JPS6411624B2 - - Google Patents
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- JPS6411624B2 JPS6411624B2 JP12032285A JP12032285A JPS6411624B2 JP S6411624 B2 JPS6411624 B2 JP S6411624B2 JP 12032285 A JP12032285 A JP 12032285A JP 12032285 A JP12032285 A JP 12032285A JP S6411624 B2 JPS6411624 B2 JP S6411624B2
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Landscapes
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ヘキサフルオロアセトンの製造法に
関する。更に詳しくは、オクタフルオロイソブテ
ンまたはそのアルコール付加物の有効利用をも兼
ねたヘキサフルオロアセトンの製造法に関する。
関する。更に詳しくは、オクタフルオロイソブテ
ンまたはそのアルコール付加物の有効利用をも兼
ねたヘキサフルオロアセトンの製造法に関する。
ヘキサフルオロアセトンは、合成樹脂、合成ゴ
ムなどの製造用単量体としては、あるいはビスフ
エノールAFなどの架橋剤の中間体、医薬、農薬
などの中間原料などとして用いられている。
ムなどの製造用単量体としては、あるいはビスフ
エノールAFなどの架橋剤の中間体、医薬、農薬
などの中間原料などとして用いられている。
このような各種の用途を有するヘキサフルオロ
アセトンは、従来次のような方法によつて製造す
ることが提案されている。
アセトンは、従来次のような方法によつて製造す
ることが提案されている。
しかしながら、上記の各方法には、次のような
欠点がみられる。
欠点がみられる。
(1) 過マンガン酸カリによる酸化反応は、反応が
激しくまた副生する二酸化マンガンが容易には
処置できない産業廃棄物となること (2) ヘキサフルオロプロペンより合成されるその
オキサイドは高純度のものが得られ難く、従つ
て生成物たるヘキサフルオロアセトン中にヘキ
サフルオロプロペンなどが混在すること (3) ジチエタンの硝酸酸化では、得られるヘキサ
フルオロアセトン水和物中にNO2およびSO2が
含まれ、それの除去に手間がかかること (4) ヘキサクロルアセトンの使用は、合成上塩素
が重量を増加させるだけで効率的ではなく、ま
た有毒な五塩化アンチモンを必要とし、更に高
純度の生成物が得られ難いこと 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、かかる欠点がみられるこれらの
従来技術とは全く発想を異にし、それの有効利用
が強く求められているオクタフルオロイソブテン
またはそのアルコール付加物を原料物質として用
い、それを酸化することにより、目的とするヘキ
サフルオロアセトンを得ることに成功した。
激しくまた副生する二酸化マンガンが容易には
処置できない産業廃棄物となること (2) ヘキサフルオロプロペンより合成されるその
オキサイドは高純度のものが得られ難く、従つ
て生成物たるヘキサフルオロアセトン中にヘキ
サフルオロプロペンなどが混在すること (3) ジチエタンの硝酸酸化では、得られるヘキサ
フルオロアセトン水和物中にNO2およびSO2が
含まれ、それの除去に手間がかかること (4) ヘキサクロルアセトンの使用は、合成上塩素
が重量を増加させるだけで効率的ではなく、ま
た有毒な五塩化アンチモンを必要とし、更に高
純度の生成物が得られ難いこと 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、かかる欠点がみられるこれらの
従来技術とは全く発想を異にし、それの有効利用
が強く求められているオクタフルオロイソブテン
またはそのアルコール付加物を原料物質として用
い、それを酸化することにより、目的とするヘキ
サフルオロアセトンを得ることに成功した。
〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕
従つて、本発明はヘキサフルオロアセトンの製
造法に係り、ヘキサフルオロアセトンの製造は、
ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルを
光照射下に酸素と反応させることにより行われ
る。
造法に係り、ヘキサフルオロアセトンの製造は、
ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルを
光照射下に酸素と反応させることにより行われ
る。
オクタフルオロイソブテンは、含フツ素共重合
体の重要な原料の一種であるヘキサフルオロプロ
ペンの製造時の副生成物であり、この毒性の強い
オクタフルオロイソブテンは、一般に低級アルコ
ール、例えばメタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノールなどとのアルコ
ール付加物を容易に形成する性質を有している。
体の重要な原料の一種であるヘキサフルオロプロ
ペンの製造時の副生成物であり、この毒性の強い
オクタフルオロイソブテンは、一般に低級アルコ
ール、例えばメタノール、ｎ−プロパノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノールなどとのアルコ
ール付加物を容易に形成する性質を有している。
このアルコール付加物たるオクタフルオロイソ
ブテンアルキルエーテルは、第４級アンモニウム
塩などの相関移動触媒の存在下に、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩
あるいはトリアルキルアミンなどの塩基と共に撹
拌することにより脱フツ化水素反応され、ヘプタ
フルオロイソブテニルアルキルエーテルを与え
る。
ブテンアルキルエーテルは、第４級アンモニウム
塩などの相関移動触媒の存在下に、アルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩
あるいはトリアルキルアミンなどの塩基と共に撹
拌することにより脱フツ化水素反応され、ヘプタ
フルオロイソブテニルアルキルエーテルを与え
る。
かかるヘプタフルオロイソブテニルアルキルエ
ーテルは、光照射下に酸素と反応させると、次式
に示されるようにヘキサフルオロアセトンの水和
物を与える。
ーテルは、光照射下に酸素と反応させると、次式
に示されるようにヘキサフルオロアセトンの水和
物を与える。
この反応は、石英製の反応容器などを用い、そ
こにヘキサフルオロイソブテニルアルキルエーテ
ルを加え、好ましくは水の存在下で、激しく撹拌
しながら酸素をバルブリングさせ、水銀ランプな
どで紫外線などを照射することによつて行われ
る。
こにヘキサフルオロイソブテニルアルキルエーテ
ルを加え、好ましくは水の存在下で、激しく撹拌
しながら酸素をバルブリングさせ、水銀ランプな
どで紫外線などを照射することによつて行われ
る。
照射光源としては、例えば波長約100〜600n
ｍ、好ましくは約150〜400nｍの紫外線が用いら
れ、酸素はヘキサフルオロイソブテニルアルキル
エーテルに対して約２〜20、好ましくは約４〜10
のモル比で供給され、この反応温度としては一般
に−50〜100℃、好ましくは−10〜60℃の温度が
用いられる。
ｍ、好ましくは約150〜400nｍの紫外線が用いら
れ、酸素はヘキサフルオロイソブテニルアルキル
エーテルに対して約２〜20、好ましくは約４〜10
のモル比で供給され、この反応温度としては一般
に−50〜100℃、好ましくは−10〜60℃の温度が
用いられる。
この反応の際、水を添加すると、ヘキサフルオ
ロアセトンへの転化率は低いものの選択率が良好
なため、水の不存在下での反応と結局はほぼ同じ
収率で目的物を得ることができ、しかも回収され
た原料はくり返して使用することができる。
ロアセトンへの転化率は低いものの選択率が良好
なため、水の不存在下での反応と結局はほぼ同じ
収率で目的物を得ることができ、しかも回収され
た原料はくり返して使用することができる。
得られたヘキサフルオロアセトンは水和物の形
をとつており、水和物自体ポリエステル、ポリア
ミドなどの溶媒として使用できるが、それの脱水
を行なう場合には、五酸化リン、濃硫酸、無水硫
酸あるいはモレキユラシーブなどを用いる方法に
よつて容易に行なうことができる（特開昭57−
81433号公報、同59−157045号公報）。
をとつており、水和物自体ポリエステル、ポリア
ミドなどの溶媒として使用できるが、それの脱水
を行なう場合には、五酸化リン、濃硫酸、無水硫
酸あるいはモレキユラシーブなどを用いる方法に
よつて容易に行なうことができる（特開昭57−
81433号公報、同59−157045号公報）。
ヘキサフルオロアセトンが、ヘプタフルオロイ
ソブテニルアルキルエーテルの酸化という全くの
新規な反応方法により得ることができ、これはオ
クタフルオロイソブテンまたはそのアルコール付
加物の有効利用としても有意義である。
ソブテニルアルキルエーテルの酸化という全くの
新規な反応方法により得ることができ、これはオ
クタフルオロイソブテンまたはそのアルコール付
加物の有効利用としても有意義である。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例 １
球入り冷却管およびガス導入管を備えた容量
300mlの石英製円筒状容器に、ヘプタフルオロイ
ソブテニルエーテル15ｇ（0.07モル）、水10ｇ
（0.55モル）、光増感剤としてのローズベンガル
0.035ｇ（3.4×10-5モル）および第４級アンモニ
ウム塩（ローズベンガルがヘプタフルオロイソブ
テニルエーテルに不溶、水に可溶であるため、こ
れら不均一系２成分間の相間移動触媒として使
用）少量をそれぞれ仕込み、スターラーで激しく
撹拌しながら、酸素を40時間の間に約30バブリ
ングさせた。この間、50℃で500Wの中圧水銀ラ
ンプを照射し続けた。照射終了後、反応容器内の
反応混合物は２層に分離していたので、それらを
分液した。
300mlの石英製円筒状容器に、ヘプタフルオロイ
ソブテニルエーテル15ｇ（0.07モル）、水10ｇ
（0.55モル）、光増感剤としてのローズベンガル
0.035ｇ（3.4×10-5モル）および第４級アンモニ
ウム塩（ローズベンガルがヘプタフルオロイソブ
テニルエーテルに不溶、水に可溶であるため、こ
れら不均一系２成分間の相間移動触媒として使
用）少量をそれぞれ仕込み、スターラーで激しく
撹拌しながら、酸素を40時間の間に約30バブリ
ングさせた。この間、50℃で500Wの中圧水銀ラ
ンプを照射し続けた。照射終了後、反応容器内の
反応混合物は２層に分離していたので、それらを
分液した。
その結果、上層にはヘキサフルオロアセトン水
和物の19重量％水溶液（Ｆ−NMR内標法によ
る）が13.0ｇ得られ、下層には未反応ヘプタフル
オロイソブテニルエーテル（Ｆ−NMRによる）
が9.7ｇ回収され、またドライアイス・メタノー
ルトラツプにはヘプタフルオロイソブテニルエー
テル66重量％−オクタフルオロイソブチルエーテ
ル33重量％混合物（Ｆ−NMR内標法による）が
0.8ｇ得られた。
和物の19重量％水溶液（Ｆ−NMR内標法によ
る）が13.0ｇ得られ、下層には未反応ヘプタフル
オロイソブテニルエーテル（Ｆ−NMRによる）
が9.7ｇ回収され、またドライアイス・メタノー
ルトラツプにはヘプタフルオロイソブテニルエー
テル66重量％−オクタフルオロイソブチルエーテ
ル33重量％混合物（Ｆ−NMR内標法による）が
0.8ｇ得られた。
回収原料量 9.7＋0.8×0.66＝10.2ｇ
全転化率 15.0−10.2／15.0×100＝32％
収 率 13.0×0.192／184／15.0／212×100＝19.2％
ただし、
184：ヘキサフルオロアセトン水和物の分子量
212：ヘプタフルオロイソブテニルエーテルの分
子量 選択率 19.2／32.0×100＝60％ 実施例 ２ 実施例１において、ヘプタフルオロイソブテニ
ルエーテル30.5ｇ（0.14モル）を用い、水の不存
在下に、酸素を48時間の間に約20バブリングさ
せた。
子量 選択率 19.2／32.0×100＝60％ 実施例 ２ 実施例１において、ヘプタフルオロイソブテニ
ルエーテル30.5ｇ（0.14モル）を用い、水の不存
在下に、酸素を48時間の間に約20バブリングさ
せた。
その結果、反応容器内の反応液として、ヘキサ
フルオロアセトン水和物29重量％および副反応物
を含有する水溶液が17.7ｇ得られ、またドライア
イス・メタノールトラツプにはヘプタフルオロイ
ソブテニルエーテル15重量％−オクタフルオロイ
ソブチルエーテル85重量％混合物（Ｆ−NMR内
標法による）が10.0ｇ得られた。
フルオロアセトン水和物29重量％および副反応物
を含有する水溶液が17.7ｇ得られ、またドライア
イス・メタノールトラツプにはヘプタフルオロイ
ソブテニルエーテル15重量％−オクタフルオロイ
ソブチルエーテル85重量％混合物（Ｆ−NMR内
標法による）が10.0ｇ得られた。
回収原料量 10.0×0.15＝1.5ｇ
全転化率 30.5−1.5／30.5×100＝95％
収 率 17.7×0.29／184／30.5／212×100＝19.4％
選択率 19.4／95.0×100＝20.4％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテ
ルを光照射下に酸素と反応させることを特徴とす
るヘキサフルオロアセトンの製造法。 ２ 水の存在下で反応させる特許請求の範囲第１
項記載のヘキサフルオロアセトンの製造法。 ３ ヘキサフルオロアセトンが水和物として得ら
れる特許請求の範囲第１項または第２項記載のヘ
キサフルオロアセトンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12032285A JPS61277645A (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | ヘキサフルオロアセトンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12032285A JPS61277645A (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | ヘキサフルオロアセトンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61277645A JPS61277645A (ja) | 1986-12-08 |
| JPS6411624B2 true JPS6411624B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=14783382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12032285A Granted JPS61277645A (ja) | 1985-06-03 | 1985-06-03 | ヘキサフルオロアセトンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61277645A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6274005B1 (en) * | 2000-05-26 | 2001-08-14 | Halocarbon Products Corporation | Method for the preparation of hexafluoroacetone |
| JP4396831B2 (ja) | 2004-04-19 | 2010-01-13 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルキルケトンの水和物の製造方法 |
| JP5315609B2 (ja) | 2006-06-05 | 2013-10-16 | ダイキン工業株式会社 | 新規カルボン酸化合物、その用途及びその製造方法 |
| JP5114880B2 (ja) | 2006-07-06 | 2013-01-09 | ダイキン工業株式会社 | 新規α−フルオロメトキシカルボン酸エステル、該α−フルオロメトキシカルボン酸エステルの製造方法及びセボフルランの製造方法 |
| JP5163064B2 (ja) | 2007-11-13 | 2013-03-13 | ダイキン工業株式会社 | 新規カルボン酸エステル、その用途及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-06-03 JP JP12032285A patent/JPS61277645A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61277645A (ja) | 1986-12-08 |
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