JPS6366151A - ポリオ−ル脂肪酸ポリエステルの製造方法 - Google Patents
ポリオ−ル脂肪酸ポリエステルの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
- C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
- C07H13/06—Fatty acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１個またはぞれ以上の脂肪酸低級アルキルエス
テルをアルカリ触媒の存在で少なくとも４個のヒドロキ
シル基を有するポリオールと反応さゼ、形成するポリオ
ール脂肪酸ポリエステルを他の反応生成物ｄ３ Ｊ：び
出発物質から分離する、ポリオール脂肪酸ポリエステル
の製造方法に関する。
テルをアルカリ触媒の存在で少なくとも４個のヒドロキ
シル基を有するポリオールと反応さゼ、形成するポリオ
ール脂肪酸ポリエステルを他の反応生成物ｄ３ Ｊ：び
出発物質から分離する、ポリオール脂肪酸ポリエステル
の製造方法に関する。
特に、これは脂肪酸の蔗糖ポリエステル（ＳＰＥ）の新
規製３ｉ！［法に閏する。
規製３ｉ！［法に閏する。
さらに、本発明はこうして製造したポリオール脂肪酸ポ
リエステルの食品および医薬製剤への使用に関づる。
リエステルの食品および医薬製剤への使用に関づる。
水明ｍ書では、［ポリオール脂肪酸ポリエステルＪどは
少なくとも４個のヒドロキシル基を有し、このヒドロキ
シル基のうち半分Ｊ：り多くは脂肪酸によりエステル化
されたポリオールの脂肪酸ポリエステルである。ＳＰＦ
ではこれは脂肪酸により丁ステル化された少なくとも５
個のヒドロキシル基を意味する。
少なくとも４個のヒドロキシル基を有し、このヒドロキ
シル基のうち半分Ｊ：り多くは脂肪酸によりエステル化
されたポリオールの脂肪酸ポリエステルである。ＳＰＦ
ではこれは脂肪酸により丁ステル化された少なくとも５
個のヒドロキシル基を意味する。
これらの化合物は実際に人間には消化できないことが知
られている。さらに、これらの物理的および官能的ｔ’
Ｉ買に基づいてこれらは脂肪代替物として適する。これ
らの性質のためにポリオール脂肪酸ポリエステルの使用
番、Ｌ特に、低力［−１り一食品、特にやけることが非
常に困ガな人に対し］１１奨される。さらに、これらの
ポリオール脂肪酸ポリ１−ステルはある医薬効宋を有し
、そのため胃腸管内においてコレステロールのにうな脂
溶性物？’［を吸収し、体外に排出できる。ヒト［−ト
１シルｊｅｔの半分１メ上が脂肪酸によりエステル化さ
れたポリオール脂肪酸ポリエステルの脂肋含イＩＩＩ成
物への使用は特に、米国特許第３ 、６００ 、１８６
舅（［、旧ＨａｔｔＳＯｎおよびＲ１＾、 Ｖｏｌｐａ
旧ｕ＋Ｉｎ） 、第４．００５．１９５号（Ｒ，Ｊ、
、ＪａｎｄａｃＯｋ） 、第４゜００５．１９６号（Ｉ
ｔ、 Ｊ、 ＪａｎｄａｃｃｋおＪ：びＦ、 Ｉｔ、
Ｈａｔｔｓｏｎ ） 、第１１．０３／Ｉ、０８３号（
Ｆ、 Ｉｔ、 Ｈａｔｔｓｏｎ ） 、第４，２４１，
０５４号（Ｒ，＾、 ｖｏｌｐｃｎｈｅｉｎおよびＲ，
Ｊ、 Ｊａｎｄａｃｃｋ） 、第４．２６４，５８３号
（Ｒ，Ｊ、 Ｊａｎｄａｃｃ’ｋ） 、第４゜３６８．
２１３号（Ｅ、 Ｊ、 １ｌｏｌｌｃｎｂａｃｈおよび
Ｎ、 Ｂ、 ｌｌｏｗａｒｄ） 、第４．３８２，９２
４ｊＪ（Ｋ、 Ｇ、 Ｂｅｒｌ ｉｎＱおよびｌ’、
Ｇ、 Ｃｒｏｓｌ＋ｖ）お、１：び第４．４４６．１６
５号（Ｂ、 Ａ、 Ｒｏｂｅｒｔｓ ）明細書に記載さ
れる。
られている。さらに、これらの物理的および官能的ｔ’
Ｉ買に基づいてこれらは脂肪代替物として適する。これ
らの性質のためにポリオール脂肪酸ポリエステルの使用
番、Ｌ特に、低力［−１り一食品、特にやけることが非
常に困ガな人に対し］１１奨される。さらに、これらの
ポリオール脂肪酸ポリ１−ステルはある医薬効宋を有し
、そのため胃腸管内においてコレステロールのにうな脂
溶性物？’［を吸収し、体外に排出できる。ヒト［−ト
１シルｊｅｔの半分１メ上が脂肪酸によりエステル化さ
れたポリオール脂肪酸ポリエステルの脂肋含イＩＩＩ成
物への使用は特に、米国特許第３ 、６００ 、１８６
舅（［、旧ＨａｔｔＳＯｎおよびＲ１＾、 Ｖｏｌｐａ
旧ｕ＋Ｉｎ） 、第４．００５．１９５号（Ｒ，Ｊ、
、ＪａｎｄａｃＯｋ） 、第４゜００５．１９６号（Ｉ
ｔ、 Ｊ、 ＪａｎｄａｃｃｋおＪ：びＦ、 Ｉｔ、
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Ｆ、 Ｉｔ、 Ｈａｔｔｓｏｎ ） 、第４，２４１，
０５４号（Ｒ，＾、 ｖｏｌｐｃｎｈｅｉｎおよびＲ，
Ｊ、 Ｊａｎｄａｃｃｋ） 、第４．２６４，５８３号
（Ｒ，Ｊ、 Ｊａｎｄａｃｃ’ｋ） 、第４゜３６８．
２１３号（Ｅ、 Ｊ、 １ｌｏｌｌｃｎｂａｃｈおよび
Ｎ、 Ｂ、 ｌｌｏｗａｒｄ） 、第４．３８２，９２
４ｊＪ（Ｋ、 Ｇ、 Ｂｅｒｌ ｉｎＱおよびｌ’、
Ｇ、 Ｃｒｏｓｌ＋ｖ）お、１：び第４．４４６．１６
５号（Ｂ、 Ａ、 Ｒｏｂｅｒｔｓ ）明細書に記載さ
れる。
この主題について文献に記載される少なくとも４個のヒ
ドロキシル基を有するポリオールのもつとも重要な群は
糖ポリオールの群でありこの群は糖すなわち七ノ〜、ジ
ー、およびトリーサツカライド、相当する糖アルコール
および少なくとも４個のヒドロキシル基を有する誘導体
を含む。文献には糖ポリＡ−ルの多数の例が記載され、
糖ラクトース、マルトース、ラフィノースおよびシュク
ロース、糖アルコールエリスリトール、マンニトール、
ソルビトールおよびキシリトール、および糖誘導体アル
ファーメチルグルコシド（−グルコースのアルファーメ
チルエーテル）を含む。もつとも知られるポリオール脂
肪酸ポリエステルは蔗糖脂肪酸ポリエステルである。
ドロキシル基を有するポリオールのもつとも重要な群は
糖ポリオールの群でありこの群は糖すなわち七ノ〜、ジ
ー、およびトリーサツカライド、相当する糖アルコール
および少なくとも４個のヒドロキシル基を有する誘導体
を含む。文献には糖ポリＡ−ルの多数の例が記載され、
糖ラクトース、マルトース、ラフィノースおよびシュク
ロース、糖アルコールエリスリトール、マンニトール、
ソルビトールおよびキシリトール、および糖誘導体アル
ファーメチルグルコシド（−グルコースのアルファーメ
チルエーテル）を含む。もつとも知られるポリオール脂
肪酸ポリエステルは蔗糖脂肪酸ポリエステルである。
上記方法は既知である。特に、米国特許第３゜９６３．
６９９号（Ｇ、 Ｐ、 ＲｉｚｚｉおよびＩｌ、 Ｈ，
Ｔａｙｌｏｒ） 、第４．５１７．３６０号（１，／１
． ％１０１ｐｅｎｈｅｉｎ）および第４．５１８．７
７２号（Ｒ，＾、 ＶｏｌｐｅｎＭＩｎ）明細内および
、Ｊ、八ｍ。
６９９号（Ｇ、 Ｐ、 ＲｉｚｚｉおよびＩｌ、 Ｈ，
Ｔａｙｌｏｒ） 、第４．５１７．３６０号（１，／１
． ％１０１ｐｅｎｈｅｉｎ）および第４．５１８．７
７２号（Ｒ，＾、 ＶｏｌｐｅｎＭＩｎ）明細内および
、Ｊ、八ｍ。
Ｏｉｌ Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、 ５５ （１９７
Ｅ３）、３９８〜４０１ （Ｇ、 Ｐ、旧２２およびＨ
，Ｈ，Ｔａｙｌｏｒ）に記載される。 ポリオール脂肪
酸ポリエステルの既知製造方法はすべて特別の欠点を有
りる。
Ｅ３）、３９８〜４０１ （Ｇ、 Ｐ、旧２２およびＨ
，Ｈ，Ｔａｙｌｏｒ）に記載される。 ポリオール脂肪
酸ポリエステルの既知製造方法はすべて特別の欠点を有
りる。
特に、ＳＰＥの１ｔｌＺ７ｒ／ＴＡＹＩＯＲニに ６製
造方ｔｉ＝ ｃａｔ２工程で行なりな番ノればなら４に
い。その間実際に蔗糖脂肪酸部分エステル（低級）が最
初に形成し、第２■程で十分な高収量を得るために蔗糖
脂肪酸ポリエステル（高級）に変換さμる。さらに、使
用触媒およびこれらの使用７Ｊ払は例えば＝■エステル
合によりベーターケト−エステルを生じ、例えばＲＩＺ
ＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ方法のｌｌｔ奨触媒であるＮ ａ
Ｌｌの還元効果により副生物を生成Ｊる危険が増大Ｊる
。
造方ｔｉ＝ ｃａｔ２工程で行なりな番ノればなら４に
い。その間実際に蔗糖脂肪酸部分エステル（低級）が最
初に形成し、第２■程で十分な高収量を得るために蔗糖
脂肪酸ポリエステル（高級）に変換さμる。さらに、使
用触媒およびこれらの使用７Ｊ払は例えば＝■エステル
合によりベーターケト−エステルを生じ、例えばＲＩＺ
ＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ方法のｌｌｔ奨触媒であるＮ ａ
Ｌｌの還元効果により副生物を生成Ｊる危険が増大Ｊる
。
実際に、他の触媒および／又は高級石鹸：ポリオール比
を使用ずルＲＩＺＺＩ／ＴＡＹ１．ＯｒＬ方ｔｋ （７
）ＶＯＬＰ［Ｎｌｌ［ＩＮ改良法は１■稈方払として実
施できるが、その場合、反応物質のうらの２つ、すなわ
ｌ）蔗糖およびアルカリ触媒は粉末として、従って巽成
分から成る系として添加し、反応開始をかなり困難にＪ
る欠点が残る。
を使用ずルＲＩＺＺＩ／ＴＡＹ１．ＯｒＬ方ｔｋ （７
）ＶＯＬＰ［Ｎｌｌ［ＩＮ改良法は１■稈方払として実
施できるが、その場合、反応物質のうらの２つ、すなわ
ｌ）蔗糖およびアルカリ触媒は粉末として、従って巽成
分から成る系として添加し、反応開始をかなり困難にＪ
る欠点が残る。
その点では、米国特許第４，５１８，７７２号明細書記
載１７） ＶＯＬＰＥＮＨＥ ＩＮ方法ｒ Ｌｔ ＲＩ
ＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ方法にお番ノるものと同じ触媒を
使用でき、これと関連する欠点も有する。
載１７） ＶＯＬＰＥＮＨＥ ＩＮ方法ｒ Ｌｔ ＲＩ
ＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ方法にお番ノるものと同じ触媒を
使用でき、これと関連する欠点も有する。
ＶＯＬＰ［’Ｎ１１ＥＩＮ（７）米国特許第４，５１７
，３６０号明細書にはに２ＣＯ３、ＢａＣＯ３又はＮａ
２ＣＯ３の使用はＲＩＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ法の触媒ヲ
使用するＪ：り高収量を得ることが記載されるがこれほ
この特許公報に示−４比較例からは不十分であると思わ
れる：炭酸塩に対しては、８エステルは正味３１．６％
（−７９％Ｘ４０％、Ｎａ２ＣＯ３に対し）〜７２．７
％（＝９２％×７９％、Ｋ ＣＯ３に対し）の収量を得
、ＲＩＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ触媒ＮａＮａ１−１１Ｎａ
ＯおよびＫ Ｈに対しては正味２７．４％（＝７６％×
３６％、Ｎ ａ Ｈに対し）〜６４％（８０％Ｘ８０％
、ＫＨに対し）を得るが、多くの重複範囲があり、明白
な改良のないことを示１゜さらに、すべての試験は高級
石鹸：ポリオール化により行ない、米国特許第４，５１
８゜７７２号明細書に改良として示Ｊが、米国特許第４
．５１７，３６０号明１店に示ｉ’ Ｍ ＊の使１１０
．ｔＲ［ＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ法の改良を本質的にＶい
」るかどうかは疑がわしい。
，３６０号明細書にはに２ＣＯ３、ＢａＣＯ３又はＮａ
２ＣＯ３の使用はＲＩＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ法の触媒ヲ
使用するＪ：り高収量を得ることが記載されるがこれほ
この特許公報に示−４比較例からは不十分であると思わ
れる：炭酸塩に対しては、８エステルは正味３１．６％
（−７９％Ｘ４０％、Ｎａ２ＣＯ３に対し）〜７２．７
％（＝９２％×７９％、Ｋ ＣＯ３に対し）の収量を得
、ＲＩＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ触媒ＮａＮａ１−１１Ｎａ
ＯおよびＫ Ｈに対しては正味２７．４％（＝７６％×
３６％、Ｎ ａ Ｈに対し）〜６４％（８０％Ｘ８０％
、ＫＨに対し）を得るが、多くの重複範囲があり、明白
な改良のないことを示１゜さらに、すべての試験は高級
石鹸：ポリオール化により行ない、米国特許第４，５１
８゜７７２号明細書に改良として示Ｊが、米国特許第４
．５１７，３６０号明１店に示ｉ’ Ｍ ＊の使１１０
．ｔＲ［ＺＺＩ／ＴＡＹＬＯＲ法の改良を本質的にＶい
」るかどうかは疑がわしい。
ポリオール脂肪酸ポリニスデルの製造に１」−する上記
公報の他に、乳化剤として適りるポリオール脂肪酸部分
エステル、すなわち七ノー、ジー、およびトリーエステ
ルの製造に関Ｊる多く刊行物が知られる。１例として、
英国製ムグ第１．３３２゜１９０号明ｌ１１書（Ｄａｉ
［ｃｈｉ）を挙げる。ここには蔗糖脂肪′Ｆａ部分エ
ステルのｖＪｙｌｉ払が記載される。。
公報の他に、乳化剤として適りるポリオール脂肪酸部分
エステル、すなわち七ノー、ジー、およびトリーエステ
ルの製造に関Ｊる多く刊行物が知られる。１例として、
英国製ムグ第１．３３２゜１９０号明ｌ１１書（Ｄａｉ
［ｃｈｉ）を挙げる。ここには蔗糖脂肪′Ｆａ部分エ
ステルのｖＪｙｌｉ払が記載される。。
蔗糖、脂肪酸石鹸および水は蔗糖を完全に溶解りるよう
に混合する。この溶液に８〜２２個のＩＡ−Ａ原子を有
する脂肪酸メチル」ニスチルおにびニス−１−ル交換触
媒を添加し、混合物は徐々に口を減少しながら実質的に
完全に脱水した溶融物が加水分解により脂肪酸エステル
の実質的［１ス／、１しに１１１られるまで徐々に加熱
し、その後生成溶融物は１１０〜１７５℃の温度に保持
して蔗糖と脂肋耐メブルエステルのエステル交換を行な
わＵる。水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、メトキシド、エ
トキシド、およびカリ、ナトリウムおよびリチウムのプ
ロポキシドはエステル交換触媒として使用できる。
に混合する。この溶液に８〜２２個のＩＡ−Ａ原子を有
する脂肪酸メチル」ニスチルおにびニス−１−ル交換触
媒を添加し、混合物は徐々に口を減少しながら実質的に
完全に脱水した溶融物が加水分解により脂肪酸エステル
の実質的［１ス／、１しに１１１られるまで徐々に加熱
し、その後生成溶融物は１１０〜１７５℃の温度に保持
して蔗糖と脂肋耐メブルエステルのエステル交換を行な
わＵる。水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、メトキシド、エ
トキシド、およびカリ、ナトリウムおよびリチウムのプ
ロポキシドはエステル交換触媒として使用できる。
この公報にＪこれば、蔗糖水溶液中の石鹸の存在は蔗糖
粉末の凝集を避けるために必要である。触媒は石鹸およ
び蔗糖の混合物の調製後添加されねばならない。
粉末の凝集を避けるために必要である。触媒は石鹸およ
び蔗糖の混合物の調製後添加されねばならない。
この方法の重大な不利は泡の形成であり、これは水の除
去中起こり、工業的規模でこの方法の適用中実際士の問
題になる。
去中起こり、工業的規模でこの方法の適用中実際士の問
題になる。
従つＣできるだけ副生物の形成が少なく、やっかいな起
泡を形成しないポリオール脂肪酸ポリエステルの比較的
簡単な製造方法が尚要求される。
泡を形成しないポリオール脂肪酸ポリエステルの比較的
簡単な製造方法が尚要求される。
ポリオール脂肪酸ポリエステル、特に蔗糖ポリニスアル
は、蔗糖を最初に水性ＫＯＨに溶解し、メブル］−ステ
ルおよび石鹸の混合物を別に調製し、その後アルカリ性
蔗糖溶液を真空下に石鹸／メチル１スプル混合物に添加
し、その間少なくとも水の部分を実際に即座に除去する
場合すばらしい方法で製造できることがわかった。所望
の場合、使＝ １１− 用ステルエステルに相当する石鹸は適用でいる。
は、蔗糖を最初に水性ＫＯＨに溶解し、メブル］−ステ
ルおよび石鹸の混合物を別に調製し、その後アルカリ性
蔗糖溶液を真空下に石鹸／メチル１スプル混合物に添加
し、その間少なくとも水の部分を実際に即座に除去する
場合すばらしい方法で製造できることがわかった。所望
の場合、使＝ １１− 用ステルエステルに相当する石鹸は適用でいる。
カリ石鹸の使用は好ましい。形成混合物を真空乾燥後、
混合物は約１１０−１ ／Ｉ Ｏ℃に加熱しＣ８ＰＥ形
成を開始し、これはメタノールの形成かられかる。反応
が完結するとメタノールの形成は停止づる。
混合物は約１１０−１ ／Ｉ Ｏ℃に加熱しＣ８ＰＥ形
成を開始し、これはメタノールの形成かられかる。反応
が完結するとメタノールの形成は停止づる。
この発見にｉｔづき、さらに試験を行なって、本発明は
、１個又はぞれＪ：り多い脂肪酸低級シフルー１ニルエ
ステルをアルカリ触媒の存在で少１．’ｔ くとも４個
のヒドロキシル基を右ηるポリオールと反応させ、形成
するポリオール脂肪酸ポリＪ−スーｊルを他の反応生成
物おにび出発物質から分離りるポリオール脂肪酸ポリエ
ステルのｔＪ浩方払を供りる。この方法は（１）ポリオ
ールは液体系を形成ηるアルカリ触媒と混合し、必要の
場合、無７ｉｊ ｆ’ｌ叉は容易に除去できる溶媒を使
用し、この系に＋３いＣフル任意には使用溶媒を最初に
除去した後、９ｆましくは乳化剤を含有する過剰の脂肪
酸低級アル１．ル土ステルと合せ、こうして形成した混
合物はポリオール脂肪酸ポリ１ステルが形成するような
条件下で反応さ眩ることを特徴とする。
、１個又はぞれＪ：り多い脂肪酸低級シフルー１ニルエ
ステルをアルカリ触媒の存在で少１．’ｔ くとも４個
のヒドロキシル基を右ηるポリオールと反応させ、形成
するポリオール脂肪酸ポリＪ−スーｊルを他の反応生成
物おにび出発物質から分離りるポリオール脂肪酸ポリエ
ステルのｔＪ浩方払を供りる。この方法は（１）ポリオ
ールは液体系を形成ηるアルカリ触媒と混合し、必要の
場合、無７ｉｊ ｆ’ｌ叉は容易に除去できる溶媒を使
用し、この系に＋３いＣフル任意には使用溶媒を最初に
除去した後、９ｆましくは乳化剤を含有する過剰の脂肪
酸低級アル１．ル土ステルと合せ、こうして形成した混
合物はポリオール脂肪酸ポリ１ステルが形成するような
条件下で反応さ眩ることを特徴とする。
水用１１書ではポリオールはポリオールの部分脂肪酸ニ
ス″アルも含み、この部分エステルはポリオール脂１ｆ
／ｉ Ｍポリエステルにポリオールを変換する際の中間
体ぐある。
ス″アルも含み、この部分エステルはポリオール脂１ｆ
／ｉ Ｍポリエステルにポリオールを変換する際の中間
体ぐある。
糖ポリＡ−ル、特に蔗糖を使用することが好ましい。
適当なアルカリ触媒はアルカリ金属およびアルカリ上金
属、およびアルコキシド、重炭酸塩、炭酸塩、水素化物
、水酸化物およびこれらの金属の複合体から成る群を含
む。Ｋ ０１−１は安価で有効なアルカリ触媒として特
に適することがねがったが、Ｎ ａ ０１−１およびＫ
又はＮａの炭酸塩又は重炭酸塩も右利に使用できる。本
方法では実際に触媒を形成する上記ＫＯＨは触媒として
、又は試薬として作用するかは議論できるが、この記載
では関連反応に関する既知文献と同様に［触媒Ｊなる用
語を使用ηる。
属、およびアルコキシド、重炭酸塩、炭酸塩、水素化物
、水酸化物およびこれらの金属の複合体から成る群を含
む。Ｋ ０１−１は安価で有効なアルカリ触媒として特
に適することがねがったが、Ｎ ａ ０１−１およびＫ
又はＮａの炭酸塩又は重炭酸塩も右利に使用できる。本
方法では実際に触媒を形成する上記ＫＯＨは触媒として
、又は試薬として作用するかは議論できるが、この記載
では関連反応に関する既知文献と同様に［触媒Ｊなる用
語を使用ηる。
１３一
工程（１）では、溶媒を使用して接触を改円し、その結
果ポリオールとアルカリ触媒間の反応を改良するのがよ
い。適当な溶媒は低級アル：１−ルおよび／又はケトン
、例えばＣ１１，５−アルコール又は−ケトンを含む。
果ポリオールとアルカリ触媒間の反応を改良するのがよ
い。適当な溶媒は低級アル：１−ルおよび／又はケトン
、例えばＣ１１，５−アルコール又は−ケトンを含む。
ポリオールとしての蔗糖およびアルカリ触媒としてのＫ
Ｏ＋１に対し、水はノ１常に好適な溶媒である。
Ｏ＋１に対し、水はノ１常に好適な溶媒である。
工程（１）は大気圧および室温で十分に行＜【うことが
できた。糖の溶解度のために部分的に他のｒ一度、例え
ば１０〜８０℃又は／ＩＯ−・７０℃（きえ部分に使用
できる。工程（１）は人気月より＾いｎ：又は低い圧で
行なうこともできる。
できた。糖の溶解度のために部分的に他のｒ一度、例え
ば１０〜８０℃又は／ＩＯ−・７０℃（きえ部分に使用
できる。工程（１）は人気月より＾いｎ：又は低い圧で
行なうこともできる。
実際の目的に対し工程（１）のアルカリ触媒は約（０，
０５〜１）：１の触媒：ボリＡ−ルのしル比で添加でき
る。
０５〜１）：１の触媒：ボリＡ−ルのしル比で添加でき
る。
原則として多くのタイプのアルカリ−耐＋１乳化剤は工
程（２）で行なわれる反応に＋３１Ｊる成分の接触をｉ
！ｉＳするために使用できる。既知の食用乳化剤は七ノ
／ジグリセリド、レシチンのＪ：うｈホスファチドおよ
び石鹸、ドデシル硫酸ソーダのＪ、うな洗剤、おＪ：び
脂肪酸の部分糖エステルを含む。
程（２）で行なわれる反応に＋３１Ｊる成分の接触をｉ
！ｉＳするために使用できる。既知の食用乳化剤は七ノ
／ジグリセリド、レシチンのＪ：うｈホスファチドおよ
び石鹸、ドデシル硫酸ソーダのＪ、うな洗剤、おＪ：び
脂肪酸の部分糖エステルを含む。
本発明方法の特別の態様では、ポリオールおよびアルカ
リ触媒を含有する混合、物の添加前に、脂肪酸石鹸を乳
化剤として脂肪酸低級アルキルエステルに添加する。所
要の石鹸は予め製造し、乾燥形で添加できる。しかし脂
肪酸石鹸は脂肪酸低級アル−１ニルエステルの部分鹸化
により、又は添加脂肪酸の中和にＪこりその場所で形成
させることも十分に可能である。その場合、溶媒を使用
することが好ましく、この中に鹸化又は中和に使用する
アルカリ物質を溶解し、接触、その結果鹸化又は中和を
改良することができる。適当な溶媒は低級アル：１−ル
、好ましくはＣアルコール、特に１〜５ メタノールおよび／又は水を含む。他のアルカリ−耐性
ＷＩ媒も使用できる。溶媒を使用する場合、脂肪酸低級
アルキルエステルおよび石鹸を含有する生成混合物が工
程（２）でさらに処理される前に、その場所で石鹸形成
後ｗｊ＊を例えば蒸発により除去づるのがよい。石鹸齢
は全反応混合物の約２〜１２重間％であるのがよい。
リ触媒を含有する混合、物の添加前に、脂肪酸石鹸を乳
化剤として脂肪酸低級アルキルエステルに添加する。所
要の石鹸は予め製造し、乾燥形で添加できる。しかし脂
肪酸石鹸は脂肪酸低級アル−１ニルエステルの部分鹸化
により、又は添加脂肪酸の中和にＪこりその場所で形成
させることも十分に可能である。その場合、溶媒を使用
することが好ましく、この中に鹸化又は中和に使用する
アルカリ物質を溶解し、接触、その結果鹸化又は中和を
改良することができる。適当な溶媒は低級アル：１−ル
、好ましくはＣアルコール、特に１〜５ メタノールおよび／又は水を含む。他のアルカリ−耐性
ＷＩ媒も使用できる。溶媒を使用する場合、脂肪酸低級
アルキルエステルおよび石鹸を含有する生成混合物が工
程（２）でさらに処理される前に、その場所で石鹸形成
後ｗｊ＊を例えば蒸発により除去づるのがよい。石鹸齢
は全反応混合物の約２〜１２重間％であるのがよい。
＝ １５−
低級アルコール、好ましくは０１〜５アルニｌ−ルのエ
ステルは脂肪酸低級アル１−ル」−ステルとして使用す
るのに適する。脂肪酸は飽和おにび不飽和脂肪酸双方の
Ｃ脂肪ＩＦある。Ｃ８〜１２８〜２２ 脂肪酸の低級アルキルエステルから出発しＩＣ脂肪酸の
ポリオール脂肪酸ポリエステル８〜１２ を製造する場合、出発脂肪ｆｆ （Ｉｔ ＠アルー１ル
エスデルの部分が蒸発する危険がある。この場合これら
の出発物質を集め、反応混合物に戻Ｊために付加的手段
がとられる。
ステルは脂肪酸低級アル１−ル」−ステルとして使用す
るのに適する。脂肪酸は飽和おにび不飽和脂肪酸双方の
Ｃ脂肪ＩＦある。Ｃ８〜１２８〜２２ 脂肪酸の低級アルキルエステルから出発しＩＣ脂肪酸の
ポリオール脂肪酸ポリエステル８〜１２ を製造する場合、出発脂肪ｆｆ （Ｉｔ ＠アルー１ル
エスデルの部分が蒸発する危険がある。この場合これら
の出発物質を集め、反応混合物に戻Ｊために付加的手段
がとられる。
蔗糖８エステルの１１３１！ｔでは脂肪酸低級アルニ１
ルエステル：蔗糖の理論的モル比ｔ、Ｌ ８ ： １
ｃある。
ルエステル：蔗糖の理論的モル比ｔ、Ｌ ８ ： １
ｃある。
実際に１０：１〜２０：１のモル比で良い結束を得た。
ポリオール脂肪酸ポリエステルの実際の形成は工程（２
）で行なわれ、この工程は約１００−１８０℃、好まし
くは１１０〜１４５℃の温良おＪ：び減圧、特に約１〜
５０ミリバール′ｃ１”ｉ ＜ｔうごとができる。
）で行なわれ、この工程は約１００−１８０℃、好まし
くは１１０〜１４５℃の温良おＪ：び減圧、特に約１〜
５０ミリバール′ｃ１”ｉ ＜ｔうごとができる。
本発明の範囲は理論的記載にＪ：すＩＩＩＪ限されない
が、文献から既知のデータに基づいて、次の反応は本発
明方法を例示するために指示できる。工程（１）にａ３
いて蔗糖および水性ＫＯＨを使用する場合、シュクレー
トアニオンは方程式 、（シュクレート
）ＯＨ＋ＯＨ−＝＝＝ ジ １１１３！の平衡は使用条件下で実際上即座に確定し、
主として右側にある。これに関連して蔗糖は弱酸のよう
に挙動するということができる （Ｊ、＾、 Ｒｅｎｄｌｅ−ｎａｎ、 Ｊｒ、 ：＾ｄ
ｖ、 ｉｎ Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ、Ｃｈｅ−、２１（１
９６６） 、 ２０９ 、２３９〜２４０．２４４お
よび２４６参照）。例えばメチルエステルを使用する場
合、工程（２）に存在する水は急速に除去すべきである
、何故なら尚存在するＯＨ−イオンはシュクレートアニ
オンを失って上記平衡を左側に移すことによりメチルエ
ステルの鹸化を惹起するからである。水の存在でシュク
レー１〜ア二Ａンとメチルエステルを永く接触させると
、完全な鹸化が行なわれ、シュクレードアニオンは残ら
ない。水の除去後温度を１１０＝１４−５℃に上げる場
合、このタコクレー１〜アニＡンＣＬ−・般に容認され
た最近のエステル交換ｊｌｌ論に従つ（”メチルエステ
ル分子と反応し［，１，＾、 １１０１（ｌａｌＪｊ
Ｊ：びＰ、 Ｃ，Ｈｏｒｋ、 （Ｐｒｏｃ、 ＞ １
１ ｔｌ＋ ５ｃａｎｄ、 ５ｙｌｌｌｐ。
が、文献から既知のデータに基づいて、次の反応は本発
明方法を例示するために指示できる。工程（１）にａ３
いて蔗糖および水性ＫＯＨを使用する場合、シュクレー
トアニオンは方程式 、（シュクレート
）ＯＨ＋ＯＨ−＝＝＝ ジ １１１３！の平衡は使用条件下で実際上即座に確定し、
主として右側にある。これに関連して蔗糖は弱酸のよう
に挙動するということができる （Ｊ、＾、 Ｒｅｎｄｌｅ−ｎａｎ、 Ｊｒ、 ：＾ｄ
ｖ、 ｉｎ Ｃａｒｂｏｈｙｄｒ、Ｃｈｅ−、２１（１
９６６） 、 ２０９ 、２３９〜２４０．２４４お
よび２４６参照）。例えばメチルエステルを使用する場
合、工程（２）に存在する水は急速に除去すべきである
、何故なら尚存在するＯＨ−イオンはシュクレートアニ
オンを失って上記平衡を左側に移すことによりメチルエ
ステルの鹸化を惹起するからである。水の存在でシュク
レー１〜ア二Ａンとメチルエステルを永く接触させると
、完全な鹸化が行なわれ、シュクレードアニオンは残ら
ない。水の除去後温度を１１０＝１４−５℃に上げる場
合、このタコクレー１〜アニＡンＣＬ−・般に容認され
た最近のエステル交換ｊｌｌ論に従つ（”メチルエステ
ル分子と反応し［，１，＾、 １１０１（ｌａｌＪｊ
Ｊ：びＰ、 Ｃ，Ｈｏｒｋ、 （Ｐｒｏｃ、 ＞ １
１ ｔｌ＋ ５ｃａｎｄ、 ５ｙｌｌｌｐ。
Ｌｉｐｉｄｓ（１９８１）、１４７へ−１５２（Ｐｕｂ
ｌ、 １９８２）参照１、この場合脂肪Ｍ鎖は］ニス
チル結合により糖に結合し、メトキシドアニオン（ＣＨ
３０−）をＴ１１１１１する。これは即座に又は１詩に
糖分子（一部又は完全アシル化）と反応し、メタノール
は究極的に可視反応生成物とｌノ〔形成する。
ｌ、 １９８２）参照１、この場合脂肪Ｍ鎖は］ニス
チル結合により糖に結合し、メトキシドアニオン（ＣＨ
３０−）をＴ１１１１１する。これは即座に又は１詩に
糖分子（一部又は完全アシル化）と反応し、メタノール
は究極的に可視反応生成物とｌノ〔形成する。
（シュクレート）Ｏ−＋１で・ＣＯ・０（ン１１３（シ
ュクレート）０・ＣＯ−Ｒ１，ＣＬｌ ３０−ＣＨ５Ｏ
−−１−（シュクレート）（月１（シュクレー１− ）
Ｏ−−１−Ｃｌ−１３ＯＬ−１この工程は蔗糖のすべ
てのヒト１−１％−シルｌｉｔがアシル化（又はすべて
のメチルエステルを使用する）他の反応生成物および出
発物質からポリオール脂肪酸ポリエステルの分離は本質
的に既知方法にＪ、す、特に有機溶媒、水および／又は
塩析を使用することにＪ：す、例えばＢＯ３５ＩＥＲの
米国特許第４゜３３４．０６１号明細書記載の方法に従
って達成できる。
ュクレート）０・ＣＯ−Ｒ１，ＣＬｌ ３０−ＣＨ５Ｏ
−−１−（シュクレート）（月１（シュクレー１− ）
Ｏ−−１−Ｃｌ−１３ＯＬ−１この工程は蔗糖のすべ
てのヒト１−１％−シルｌｉｔがアシル化（又はすべて
のメチルエステルを使用する）他の反応生成物および出
発物質からポリオール脂肪酸ポリエステルの分離は本質
的に既知方法にＪ、す、特に有機溶媒、水および／又は
塩析を使用することにＪ：す、例えばＢＯ３５ＩＥＲの
米国特許第４゜３３４．０６１号明細書記載の方法に従
って達成できる。
変換度を確定するために遊離メタノール間を測定した。
出発生成物として蔗糖およびメチルエステルを採り、反
応後に残留する石鹸の除去後、反応生成物は脂肪酸のメ
チルエステルおよび蔗糖エステルの混合物から成る。多
くの場合、石鹸を含まないこの反応生成物のヒドロキシ
ル数を測定し、これは変換度に対Ｍる尺度でもあり、そ
れによって勿論反応生成物のメチルニスデル含最に対し
補正を覆る必要がある。例えば、落花生油脂肪酸のＳ
ｌ） Ｅに対η゛るヒドロキシル数の理論値は次のよう
に変換度に依存する： ８ＰＥ ヒドロキシル数 変換１σ、％（エステ
ル化 ヒドロキシル 基の平均数） ７ ２６ Ｂ７．５６
５８ ７５、０５ １０１
６２．５４ １６０ ５０
．０３ ２４７ ３７．５２
３Ｂ６ ２５．０１ ６４７
１２；５０ １３１０
０．０本発明に従って行なった試験では、大部分の場合
実測ヒト０キシル数はＩＯにり少＜ＫいＪ、うぐあった
。これは約７．６又はイれにり多いＳ１〕１−のエステ
ル化ヒドロキシル基の平均数に相当し、約９５％又はそ
れより多いＱ換度に等しい。
応後に残留する石鹸の除去後、反応生成物は脂肪酸のメ
チルエステルおよび蔗糖エステルの混合物から成る。多
くの場合、石鹸を含まないこの反応生成物のヒドロキシ
ル数を測定し、これは変換度に対Ｍる尺度でもあり、そ
れによって勿論反応生成物のメチルニスデル含最に対し
補正を覆る必要がある。例えば、落花生油脂肪酸のＳ
ｌ） Ｅに対η゛るヒドロキシル数の理論値は次のよう
に変換度に依存する： ８ＰＥ ヒドロキシル数 変換１σ、％（エステ
ル化 ヒドロキシル 基の平均数） ７ ２６ Ｂ７．５６
５８ ７５、０５ １０１
６２．５４ １６０ ５０
．０３ ２４７ ３７．５２
３Ｂ６ ２５．０１ ６４７
１２；５０ １３１０
０．０本発明に従って行なった試験では、大部分の場合
実測ヒト０キシル数はＩＯにり少＜ＫいＪ、うぐあった
。これは約７．６又はイれにり多いＳ１〕１−のエステ
ル化ヒドロキシル基の平均数に相当し、約９５％又はそ
れより多いＱ換度に等しい。
変換の別の指示は蔗糖エステルに対づるマスパランスに
Ｊ：す１９ることができる。大部分の場合、このバラン
スは実測メタノールおよび／又はヒドロ４：シル数と一
致した。
Ｊ：す１９ることができる。大部分の場合、このバラン
スは実測メタノールおよび／又はヒドロ４：シル数と一
致した。
さらに本発明方法は特に方法の各種工程で泡の形成が少
ない利点を有する。特に水性ＫＯＨをＫＯト１／メタノ
ールの代りに使用する場合、石鹸をその場所で形成させ
ると泡の発生が少ないことがわかった。同様に、水を急
速に真空除去するとＫ Ｏ＋−１／メタノールを使用す
る場合より泡の形成は少ない。
ない利点を有する。特に水性ＫＯＨをＫＯト１／メタノ
ールの代りに使用する場合、石鹸をその場所で形成させ
ると泡の発生が少ないことがわかった。同様に、水を急
速に真空除去するとＫ Ｏ＋−１／メタノールを使用す
る場合より泡の形成は少ない。
さらに実際にＲＩＺＺＩ／ＴＡＹＬＯ１１方法をＮａＨ
又はンジウムメ１〜キシドのＪ：うな触媒によりパイロ
ットプラント規模で行なう場合、泡の形成が約６０〜７
０％の変１＠度で起こり、最終精製で１９０℃で蒸気処
理中カラメル化する副成物の形成を伴うと思われる。挙
げる起泡問題は本発明方法を使用する場合、特に工程（
２）で水＋１ＬＫＯＨをメチルエステル又は脂肪酸から
その場所で石鹸形成に使用し、そして工程（２）でポリ
オールおよびアルカリ触媒を含有する液体系の形成に使
用する場合、起こらないか、又はその程度ははるかに少
ない。
又はンジウムメ１〜キシドのＪ：うな触媒によりパイロ
ットプラント規模で行なう場合、泡の形成が約６０〜７
０％の変１＠度で起こり、最終精製で１９０℃で蒸気処
理中カラメル化する副成物の形成を伴うと思われる。挙
げる起泡問題は本発明方法を使用する場合、特に工程（
２）で水＋１ＬＫＯＨをメチルエステル又は脂肪酸から
その場所で石鹸形成に使用し、そして工程（２）でポリ
オールおよびアルカリ触媒を含有する液体系の形成に使
用する場合、起こらないか、又はその程度ははるかに少
ない。
本発明はさらに本発明方法ににり製造したポリオール脂
肪酸ポリエステルに関Ｊる。
肪酸ポリエステルに関Ｊる。
本発明は本発明に従って製造したポリオール脂肪酸ポリ
エステルの実質量を添加した食品のｗＪ造方法にも関す
る。非消化性ポリオール脂肪酸ポリエステルを必須脂肪
成分として添加Ｊる低力Ｌ１リー食品のｆｊ造が望まし
い。
エステルの実質量を添加した食品のｗＪ造方法にも関す
る。非消化性ポリオール脂肪酸ポリエステルを必須脂肪
成分として添加Ｊる低力Ｌ１リー食品のｆｊ造が望まし
い。
本発明の別の面は医ｇ、製剤の製造方法ぐあり、本発明
に従ってＩｆ造したポリオール脂肪酸ポリエステルをこ
のような製剤に添加りる。
に従ってＩｆ造したポリオール脂肪酸ポリエステルをこ
のような製剤に添加りる。
本発明は法例により例示するが、これらに限定されない
。
。
例■〜■では乳化剤としてその場所で製造した石鹸を使
用した。例■おにび■ではこれＬｔ部分鹸化により、例
■〜ｖ■では添加脂肪酸の中相により行なった。
用した。例■おにび■ではこれＬｔ部分鹸化により、例
■〜ｖ■では添加脂肪酸の中相により行なった。
［
工程１． 蔗糖およびアルカリ触媒を含有する液体系の
形成 ２５、４９ Ｃ７４，３ミリ干ル）の蔗糖および０．８
９６！７（７）８５％ＫＯＨ（１３，６ミＩＪ−Ｅル）
を室温および大気圧で２５ａＩｉ！の水に溶解した。
形成 ２５、４９ Ｃ７４，３ミリ干ル）の蔗糖および０．８
９６！７（７）８５％ＫＯＨ（１３，６ミＩＪ−Ｅル）
を室温および大気圧で２５ａＩｉ！の水に溶解した。
■程２ａ１石鹸の形成
６０−のメタノールに溶解した８ｇの８５％ＫＯ）Ｉ
（０，１２キキモル）を１２５ｇの落花生油脂肪酸メチ
ルエステル（０，４２２＋＃モル）した。次に２２５．
９ （０，７６０年力モル）の落花生油脂肪酸メチルエ
ステルを添加した。
（０，１２キキモル）を１２５ｇの落花生油脂肪酸メチ
ルエステル（０，４２２＋＃モル）した。次に２２５．
９ （０，７６０年力モル）の落花生油脂肪酸メチルエ
ステルを添加した。
■程２ｂ、ｆｉｌ１６
６０℃および２ミリバールで烈しく攪拌しながら、工程
（１）の蔗糖含有アルカリ溶液を工程（２ａ）の反応り
、酸物に添加し、添加中水を急速に除去する。その後同
じ条件下で約３０分乾燥を行ない、０．０／１％Ｊ：り
少ない水分含量にする。次に温度を１２０℃に上げ、そ
の後納エステルの形成に出発した。これはメタノールの
発肩ににり認めることができ、冷却トラップに集めた。
（１）の蔗糖含有アルカリ溶液を工程（２ａ）の反応り
、酸物に添加し、添加中水を急速に除去する。その後同
じ条件下で約３０分乾燥を行ない、０．０／１％Ｊ：り
少ない水分含量にする。次に温度を１２０℃に上げ、そ
の後納エステルの形成に出発した。これはメタノールの
発肩ににり認めることができ、冷却トラップに集めた。
工程（１）のＫＯＨ：蔗糖モル比は０．１８３で、であ
った。
った。
１０時間の反応後集めたメタノールの収謡番よｎＩ算値
の８−エステルの最高量の８８％であった。
の８−エステルの最高量の８８％であった。
匠１
例■におけるように、蔗糖（２５，４１／＝７４．３ミ
リモル）および８５％Ｋ Ｏ＋−１＜１．０５４ｇ＝１
６ミリー［ル）を水（２Ｆ） ｔｄ ）に溶解した。
リモル）および８５％Ｋ Ｏ＋−１＜１．０５４ｇ＝１
６ミリー［ル）を水（２Ｆ） ｔｄ ）に溶解した。
次に落花生油脂肪酸メチルエステル（３１４９＝１０６
１ミリ−しル）おにび脂肪酸（３２，６７ｙ＝１２１ミ
リモル、Ｉｌｎｉｃｈｃｍａからの１１成物Ｐｒ１ｓｔ
ｅｒｅｎｅ ４９１１ （商標）、］：とし〔飽飽和
液を真空で６０℃で添加した、。
１ミリ−しル）おにび脂肪酸（３２，６７ｙ＝１２１ミ
リモル、Ｉｌｎｉｃｈｃｍａからの１１成物Ｐｒ１ｓｔ
ｅｒｅｎｅ ４９１１ （商標）、］：とし〔飽飽和
液を真空で６０℃で添加した、。
その後蔗糖／シュクレーｉ〜溶液を６０℃、２ミリバー
ルで約３０分で石鹸分散液に添加した。乾燥は次に６０
℃、２ミリバールで３０分行ない、続いて混合物は１２
５℃に加熱し、その後メタノ生 一ルが発硬を始めた。これらの条件で１０時間反応後、
蔗糖の８−エステルへの完全変換に基づき計算して理論
量の９５％のメタノールを回収するど、反応は約６０℃
に冷却することにより停止させ １こ 。
゛ ＢＯ３５ＩＥＲ法に従って石鹸を除去するため２−プロ
パツール／水により反応北合物をさらに処理後、９．８
のヒドロキシル数を測定した。
ルで約３０分で石鹸分散液に添加した。乾燥は次に６０
℃、２ミリバールで３０分行ない、続いて混合物は１２
５℃に加熱し、その後メタノ生 一ルが発硬を始めた。これらの条件で１０時間反応後、
蔗糖の８−エステルへの完全変換に基づき計算して理論
量の９５％のメタノールを回収するど、反応は約６０℃
に冷却することにより停止させ １こ 。
゛ ＢＯ３５ＩＥＲ法に従って石鹸を除去するため２−プロ
パツール／水により反応北合物をさらに処理後、９．８
のヒドロキシル数を測定した。
工程（１）におけるＫＯＩ−１：Ｍ糖モル比は０．２１
５で、メチルエステル：蔗糖モル比は１４．３であった
。全混合物中の石鹸の重量％は１０．２であった。
５で、メチルエステル：蔗糖モル比は１４．３であった
。全混合物中の石鹸の重量％は１０．２であった。
恢１
例■を反復したが、脂肪Ｉｆｆ源はｕｎｔｃｈｅｓａか
らの生成物Ｐｒ１ｓｔｅｒｅｎｅ ４９４１ （商標
＞（３６，８９＝１２１ミリ１ル、主として飽和Ｃ脂肪
１８〜２２ 酸から成る）を使用した。反応は１２５℃の代りに１４
０℃で行なった。６時間後、理論量の９ｂ％のメタノー
ルを回収した。全混合物−ｃ Ｒ１ｎしく石鹸の重量％
は１０．９であった。Ｍ線処理前で、２−プロパツール
／水の混合物ににり洗滌し石鹸を除去後、そして乾燥後
のヒト１］キシル数は／Ｉ Ｃあった。
らの生成物Ｐｒ１ｓｔｅｒｅｎｅ ４９４１ （商標
＞（３６，８９＝１２１ミリ１ル、主として飽和Ｃ脂肪
１８〜２２ 酸から成る）を使用した。反応は１２５℃の代りに１４
０℃で行なった。６時間後、理論量の９ｂ％のメタノー
ルを回収した。全混合物−ｃ Ｒ１ｎしく石鹸の重量％
は１０．９であった。Ｍ線処理前で、２−プロパツール
／水の混合物ににり洗滌し石鹸を除去後、そして乾燥後
のヒト１］キシル数は／Ｉ Ｃあった。
例■
例■を反復したが、脂肪酸源はｌＩｎ１Ｃ１１０１１１
ａからの生成物Ｐｒ１ｆｒａｃ ７９６０ （商標）
（約６０％のリノール酸および約２２％のオレイン酸
を含有）を使用した。９時間の反応後、理論Ｍの９５％
のメタノールを回収した。
ａからの生成物Ｐｒ１ｆｒａｃ ７９６０ （商標）
（約６０％のリノール酸および約２２％のオレイン酸
を含有）を使用した。９時間の反応後、理論Ｍの９５％
のメタノールを回収した。
匠Ｘ
例■を反復したが、６９℃に硬化した人υ油Ｆ１１７肪
酸メチルエステル（３１１Ｊ＝１０６１ミリ１モル）お
よび脂肪酸源としてＵｎｌｃｈｃｓａからの／［酸物Ｐ
ｒ１ｏｌｅｎｅ ６９３０ （商標）（１，としてオ
レイン酸から成る、３３ｇ＝１２１ミリｔル）を使用し
た。全混合物で計算して１０＠絨％の石鹸を使用した。
酸メチルエステル（３１１Ｊ＝１０６１ミリ１モル）お
よび脂肪酸源としてＵｎｌｃｈｃｓａからの／［酸物Ｐ
ｒ１ｏｌｅｎｅ ６９３０ （商標）（１，としてオ
レイン酸から成る、３３ｇ＝１２１ミリｔル）を使用し
た。全混合物で計算して１０＠絨％の石鹸を使用した。
９時間の反応後、理論量の９６％のメタノールを回収し
た。
た。
例■
例Ｖを反復したが、ココナツト油脂肪酸のメチルエステ
ル（２４４ｇ＝１０６ミリモル）を使用し、反応は１１
０〜１１８℃で行なった。全混合物で計算して１２．５
％の石鹸を使用した。
ル（２４４ｇ＝１０６ミリモル）を使用し、反応は１１
０〜１１８℃で行なった。全混合物で計算して１２．５
％の石鹸を使用した。
１０．５時間後、メタノールはもはや形成せず、その後
反応混合物を冷却し、さらに処理した。
反応混合物を冷却し、さらに処理した。
例■におけるように、蔗糖（２５４９＝０．７４３モル
）および８５％ＫＯＨ （１０，５４ｇ＝０．１６モル）を２５０−の水に溶解
した。
）および８５％ＫＯＨ （１０，５４ｇ＝０．１６モル）を２５０−の水に溶解
した。
次に８５％ＫＯＨ（８０ｙ＝１．２１モル）の１００耐
水溶液を大豆油脂肪酸メチルエステル（３５００ｇ＝１
１．８２モル）に７０℃、１気圧の窒素下に添加した。
水溶液を大豆油脂肪酸メチルエステル（３５００ｇ＝１
１．８２モル）に７０℃、１気圧の窒素下に添加した。
１．５時間９５℃で加熱後、水およびメタノールを真空
除去した。蔗糖／シュクレート溶液は次に６０℃、２ミ
リバールで石鹸分散液に添加した。同じ条ｆ’ｔ ｃ乾
燥後、ｎＩ！合物を１２５℃に加熱し、反応を出発さＩ
た。１２時間接理論量の９９％のメタノールを回収しＩ
、：。
除去した。蔗糖／シュクレート溶液は次に６０℃、２ミ
リバールで石鹸分散液に添加した。同じ条ｆ’ｔ ｃ乾
燥後、ｎＩ！合物を１２５℃に加熱し、反応を出発さＩ
た。１２時間接理論量の９９％のメタノールを回収しＩ
、：。
蔗糖／シュクレート溶液を例１Ｎに示づ−Ｊ、うに調製
した。
した。
次に２２．０ｇのＵｎｉｃｈａｉａからの１１−酸物Ｐ
ｒ１ｓｔｅｒｅｎｅ ４９４１ （商標）（＝７２ミ
リｅル）を落花生油脂肪酸メチルエステル（３１／１ｇ
＝１０６１ミリモル）に室温で添加し、次にこの８５合
物は６０℃、真空テ８５ ％ Ｋ ０１−１溶液（４，
９／１ｇ−７５ミリモル、６１ｄの水中）を添加して中
和した。その後、蔗糖／シュクレート溶液を例■におけ
るように石鹸分散液に添加した。同じ条ヂ１′ｃ３０分
乾１１優、混合物は１２５℃に加熱し、反応を出発させ
た。約５時間後、理論量の１００％のメタノールを回収
した。
ｒ１ｓｔｅｒｅｎｅ ４９４１ （商標）（＝７２ミ
リｅル）を落花生油脂肪酸メチルエステル（３１／１ｇ
＝１０６１ミリモル）に室温で添加し、次にこの８５合
物は６０℃、真空テ８５ ％ Ｋ ０１−１溶液（４，
９／１ｇ−７５ミリモル、６１ｄの水中）を添加して中
和した。その後、蔗糖／シュクレート溶液を例■におけ
るように石鹸分散液に添加した。同じ条ヂ１′ｃ３０分
乾１１優、混合物は１２５℃に加熱し、反応を出発させ
た。約５時間後、理論量の１００％のメタノールを回収
した。
工程（１）におけるＫＯＨ：蔗糖モル比およびメチルエ
ステル：蔗糖モル比は例■と同じであった。
ステル：蔗糖モル比は例■と同じであった。
石鹸溝は全混合物で計篩して６．８車ｍ％であ〕た。
Claims (17)
- （１）１つ以上の脂肪酸低級アルキニルエステルをアル
カリ触媒の存在下少なくとも４個のヒドロキシル基を有
するポリオールと反応させ、形成したポリオール脂肪酸
ポリエステルを他の反応生成物および出発物質から分離
する、ポリオール脂肪酸ポリエステルの製造方法におい
て、 １、ポリオールは液体系を形成するアルカリ触媒と混合
し、必要の場合無毒性又は容易に除去できる溶媒を使用
して液体系を形成し、この液体系でアルカリ触媒は接触
的に活性ポリオールアニオンを形成するポリオールと反
応することができ、２、任意には使用溶媒を最初に除去
後、この液体系を好ましくは乳化剤を含有する過剰の脂
肪酸低級アルキルエステルと合せ、形成した混合物をポ
リオール脂肪酸ポリエステルが形成するような条件下で
反応させることを特徴とする、上記製造方法。 - （２）糖ポリオール、好ましくは蔗糖をポリオールとし
て使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）アルカリ触媒はアルカリ金属およびアルカリ土類
金属、およびアルコキシド、炭酸塩、重炭酸塩、水素化
物、水酸化物およびこれら金属の複合体から成る群から
選択する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （４）ＫＯＨはアルカリ触媒として使用する、特許請求
の範囲第３項記載の方法。 - （５）工程（１）で使用する溶媒はＣ＿１＿〜＿５アル
コール、Ｃ＿１＿〜＿５ケトンおよび水から成る群から
選択する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （６）工程（１）は大気圧および約１０〜８０℃の温度
で行なう、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （７）工程（１）ではアルカリ触媒は触媒対ポリオール
のモル比が約（０．０５〜１）：１の範囲にあるような
量で添加する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （８）工程（２）では脂肪酸石鹸は乳化剤として脂肪酸
低級アルキルエステルに添加する、特許請求の範囲第１
項記載の方法。 - （９）脂肪酸石鹸は脂肪酸エステルの部分鹸化又は添加
脂肪酸の中和によりその場所で形成する、特許請求の範
囲第８項記載の方法。 - （１０）石鹸の現場形成中、鹸化又は中和に使用するア
ルカリ物質を溶解できる溶媒を使用し、この溶媒は好ま
しくはＣ＿１＿〜＿５アルコールおよび水から成る群か
ら選択する、特許請求の範囲第９項記載の方法。 - （１１）石鹸の現場形成後、脂肪酸低級アルキルエステ
ルおよび石鹸を含有する生成混合物を工程（２）でさら
に処理する前に、使用溶媒を蒸発により除去する、特許
請求の範囲第１０項記載の方法。 - （１２）石鹸は全反応混合物の約２〜１２重量％の量で
使用する、特許請求の範囲第８項記載の方法。 - （１３）Ｃ＿８＿〜＿２＿２脂肪酸およびＣ＿１＿〜＿
５アルコールのエステルは脂肪酸低級アルキルエステル
として使用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （１４）工程（２）は約１００〜１８０℃、好ましくは
１１０〜１４５℃の温度および減圧、特に約１〜５０ミ
リバールの圧で行なう、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - （１５）食品の製造方法において、特許請求の範囲第１
項から第１４項のいずれか１項に記載の方法により製造
した実質量のポリオール脂肪酸ポリエステルをこれらの
食品に添加することを特徴とする、上記製造方法。 - （１６）食品として非消化性ポリオール脂肪酸ポリエス
テルを必須脂肪成分として添加する低カロリー食品を製
造する、特許請求の範囲第１５項記載の方法。 - （１７）医薬製剤の調製方法において、特許請求の範囲
第１項から第１４項のいずれか１項に記載の方法により
製造したポリオール脂肪酸ポリエステルをこれらの製剤
に添加することを特徴とする、上記調製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8601904A NL8601904A (nl) | 1986-07-23 | 1986-07-23 | Werkwijze voor de bereiding van polyol-vetzuurpolyesters. |
| NL8601904 | 1986-07-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366151A true JPS6366151A (ja) | 1988-03-24 |
Family
ID=19848344
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62184649A Granted JPS63119493A (ja) | 1986-07-23 | 1987-07-23 | ポリオ−ル脂肪酸部分エステルの製造方法 |
| JP62184648A Pending JPS6366151A (ja) | 1986-07-23 | 1987-07-23 | ポリオ−ル脂肪酸ポリエステルの製造方法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62184649A Granted JPS63119493A (ja) | 1986-07-23 | 1987-07-23 | ポリオ−ル脂肪酸部分エステルの製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5071975A (ja) |
| EP (2) | EP0254376B2 (ja) |
| JP (2) | JPS63119493A (ja) |
| KR (1) | KR930006251B1 (ja) |
| AT (2) | ATE46700T1 (ja) |
| AU (2) | AU571807B2 (ja) |
| CA (2) | CA1311475C (ja) |
| DE (2) | DE3760559D1 (ja) |
| ES (2) | ES2012389B3 (ja) |
| GR (2) | GR3000210T3 (ja) |
| NL (1) | NL8601904A (ja) |
| ZA (2) | ZA875423B (ja) |
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