JPS58149697A - β−１，３グリコシルステビオシドの製造方法 - Google Patents
β−１，３グリコシルステビオシドの製造方法Info
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- JPS58149697A JPS58149697A JP57031479A JP3147982A JPS58149697A JP S58149697 A JPS58149697 A JP S58149697A JP 57031479 A JP57031479 A JP 57031479A JP 3147982 A JP3147982 A JP 3147982A JP S58149697 A JPS58149697 A JP S58149697A
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- C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
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- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
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- C12P19/56—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen atom of the saccharide radical directly bound to a condensed ring system having three or more carbocyclic rings, e.g. daunomycin, adriamycin
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- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、β−１，６グリコシルステビオシドを製造す
るに際し、ステビオシトとβ−１，５グルコシル軸化合
物とを含有する水溶液又は水懸濁液（以下まとめて単に
水溶液と＠５）にβ−１，３グルコシル転移酵素又はβ
−１，３グルコクル転移活性を有する微生物を反応させ
ることを特徴とした、β−１，３グリコシルステビオシ
ドの製造方法に関するものである。
るに際し、ステビオシトとβ−１，５グルコシル軸化合
物とを含有する水溶液又は水懸濁液（以下まとめて単に
水溶液と＠５）にβ−１，３グルコシル転移酵素又はβ
−１，３グルコクル転移活性を有する微生物を反応させ
ることを特徴とした、β−１，３グリコシルステビオシ
ドの製造方法に関するものである。
退部、人工甘味料であるサッカリン酸ナトリウム、サッ
カリン酸ナトリウム、ズルチン等が安全性の見地から一
般食品への使用禁止、あるいは使用制限されるよ５にな
り。
カリン酸ナトリウム、ズルチン等が安全性の見地から一
般食品への使用禁止、あるいは使用制限されるよ５にな
り。
一方では砂糖の摂りすぎによる健康上への悪影響が問題
にされるようＫなったことなどから、これに代わる天然
甘味料の開発が熱望されている。このような状況下にお
いて、ステビオシトは砂糖と違い低カロリー甘味料であ
り、しかも甘味倍率が砂糖に比べ約５００倍と高いこと
から、その１１Ｉ費は急速ＫＡまってきている。ステビ
オシトはキク科に属するステビア レバウディアナ ベ
ルトニー（８ｔ・マｉａｒｖｂａｕｄｉａｎｍ １Ｉ
ＫＩｌ’ｌ’０ＮＩ）から抽出される甘味成分であり、
ステビオールをアグリプンとするβ−グルコシル配軸体
である。ステビオシトは現在、飲食品のせ味付に使用さ
れているが、ステビオシトの甘味は、砂糖に比べると遅
く現われ、しかもそれが残線として長く残る。そして甘
味以外Ｋｌ！味、１１昧が伴うなどの欠点を持っており
、そのままでは使用量、用途ｋＨ界があり、何らかの甘
味質の改良が必要であると首われている。ステビオサイ
ドの甘味質の改良方法については、砂糖、ぶどう糖、又
は果糖尋の天然糖類甘味料の１種又は２種以上を添加配
合する方法、あるいはアミノ酸及びその塩酸塩を添加配
合する方法がとられている。しかしながらこれらの方法
では、ステビア抽出物の有する苦味、！Ｉｌｌ味を減じ
るために、前記添加物の配合を極端に多くしなければな
らず、結局ステビオシトのもつ低カロリー甘味料として
の特徴は失なわれてしまうという欠点を有している。
にされるようＫなったことなどから、これに代わる天然
甘味料の開発が熱望されている。このような状況下にお
いて、ステビオシトは砂糖と違い低カロリー甘味料であ
り、しかも甘味倍率が砂糖に比べ約５００倍と高いこと
から、その１１Ｉ費は急速ＫＡまってきている。ステビ
オシトはキク科に属するステビア レバウディアナ ベ
ルトニー（８ｔ・マｉａｒｖｂａｕｄｉａｎｍ １Ｉ
ＫＩｌ’ｌ’０ＮＩ）から抽出される甘味成分であり、
ステビオールをアグリプンとするβ−グルコシル配軸体
である。ステビオシトは現在、飲食品のせ味付に使用さ
れているが、ステビオシトの甘味は、砂糖に比べると遅
く現われ、しかもそれが残線として長く残る。そして甘
味以外Ｋｌ！味、１１昧が伴うなどの欠点を持っており
、そのままでは使用量、用途ｋＨ界があり、何らかの甘
味質の改良が必要であると首われている。ステビオサイ
ドの甘味質の改良方法については、砂糖、ぶどう糖、又
は果糖尋の天然糖類甘味料の１種又は２種以上を添加配
合する方法、あるいはアミノ酸及びその塩酸塩を添加配
合する方法がとられている。しかしながらこれらの方法
では、ステビア抽出物の有する苦味、！Ｉｌｌ味を減じ
るために、前記添加物の配合を極端に多くしなければな
らず、結局ステビオシトのもつ低カロリー甘味料として
の特徴は失なわれてしまうという欠点を有している。
そこで本発明者らはステビオシトの持つこれらの欠点を
生化学的手段により解決することを目的として鋭意研究
し、本発明を完成するに至った。
生化学的手段により解決することを目的として鋭意研究
し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ステビオシトと例えばカードラン
、バキマンもしくはラミナリン、又はこれらの部分分解
物等のグルコースのβ−１，３結合を有する鞠化合物、
すなわちβ−１，３グルコシル糖化合物を含有する水溶
液に、これらβ−１，３グルコシル化合物からグルコー
スをステビオシトに転移しうる活性すなわちβ−１，３
グルコシル転移活性を有する酵素、例えばラミナリナー
ゼ（Ｋ、 Ｃ。
、バキマンもしくはラミナリン、又はこれらの部分分解
物等のグルコースのβ−１，３結合を有する鞠化合物、
すなわちβ−１，３グルコシル糖化合物を含有する水溶
液に、これらβ−１，３グルコシル化合物からグルコー
スをステビオシトに転移しうる活性すなわちβ−１，３
グルコシル転移活性を有する酵素、例えばラミナリナー
ゼ（Ｋ、 Ｃ。
３、２．１．６）またはそれらを生産する微生物あるい
はセルラーゼ製剤を反応させてβ−１，５グリコシルス
テビオシドを生成するものである。
はセルラーゼ製剤を反応させてβ−１，５グリコシルス
テビオシドを生成するものである。
この様な方法によって生成するβ−１，５グリ；シルス
テ６オシドは、ステビアにおけるアグリコンであるステ
ビオールの水酸基に結合したβ−Ｄ−グルコースおよび
そのＣ１の水酸基に結合したβ−Ｄ−グルコース並びに
ステビオールのカルボキシル基に結合したβ−〇−グル
コースノ夫々に由来する３個のβ−グルコシル基のいず
れか１つ以上にβ−１，５結合したβ−グルコシル基を
有するものすなわちβ−１，５グルプシルステビオシド
、β−１，３ジグルコシルステビオシド、β−１，３）
リグルコシルステビオシドまたはそれらの混合と考えら
れる。また本発明のβ−１，３／ＩＪコシルステビオシ
ドは、グルコース単位カ２以上の少数のβ−１，３グル
カンが同様に１つ以上β−１，３結合したものもしくは
それらの混合物、又は前記のβ−１，３グリコシルステ
ビオシドとの混合物とも考えられる。これらのうち、ス
テビオールの水酸基に結合したβ−／にコシル基にβ−
１，３結合したβ−グルコシル基を有するβ−１，３グ
ルコシルステビオシドは、甘味が特に優れていると昭め
られているレバウディオシドＡであり、本発明のβ−１
，３グリコシルステビオシドがこのものであることは最
も好ましい。
テ６オシドは、ステビアにおけるアグリコンであるステ
ビオールの水酸基に結合したβ−Ｄ−グルコースおよび
そのＣ１の水酸基に結合したβ−Ｄ−グルコース並びに
ステビオールのカルボキシル基に結合したβ−〇−グル
コースノ夫々に由来する３個のβ−グルコシル基のいず
れか１つ以上にβ−１，５結合したβ−グルコシル基を
有するものすなわちβ−１，５グルプシルステビオシド
、β−１，３ジグルコシルステビオシド、β−１，３）
リグルコシルステビオシドまたはそれらの混合と考えら
れる。また本発明のβ−１，３／ＩＪコシルステビオシ
ドは、グルコース単位カ２以上の少数のβ−１，３グル
カンが同様に１つ以上β−１，３結合したものもしくは
それらの混合物、又は前記のβ−１，３グリコシルステ
ビオシドとの混合物とも考えられる。これらのうち、ス
テビオールの水酸基に結合したβ−／にコシル基にβ−
１，３結合したβ−グルコシル基を有するβ−１，３グ
ルコシルステビオシドは、甘味が特に優れていると昭め
られているレバウディオシドＡであり、本発明のβ−１
，３グリコシルステビオシドがこのものであることは最
も好ましい。
この発明により得られたβ−１，３グリコシルステビオ
シドは、従来のステビオシト製品、又はステビオシトと
他の甘味料との混合物とは全く異り、前記の通りレバウ
デイオシドＡであるかそれと類似の構造を有するもので
あるから、苦味や嫌味がなく、まろやかな甘味を呈する
。また残線が長びくことがなく、しかも溶解度が増大す
る勢、極めて優れた性質を有している。
シドは、従来のステビオシト製品、又はステビオシトと
他の甘味料との混合物とは全く異り、前記の通りレバウ
デイオシドＡであるかそれと類似の構造を有するもので
あるから、苦味や嫌味がなく、まろやかな甘味を呈する
。また残線が長びくことがなく、しかも溶解度が増大す
る勢、極めて優れた性質を有している。
本発明に用いるステビオシトは、高度に′Ｎ製されたス
テビオシト製品に＠ることなく、ステビオシトとレバウ
ディオシドの混合物であっても良く、さらに他の夾雑物
を含有している粗製品であっても、本発明の甘味料を製
造することができる。
テビオシト製品に＠ることなく、ステビオシトとレバウ
ディオシドの混合物であっても良く、さらに他の夾雑物
を含有している粗製品であっても、本発明の甘味料を製
造することができる。
本発明に用いるβ−１，３グルコシル勧化合物とは、同
時に用いるβ−１，３グルコシル転移活性を有する酵素
、あるいはそれらを生産する微生物によってステビオシ
トからβ−１，３グリコシルステビオシドを生成するも
のであればよい。現在容易に入手できるものとしてカー
ドランやラミナリンがある。
時に用いるβ−１，３グルコシル転移活性を有する酵素
、あるいはそれらを生産する微生物によってステビオシ
トからβ−１，３グリコシルステビオシドを生成するも
のであればよい。現在容易に入手できるものとしてカー
ドランやラミナリンがある。
好適なものとしてはカードランやうｉナリンが挙げられ
、これらは入手し易い点からも好ましい。尚、カードラ
ンとはβ−１，３グルコシド結合を主体とする水不滴性
のβ−グルカンであり、その懸濁液を加熱するとかたい
弾力性のある熱不可逆性のゲルをつくる多糖類の総称で
ある。このものは現在のところ微生物によってつくられ
たものが市販されている（Ａｇｒ、 Ｂｉｏｌ−Ｃｈ＠
鳳ｓ ２９ｍ ７５７ｍ ’６５又は発酵と工業５６
，２．’７Ｂ参照）。
、これらは入手し易い点からも好ましい。尚、カードラ
ンとはβ−１，３グルコシド結合を主体とする水不滴性
のβ−グルカンであり、その懸濁液を加熱するとかたい
弾力性のある熱不可逆性のゲルをつくる多糖類の総称で
ある。このものは現在のところ微生物によってつくられ
たものが市販されている（Ａｇｒ、 Ｂｉｏｌ−Ｃｈ＠
鳳ｓ ２９ｍ ７５７ｍ ’６５又は発酵と工業５６
，２．’７Ｂ参照）。
β−１，５グルコシル転位酵素は、β−１，５グルカナ
ーゼとしてはラミナリナーゼ（ｇ、 Ｃ，３，２，１，
６）、チモリエース（商品名、生化学工業社製）、セル
ラーゼ製剤としてはトリラーゼ（商品名、協和発酵社製
）などが挙げられる。
ーゼとしてはラミナリナーゼ（ｇ、 Ｃ，３，２，１，
６）、チモリエース（商品名、生化学工業社製）、セル
ラーゼ製剤としてはトリラーゼ（商品名、協和発酵社製
）などが挙げられる。
また、本発明に用いられる皺生物としては、β−１，３
グルコシル転移活性を有するものであれば良く、カビ、
放線菌、細菌、酵母菌、担子菌のうち、トリコデルマ属
、リゾバス属、カエトミウム属、ミリオコキューム属、
サーモミセス属、アスペ羨ギルス属、ペニシリクム属、
ミロセシューム属、ムコール属、スポロトリキューム属
、スフレロチニア属、リゾクトニア属、スクレロチウム
属、ベリキュラリア属轡に属する６穏のカビ類及びスト
レプトミセス属、ミクロポリスポラ属、オオスコビア属
等に属する各機の放−菌類、及びバシルス属、ブレビバ
クテリウム属、アースロバフタ−属、フ２ボパクテリク
ム属勢に属する各種の縮重類、及びシゾサツカロミセス
属の酵母、及びトラメテス属、イルベクス属、コプリナ
ス属等に属する各種の担子菌類が挙げられる。とくにバ
シルス属、イルペクス属、アースロバフタ−属等に属す
るものが優れている。本２Ａ明に用い５る砿生物の広範
な分布は第−表に示した結果に見られる如くである。
グルコシル転移活性を有するものであれば良く、カビ、
放線菌、細菌、酵母菌、担子菌のうち、トリコデルマ属
、リゾバス属、カエトミウム属、ミリオコキューム属、
サーモミセス属、アスペ羨ギルス属、ペニシリクム属、
ミロセシューム属、ムコール属、スポロトリキューム属
、スフレロチニア属、リゾクトニア属、スクレロチウム
属、ベリキュラリア属轡に属する６穏のカビ類及びスト
レプトミセス属、ミクロポリスポラ属、オオスコビア属
等に属する各機の放−菌類、及びバシルス属、ブレビバ
クテリウム属、アースロバフタ−属、フ２ボパクテリク
ム属勢に属する各種の縮重類、及びシゾサツカロミセス
属の酵母、及びトラメテス属、イルベクス属、コプリナ
ス属等に属する各種の担子菌類が挙げられる。とくにバ
シルス属、イルペクス属、アースロバフタ−属等に属す
るものが優れている。本２Ａ明に用い５る砿生物の広範
な分布は第−表に示した結果に見られる如くである。
これら酵素及び微生物はバッチ式で反応させてもよいが
、固定化して連続式に反応を行なわせることもできる。
、固定化して連続式に反応を行なわせることもできる。
本発明の転移反応条件は、ステビオシトとβ−１，３グ
ルコシル糖化合物とを含有する水溶液に、β−１，３グ
ルコシルトランスフエラーぞ活性を有する酵素又はそれ
らを生産する微生物を反応させればよい。反応に用いる
ステビオシトは、精製ステビオシトの場合、反応液中の
濃度を約０．１〜約１０重量−とし、β−１，３グルコ
シル糖化合物は約０．１〜約３０重量−とすればよい。
ルコシル糖化合物とを含有する水溶液に、β−１，３グ
ルコシルトランスフエラーぞ活性を有する酵素又はそれ
らを生産する微生物を反応させればよい。反応に用いる
ステビオシトは、精製ステビオシトの場合、反応液中の
濃度を約０．１〜約１０重量−とし、β−１，３グルコ
シル糖化合物は約０．１〜約３０重量−とすればよい。
反応液のｐＨと温度はβ−グルコシルトランスフェラー
ゼが反応してβ−１，３グリコシルステビオシドを生成
させうる条件であればよく、通常ｐＨ３〜１０、温度２
０〜７０℃が適当である。このようにしてβ−１，３グ
リコシルステビオシドを生成せしめた反応＃ｌ液は、そ
のままでも甘味料として使用できる。また必要に応じて
、酵素あるいは菌体な加熱失活させた後、スチレンとジ
ビニルベンゼンの重合吸着樹脂例えばダイヤイオンＨＰ
−２０、（商品名、三菱化成社製）アンバーライ）ＸＡ
Ｄ−２（商品名、オルガノ社製品）等、又はイオン交換
樹脂（例えばＨｆｉ強酸性イオン交換樹脂および０ＨＩ
Ｉ弱塩基性イオン交換樹脂）を用いて脱塩し、これを鍛
縮してシラツブ状の甘味料とするか、又は乾燥、粉末化
して粉末状の甘味料とすることもできる。
ゼが反応してβ−１，３グリコシルステビオシドを生成
させうる条件であればよく、通常ｐＨ３〜１０、温度２
０〜７０℃が適当である。このようにしてβ−１，３グ
リコシルステビオシドを生成せしめた反応＃ｌ液は、そ
のままでも甘味料として使用できる。また必要に応じて
、酵素あるいは菌体な加熱失活させた後、スチレンとジ
ビニルベンゼンの重合吸着樹脂例えばダイヤイオンＨＰ
−２０、（商品名、三菱化成社製）アンバーライ）ＸＡ
Ｄ−２（商品名、オルガノ社製品）等、又はイオン交換
樹脂（例えばＨｆｉ強酸性イオン交換樹脂および０ＨＩ
Ｉ弱塩基性イオン交換樹脂）を用いて脱塩し、これを鍛
縮してシラツブ状の甘味料とするか、又は乾燥、粉末化
して粉末状の甘味料とすることもできる。
更に脱塩した反応溶液を精製してβ−１，３グリコシル
ステビオシドを分離採取して甘味料とすることもできる
。
ステビオシドを分離採取して甘味料とすることもできる
。
この際、濃縮、乾燥、粉末化は公知の方法、例えば減圧
濃縮、膜＃に編、真空乾燥、噴霧乾燥等の各種の方法が
自由に用いられる。このようにして得られたβ−１，３
グリコシルステビオシドの甘味度は、甘味度の測定条件
によっても異なるが一般には、反応に用いたステビオシ
トの固型物重量に見合う甘味度よりわずかに弱い程度で
ある。またその甘味の質は、苦味や渋味等の嫌味がなく
、まろやかな甘味であって砂Ｉｉｋ似ており、残線の切
れもよい。
濃縮、膜＃に編、真空乾燥、噴霧乾燥等の各種の方法が
自由に用いられる。このようにして得られたβ−１，３
グリコシルステビオシドの甘味度は、甘味度の測定条件
によっても異なるが一般には、反応に用いたステビオシ
トの固型物重量に見合う甘味度よりわずかに弱い程度で
ある。またその甘味の質は、苦味や渋味等の嫌味がなく
、まろやかな甘味であって砂Ｉｉｋ似ており、残線の切
れもよい。
とのβ−１，３グリコシルステビオシドは、苦味、嫌味
、アク味等が全くない無臭、白色の粉末で水に可溶であ
るためステビオシト及びグリチルリチンの共存比率、又
液体、粉末状の条件下で任意に共存させることができる
。また、！−１，３グリコシルステビオシドは、サッカ
リン及びその塩類、サイクラミン酸ナトリウム、ジヒド
ロカルコン、アスパラテーム等の周知の合成甘味物質と
共用してその呈味特性を有効利用することが可能であり
、これらの合成甘味物質の１種又は２種以上に本化合物
を添加使用すれば、合成甘味物質特有の苦味、嫌味等の
不快味な改良することが可能となる。
、アク味等が全くない無臭、白色の粉末で水に可溶であ
るためステビオシト及びグリチルリチンの共存比率、又
液体、粉末状の条件下で任意に共存させることができる
。また、！−１，３グリコシルステビオシドは、サッカ
リン及びその塩類、サイクラミン酸ナトリウム、ジヒド
ロカルコン、アスパラテーム等の周知の合成甘味物質と
共用してその呈味特性を有効利用することが可能であり
、これらの合成甘味物質の１種又は２種以上に本化合物
を添加使用すれば、合成甘味物質特有の苦味、嫌味等の
不快味な改良することが可能となる。
マタβ−１，３グリコシルステビオシドを賦形剤、稀釈
剤、吸着剤的に使用されている砂観果糖、ブドウ飄乳糖
、水飴、デキス） ＩＪン、デンプン等の周知のｓｌ類
甘味に添加使用するととＫより、甘味が増強され、従来
の使用量よりも、大幅にその使用量を削減することが可
能となる。
剤、吸着剤的に使用されている砂観果糖、ブドウ飄乳糖
、水飴、デキス） ＩＪン、デンプン等の周知のｓｌ類
甘味に添加使用するととＫより、甘味が増強され、従来
の使用量よりも、大幅にその使用量を削減することが可
能となる。
更に本化合物をソルビット、マルチトール、マンニトー
ル、キシリトール等の砂糖よりも甘味度が低い低カロリ
ー甘味物質に添加使用すれば甘味物質の長所を損うこと
なく甘味を増強することが出来、良質の低力口゛り一せ
味料が得られる。
ル、キシリトール等の砂糖よりも甘味度が低い低カロリ
ー甘味物質に添加使用すれば甘味物質の長所を損うこと
なく甘味を増強することが出来、良質の低力口゛り一せ
味料が得られる。
β−１，５グリコシルステビオシドはこの様に一般食品
及びダイエツト食品、医薬、医薬部外品、燥草、飼料等
の甘味源として使用できることはいうまでもない。
及びダイエツト食品、医薬、医薬部外品、燥草、飼料等
の甘味源として使用できることはいうまでもない。
例えば、しよう油、粉末しよ５２、みそ、粉末みそ、も
ろみ、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末
すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ、ソース、ケチャ
ツプ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープ
の素、ダシの木、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシラツブ等の各種の調味料、せんべい、あられ、お
こし、餅類、まんじゅう、ういろう、あん類、羊かん、
水手かん、ゼリー、カステラ、飴等の各種和菓子、パン
、ビスケット、クラッカー、クツキー、パイ、プリン、
バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム
、ワツフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート
、チューイングガム、キャラメル、キャンデー等の各種
洋菓子、アイスクリーム、シャーベット、アイスキャン
デー等の氷菓、果実のシロップ漬、水蜜等のシロップ類
、フラワーペースト、ビーナツツペースト、フラーペー
スト勢のぺ７ス）ａｌｌ、ジャム、マーマレード、シロ
ップ漬、ＩＩ菓などの果実、野菜の加工食品颯禍神潰、
千枚漬、らっきょう漬等の漬物類、ノ）ム、ソーセージ
等の畜肉製品類１食肉ノ・ム、魚肉ソーセージ、カマボ
コ、チクワ、天ぷら勢の魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、
さきするめ、ふぐのみりん干等の各植珍味類、のり、山
菜、するめ、小魚、貝等で製造されるつくだ黴類、煮豆
、ポテトサラダ、コンブ巻等のそう菜食品、魚肉、畜肉
、果実、野菜のビン結、缶詰類、合成酒、果実酒、洋酒
等の酒類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、乳
酸飲料、乳酸菌飲料等の清涼飲料水、プリンミックス、
ホットケーキミックス、即席ジュース、即席コーヒー１
．即席しるこ勢即席飲食品等の各種飲食物、嗜好物の甘
味性に使用できる。
ろみ、マヨネーズ、ドレッシング、食酢、三杯酢、粉末
すし酢、中華の素、天つゆ、めんつゆ、ソース、ケチャ
ツプ、焼肉のタレ、カレールー、シチューの素、スープ
の素、ダシの木、複合調味料、みりん、新みりん、テー
ブルシラツブ等の各種の調味料、せんべい、あられ、お
こし、餅類、まんじゅう、ういろう、あん類、羊かん、
水手かん、ゼリー、カステラ、飴等の各種和菓子、パン
、ビスケット、クラッカー、クツキー、パイ、プリン、
バタークリーム、カスタードクリーム、シュークリーム
、ワツフル、スポンジケーキ、ドーナツ、チョコレート
、チューイングガム、キャラメル、キャンデー等の各種
洋菓子、アイスクリーム、シャーベット、アイスキャン
デー等の氷菓、果実のシロップ漬、水蜜等のシロップ類
、フラワーペースト、ビーナツツペースト、フラーペー
スト勢のぺ７ス）ａｌｌ、ジャム、マーマレード、シロ
ップ漬、ＩＩ菓などの果実、野菜の加工食品颯禍神潰、
千枚漬、らっきょう漬等の漬物類、ノ）ム、ソーセージ
等の畜肉製品類１食肉ノ・ム、魚肉ソーセージ、カマボ
コ、チクワ、天ぷら勢の魚肉製品、ウニ、イカの塩辛、
さきするめ、ふぐのみりん干等の各植珍味類、のり、山
菜、するめ、小魚、貝等で製造されるつくだ黴類、煮豆
、ポテトサラダ、コンブ巻等のそう菜食品、魚肉、畜肉
、果実、野菜のビン結、缶詰類、合成酒、果実酒、洋酒
等の酒類、コーヒー、ココア、ジュース、炭酸飲料、乳
酸飲料、乳酸菌飲料等の清涼飲料水、プリンミックス、
ホットケーキミックス、即席ジュース、即席コーヒー１
．即席しるこ勢即席飲食品等の各種飲食物、嗜好物の甘
味性に使用できる。
その他、医薬品及び医薬外品としては練歯みがき、口紅
、リップクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、
口中清涼剤、口中香錠、うがい薬等への甘味剤として使
用することも自由に行いうる。
、リップクリーム、内服薬、トローチ、肝油ドロップ、
口中清涼剤、口中香錠、うがい薬等への甘味剤として使
用することも自由に行いうる。
以下に、本発明の方法およびそれによって得られる甘味
料について実施例により具体的に説明するが、以下の−
は重量基準とする。
料について実施例により具体的に説明するが、以下の−
は重量基準とする。
実施例１
＋１） 転移反応（β−１，３グリコシルステビオシ
ドの製造）精製ステビオシト（商品名、ステビア−ＤＩ
Ｃ１大日本インキ化学社製品）１０Ｉ、カードラン（和
光紬薬工業社製）４０ｇ、ドリセラーゼ（商品名、協和
発酵製）２．５ｇをα１Ｍクエン酸緩ｍ１ｌｌ（ＰＨ４
−５） １１に懸濁させ、５０℃で２時間攪拌し反応さ
せた１反応液をｒ過したのち８０℃で１０分間加熱し酵
素を失活させた。この溶液を合成吸着樹脂ダイヤイオン
ＨＰ−２０（商品名、三菱化成社製）ＫＳ、Ｖ、＝２で
通し、ステビオシト類を吸着させた後、９５慢エタノー
ルで脱着した。脱着液のエタノールを減圧留去した後、
強酸性イオン交換樹脂であるアンバーライトＩＲ−１２
０Ｂ（Ｈ［、商品名、ロー・ムアンドハース社製品）、
弱塩基性イオン交換樹脂であるアンバーライ）ＩＲム−
９３（ＯＨ型、商品名、ロームアントノ・−ス社製品）
Ｋ ８． Ｖ。
ドの製造）精製ステビオシト（商品名、ステビア−ＤＩ
Ｃ１大日本インキ化学社製品）１０Ｉ、カードラン（和
光紬薬工業社製）４０ｇ、ドリセラーゼ（商品名、協和
発酵製）２．５ｇをα１Ｍクエン酸緩ｍ１ｌｌ（ＰＨ４
−５） １１に懸濁させ、５０℃で２時間攪拌し反応さ
せた１反応液をｒ過したのち８０℃で１０分間加熱し酵
素を失活させた。この溶液を合成吸着樹脂ダイヤイオン
ＨＰ−２０（商品名、三菱化成社製）ＫＳ、Ｖ、＝２で
通し、ステビオシト類を吸着させた後、９５慢エタノー
ルで脱着した。脱着液のエタノールを減圧留去した後、
強酸性イオン交換樹脂であるアンバーライトＩＲ−１２
０Ｂ（Ｈ［、商品名、ロー・ムアンドハース社製品）、
弱塩基性イオン交換樹脂であるアンバーライ）ＩＲム−
９３（ＯＨ型、商品名、ロームアントノ・−ス社製品）
Ｋ ８． Ｖ。
＝２で通し【脱塩した。ついでこれを７０℃以下で減圧
濃縮し、真空乾燥して粉末のβ−１，５グリコシルステ
ビオシド（以下改良甘味料と首う）を得た。（試料Ａ２
）一方対照品として、あらかじめ加熱失冶させたドリセ
ラーゼを用い【同様に反応させ、吸着樹脂、イオン交換
樹脂で精製したもの（試料、％１）を得た。
濃縮し、真空乾燥して粉末のβ−１，５グリコシルステ
ビオシド（以下改良甘味料と首う）を得た。（試料Ａ２
）一方対照品として、あらかじめ加熱失冶させたドリセ
ラーゼを用い【同様に反応させ、吸着樹脂、イオン交換
樹脂で精製したもの（試料、％１）を得た。
（２）改良甘味料の甘味度試験
試料層１、／＃６２のα０２−及びα０５−水溶液を調
整し、砂糖の１〜７−の水溶液をα５ＩＩＩＩＩＩＩＪ
ｔ段階で１３種の標準溶液を作製し、これらについて甘
味度試験を行った。試験は試料溶液と標準溶液との２点
比較法で、２０名のノ（ネル員により、室温２０℃で行
い、その結果を第１表に示す。
整し、砂糖の１〜７−の水溶液をα５ＩＩＩＩＩＩＩＪ
ｔ段階で１３種の標準溶液を作製し、これらについて甘
味度試験を行った。試験は試料溶液と標準溶液との２点
比較法で、２０名のノ（ネル員により、室温２０℃で行
い、その結果を第１表に示す。
第 １ 表
（ａ） ［１０２嗟水溶液の場合
（ｂ） ａｏｓ−水１１１！液の場合 □第１表の
（、）及び（ｂｙ）結果から、試料／１６１の甘味度は
α０２チ水溶液で砂糖濃度３−（甘味度１５０倍）に相
当し、ｃｔｏｓｌ水溶液で砂糖一度６−（甘味度１２０
倍）に相当する。同様ＫＥ１４１２の甘味度は砂糖濃度
の各々五〇−および４０１に相当するので改良甘味料の
甘味度は、用いたステビオシトに見合う甘味度に同程度
の甘味度であると判断される。
（、）及び（ｂｙ）結果から、試料／１６１の甘味度は
α０２チ水溶液で砂糖濃度３−（甘味度１５０倍）に相
当し、ｃｔｏｓｌ水溶液で砂糖一度６−（甘味度１２０
倍）に相当する。同様ＫＥ１４１２の甘味度は砂糖濃度
の各々五〇−および４０１に相当するので改良甘味料の
甘味度は、用いたステビオシトに見合う甘味度に同程度
の甘味度であると判断される。
（３）改良甘味料の味質試験
試料層１の対照品と試料Ａ２の改良甘味料とを用いて甘
味の質の違いの比較を行った。前記甘味度試験で求めた
甘味度から算出して、各試料を５％、６４．１ｏ−の砂
糖水溶液に相当する甘味度の水溶液に調整した。そして
各甘味度で試料ム１、試料ム２の試料溶液につきその味
質の良否を対比した。
味の質の違いの比較を行った。前記甘味度試験で求めた
甘味度から算出して、各試料を５％、６４．１ｏ−の砂
糖水溶液に相当する甘味度の水溶液に調整した。そして
各甘味度で試料ム１、試料ム２の試料溶液につきその味
質の良否を対比した。
試験は、２０名のパネル員により２０℃の室温で行った
。
。
七の結果を第２表に示す。
第 ２ 表
第２表の結果から、試料４２の改良甘味料の甘味質は、
いずれの甘味度の場合も試料／Ｉ６１の対照品よりすぐ
れていることが明らかである。
いずれの甘味度の場合も試料／Ｉ６１の対照品よりすぐ
れていることが明らかである。
寮施例２
（１）β−１，３グリコシルステビオシドの分離・ｉ１
緒ステビオシトａｏＩｉ、カードラン５．ｏｙ、ドリセ
ラーゼ［Ｌ２５ＩＩをα１Ｍクエン酸緩衝液（ＰＨ４，
５）２００ｓｇｉｃ懸濁させ、５０℃で、２時間攪拌し
反応させた。反応液を濾過したのち８０℃で１０分間加
熱し酵素を失活させた。
緒ステビオシトａｏＩｉ、カードラン５．ｏｙ、ドリセ
ラーゼ［Ｌ２５ＩＩをα１Ｍクエン酸緩衝液（ＰＨ４，
５）２００ｓｇｉｃ懸濁させ、５０℃で、２時間攪拌し
反応させた。反応液を濾過したのち８０℃で１０分間加
熱し酵素を失活させた。
この溶液を合成吸着樹脂ダイヤイオンＨＰ２０ ２００
１１７に通しステビオシト類を吸着させたのち、８０−
エタノールで脱着し、溶媒−髪溜去し減圧乾燥させた。
１１７に通しステビオシト類を吸着させたのち、８０−
エタノールで脱着し、溶媒−髪溜去し減圧乾燥させた。
これをクロロホルム：メタノール：水＝５０：２５：４
の溶媒に溶解し６００１１ｊのシリカゲルカラム←Ｗａ
ｋｏｇ＠ＩＣ−５００、商品名、和光紬薬社製）に吸着
後、上記溶媒で展開しβ−１，３グルコシルステビオシ
ドに相当するフラクションを分取した。減圧濃縮乾−後
、白色粉末として五〇ｇ得られた。このものは、為速液
体クロマトグラフィーによる分析では、図に示される様
にβ−１，３グルコシルステビオシドの一鴇であるレパ
ウデイオシドムとＦｈば岡じ保持時間をもつことが判っ
た。
の溶媒に溶解し６００１１ｊのシリカゲルカラム←Ｗａ
ｋｏｇ＠ＩＣ−５００、商品名、和光紬薬社製）に吸着
後、上記溶媒で展開しβ−１，３グルコシルステビオシ
ドに相当するフラクションを分取した。減圧濃縮乾−後
、白色粉末として五〇ｇ得られた。このものは、為速液
体クロマトグラフィーによる分析では、図に示される様
にβ−１，３グルコシルステビオシドの一鴇であるレパ
ウデイオシドムとＦｈば岡じ保持時間をもつことが判っ
た。
マタ、このβ−１，３グルコシルステビオシドにラミナ
リナーゼを作用させるとβ〒Ｄ−グルコースとステビオ
シトに分解されることが判つ九このため、得られた物質
＆ｉステビオシトにβ−Ｄ−グルコースがβ−１，５結
合した物質、すなわちβ−１，Ｓグルコシルステビオシ
ト°であることが確認された。
リナーゼを作用させるとβ〒Ｄ−グルコースとステビオ
シトに分解されることが判つ九このため、得られた物質
＆ｉステビオシトにβ−Ｄ−グルコースがβ−１，５結
合した物質、すなわちβ−１，Ｓグルコシルステビオシ
ト°であることが確認された。
（劾 β−１，３クルコシルステビオシドの甘味［ｌＫ
１１１カラムクロマトグラフイーにより分取したβ−１
，５グルコシヤステビオシドのα０２−１α０５−１水
溶液ヲ調製し、砂糖の１５〜６−の水Ｓｔを０．５参議
度段階で１０種の標準溶液を作製し、これらについて甘
味度試験を行った。試験は試料Ｓ液と標準溶液との２点
比較法で２０名のパネル員により室温２０℃で行い、そ
の結果を第３表に示す、− 第 ３ 表 （ａ） ｏ、ｏ２＊水溶液の場合 （ｂ） α０５嗟水溶液の場合 第３表の結果からβ−１，３グルコシルステビオシドの
甘味度は、口、０２憾水溶液で砂糖淡度ｚ５嗟（甘味Ｉ
ｆ １２５倍）に相当し、（ＬＯ５１！水溶液で砂ＩＩ
！ｉ濃度ｓ、ｏｌ（甘味度１００倍）Ｋ相当すると判断
される。
１１１カラムクロマトグラフイーにより分取したβ−１
，５グルコシヤステビオシドのα０２−１α０５−１水
溶液ヲ調製し、砂糖の１５〜６−の水Ｓｔを０．５参議
度段階で１０種の標準溶液を作製し、これらについて甘
味度試験を行った。試験は試料Ｓ液と標準溶液との２点
比較法で２０名のパネル員により室温２０℃で行い、そ
の結果を第３表に示す、− 第 ３ 表 （ａ） ｏ、ｏ２＊水溶液の場合 （ｂ） α０５嗟水溶液の場合 第３表の結果からβ−１，３グルコシルステビオシドの
甘味度は、口、０２憾水溶液で砂糖淡度ｚ５嗟（甘味Ｉ
ｆ １２５倍）に相当し、（ＬＯ５１！水溶液で砂ＩＩ
！ｉ濃度ｓ、ｏｌ（甘味度１００倍）Ｋ相当すると判断
される。
（３）β−１，３グルコシルステビオシドの味質試験ス
テビオシト純品の対照品と、β−１，５グルコシルステ
ビオシドとを用いて甘味の質の違いの比較を行った。
テビオシト純品の対照品と、β−１，５グルコシルステ
ビオシドとを用いて甘味の質の違いの比較を行った。
前記（２）の試験で求めた甘味度から算出して、各試料
を６１６載 １０嘩の砂糖水溶液に相当する甘味度の水
溶液ＫＩｌ１Ｍした。そして各甘味１ｊＩＬにおいて、
ステビオシト純品とβ−１，３グルコシルステビオシド
の試料溶液につき味質の良否を対比した。試験は２０名
のパネル員により２０℃の室温で行った。その結果は第
４３！！！に示す通りである。
を６１６載 １０嘩の砂糖水溶液に相当する甘味度の水
溶液ＫＩｌ１Ｍした。そして各甘味１ｊＩＬにおいて、
ステビオシト純品とβ−１，３グルコシルステビオシド
の試料溶液につき味質の良否を対比した。試験は２０名
のパネル員により２０℃の室温で行った。その結果は第
４３！！！に示す通りである。
第４表の結果から、β−１，３グルコシルステビオシド
の甘味質は、いずれの甘味度の場合も、ステビオシトよ
りすぐれていることが判る。そして各パネル員の感覚に
よるとステビオシトの様ｋｌＩ味、嫌味の如き後味の不
快感が残存する欠点がなく、まろやかな甘味で残線の切
れもよく、比較的砂糖に近い甘味であった。
の甘味質は、いずれの甘味度の場合も、ステビオシトよ
りすぐれていることが判る。そして各パネル員の感覚に
よるとステビオシトの様ｋｌＩ味、嫌味の如き後味の不
快感が残存する欠点がなく、まろやかな甘味で残線の切
れもよく、比較的砂糖に近い甘味であった。
実施例３
ステビアＤＩＣ９０ＨＰ（ステビオシト類含量９Ｏ−）
１ＯＮ、カードラン１０ｇ、ラミナリナーゼ０．５ｐを
［１，１Ｍクエン酸緩衡液（ｐＨ５） ５００ＩＩｊｖ
ｃｌｌ濁させ、３６℃で２４時間攪拌し反応させた。実
施例１と同様に吸着樹脂でｆ＃製したのち乾固して白色
の固体１２ｇを得た。
１ＯＮ、カードラン１０ｇ、ラミナリナーゼ０．５ｐを
［１，１Ｍクエン酸緩衡液（ｐＨ５） ５００ＩＩｊｖ
ｃｌｌ濁させ、３６℃で２４時間攪拌し反応させた。実
施例１と同様に吸着樹脂でｆ＃製したのち乾固して白色
の固体１２ｇを得た。
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果β−１，
６グルコシルステビオシドに相当するピーク面積比がス
テビアＤＩＣ９０ＨＰの２０−から４５−に増加してい
ることが判った。また、味覚試験により苦味の低下が認
められた。
６グルコシルステビオシドに相当するピーク面積比がス
テビアＤＩＣ９０ＨＰの２０−から４５−に増加してい
ることが判った。また、味覚試験により苦味の低下が認
められた。
実施例４
ステビオシト２．０＃、カードラン２．０ｐ、サイモリ
エイス５ｏｏｏ（商品名、生化学工業製）５０ｍ９をＱ
、ＩＭリン酸緩ｔｒ液（ＰＨ７）に懸濁させ３６℃で６
時間反応させた。
エイス５ｏｏｏ（商品名、生化学工業製）５０ｍ９をＱ
、ＩＭリン酸緩ｔｒ液（ＰＨ７）に懸濁させ３６℃で６
時間反応させた。
反応液の高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果
、β−１，３グルコシルステビオシド０．５！ｉの生成
が―められた。
、β−１，３グルコシルステビオシド０．５！ｉの生成
が―められた。
実施例５
酵母エキス０．２−、ポリペブト／α２嗟、ＭｇＳＯ４
＋ｌ７Ｈ８０α１嚢、Ｋ、 ＨＰＯ４α２載グルコース
α５優（ｐＨ７，０）の組成からなる培地１００−を５
０ロー容坂ロフラスコに分注し、オートクレーブ（１２
０℃、１０分間）にて滅菌して放冷後、α６ｇのラミナ
リンを無ｌｉ＃＆加した。これにパシルス拳コアグラン
スムＴＣＣ２１３６６を１１ＬＩＩシ、５７℃で２０時
間振と５培養した。培養液をＩＮ ＫＯＮにてｐＨ７，
ＯＫ調整後、ステビオシトＣＪ−５９とカードラ／２．
０Ｉを加え、さらに４０時間、振とうして転移反応を行
なわしめた。反応後、反応液は９５℃で１０分間熱処理
し、冷却後、遠心分離（亀０００ｒｐ鵬Ｘ１０ｍ１塾）
して筒体を除去した。上清液を高速液体クロマトグラフ
ィーにより分析した結果、ステビオサイドが０．５８．
ｆｆ減少し、β−１，３グルコシルステビオシドが５５
■得られた。
＋ｌ７Ｈ８０α１嚢、Ｋ、 ＨＰＯ４α２載グルコース
α５優（ｐＨ７，０）の組成からなる培地１００−を５
０ロー容坂ロフラスコに分注し、オートクレーブ（１２
０℃、１０分間）にて滅菌して放冷後、α６ｇのラミナ
リンを無ｌｉ＃＆加した。これにパシルス拳コアグラン
スムＴＣＣ２１３６６を１１ＬＩＩシ、５７℃で２０時
間振と５培養した。培養液をＩＮ ＫＯＮにてｐＨ７，
ＯＫ調整後、ステビオシトＣＪ−５９とカードラ／２．
０Ｉを加え、さらに４０時間、振とうして転移反応を行
なわしめた。反応後、反応液は９５℃で１０分間熱処理
し、冷却後、遠心分離（亀０００ｒｐ鵬Ｘ１０ｍ１塾）
して筒体を除去した。上清液を高速液体クロマトグラフ
ィーにより分析した結果、ステビオサイドが０．５８．
ｆｆ減少し、β−１，３グルコシルステビオシドが５５
■得られた。
実施例６
実施例５と同様の組成培地４．Ｏｊを１０！容ジヤーフ
アメンターに仕込み、オートクレーブ（１２０℃、３０
分間）滅■した。冷却後、うきナリンの代わりにカード
ラン１５９を無−的に添加した。これに同様の培地組成
で３０℃、２０時間棟培養したＡｒｔｈｒｏｂａｃｔ＠
ｒ ｌｕｔ＠ｕｓ ムＴＣＣ２１６０６の２００−
を植画し、′５０℃、攪拌速［６００ｒｐｍ、通気量５
．ＯＪ／ｍｉｎの条件で１８時間培養した。
アメンターに仕込み、オートクレーブ（１２０℃、３０
分間）滅■した。冷却後、うきナリンの代わりにカード
ラン１５９を無−的に添加した。これに同様の培地組成
で３０℃、２０時間棟培養したＡｒｔｈｒｏｂａｃｔ＠
ｒ ｌｕｔ＠ｕｓ ムＴＣＣ２１６０６の２００−
を植画し、′５０℃、攪拌速［６００ｒｐｍ、通気量５
．ＯＪ／ｍｉｎの条件で１８時間培養した。
その後、別殺菌したステビアＤ Ｉ Ｃ９０ＨＰを５１
（８００−の水道水に溶解）及びカードラン１００ｇを
添加して、転移反応を行なわしめた。２０時間反応して
得られた反応液を除Ｉｉ後、上清液を高速液体クロマト
グラフィーで分析した結果、β−１，３グルコシルステ
ビオシドに相当するピーク面積比がステビアＤＩＣ９０
ＨＰの２０−から５２嘩に増加していることが判った。
（８００−の水道水に溶解）及びカードラン１００ｇを
添加して、転移反応を行なわしめた。２０時間反応して
得られた反応液を除Ｉｉ後、上清液を高速液体クロマト
グラフィーで分析した結果、β−１，３グルコシルステ
ビオシドに相当するピーク面積比がステビアＤＩＣ９０
ＨＰの２０−から５２嘩に増加していることが判った。
また味覚試験により、明らかに苦味の低下が認められた
。
。
次に本発明方法により得られたものの２〜３の応用例に
ついて述べる。
ついて述べる。
応用例１
次の配合により粉末ジュースを試作した。
グラニューＩｌｌ ９５９ｆ／クエン酸
２９／ クエン酸ナトリウム ２１．９リンゴ酸
１１ 香 料 １１ｇβ−カロチン（
ｔ５Ｌｓ） ３１１本発明改良甘味料
２．５Ｉまた比較例として、上記配合中の改良甘味
料の代りに、ステビオシト粉末（９０嘩品）を２．５ｇ
添加したものを試作した。２０名のパネル員による呈味
テストの結果１本発明製品応用品は苦味、嫌味等が全く
なく、比較品は、後味に苦味が感じられた。
２９／ クエン酸ナトリウム ２１．９リンゴ酸
１１ 香 料 １１ｇβ−カロチン（
ｔ５Ｌｓ） ３１１本発明改良甘味料
２．５Ｉまた比較例として、上記配合中の改良甘味
料の代りに、ステビオシト粉末（９０嘩品）を２．５ｇ
添加したものを試作した。２０名のパネル員による呈味
テストの結果１本発明製品応用品は苦味、嫌味等が全く
なく、比較品は、後味に苦味が感じられた。
応用例２
次の配合により果汁２０−オレンジジュースを試作した
。
。
オレンジ１００チ天然果汁 ４４０Ｉｉ上白ｌｌＩ
２０ｇ ＾果糖異性化糖 ２１１クエン酸
４ｇ クエン酸ナトリウム ０．４ｇリンゴ酸
２Ｉ 香 料 ２ｇβ−カロチ
ン（ｔＳ慢） α６ｇ敗良甘味料
０．３ｇ全体量を水で２ｔにする また比較例として、上記配合中の改良甘味料の代わりに
ステビオシト粉末（９０％）を０．３ｇ添加したものを
試作した。２０名のパネルＭＫよる呈味テストの結果、
本発明製品応用品はマイルドな甘味で風味があり、比較
品はｖｋ味に不快味が残存した。
２０ｇ ＾果糖異性化糖 ２１１クエン酸
４ｇ クエン酸ナトリウム ０．４ｇリンゴ酸
２Ｉ 香 料 ２ｇβ−カロチ
ン（ｔＳ慢） α６ｇ敗良甘味料
０．３ｇ全体量を水で２ｔにする また比較例として、上記配合中の改良甘味料の代わりに
ステビオシト粉末（９０％）を０．３ｇ添加したものを
試作した。２０名のパネルＭＫよる呈味テストの結果、
本発明製品応用品はマイルドな甘味で風味があり、比較
品はｖｋ味に不快味が残存した。
応用例５
次の配合によりサイダーを試作した。
グラニュー砧
異性化糖 １８０Ｉｉ
クエン酸 ４ｇ
クエ７鍼Ｎ１ α２ｇサイダー
エッセンス α２Ｉ改良甘味料
α２５Ｉ全体量を炭酸水で２１１１Ｃする また比較例として、上記配合中の改真甘味料の代わりに
ステビオシト粉末（９０１Ｇ）をα２５ｇ添加したもの
を試作した。２０名のパネル員による呈味テストの結果
、本発明製品応用量はあっさりした甘味で！！ｉ４味の
切れが良く、比較品は苦味、渋味が感じられた。
エッセンス α２Ｉ改良甘味料
α２５Ｉ全体量を炭酸水で２１１１Ｃする また比較例として、上記配合中の改真甘味料の代わりに
ステビオシト粉末（９０１Ｇ）をα２５ｇ添加したもの
を試作した。２０名のパネル員による呈味テストの結果
、本発明製品応用量はあっさりした甘味で！！ｉ４味の
切れが良く、比較品は苦味、渋味が感じられた。
図面は、実施例２′によって得られたステビオシトのβ
−１，３グルコシル転移酵素処理物の高速液体クロマト
グラフィーのチャートを示す。 特許出願人： 大日本インキ化学工業株式金社ディック
ファインケミカル株式会社
−１，３グルコシル転移酵素処理物の高速液体クロマト
グラフィーのチャートを示す。 特許出願人： 大日本インキ化学工業株式金社ディック
ファインケミカル株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ステビオシトとβ−１，３グルコシル着化合物とを
含有する水溶液又は水−濁液にβ−１，３グルコシル転
移酵素又はβ−１，３グルプシル転移活性を有する微生
物を反応させて、β−１，５グリ；シルステビオシドを
製造する方法。 １ グルコース供給基質として用いるβ−１，３グルコ
シル軸化合物がカードラン、パキ１ンもしくはう建ナリ
ン、又はこれらの部分分解物であることを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の／−１ｔｓグリコシルステビ
オシドの製造方法。 龜 β−１，３グルコシル転移酵素がう建ナリナーゼ（
凰Ｃ，５，２，１，６＞又はβ−１，３グルコシル転移
活性を有スるセルラーゼ製剤であることを特徴とする特
許請求の範囲第１又は２項記載のβ−１，３グリコシル
ステビオシドの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57031479A JPS58149697A (ja) | 1982-02-27 | 1982-02-27 | β−１，３グリコシルステビオシドの製造方法 |
| US06/469,947 US4590160A (en) | 1982-02-27 | 1983-02-25 | Process for production of β-glycosyl stevioside derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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