JPS6389501A - ペクチン酸の製造方法 - Google Patents
ペクチン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPS6389501A JPS6389501A JP23497486A JP23497486A JPS6389501A JP S6389501 A JPS6389501 A JP S6389501A JP 23497486 A JP23497486 A JP 23497486A JP 23497486 A JP23497486 A JP 23497486A JP S6389501 A JPS6389501 A JP S6389501A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pectin
- acid
- main chain
- pectic acid
- pectic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ペクチン酸の製造方法に関する。
従来の技術及びその問題点
ペクチン酸は、ペクチンの側鎖のメトキシカルボニル基
が全てカルボキシル基で置換されたものでおり、ジャム
、マーマレード、ゼリー等の菓子類やアイスクリーム、
ヨーグルト等の乳製品の凝固剤として、また化粧品、顔
料、農薬、医薬品等の凝固剤、乳化剤乃至保護剤として
の利用等幅広い用途が期待できる化合物である。
が全てカルボキシル基で置換されたものでおり、ジャム
、マーマレード、ゼリー等の菓子類やアイスクリーム、
ヨーグルト等の乳製品の凝固剤として、また化粧品、顔
料、農薬、医薬品等の凝固剤、乳化剤乃至保護剤として
の利用等幅広い用途が期待できる化合物である。
斯かるペクチン酸を製造する試みとして、従来より種々
の方法が検討されており、その代表的な方法として、例
えば溶液状態のペクチンを酸性下で加熱分解又は室温で
アルカリケン化してへクチン酸を製造する方法が挙げら
れる。しかしながら、これらの方法ではペクチン分子の
側鎖のメトキシカルボニル基が加水分解されてカルボキ
シル基に変換されると共に、ペクチン分子の主鎖（ペク
チン分子のグリコシド結合）が酸加水分解又はアルカリ
脱離分解により切断されるのを避け１ｑず、その結果ペ
クチンの側鎖のメトキシカルボニル基が全てカルボキシ
ル基に変換される以外はペクチンの化学的構造がそのま
ま保持されたペクチン酸を製造することは不可能である
。
の方法が検討されており、その代表的な方法として、例
えば溶液状態のペクチンを酸性下で加熱分解又は室温で
アルカリケン化してへクチン酸を製造する方法が挙げら
れる。しかしながら、これらの方法ではペクチン分子の
側鎖のメトキシカルボニル基が加水分解されてカルボキ
シル基に変換されると共に、ペクチン分子の主鎖（ペク
チン分子のグリコシド結合）が酸加水分解又はアルカリ
脱離分解により切断されるのを避け１ｑず、その結果ペ
クチンの側鎖のメトキシカルボニル基が全てカルボキシ
ル基に変換される以外はペクチンの化学的構造がそのま
ま保持されたペクチン酸を製造することは不可能である
。
このように従来より検討されている方法では、ペクチン
分子の主鎖が切断されるという好ましくない副反応が生
じ、そのためペクチン分子の主鎖にはなんら変化がなく
且つペクチンの側鎖のメトキシカルボニル基のみが１０
０％カルボキシル基に変換されたペクチン酸は、未だ製
造されていないのが現状である。
分子の主鎖が切断されるという好ましくない副反応が生
じ、そのためペクチン分子の主鎖にはなんら変化がなく
且つペクチンの側鎖のメトキシカルボニル基のみが１０
０％カルボキシル基に変換されたペクチン酸は、未だ製
造されていないのが現状である。
問題点を解決するための 段
本発明者らは、斯かる現状に鑑み、ペクチンの主鎖の化
学構造はそのままで且つペクチンの側鎖のメトキシカル
ボニル基のみが全てカルボキシル基に変換されたペクチ
ン酸を工業的に製造すべく鋭意研究を重ねた結果、下記
に示す特定の反応条件下にペクチンを加水分解すること
により、本発明の所期の目的を達成し得ることを見い出
した。
学構造はそのままで且つペクチンの側鎖のメトキシカル
ボニル基のみが全てカルボキシル基に変換されたペクチ
ン酸を工業的に製造すべく鋭意研究を重ねた結果、下記
に示す特定の反応条件下にペクチンを加水分解すること
により、本発明の所期の目的を達成し得ることを見い出
した。
本発明は、斯かる知見に基づいて完成されたものである
。
。
即ち、本発明は、約４０〜約９０＠ｆｆｉ％のアルコー
ル水溶液中、ペクチン中のウロン酸残基基１モルに対し
て約０．８〜約１．６モルのアルカリの存在下、ペクチ
ンを粉末のままスラリー状態で一２〜１０℃程度の温度
条件下にケン化し、次いでこれを酸処理することを特徴
とするペクチン酸の製造方法に係る。
ル水溶液中、ペクチン中のウロン酸残基基１モルに対し
て約０．８〜約１．６モルのアルカリの存在下、ペクチ
ンを粉末のままスラリー状態で一２〜１０℃程度の温度
条件下にケン化し、次いでこれを酸処理することを特徴
とするペクチン酸の製造方法に係る。
本発明の方法では、約４０〜約９０重呈％のアルコール
水溶液中にてペクチンをケン化及び酸処理することを必
須とする。アルコールとしては、特に限定されず、従来
公知のものを広く使用できるが、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、イソプロパツール等の低級アルコー
ルを好ましく例示できる。アルコール水溶液中のアルコ
ール濃度は、通常約４０〜約９０重量％、好ましくは約
４５〜約７０＠量％とするのがよい。アルコール濃度が
９０重邑％より高くなると、処理されるべきペクチン中
の不純物がアルコール水溶液中に溶出し難くなり、従っ
てペクチン酸を純度よく製造することが困難になり、不
適当である。また逆に、アルコール濃度が４０重量％よ
り低くなると、処理すべきペクチンがアルコール水溶液
中で膨潤する傾向となり、反応処理に支障を来たすので
、やはり不都合である。
水溶液中にてペクチンをケン化及び酸処理することを必
須とする。アルコールとしては、特に限定されず、従来
公知のものを広く使用できるが、メタノール、エタノー
ル、プロパツール、イソプロパツール等の低級アルコー
ルを好ましく例示できる。アルコール水溶液中のアルコ
ール濃度は、通常約４０〜約９０重量％、好ましくは約
４５〜約７０＠量％とするのがよい。アルコール濃度が
９０重邑％より高くなると、処理されるべきペクチン中
の不純物がアルコール水溶液中に溶出し難くなり、従っ
てペクチン酸を純度よく製造することが困難になり、不
適当である。また逆に、アルコール濃度が４０重量％よ
り低くなると、処理すべきペクチンがアルコール水溶液
中で膨潤する傾向となり、反応処理に支障を来たすので
、やはり不都合である。
本発明において使用されるアルカリとしては、従来公知
のものを広く使用でき、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化アンモニウム等を挙げることができ
、これらの中でも水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
が特に好適である。
のものを広く使用でき、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化アンモニウム等を挙げることができ
、これらの中でも水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム
が特に好適である。
反応系内に存在させるべきアルカリの量としては、処理
されるべきペクチン中のウロン酸残基１モル当り、通常
的０．８〜約１．６モル、好ましくは約１．０〜約１．
２モルとするのがよい。アルカリの吊が上記範囲より多
くなると、ペクチン分子の主鎖がアルカリ脱離分解によ
り切断され易くなるという欠点が生じ、不都合でおる。
されるべきペクチン中のウロン酸残基１モル当り、通常
的０．８〜約１．６モル、好ましくは約１．０〜約１．
２モルとするのがよい。アルカリの吊が上記範囲より多
くなると、ペクチン分子の主鎖がアルカリ脱離分解によ
り切断され易くなるという欠点が生じ、不都合でおる。
また逆にアルカリの量が上記範囲より少なくなると、ペ
クチン分子のメトキシカルボニル基のカルボニル基への
変換が不完全になるという欠点を生じ、不適当となる。
クチン分子のメトキシカルボニル基のカルボニル基への
変換が不完全になるという欠点を生じ、不適当となる。
本発明では、ペクチンのケン化を通常−２〜１０℃程度
、好ましくはＯ〜５°Ｃ程度の温度条件下に行なうのが
よい。反応温度が一２°Ｃより低いと、ケン化速度が遅
くなるという欠点が生じ、不都合である。また逆に１０
℃より高いと、ペクチン分子の主鎖がアルカリ脱離分解
し易くなるという欠点を生じ、不適当となる。
、好ましくはＯ〜５°Ｃ程度の温度条件下に行なうのが
よい。反応温度が一２°Ｃより低いと、ケン化速度が遅
くなるという欠点が生じ、不都合である。また逆に１０
℃より高いと、ペクチン分子の主鎖がアルカリ脱離分解
し易くなるという欠点を生じ、不適当となる。
本発明の方法において、処理すべきペクチンとアルコー
ル水溶液との使用割合としては、ペクチン１００ｇに対
して通常アルコール水溶液２００〜８００ｍＧ、好まし
くは４００〜５００ｍＱとするのがよい。アルコール水
溶液の量が上記範囲より少なくなると、ケン化が不均一
になるという欠点が生じ、不都合でおる。また逆にアル
コール水溶液の量が上記範囲より多くなると、ケン化速
度が遅くなるという欠点を生じ、不適当となる。
ル水溶液との使用割合としては、ペクチン１００ｇに対
して通常アルコール水溶液２００〜８００ｍＧ、好まし
くは４００〜５００ｍＱとするのがよい。アルコール水
溶液の量が上記範囲より少なくなると、ケン化が不均一
になるという欠点が生じ、不都合でおる。また逆にアル
コール水溶液の量が上記範囲より多くなると、ケン化速
度が遅くなるという欠点を生じ、不適当となる。
上記で生成するペクチンのケン化物（ペクチン酸）は、
次いで酸処理される。酸処理は、例えば従来公知の方法
を広く採用し得る。例えば塩酸、硫酸、酢酸等を用い、
上記濃度のアルコール水溶液中で行なうのがよい。この
１９８理後、目的とするペクチン酸（沈澱物）は、例え
ば遠心分離、濾過等の常法に従い、単離、精製され得る
。
次いで酸処理される。酸処理は、例えば従来公知の方法
を広く採用し得る。例えば塩酸、硫酸、酢酸等を用い、
上記濃度のアルコール水溶液中で行なうのがよい。この
１９８理後、目的とするペクチン酸（沈澱物）は、例え
ば遠心分離、濾過等の常法に従い、単離、精製され得る
。
斯くして製造されるペクチン酸は、これをアルコール分
が飛散しないように密封して湿った状態で保存しておい
てもよいし、或はこれを脱水乾燥して乾燥粉末として保
存しておいてもよい。
が飛散しないように密封して湿った状態で保存しておい
てもよいし、或はこれを脱水乾燥して乾燥粉末として保
存しておいてもよい。
光１辺Ａ浬
本発明の方法によれば、従来の方法では到底製造し得な
かったペクチン酸を始めて製造し得る。
かったペクチン酸を始めて製造し得る。
即ち、本発明の方法では、ケン化及び中和処理によりペ
クチン分子の主鎖が切断されるという好ましくない副反
応が生じることはなく、ペクチン分子の側鎖のメトキシ
カルボニル基のみが選択的にカルボキシル基に変換され
、そのためペクチン分子の主鎖にはなんら変化がなく且
つペクチンの側鎖のメトキシカルボニル基のみが全てカ
ルボキシル基に変換されたペクチン酸が製造されるので
ある。また、本発明の方法では、ケン化及び酸処理等の
際にペクチン粉末に吸着している不純物が容易に除去さ
れ得るので、目的とするペクチン酸を高純度で製造でき
る。更に本発明の方法は、犬■処理が容易であり、工業
的にも有利でおる。
クチン分子の主鎖が切断されるという好ましくない副反
応が生じることはなく、ペクチン分子の側鎖のメトキシ
カルボニル基のみが選択的にカルボキシル基に変換され
、そのためペクチン分子の主鎖にはなんら変化がなく且
つペクチンの側鎖のメトキシカルボニル基のみが全てカ
ルボキシル基に変換されたペクチン酸が製造されるので
ある。また、本発明の方法では、ケン化及び酸処理等の
際にペクチン粉末に吸着している不純物が容易に除去さ
れ得るので、目的とするペクチン酸を高純度で製造でき
る。更に本発明の方法は、犬■処理が容易であり、工業
的にも有利でおる。
実施例
以下に実施例を掲げて本発明をより一層明らかにする。
実施例１
水酸化ナトリウム１９ｑを溶解した５０％エタノール水
溶液５００ｍｆ２を５°Ｃ前後に冷却し、次いでこれに
ペクチン粉末１００ｇを懸濁しく発熱のため温度は約９
°Ｃまで上昇）、時々撹拌しながら約１０℃で３０〜４
０分間ケン化した。遠心分離により沈澱物を集め、５０
％エタノール水溶液２００ ｍＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸
でｐＨを約１．５に下げ、数分間撹拌した。ｌ）Ｈが２
．０以下で必ることを確認後、遠心分離により沈澱物を
集めた。
溶液５００ｍｆ２を５°Ｃ前後に冷却し、次いでこれに
ペクチン粉末１００ｇを懸濁しく発熱のため温度は約９
°Ｃまで上昇）、時々撹拌しながら約１０℃で３０〜４
０分間ケン化した。遠心分離により沈澱物を集め、５０
％エタノール水溶液２００ ｍＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸
でｐＨを約１．５に下げ、数分間撹拌した。ｌ）Ｈが２
．０以下で必ることを確認後、遠心分離により沈澱物を
集めた。
次に１％塩酸を含有する５０％エタノール水溶液２５０
ｍ２に懸濁し、数分間撹拌後、沈澱物を集め、再度同じ
塩酸−エタノール水溶液で洗浄操作を繰返してから、５
０％エタノール水溶液２５０ ｍ（２で４回洗浄を繰返
し、塩酸を除去した。斯くして目的とするペクチン酸く
乾燥物）を７２．５ｇ（収率７３％）得た。
ｍ２に懸濁し、数分間撹拌後、沈澱物を集め、再度同じ
塩酸−エタノール水溶液で洗浄操作を繰返してから、５
０％エタノール水溶液２５０ ｍ（２で４回洗浄を繰返
し、塩酸を除去した。斯くして目的とするペクチン酸く
乾燥物）を７２．５ｇ（収率７３％）得た。
実施例２
水酸化ナトリウム３２Ｑを溶解した５０％エタノール水
溶液８００ ｒｎＱを一４℃に冷却し、次いでこれにペ
クチン粉末１００ｇを懸濁しく温度は約−２°Ｃ付近ま
で上昇）、時々撹拌しながら一２〜Ｏ′Ｃで７０分間ケ
ン化した。遠心分離により沈澱物を集め、５０％エタノ
ール水溶液２００ ＩＴＩＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸でｐ
Ｈを約１．５に下げ、数分間撹拌した。以下実施例１と
同様に塩酸酸性５０％エタノール水溶液と５０％エタノ
ール水溶液で順次洗浄し、塩酸を除去した。斯くして目
的とするペクチン酸（乾燥物）を７１’、８Ｃ］、（収
率７２％）得た。
溶液８００ ｒｎＱを一４℃に冷却し、次いでこれにペ
クチン粉末１００ｇを懸濁しく温度は約−２°Ｃ付近ま
で上昇）、時々撹拌しながら一２〜Ｏ′Ｃで７０分間ケ
ン化した。遠心分離により沈澱物を集め、５０％エタノ
ール水溶液２００ ＩＴＩＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸でｐ
Ｈを約１．５に下げ、数分間撹拌した。以下実施例１と
同様に塩酸酸性５０％エタノール水溶液と５０％エタノ
ール水溶液で順次洗浄し、塩酸を除去した。斯くして目
的とするペクチン酸（乾燥物）を７１’、８Ｃ］、（収
率７２％）得た。
実施例３
水酸化す１〜１９６２２ｇを溶解した８５％エタノール
水溶液５００ ｍＱを約Ｏ′Ｃに冷却し、次いでこれに
ペクチン粉末１００ＣＩを懸濁しく温度は５℃付近まで
上昇）、時々撹拌しながら約５°Ｃで５０分間ケン化し
た。濾過して沈澱物を集め、８５％エタノール水溶液２
００ＩＴＩＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸でＩＩを約１．５に
下げ、数分間撹拌し・た。
水溶液５００ ｍＱを約Ｏ′Ｃに冷却し、次いでこれに
ペクチン粉末１００ＣＩを懸濁しく温度は５℃付近まで
上昇）、時々撹拌しながら約５°Ｃで５０分間ケン化し
た。濾過して沈澱物を集め、８５％エタノール水溶液２
００ＩＴＩＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸でＩＩを約１．５に
下げ、数分間撹拌し・た。
以下実施例１と同様に塩酸酸性８５％エタノール水溶液
と８５％エタノール水溶液で順次洗浄し、塩酸を除去し
た。斯くして目的とするペクチン酸（乾燥物）を７４．
ＩＣ１（収率７４％＞（９だ。
と８５％エタノール水溶液で順次洗浄し、塩酸を除去し
た。斯くして目的とするペクチン酸（乾燥物）を７４．
ＩＣ１（収率７４％＞（９だ。
実施例４
水酸化カリウム２５ＣＩを溶解した５０％エタノール水
溶液４００ｍＱを約Ｏ℃に冷却し、次いでこれにペクチ
ン粉末１００Ωを懸濁しく温度は約５°Ｃ付近まで上昇
）、時々撹拌しながら約５℃で４５分間ケン化した。遠
心分離により沈澱物を集め、５０％エタノール水溶液２
００ｍｆ２に懸濁し、以下実施例１と同様の操作を行な
った。斯くして目的とするペクチン酸く乾燥物）を７１
．３ｇ（収率７１％）得た。
溶液４００ｍＱを約Ｏ℃に冷却し、次いでこれにペクチ
ン粉末１００Ωを懸濁しく温度は約５°Ｃ付近まで上昇
）、時々撹拌しながら約５℃で４５分間ケン化した。遠
心分離により沈澱物を集め、５０％エタノール水溶液２
００ｍｆ２に懸濁し、以下実施例１と同様の操作を行な
った。斯くして目的とするペクチン酸く乾燥物）を７１
．３ｇ（収率７１％）得た。
実施例５
水酸化カリウム２５Ｃ１を溶解した９０％メタノール水
溶液５００ ｍＱを約５°Ｃに冷却し、次いでこれにペ
クチン粉末１００ｇを懸濁しく温度は約１０℃まで上昇
）、時々撹拌しながら約１０℃で４０分間ケン化した。
溶液５００ ｍＱを約５°Ｃに冷却し、次いでこれにペ
クチン粉末１００ｇを懸濁しく温度は約１０℃まで上昇
）、時々撹拌しながら約１０℃で４０分間ケン化した。
濾過して沈澱物を集め、９０％メタノール水溶液２００
ｍＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸でｐＨを約１．５に下げ、
数分間撹拌した。
ｍＱに懸濁し、３Ｎ−塩酸でｐＨを約１．５に下げ、
数分間撹拌した。
以下実施例１と同様に塩酸酸性９０％メタノール水溶液
と９０％メタノール水溶液で順次洗浄し、塩酸を除去し
た。斯くして目的とするペクチン酸（乾燥物）を７４．
２ＣＪ （収率７４％）得た。
と９０％メタノール水溶液で順次洗浄し、塩酸を除去し
た。斯くして目的とするペクチン酸（乾燥物）を７４．
２ＣＪ （収率７４％）得た。
（以 上）
Claims (1)
- （１）約４０〜約９０重量％のアルコール水溶液中、ペ
クチン中のウロン酸残基１モルに対して約０．８〜約１
．６モルのアルカリの存在下、ペクチンを粉末のままス
ラリー状態で−２〜１０℃程度の温度条件下にケン化し
、次いでこれを酸処理することを特徴とするペクチン酸
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23497486A JPS6389501A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | ペクチン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23497486A JPS6389501A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | ペクチン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6389501A true JPS6389501A (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=16979165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23497486A Pending JPS6389501A (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | ペクチン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6389501A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7491708B1 (en) | 1993-03-01 | 2009-02-17 | David Platt | Modified pectin |
| US8128966B2 (en) | 2004-03-26 | 2012-03-06 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| JP2020041152A (ja) * | 2017-02-15 | 2020-03-19 | シーピー ケルコ エイピーエス | 活性化ペクチン含有バイオマス組成物、製品および製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54132600A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Res Inst For Prod Dev | Preparation of pectic acid alkali metal salt |
-
1986
- 1986-10-02 JP JP23497486A patent/JPS6389501A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54132600A (en) * | 1978-04-03 | 1979-10-15 | Res Inst For Prod Dev | Preparation of pectic acid alkali metal salt |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7491708B1 (en) | 1993-03-01 | 2009-02-17 | David Platt | Modified pectin |
| US8128966B2 (en) | 2004-03-26 | 2012-03-06 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| US8409635B2 (en) | 2004-03-26 | 2013-04-02 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| US8420133B2 (en) | 2004-03-26 | 2013-04-16 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| US8658224B2 (en) | 2004-03-26 | 2014-02-25 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| US8722107B2 (en) | 2004-03-26 | 2014-05-13 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| US8722111B2 (en) | 2004-03-26 | 2014-05-13 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| US8877263B2 (en) | 2004-03-26 | 2014-11-04 | La Jolla Pharmaceutical Company | Modified pectins, compositions and methods related thereto |
| JP2020041152A (ja) * | 2017-02-15 | 2020-03-19 | シーピー ケルコ エイピーエス | 活性化ペクチン含有バイオマス組成物、製品および製造方法 |
| JP2020514492A (ja) * | 2017-02-15 | 2020-05-21 | シーピー ケルコ エイピーエス | 活性化ペクチン含有バイオマス組成物、製品および製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1658820A3 (ru) | Способ получени мукополисахаридов | |
| RU2117673C1 (ru) | Способ получения хитозана | |
| JPS624702A (ja) | 水溶性アシル化キトサンの製造方法 | |
| JPS5915923B2 (ja) | 微結晶セルロ−スの製造法 | |
| JPH03146501A (ja) | 高重合度セルロースエーテルの製造方法 | |
| JP2999293B2 (ja) | 酢酸セルロースの製造方法 | |
| JP2883911B2 (ja) | 水溶性酢酸セルロース及びその製造方法 | |
| JP3046441B2 (ja) | 酢酸セルロースの製造方法 | |
| US4499028A (en) | Preparation of isethionic acid | |
| JPS58210901A (ja) | シクロデキストリン誘導体およびその製造方法 | |
| US3528963A (en) | Process for preparing cellulose sulfate salts | |
| EP0195151B1 (en) | Manufacture of diethylaminoethyl dextrans | |
| JPS6038401A (ja) | 繊維素グリコ−ル酸カルシウムの新規な製造法 | |
| JP2000248001A (ja) | ポリグルロン酸の製造方法 | |
| EP0067624A1 (en) | Manufacture of isethionates | |
| JPS6277349A (ja) | 高濃度グリコ−ル酸水溶液の製造法 | |
| JPH01123801A (ja) | セルロースエーテルの製造法 | |
| SU1666459A1 (ru) | Способ получени карбоксиметилового эфира хитина | |
| RU95110112A (ru) | Способ получения хитозан-глюканового комплекса | |
| K\={o} shiro et al. | On the Determination of Fine Structure of Cellulosic Fibers | |
| JPH04314702A (ja) | 酸型カルボキシメチルセルロースの製造方法 | |
| SU1028676A1 (ru) | Способ получени карбоксиметилцеллюлозы | |
| JP3888025B2 (ja) | ポリガラクツロン酸の製造方法 | |
| RU2302428C1 (ru) | Способ получения карбоксиэтилхитозана | |
| JPH04273844A (ja) | ２，２′−オキシジコハク酸塩の製造方法 |