JPS637567B2 - - Google Patents
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- JPS637567B2 JPS637567B2 JP57222995A JP22299582A JPS637567B2 JP S637567 B2 JPS637567 B2 JP S637567B2 JP 57222995 A JP57222995 A JP 57222995A JP 22299582 A JP22299582 A JP 22299582A JP S637567 B2 JPS637567 B2 JP S637567B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- poly
- liquid
- ratio
- plasticizer
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は防水性、防湿性、防蝕性に優れると共
に作業現場での施工性および貯蔵安定性に優れた
ウレタン混和物に関し、更に詳しくは特に長尺ケ
ーブルの心線や通信ケーブル、電力ケーブルの接
続部の心線を水分、湿気あるいは腐食から保護す
る目的でケーブルの展張あるいは接続作業の後で
橋梁上、マンホール内などの作業現場での施工性
と貯蔵安定性に優れた２液性ウレタン混和物に関
する。 ［従来の技術およびその問題点］ 従来、この種の２液性ポリブタジエン系ウレタ
ン混和物はポリオール成分とイソシアネート成分
の２成分からなり、ポリオール成分は、末端にヒ
ドロキシル基を有する液状ポリブタジエンポリオ
ール（以下、Poly BD−OHと略称する）、粘度
調整用の可塑剤、物性調整用の低分子量ジオー
ル、ウレタン化反応を促進する触媒より構成さ
れ、他方のイソシアネート成分はカルボジイミド
変性ジフエニルメタンジイソシアネート（以下、
液状MDIと略称する）より構成されていた。し
かし、イソシアネート成分の液状MDIは15℃以
下の低温において４・4′ジフエニルメタンジイソ
シアネート（以下、MDIと略称する）と思われ
る結晶が析出し、また50〜60℃以上の高温におい
てはMDI自体の重合が促進されて、MDIの２量
体と思われる結晶が析出するという現象が起り液
状MDIを使用するに当つては施工時あるいは貯
蔵時において、結晶析出の起りにくい20〜30℃に
温度調整することが前提とされていた。 長尺ケーブルの心線や通信ケーブル、電力ケー
ブルの接続部の心線を水分、湿気あるいは腐食か
ら保護するためにケーブルを展張あるいは接続作
業の後に、この種のウレタン混和物の注入作業を
する現場は、具体的には橋梁上あるいはマンホー
ル内などで行なう、いわゆる現場作業であり、こ
のような場所で20〜30℃に温度調整することは注
入機械や原料保管場所に温度調整装置が必要とな
るために、機械が大型化したり複雑化するので現
場作業用ウレタン混和物として好ましくない。従
つて、施工時や貯蔵時に四季を通じて温度調整が
必要のない現場施工用ウレタン混和物の開発が望
まれていた。 液状MDIのこのような欠点を解消する方法と
して、一般に液状MDIのイソシアネート基の１
部をポリオールのヒドロキシル基と反応させる、
いわゆるクワジー プレポリマー法が採用されて
いるが、ポリオールがPoly BD−OHの場合には
イソシアネート基とヒドロキシル基とのモル比
（NCO／OH比）が6.0未満で液状MDIとPoly BD
−OHとを反応させると、反応中にゲル化した
り、貯蔵中にゲル化したりする。またモル比が
6.0以上の場合には反応中にゲル化はしないが貯
蔵中に下部に液状MDIの層と上部に液状MDIの
Poly BD−OH付加物の層と２層に次第に分離す
る欠点があり、液状ポリブタジエン系混和物では
現場施工に適したものが得られていなかつた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は環境温度に作用されることのない簡便
な作業や貯蔵、保管が要求される現場作業に適し
たウレタン混和物を提供することを目的とし、特
に長尺ケーブルの心線や通信ケーブル、電力ケー
ブルの接続部の心線を水分、湿気あるいは腐食か
ら保護する目的で現場において注入される２液性
液状ポリブタジエン系ウレタン混和物として利用
される。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、この目的に沿つて鋭意研究の結
果、液状MDIとPoly BD−OHとのモル比を6.0
以上にして反応させた反応生成物に、可塑剤を添
加していくと次第に反応生成物の分離が解消し、
長期間貯蔵しても分離が起らないような可塑剤の
重量は反応に使用したPoly BD−OHの重量と密
接な関係があることを知見した。すなわち、可塑
剤／Poly BD−OH比が0.9以上では長期貯蔵し
ても分離現象が見られないが、この比が0.9未満
だと長期において分離現象が見られる。 本発明はこのような知見に基づいてなされたも
のであつて、本発明は、 ポリオール成分とイソシアネート成分の２成分
からなる２液性液状ポリブタジエン系ウレタン混
和物において、イソシアネート成分として液状カ
ルボジイミド変性ジフエニルメタンジイソシアネ
ートと液状ポリブタジエンポリオールとのイソシ
アネート基／ヒドロキシル基の比が6.0以上で反
応させた反応生成物に、可塑剤／液状ポリブタジ
エンポリオールの比が0.9以上となる量の可塑剤
を添加したことを特徴とするウレタン混和物にあ
る。 本発明に使用できる液状MDIとしては、MDI
をカルボジイミド変性したもので代表例としてイ
ソネート（ISONATE）143L（化成アツプジヨン
社製）、ミリオネートMTL（日本ポリウレタン社
製）などがあげられる。 またPoly BD−OHとしてはアリル型第１級ヒ
ドロキシル基を有するポリブタジエン系の液状ゴ
ムでPoly BD Ｒ−45−HTまたはPoly BD Ｒ−
45−Ｍ（いずれも出光石油化学社製）が使用でき
る。 液状MDIとPoly BD−OHとの反応はモル比で
6.0以上でゲル化は起らないが注入性を阻害しな
い程度の粘度（3000cps／25℃以下）と反応性を
阻害しない程度のイソシアネート基濃度（NCO
％）を考慮するとモル比は10.0〜25.0が特に好ま
しい。 本発明に使用できる可塑剤としては液状MDI
のイソシアネート基と反応する成分をもたない、
いわゆるイソシアネートに対して不活性な可塑剤
から選ばれ、かつ液状DIとPoly BD−OHとの両
者に相溶性を有する可塑剤から選ばれる。具体的
にはフタール酸ジブチル、フタール酸オクチルな
どのフタール酸エステル、トリクレジルホスフエ
ート、トリス（２−クロロエチル）ホスフエート
などのホスフエート、部分水添トリフエニルある
いはジオクチルセバケートなどが好ましく、これ
らが単独または混合で使用できる。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例、比較例および参考例を
あげて具体的に説明する。なお、第１〜２表中の
数値の単位は、特記しない限り重量部である。 実施例 １ 平均分子量2800でヒドロキシル基価46.5のPoly
BD−OH（Poly BD Ｒ−45−HT、出光石油化学
社製）100重量部とジオクチルセバケート100重量
部（可塑剤／Poly BD−OH比1.0）とを１mmHg
の減圧下で100℃、５時間脱水操作を行ない、水
分率0.015重量％にし、ついで60℃に温度調整し、
これにNCO％29.0の液状MDI（イソネート143L、
化成アツプジヨン社製）180重量部（NCO／OH
比＝15.0）を添加し、撹拌を続けて2.5時間反応
させた。反応生成物は透明で均一な液体で分離現
象は起らなかつた。また、反応生成物のNCO％
は12.6％（理論値12.8％）、25℃での粘度は
810cpsであつた。ついで、この反応生成物を−５
℃および60℃の環境試験機中にそれぞれ放置し経
時における変化を３ケ月間観察したがいずれも結
晶の析出は生じなかつた。 実施例 ２ Poly BD Ｒ−45−HT100重量部にイソノール
100（Ｎ・Ｎ−ビス〔２−ヒドロキシルプロピル〕
アニリン、化成アツプジヨン社製）21重量部を70
℃に加温して均一に混合後、ジブチルチンジラウ
レート0.06重量部、チヌビン327（チバガイギー社
製）1.25重量部、イルガノツクス565（チバガイギ
ー社製）0.13重量部、ジオクチルセバケート55重
量部、エイチビー−40（モンサント社製）13重量
部を添加し、25℃の粘度980cpsのポリオール成分
を得た。このポリオール成分100重量部に実施例
１のイソシアネート成分50重量部を混合硬化させ
た。混合時の粘度は25℃で940cps、混合後60分後
の粘度は25℃で3000cpsであり、混合後７日後の
物性は引張強さ30Kg／cm2、破断時伸び320％、引
裂強さ5.2Kg／cm、硬さ（JIS Ａ）46度、吸水率
0.08％、透湿係数3.4×10-10cm／cm2・sec・cmHg
であり、80℃×95％相対湿度下での湿熱劣化試験
での硬さの残存率は113日後96％、また80℃での
乾熱劣化試験での重量変化率は113日後−0.07％
であつた。 以上に示したようなこの混和物の粘度、反応
性、物性は長尺ケーブルの現場施工用ウレタン混
和物として利用できる優れた適性を示している。 比較例 １ 平均分子量2800でヒドロキシル基価46.5のPoly
BD−OH100重量部を１mmHgの減圧下で100℃、
５時間脱水操作を行ない水分率0.015重量％にし、
ついで60℃に温度調整し、これにNCO％29.0の
液状MDI180重量部（NCO／OH比＝15.0）を添
加し、撹拌を続けて５時間反応させた。反応生成
物のNCO％は17.2（理論値17.4）の不透明液体で
あり、室温にて静置後、３時間で２層に分離し
た。さらに−５℃の環境下で１週間放置したとこ
ろ、結晶の析出が見られた。 以上の結果から長尺ケーブル用の現場施工用ウ
レタン混和物のイソシアネート成分としては利用
できないものである。 参考例 １〜６ 実施例１で用いた平均分子量2800でヒドロキシ
ル基価46.5のPoly BD−OH（Poly BD Ｒ−45−
HT、出光石油化学社製）とNCO％29.0の液状
MDI（イソネート143L、化成アツプジヨン社製）
とを第１表に示す割合で添加し、実施例１に準じ
てウレタン混和物を調製した。 このウレタン混和物のNCO／OH比、ゲル化の
有無および分離の有無を評価した。 その結果を第１表に示す。
に作業現場での施工性および貯蔵安定性に優れた
ウレタン混和物に関し、更に詳しくは特に長尺ケ
ーブルの心線や通信ケーブル、電力ケーブルの接
続部の心線を水分、湿気あるいは腐食から保護す
る目的でケーブルの展張あるいは接続作業の後で
橋梁上、マンホール内などの作業現場での施工性
と貯蔵安定性に優れた２液性ウレタン混和物に関
する。 ［従来の技術およびその問題点］ 従来、この種の２液性ポリブタジエン系ウレタ
ン混和物はポリオール成分とイソシアネート成分
の２成分からなり、ポリオール成分は、末端にヒ
ドロキシル基を有する液状ポリブタジエンポリオ
ール（以下、Poly BD−OHと略称する）、粘度
調整用の可塑剤、物性調整用の低分子量ジオー
ル、ウレタン化反応を促進する触媒より構成さ
れ、他方のイソシアネート成分はカルボジイミド
変性ジフエニルメタンジイソシアネート（以下、
液状MDIと略称する）より構成されていた。し
かし、イソシアネート成分の液状MDIは15℃以
下の低温において４・4′ジフエニルメタンジイソ
シアネート（以下、MDIと略称する）と思われ
る結晶が析出し、また50〜60℃以上の高温におい
てはMDI自体の重合が促進されて、MDIの２量
体と思われる結晶が析出するという現象が起り液
状MDIを使用するに当つては施工時あるいは貯
蔵時において、結晶析出の起りにくい20〜30℃に
温度調整することが前提とされていた。 長尺ケーブルの心線や通信ケーブル、電力ケー
ブルの接続部の心線を水分、湿気あるいは腐食か
ら保護するためにケーブルを展張あるいは接続作
業の後に、この種のウレタン混和物の注入作業を
する現場は、具体的には橋梁上あるいはマンホー
ル内などで行なう、いわゆる現場作業であり、こ
のような場所で20〜30℃に温度調整することは注
入機械や原料保管場所に温度調整装置が必要とな
るために、機械が大型化したり複雑化するので現
場作業用ウレタン混和物として好ましくない。従
つて、施工時や貯蔵時に四季を通じて温度調整が
必要のない現場施工用ウレタン混和物の開発が望
まれていた。 液状MDIのこのような欠点を解消する方法と
して、一般に液状MDIのイソシアネート基の１
部をポリオールのヒドロキシル基と反応させる、
いわゆるクワジー プレポリマー法が採用されて
いるが、ポリオールがPoly BD−OHの場合には
イソシアネート基とヒドロキシル基とのモル比
（NCO／OH比）が6.0未満で液状MDIとPoly BD
−OHとを反応させると、反応中にゲル化した
り、貯蔵中にゲル化したりする。またモル比が
6.0以上の場合には反応中にゲル化はしないが貯
蔵中に下部に液状MDIの層と上部に液状MDIの
Poly BD−OH付加物の層と２層に次第に分離す
る欠点があり、液状ポリブタジエン系混和物では
現場施工に適したものが得られていなかつた。 ［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は環境温度に作用されることのない簡便
な作業や貯蔵、保管が要求される現場作業に適し
たウレタン混和物を提供することを目的とし、特
に長尺ケーブルの心線や通信ケーブル、電力ケー
ブルの接続部の心線を水分、湿気あるいは腐食か
ら保護する目的で現場において注入される２液性
液状ポリブタジエン系ウレタン混和物として利用
される。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者等は、この目的に沿つて鋭意研究の結
果、液状MDIとPoly BD−OHとのモル比を6.0
以上にして反応させた反応生成物に、可塑剤を添
加していくと次第に反応生成物の分離が解消し、
長期間貯蔵しても分離が起らないような可塑剤の
重量は反応に使用したPoly BD−OHの重量と密
接な関係があることを知見した。すなわち、可塑
剤／Poly BD−OH比が0.9以上では長期貯蔵し
ても分離現象が見られないが、この比が0.9未満
だと長期において分離現象が見られる。 本発明はこのような知見に基づいてなされたも
のであつて、本発明は、 ポリオール成分とイソシアネート成分の２成分
からなる２液性液状ポリブタジエン系ウレタン混
和物において、イソシアネート成分として液状カ
ルボジイミド変性ジフエニルメタンジイソシアネ
ートと液状ポリブタジエンポリオールとのイソシ
アネート基／ヒドロキシル基の比が6.0以上で反
応させた反応生成物に、可塑剤／液状ポリブタジ
エンポリオールの比が0.9以上となる量の可塑剤
を添加したことを特徴とするウレタン混和物にあ
る。 本発明に使用できる液状MDIとしては、MDI
をカルボジイミド変性したもので代表例としてイ
ソネート（ISONATE）143L（化成アツプジヨン
社製）、ミリオネートMTL（日本ポリウレタン社
製）などがあげられる。 またPoly BD−OHとしてはアリル型第１級ヒ
ドロキシル基を有するポリブタジエン系の液状ゴ
ムでPoly BD Ｒ−45−HTまたはPoly BD Ｒ−
45−Ｍ（いずれも出光石油化学社製）が使用でき
る。 液状MDIとPoly BD−OHとの反応はモル比で
6.0以上でゲル化は起らないが注入性を阻害しな
い程度の粘度（3000cps／25℃以下）と反応性を
阻害しない程度のイソシアネート基濃度（NCO
％）を考慮するとモル比は10.0〜25.0が特に好ま
しい。 本発明に使用できる可塑剤としては液状MDI
のイソシアネート基と反応する成分をもたない、
いわゆるイソシアネートに対して不活性な可塑剤
から選ばれ、かつ液状DIとPoly BD−OHとの両
者に相溶性を有する可塑剤から選ばれる。具体的
にはフタール酸ジブチル、フタール酸オクチルな
どのフタール酸エステル、トリクレジルホスフエ
ート、トリス（２−クロロエチル）ホスフエート
などのホスフエート、部分水添トリフエニルある
いはジオクチルセバケートなどが好ましく、これ
らが単独または混合で使用できる。 ［実施例］ 次に、本発明を実施例、比較例および参考例を
あげて具体的に説明する。なお、第１〜２表中の
数値の単位は、特記しない限り重量部である。 実施例 １ 平均分子量2800でヒドロキシル基価46.5のPoly
BD−OH（Poly BD Ｒ−45−HT、出光石油化学
社製）100重量部とジオクチルセバケート100重量
部（可塑剤／Poly BD−OH比1.0）とを１mmHg
の減圧下で100℃、５時間脱水操作を行ない、水
分率0.015重量％にし、ついで60℃に温度調整し、
これにNCO％29.0の液状MDI（イソネート143L、
化成アツプジヨン社製）180重量部（NCO／OH
比＝15.0）を添加し、撹拌を続けて2.5時間反応
させた。反応生成物は透明で均一な液体で分離現
象は起らなかつた。また、反応生成物のNCO％
は12.6％（理論値12.8％）、25℃での粘度は
810cpsであつた。ついで、この反応生成物を−５
℃および60℃の環境試験機中にそれぞれ放置し経
時における変化を３ケ月間観察したがいずれも結
晶の析出は生じなかつた。 実施例 ２ Poly BD Ｒ−45−HT100重量部にイソノール
100（Ｎ・Ｎ−ビス〔２−ヒドロキシルプロピル〕
アニリン、化成アツプジヨン社製）21重量部を70
℃に加温して均一に混合後、ジブチルチンジラウ
レート0.06重量部、チヌビン327（チバガイギー社
製）1.25重量部、イルガノツクス565（チバガイギ
ー社製）0.13重量部、ジオクチルセバケート55重
量部、エイチビー−40（モンサント社製）13重量
部を添加し、25℃の粘度980cpsのポリオール成分
を得た。このポリオール成分100重量部に実施例
１のイソシアネート成分50重量部を混合硬化させ
た。混合時の粘度は25℃で940cps、混合後60分後
の粘度は25℃で3000cpsであり、混合後７日後の
物性は引張強さ30Kg／cm2、破断時伸び320％、引
裂強さ5.2Kg／cm、硬さ（JIS Ａ）46度、吸水率
0.08％、透湿係数3.4×10-10cm／cm2・sec・cmHg
であり、80℃×95％相対湿度下での湿熱劣化試験
での硬さの残存率は113日後96％、また80℃での
乾熱劣化試験での重量変化率は113日後−0.07％
であつた。 以上に示したようなこの混和物の粘度、反応
性、物性は長尺ケーブルの現場施工用ウレタン混
和物として利用できる優れた適性を示している。 比較例 １ 平均分子量2800でヒドロキシル基価46.5のPoly
BD−OH100重量部を１mmHgの減圧下で100℃、
５時間脱水操作を行ない水分率0.015重量％にし、
ついで60℃に温度調整し、これにNCO％29.0の
液状MDI180重量部（NCO／OH比＝15.0）を添
加し、撹拌を続けて５時間反応させた。反応生成
物のNCO％は17.2（理論値17.4）の不透明液体で
あり、室温にて静置後、３時間で２層に分離し
た。さらに−５℃の環境下で１週間放置したとこ
ろ、結晶の析出が見られた。 以上の結果から長尺ケーブル用の現場施工用ウ
レタン混和物のイソシアネート成分としては利用
できないものである。 参考例 １〜６ 実施例１で用いた平均分子量2800でヒドロキシ
ル基価46.5のPoly BD−OH（Poly BD Ｒ−45−
HT、出光石油化学社製）とNCO％29.0の液状
MDI（イソネート143L、化成アツプジヨン社製）
とを第１表に示す割合で添加し、実施例１に準じ
てウレタン混和物を調製した。 このウレタン混和物のNCO／OH比、ゲル化の
有無および分離の有無を評価した。 その結果を第１表に示す。
【表】
第１表に示される参考例１〜６は、Poly BD
−OHに対して、液状MDIを変量したものである
が、NCO／OH比が5.0の参考例１は反応中にゲ
ル化が生じて使用に耐えない。これに対して、
NCO／OH比が6.0以上の参考例２〜６において
は、ゲル化が生じない。このことから、ウレタン
混和物のNCO／OH比は6.0以上であることが要
求される。 また、参考例２〜６は、ゲル化は生じないもの
の、貯蔵中に２層に分離してしまうという問題が
生じる。 実施例３〜９および比較例２ 実施例１で用いた平均分子量2800でヒドロキシ
ル基価46.5のPoly BD−OH（Poly BD Ｒ−45−
HT、出光石油化学社製）とNCO％29.0の液状
MDI（イソネート143L、化成アツプジヨン社製）
と第２表に示す可塑剤とを第２表に示す割合で添
加し、実施例１に準じてウレタン混和物を調製し
た。 このウレタン混和物のNCO／OH比、可塑剤／
Poly BD−OH比および分離の有無を評価した。 その結果を第２表に示す。
−OHに対して、液状MDIを変量したものである
が、NCO／OH比が5.0の参考例１は反応中にゲ
ル化が生じて使用に耐えない。これに対して、
NCO／OH比が6.0以上の参考例２〜６において
は、ゲル化が生じない。このことから、ウレタン
混和物のNCO／OH比は6.0以上であることが要
求される。 また、参考例２〜６は、ゲル化は生じないもの
の、貯蔵中に２層に分離してしまうという問題が
生じる。 実施例３〜９および比較例２ 実施例１で用いた平均分子量2800でヒドロキシ
ル基価46.5のPoly BD−OH（Poly BD Ｒ−45−
HT、出光石油化学社製）とNCO％29.0の液状
MDI（イソネート143L、化成アツプジヨン社製）
と第２表に示す可塑剤とを第２表に示す割合で添
加し、実施例１に準じてウレタン混和物を調製し
た。 このウレタン混和物のNCO／OH比、可塑剤／
Poly BD−OH比および分離の有無を評価した。 その結果を第２表に示す。
【表】
第２表に示される実施例３〜９および比較例２
は、Poly BD−OHと液状MDIと可塑剤からなる
ウレタン混和物であり、その際の可塑剤の量を変
量したものである。可塑剤／Poly BD−OH比
が、0.8の比較例２においては、保存中に分離が
生じる。これに対して、可塑剤／Poly BD−OH
比が0.9以上の実施例３〜９においては、保存中
に分離は全く生じなかつた。このことから、ウレ
タン混和物の可塑剤／Poly BD−OH比は0.9以
上であることが要求される。 ［発明の効果］ 以上説明したように、液状MDIとPoly BD−
OHとのNCO／OH比が6.0以上で反応させた反応
生成物に、可塑剤／Poly BD−OHの比が0.9以
上となる量の可塑剤を添加してなる本発明のウレ
タン混和物は、イソシアネート成分が−５〜60℃
の広い温度範囲で結晶が析出したり２層分離した
りあるいはゲル化したりしないので、従つて、四
季の環境条件下で特別に温度調整せずに施工ある
いは貯蔵ができ、現場施工に好適に用いられるウ
レタン混和物として利用できるものである。
は、Poly BD−OHと液状MDIと可塑剤からなる
ウレタン混和物であり、その際の可塑剤の量を変
量したものである。可塑剤／Poly BD−OH比
が、0.8の比較例２においては、保存中に分離が
生じる。これに対して、可塑剤／Poly BD−OH
比が0.9以上の実施例３〜９においては、保存中
に分離は全く生じなかつた。このことから、ウレ
タン混和物の可塑剤／Poly BD−OH比は0.9以
上であることが要求される。 ［発明の効果］ 以上説明したように、液状MDIとPoly BD−
OHとのNCO／OH比が6.0以上で反応させた反応
生成物に、可塑剤／Poly BD−OHの比が0.9以
上となる量の可塑剤を添加してなる本発明のウレ
タン混和物は、イソシアネート成分が−５〜60℃
の広い温度範囲で結晶が析出したり２層分離した
りあるいはゲル化したりしないので、従つて、四
季の環境条件下で特別に温度調整せずに施工ある
いは貯蔵ができ、現場施工に好適に用いられるウ
レタン混和物として利用できるものである。
Claims (1)
- １ ポリオール成分とイソシアネート成分の２成
分からなる２液性液状ポリブタジエン系ウレタン
混和物において、イソシアネート成分として液状
カルボジイミド変性ジフエニルメタンジイソシア
ネートと液状ポリブタジエンポリオールとのイソ
シアネート基／ヒドロキシル基の比が6.0以上で
反応させた反応生成物に、可塑剤／液状ポリブタ
ジエンポリオールの比が0.9以上となる量の可塑
剤を添加したことを特徴とするウレタン混和物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222995A JPS59115354A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | ウレタン混和物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57222995A JPS59115354A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | ウレタン混和物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59115354A JPS59115354A (ja) | 1984-07-03 |
| JPS637567B2 true JPS637567B2 (ja) | 1988-02-17 |
Family
ID=16791156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57222995A Granted JPS59115354A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | ウレタン混和物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59115354A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (3)
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-
1982
- 1982-12-21 JP JP57222995A patent/JPS59115354A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59115354A (ja) | 1984-07-03 |
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