JPS637552B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS637552B2 JPS637552B2 JP58176361A JP17636183A JPS637552B2 JP S637552 B2 JPS637552 B2 JP S637552B2 JP 58176361 A JP58176361 A JP 58176361A JP 17636183 A JP17636183 A JP 17636183A JP S637552 B2 JPS637552 B2 JP S637552B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- mixture
- propyltriethoxysilane
- chloroethyl
- sulfamoylphenylureido
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な化合物である置換フエニルウレ
イドプロピルトリアルコキシシラン、すなわち、
一般式 〔ただし、Ｒはアルキル基、Ｘはスルフアモイ
ル基またはビス（β−クロロエチル）アミノ基で
ある〕で示される置換フエニルウレイドプロピル
トリアルコキシシランを提供するものである。 従来、官能性アルキルシラン化合物、例えばγ
−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−（グ
リシジルオキシ）プロピルトリエトキシシランな
どの官能性プロピルシラン化合物は繊維表面など
への撥水処理剤、防錆剤等に使用されることが知
られている。さらに、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシランと有機イソシアネートとを反応させ
ることによつて得られる、一般式 （ただし、Arは有機基を表わす）で示される
γ−（有機ウレイド）プロピルトリエトキシシラ
ンもまた米国特許第2907782号に示されるように
公知な化合物である。しかし、これらの公知文献
においては、有機珪素化合物の生理活性まで述べ
たものはない。 本発明者は長年有用な種々の官能性有機珪素化
合物の合成研究を続けて来た。その結果一般式、
（RO）3SiCH2CH2CH2NCO（ただし、Ｒはアルキ
ル基である）で示されるγ−イソシアナートプロ
ピルトリアルコキシシランと、一般式、
イドプロピルトリアルコキシシラン、すなわち、
一般式 〔ただし、Ｒはアルキル基、Ｘはスルフアモイ
ル基またはビス（β−クロロエチル）アミノ基で
ある〕で示される置換フエニルウレイドプロピル
トリアルコキシシランを提供するものである。 従来、官能性アルキルシラン化合物、例えばγ
−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−（グ
リシジルオキシ）プロピルトリエトキシシランな
どの官能性プロピルシラン化合物は繊維表面など
への撥水処理剤、防錆剤等に使用されることが知
られている。さらに、γ−アミノプロピルトリエ
トキシシランと有機イソシアネートとを反応させ
ることによつて得られる、一般式 （ただし、Arは有機基を表わす）で示される
γ−（有機ウレイド）プロピルトリエトキシシラ
ンもまた米国特許第2907782号に示されるように
公知な化合物である。しかし、これらの公知文献
においては、有機珪素化合物の生理活性まで述べ
たものはない。 本発明者は長年有用な種々の官能性有機珪素化
合物の合成研究を続けて来た。その結果一般式、
（RO）3SiCH2CH2CH2NCO（ただし、Ｒはアルキ
ル基である）で示されるγ−イソシアナートプロ
ピルトリアルコキシシランと、一般式、
（CH3CH2）3N
〔8.6〕
以上の結果から、得られた白色固体がγ−〔ｐ
−（ビス−β−クロロエチル）アミノフエニルウ
レイド〕プロピルトリエトキシシランとトリエチ
ルアミン・塩酸塩との１：１モル比混合物である
ことが明らかとなつた。 該白色固体（7.12ｇ）を乳鉢に移し、水（50
ml）を加えてよく砕きかき混ぜた後吸引濾過し
た。濾取固体について同様な操作をさらに３回繰
り返し行つた。濾液から水を減圧留去することに
より、白色の針状晶を得た。元素分析を行つたと
ころ、C51.35％，H11.71％，N10.08％なる測定
値が得られC6H16NCl（137.66）なる組成式に対す
る計算値C52.35％，H11.72％，N10.18％によく
一致した。さらに赤外吸収スペクトルを測定し、
標品と比較することにより、濾液から得られた該
結晶がトリエチルアミンの塩酸塩であることが明
らかとなつた。 また、濾取固体につき、 13C−核磁気共鳴スペ
クトルを重クロロホルム中において測定したとこ
ろ、46.0ppm及び8.6ppmのピークが消失した以
外は前に記載した測定結果によく一致した。ま
た、赤外吸収スペクトルにおいてトリエチルアミ
ンの塩酸塩による2800〜2300cm-1領域の特徴的な
数本のピークが消失した。 以上の結果から、水洗によつて得られた固体が
トリエチルアミンの塩酸塩を含まないγ−〔ｐ−
（ビス−β−クロロエチル）アミノフエニルウレ
イド〕プロピルトリエトキシシランであることが
明らかとなつた。 実施例 ３ γ−アミノプロピルトリエトキシシラン（3.45
ｇ，0.016mole）のエーテル溶液（30ml）にｐ−
スルフアモイルフエニルイソシアネート（3.09
ｇ，0.016mole）のエーテル溶液を氷水冷下に滴
下した後、室温で一夜撹拌した。さらに該反応混
合物を５時間加熱還流した。溶媒を蒸留すること
により除き、白色固体（6.54ｇ）を得た。該固体
につき、赤外吸収スペクトル及び質量スペクトル
を測定することにより、該固体が実施例１で得ら
れた生成物と同一、すなわち、γ−（Ｐ−スルフ
アモイルフエニルウレイド）プロピルトリエトキ
シシランであることが明らかとなつた。 実施例 ４ 実施例１〜３で記載したのと同様な方法によ
り、種々の置換フエニルウレイドプロピルトリア
ルコキシシランを合成した。得られた置換フエニ
ルウレイドプロピルトリアルコキシシランを、元
素分析結果、反応原料組成及び反応条件と共に第
１表に略記した。なお、フエニル側の置換基
（Ｘ）が同一である場合には、該プロピルトリア
ルコキシシランの赤外吸収スペクトルはアルコキ
シ基と構成するアルキル結合に基づく吸収領域
（3000〜2800cm-1）に若干の差異が認められる以
外はほとんど同一であつた。さらに該プロピルト
リアルコキシシランの質量スペクトルにおいて
は、弱い分子イオンピーク（M）とトリアルコ
キシシリル結合に基づく、比較的強いピーク
〔（RO）3Si〕が認められた。ただし、該分子イ
オンピークは分子量が大きくなる程弱くなる傾向
にあり、該分子量が500以上である場合にはほと
んど観察されなかつた。
−（ビス−β−クロロエチル）アミノフエニルウ
レイド〕プロピルトリエトキシシランとトリエチ
ルアミン・塩酸塩との１：１モル比混合物である
ことが明らかとなつた。 該白色固体（7.12ｇ）を乳鉢に移し、水（50
ml）を加えてよく砕きかき混ぜた後吸引濾過し
た。濾取固体について同様な操作をさらに３回繰
り返し行つた。濾液から水を減圧留去することに
より、白色の針状晶を得た。元素分析を行つたと
ころ、C51.35％，H11.71％，N10.08％なる測定
値が得られC6H16NCl（137.66）なる組成式に対す
る計算値C52.35％，H11.72％，N10.18％によく
一致した。さらに赤外吸収スペクトルを測定し、
標品と比較することにより、濾液から得られた該
結晶がトリエチルアミンの塩酸塩であることが明
らかとなつた。 また、濾取固体につき、 13C−核磁気共鳴スペ
クトルを重クロロホルム中において測定したとこ
ろ、46.0ppm及び8.6ppmのピークが消失した以
外は前に記載した測定結果によく一致した。ま
た、赤外吸収スペクトルにおいてトリエチルアミ
ンの塩酸塩による2800〜2300cm-1領域の特徴的な
数本のピークが消失した。 以上の結果から、水洗によつて得られた固体が
トリエチルアミンの塩酸塩を含まないγ−〔ｐ−
（ビス−β−クロロエチル）アミノフエニルウレ
イド〕プロピルトリエトキシシランであることが
明らかとなつた。 実施例 ３ γ−アミノプロピルトリエトキシシラン（3.45
ｇ，0.016mole）のエーテル溶液（30ml）にｐ−
スルフアモイルフエニルイソシアネート（3.09
ｇ，0.016mole）のエーテル溶液を氷水冷下に滴
下した後、室温で一夜撹拌した。さらに該反応混
合物を５時間加熱還流した。溶媒を蒸留すること
により除き、白色固体（6.54ｇ）を得た。該固体
につき、赤外吸収スペクトル及び質量スペクトル
を測定することにより、該固体が実施例１で得ら
れた生成物と同一、すなわち、γ−（Ｐ−スルフ
アモイルフエニルウレイド）プロピルトリエトキ
シシランであることが明らかとなつた。 実施例 ４ 実施例１〜３で記載したのと同様な方法によ
り、種々の置換フエニルウレイドプロピルトリア
ルコキシシランを合成した。得られた置換フエニ
ルウレイドプロピルトリアルコキシシランを、元
素分析結果、反応原料組成及び反応条件と共に第
１表に略記した。なお、フエニル側の置換基
（Ｘ）が同一である場合には、該プロピルトリア
ルコキシシランの赤外吸収スペクトルはアルコキ
シ基と構成するアルキル結合に基づく吸収領域
（3000〜2800cm-1）に若干の差異が認められる以
外はほとんど同一であつた。さらに該プロピルト
リアルコキシシランの質量スペクトルにおいて
は、弱い分子イオンピーク（M）とトリアルコ
キシシリル結合に基づく、比較的強いピーク
〔（RO）3Si〕が認められた。ただし、該分子イ
オンピークは分子量が大きくなる程弱くなる傾向
にあり、該分子量が500以上である場合にはほと
んど観察されなかつた。
【表】
【表】
参考例 １
実施例１で得たγ−（ｐ−スルフアモイルフエ
ニルウレイド）プロピルトリエトキシシラン
（9.07ｇ，0.022mole）にメタノール（50ml）及び
水（30ml）を加え、室温にて一夜撹拌した後、水
浴上で１時間60℃に加熱した。反応混合物から低
沸点物を減圧留去し、次いで70℃で５時間真空乾
燥することにより、γ−（ｐ−スルフアモイルフ
エニルウレイド）プロピルポリシルセスキオキサ
ン（6.32ｇ）を白色固体として得た。 参考例 ２ 実施例で得られたγ−〔ｐ−（ビス−β−クロロ
エチル）アミノフエニルウレイド〕プロピルトリ
エトキシシランとトリメチルアミン塩酸塩との
１：１混合物（4.00ｇ）をメタノール（200ml）
に溶かし、水（50ml）を加えて２日間室温にて撹
拌した。メタノールを減圧留去し、残渣から水を
傾斜により除去した。水（約100ml）を加え、フ
ラスコに付着したガム状物を洗つた。該洗浄操作
を４回繰り返した後、ガム状態を真空乾燥するこ
とによりγ−〔ｐ−（ビス−β−クロロエチル）ア
ミノフエニルウレイド〕プロピルポリシスセスキ
オキサン（2.11ｇ）をピンク色固体として得た。 応用例 １ 参考例１で得られたγ−（ｐ−スルフアモイル
フエニルウレイド）プロピルポリシルセスキオキ
サンを界面活性剤ツイーン80を含む生理食塩水
（0.85％）に加えて規定量の試料を含む懸濁液を
作成した。該試料液を、エールリツヒ癌細胞数５
×106個を有するスイスマウス（雄）６匹の腹腔
内に0.5mlずつ９日間連続注射投与した。60日間
にわたる延命効果の結果から、平均生存日数
（MST）を求め、対照群（30匹）の平均生存日数
と比較することによりＴ／Ｃ％を電算機を用いて
正確に算出した。その結果を第２表に示す。
ニルウレイド）プロピルトリエトキシシラン
（9.07ｇ，0.022mole）にメタノール（50ml）及び
水（30ml）を加え、室温にて一夜撹拌した後、水
浴上で１時間60℃に加熱した。反応混合物から低
沸点物を減圧留去し、次いで70℃で５時間真空乾
燥することにより、γ−（ｐ−スルフアモイルフ
エニルウレイド）プロピルポリシルセスキオキサ
ン（6.32ｇ）を白色固体として得た。 参考例 ２ 実施例で得られたγ−〔ｐ−（ビス−β−クロロ
エチル）アミノフエニルウレイド〕プロピルトリ
エトキシシランとトリメチルアミン塩酸塩との
１：１混合物（4.00ｇ）をメタノール（200ml）
に溶かし、水（50ml）を加えて２日間室温にて撹
拌した。メタノールを減圧留去し、残渣から水を
傾斜により除去した。水（約100ml）を加え、フ
ラスコに付着したガム状物を洗つた。該洗浄操作
を４回繰り返した後、ガム状態を真空乾燥するこ
とによりγ−〔ｐ−（ビス−β−クロロエチル）ア
ミノフエニルウレイド〕プロピルポリシスセスキ
オキサン（2.11ｇ）をピンク色固体として得た。 応用例 １ 参考例１で得られたγ−（ｐ−スルフアモイル
フエニルウレイド）プロピルポリシルセスキオキ
サンを界面活性剤ツイーン80を含む生理食塩水
（0.85％）に加えて規定量の試料を含む懸濁液を
作成した。該試料液を、エールリツヒ癌細胞数５
×106個を有するスイスマウス（雄）６匹の腹腔
内に0.5mlずつ９日間連続注射投与した。60日間
にわたる延命効果の結果から、平均生存日数
（MST）を求め、対照群（30匹）の平均生存日数
と比較することによりＴ／Ｃ％を電算機を用いて
正確に算出した。その結果を第２表に示す。
【表】
応用例 ２
参考例１で得られたγ−（ｐ−スルフアモイル
フエニルウレイド）プロピルポリシルセスキオキ
サンを界面活性剤ツイーン80を含む生理食塩水
（0.85％）溶液に懸濁させて投与量が400mg／Kgと
なるように試料溶液を調製した。この試料溶液
を、腹腔内にウオーカーカルシノサルコーマ256
癌細胞数１×105個を有するスプラグドーレイ系
ラツト（雌）６匹に対して、腹腔内注射を５日間
連続して施し、１ケ月間にわたつて延命効果を調
べた。その結果、ラツト６匹中の生存数は２であ
り、Ｔ／Ｃ％は315であつた。 応用例 ３ 参考例２で得られたγ−〔ｐ−（ビス−β−クロ
ロエチル）アミノフエニルウレイド〕プロピルポ
リシスセスキオキサンを用いて実施例４で記載し
たのと同様な方法によりマウスのエールリツヒ癌
に対する制癌活性試験を行つたところ、投与量
200mg／KgにおいてＴ／Ｃ（％）は144であつた。 応用例 ４ 1.5％寒天を含む栄養培地を121℃で15分加熱滅
菌した後、50℃まで冷却し、これにあらかじめ生
育させておいた菌体または胞子を無菌水に懸濁し
たものを入れよく混ぜ、シヤーレに注入して平板
に固化させた。参考例１で得られたγ−（ｐ−ス
ルフアモイルフエニルウレイド）プロピルポリシ
ルセスキオキサンを約３％含有しているメタノー
ル溶液に、直径８mmの円型ロ紙を浸し、ロ紙上で
余剰分を除き、固化した寒天培地上に置いた。約
30℃で24〜48時間培養後、阻止円の直径を測定し
た。その結果、稲イモチ病（Pyrichlaria
oryqae）に対し26mmφなる阻止円が観察された。 応用例 ５ 実施例１で合成したγ−（ｐ−スルフアモイル
フエニルウレイド）プロピルトリエトキシシラン
を３％含有しているメタノール溶液に、直径８mm
の円型濾紙を浸し、ロ紙上で余剰分を除いた後、
該濾紙を塩酸水溶液に浸し乾燥して、有機ケイ素
化合物を濾紙上に固定した。該試料濾紙を用い
て、実施例４と同様な方法で稲イモチ病に対する
抗菌性試験を行つたところ、その阻止円は24mmφ
であつた。
フエニルウレイド）プロピルポリシルセスキオキ
サンを界面活性剤ツイーン80を含む生理食塩水
（0.85％）溶液に懸濁させて投与量が400mg／Kgと
なるように試料溶液を調製した。この試料溶液
を、腹腔内にウオーカーカルシノサルコーマ256
癌細胞数１×105個を有するスプラグドーレイ系
ラツト（雌）６匹に対して、腹腔内注射を５日間
連続して施し、１ケ月間にわたつて延命効果を調
べた。その結果、ラツト６匹中の生存数は２であ
り、Ｔ／Ｃ％は315であつた。 応用例 ３ 参考例２で得られたγ−〔ｐ−（ビス−β−クロ
ロエチル）アミノフエニルウレイド〕プロピルポ
リシスセスキオキサンを用いて実施例４で記載し
たのと同様な方法によりマウスのエールリツヒ癌
に対する制癌活性試験を行つたところ、投与量
200mg／KgにおいてＴ／Ｃ（％）は144であつた。 応用例 ４ 1.5％寒天を含む栄養培地を121℃で15分加熱滅
菌した後、50℃まで冷却し、これにあらかじめ生
育させておいた菌体または胞子を無菌水に懸濁し
たものを入れよく混ぜ、シヤーレに注入して平板
に固化させた。参考例１で得られたγ−（ｐ−ス
ルフアモイルフエニルウレイド）プロピルポリシ
ルセスキオキサンを約３％含有しているメタノー
ル溶液に、直径８mmの円型ロ紙を浸し、ロ紙上で
余剰分を除き、固化した寒天培地上に置いた。約
30℃で24〜48時間培養後、阻止円の直径を測定し
た。その結果、稲イモチ病（Pyrichlaria
oryqae）に対し26mmφなる阻止円が観察された。 応用例 ５ 実施例１で合成したγ−（ｐ−スルフアモイル
フエニルウレイド）プロピルトリエトキシシラン
を３％含有しているメタノール溶液に、直径８mm
の円型濾紙を浸し、ロ紙上で余剰分を除いた後、
該濾紙を塩酸水溶液に浸し乾燥して、有機ケイ素
化合物を濾紙上に固定した。該試料濾紙を用い
て、実施例４と同様な方法で稲イモチ病に対する
抗菌性試験を行つたところ、その阻止円は24mmφ
であつた。
添付図面第１図は実施例１で得られた化合物
の、また第２図は実施例２で得られた化合物のそ
れぞれの赤外吸収スペクトルを示すチヤートであ
る。
の、また第２図は実施例２で得られた化合物のそ
れぞれの赤外吸収スペクトルを示すチヤートであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔ただし、Ｘはスルフアモイル基またはビス
（β−クロロエチル）アミノ基であり、Ｒはアル
キル基である〕で示される置換フエニルウレイド
プロピルトリアルコキシシラン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58176361A JPS6067485A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | 置換フエニルウレイドプロピルトリアルコキシシラン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58176361A JPS6067485A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | 置換フエニルウレイドプロピルトリアルコキシシラン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067485A JPS6067485A (ja) | 1985-04-17 |
| JPS637552B2 true JPS637552B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=16012265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58176361A Granted JPS6067485A (ja) | 1983-09-26 | 1983-09-26 | 置換フエニルウレイドプロピルトリアルコキシシラン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067485A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3006800A4 (en) | 2013-05-27 | 2017-03-08 | Kokusan Rasenkan Co. Ltd. | Flexible tube, flexible hose, and method for producing flexible tube |
-
1983
- 1983-09-26 JP JP58176361A patent/JPS6067485A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6067485A (ja) | 1985-04-17 |
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