JPS642093B2 - - Google Patents
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- JPS642093B2 JPS642093B2 JP55054700A JP5470080A JPS642093B2 JP S642093 B2 JPS642093 B2 JP S642093B2 JP 55054700 A JP55054700 A JP 55054700A JP 5470080 A JP5470080 A JP 5470080A JP S642093 B2 JPS642093 B2 JP S642093B2
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- triaminobenzene
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/72—Copper
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１，３，５−トリアミノベンゼンを
経由するフロログルシンの工業的有利な製造方法
に関する。
経由するフロログルシンの工業的有利な製造方法
に関する。
従来、１，３，５−トリアミノベンゼンの製造
については、例えば、(1)２，４，６−トリニトロ
トルエンを原料として用い、１，３，５−トリニ
トロベンゼンを経由し、これを還元する方法〔ケ
ミカル アブストラクツ 62巻 9047e（1965）〕、
(2)２，４，６−トリニトロフエノールを原料とし
て用い、２，４，６−トリニトロクロロベンゼン
を経由し、これを還元する方法〔有機化合物合成
法 第９集87〜８頁（有機合成化学協会編）〕な
どが知られているが、これら方法は、爆発性のト
リニトロベンゼン類を取り扱うための工業的実施
には難点を抱えている。
については、例えば、(1)２，４，６−トリニトロ
トルエンを原料として用い、１，３，５−トリニ
トロベンゼンを経由し、これを還元する方法〔ケ
ミカル アブストラクツ 62巻 9047e（1965）〕、
(2)２，４，６−トリニトロフエノールを原料とし
て用い、２，４，６−トリニトロクロロベンゼン
を経由し、これを還元する方法〔有機化合物合成
法 第９集87〜８頁（有機合成化学協会編）〕な
どが知られているが、これら方法は、爆発性のト
リニトロベンゼン類を取り扱うための工業的実施
には難点を抱えている。
本発明者達は、近年工業的製造法が確立されて
入手が容易になつた３，５−ジアミノクロロベン
ゼン又は３，５−ジクロロアニリン（以下、各々
３，５−DACB又は３，５−DCAと略称）とア
ンモニアとを特定の反応条件下で反応させたとこ
ろ、１，３，５−トリアミノベンゼンが良好に生
成、これを常法により加水分解するとフロログル
シンが生成することを見いだした。
入手が容易になつた３，５−ジアミノクロロベン
ゼン又は３，５−ジクロロアニリン（以下、各々
３，５−DACB又は３，５−DCAと略称）とア
ンモニアとを特定の反応条件下で反応させたとこ
ろ、１，３，５−トリアミノベンゼンが良好に生
成、これを常法により加水分解するとフロログル
シンが生成することを見いだした。
本発明は、銅系触媒の存在下に３，５−ジアミ
ノハロゲノベンゼン、３，５−ジハロゲノアニリ
ン又はそれらの混合物とアンモニアとを150℃以
上で反応させて、１，３，５−トリアミノベンゼ
ンを得、これを酸の存在下に加水分解してフロロ
グルシンを製造する方法である。
ノハロゲノベンゼン、３，５−ジハロゲノアニリ
ン又はそれらの混合物とアンモニアとを150℃以
上で反応させて、１，３，５−トリアミノベンゼ
ンを得、これを酸の存在下に加水分解してフロロ
グルシンを製造する方法である。
本発明に用いる銅系触媒としては、銅粉末：塩
化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅、酸化第一
銅などの第一銅化合物；硫酸銅、酸化第二銅、塩
化第二銅などの第二銅化合物があるが、なかでも
銅粉末及び塩化第一銅が望ましい。
化第一銅、臭化第一銅、ヨウ化第一銅、酸化第一
銅などの第一銅化合物；硫酸銅、酸化第二銅、塩
化第二銅などの第二銅化合物があるが、なかでも
銅粉末及び塩化第一銅が望ましい。
本発明方法では、一般に、３，５−DACB又
は３，５−DCA、銅系触媒及びアンモニアの混
合物を加熱して、150℃以上で反応させる。例え
ば、反応の際、28％以上の高濃度のアンモニア水
溶液を直接使用してもよいが、水を含んだ混合物
にアンモニアガスを通ずることによつて所望のア
ンモニア水溶液としてもよく、また液体アンモニ
アを使用してもよい。アンモニア濃度としては、
10％以上、通常28％〜100％である。
は３，５−DCA、銅系触媒及びアンモニアの混
合物を加熱して、150℃以上で反応させる。例え
ば、反応の際、28％以上の高濃度のアンモニア水
溶液を直接使用してもよいが、水を含んだ混合物
にアンモニアガスを通ずることによつて所望のア
ンモニア水溶液としてもよく、また液体アンモニ
アを使用してもよい。アンモニア濃度としては、
10％以上、通常28％〜100％である。
触媒の使用量は、３，５−DACB又は３，５
−DCA当り、普通２〜30モル％望ましくは、５
〜10モル％であり、また、前記アンモニアの使用
量は、普通、アンモニア基準で３，５−DACB
当たり2.5倍モル以上、３，５−DCA当たり５倍
モル以上である。
−DCA当り、普通２〜30モル％望ましくは、５
〜10モル％であり、また、前記アンモニアの使用
量は、普通、アンモニア基準で３，５−DACB
当たり2.5倍モル以上、３，５−DCA当たり５倍
モル以上である。
本発明の反応は、150℃以上で行なわれ、望ま
しくは、150℃〜250℃、更に望ましくは、160℃
〜190℃で行なわれ、通常、密閉容器内で実施さ
れるので、加熱によつてアンモニアの内圧は、30
気圧以上に達する。反応温度が、150℃より低い
場合、所望の反応が進行せず、工業的に適当でな
い。この反応は一般に、２〜20時間で終了する。
反応生成物に通常の精製分離手段が施されると、
目的物の１，３，５−トリアミノベンゼンが例え
ば50％以上で得られる。未反応の３，５−
DACB、３，５−DCA又はアンモニアが回収さ
れた場合は、再度使用できる。
しくは、150℃〜250℃、更に望ましくは、160℃
〜190℃で行なわれ、通常、密閉容器内で実施さ
れるので、加熱によつてアンモニアの内圧は、30
気圧以上に達する。反応温度が、150℃より低い
場合、所望の反応が進行せず、工業的に適当でな
い。この反応は一般に、２〜20時間で終了する。
反応生成物に通常の精製分離手段が施されると、
目的物の１，３，５−トリアミノベンゼンが例え
ば50％以上で得られる。未反応の３，５−
DACB、３，５−DCA又はアンモニアが回収さ
れた場合は、再度使用できる。
また、本発明方法によれば、１，３，５−トリ
アミノベンゼンを製造した後、このものを常法に
よつて酸の存在下に加水分解することによりフロ
ログルシンに誘導する。例えば１，３，５−トリ
アミノベンゼン製造後、これに引続き塩酸水溶液
を加え加熱したり、或はこれを塩酸水溶液に加え
て加熱したりして加水分離することによつて、工
業薬品として貴重なフロログルシンに誘導するこ
ともできる。
アミノベンゼンを製造した後、このものを常法に
よつて酸の存在下に加水分解することによりフロ
ログルシンに誘導する。例えば１，３，５−トリ
アミノベンゼン製造後、これに引続き塩酸水溶液
を加え加熱したり、或はこれを塩酸水溶液に加え
て加熱したりして加水分離することによつて、工
業薬品として貴重なフロログルシンに誘導するこ
ともできる。
例 １
３，５−ジアミノクロロベンゼン3.3ｇ、塩化
第一銅0.2ｇ及び液体アンモニア10ｇを、密閉容
器中にて、170〜175℃で５時間反応させた。反応
終了後、未反応のアンモニアを放出させて、灰黒
色の結晶物を得た。これをシリカゲルのカラムク
ロマトグラフイーで分離精製して、１，３，５−
トリアミノベンゼン1.7ｇを得た。
第一銅0.2ｇ及び液体アンモニア10ｇを、密閉容
器中にて、170〜175℃で５時間反応させた。反応
終了後、未反応のアンモニアを放出させて、灰黒
色の結晶物を得た。これをシリカゲルのカラムク
ロマトグラフイーで分離精製して、１，３，５−
トリアミノベンゼン1.7ｇを得た。
例 ２
前記例１において、160℃で６時間反応させる
以外は同様にして反応させ、分離精製して、１，
３，５−トリアミノベンゼン0.6ｇを得た。なお、
未反応の３，５−ジアミノクロロベンゼンを約
2.0ｇ回収した。
以外は同様にして反応させ、分離精製して、１，
３，５−トリアミノベンゼン0.6ｇを得た。なお、
未反応の３，５−ジアミノクロロベンゼンを約
2.0ｇ回収した。
実施例 １
３，５−ジアミノクロロベンゼン3.3ｇ、塩化
第一銅0.25ｇ及び50％のアンモニア水溶液20ｇを
密閉容器中にて、170℃で16時間反応させて、１，
３，５−トリアミノベンゼンを生成させた。反応
終了後、窒素ガスを吹き込んで、アンモニアガス
を放出させ、塩酸を加えて中和した。更に塩酸６
ml次いで水を添加して全量を50mlになるよう調整
し、窒素ガス気流下還流状態で、20時間加水分解
反応を行つた。反応生成物を冷却後、エーテルで
抽出、乾燥、溶媒留去してフロログルシン1.5ｇ
を得た。
第一銅0.25ｇ及び50％のアンモニア水溶液20ｇを
密閉容器中にて、170℃で16時間反応させて、１，
３，５−トリアミノベンゼンを生成させた。反応
終了後、窒素ガスを吹き込んで、アンモニアガス
を放出させ、塩酸を加えて中和した。更に塩酸６
ml次いで水を添加して全量を50mlになるよう調整
し、窒素ガス気流下還流状態で、20時間加水分解
反応を行つた。反応生成物を冷却後、エーテルで
抽出、乾燥、溶媒留去してフロログルシン1.5ｇ
を得た。
例 ３
３，５−ジアミノクロロベンゼン3.3ｇ、50％
のアンモニア水溶液20ｇ及び銅粉0.2ｇを密閉容
器中にて、170℃で16時間反応させ、前記例１の
場合を同様に精製して、１，３，５−トリアミノ
ベンゼン0.9ｇを得た。なお、未反応の３，５−
ジアミノクロロベンゼンを0.9ｇ回収した。
のアンモニア水溶液20ｇ及び銅粉0.2ｇを密閉容
器中にて、170℃で16時間反応させ、前記例１の
場合を同様に精製して、１，３，５−トリアミノ
ベンゼン0.9ｇを得た。なお、未反応の３，５−
ジアミノクロロベンゼンを0.9ｇ回収した。
例 ４
３，５−ジクロロアニリン3.2ｇ、50％のアン
モニア水溶液20ｇ及び塩化第一銅0.4ｇを密閉容
器中にて、120℃から１時間かけて170℃迄徐々に
昇温し、170℃で15時間反応させた。薄層クロマ
トグラフイーにより、３，５−ジクロロアニリン
及び３，５−ジアミノクロロベンゼンの消失を確
認した後、前記例１の場合と同様に精製して、
１，３，５−トリアミノベンゼン1.1ｇを得た。
モニア水溶液20ｇ及び塩化第一銅0.4ｇを密閉容
器中にて、120℃から１時間かけて170℃迄徐々に
昇温し、170℃で15時間反応させた。薄層クロマ
トグラフイーにより、３，５−ジクロロアニリン
及び３，５−ジアミノクロロベンゼンの消失を確
認した後、前記例１の場合と同様に精製して、
１，３，５−トリアミノベンゼン1.1ｇを得た。
実施例 ２
３，５−ジアミノクロロベンゼン28.6ｇ、塩化
第一銅２ｇ及び28％のアンモニア水溶液122ｇを、
密閉容器中で、165〜170℃において８時間反応さ
せ、１，３，５−トリアミノベンゼンを生成させ
た。アンモニアを放出させ、冷却、再結晶して
１，３，５−トリアミノベンゼンの結晶19ｇを得
た。
第一銅２ｇ及び28％のアンモニア水溶液122ｇを、
密閉容器中で、165〜170℃において８時間反応さ
せ、１，３，５−トリアミノベンゼンを生成させ
た。アンモニアを放出させ、冷却、再結晶して
１，３，５−トリアミノベンゼンの結晶19ｇを得
た。
別に、同一条件で反応させた反応生成液からア
ンモニアを放出させたのち、塩酸を添加して酸性
にし、窒素ガス気流下に還流状態で20時間加熱し
て、加水分解反応を行なつた。反応終了後生成物
を常法で精製し更に再結晶してフロログリシン17
ｇを得た。
ンモニアを放出させたのち、塩酸を添加して酸性
にし、窒素ガス気流下に還流状態で20時間加熱し
て、加水分解反応を行なつた。反応終了後生成物
を常法で精製し更に再結晶してフロログリシン17
ｇを得た。
Claims (1)
- １ 銅系触媒の存在下に３，５−ジアミノハロゲ
ノベンゼン、３，５−ジハロゲノアニリン又はそ
れらの混合物とアンモニアとを150℃以上で反応
させて１，３，５−トリアミノベンゼンを得、こ
れを酸の存在下に加水分解してフロログルシンを
製造することを特徴とするフロログルシンの製造
方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5470080A JPS56152443A (en) | 1980-04-24 | 1980-04-24 | Preparation of 1,3,5-triaminobenzene |
| US06/250,552 US4380670A (en) | 1980-04-24 | 1981-04-03 | Process for producing 1,3,5-triaminobenzene |
| DE19813115282 DE3115282A1 (de) | 1980-04-24 | 1981-04-15 | Verfahren zur herstellung von 1,3,5-triaminobenzol |
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