JPS6013033B2 - エステル化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はヱステル化合物に係わ珍、さらに詳しくは一般
式が（但し、Ｒは炭素数３〜８の直鎖アルキル基を示す
。

）で表わされるェステル化合合物に関する。近年液晶表
示体を用いた腕時計、電卓が大量に販売されるようにな
った。

この液晶表示体にはッイステツドーネマチツクのＦＥ型
の表示方式が用いられている。この方式では時分割動駆
動の桁数が余り大きくとれないため複雑な表示、例えば
キャラクターディスプレイ等への応用には問題があった
。

この欠点を改良するために考えだされた方法が２周波駆
動液晶表示体である。

（Ａｐｐ１ｊｅｄ，ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔにｒｓ Ｖ
ｏ１ ２５ 船．４ １５ Ａｕｇｕｓｔｌ９７４
特開昭５０一１０４０４３）この方法によれば現在のと
ころ数ｌｑ行駆動可能な程度までにきている。しかしこ
の方法の欠点として駆動電圧が高いことがあげられる。
これは第１図に示す低周波、高周波での誘電異方性（△
ご）の絶対値が小さいためである。

尚第１図に示す特性は表１に示す液晶組成物の特性であ
り、この図において縦鼠は誘電異方性を、機軸は周波数
をそれぞれ示す。従来、２周波駆動液晶組成物としては
表１に示すような液晶組成物が優れていたが、第１図に
示すように高周波におけるｌ△ご ｌが小さく、駆動電
圧が高くなり、充分満足できるものではなかった。

表１ 本発明の目的はこのような液晶組成物を改良する素材と
して有用な化合物を提供するためになされたものである
。

液晶組成物の改良は液晶性化合物、あるいは非液晶性化
合物を混合することにより得ることができる。

本発明の化合物は一般式が （但し、Ｒは炭素数３〜８の直鎖アルキル基を示す。

）で表わされる非液晶性ェステル化合物であり、次の合
成ルートにより簡単に合成できる。（但し、Ｒは炭素３
〜８の直鏡アルキル基を示す。）上記反応式により合成
された化合物は液晶相を示さないが、２周波駆動用液晶
に混合した場合、高周波におけるｌ△ごｌを大きくする
特徴を有す。

次に本発明の化合物の製造法を詳しく説明する。

市販のＱ−シアノケィヒ酸と塩化チオニルをフラスコに
とり、ガスの発生がやむまで加熱還流を行なう。

反応後過剰の塩化チオニルを蟹去し、残査をそのまま次
の原料として用いる。次に市販の４一ｎーアルキルフェ
ノールを四塩化炭素に溶解し、温度を４０〜５０つ０に
保持する。

続いてこの四塩化炭素中に臭素を滴下する。滴下後還流
を行ない、還流後溶媒を蟹去し、残査を減圧蒸留して、
２−ブロム−４−ｎーアルキルフェノールを得る。続い
てＮ，Ｎ′‐ジメチルホルムアミド等を溶媒としてシア
ン化第一銅を用いシアノ化を行ない、２ーシアノ−４−
ｎ−アルキルフェノールを得る。次にこの２ーシアノー
４−ｎ−アルキルフエ／ールとＱーシアノケィヒ酸クロ
リドを適当な塩基の存在の下にェステル化すれば目的物
を得ることができる。

以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すため実施例
によりその製造例、及びその有用性を示す応用例を述べ
る。

実施例 １ 市販のＱ−シアノケィヒ酸（赤外線吸収スペクトルを第
２図に示す。

）２５夕と塩化チオニル５０の‘を２００の‘フラスコ
にとり、ガスの発生がやむまで加熱還流した。還流後、
過剰の塩化チオニルを蟹去した。残査を精製なしに次工
程の原料とした。（この酸クロリドの赤外線吸収スペク
トルを第３図に示す。）次に市販の４一ｎーアミルフェ
ノール７０夕（０．４３モル）を四塩化炭素２００の‘
に溶解し、温度を４０〜５０ｑＣに維持して、臭素３０
泌（０．５５モル）を３時間にわたり滴下した。

滴下後１時間加熱還流を行なった。還流後溶媒を蟹去し
、残査を減圧蒸留して２ーブロム−４−アミルフエノー
ルを得た。沸点 １６０〜１７０℃／１４肋日タこの化
合物の赤外線吸収スペクトルを第４図に示す。

次にこの２−ブロム−４−ｎ−アミルフェノ−ル３１．
９夕（０．１３モル）と、シアン化第一鋼１３．８夕（
０．１５４モル）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１２０
奴【を３００の【フラスコにとり、４時間加熱還流を行
なった。

還流後、この反応混合物を、塩化第二鉄５６夕、濃塩酸
２１Ｍ、水１００の‘よりなる水溶液に洋加し、６ぴ○
で３時間燈拝を行なった。縄梓後、冷却し、エーテルで
抽出し、印塩酸溶液及び水で洗浄後、エーテルを蟹去し
、残査を減圧蒸留し、−２−シアノ−４−ｎ−アミルフ
ェノールを得た。沸点 １３０〜１３〆０ノ２側日タこ
の化合物の赤外線吸収スペクトルを第５図に示す。

次にこの２ーシアノー４一ｎーアミルフェノール１．９
夕（０．０１モル）、トリエチルアミン２の【、エーテ
ル５０の【を２００の【フラスコにとり溶解した。

続いてこのエーテル溶液を氷冷蝿拝しながら、Ｑ−シア
ノケィヒ酸クロリド２．０夕（０．０１モル）のエーテ
ル溶液２０泌を滴下した。滴下後３０分間加熱還流を行
ない反応を完結させた。還流後エーテル溶液を分液ロー
トにとり、水洗、塩酸溶液洗浄、水洗、アルカリ洗浄、
水洗と洗浄をくりかえした。洗浄後、無水硫酸ソーダで
脱水してからエーテルを蟹去し、残査をエタノールより
融点が一定になるまで再結晶をくり返した。融点 １４
３℃ 収率 ７２％ この化合物の赤外線吸収スペクトルを第６図に示す。

実施例 ２，３ 実施例１の４−ｎ−アミルフヱノールの代わりに４一ｎ
ープチルフエノール、４−ｎ−へキシルフェノールを用
い、実施例１と同様にしてＱ−シアノケィヒ酸−２−シ
アノー４−ｎーブチルフェニルェステル（融点１２０℃
）、Ｑ−シアノケイヒ酸一２ーシアノ−４−ｎ−へキシ
ルフエニルエステル（融点１３３．５℃）を得た。

これらの化合物の赤外線吸収スペクトルを第７図、第８
図に示す。実施例４（応用例）第２表に示す液晶組成物
を作り、誘電異方性の周波数に対する変化を調べた。

この結果を第９図に示す。尚この結果は２５℃のときの
ものである。この図と、第１図の比較より本発明の化合
物を混合すると高周波におけるｌ△ごｌが大きくなるこ
とがわかる。表２ 以上述べように本発明の化合物は高周波におけるｌ△ご
ｌを大きくする素材として好適である。

又、このような化合物を含有する液晶組成物を用いた表
示体はキャラクターディスプレイとして応用範囲の広い
ものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は従来の液晶組成物の譲電特性を示す図であり、
縦軸は誘電異方性を、横軸は周波数を示す。 第２図はＱ−シアノケィヒ酸の、第３図は、Ｑ−シアノ
ケィヒ酸クロリドの赤外線吸収スペクトルを示す図であ
る。第４図は２−フロム−４−ｎーアミルフェノールの
、第５図は２ーシアノー４−ｎーアミルフェノールの赤
外線吸収スペクトルを示す図である。第６図、第７図、
第８図はそれぞれＱ−シアノケイヒ酸一２−シアノ−４
−ｎ−アミルフェニルェステル、Ｑ−シアノケィヒ酸−
２−シアノ−４一ｎ−ブチルフエニルエステル、Ｑ−シ
アノケイヒ酸−２−シアノ−４−ｎ−へキシルフェニル
ェステルの赤外線吸収スペクトルを示す図である。第９
図は本発明の化合物を含有する液晶組成物の譲蚕特性を
示す図である。第１図第２図 第３図 第４図 第５図 第６図 第７図 第８図 第９図

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒは炭素数３〜８の直鎖アルキル基を示す。 ）で表わされるエステル化合物。