JPS6387959A - ステビア甘味料の呈味性改善法 - Google Patents
ステビア甘味料の呈味性改善法Info
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- JPS6387959A JPS6387959A JP61231231A JP23123186A JPS6387959A JP S6387959 A JPS6387959 A JP S6387959A JP 61231231 A JP61231231 A JP 61231231A JP 23123186 A JP23123186 A JP 23123186A JP S6387959 A JPS6387959 A JP S6387959A
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- Japan
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- sweetness
- stevia
- glucosyl
- stevia extract
- extract
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はα−グルコシルレバウデイオサイドＡ。
α−グルコシルステビオサイド及びステビア抽出物を共
存させることによる、苦味、渋味が無く甘味の切れの良
い飲食物などの甘味付与方法に関するものである。
存させることによる、苦味、渋味が無く甘味の切れの良
い飲食物などの甘味付与方法に関するものである。
蔗糖の過剰摂取による害を防ぐため合成甘味料ズルチン
、サッカリン、チク口などが登場したが安全性が問題と
なって規制を受け、安全性の高い甘味料の出現が望まれ
ている。
、サッカリン、チク口などが登場したが安全性が問題と
なって規制を受け、安全性の高い甘味料の出現が望まれ
ている。
この様な背景のもとにステビア抽出物が登場した。ステ
ビア抽出物中の甘味成分としてはステビオサイドの他に
レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、Ｃ，Ｄ
、Ｅ、ズルコサイドＡ、ステビオールビオサイドが知ら
れている。
ビア抽出物中の甘味成分としてはステビオサイドの他に
レバウディオサイドＡ、レバウディオサイドＢ、Ｃ，Ｄ
、Ｅ、ズルコサイドＡ、ステビオールビオサイドが知ら
れている。
味質についてはステビオサイドは特有の苦味。
渋味があるが、レバウディオサイドＡは苦味、渋味は僅
かで円やかな甘味がある。ステビア抽出物（ステビオサ
イド、レバウディオサイドＡを含む）の甘味特性として
は高甘味度で甘草抽出物よりは甘味の切れが良いといっ
た特長を有しており更に化学的安定性、非褐変性、非発
酵性、低滲透性。
かで円やかな甘味がある。ステビア抽出物（ステビオサ
イド、レバウディオサイドＡを含む）の甘味特性として
は高甘味度で甘草抽出物よりは甘味の切れが良いといっ
た特長を有しており更に化学的安定性、非褐変性、非発
酵性、低滲透性。
ノンカロリーなどの特性を有している。
ステビア抽出物の欠点としてはステビオサイドに由来す
る特有の苦味及び渋味と蔗糖に比し甘味の切れが悪いと
いう点にある。この欠点に対しては改善策として糖質甘
味料とステビア抽出物とを併用する方法（例 特開昭５
２−１４５５６４号）、ステビオサイドへのグルコース
の酵素的付加（例 特開昭５４−５０７０号）が開示さ
れたが未だ満足すべき状態ではない。
る特有の苦味及び渋味と蔗糖に比し甘味の切れが悪いと
いう点にある。この欠点に対しては改善策として糖質甘
味料とステビア抽出物とを併用する方法（例 特開昭５
２−１４５５６４号）、ステビオサイドへのグルコース
の酵素的付加（例 特開昭５４−５０７０号）が開示さ
れたが未だ満足すべき状態ではない。
糖質甘味料併用の場合はステビア抽出物による甘味置換
率は３０％が限界である。α−グルコシルステビオサイ
ドの場合はＤ−グルコースの結合率が３０％以上では苦
味、渋味も僅かであり良好であるが、甘味の切れに於い
て不満であり且つ甘味度が低下しコク味が不足する。
率は３０％が限界である。α−グルコシルステビオサイ
ドの場合はＤ−グルコースの結合率が３０％以上では苦
味、渋味も僅かであり良好であるが、甘味の切れに於い
て不満であり且つ甘味度が低下しコク味が不足する。
本発明はステビア抽出物、α−グルコシルステビオサイ
ドの欠点を改善し、苦味、渋味の無い、甘味の切れの良
い、安価な、カロリーカットの可能な甘味付与方法を提
供することにある。
ドの欠点を改善し、苦味、渋味の無い、甘味の切れの良
い、安価な、カロリーカットの可能な甘味付与方法を提
供することにある。
この目的のために種々検討を重ねた結果、α−グルコシ
ルレバウデイオサイドＡ、α−グルコシルステビオサイ
ド及びステビア抽出物を併用することにより、甘味度、
味質の相乗効果が認められ本発明を完成した。特にα−
グルコシルステビオサイド １部に対してα−グルコシ
ルレバウデイオサイドＡ ０１１部以上、ステビア抽出
物 ０．３〜２部を夫々併用することにより優れた甘味
特性が得られることが判明した。この配合により糖質甘
味料を用いる必要が無く、カロリーカットの面では大き
な意義がある。
ルレバウデイオサイドＡ、α−グルコシルステビオサイ
ド及びステビア抽出物を併用することにより、甘味度、
味質の相乗効果が認められ本発明を完成した。特にα−
グルコシルステビオサイド １部に対してα−グルコシ
ルレバウデイオサイドＡ ０１１部以上、ステビア抽出
物 ０．３〜２部を夫々併用することにより優れた甘味
特性が得られることが判明した。この配合により糖質甘
味料を用いる必要が無く、カロリーカットの面では大き
な意義がある。
従来のステビア甘味料は、ステビア抽出物単独或いはス
テビア抽出物と之を発成原料としてＤ−グルコースを付
加したものとの混合から成っている。従って之等何れの
場合も主成分であるステビオサイド（以下、 ＳＴと呼
ぶ）およびレバウディオサイドＡ（以下、Ｒｅｂ Ａと
呼ぶ）以外の成分を可成り（５〜２０重量％）含有して
いる。之等の非生成分は低甘味領域（例えば対応蔗糖濃
度１〜３％程度）に於いては苦味、渋味、甘味の後切れ
の悪さなどの呈味性の悪化を示さないが、之以上（対応
前ｖＩ′ａ度３％以上）の甘味領域に於いては、ステビ
ア甘味料濃度が高くなるにつれて呈味性の悪化は顕著に
なって来る。
テビア抽出物と之を発成原料としてＤ−グルコースを付
加したものとの混合から成っている。従って之等何れの
場合も主成分であるステビオサイド（以下、 ＳＴと呼
ぶ）およびレバウディオサイドＡ（以下、Ｒｅｂ Ａと
呼ぶ）以外の成分を可成り（５〜２０重量％）含有して
いる。之等の非生成分は低甘味領域（例えば対応蔗糖濃
度１〜３％程度）に於いては苦味、渋味、甘味の後切れ
の悪さなどの呈味性の悪化を示さないが、之以上（対応
前ｖＩ′ａ度３％以上）の甘味領域に於いては、ステビ
ア甘味料濃度が高くなるにつれて呈味性の悪化は顕著に
なって来る。
更に主成分のＳＴ、 ＲｅｂＡ自体に於いても、程度の
差こそあれ、高甘味領域（対応蔗糖濃度５〜８％）にな
るに従って苦味、渋味が目立つ様になって来る。
差こそあれ、高甘味領域（対応蔗糖濃度５〜８％）にな
るに従って苦味、渋味が目立つ様になって来る。
之等の点を明確にするためステビア抽出物などの晶析分
離および合成樹脂などによる分離精製を行ない、各成分
を個別に分別してその呈味性を調べた。その結果 １、甘味度 低甘味領域では ＲｅｂＡ ＞ＳＴ＞ ａ −Ｇ −ＲｅｂＡ ＞ ａ
−Ｇ−３Ｔ＞その他の成分のα−Ｇ化物〉その他の成分 の順であり。
離および合成樹脂などによる分離精製を行ない、各成分
を個別に分別してその呈味性を調べた。その結果 １、甘味度 低甘味領域では ＲｅｂＡ ＞ＳＴ＞ ａ −Ｇ −ＲｅｂＡ ＞ ａ
−Ｇ−３Ｔ＞その他の成分のα−Ｇ化物〉その他の成分 の順であり。
高甘味領域では
ａ −Ｇ −ＲｅｂＡ ＞ ａ −Ｇ ＳＴ＞Ｒｅｂ
Ａ ＞ＳＴ＞その他の成分のα−Ｇ化物〉その他の成分 の順となる。（〉は甘味度、苦味、渋味、後切れの大小
を示す） ２、苦味、渋味 甘味領域に拘わらず その他の成分〉その他の成分のα−Ｇ、化物＞ＳＴ＞Ｒ
ｅｂＡ ＞ ａ −Ｇ −３Ｔ＞ ａ −Ｇ −Ｒｅｂ
Ａの順となる。
Ａ ＞ＳＴ＞その他の成分のα−Ｇ化物〉その他の成分 の順となる。（〉は甘味度、苦味、渋味、後切れの大小
を示す） ２、苦味、渋味 甘味領域に拘わらず その他の成分〉その他の成分のα−Ｇ、化物＞ＳＴ＞Ｒ
ｅｂＡ ＞ ａ −Ｇ −３Ｔ＞ ａ −Ｇ −Ｒｅｂ
Ａの順となる。
３、甘味の後切れ
甘味領域に拘わらず
その他の成分〉その他の成分のα−Ｇ化物＞ＳＴ＞Ｒｅ
ｂＡ ＞ ａ −Ｇ −５Ｔ＞ ａ −Ｇ −ＲｅｂＡ
の順となる。
ｂＡ ＞ ａ −Ｇ −５Ｔ＞ ａ −Ｇ −ＲｅｂＡ
の順となる。
などが判明した。
このことがらα−グルコシルレバウデイオサイドＡ（α
−Ｇ−ＲｅｂＡ）が２迄に得られた成分中、苦味、渋味
も少なく、且つ甘味の後切れも良く、更に高甘味領域で
は呈味性の低下が見られないため甘味度が高くなること
が明らかとなった。但しα−グルコシルレバウデイオサ
イドＡ単独でなくとも充分高品位の甘味質を得ることが
出来る。即ち本発明ではα−グルコシルレバウデイオサ
イドＡ、α−グルコシルステビオサイド、ステビア抽出
物を併用するのであるが、α−グルコシルステビオサイ
ドを１部としたときに、α−Ｇ −ＲｅｂＡは０．１部
以下では少な過ぎて味質改善の効果が顕著でない。
−Ｇ−ＲｅｂＡ）が２迄に得られた成分中、苦味、渋味
も少なく、且つ甘味の後切れも良く、更に高甘味領域で
は呈味性の低下が見られないため甘味度が高くなること
が明らかとなった。但しα−グルコシルレバウデイオサ
イドＡ単独でなくとも充分高品位の甘味質を得ることが
出来る。即ち本発明ではα−グルコシルレバウデイオサ
イドＡ、α−グルコシルステビオサイド、ステビア抽出
物を併用するのであるが、α−グルコシルステビオサイ
ドを１部としたときに、α−Ｇ −ＲｅｂＡは０．１部
以下では少な過ぎて味質改善の効果が顕著でない。
ステビア抽出物はα−グルコシルステビオサイド１に対
しては０．３〜２部の範囲が好適であり。
しては０．３〜２部の範囲が好適であり。
０．３部未満では基本となるステビア抽出物が少な過ぎ
て実用的でなく不経済となり、２部を超すと抽出物に同
伴する不純物や呈味性の悪いレバウディオサイドＣなど
によって味質が悪化するので好ましくない。ステビア抽
出物中のステビオサイドとレバウディオサイドＡの比率
としては１：０．２以上のものがより好ましい。
て実用的でなく不経済となり、２部を超すと抽出物に同
伴する不純物や呈味性の悪いレバウディオサイドＣなど
によって味質が悪化するので好ましくない。ステビア抽
出物中のステビオサイドとレバウディオサイドＡの比率
としては１：０．２以上のものがより好ましい。
更に本発明を具体的に説明する。本発明で用いるα−グ
ルコシルレバウデイオサイドＡ（α−Ｇ−ＲｅｂＡ）は
、ステビア抽出物を晶析分離精製して得られるレバウデ
ィオサイドＡを発成原料として、シクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼによりα−グルコシル化合物
（例えばデキストリン）からＤ−グルコースを転移させ
ることにより得られる。 Ｔ、Ｃ，２７（ＦＥＲＭ−Ｐ
Ｎα２２１８）などの好熱性酵素を用いれば効率良く
生産することが出来る。グルコシル化の程度はグルコー
ス付加率２５％以上が良い。２５％未満では味質改善効
果が劣る。
ルコシルレバウデイオサイドＡ（α−Ｇ−ＲｅｂＡ）は
、ステビア抽出物を晶析分離精製して得られるレバウデ
ィオサイドＡを発成原料として、シクロデキストリング
ルカノトランスフェラーゼによりα−グルコシル化合物
（例えばデキストリン）からＤ−グルコースを転移させ
ることにより得られる。 Ｔ、Ｃ，２７（ＦＥＲＭ−Ｐ
Ｎα２２１８）などの好熱性酵素を用いれば効率良く
生産することが出来る。グルコシル化の程度はグルコー
ス付加率２５％以上が良い。２５％未満では味質改善効
果が劣る。
本発明で用いるα−グルコシルステビオサイド（α−Ｇ
−３Ｔ）はステビア若しくはステビア抽出物と蔗糖、澱
粉部分加水分解物などの糖類を水溶液中でα−グルコシ
ダーゼデキストランシュクラーゼ、サイクロデキストリ
ングルコシルトランスフェラーゼなどの酵素を作用させ
て得られる。ステビア発成の場合、１個〜複数個のグル
コースがα−グルコシド結合で付加したものの混合物と
未反応のステビアを少量含む、ステビア抽出物発底の場
合はステビア以外のＲｅｂ Ａなどのステビア甘味成分
の一部もα−グルコシル化されている。グルコシル化の
程度としてはグルコース付加率３０％以上のものが用い
られる。３０％未満では苦味、渋味に対する味質改善効
果が不足であり、発明の目的を達成出来ない。
−３Ｔ）はステビア若しくはステビア抽出物と蔗糖、澱
粉部分加水分解物などの糖類を水溶液中でα−グルコシ
ダーゼデキストランシュクラーゼ、サイクロデキストリ
ングルコシルトランスフェラーゼなどの酵素を作用させ
て得られる。ステビア発成の場合、１個〜複数個のグル
コースがα−グルコシド結合で付加したものの混合物と
未反応のステビアを少量含む、ステビア抽出物発底の場
合はステビア以外のＲｅｂ Ａなどのステビア甘味成分
の一部もα−グルコシル化されている。グルコシル化の
程度としてはグルコース付加率３０％以上のものが用い
られる。３０％未満では苦味、渋味に対する味質改善効
果が不足であり、発明の目的を達成出来ない。
本発明で用いるステビア抽出物はステビア蒸葉を水或い
は熱水で抽出し、更にＣａ （ＯＨ）２或いはＭｇ（Ｏ
Ｈ）、などでタンニンおよび不純物を除去した後１合成
吸着剤或いはイオン交換樹脂或いは活性炭で更に精製し
て得られる。
は熱水で抽出し、更にＣａ （ＯＨ）２或いはＭｇ（Ｏ
Ｈ）、などでタンニンおよび不純物を除去した後１合成
吸着剤或いはイオン交換樹脂或いは活性炭で更に精製し
て得られる。
蒸葉、精製条件などの選択により抽出物中のステビオサ
イドとレバウディオサイドＡの比率を成る程度調整する
ことが出来る０本発明は種々の飲食品の甘味付けに使用
出来る。本発明によるα−Ｇ −ＲｅｂＡ 、 ａ −
Ｇ −５Ｔ、 ＳＴ抽出物より成る混合甘味料をコーヒ
ー飲料などの比較的低甘味食品に使用する場合の甘味倍
数は１１５〜１４０倍、ジャムなどの比較的高甘味食品
の場合でも甘味倍数は数１０倍に達するため、必要甘味
に要する添加量は糖質甘味料に比し大幅に少ない。之に
よりカロリーカットや血糖値制御が容易に行なえるので
、美容食。
イドとレバウディオサイドＡの比率を成る程度調整する
ことが出来る０本発明は種々の飲食品の甘味付けに使用
出来る。本発明によるα−Ｇ −ＲｅｂＡ 、 ａ −
Ｇ −５Ｔ、 ＳＴ抽出物より成る混合甘味料をコーヒ
ー飲料などの比較的低甘味食品に使用する場合の甘味倍
数は１１５〜１４０倍、ジャムなどの比較的高甘味食品
の場合でも甘味倍数は数１０倍に達するため、必要甘味
に要する添加量は糖質甘味料に比し大幅に少ない。之に
よりカロリーカットや血糖値制御が容易に行なえるので
、美容食。
健康食、ダイエツト食への甘味付けに適している。
またうがい水や線画みがきなどの虫歯予防機能が要求さ
れる化粧品、医薬品などへの甘味付与にも適している。
れる化粧品、医薬品などへの甘味付与にも適している。
本発明は２等健康の維持、増進に関する用途に限られる
ものでなく、一般の種々の飲食品の甘味付けに使用出来
る０例えば清涼飲料、乳飲料などの飲料ニアイスクリー
ム、アイスキャンディ−などの冷菓；和菓子；洋菓子な
どの菓子類；酢の物。
ものでなく、一般の種々の飲食品の甘味付けに使用出来
る０例えば清涼飲料、乳飲料などの飲料ニアイスクリー
ム、アイスキャンディ−などの冷菓；和菓子；洋菓子な
どの菓子類；酢の物。
煮物などのそうざい類：調味酢、マヨネーズ、ドレッシ
ング、ダシの素などの調味料；べったら漬。
ング、ダシの素などの調味料；べったら漬。
らっきょう漬などの漬物類；その他線画みがき、リップ
クリーム、内服液、トローチ、うがい薬などの各種化粧
品、医薬品の甘味付けに使用できる。
クリーム、内服液、トローチ、うがい薬などの各種化粧
品、医薬品の甘味付けに使用できる。
実施例１
（１）α−グルコシルＲａｂ Ａの調整高速液体クロマ
トグラフ法（以下、ＨＰＬＣ法と略す）によるＳＴ含量
１．４〜％、 ＲｅｂＡ含量 ９３．４％％、Ｒｅｂ
Ｃ含量 ０．６％％（以下、α−グルコシルＲｅｂＡ、
α−グルコシルＳＴ及びステビア抽出物のＨＰＬＣ分析
は、カラム：島津ＰＮＨ，−１０／ Ｓ ２５０４ 、
キャリヤー： Ｃ）１．ＣＮ／Ｈ２０（７８／２２）
０．９ｍＱ／ｗｉｎ、検出器：υＶ２００ｎｍの条件で
総べて行なった。）のステビア抽出物晶析母液（特公昭
５５−２６８１９号参照）からの晶析物（更に晶析を２
回以上繰返すことによって得られる）とＤ 、 Ｅ 、
１０のマルトデキストリンをシクロデキストリングルカ
ノトランスフェラーゼ（Ｅ、Ｃ，２，４，１，１９，ま
たはＴ、Ｃ，２７（ＦＥＲＭ−ＰＮα２２１８）の酵素
〕の存在下で公知の方法（特開昭５４−５０７０号、実
験１−２）に従って反応させた。加熱失活させた反応液
を多孔性合成吸着樹脂（商品名、 ＨＰ−２０，三菱化
成工業■製）、カチオン交換樹脂ＩＲ−１２０ＣＨ型）
、アニオン交換樹脂ＩＲＡ−９３（Ｃ）Ｉ型）及び粉末
炭を用いる公知の方法（特公昭５５−４７８７１号）で
処理してα−グルコシル化ＲｅｂＡを主体とした精製α
−グルコシル化ステビア抽出物（試料Ｂ）を得た。
トグラフ法（以下、ＨＰＬＣ法と略す）によるＳＴ含量
１．４〜％、 ＲｅｂＡ含量 ９３．４％％、Ｒｅｂ
Ｃ含量 ０．６％％（以下、α−グルコシルＲｅｂＡ、
α−グルコシルＳＴ及びステビア抽出物のＨＰＬＣ分析
は、カラム：島津ＰＮＨ，−１０／ Ｓ ２５０４ 、
キャリヤー： Ｃ）１．ＣＮ／Ｈ２０（７８／２２）
０．９ｍＱ／ｗｉｎ、検出器：υＶ２００ｎｍの条件で
総べて行なった。）のステビア抽出物晶析母液（特公昭
５５−２６８１９号参照）からの晶析物（更に晶析を２
回以上繰返すことによって得られる）とＤ 、 Ｅ 、
１０のマルトデキストリンをシクロデキストリングルカ
ノトランスフェラーゼ（Ｅ、Ｃ，２，４，１，１９，ま
たはＴ、Ｃ，２７（ＦＥＲＭ−ＰＮα２２１８）の酵素
〕の存在下で公知の方法（特開昭５４−５０７０号、実
験１−２）に従って反応させた。加熱失活させた反応液
を多孔性合成吸着樹脂（商品名、 ＨＰ−２０，三菱化
成工業■製）、カチオン交換樹脂ＩＲ−１２０ＣＨ型）
、アニオン交換樹脂ＩＲＡ−９３（Ｃ）Ｉ型）及び粉末
炭を用いる公知の方法（特公昭５５−４７８７１号）で
処理してα−グルコシル化ＲｅｂＡを主体とした精製α
−グルコシル化ステビア抽出物（試料Ｂ）を得た。
試料ＢのＨＰＬＣ法で求めた未反応のＳＴ、 ＲｅｂＡ
及びＲｅｂ Ｃは夫々０．４％％、２．６％％、０．１
％％であった。ＨＰＬＣチャートには、ＲｅｂＡの種々
のα−グルコシル化物によるピークが多数存在した。
及びＲｅｂ Ｃは夫々０．４％％、２．６％％、０．１
％％であった。ＨＰＬＣチャートには、ＲｅｂＡの種々
のα−グルコシル化物によるピークが多数存在した。
特開昭５４−５０７０号の実験４の方法により調べた結
果、之等のピーク成分はα−モノグルコシルＲｇｂＡｐ
α−ジグルコシルＲｅｂＡ、 α−トリグリコジルＲ
ｅｂ Ａを主体とし、この他に少量のＳＴ、 ＲｅｂＣ
並びに之等のα−グルコシドを含んでいることが確認さ
れた０次ぎに、試料Ｂをカラムクロマトグラム処理して
求めたα−グルコシルＲｅｂ Ａの含量は固形分として
試料Ｂの９４．３％％であった。更にこのα−グルコシ
ルＲｅｂ Ａを公知の方法でα−グルコシターゼ処理し
た後、 ＨＰ−２０を用いる常法によりカラム処理して
得た流出液及び洗液中のＤ−グルコースをＨＰＬＣ法〔
カラム：島津ＰＮＨ，−１０／ ５２５０４ 、キャリ
ヤー： Ｃ）Ｉ、ＣＮ／Ｈ，０（７８／２２） 、検出
器：示差屈折計〕で定量した。その結果、α−グルコシ
ルＲｅｂ Ａの糖付加率は５１％％であった。一方、水
洗後の上記肝−２０カラムに９０ｖ／ｖ％のメタノール
を通液し、溶出液中のステビア甘味成分をＨＰＬＣ法で
分析した。α−グルコシダーゼ処理前に見られたα−グ
ルコシドの複数のピークは消失した。
果、之等のピーク成分はα−モノグルコシルＲｇｂＡｐ
α−ジグルコシルＲｅｂＡ、 α−トリグリコジルＲ
ｅｂ Ａを主体とし、この他に少量のＳＴ、 ＲｅｂＣ
並びに之等のα−グルコシドを含んでいることが確認さ
れた０次ぎに、試料Ｂをカラムクロマトグラム処理して
求めたα−グルコシルＲｅｂ Ａの含量は固形分として
試料Ｂの９４．３％％であった。更にこのα−グルコシ
ルＲｅｂ Ａを公知の方法でα−グルコシターゼ処理し
た後、 ＨＰ−２０を用いる常法によりカラム処理して
得た流出液及び洗液中のＤ−グルコースをＨＰＬＣ法〔
カラム：島津ＰＮＨ，−１０／ ５２５０４ 、キャリ
ヤー： Ｃ）Ｉ、ＣＮ／Ｈ，０（７８／２２） 、検出
器：示差屈折計〕で定量した。その結果、α−グルコシ
ルＲｅｂ Ａの糖付加率は５１％％であった。一方、水
洗後の上記肝−２０カラムに９０ｖ／ｖ％のメタノール
を通液し、溶出液中のステビア甘味成分をＨＰＬＣ法で
分析した。α−グルコシダーゼ処理前に見られたα−グ
ルコシドの複数のピークは消失した。
（２）α−グルコシルＳＴの調整
総ステビオサイド含量８５．２％％、高速液体クロマト
グラフ法（）ＨＰＬＣ法と略す、以下α−Ｇ−８及びス
テビア抽出物のＨＰ Ｌ Ｃ測定は、カラム：島津ＰＮ
）Ｉ２−１０／ Ｓ ２５０４ 、キャリヤー： ＣＨ
，ＣＮ／Ｉ（，０（７８／ ２２） ０．９ｒｄ ／
ｆｆ１ｉｎ 、検出器： ＩＪＶ２００ｎｍの条件で総
べて行なった。）によるＳＴ含量 ４９．２％％、 Ｒ
ｓｂＡ含量１８．４％％、 ＲｅｂＣ含量 ６．８％％
の精製ステビア抽出物（商品名ステビアフィンＨ１山陽
国策パルプ■製）とり、Ｅ、２８のマルトデキストリン
をシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（Ｅ
、Ｃ，２，４、１，１９）の存在下で公知の方法（特
開昭５４−５０７０号、実験１−２）に従って反応させ
た。加熱失活させた反応液を多孔性合成吸着樹脂（商品
名１１Ｐ −２０、三菱化成工業■製）、カチオン交換
樹脂ＩＲ−１２０（Ｈ型）、アニオン交換樹脂ＩＲＡ
−９３（ＣＨ型）及び粉末活性炭を用いる公知の方法（
特公昭５５−４７８７１号）で処理して精製α−グルコ
シル化ステビア抽出物（試料Ａ）を得た。
グラフ法（）ＨＰＬＣ法と略す、以下α−Ｇ−８及びス
テビア抽出物のＨＰ Ｌ Ｃ測定は、カラム：島津ＰＮ
）Ｉ２−１０／ Ｓ ２５０４ 、キャリヤー： ＣＨ
，ＣＮ／Ｉ（，０（７８／ ２２） ０．９ｒｄ ／
ｆｆ１ｉｎ 、検出器： ＩＪＶ２００ｎｍの条件で総
べて行なった。）によるＳＴ含量 ４９．２％％、 Ｒ
ｓｂＡ含量１８．４％％、 ＲｅｂＣ含量 ６．８％％
の精製ステビア抽出物（商品名ステビアフィンＨ１山陽
国策パルプ■製）とり、Ｅ、２８のマルトデキストリン
をシクロデキストリングルカノトランスフェラーゼ（Ｅ
、Ｃ，２，４、１，１９）の存在下で公知の方法（特
開昭５４−５０７０号、実験１−２）に従って反応させ
た。加熱失活させた反応液を多孔性合成吸着樹脂（商品
名１１Ｐ −２０、三菱化成工業■製）、カチオン交換
樹脂ＩＲ−１２０（Ｈ型）、アニオン交換樹脂ＩＲＡ
−９３（ＣＨ型）及び粉末活性炭を用いる公知の方法（
特公昭５５−４７８７１号）で処理して精製α−グルコ
シル化ステビア抽出物（試料Ａ）を得た。
試料Ａ（７）ＧＣ法総ＳＴ含量は５４，２％％、ＨＰＬ
Ｃ法で求めた未反応のＳＴ、 ＲａｂＡ及びＲｅｂ Ｃ
は夫々５．８％％。
Ｃ法で求めた未反応のＳＴ、 ＲａｂＡ及びＲｅｂ Ｃ
は夫々５．８％％。
１．３％％及び０．４％％であった。 ）ＩＰＬＣチャ
ートには、その他ＳＴ及びＲｅｂ Ａの種々のα−グル
コシル化物によるピークが多数存在した。
ートには、その他ＳＴ及びＲｅｂ Ａの種々のα−グル
コシル化物によるピークが多数存在した。
特開昭５４−５０７０号の実験４の方法により調べた結
果、之等のピーク成分はα−モノグルコシルＳＴ。
果、之等のピーク成分はα−モノグルコシルＳＴ。
α−ジグルコシルＳＴ、 α−トリグルコシルＳＴ、
α−モノグルコシルＲｅｂ Ａ及びα−ジグルコシルＲ
ｅｂＢその他ステビア甘味成分のα−グルコシドを各少
量含んでいることが確認された。次に、試料Ａをカラム
クロマトグラフィ処理して求めたα−Ｇ−Ｓ含量は固形
分として試料Ａの４８．６％％であった。更にこのα−
Ｇ−８を公知の方法でα−グルコシダーゼ処理した後、
ＨＰ−２０を用いる常法によリカラム処理して得た流出
液及び洗液中のＤ−グルコースをＨＰＬＣ法〔カラム：
島津ＰＮＨ，−１０／ ５２５０４ 、キャリヤー：
ＣＨ，ＣＮ／Ｈ，０＜７８ｒｄ／２２ｍＱ） 、検出器
：示差屈折計〕で定量した。その結果、α−Ｇ−８の糖
付加率は６６．９％％であった。一方、水洗後の上記Ｈ
Ｐ −２０カラムに９０ｖ／ｖ％のメタノールを通液し
、溶出液中のステビア甘味成分をＨＰＬＣ法で分析した
。α−グルコシターゼ処理前に見られたα−グルコシド
の複数のピークは消失した。
α−モノグルコシルＲｅｂ Ａ及びα−ジグルコシルＲ
ｅｂＢその他ステビア甘味成分のα−グルコシドを各少
量含んでいることが確認された。次に、試料Ａをカラム
クロマトグラフィ処理して求めたα−Ｇ−Ｓ含量は固形
分として試料Ａの４８．６％％であった。更にこのα−
Ｇ−８を公知の方法でα−グルコシダーゼ処理した後、
ＨＰ−２０を用いる常法によリカラム処理して得た流出
液及び洗液中のＤ−グルコースをＨＰＬＣ法〔カラム：
島津ＰＮＨ，−１０／ ５２５０４ 、キャリヤー：
ＣＨ，ＣＮ／Ｈ，０＜７８ｒｄ／２２ｍＱ） 、検出器
：示差屈折計〕で定量した。その結果、α−Ｇ−８の糖
付加率は６６．９％％であった。一方、水洗後の上記Ｈ
Ｐ −２０カラムに９０ｖ／ｖ％のメタノールを通液し
、溶出液中のステビア甘味成分をＨＰＬＣ法で分析した
。α−グルコシターゼ処理前に見られたα−グルコシド
の複数のピークは消失した。
（３）ステビオサイド抽出物
ＳＴ ： ＲｅｂＡ ＝ １ ： ０．２のものを使用
した。
した。
（はぼ山陽国策パルプ■ステビアフィンＨに近い）（４
）官能テスト結果 表１および表２に示した。
）官能テスト結果 表１および表２に示した。
以下余白
実施例２
コーヒー抽出液（市販のコーヒー豆３２ｇに対して、水
４８０ｇを添加後、加熱抽出したもの）１２０ｇに対し
て蔗糖５％相当の甘味度になる様に各種ステビアサンプ
ルを添加し、パネル員２０名で評点法による味質評価を
行なった。
４８０ｇを添加後、加熱抽出したもの）１２０ｇに対し
て蔗糖５％相当の甘味度になる様に各種ステビアサンプ
ルを添加し、パネル員２０名で評点法による味質評価を
行なった。
表３評価結果
１） ＳＴ：ＲｅｂＡ＝１ ：０．２ （例えば当社
ステビアフィンＨ）の混合サンプル。
ステビアフィンＨ）の混合サンプル。
３）同 ０．３ ： １ ： ０．５の混合サンプル。
４）同 ２：１：０．１の混合サンプル。
５）同 ２：１：０．５の混合サンプル。
６）〔対照品〕を０点とし、非常に少ないものを５点と
した。
した。
７）〔対照品〕を０点とし、非常に切れの良いものを５
点とした。
点とした。
８）〔対照品〕を０点とし、非常に好ましいものを５点
とした。
とした。
２迄のステビア甘味料（ステビア抽出物＋α−Ｇ−５Ｔ
）に比べ、更に苦味・渋味が無く、甘味の切れが良くな
った。また、高甘味領域になる程、換言すればステビア
甘味料濃度が高くなる程、２迄のものに比べて甘味度（
甘味倍数）が高くなった。
）に比べ、更に苦味・渋味が無く、甘味の切れが良くな
った。また、高甘味領域になる程、換言すればステビア
甘味料濃度が高くなる程、２迄のものに比べて甘味度（
甘味倍数）が高くなった。
以上の結果により低甘味領域の分野での砂糖の代替率１
００％が、また高甘味領域での５０％以上の代替が可能
となり、大幅なカロリーカットが達成出来た。
００％が、また高甘味領域での５０％以上の代替が可能
となり、大幅なカロリーカットが達成出来た。
特許出願人 山陽国策パルプ株式会社
手続補正書
昭和６１年１２月１７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ α−グルコシルレバウデイオサイドＡ、α−グルコ
シルステビオサイド及びステビア抽出物を併用すること
を特徴とする甘味付与方法。 ２ α−グルコシルレバウデイオサイドＡ：α−グルコ
シルステビオサイド：ステビア抽出物の混用比率が０．
１＜：１：０．３〜２である特許請求の範囲第１項記載
の甘味付与方法。 ３ Ｄ−グルコース付加率が２５％以上であるα−グル
コシルレバウデイオサイドＡとＤ−グルコース付加率が
３０％以上であるα−グルコシルステビオサイドとを用
いる特許請求の範囲第１項または第２項に記載の甘味付
与方法。 ４ ステビオサイドとレバウデイオサイドの比率が１：
０．２＜であるステビア抽出物を用いる特許請求の範囲
第１項ないし第３項中の何れか１項に記載の甘味付与方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61231231A JPS6387959A (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | ステビア甘味料の呈味性改善法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61231231A JPS6387959A (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | ステビア甘味料の呈味性改善法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6387959A true JPS6387959A (ja) | 1988-04-19 |
Family
ID=16920374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61231231A Pending JPS6387959A (ja) | 1986-10-01 | 1986-10-01 | ステビア甘味料の呈味性改善法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6387959A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007082482A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Kikkoman Corp | プロアントシアニジン含有食品及びその製造法 |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US9371317B2 (en) | 2013-02-19 | 2016-06-21 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9382196B2 (en) | 2008-07-31 | 2016-07-05 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9420814B2 (en) | 2012-08-06 | 2016-08-23 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| JP2019154240A (ja) * | 2018-03-07 | 2019-09-19 | 東洋精糖株式会社 | 高甘味度甘味料組成物、糖アルコール組成物、高甘味度甘味料混合組成物、希少糖組成物、飲食品、化粧品および医薬品 |
| US11945813B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-04-02 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
-
1986
- 1986-10-01 JP JP61231231A patent/JPS6387959A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007082482A (ja) * | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Kikkoman Corp | プロアントシアニジン含有食品及びその製造法 |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
| US9603848B2 (en) | 2007-06-08 | 2017-03-28 | Senomyx, Inc. | Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith |
| US10087154B2 (en) | 2008-07-31 | 2018-10-02 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9382196B2 (en) | 2008-07-31 | 2016-07-05 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9732052B2 (en) | 2008-07-31 | 2017-08-15 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US10308621B2 (en) | 2008-07-31 | 2019-06-04 | Senomyx, Inc. | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US10570105B2 (en) | 2008-07-31 | 2020-02-25 | Firmenich Incorporated | Processes and intermediates for making sweet taste enhancers |
| US9420814B2 (en) | 2012-08-06 | 2016-08-23 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9687015B2 (en) | 2012-08-06 | 2017-06-27 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9745293B2 (en) | 2012-08-06 | 2017-08-29 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9475803B2 (en) | 2013-02-19 | 2016-10-25 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9695162B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-07-04 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| US9371317B2 (en) | 2013-02-19 | 2016-06-21 | Senomyx, Inc. | Sweet flavor modifier |
| JP2019154240A (ja) * | 2018-03-07 | 2019-09-19 | 東洋精糖株式会社 | 高甘味度甘味料組成物、糖アルコール組成物、高甘味度甘味料混合組成物、希少糖組成物、飲食品、化粧品および医薬品 |
| US11945813B2 (en) | 2018-08-07 | 2024-04-02 | Firmenich Incorporated | 5-substituted 4-amino-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof |
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