JPS6399028A - スピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキサン〕類およびこれを含有する香料組成物 - Google Patents
スピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキサン〕類およびこれを含有する香料組成物Info
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- JPS6399028A JPS6399028A JP61175415A JP17541586A JPS6399028A JP S6399028 A JPS6399028 A JP S6399028A JP 61175415 A JP61175415 A JP 61175415A JP 17541586 A JP17541586 A JP 17541586A JP S6399028 A JPS6399028 A JP S6399028A
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- bornane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なスピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘ
キサン〕類及びこれを含有する香料組成物に関する。
キサン〕類及びこれを含有する香料組成物に関する。
香料の素材は、天然物依存から離れ、供給及び品質の安
定性及び低価格であること等、種々の要求に応えるべく
合成香料の比重が大きくなっている。
定性及び低価格であること等、種々の要求に応えるべく
合成香料の比重が大きくなっている。
しかし、本発明に係る木様（ウソディーノート）香気に
関しては、今だに天然香料の比重が大きく、今後の需要
の増大を考えると、天然香料の不足は必至であり、合成
による木様香気物質の供給は重要なことである。
関しては、今だに天然香料の比重が大きく、今後の需要
の増大を考えると、天然香料の不足は必至であり、合成
による木様香気物質の供給は重要なことである。
しかしながら、木様香気を有する化合物は、セスキテル
ペン類に代表されるように複雑な多環構造を有する物が
多く、工業的に製造する場合には困難な場合が多い。そ
して、多環式化合物のなかでも特に三環式化合物の合成
は容易ではなかった。
ペン類に代表されるように複雑な多環構造を有する物が
多く、工業的に製造する場合には困難な場合が多い。そ
して、多環式化合物のなかでも特に三環式化合物の合成
は容易ではなかった。
斯かる実状において、本発明者は三環式化合物を、容易
に入手できる二環式モノテルペン類から合成すれば合成
がかなり容易になると考え、種々検討を重ねた結果、価
格的にも原料的にも安定しているカンファーを原料化合
物として用いて木様香気を有する新規化合物を得ること
に成功し、本発明を完成した。
に入手できる二環式モノテルペン類から合成すれば合成
がかなり容易になると考え、種々検討を重ねた結果、価
格的にも原料的にも安定しているカンファーを原料化合
物として用いて木様香気を有する新規化合物を得ること
に成功し、本発明を完成した。
すなわち本発明は、次式（Ｉ）、
（式中、Ｒ１及びＲ２は、Ｒ，が水素原子で、Ｒ７がヒ
ドロキシ基を示すか、あるいはＲ７とＲ２が一緒になっ
てケトンを示す） で表わされるスピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキ
サン〕類を提供するものである○更に、本発明はこのス
ピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキサン〕類を含有
する香料組成物を提供するものである。
ドロキシ基を示すか、あるいはＲ７とＲ２が一緒になっ
てケトンを示す） で表わされるスピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキ
サン〕類を提供するものである○更に、本発明はこのス
ピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキサン〕類を含有
する香料組成物を提供するものである。
本発明化合物（Ｉ）は、例えば次の反応式に従って製造
される。
される。
（第１段階）（Ｉ＆） （第２段階） （＋ｂ）（
式中、Ｘはハロゲン原子を示す） 第１段階のスピロ環を形成する反応は、文献記載の方法
に従って行なうことができる〔エイ・−一・クラデコ（
Ａ、Ｐ、Ｋｒａｐｃｈｏ ）、シンセシス（５ｙｒ１ｊ
ｈｅｓｉｓ ）、３８３（Ｉ９７ｔｉ））。
式中、Ｘはハロゲン原子を示す） 第１段階のスピロ環を形成する反応は、文献記載の方法
に従って行なうことができる〔エイ・−一・クラデコ（
Ａ、Ｐ、Ｋｒａｐｃｈｏ ）、シンセシス（５ｙｒ１ｊ
ｈｅｓｉｓ ）、３８３（Ｉ９７ｔｉ））。
つます、カンファーと１，５−ゾハログノペンタンを塩
基及び適当な溶媒の存在下、加熱攪拌することにより化
合物（Ｉａ）が得られる。
基及び適当な溶媒の存在下、加熱攪拌することにより化
合物（Ｉａ）が得られる。
１．５−ゾハログノペンタンとしては、１．５−ジクロ
ルペンタン、１，５−シブロムペンタン、１．５−ゾヨ
ードペンタンヲ用イることができるが、ショート体はコ
スト高となるため、ジクロル体或はシブロム体を用いる
のが好ましい。
ルペンタン、１，５−シブロムペンタン、１．５−ゾヨ
ードペンタンヲ用イることができるが、ショート体はコ
スト高となるため、ジクロル体或はシブロム体を用いる
のが好ましい。
塩基としては、例えばアルカリ金属アミド、アルカリ金
属三級アルコキシド、アルカリ金属ハイドライドのよう
な一般にアルキル化に用いる塩基であれば、いずれも用
いることができる。就中、ナトリウムアミド、カリウム
−Ｌ−ブトキシ、ナトリウムハイドライド等が特に良好
な結果を与える。
属三級アルコキシド、アルカリ金属ハイドライドのよう
な一般にアルキル化に用いる塩基であれば、いずれも用
いることができる。就中、ナトリウムアミド、カリウム
−Ｌ−ブトキシ、ナトリウムハイドライド等が特に良好
な結果を与える。
また、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｉ−ヘプタ
ンのような炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ ） 、ジオキサン、ゾメチルセロン
ルブのようなエーテル溶媒：ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 。
ンのような炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレンの
ような芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ ） 、ジオキサン、ゾメチルセロン
ルブのようなエーテル溶媒：ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ） 。
ヘキサメチルホスホアミド（ＨＭＰＡ ）のような非プ
ロトン性の極性溶媒等を用いることができる。
ロトン性の極性溶媒等を用いることができる。
第２段階の還元反応は、ケト／類の還元に一般に用いら
れる方法であればいずれも用やることができる。代表的
な方法を示せば、水素化アルミニウムリチウム又は水素
化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反応；
白金オキサイド、ルテニウム／活性炭、Ｃｕ−Ｃｒ触媒
等の遷移金属触媒を用いる水素化反応があげられる。
れる方法であればいずれも用やることができる。代表的
な方法を示せば、水素化アルミニウムリチウム又は水素
化ホウ素ナトリウム等の金属水素化物による還元反応；
白金オキサイド、ルテニウム／活性炭、Ｃｕ−Ｃｒ触媒
等の遷移金属触媒を用いる水素化反応があげられる。
金属水素化物を用いる還元反応は、文献記載の通常の方
法によって行うことができる〔例えばエル・エフ・フイ
ーザーアンドエム。
法によって行うことができる〔例えばエル・エフ・フイ
ーザーアンドエム。
フイーザー（Ｌ、Ｆ、Ｆｉｅｓ＋ｅｒ ＆ Ｍ、Ｆ１ｍ
ｍ＠ｒ ）、［リエイゾエ／ツ、フォー・オーガニック
・シンセシス（Ｒｅａｇｅｎｔａ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ） Ｊジョン ウイリイ ア
ンド サンプ インク・（Ｊｏｈｎ Ｗｌｌｅｙ ＆
５ｏｎｓ Ｉｎｃ−） （Ｉ９６７）） □一方、金
属触媒を用いる水素化反応は、溶媒を用いないで行うこ
とができるが、例えばｎ−へキサン等の飽和炭化水素類
；メタノール、エタノール等のアルコール類；ゾエチル
エーテル、ＴＨＦ、ゾオキサｙ等のエーテル類等の溶媒
を用いて行うこともできる。反応温度は、１００℃以上
２５０℃の範囲で行い得るが、より好ましくは１５０℃
ないし２５０℃である。
ｍ＠ｒ ）、［リエイゾエ／ツ、フォー・オーガニック
・シンセシス（Ｒｅａｇｅｎｔａ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ） Ｊジョン ウイリイ ア
ンド サンプ インク・（Ｊｏｈｎ Ｗｌｌｅｙ ＆
５ｏｎｓ Ｉｎｃ−） （Ｉ９６７）） □一方、金
属触媒を用いる水素化反応は、溶媒を用いないで行うこ
とができるが、例えばｎ−へキサン等の飽和炭化水素類
；メタノール、エタノール等のアルコール類；ゾエチル
エーテル、ＴＨＦ、ゾオキサｙ等のエーテル類等の溶媒
を用いて行うこともできる。反応温度は、１００℃以上
２５０℃の範囲で行い得るが、より好ましくは１５０℃
ないし２５０℃である。
本発明化合物（Ｉａ）及び（＋ｂ）は、木様香気を基調
とした独特の香気、すなわち化合物（Ｉａ）はやや土く
さいウツディ−な香りでややセーゾタラリ一様のアンバ
ートーンを有し、化合物Ｏｂ）はほのかなセダ一様のウ
ツディ−な香りを有するので、各踵香料の調合素材とし
て、例えば高級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプー
、ヘアリンス、洗剤、化粧品、スゾレー、芳香剤等の賦
香が必要とされるものに広汎に使用できる０ 〔実施例〕 次に実施例を挙げて説明する。
とした独特の香気、すなわち化合物（Ｉａ）はやや土く
さいウツディ−な香りでややセーゾタラリ一様のアンバ
ートーンを有し、化合物Ｏｂ）はほのかなセダ一様のウ
ツディ−な香りを有するので、各踵香料の調合素材とし
て、例えば高級な香料組成物、香水、石鹸、シャンプー
、ヘアリンス、洗剤、化粧品、スゾレー、芳香剤等の賦
香が必要とされるものに広汎に使用できる０ 〔実施例〕 次に実施例を挙げて説明する。
実施例１
スピロ〔ボルナン−３、１’−シクロヘキサン−２−オ
ン〕の合成： ナトリウムアミド９．８ｆ（０，２５モル）、ｎ−ヘプ
タン６０−からなる混合溶液中に、カンファー１５ Ｆ
（０，１モル）、１．５−シブロムペンタン２３．０
ｒ（０，１モル）、ｎ−ヘプタン５０−からなる混合溶
液を８０℃、６時間で攪拌下部下し、同温度で更に６時
間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え分
層した０有機層を希硫酸水で中和洗浄し、さらに水洗後
溶媒を留去し、減圧下で分留することにより、標記化合
物の純品を得た。
ン〕の合成： ナトリウムアミド９．８ｆ（０，２５モル）、ｎ−ヘプ
タン６０−からなる混合溶液中に、カンファー１５ Ｆ
（０，１モル）、１．５−シブロムペンタン２３．０
ｒ（０，１モル）、ｎ−ヘプタン５０−からなる混合溶
液を８０℃、６時間で攪拌下部下し、同温度で更に６時
間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水を加え分
層した０有機層を希硫酸水で中和洗浄し、さらに水洗後
溶媒を留去し、減圧下で分留することにより、標記化合
物の純品を得た。
収量 １２．６９ （収率、５７．２％）沸点 １４３
°Ｃ／ ７ ｍｍＨｆ 元素分析： 分析値 Ｃ； ８１．７７％Ｈ； １１．０２％計算値
ｃ ； ８１．７６％１１；１０．９８％ＩＲ（液膜
、ｃｒＩＬ−’）： １７４２（νｃ＝。）、１４５６（δＣ１ｌ、） 、
１３９８１’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，溶媒、ＴＭＳ内
部標準、δ）：２．２〜１．２（複雑な多重線、’１５
１１）１．１５ （−重線 −ＣＩｈ、３Ｈ）０．９（
−重線 −〇Ｈ，，６Ｈ） Ｍａｓｓ（ｍ乙１（相対強度）〕： ２２０（Ｍ＋、２８）、１０９（Ｉ００）、１０８（５
８）、９６（３０）、８ｊ（３０）、８３（３９）。
°Ｃ／ ７ ｍｍＨｆ 元素分析： 分析値 Ｃ； ８１．７７％Ｈ； １１．０２％計算値
ｃ ； ８１．７６％１１；１０．９８％ＩＲ（液膜
、ｃｒＩＬ−’）： １７４２（νｃ＝。）、１４５６（δＣ１ｌ、） 、
１３９８１’ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１，溶媒、ＴＭＳ内
部標準、δ）：２．２〜１．２（複雑な多重線、’１５
１１）１．１５ （−重線 −ＣＩｈ、３Ｈ）０．９（
−重線 −〇Ｈ，，６Ｈ） Ｍａｓｓ（ｍ乙１（相対強度）〕： ２２０（Ｍ＋、２８）、１０９（Ｉ００）、１０８（５
８）、９６（３０）、８ｊ（３０）、８３（３９）。
６７（７１）、５５（３２）、４１（３３）、２８実施
例２ スピロ〔ボルナン−□３，１′−シクロヘキサンー２−
オール〕の合成： 水素化アルミニウムリチウム０．２ｇ（５ミリモル）を
５ｍｌの乾燥ジエチルエーテルに懸濁させ、これにスぎ
口〔ボルナン−３，１’−シクロヘキサン−２−オン）
２．３９（Ｉ０ミリモル）のジエチルエーテル溶液（３
ｒｎＩりを約５分間で滴下した。滴下後、１時間、室温
、で攪拌した。反応後、反応液に水０．３−１１０％苛
性ソーダ水溶液０．３−及び水０．９−を順次加え、生
成した沈澱物をグラスフィルターで濾過し、さらに沈澱
物をエーテルでよく洗浄した。エーテル溶液を飽和食塩
水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
例２ スピロ〔ボルナン−□３，１′−シクロヘキサンー２−
オール〕の合成： 水素化アルミニウムリチウム０．２ｇ（５ミリモル）を
５ｍｌの乾燥ジエチルエーテルに懸濁させ、これにスぎ
口〔ボルナン−３，１’−シクロヘキサン−２−オン）
２．３９（Ｉ０ミリモル）のジエチルエーテル溶液（３
ｒｎＩりを約５分間で滴下した。滴下後、１時間、室温
、で攪拌した。反応後、反応液に水０．３−１１０％苛
性ソーダ水溶液０．３−及び水０．９−を順次加え、生
成した沈澱物をグラスフィルターで濾過し、さらに沈澱
物をエーテルでよく洗浄した。エーテル溶液を飽和食塩
水で２回洗浄後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。
有機層を一過後、溶媒を留去して、スピロ〔ボルナン−
３，１′−シクロヘキサン−２−オール）（Ｉ１：１の
比のエキソ、工／ド立体異性体からなる）２．ｏ９（収
率９０％）を得た。
３，１′−シクロヘキサン−２−オール）（Ｉ１：１の
比のエキソ、工／ド立体異性体からなる）２．ｏ９（収
率９０％）を得た。
元素分析：
分析値 ｃ ； ８１．２０％１１：１１．８９％計算
値 Ｃ； ８１．０２％” ｐ １１．７８％ＩＲ（Ｋ
Ｉ３ｒ錠剤、ｃ＋＋＋−’）：３６５０〜３３００（巾
広い吸収、ν ）１０４０（シＣ−０） ’Ｈ−ＮＭＲ（ｃｎｃｚ、溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）
：３．１５（巾広い一重線、 Ｃ且−０Ｈ）１．８〜１
．３５ （多重線、１５Ｈ）１．２５（−重線、Ｃ旦、
） ０．８５ （−７１１、Ｃｌ−１，Ｘ ２ ）Ｍａｓｓ
（ｍ／ ｅ （相対強度）〕：２２２（Ｍ＋、４２）
、１１２（Ｉ４６）、１０９（８４）。
値 Ｃ； ８１．０２％” ｐ １１．７８％ＩＲ（Ｋ
Ｉ３ｒ錠剤、ｃ＋＋＋−’）：３６５０〜３３００（巾
広い吸収、ν ）１０４０（シＣ−０） ’Ｈ−ＮＭＲ（ｃｎｃｚ、溶媒、ＴＭＳ内部標準、δ）
：３．１５（巾広い一重線、 Ｃ且−０Ｈ）１．８〜１
．３５ （多重線、１５Ｈ）１．２５（−重線、Ｃ旦、
） ０．８５ （−７１１、Ｃｌ−１，Ｘ ２ ）Ｍａｓｓ
（ｍ／ ｅ （相対強度）〕：２２２（Ｍ＋、４２）
、１１２（Ｉ４６）、１０９（８４）。
１０８（８３）、９５（Ｉ４６）、８１（８８）、６９
（Ｉ００）、６７（６７）、５５（７４）、４１（７７
）実施例３ 石鹸用調合香料 レモン油 ７０（重量部）ノ
♀・ｆン油 １００インボ
ルニルアセテート １００ラベンダーＭ、Ｂ
４Ｑ／・１２ ４０バゾル油
１０フエニルエチルアセテート３０ フェニルエチルアルコール ２１０ロー
ズベース ５０ヒドロキ
シシトロネラール ６０セドリルアセテ
ートリキツド １００アセチルセドレン
５０イソホルニルシクロヘキ
サノール ４０エチレンブラシレート
５０ムスクケト／２０ ベンゾインレゾノイド ２０上記
調合香料９５０部にスピロ〔ゼルナン−３、１’−シク
ロヘキサン−２−オール３５０部を加えることによりフ
レッシュで清潔感のアップした調合香料が得られた。
（Ｉ００）、６７（６７）、５５（７４）、４１（７７
）実施例３ 石鹸用調合香料 レモン油 ７０（重量部）ノ
♀・ｆン油 １００インボ
ルニルアセテート １００ラベンダーＭ、Ｂ
４Ｑ／・１２ ４０バゾル油
１０フエニルエチルアセテート３０ フェニルエチルアルコール ２１０ロー
ズベース ５０ヒドロキ
シシトロネラール ６０セドリルアセテ
ートリキツド １００アセチルセドレン
５０イソホルニルシクロヘキ
サノール ４０エチレンブラシレート
５０ムスクケト／２０ ベンゾインレゾノイド ２０上記
調合香料９５０部にスピロ〔ゼルナン−３、１’−シク
ロヘキサン−２−オール３５０部を加えることによりフ
レッシュで清潔感のアップした調合香料が得られた。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、Ｒ＿１が水素原子で、Ｒ
＿２がヒドロキシ基を示すか、あるいはＲ＿１とＲ＿２
が一緒になつてケトン基を示す） で表わされるスピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキ
サン〕類。 ２、次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、Ｒ＿１が水素原子で、Ｒ
＿２がヒドロキシ基を示すか、あるいはＲ＿１とＲ＿２
が一緒になつてケトン基を示す） で表わされるスピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキ
サン〕類を含有する香料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11123386 | 1986-05-15 | ||
| JP61-111233 | 1986-05-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399028A true JPS6399028A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH0649665B2 JPH0649665B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=14555935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61175415A Expired - Fee Related JPH0649665B2 (ja) | 1986-05-15 | 1986-07-25 | スピロ〔ボルナン−３，１′−シクロヘキサン〕類およびこれを含有する香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649665B2 (ja) |
-
1986
- 1986-07-25 JP JP61175415A patent/JPH0649665B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0649665B2 (ja) | 1994-06-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |