
れぞれ示す。但しR2及びR3は同時にハロゲン原
子であつてはならない。〕 で表わされるキノリン誘導体及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13162979A JPS5655371A (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Quinoline derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13162979A JPS5655371A (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Quinoline derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5655371A JPS5655371A (en) | 1981-05-15 |
| JPS6361941B2 true JPS6361941B2 (ja) | 1988-11-30 |
Family
ID=15062509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13162979A Granted JPS5655371A (en) | 1979-10-11 | 1979-10-11 | Quinoline derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5655371A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57193459A (en) * | 1981-05-22 | 1982-11-27 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Quinoline derivative |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5445338A (en) * | 1977-09-19 | 1979-04-10 | Nippon Chem Ind Co Ltd:The | Production of quinophthalone pigment |
-
1979
- 1979-10-11 JP JP13162979A patent/JPS5655371A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5655371A (en) | 1981-05-15 |
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