JPS6377890A - Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法 - Google Patents
Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法Info
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- JPS6377890A JPS6377890A JP22132886A JP22132886A JPS6377890A JP S6377890 A JPS6377890 A JP S6377890A JP 22132886 A JP22132886 A JP 22132886A JP 22132886 A JP22132886 A JP 22132886A JP S6377890 A JPS6377890 A JP S6377890A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
Ｌ−アスコルビン酸は、医薬品、化粧品、食品その他各
種の分野で広く使用されているが、Ｌ−アスコルビン酸
本来の性質から熱、光に弱（、安定性に欠けていた。こ
れらの欠点を改善する目的で種々のし一アスコルビン酸
誘導体が報告されている。この中で、Ｌ−アスコルビン
酸−２−リン酸エステルは生体内で容易に加水分解され
、ビタミンＣ活性を示し、しかも、安定であるなどの理
由から広く興味が持たれている。
種の分野で広く使用されているが、Ｌ−アスコルビン酸
本来の性質から熱、光に弱（、安定性に欠けていた。こ
れらの欠点を改善する目的で種々のし一アスコルビン酸
誘導体が報告されている。この中で、Ｌ−アスコルビン
酸−２−リン酸エステルは生体内で容易に加水分解され
、ビタミンＣ活性を示し、しかも、安定であるなどの理
由から広く興味が持たれている。
これまで種々のし一アスコルビン酸−２−リン酸エステ
ルの製造法が提案されてきた。
ルの製造法が提案されてきた。
しかしながら、いずれの製造法においても目的とするし
一アスコルビン酸−２−リン酸エステル以外の不純物の
混入は避けられず、アスコルビン酸の分解物、その他の
リン酸化物、有機酸、無機酸類などの不純物が含まれる
。このような反応液中から、目的とするし一アスコルビ
ン酸−２−リン酸エステルを収率良く、かつ高純度で得
ることは困難である。そこで、製造法に限らず精製法に
関しても既にいくつかの特許が出願されている。
一アスコルビン酸−２−リン酸エステル以外の不純物の
混入は避けられず、アスコルビン酸の分解物、その他の
リン酸化物、有機酸、無機酸類などの不純物が含まれる
。このような反応液中から、目的とするし一アスコルビ
ン酸−２−リン酸エステルを収率良く、かつ高純度で得
ることは困難である。そこで、製造法に限らず精製法に
関しても既にいくつかの特許が出願されている。
しかしながら、これまでの精製方法は、純度的にまだ十
分でなかったり、また、極めて煩雑な陽イオン交換樹脂
、陰イオン交換樹脂の組み合わせによるイオン交換カラ
ムあるいは活性炭カラムなどを使用するため、収量及び
工程、日数などが原因で製造費が高価となっている。そ
こで、高純度なＬ−アスコルビン酸リン酸エステルが得
られ、且つ製造費が低価格であるし一アスコルビン酸−
２−リン酸エステルの精製法の開発が望まれている。
分でなかったり、また、極めて煩雑な陽イオン交換樹脂
、陰イオン交換樹脂の組み合わせによるイオン交換カラ
ムあるいは活性炭カラムなどを使用するため、収量及び
工程、日数などが原因で製造費が高価となっている。そ
こで、高純度なＬ−アスコルビン酸リン酸エステルが得
られ、且つ製造費が低価格であるし一アスコルビン酸−
２−リン酸エステルの精製法の開発が望まれている。
このような状況にあって、本発明者らは、Ｌ−アスコル
ビン酸−２−リン酸エステルの精製にあたり、種々の精
製条件を鋭意検討した結果、電気透析法により容易に無
機塩の除去ができ、塩化カリウム含有量換算で１ ／１
０００以下に低減することにより容易にその他の制約を
取り除くことができることを見出し、本発明に到達した
。
ビン酸−２−リン酸エステルの精製にあたり、種々の精
製条件を鋭意検討した結果、電気透析法により容易に無
機塩の除去ができ、塩化カリウム含有量換算で１ ／１
０００以下に低減することにより容易にその他の制約を
取り除くことができることを見出し、本発明に到達した
。
即ち、本発明は、Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エス
テル及び多量の無機塩、主としてに塩を含有する水溶液
を電気透析することにより、無機塩を２０００ｐｐｍ以
下にまで低減し、且つその他の低分子量不純物の除去を
可能にし、しかも、イオン交換樹脂を使用しなくとも容
易に目的とす・る金属塩として、Ｌ−アスコルビン酸−
２−リン酸エステルを精製単離できることを特徴とする
精製法を提供するものである。
テル及び多量の無機塩、主としてに塩を含有する水溶液
を電気透析することにより、無機塩を２０００ｐｐｍ以
下にまで低減し、且つその他の低分子量不純物の除去を
可能にし、しかも、イオン交換樹脂を使用しなくとも容
易に目的とす・る金属塩として、Ｌ−アスコルビン酸−
２−リン酸エステルを精製単離できることを特徴とする
精製法を提供するものである。
本発明で用いられるし一アスコルビン酸−２−リン酸エ
ステルを含有する水溶液としては、Ｌ−アスコルビン酸
をリン酸化反応に付して得られたアスコルビン酸−２−
リン酸エステルを含有する反応液または他の方法によっ
て得られたし一アスコルビン酸−２−リン酸またはその
塩類を水に溶解させた水溶液などが挙げられる。
ステルを含有する水溶液としては、Ｌ−アスコルビン酸
をリン酸化反応に付して得られたアスコルビン酸−２−
リン酸エステルを含有する反応液または他の方法によっ
て得られたし一アスコルビン酸−２−リン酸またはその
塩類を水に溶解させた水溶液などが挙げられる。
該反応液としては、５．６−０−イソプロピリデンし一
アスコルビン酸、もしくは、Ｌ−アスコルビン酸を特定
の溶媒中、塩基の存在下に室温以下でリン酸ハロゲン化
物と反応させ、得られたリン酸誘導体を加水分解して得
られた反応液（特公昭５２−１８１９１号公報）、５．
６−０−イソプロピリデンＬ−アスコルビンａ、−ａ弐
ＰＯＸｓ （Ｘ：ハロゲン）、及び第三級アミンを特定
の溶媒中で混合し、該混合物を少なくともｐＨ値約１３
に維持し反応させることにより得られた反応液（特公昭
５９−４４３８号公報）などが挙げられる。
アスコルビン酸、もしくは、Ｌ−アスコルビン酸を特定
の溶媒中、塩基の存在下に室温以下でリン酸ハロゲン化
物と反応させ、得られたリン酸誘導体を加水分解して得
られた反応液（特公昭５２−１８１９１号公報）、５．
６−０−イソプロピリデンＬ−アスコルビンａ、−ａ弐
ＰＯＸｓ （Ｘ：ハロゲン）、及び第三級アミンを特定
の溶媒中で混合し、該混合物を少なくともｐＨ値約１３
に維持し反応させることにより得られた反応液（特公昭
５９−４４３８号公報）などが挙げられる。
これらの反応液については、予め処理するのがよい。該
処理としては、例えば使用された溶媒の留去などが挙げ
られる。溶媒の留去方法としては、Ｌ−アスコルビン酸
−２−リン酸エステルの分解を抑えるため、出来るだけ
減圧下に留去する。また、第三級アミンを除去する方法
としては、無機アルカリ （ＮａＯＨ，ＫＯＨなど）で
水溶液のｐＨを１０以上にし、減圧下で留去する。
処理としては、例えば使用された溶媒の留去などが挙げ
られる。溶媒の留去方法としては、Ｌ−アスコルビン酸
−２−リン酸エステルの分解を抑えるため、出来るだけ
減圧下に留去する。また、第三級アミンを除去する方法
としては、無機アルカリ （ＮａＯＨ，ＫＯＨなど）で
水溶液のｐＨを１０以上にし、減圧下で留去する。
このようにして得られたし一アスコルビン酸−２−リン
酸エステルを含有する水溶液が使用できる。
酸エステルを含有する水溶液が使用できる。
その他、上記特許、ケミカル・アンド・ファーマシュウ
ティカル・ビュレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆Ｐｈａｒ
ｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）第３０巻、
１０２４〜１０２９頁（１９８２年）；カルボハイドレ
ートリサーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅ５ｅａ
ｒｃｈ）第６７巻、１２７〜１３８頁（１９７８年）な
どに記載の方法により得られたし一アスコルビン酸−２
−リン酸エステル塩の水溶液が挙げられる。
ティカル・ビュレチン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＆Ｐｈａｒ
ｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）第３０巻、
１０２４〜１０２９頁（１９８２年）；カルボハイドレ
ートリサーチ（Ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ Ｒｅ５ｅａ
ｒｃｈ）第６７巻、１２７〜１３８頁（１９７８年）な
どに記載の方法により得られたし一アスコルビン酸−２
−リン酸エステル塩の水溶液が挙げられる。
本発明に用いられる電気透析法とは、陽イオン交換膜、
陰イオン交換膜を交互に配列した多室型透析槽の両端に
電極を設け、直流電流を通電して、陽極側にＣＩ−など
のアニオンを、陰極側にに゛などのカチオンを移動させ
る方法である。
陰イオン交換膜を交互に配列した多室型透析槽の両端に
電極を設け、直流電流を通電して、陽極側にＣＩ−など
のアニオンを、陰極側にに゛などのカチオンを移動させ
る方法である。
陽イオン交換膜はに２イオン、陰イオン交換膜はＣｔ−
イオンを通すが、両膜とも目的とするし−アスコルビン
Ｍ−２−リン酸エステルを通さないものを利用しなけれ
ばならない。これには、例えば、旭硝子■製セレシオン
ＡＭＶ、 ＣＭＶ、徳山曹達■製ネオセプタＣＭ−１、
ＡＭ−１などが利用できるが、使用膜はこれらに匝定さ
れるものではない。
イオンを通すが、両膜とも目的とするし−アスコルビン
Ｍ−２−リン酸エステルを通さないものを利用しなけれ
ばならない。これには、例えば、旭硝子■製セレシオン
ＡＭＶ、 ＣＭＶ、徳山曹達■製ネオセプタＣＭ−１、
ＡＭ−１などが利用できるが、使用膜はこれらに匝定さ
れるものではない。
本発明は、Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステル塩
水溶液中に含まれる無機塩の除去を目的としたものであ
るが、電気透析中無機塩のみでなく、それ以外の低分子
化合物、例えば低級第三アミンやアスコルビン酸の分解
物なども同時に除去でき、より純粋な純度の高いし−ア
スコルビン酸−２−リン酸エステルを得ることができる
。
水溶液中に含まれる無機塩の除去を目的としたものであ
るが、電気透析中無機塩のみでなく、それ以外の低分子
化合物、例えば低級第三アミンやアスコルビン酸の分解
物なども同時に除去でき、より純粋な純度の高いし−ア
スコルビン酸−２−リン酸エステルを得ることができる
。
また、反応液に対して金属塩化物などを添加することに
よりイオン交換樹脂を用いなくとも、対応スるし一アス
コルビン酸−２−リン酸エステル塩として得ることがで
き、金属塩の交換も可能である。即ち、一般には、リン
酸化後、強酸性カチオン交換樹脂通液後、酸化マグネシ
ウム等によりＬ−アスコルビン酸−２−リン酸マグネシ
ウム塩等として取り出すのであるが、本性によれば電気
透析中、ＭｇＣ１□を添加することにより、反応にＫを
使用したとすれば、ＫＣＩが透析除去され、対応するし
一アスコルビン酸−２−リン酸マグネシウム塩等として
の取り出しが可能である。取り出しは通常行われている
方法に従う。即ち、透析後、アルコール類（メタノール
、エタノール、イソプルピルアルコール）または、アセ
トンなどの水溶性有機溶媒を添加することにより行われ
る。
よりイオン交換樹脂を用いなくとも、対応スるし一アス
コルビン酸−２−リン酸エステル塩として得ることがで
き、金属塩の交換も可能である。即ち、一般には、リン
酸化後、強酸性カチオン交換樹脂通液後、酸化マグネシ
ウム等によりＬ−アスコルビン酸−２−リン酸マグネシ
ウム塩等として取り出すのであるが、本性によれば電気
透析中、ＭｇＣ１□を添加することにより、反応にＫを
使用したとすれば、ＫＣＩが透析除去され、対応するし
一アスコルビン酸−２−リン酸マグネシウム塩等として
の取り出しが可能である。取り出しは通常行われている
方法に従う。即ち、透析後、アルコール類（メタノール
、エタノール、イソプルピルアルコール）または、アセ
トンなどの水溶性有機溶媒を添加することにより行われ
る。
Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの透析濃度は
、粘稠性のない溶液であれば特に限定されず、不純物、
無機塩など、の含有量などによっても異なるが、１％〜
３０％位、好ましくは１％〜２０％位が適している。ｐ
Ｈは酸性〜アルカリ性いずれでも可能であるが、弱酸性
〜中性が適している。
、粘稠性のない溶液であれば特に限定されず、不純物、
無機塩など、の含有量などによっても異なるが、１％〜
３０％位、好ましくは１％〜２０％位が適している。ｐ
Ｈは酸性〜アルカリ性いずれでも可能であるが、弱酸性
〜中性が適している。
本発明の精製法によれば、目的とするし一アスコルビン
酸−２−リン酸エステル’ｃ 高純度、高収率で精製す
ることができ、しかも着色が認められず、水溶液中で不
溶物の全く認められない製品を得ることができる。
酸−２−リン酸エステル’ｃ 高純度、高収率で精製す
ることができ、しかも着色が認められず、水溶液中で不
溶物の全く認められない製品を得ることができる。
本精製法で得られた製品は、高速液体クロマトグラフィ
ー及び文献記載の分子吸光係数から純度９０％以上の高
純度のものである。
ー及び文献記載の分子吸光係数から純度９０％以上の高
純度のものである。
このように、従来、イオン交換樹脂を繰り返したり、あ
るいは、活性炭によるカラム吸着処理などにより精製し
ていた煩雑な方法から、単純且つ容易な精製法が可能と
なった。
るいは、活性炭によるカラム吸着処理などにより精製し
ていた煩雑な方法から、単純且つ容易な精製法が可能と
なった。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、溶液のパーセントは特に断りのない限り容量／容量パ
ーセントを表す。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお
、溶液のパーセントは特に断りのない限り容量／容量パ
ーセントを表す。
実施例１
純水１２１０ｍＺ、ピリジン３０３ｇ及び５，６−イツ
プロビリデンアスコルビン酸１５０ｇを混合溶解し、０
〜１０℃に冷却後５０％水酸化カリウム水溶液を加えて
ｐＨを約１３に調整し、オキシ塩化リン１５０ｇと５０
％水酸化カリウム水溶液とを滴下しながら、ｐＨ１３，
０〜１０℃で反応させた。滴下終了後、ピリジンを減圧
下留去し、塩酸を加えて弱酸性とした。この液中には、
Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステル約１０％、カ
リウム塩１０％を含有し、その他アスコルビン酸及びそ
の分解物を含有していた。この液に、塩化マグネシウム
６水塩を４８０ｇ加え撹拌冷却後、メンブランフィルタ
−で濾過し、電気透析した。
プロビリデンアスコルビン酸１５０ｇを混合溶解し、０
〜１０℃に冷却後５０％水酸化カリウム水溶液を加えて
ｐＨを約１３に調整し、オキシ塩化リン１５０ｇと５０
％水酸化カリウム水溶液とを滴下しながら、ｐＨ１３，
０〜１０℃で反応させた。滴下終了後、ピリジンを減圧
下留去し、塩酸を加えて弱酸性とした。この液中には、
Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステル約１０％、カ
リウム塩１０％を含有し、その他アスコルビン酸及びそ
の分解物を含有していた。この液に、塩化マグネシウム
６水塩を４８０ｇ加え撹拌冷却後、メンブランフィルタ
−で濾過し、電気透析した。
電気透析に使用した膜は旭硝子■製アニオン交換膜セレ
ミオンＡＭＶ 、及びカチオン交換膜セレミオンＣＭＶ
であり、これらの膜を多室型電気透析装ヱに交互に組み
込んだ。以下通常の電気透析を行った。電流がＩＡ以下
になる迄透析を行ったところ、Ｋは０．２％、ＣＩは０
．２％まで除去された。なお、この時の電流効率は、９
８％であった。この透析液を冷却濾過しエタノール４倍
量を加え、晶析させ、濾取乾燥したところ、純度９５．
０％で着色がなく、水不溶物の全く認められないし一ア
スコルビン酸−２−リン酸マグネシウム塩が収率８７％
で得られた。
ミオンＡＭＶ 、及びカチオン交換膜セレミオンＣＭＶ
であり、これらの膜を多室型電気透析装ヱに交互に組み
込んだ。以下通常の電気透析を行った。電流がＩＡ以下
になる迄透析を行ったところ、Ｋは０．２％、ＣＩは０
．２％まで除去された。なお、この時の電流効率は、９
８％であった。この透析液を冷却濾過しエタノール４倍
量を加え、晶析させ、濾取乾燥したところ、純度９５．
０％で着色がなく、水不溶物の全く認められないし一ア
スコルビン酸−２−リン酸マグネシウム塩が収率８７％
で得られた。
実施例２
実施例１と同様な方法でリン酸化後、脱ピリジンを行い
、このまま１と同様に電気透析を行い、得られた液から
、三菱化成製強酸性カチオン交換樹脂ＳＫ −ＩＢを用
い、イオン交換法で陽イオンを除き、ＭｇＯを添加し中
和後、濾過、濃縮しエタノールを添加晶析させ、目的と
するし一アスコルビン酸−２−リン酸エステルマグネシ
ウム塩を得た。この純度は９９．５％で回収率は８５％
であった。
、このまま１と同様に電気透析を行い、得られた液から
、三菱化成製強酸性カチオン交換樹脂ＳＫ −ＩＢを用
い、イオン交換法で陽イオンを除き、ＭｇＯを添加し中
和後、濾過、濃縮しエタノールを添加晶析させ、目的と
するし一アスコルビン酸−２−リン酸エステルマグネシ
ウム塩を得た。この純度は９９．５％で回収率は８５％
であった。
実施例３
実施例１と同様にリン酸化、脱ピリジン処理を行った液
から、実施例２のイオン交換と同様の方法で陽イオンを
除去した後、？１ｇＯ中和、濃縮後エタノールで晶析し
た。この純度は７０％で多量の無機塩その他のアスコル
ビン酸分解物が含まれていた。これを約１０％のし一ア
スコルビン酸−２−リン酸エステル塩液となるように調
整し、徳山ソーダ製ネオセプタＣＭ−１、ＡＭ−１膜で
電気透析を行った。透析液をメタノールで晶析させたと
ころ、純度は９９．３％、回収率は８０％であった。
から、実施例２のイオン交換と同様の方法で陽イオンを
除去した後、？１ｇＯ中和、濃縮後エタノールで晶析し
た。この純度は７０％で多量の無機塩その他のアスコル
ビン酸分解物が含まれていた。これを約１０％のし一ア
スコルビン酸−２−リン酸エステル塩液となるように調
整し、徳山ソーダ製ネオセプタＣＭ−１、ＡＭ−１膜で
電気透析を行った。透析液をメタノールで晶析させたと
ころ、純度は９９．３％、回収率は８０％であった。
Claims (1)
- Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルを含有する水
溶液を精製するにあたり、電気透析法により不純物を除
去することを特徴とするＬ−アスコルビン酸−２−リン
酸エステルの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22132886A JPS6377890A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22132886A JPS6377890A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377890A true JPS6377890A (ja) | 1988-04-08 |
Family
ID=16765082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22132886A Pending JPS6377890A (ja) | 1986-09-19 | 1986-09-19 | Ｌ−アスコルビン酸−２−リン酸エステルの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6377890A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0388869A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-09-26 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure-2-phosphat bzw. dessen Salzen sowie Kaliummagnesium-L-ascorbat-2-phosphat als vorteilhaftes Salz von L-Ascorbinsäure-2-phosphat |
| EP0779286A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Herstellung von Ascorbinsäure |
| JP2002097194A (ja) * | 2000-09-20 | 2002-04-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 有機ホスホン酸の精製方法 |
| KR100346672B1 (ko) * | 1994-11-08 | 2002-11-23 | 가부시끼가이샤닛뽕하이폭스 | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 |
| US8763798B2 (en) | 2007-01-25 | 2014-07-01 | Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh | Closure for filling and sealing receptacles containing medicinal fluids and method for filling a receptacle with a medicinal fluid and sealing the receptacle |
-
1986
- 1986-09-19 JP JP22132886A patent/JPS6377890A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0388869A1 (de) * | 1989-03-21 | 1990-09-26 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure-2-phosphat bzw. dessen Salzen sowie Kaliummagnesium-L-ascorbat-2-phosphat als vorteilhaftes Salz von L-Ascorbinsäure-2-phosphat |
| EP0388869B1 (de) * | 1989-03-21 | 1995-09-06 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsäure-2-phosphat bzw. dessen Salzen sowie Kaliummagnesium-L-ascorbat-2-phosphat als vorteilhaftes Salz von L-Ascorbinsäure-2-phosphat |
| KR100346672B1 (ko) * | 1994-11-08 | 2002-11-23 | 가부시끼가이샤닛뽕하이폭스 | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 |
| EP0779286A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-18 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Herstellung von Ascorbinsäure |
| JP2002097194A (ja) * | 2000-09-20 | 2002-04-02 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 有機ホスホン酸の精製方法 |
| US8763798B2 (en) | 2007-01-25 | 2014-07-01 | Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh | Closure for filling and sealing receptacles containing medicinal fluids and method for filling a receptacle with a medicinal fluid and sealing the receptacle |
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