JPH0699348B2 - ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法 - Google Patents
ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法Info
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法に関
する。更に詳しくは、ヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシ
イソブタン酸塩からヘキサフルオロアセトン水和物を製
造する方法に関する。
する。更に詳しくは、ヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシ
イソブタン酸塩からヘキサフルオロアセトン水和物を製
造する方法に関する。
ヘキサフルオロアセトンは、合成樹脂、合成ゴムなどの
製造用単量体として、あるいはビスフエノールAFなどの
架橋剤の中間体、医薬、農薬などの中間原料などとして
用いられる。
製造用単量体として、あるいはビスフエノールAFなどの
架橋剤の中間体、医薬、農薬などの中間原料などとして
用いられる。
このような各種の用途を有するヘキサフルオロアセトン
は、従来次のような方法によって製造することが提案さ
れている。
は、従来次のような方法によって製造することが提案さ
れている。
しかしながら、上記の各方法には、次のような欠点がみ
られる。
られる。
（１）過マンガン酸カリウムによる酸化反応は、反応が
激しくまた副生する二酸化マンガンが容易には処置でき
ない産業廃棄物となること （２）ヘキサフルオロプロペンより合成されるそのオキ
サイドは高純度のものが得られ難く、従って生成物たる
ヘキサフルオロアセトン中にヘキサフルオロプロペンな
どが混在すること （３）ジチエタンの硝酸酸化では、得られるヘキサフル
オロアセトン水和物中にNO2およびSO2が含まれ、それの
除去に手間がかかること （４）ヘキサクロルアセトンの使用は、合成上塩素が重
量を増加させるだけで効率的ではなく、また有毒な五塩
化アンチモンを必要とし、更に高純度の生成物が得られ
難いこと 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、かかる欠点がみられるこれらの従来技術
とは全く発想を異にし、それの有効利用が強く求められ
ているオクタフルオロイソブテンまたはそのアルコール
付加物を原料物質として用い、それを一旦ヘキサフルオ
ロ‐α‐ヒドロキシイソブタン酸塩に変換させた後ハロ
ゲンと反応させることにより、目的とするヘキサフルオ
ロアセトン水和物が得られることを見出した。
激しくまた副生する二酸化マンガンが容易には処置でき
ない産業廃棄物となること （２）ヘキサフルオロプロペンより合成されるそのオキ
サイドは高純度のものが得られ難く、従って生成物たる
ヘキサフルオロアセトン中にヘキサフルオロプロペンな
どが混在すること （３）ジチエタンの硝酸酸化では、得られるヘキサフル
オロアセトン水和物中にNO2およびSO2が含まれ、それの
除去に手間がかかること （４）ヘキサクロルアセトンの使用は、合成上塩素が重
量を増加させるだけで効率的ではなく、また有毒な五塩
化アンチモンを必要とし、更に高純度の生成物が得られ
難いこと 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者らは、かかる欠点がみられるこれらの従来技術
とは全く発想を異にし、それの有効利用が強く求められ
ているオクタフルオロイソブテンまたはそのアルコール
付加物を原料物質として用い、それを一旦ヘキサフルオ
ロ‐α‐ヒドロキシイソブタン酸塩に変換させた後ハロ
ゲンと反応させることにより、目的とするヘキサフルオ
ロアセトン水和物が得られることを見出した。
得られたヘキサフルオロアセトン水和物は、それ自体ポ
リエステル、ポリアミドなどの溶媒として使用できる
が、それの脱水を行う場合には、五酸化リン、濃硫酸、
無水硫酸あるいはモレキュラシーブなどを用いる方法に
よって行うことができるので（特開昭57-81,433号公
報、同59-157,045号公報）、本発明方法はヘキサフルオ
ロアセトンの製造にも通ずるものである。
リエステル、ポリアミドなどの溶媒として使用できる
が、それの脱水を行う場合には、五酸化リン、濃硫酸、
無水硫酸あるいはモレキュラシーブなどを用いる方法に
よって行うことができるので（特開昭57-81,433号公
報、同59-157,045号公報）、本発明方法はヘキサフルオ
ロアセトンの製造にも通ずるものである。
〔問題点を解決するための手段〕 従って、本発明はヘキサフルオロアセトン水和物の製造
法に係り、ヘキサフルオロアセトン水和物の製造は、ヘ
キサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタン酸の水溶性金
属塩を水溶液の状態でニッケル塩の存在下にハロゲンガ
スと反応させることにより行われる。
法に係り、ヘキサフルオロアセトン水和物の製造は、ヘ
キサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタン酸の水溶性金
属塩を水溶液の状態でニッケル塩の存在下にハロゲンガ
スと反応させることにより行われる。
ヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタン酸（3,3,3-
トリフルオロ‐2-ヒドロキシ‐2-トリフルオロメチルプ
ロピオン酸） （CF3）2C（OH）COOH は、例えばオクタフルオロイソブテンのアルコール付加
物をアルカリ性過酸化水素で酸化し、その後溶媒中で加
水分解することにより合成される（特願昭60-125,242
号）。
トリフルオロ‐2-ヒドロキシ‐2-トリフルオロメチルプ
ロピオン酸） （CF3）2C（OH）COOH は、例えばオクタフルオロイソブテンのアルコール付加
物をアルカリ性過酸化水素で酸化し、その後溶媒中で加
水分解することにより合成される（特願昭60-125,242
号）。
このヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタン酸は、
水溶性金属塩、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩な
どのアルカリ金属塩あるいはカルシウム塩などのアルカ
リ土類金属塩として本発明方法に用いられる。これらの
金属塩は、一般に上記加水分解に用いられる金属化合物
によって形成され、また必要に応じてこの反応液を酸性
とた後蒸留により酸を分離し、目的金属の水酸化物また
は炭酸塩の水溶液で中和させることにより形成させる。
水溶性金属塩、具体的にはナトリウム塩、カリウム塩な
どのアルカリ金属塩あるいはカルシウム塩などのアルカ
リ土類金属塩として本発明方法に用いられる。これらの
金属塩は、一般に上記加水分解に用いられる金属化合物
によって形成され、また必要に応じてこの反応液を酸性
とた後蒸留により酸を分離し、目的金属の水酸化物また
は炭酸塩の水溶液で中和させることにより形成させる。
反応は、水溶性金属塩を約10〜50％の濃度となる水溶液
に調整した後、金属塩に対して約0.01〜1.0モル当量、
好ましくは約0.1〜0.3モル当量のニッケル塩、例えば塩
化ニッケル、酢酸ニッケル、硫酸ニッケルなどを加え、
そこに金属塩に対して約0.5〜５モル当量、好ましくは
約１〜２モル当量の塩素ガスまたは臭素ガスを、室温〜
約80℃、好ましくは約30〜60℃の温度で通すことにより
行われる。
に調整した後、金属塩に対して約0.01〜1.0モル当量、
好ましくは約0.1〜0.3モル当量のニッケル塩、例えば塩
化ニッケル、酢酸ニッケル、硫酸ニッケルなどを加え、
そこに金属塩に対して約0.5〜５モル当量、好ましくは
約１〜２モル当量の塩素ガスまたは臭素ガスを、室温〜
約80℃、好ましくは約30〜60℃の温度で通すことにより
行われる。
このような条件下で反応が行われた後、反応生成物たる
ヘキサフルオロアセトン水和物は、水に不溶性のエーテ
ル系溶媒、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテルなどによって反応混合物中から抽出され、抽出溶
媒を留去することによって目的物として取得される。
ヘキサフルオロアセトン水和物は、水に不溶性のエーテ
ル系溶媒、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテルなどによって反応混合物中から抽出され、抽出溶
媒を留去することによって目的物として取得される。
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 冷却器、攪拌装置および温度計を備えた容量100mlのフ
ラスコに、ヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタン
酸カリウム8.3g（33ミリモル）、水40gおよび塩化ニッ
ケル・6H2O 1.0g（４ミリモル）を仕込み、フラスコ浴
を60℃に加熱しながら、そこに塩素ガス3.5g（49ミリモ
ル）を１時間の間に通じた。
ラスコに、ヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタン
酸カリウム8.3g（33ミリモル）、水40gおよび塩化ニッ
ケル・6H2O 1.0g（４ミリモル）を仕込み、フラスコ浴
を60℃に加熱しながら、そこに塩素ガス3.5g（49ミリモ
ル）を１時間の間に通じた。
この反応混合物について、Fnmr内標法によりヘキサフル
オロアセトン水和物の生成量を測定すると1.1g（収率44
％）の値が得られた。
オロアセトン水和物の生成量を測定すると1.1g（収率44
％）の値が得られた。
実施例２ 実施例１において、塩化ニッケル・6H2Oの代りに酢酸ニ
ッケル・4H2Oを用いた。
ッケル・4H2Oを用いた。
Fnmr内標法によるヘキサフルオロアセトン水和物の生成
量は1.0g（収率42％）であった。
量は1.0g（収率42％）であった。
比較例 実施例１において、ニッケル塩を用いないと、反応は殆
んど進行しなかった。
んど進行しなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 31/04 Ｘ 8017−4Ｇ
Claims (1)
- 【請求項１】ヘキサフルオロ‐α‐ヒドロキシイソブタ
ン酸の水溶性金属塩を、水溶液の状態でニッケル塩の存
在下にハロゲンガスと反応させることを特徴とするヘキ
サフルオロアセトン水和物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181096A JPH0699348B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61181096A JPH0699348B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335537A JPS6335537A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0699348B2 true JPH0699348B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16094761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61181096A Expired - Fee Related JPH0699348B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘキサフルオロアセトン水和物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699348B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4396831B2 (ja) * | 2004-04-19 | 2010-01-13 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルキルケトンの水和物の製造方法 |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP61181096A patent/JPH0699348B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6335537A (ja) | 1988-02-16 |
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