KR20000075615A - Ｎｏｓ 억제제로서의 ｎ-헤테로시클릭 유도체 - Google Patents

Ｎｏｓ 억제제로서의 ｎ-헤테로시클릭 유도체 Download PDF

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데미안 오. 아르나이즈
존 제이. 밸드윈
데이비드 디. 다비
제임스 제이. 데블린
로랜드 엘우드3세 돌
숀 데이비드 에릭슨
커크 맥밀란
마이클 엠. 모리세이
하이클 에이취. 제이. 올메이어
공후아 판
비다이아드하르 마드하브 파라드칼
존 패릭슨
게리 비. 필립스
빈 예
주춘 자오
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벌렉스 래보라토리즈, 인크.
파마코페이아, 인코포레이티드
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Abstract

일산화질소 신타제의 억제제로서 화학식 I의 N-헤테로시클릭 유도체 뿐만 아니라 다른 N-헤테로시클이 본원에 개시된다. 이들 화합물을 함유하는 제약 조성물, 일산화질소 신타제의 억제제로서 이들 화합물을 사용하는 방법 및 이들 화합물을 합성하는 방법도 또한 개시된다.
〈화학식 I〉

Description

ＮＯＳ 억제제로서의 Ｎ-헤테로시클릭 유도체 {N-Heterocyclic Derivatives as NOS Inhibitors}
일산화질소 (NO)는 평활근 이완, 혈소판 억제, 신경 전달, 면역 조절 및 발기 등을 포함하는 다양한 생리학적 과정에 관여한다. 일산화질소는 사실상 모든 핵이 있는 포유류 세포에 의해 다양한 질환하에서 생성된다. 발작, 인슐린 의존성 당뇨병, 패혈성 쇼크 유래의 저혈압, 류마티즘성 관절염 및 다발성 경화증을 포함하여 많은 병리학적 요인이 비정상적인 NO 생성에 기인한다. 일산화질소는 NADPH 및 산소 분자를 사용하여 L-아르기닌을 시투룰린 및 산화질소로 산화하는 일산화질소 신타제 (NOS)라고 불리우는 효소에 의하여 생물학적 조직에서 합성된다.
일산화질소 신타제 (NOS)는 3 종류 이상의 이소형으로 존재하며, 이들은 구조성 또는 유도성의 크게 두 종류의 범주를 나뉜다. 칼슘 및 칼모둘린 의존성인 두 종류의 구조성 이소형이 동정되었으며, 하나의 유도성 이소형이 동정되었다. 구조성 이소형은 (1) 뉴우런성 이소형으로, 뇌 및 골격 근육에서 발견되는 NOS-1 또는 nNOS 및 (2) 내피성 이소형으로, 혈관의 내피 조직, 기관지 및 뇌의 상피 조직에서 발견되는 NOS-3 또는 eNOS이다. 이들 구조성 이소형은 본 발명의 NOS 억제제의 목적물이 아니다.
유도성 이소형 (NOS2 또는 iNOS)는 염증성 사이토카인 또는 리포폴리사카라이드에 노출된 후 사실상 모든 핵이 있는 포유류 세포에서 발현된다. 대식 세포 및 폐 상피 세포에서의 그 존재가 특히 뚜렷하다. 유도성 이소형은 칼슘에 의하여 자극을 받거나 또는 칼모둘린 길항체에 의하여 차단되지 않는다. 이들은 FMN, FAD 및 테트라히드로블로프테린을 포함하는 여러 긴밀하게 결합되어 있는 조-인자를 함유한다.
유도성 이소형의 NOS에 의하여 생성되는 산화질소는 감염성 질환의 병인과 관련 있다. 실험 동물에서 리포폴리사카라이드 또는 종양 괴사 인자 α에 의해 유도된 저혈압은 NOS 억제제에 의하여 역전될 수 있다. 사이토카인 유도된 저혈압을 초래할 수 있는 질환에는 종양 환자에서의 패혈증, 혈액투석법 및 인터루킨 치료가 포함된다. iNOS 억제제는 사이토카인 유도된 저혈압을 치료하는데 효과적일 것으로 기대된다. 이외에, 최근의 연구는 염증의 병인에서 NO의 역할을 제안하고 있으며, 따라서 NOS 억제제가 염증성 볼 질환, 대뇌 허혈 및 관절염에 대한 이로운 효과를 가지고 있는 것으로 제안하고 있다. NOS 억제제는 성인 호흡 장해 증후군 (ARDS) 및 심근경색을 치료하는 데 유용할 수 있으며, 또한 이식 요법에서의 단기 면역억제를 위한 보조제로서 유용할 수 있다.
생리학에서의 다양하고 독특한 NO 기능은 NO-관련된 현상의 특정 치료적 목적을 중요하게 고려한다. 내생의 NO 생성이 연관된 독특한 이소자임의 결과이므로, NOS 이소자임의 상이한 억제는 부작용이 거의 없는 더욱 선택적인 치료를 가능하게 한다.
본 출원은 본 출원에 참고로 도입되는 1997년 2월 19일 출원된 미국 특허출원 제08/808,975의 부분 계속출원이다.
본 발명은 일산화질소 신타제 (NOS)의 억제제로서 유용한 일련의 N-헤테로시클릭 화합물 및 그를 사용하는 다양한 질환의 치료 방법에 관한 것이다.
본 발명은 한 관점으로 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물, 또는 제약상 허용되는 그의 염에 관한 것이다.
식중,
A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고;
각 W는 N 또는 CH이고;
Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로 부터 선택되며;
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
q는 0 또는 1이며;
r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
t는 0, 1 또는 2이며;
는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로 부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로 부터 선택되고;
R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
각 R23은 아미노산 잔기이다.
또 다른 일면에서, 본 발명은 단일 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 IV의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염에 관한 것이다.
상기 식 중, AA는 아미노산이고,
X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
U는 N 또는 C(R5)이며, 단 U는 X가 N 이고, Z 및 Y가 CR19인 경우에만 N이고,
W는 N 또는 CH이고,
R1및 R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, [-C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로치환된 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나, R1및 R2는 결합되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아랄킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R16, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-C8알킬]-C(O)OR16, -[C0-C8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2및 -[C0-C8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R9각각은 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체로 선택적으로 치환됨) 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
R10각각은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
R11각각은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
R16각각은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
R19는 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
R21각각은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나,
R21은 R1및 결합되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나,
R21은 R16및 결합되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
R22각각은 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
t는 0, 1 또는 2이다.
또다른 일면에서, 본 발명은 단일 입체이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 Va, Vb 또는 Vc의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염에 관한 것이다.
상기 식 중, B는 5 또는 6원의 선택적으로 치환된 융합 카르보시클릴 또는 헤테로시클릴이고,
A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, N(R16)C(O)OR2, N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22,-SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22및 -CH=NOR1이고,
X 및 Y 각각은 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
W 각각은 N 또는 CH이고,
Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
q는 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이며, 단 Q 및 V가 헤테로원자인 경우, m, q 및 r은 모두 0일 수 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t가 0인 경우) 또는 -NHSO2R22인 경우 n, q 및 r은 모두 0일 수 없고, Q가 헤테로원자이고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t가 0인 경우) 또는 -NHSO2R22인 경우 m 및 n은 모도 0일 수 없고,
t는 0, 1 또는 2이고,
는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
R1및 R2각각은 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴오 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나,
R1및 R2는 결합되는 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8-알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R6, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
Q가 -N(R6) 또는 R3에 직접 결합되는 경우 R3은 또한 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나,
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고,
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 A가 -R1또는 -OR1인 경우 R4는 수소일 수 없고, V가 CH인 경우 R4는 또한 히드록시일 수 없고,
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 아킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 임으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R8및 R9각각은 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨) 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
R10각각은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
R11각각은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
R12, R13, R14, R15, R17및 R20각각은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
R16각각은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
R19각각은 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
R21각각은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 임으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나,
R1및 결합되는 질소 원자와 함께 R21은 선택적으로 치환된 -N-헤테로시클릴이거나,
R16및 결합되는 질소 원자와 함께 R21은 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
R22각각은 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 임으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
R23은 아미노산 잔기이다.
다른 측면에서, 본 발명은 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 화학식 VIa, VIb 또는 VIc의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염에 관한 것이다.
상기 식 중,
B는 5원 또는 6원의 선택적으로 치환된 융합 카르보시클릴 또는 헤테로시클릴이고,
A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22및 -CH=NOR1이고,
각 x 및 z는 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
각 W는 N 또는 CH이고,
Q는 직접 결합, -C(O), -O-, -C(=N-R1), -S(O)t및 -N(R6)-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
q는 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이되,
단 Q 및 V가 헤테로원자인 경우에 m, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 n, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, Q가 헤테로원자이고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 m 및 n은 동시에 0일 수 없고,
t는 0, 1 또는 2이고,
은 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
은 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
각 R1및 R2는 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8알케닐]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 및 선택적으로 치환된 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R1및 R2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합인 경우에 R3은 추가로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는을 나타내고,
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는데, 단 A가 -R1또는 -OR1인 경우에 R4는 수소일 수 없고, V가 CH인 경우에 R4는 추가로 히드록시일 수 있고,
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
각 R8및 R9는 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R10은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R11은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
각 R19는 독립적으로 수소, 알킬(히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
각 R21은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
R21은 R1및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하거나, 또는
R21은 R16및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
R23은 아미노산 잔기이다.
다른 측면에서, 본 발명은 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 화학식 VIIa, VIIb 또는 VIIc의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염에 관한 것이다.
상기 식 중,
A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22및 -CH=NOR1이고,
각 X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
각 U는 N 또는 C(R5)이되, 단 X가 N 및 Z이고 Y가 CR19인 경우에만 U는 N이고,
V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
각 W는 N 또는 CH이고,
Q는 직접 결합, -C(O), -O-, -C(=N-R1), -S(O)t및 -N(R6)-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
q는 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이되,
단 Q 및 V가 헤테로원자인 경우에 m, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 n, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, Q가 헤테로원자이고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 m 및 n은 동시에 0일 수 없고,
t는 0, 1 또는 2이고,
은 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
은 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
각 R1및 R2는 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(수소에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
R1및 R2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합인 경우에 R3은 추가로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는을 나타내고,
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는데, 단 A가 -R1또는 -OR1인 경우에 R4는 수소일 수 없고, V가 CH인 경우에 R4는 추가로 히드록시일 수 있고,
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아랄킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)tR16, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-C8알킬]-C(O)OR16, -[C0-C8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2및 -[C0-C8알킬]-C(O)N(R1)R16이고,
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
각 R8및 R9는 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R10은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R11은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
각 R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
각 R16은 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
각 R19는 독립적으로 수소, 알킬(히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
각 R21은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
R21은 R1및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하거나, 또는
R21은 R16및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
R23은 아미노산 잔기이다.
다른 면에서, 본 발명은 하기 화학식 VIII의 화합물에 관한 것이다.
상기 식에서, X, Y 및 Z 중의 2개는 질소이고, 하나는 CH이다.
다른 면에서, 본 발명은 단일 입체이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 IXa, IXb 또는 IXc의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염에 관한 것이다.
상기 식에서,
는 고형 지지체이고,
L은 연결기이고,
X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
U는 각각 N 또는 C(R5)이되, X가 N이고, Z 및 Y가 CR19인 경우 U는 N이고,
V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
W는 각각 N 또는 CH이고,
Q는 직접 결합, -(C)O-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-로 이루어지는 군 중에서 선택되고,
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
q는 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이되, Q 및 V가 헤테로 원자일 때 m, q 및 r이 전부 0일 수는 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서 t는 0임), 또는 -NHSO2R22일 때 n, q 및 r이 전부 0일 수는 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서 t는 0임) 또는 -NHSO2R22일 때 m 및 n이 모두 0일 수 없고,
t는 0, 1 또는 2이고,
는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군 중에서 선택되거나, 또는
Q가 -N(R6)-이거나 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는이고,
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군 중에서 선택되되, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없고, V가 CH일 때, R4는 추가로 히드록시일 수 있고,
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아랄킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R16, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR15, -N(R16)C(O)R16, -[C0-C8알킬]-C(O)OR16, -[C0-C8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2및 -[C0-C8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군 중에서 선택되고,
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 아킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어지는 군 중에서 선택되고,
R8및 R9는 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1 이상의 치환체로 선택적으로 치환됨) 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
R10은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
R11은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
R16은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
R19는 각각 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
R21은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
R21은 R16및 이들이 부착되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
R22는 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
R23은 아미노산 잔기이다.
다른 면에서, 본 발명은 상기 화학식 I, II 또는 III의 화합물 및 제약상 허용되는 담체를 포함하는 제약 조성물에 관한 것이다.
다른 면에서, 본 발명은
(a) 화학식 XI의 화합물의 1 당량을 클로로 치환된 화학식 XII의 화합물과 반응시켜서 화학식 XIII의 화합물을 생성하는 단계, 및
(b) 화학식 XIII의 화합물을 화학식 XIVa, 화학식 XIVb, 또는 화학식 XIVc의 화합물과 반응시켜서 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물을 생성하는 연속적인 단계로 이루어진 화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 화합물을 합성하는 방법에 관한 것이다.
〈화학식 I〉
〈화학식 II〉
〈화학식 III〉
[식중,
A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
V는 N(R4), S 또는 O이고;
각 W는 N 또는 CH이고;
Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
q는 0 또는 1이며;
r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
t는 0, 1 또는 2이며;
는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
각 R23은 아미노산 잔기이다]
(식중, W는 N 또는 CH이다)
[식중,
X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이고, U가 C(R5)일 때만, X, Y 및 Z가 모두 C(R19)이 아님);
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이다]
식중,
A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
V는 N(R4), S 또는 O이고;
각 W는 N 또는 CH이고;
Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
q는 0 또는 1이며;
r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
t는 0, 1 또는 2이며;
는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
각 R23은 아미노산 잔기이다.
다른 면으로는, 본 발명은 화학식 IXa, 화학식 IXb 또는 화학식 IXc의 화합물을 광분해하는 것을 포함하는 화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 화합물을 합성에 관한 것이다.
〈화학식 I〉
〈화학식 II〉
〈화학식 III〉
식중,
A는 -C(O)N(R1a)R2이고;
X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
각 U는 N 또는 C(R5)이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고;
각 W는 N 또는 CH이고;
Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
q는 0 또는 1이며;
r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
t는 0, 1 또는 2이며;
는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
-Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
각 R23은 아미노산 잔기이다.
〈화학식 IXa〉
〈화학식 IXb〉
〈화학식 IXc〉
상기 식에서,
U, V, W, X, Y, 및 Z는 상기에 정의된 바와 같고;
R2, R3, R12, R13, R14, R15, R17, 및 R20은 상기에 정의된 바와 같고;
는 고체 지지체이고;
L은 화학식 X의 연결기이다.
식중, 화학식의 오른쪽의 불충분한 원자가는 고체 지지체에 부착하는 지점을 나타내고, 화학식의 왼쪽의 불충분한 원자가는 리간드에 부착하는 지점을 나타낸다.
다른 면에서는, 본 발명은 상기에 정의된 바와 같은 화학식 I, 화학식 II, 화학식 III, 화학식 IV, 화학식 Va, 화학식 Vb, 화학식 Vc, 화학식 VIa, 화학식 VIb, 화학식 VIc, 화학식 VIIa, 화학식 VIIb 또는 화학식 VIIc의 화합물의 치료적 유효량을 비정상적인 산화질소 생성으로부터 야기되는 질환을 갖는 포유 동물에게 투여하는 것을 포함하는 비정상적인 산화질소 생성으로부터 야기되는 질환을 치료하는 방법에 관한 것이다.
정의
본 명세서 및 첨부된 특허 청구의 범위에서 사용된 아래의 용어들은 다른 언급이 없는한, 아래에 지시된 의미를 가진다.
"알킬"이란 오로지 탄소와 수소 원자로만 구성되고, 포화되고, 탄소 원자수가 1 내지 8개인 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 라디칼을 일컫고, 이는 단일 결합에 의해 분자의 나머지에 부착되며, 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸(이소-프로필), n-부틸, n-펜틸, 1,1-디메틸에틸(t-부틸) 등이 있다. 탄소 원자수가 8개를 넘는 알킬 라디칼은 본 명세서에서 "[Cx-Cy알킬]" (여기서, x 및 y는 탄소수를 나타냄)로 표시된다. 알킬 라디칼은 할로, 히드록시, 알콕시, 카르복시, 시아노, 카르보닐, 알콕시카르보닐, 시아노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 니트로, 알킬티오, 아미디노, 아릴, 헤테로시클릴, 아릴옥시, 아르알콕시, 아실아미노, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 구성되는 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"알케닐"이란 오로지 탄소와 수소로만 구성되고, 1개 이상의 이중결합을 가지고 탄소 원자수가 1 내지 8개인 직쇄 또는 분지쇄 일가 또는 이가 라디칼을 일컫고, 예로는 에테닐, 프로프-1-에닐, 부트-1-에닐, 펜트-1-에닐, 펜타-1,4-디에닐 등이 있다.
"알키닐"이란 오로지 탄소와 수소로만 구성되고, 1개 이상의 삼중결합을 가지고 탄소 원자수가 1 내지 8개인 직쇄 또는 분지쇄 일가 또는 이가 라디칼을 일컫고, 예로는 에티닐, 프로프-1-이닐, 부트-1-이닐, 펜트-1-이닐, 펜트-3-이닐 등이 있다.
"알콕시"란 화학식 -ORa(여기서, Ra은 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등이 있다.
"알콕시카르보닐"이란 화학식 -C(O)ORa(Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로폭시카르보닐 등이 있다.
"알콕시카르보닐알킬"이란 화학식 -Ra-C(O)ORa(Ra는 독립적으로 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 2-(메톡시카르보닐)에틸, 3-(에톡시카르보닐)프로필, 4-(n-프로폭시카르보닐)부틸 등이 있다.
"알킬술포닐아미노"란 화학식 -N(H)S(O)2-Ra(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 메틸술포닐아미노, 에틸술포닐아미노 등이 있다.
"알킬술포닐"이란 화학식 -S(O)2-Ra(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 메틸술포닐, 에틸술포닐 등이 있다.
"알킬티오"란 화학식 -S-Ra(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 메틸티오, 에틸티오, n-프로필티오 등이 있다.
"아미디노"란 화학식 -C(NH)-NH2의 라디칼을 일컫는다.
"아미노"란 화학식 -NH2의 라디칼을 일컫는다.
"아미노카르보닐"이란 화학식 -C(O)-NH2의 라디칼을 일컫는다.
"아미노술포닐"이란 화학식 -S(O)2-NH2의 라디칼을 일컫는다.
"아릴"이란 페닐 또는 나프틸 라디칼을 일컫는다. 아릴 라디칼은 본 명세서에서 정의된 것과 같은 히드록시, 메르캅토, 할로, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페닐알킬, 페닐알케닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 포르밀, 니트로, 시아노, 시클로알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 페녹시알킬, 페닐알콕시알킬, 아미디노, 우레이도, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노페닐아미노, 모노페닐알킬아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 모노페닐아미노알킬, 모노페닐알킬아미노알킬, 아실, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬, 모노알킬아미노카르보닐알킬 및 디알킬아미노카르보닐알킬로 구성되는 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아르알킬"이란 화학식 -RaRb(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼이고, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 벤질 등이 있다. 아릴 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아릴옥시"란 화학식 -ORb(여기서, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 페녹시 및 나프톡시 등이 있다. 아릴 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아릴옥시카르보닐"이란 화학식 -C(O)ORb(여기서, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 페녹시카르보닐이 있다.
"아르알콕시"란 화학식 -ORc(여기서, Rc는 앞서 정의된 것과 같은 아르알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 벤질옥시 등이 있다. 아르알킬 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아르알콕시카르보닐"이란 화학식 -C(O)ORc(여기서, Rc는 앞서 정의된 것과 같은 아르알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 벤질옥시카르보닐 등이 있다. 아르알킬 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아릴아미노카르보닐"이란 화학식 -C(O)N(Rb)H (여기서, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 페닐아미노카르보닐 등이 있다. 아릴 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아릴아미노술포닐"이란 화학식 -S(O)2N(Rb)H (여기서, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 페닐아미노술포닐 등이 있다. 아릴 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아릴술포닐"이란 화학식 -S(O)2-Rb(여기서, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 페닐술포닐 등이 있다. 아릴 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아릴술포닐아미노카르보닐"이란 화학식 -C(O)N(H)S(O)2-Rb(여기서, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 페닐술포닐아미노카르보닐 등이 있다. 아릴 라디칼은 상기와 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아실"이란 화학식 -C(O)-Ra및 -C(O)-Rb(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼이고, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 아세틸, 프로피오닐, 벤조일 등이 있다.
"아실아미노"란 화학식 -N(H)-C(O)-Ra및 -N(H)-C(O)-Rb(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼이고, Rb는 앞서 정의된 것과 같은 아릴 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 예로는 아세틸아미노, 벤조일아미노 등이 있다.
"알킬렌"이란 오로지 탄소와 수소로만 구성되고, 포화되었으며 탄소 원자수가 1 내지 8개인 직쇄 또는 분지쇄 이가 라디칼을 일컫고, 예로는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, n-부틸렌 등이 있다. 알킬렌 라디칼은 알킬, 히드록시, N(R16)R21또는 -C(O)N(R1)R16(여기서, R1, R16및 R21은 상기 발명의 요약에서 정의된 것과 같음)으로 구성되는 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"아미노산"이란 화학식 -N(R1)-R23-C(O)- (여기서, R1은 상기 발명의 요약에서 R1에 대해 기재된 것과 같고, R23은 아미노산 잔기임)의 이가 라디칼을 일컫는다. "아미노산 잔기"란 질소 원자와 카르복시기 사이의 알킬렌쇄를 일컫고, 이는 다양한 공지의 아미노산 "측쇄"로 치환된다. 예컨대, α-아미노산의 아미노산 잔기로는 α-탄소 (카르복시기와 질소 원자가 부착됨)와 측쇄가 있다. 예컨대, 알라난의 아미노산 잔기는 -C(CH3)-이고, 세린의 아미노산 잔기는 -C(CH2OH)-인 식이다. 그러므로, "아미노산"이란 용어는 α-아미노산, β-아미노산, γ-아미노산 등과 이들의 모든 광학 이성질체를 포함하는 의미이다. 이러한 아미노산의 예로는 알라닌, 아스파라긴, N-β-트리틸-아스파라긴, 아스파르트산, 아스파르트산-β-t-부틸 에스테르, 아르기닌, Ng-Mtr-아르기닌, 시스테인, S-트리틸-시스테인, 글루탐산, 글루탐산-γ-t-부틸 에스테르, 글루타민, N-γ-트리틸-글루타민, 글리신, 히드티딘, Nim-트리틸-히스티딘, 이소류신, 류신, 라이신, Nε-Boc-라이신, 메티오닌, 페닐알라닌, 프롤린, 세린, O-t-부틸-세린, 트레오닌, 트립토판, Nin-Boc-트립토판, 티로신, 발린, 사르코신, L-알라닌, 클로로-L-알라닌, 2-아미노소부티르산, 2-(메틸아미노)이소부티르산, D,L-3-아미노소부티르산, (R)-(-)-2-아미노이소부티르산, (S)-(+)-2-아미노이소부티르산, D-류신, L-류신, D-노르발린, L-노르발린, L-2-아미노-4-펜테노산, D-이소류신, L-이소류신, D-노르류신, 2,3-디아미노프로피온산, L-노르류신, D,L-2-아미노카프릴산, β-알라닌, D,L-3-아미노부티르산, 4-아미노부티르산, 4-(메틸아미노)부티르산, 5-아미노발레산, 5-아미노카프로산, 7-아미노헵타노산, 8-아미노카프릴산, 11-아미노데카노산, 12-아미노도데카노산, 카르복시메톡실아민, D-세린, D-호모세린, L-호모세린, D-알로트레오닌, L-알로트레오닌, D-트레오닌, L-트레오닌, D,L-4-아미노-3-히드록시부티르산, D,L-3-히드록시노르발린, (3S,4S)-(-)-스타틴, 5-히드록시-D,L-라이신, 1-아미노-1-시클로프로판카르복실산, 1-아미노-1-시클로펜탄카르복실산, 1-아미노-1-시클로헥산카르복실산, 5-아미노-1,3-시클로헥사디엔-1-카르복실산, 2-아미노-2-노르보마네카르복실산, (S)-(-)-2-아제티딘카르복실산, 시스-4-히드록시-D-프롤린, 시스-4-히드록시-L-프롤린, 트랜스-4-히드록시-L-프롤린, 3,4-디히드로-D,L-프롤린, 3,4-디히드로-L-프롤린, D-피페콜린산, L-피페콜린산, 니페코트산, 이소니페코트산, 미모신, 2,3-디아미노프로피온산, D,L-2,4-디아미노부티르산, (S)-(+)-디아미노부티르산, D-오르니틴, L-오르니틴, 2-메틸오르니틴, N-ε-메틸-L-라이신, N-메틸-D-아스파르트산, D,L-2-메틸글루탐산, D,L-2-아미노아디프산, D-2-아미노아디프산, L-2-아미노아디프산, (+/-)-3-아미노아디프산, D-시스테인, D-페니실라민, L-페니실라민, D,L-호모시스테인, S-메틸-L-시스테인, L-메티오닌, D-에티오닌, L-에티오닌, S-카르복시메틸-L-시스테인, (S)-(+)-2-페닐글리신, (R)-(-)-2-페닐글리신, N-페닐글리신, N-(4-히드록시페닐)글리신, D-페닐알라닌, 티에닐알라닌, (S)-(-)인돌린-2-카르복실산, α-메틸-D,L-페닐알라닌, β-메틸-D,L-페닐알라닌, D-호모페닐알라닌, L-호모페닐알라닌, D,L-2-플루오로페닐글리신, D,L-2-플루오로페닐알라닌, D,L-3-플루오로페닐알라닌, D,L-4-플루오로페닐알라닌, D,L-4-클로로페닐알라닌, L-4-클로로페닐알라닌, 4-브로모-D,L-페닐알라닌, 4-요오도-D-페닐알라닌, 3,3',5-트리요오도-L-티로닌, (+)-3,3',5-트리요오도-L-티로닌, D-티로닌, L-티로닌, D,L-m-티로신, D-4-히드록시페닐글리신, D-티로신, L-티로신, O-메틸-L-티로신, 3-플루오로-D,L-티로신, 3-요오도-L-티로신, 3-니트로-L-티로신, 3,5-디요오도-L-티로신, D,L-도파, L-도파, 2,4,5-트리히드록시페닐-D,L-알라닌, 3-아미노-L-티로신, 4-아미노-D-페닐알라닌, 4-아미노-L-페닐알라닌, 4-아미노-D,L-페닐알라닌, 4-니트로-L-페닐알라닌, 4-니트로-D,L-페닐알라닌, 3,5-디니트로-L-티로신, D,L-α-메틸티로신, L-α-메틸티로신, (-)-3-(3,4-디히드록시페닐)-2-메틸-L-알라닌, D,L-트레오-3-페닐세린, 트랜스-4-(아미노메틸)시클로헥산 카르복실산, 4-(아미노메틸)벤조산, D,L-3-아미노부티르산, 3-아미노시클로헥산 카르복실산, 시스-2-아미노-1-시클로헥산 카르복실산, γ-아미노-β-(p-클로로페닐)부티르산 (Baclofen), D,L-3-아미노페닐프로피온산, 3-아미노-3-(4-클로로페닐)프로피온산, 3-아미노-3-(2-니트로페닐)프로피온산 및 3-아미노-4,4,4-트리플루오로부티르산이 있다.
"카르보시클릴"이란 오로지 탄소와 수소 원자로 이루어지는 안정한 3- 내지 15원의 고리 라디칼을 일컫는다. 본 발명에 있어서, 카르보시클릴 라디칼은 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 고리계일 수 있으며, 융합되거나 가교된 고리계를 포함할 수 있고, 이 고리계는 부분적으로 또는 완전히 포화되거나 방향족일 수 있고, 고리계의 탄소 원자는 산화되거나 산화되지 않을 수 있다. 이러한 카르보시클릴 라디칼의 예로는 이들로 제한하는 것은 아니나, 시클로알킬 라디칼 (본 명세서에서 정의된 것과 같음), 노르보르난, 노르보르넨, 아다만틸, 비시클로[2,2,2]옥탄, 페닐, 나프탈레닐, 인다닐, 인데닐, 아줄레닐, 플루오레닐, 안트라세닐 등이 있다. 카르보시클릴 고리는 상기 발명의 요약에서 정의된 것과 같은 R6로, 또는 상기된 것과 같이 히드록시, 메르캅토, 할로, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페닐알킬, 페닐알케닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 포르밀, 니트로, 시아노, 시클로알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 페녹시알킬, 페닐알콕시알킬, 아미디노, 우레이도, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노페닐아미노, 모노페닐알킬아미노, 술포닐아미노, 알킬술포닐아미노, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 모노페닐아미노알킬, 모노페닐알킬아미노알킬, 아실, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬, 모노알킬아미노카르보닐알킬 및 디알킬아미노카르보닐알킬로 구성되는 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체로 치환될 수 있다.
"시클로알킬"이란 포화되고 오로지 탄소와 수소 원자로만 이루어지는 안정한 3- 내지 10-원의 모노시클릭 또는 디시클릭 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로헥실, 데카리닐 등이 있다. 명세서 중에서 구체적으로 달리 언급되지 않은한, "시클로알킬"이란 용어는 알킬, 할로, 히드록시, 아미노, 시아노, 니트로, 알콕시, 카르복시 및 알콕시카르보닐로 구성되는 군으로부터 독립적으로 선택된 1종 이상의 치환체로 치환되거나 치환되지 않은 시클로알킬 라디칼을 포함하는 의미이다.
"카르복시"란 화학식 -C(O)OH의 라디칼을 일컫는다.
"카르복시알킬"이란 화학식 -Ra-C(O)OH (여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 3-카르복시프로필 등이 있다.
"디(알콕시)알킬"이란 화학식 -Ra(-ORa)2(여기서, Ra는 독립적으로 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼이고, -ORa기는 Ra기 중의 임의의 탄소 원자에 부착될 수 있음)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 3,3-디메톡시프로필, 2,3-디메톡시프로필 등이 있다.
"디알킬아미노"란 화학식 -N(Ra)Ra(여기서, Ra는 독립적으로 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 디메틸아미노, 디에틸아미노, (메틸)(에틸)아미노 등이 있다.
"디알킬아미노카르보닐"이란 화학식 -C(O)N(Ra)Ra(여기서, Ra는 독립적으로 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 디메틸아미노카르보닐, 메틸에틸아미노카르보닐, 디에틸아미노카르보닐, 디프로필아미노카르보닐, 에틸프로필아미노카르보닐 등이 있다.
"디알킬아미노술포닐"이란 화학식 -S(O)2N(Ra)Ra(여기서, Ra는 독립적으로 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 디메틸아미노술포닐, 메틸에틸아미노술포닐, 디에틸아미노술포닐, 디프로필아미노술포닐, 에틸프로필아미노술포닐 등이 있다.
"할로"란 브로모, 클로로, 요오도 또는 플루오로를 일컫는다.
"할로알킬"이란 앞서 정의된 것과 같은 할로 라디칼 1개 이상으로 치환된 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 트리플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리클로로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1-플루오로메틸-2-플루오로에틸, 3-브로모-2-플루오로프로필, 1-브로모메틸-2-브로모에틸 등이 있다.
"할로알콕시"란 화학식 -ORd(여기서, Rd는 앞서 정의된 것과 같은 할로알킬임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리클로로메톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 1-플루오로메틸-2-플루오로에톡시, 3-브로모-2-플루오로프로폭시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시 등이 있다.
"헤테로시클릴"이란 탄소 원자, 및 질소, 산소 및 황으로 구성되는 군으로부터 선택된 1 내지 5개의 이종원자로 구성되는 안정한 3 내지 15원의 고리 라디칼을 일컫는다. 본 발명에 있어서, 헤테로시클릴 라디칼은 융합되거나 가교된 고리계를 포함할 수 있고, 헤테로시클릴 라디칼 중의 질소, 탄소 및 황 원자가 산화되거나 산화되지 않을 수 있고, 질소 원자가 사차화되거나 그렇지 않을 수 있으며, 헤테로시클릴 라디칼이 부분적으로 또는 완전히 포화되거나 방향족일 수 있는 모노시클릭, 비시클릭 또는 트리시클릭 고리계일 수 있다. 헤테로시클릴 라디칼은 임의의 이종 원자 또는 탄소 원자에서 주쇄에 부착되어 안정한 화합물을 형성할 수 있다. 이러한 헤테로시클릴 라디칼의 예로는 이에 제한되는 것은 아니나, 아제피닐, 아제티디닐, 아크리디닐, 벤즈이미다졸릴, 벤조디옥솔릴, 벤조디옥사닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤조피라닐, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 카르바졸릴, 신놀리닐, 데카히드로이소퀴놀릴, 디옥솔라닐, 푸릴, 이소티아졸릴, 퀴누클리디닐, 이미다졸릴, 이미다졸리닐, 이미다졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 인돌리지닐, 이속사졸릴, 이속사졸리디닐, 모르폴리닐, 나프티리디닐, 옥사디아졸릴, 옥타히드로인돌릴, 옥타히드로이소인돌릴, 2-옥사피페라지닐, 2-옥소피페리디닐, 2-옥소피롤리디닐, 2-옥소아제피닐, 옥사졸릴, 옥소졸리디닐, 퍼히드로아제피닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 4-피페리도닐, 페나지닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 프탈라지닐, 프테리디닐, 푸리닐, 피롤릴, 피롤리디닐, 피라졸릴, 피라졸리디닐, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐, 퀴누클리디닐, 이소퀴놀리닐, 티아졸릴, 티아졸리디닐, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 테트라히드로푸릴, 테트라히드로피라닐, 테트라히드로이소퀴놀릴, 티에닐, 티오모르폴리닐, 티오모르폴리닐 술폭시드 및 티오모르폴리닐 술폰 등이 있다. 헤테로시클릴 라디칼은 상기 발명의 요약에서 정의된 것과 같은 R8에 의해 임의로 치환되거나, 본 명세서에서 정의된 것과 같은 히드록시, 메르캅토, 할로, 알킬, 알케닐, 알키닐, 페닐, 페닐알킬, 페닐알케닐, 알콕시, 페녹시, 페닐알콕시, 할로알킬, 할로알콕시, 포르밀, 니트로, 시아노, 아미디노, 시클로알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬, 페녹시알킬, 페닐알콕시알킬, 우레이도, 알콕시카르보닐아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노페닐아미노, 모노페닐알킬아미노, 아미노알킬, 모노알킬아미노알킬, 디알킬아미노알킬, 모노페닐아미노알킬, 모노페닐알킬아미노알킬, 알킬카르보닐, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 아미노카르보닐알킬, 모노알킬아미노카르보닐알킬, 디알킬아미노카르보닐알킬 및 이미다졸릴로 구성되는 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.
"결합 잔기"란 선택적으로 절단하여 고체 지지체로부터 본 발명에 따른 화합물의 잔기를 방출시킬 수 있는 모든 성분들을 일컫는다. 이는 문헌 [Greene and Wuts. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed., Wiley (1991)]으로부터 알 수 있다. 구체적인 결합 잔기와 이들의 절단 시약은 아래의 표 7에 명시되어 있다.
"모노알킬아미노"란 화학식 -N(H)Ra(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노 등이 있다.
"모노알킬아미노카르보닐"이란 화학식 -C(O)N(H)Ra(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 메틸아미노카르보닐, 에틸아미노카르보닐, 프로필아미노카르보닐 등이 있다.
"모노알킬아미노술포닐"이란 화학식 -S(O)2N(H)Ra(여기서, Ra는 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼임)의 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 메틸아미노술포닐, 에틸아미노술포닐, 프로필아미노술포닐 등이 있다.
"N-헤테로시클릴"이란 1개 이상의 질소 원자를 함유하고 이 질소 원자를 통해 주쇄에 부착된, 앞서 정의된 것과 같은 헤테로시클릴 라디칼을 일컫는다. N-헤테로시클릴 라디칼은 이종 원자를 추가로 3개 이하 더 함유할 수 있다. 이의 예로는 피페리디닐, 피페라지닐, 피롤리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 아제티디닐, 인돌릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 테트라히드로이소퀴놀릴, 퍼히드로아제피닐, 테트라졸릴, 트리아졸릴, 옥사지닐 등이 있고, 헤테로시클릴 라디칼에 대해 앞서 정의된 것과 같이 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 헤테로시클릴 라디칼에 대해 상기된 치환체에 의해 임의로 치환되는 것에 덧붙여, N-헤테로시클릴 라디칼은 또한 상기 발명의 요약에서 정의된 것과 같은 R6에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다.
"페닐알킬"이란 페닐 라디칼에 의해 치환된 앞서 정의된 것과 같은 알킬 라디칼을 일컫고, 이의 예로는 벤질 등이 있다.
"선택적인" 또는 "선택적으로"란 그에 이어 기재된 사건이나 상황이 발생하거나 발생하지 않을 수 있음을 의미하고, 이 표현은 상기 사건 또는 상황이 발생한 예와 발생하지 않은 예를 포함하는 의미이다. 예컨대, "선택적으로 치환된 아릴"이란 아릴 라디칼이 치환되거나 치환되지 않을 수 있음을 의미하고 이 표현은 치환된 아릴 라디칼과 치환되지 않은 아릴 라디칼을 모두 포함한다는 의미이다. "-[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환된)"이란 알킬이 선택적으로 치환되었음을 의미한다. "-[C1-C8알킬]-R11(히드록시로 선택적으로 치환된)"도 같은 맥락이다. "선택적으로 치환된 -S(O)tR22"란 R22치환체들이 모두 선택적으로 치환될 수 있음을 의미한다.
"페닐알케닐"이란 페닐 라디칼에 의해 치환된 앞서 정의된 것과 같은 알케닐 라디칼을 일컫는다.
"제약적으로 허용되는 염"이란 무기산 및 염기와 유기산 및 염기를 포함하는 제약적으로 허용되는 비독성 산 또는 염기로부터 제조된 염을 일컫는다. 본 발명의 화합물이 염기성인 경우, 염은 무기 및 유기산을 포함하는 제약적으로 허용되는 비독성 산으로부터 제조될 수 있다. 본 발명의 화합물을 위한 제약적으로 허용되는 산부가염으로 적합한 것은 아세트산, 벤젠술폰산 (베실레이트), 벤조산, 캄포르술폰산, 시트르산, 에텐술폰산, 푸마르산, 글루콘산, 글루탐산, 붕산, 염산, 이세티온산, 락트산, 말레산, 말산, 만델산, 메탄술폰산, 무크산, 니트르산, 파모산, 판토텐산, 인산, 숙신산, 황산, 타르타르산, p-톨루엔술폰산 등이 있다. 화합물이 산성 측쇄를 함유한 경우, 본 발명의 화합물을 위한 제약적으로 허용되는 염기부가염으로 적합한 것은 알루미늄, 칼슘, 리튬, 마그네슘, 칼륨, 나트륨 및 아연으로부터 제조된 금속염 또는 라이신, N,N'-디벤질에틸렌디아민, 클로로프로카인, 콜린, 디에탄올아민, 에틸렌디아민, 메글루민(N-메틸글루카민) 및 프로카인으로부터 제조된 유기염 등이 있다.
"고체 지지체"란 본 발명에 따른 화합물의 합성을 실시할 수 있고, 본 명세서에서 비드 또는 수지로 칭하기도 하는 물질을 일컫는다. "고체 지지체"란 용어는 셀룰로스 비드, 다공질 유리 비드, 실리카 겔, 선택적으로 디비닐벤젠과 가교결합되고 폴리에틸렌 글리콜과 선택적으로 그래프트되고 아미노, 히드록시, 카르복시 또는 할로기로 선택적으로 관능화된 폴리스티렌 비드, 그래프트 공중합 비드, 폴리아크릴아미드 비드, 라텍스 비드, N,N'-비스-아크릴로일 에틸렌 디아민과 선택적으로 가교결합된 디메틸아크릴아미드 비드, 소수성 중합체로 코팅된 유리 입자 등과 같은 비드, 펠렛, 디스크, 섬유, 겔 또는 입자를 포함하는 의미이고, 이는 즉 경질 또는 반경질 표면을 가지는 물질 및 저분자량의 비가교결합 폴리스티렌과 같은 용해성 지지체를 포함한다.
"치료 유효량"이란 본 발명의 화합물을 필요로 하는 사람에게 투여할 경우, 아래에 정의된 것과 같이, 비정상적인 질소 산화물 생성으로부터 발생한 질환을 치료하기에 충분한 양을 일컫는다. "치료 유효량"을 이루는 본 발명의 화합물량은 화합물, 질환과 이의 심각도, 및 치료할 사람의 연령에 따라 다양할 것이나, 당업계의 숙련자가 자신의 지식과 본 명세서에 개시된 내용을 바탕으로 용이하게 결정할 수 있을 것이다.
본 명세서에서 사용된 "치료" 또는 "처치"란 비정상적인 질소 산화물 생성으로 인한 사람의 질환에 대한 치료를 망라하는 의미이고,
(i) 사람, 특히 발병한 것으로 진단을 받지는 않았으나 이 질환에 걸리기 쉬운 사람에게서 발병을 예방하는 것,
(ii) 질환을 억제, 즉 질환의 발전을 억제하는 것 또는
(iii) 질환을 경감, 즉 질환에서 회복시키는 것
을 포함한다.
본 명세서에 기재된 반응들의 각 수율은 이론 수율에 대한 백분율로 나타내었다.
본 명세서에 기재된 대부분의 화합물들은 하나 이상의 비대칭 중심을 가지며, 이에 따라 (R)- 또는 (S)-, 또는 아미노산의 경우 (D)- 또는 (L)-과 같은 절대 입체화학의 용어에 따라 정의될 수 있는 거울상이성질체, 부분입체이성질체 및 기타 입체 입체이성질체를 생성시킬 수 있다. 본 발명의 화합물은 모든 가능한 이성질체 및 이들의 라세미체 및 광학적으로 순수한 형태를 포함하는 의미이다. 광학적으로 활성인 (R)- 및 (S)-, 또는 (D) 및 (L)-이성질체들은 키랄 단위 및 키랄제를 사용하여 제조되거나 통상의 기술을 사용하여 분리할 수 있다. 본 명세서에 기재된 화합물들이 올레핀 이중결합 또는 다른 기하학적 비대칭 중심을 가질 경우, 다른 언급이 없는한, 이는 화합물이 E 및 Z 기하학적 이성질체를 모두 포함한다는 것을 의미한다. 마찬가지로, 모든 토토머 형태도 또한 본 발명에 포함된다.
본 명세서에서 사용된 명명법은 본 발명의 화합물을 본 명세서에서 아미드 유도체라 칭한 I.U.P.A.C. 명명법 방식의 변형이다.
예컨대, 본 발명에 따른 아래의 화합물은 본 명세서에서 2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]펜탄디아미드라 칭하였다. 다른 언급이 없는한, 화합물명은 모든 단일 입체이성질체, 거울상이성질체, 라세미체 또는 이의 혼합물들을 포함하는 의미이다.
본 발명의 화합물의 유용성
유도될 수 있는 형태의 일산화질소 신타제 (i-NOS)에 의해 생성된 일산화질소는 다수의 염증성 질환 및 자가면역 질환의 발병과, 일반적으로 염증성 질환으로 여겨지지 않음에도 불구하고 i-NOS를 국부적으로 상향조절하는 사이토카인이 관련될 수 있는 질환에도 관련되어 있다. 따라서 본 발명의 화합물은 단독으로 또는 기타 제약 제제와 배합되어 일산화질소의 생성에 있어서의 이상에 기인하는 병에 걸린 포유류, 바람직하게는 사람을 치료하는 데 유용하다. 이와 같은 병의 예로는 하기와 같은 것이 있지만 그에 한정되는 것은 아니다:
다발성 경화증 (Parkinson, J.F. 등, J. Mol. Med. (1997), 제5권, 174 내지 186페이지); 발작 또는 뇌빈혈 (Iadecola, C. 등, J. Neurosci. (1997), 제17권, 9157 내지 9164페이지); 알쯔하이머병 (Smith, M.A. 등, J. Neurosci. (1997), 제17권, 2653 내지 2657페이지; Wallace, M.N. 등, Exp. Neurol. (1997), 제144권, 266 내지 272페이지); HIV 치매 (Adamson D.C. 등, Science (1996), 제274권, 1917 내지 1921페이지); 파킨슨병 (Hunot, S. 등, Neuroscience (1996) 제72권, 355 내지 363페이지); 수막염 (Koedel, U. 등, Ann. Neurol. (1995). 제37권, 313 내지 323페이지); 심근 확장증 및 울혈성 심장마비 (Satoh M 등, J. Am. Coll. Cardiol. (1997), 제29권, 716 내지 724페이지); 아테롬성 동맥경화증 (Wilcox, J.N. 등, Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. (1997), 제17권, 2479 내지 2488페이지); 재협착증 또는 이식 협착증, 패혈성 쇽 및 저혈압 (Petros. A. 등, Cardiovasc. Res. (1994). 제28권, 34 내지 39페이지); 출혈성 쇽 (Thiemermann, C. 등, Proc. Natl. Acad. Sci. (1993), 제90권, 267 내지 271페이지); 천식 (Bames, P.J., Ann. Med. (1995), 제27권, 389 내지 393페이지; Fiak, T.A. 등, Am. J. Respir. Crit. Care Med. (1996) 제154권, S202 내지 S206페이지); 성인 호흡 장해 증후군, 흡연 또는 미립자 매개 폐 손상 (Ischiropoulos, H 등, Am. J. Respir. Crit. Care Med. (1994) 제150권, 337 내지 341페이지; Van Dyke, K., Agents Actions (1994) 제41권, 44 내지 49페이지); 병원성 폐렴 (Adler, H. 등, Adler, H. 등, J. Exp. Med. (1997), 제185권, 1533 내지 1540페이지); 여러 병인의 외상 (Thomae, K.R. 등, Surgery (1996) 제119권, 61 내지 66페이지); 류마티즘성 관절염 및 골관절염 (Grabowski, P.S. 등, Br. J. Rheumatol. (1997), 제36권, 651 내지 655페이지); 사구체신염 (Weinberg, J.B. 등, J. Exp. Med. (1994) 제179권, 651 내지 660페이지); 전신성 홍반낭창 (Belmont, H.M. 등, Arthritis Rheum. (1997), 제40권, 1810 내지 1816페이지); 염증성 장 질환, 예를 들어 궤양성 대장염 및 크론병 (Godkin, A.J. 등, Eur, J. Clin. Invest. (1996), 제26권, 867 내지 872페이지; Singer, I.I. 등, Gastroenterology (1996) 제111권, 871 내지 885페이지); 인슐린 의존성 당뇨병 (McDaniel, M.L. 등, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. (1996), 제211권, 24 내지 32페이지); 당뇨병성 신경장해 또는 신장장해 (Sugimoto, K. 및 Yagihashi, S., Microvasc. Res. (1997), 제53권, 105 내지 112페이지; Amore, A. 등, Kidney Int. (1997) 제51권, 27 내지 35페이지); 급성 및 만성 장기이식 거부반응 (Worrall, N.K. 등, Transplantation (1997), 제63권, 1095 내지 1101페이지); 이식조직 혈관질환 (Russell, M.E. 등 (1995) 제92권, 457 내지 464페이지); 이식편 대 숙주 질환 (Kichian, K. 등, J. Immunol. (1996), 제157권, 2851 내지 2856페이지); 건선 및 다른 염증성 피부 질환 (Bruch-Gerharz, D. 등, J. Exp. Med. (1996) 제184권, 2007 내지 2012페이지); 및 암 (Thomsen, L.L. 등, Cancer Res. (1997) 제57권, 3300 내지 3304페이지).
본 발명의 화합물은 단독으로 또는 남성 및 여성의 생식 기능 관리에 통상 사용되는 다른 약제와 배합하여 사용할 경우 남성 및 여성의 생식 기능 관리에도 유용할 수 있다. 예를 들어 수정의 억제, 자궁내막 수용성 및 이식 (단독으로 또는 프로게스테론 길항제와 배합하여); 성교후 피임 (단독으로 또는 프로게스테론 길항제와 배합하여); 유산 유도 (항황체호르몬과 배합하여, 그리고 추가로 프로스타글란딘과 배합하여); 진통 및 분만의 조절 및 관리; 자궁경관 부전증의 치료 (단독으로 또는 프로게스테론 또는 황체호르몬과 배합하여); 자궁내막증식증의 치료 (단독으로, 또는 LHRH-작동제/길항제, 항황체호르몬 또는 황체호르몬 등의 다른 약제와 배합하여 (이들은 연속적으로 또는 동시에 투여됨))에 사용되지만 이들로 한정하려는 것은 아니다. 예를 들어 수정의 억제, 자궁내막 수용성 및 이식, 또는 성교후 피임 (단독 또는 프로게스테론 길항제와 배합된 형태의 본 화합물)이 논의되어 있는 Chwasisz, K. 등의 문헌 [J. Soc. Gynecol. Invest. (91997) 제4권 제1호 (보충분), 104a페이지]; 유산 유도 (항황체호르몬과 배합된 형태 및 추가로 프로스타글란딘과 배합된 형태의 본 발명의 화합물), 및 진통 및 분만의 조절 및 관리가 논의되어 있는 Chwalisz, K. 등의 문헌 [Prenat. Neonat. Med. (1996) 제1권, 292 내지 329페이지]; 및 자궁경관 부전증의 치료(단독으로 또는 프로게스테론 또는 황체호르몬과 배합된 형태의 본 발명의 화합물)이 논의되어 있는 Chwalisz, K. 등의 문헌 [Hum. Reprod. (1997), 제12권, 101 내지 109페이지]을 참조하기 바란다.
당 업계의 숙련자라면 본 발명의 화합물에는 1-치환 이미다졸이 포함된다는 것도 알 것이다. 상기 화합물류는 이전에 일산화질소 합성 (Chabin, R. NM. 등, Biochemistry (1996) 제35권, 9567 내지 9575페이지)에서뿐만 아니라 작용기작에 기초하여 시토크롬 P450 패밀리의 힘(heme) 결합 억제 효소류 (Maurice, M. 등, FASEB J. (1992), 제6권, 752 내지 758페이지)로 기재되었다. 따라서 본 발명의 화합물은, 그에 한정되는 것은 아니지만, 스테로이드 및 레티노이드 생합성 (Masamura 등, Breast Cancer Res. Treat (1995) 제33권, 19 내지 26페이지; Swart, P. 등, J. Clin. Endocrinol. Metab., 제77권, 98 내지 102페이지; Docks, P. 등, Br. J. Dermatol. (1995) 제133권, 426 내지 432페이지) 및 콜레스테롤 생합성 (Burton, P.M. 등, Biochem. Pharmacol. (1995), 제50권, 529 내지 544페이지; 및 Swinney, D.C. 등, Biochemistry (1994) 제33권, 4702 내지 4713페이지)과 관련된 P450 효소류 등 치료적으로 관심있는 선택된 시토크롬 P450 패밀리 구성원의 억제제로 유용할 수 있다. 이미다졸 기재의 화합물은 항진균 활성도 가질 수 있다 (Aoyama, Y. 등, Biochem. Pharmacol. (1992), 제44권, 1701 내지 1705페이지). 본 발명의 화합물의 P450 억제 활성은 관심있는 P450의 이소형에 특이적인 적합한 분석 시스템을 사용하여 평가할 수 있다. 본 발명의 화합물에 의해 억제될 수 있는 포유류 시토크롬 P450 이소형의 추가의 한 예로는 Yamazaki 등의 문헌 [Carcinogenesis (1995) 제16권, 2167 내지 2170페이지]에 기술된 방법과 유사한 방식으로 분석할 수 있는 시토크롬 P450 3A4가 있다.
본 발명의 화합물의 시험
일산화질소 신타제는 L-아르기닌의 일산화질소 (NO) 및 시트룰린으로의 전환을 촉매하는 복합 효소이다. 촉매 작용은 L-아르기닌의 구아니디늄기를 2회 연속적으로 산화시킴으로써 이루어진다.
배양 세포의 조절 배지 중의 일산화질소 생성물인 질산염을 측정하는 세포 유래 일산화질소 신타제 분석법을 본 발명의 화합물의 평가에 사용하였다. 쥐과 단핵세포계 세포주 RAW 264.7 및 J774는 면역자극에 응답하여 〉10 μM의 질산염을 생성할 수 있는 것으로 잘 기록되어 있다.
RAW 264.7 생쥐 단핵세포에서의 iNOS의 유도
RAW 264.7 쥐과 마크로파지 세포는 American Type Culture Collection (미국 매릴랜드주 로크빌 소재)로부터 얻었으며 10% 소 태아 혈청 (FBS), 5000 유닛/mL의 페니실린 및 스트렙토마이신과, 2 mM 글루타민을 함유하는 RPMI 1640 (보관 배지)에서 보관하였다. NOS 활성은 일산화질소 산화 생성물인 질산염의 형광 측정법으로 측정하였다 (Diamani 등, Talanta (1986), 제33권, 649 내지 652페이지). iNOS (유도성 일산화질소 신타제)의 유도는 세포를 리포다당류 및 γ-인터페론으로 처리함으로써 자극한다.
세포를 수확하고 보관 배지로 500,000개의 세포/mL로 희석시키고 100 ㎕/웰씩 96웰 플레이트에 접종하였다. 이 플레이트를 5% CO2분위기 하, 37℃에서 밤새 배양하였다. 이어서 10% FBS, 100 유닛/mL의 페니실린, 100 ㎕ 스트렙토마이신, 2 mM 글루타민, 100 유닛/mL의 인터페론-감마 및 2 μg/mL의 리포다당류를 함유하는 BME 배지 90 ㎕로 배지를 바꾸어주었다. pH가 7.3인 100 mM Hepes + 0.1% DMSO 중 2 mM 원액 10 ㎕를 사용하여 N-구아니디노-메틸-L-아르기닌을 최종 농도 200 μM로 4개의 웰 (음성 대조군)에 첨가하고 4개의 웰에는 단지 100 mM Hepes/0.1% DMSO 완충제(양성 대조군)만 첨가하였다. 평가용 화합물은 원하는 최종 농도의 10배 농도로 Hepes/DMSO 중에 용해시키고 이 용액 10 ㎕를 96웰 플레이트로 옮겼다. 이 플레이트를 5% CO2분위기 하, 37℃에서 17시간 동안 배양하였다. 배양 배지에 축적된 질산염을 하기와 같이 측정하였다: 각각의 웰에 2,3-디아미노나프탈렌 (0.75 M HCl 중 10 μg/mL) 15 ㎕를 첨가하고 실온에서 10분 동안 인큐베이션하였다. 1N NaOH 15㎕를 첨가하고 365 nM의 여기 파장을 사용하여 405 nM에서 형광 방출량을 측정하였다. 실험 웰에서의 효소 활성은 양성 및 음성 대조군의 값을 사용하여 대조 백분율로 표준화하였다. 이 분석의 경우 시그널 대 노이즈 비는 〉10이다.
본 발명의 화합물을 상기 분석에서 시험했을 때 본 발명의 화합물이 일산화질소 생성을 억제할 수 있음이 증명되었다.
여러 생체내 분석을 사용하여 일산화질소 생성에서의 이상에 기인한 병, 예를 들어 관절염의 치료에서의 본 발명의 효능을 측정할 수 있다. 이와 같은 분석을 쥐를 이용하여 수행한 것이 하기에 기술되어 있다:
쥐에서의 보조제에 의해 유도된 관절염에 대한 본 발명의 화합물의 효과
웅성 루이스 (Lewis) 쥐에 불완전한 프라운트 (Freund) 보조제 (10 mg/mL) 중 미코박테리움 부티리쿰 (Mycobacterium Butyricum) 0.1 mL을 꼬리의 1/4 지점에 가까운 곳에 피내주사하였다. 보조제로 면역화한 다음날부터 시작하여 실험이 끝날때까지 계속 비히클 (산성화 염수, 1 mL/kg) 또는 본 발명의 화합물 (3, 10, 또는 30 mg/kg)을 피하 투여하였다 (치료군 당 쥐 10마리). 연구하는 동안 주 당 3회, 모든 사지에서 임상적 스코어를 측정하였다 (하기 참조). 쥐는 면역화한지 34-35일 후에 안락사시켰다. 안락사 후 뒷발에서의 방사성을 측정하고 (하기 참조) 임상적 혈액 화학 및 약제 농도 측정을 위하여 혈액 샘플을 수집하고 (고투여량 처리군만 최종 투여 6 또는 12시간 후에 수집함), 잠재적인 독성을 측정하기 위하여 간 부분을 얻고 뒷다리를 조직병리학적 측정을 위하여 보관하였다.
임상 스코어링 - 하기 스케일에 따라 각 다리의 등급을 매겼다:
0: 염증의 징후가 나타나지 않음
1: 중간정도의 발적, 종기의 첫번째 징후, 관절 연화
2: 중간정도의 발적, 중간정도의 종기, 관절 연화
3: 발적, 상당한 종기 및 발 뒤틀림, 관절은 합착되기 시작함
4: 발적, 큰 종기 및 굉장한 발 뒤틀림, 관절은 완전히 합착됨
방사성 스코어링 - 각각의 뒷다리는 하기 파라미터 각각에 대하여 0-3의 스케일로 등급을 매겼다:
연조직 종기
연골 손실
침식률
이방성 (heterotropic) 골화
본 발명의 화합물은 상기 분석에서 시험했을 때 쥐에 존재하는 관절염을 치료할 수 있음이 증명되었다.
당 업계의 숙련자는 본 발명의 화합물의 생물학적 활성을 평가하는 데 사용할 수 있는, 다수의 NOS 이소형 (iNOS, nNOS 및 eNOS) 활성 분석법이 존재한다는 것도 알 것이다. 이러한 분석법으로는 일차 세포 배양물 및 세포주 (Forstermann 등, Eur. J. Pharmacol. (1992) 제225권, 161 내지 165페이지; Radmoski 등, Cardiovasc. Res. (1993) 제27권, 1380 내지 1382페이지; Wang 등, J. Pharmacol. Exp. Ther. (1994) 제268권, 552 내지 557페이지) 뿐만 아니라 엑스 비보 (ex vivo)에서 연구되는 조직 중 천연 NOS 이소형의 분석법 (Mitchell 등, Br. J. Pharmacol. (1991) 제104권, 289 내지 291페이지; Szabo 등, Br. J. Pharmacol (1993) 제108권, 786페이지 내지 792페이지; Joly 등, Br. J. Pharmacol. (1995) 제115권, 491 내지 497페이지)이 있다. 당 업계의 숙련자는 일시적 트랜스펙션 (Karisen 등, Diabetes (1995), 제44권, 753 내지 758페이지), 안정한 트랜스펙션 (McMillan 등, Proc. Natl. Acad. Sci. (1992) 제89권, 11141 내지 11145페이지; Sessa 등, J. Biol. Chem. (1995) 제270권, 17641 내지 17644페이지) 또는 용해성 바이러스 트랜스펙션 (Busconi ＆ Michel. Mol. Pharmacol. (1995) 제47권, 655 내지 659페이지; List 등, Biochem. J. (1996) 제315권, 57 내지 63페이지)으로 NOS cDNA를 사용하여 재조합 NOS 효소를 이종성 세포에서 발현시킬 수 있다는 것도 알 것이다. 이종 발현은 포유류 세포 (McMillan 등, Proc. Natl. Acad. Sci. (1992) 제89권, 11141 내지 11145페이지), 곤충 세포 (Busconi ＆ Michel, Mol. Pharmacol. (1995) 제47권, 655 내지 659페이지; List 등, Biochem. J. (1996) 제315권, 57 내지 63페이지), 효모 (Sari 등, Biochemistry (1996), 제35권, 7204 내지 7213페이지) 또는 박테리아 (Roman 등, Proc. Natl. Acad. Sci. (1995), 제92권, 8428 내지 8432페이지; Martasek 등, Biochem. Biophys. Res. Commun. (1996), 제219권, 359 내지 365페이지)에서 이루어질 수 있다. 상기 이종 발현 시스템 모두는 본 발명의 화합물의 생물학적 활성을 평가하기 위한 iNOS, nNOS 및 eNOS 분석 시스템을 확립하는 데 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물의 투여
환자에게 유효량의 본 발명의 화합물을 제공하는 데 임의의 적당한 투여 경로를 사용할 수 있다. 예를 들어 경구 투여, 직장 투여, 비경구 투여(피하 투여, 근육내 투여, 정맥내 투여), 경피 투여 등의 투여 형태가 사용될 수 있다. 제형으로는 정제, 트로키제, 분산제, 현탁제, 용액제, 캡슐제, 패치제 등이 있다.
본 발명의 제약 조성물은 활성 성분으로 본 발명의 화합물을 함유하며 제약적으로 허용되는 담체, 및 필요에 따라 기타 치료 성분을 함유할 수도 있다. 경구용 고상 제제 (예를 들어 분말제, 캡슐제, 및 정제)의 경우에는 전분, 당, 및 미정질 셀룰로스 등의 담체, 희석제, 과립화제, 윤활제, 결합제, 붕해제 등이 적당하며, 경구용 고상 제제가 경구용 액상 제제보다 선호된다. 그의 제조 방법은 당 업계에 잘 알려져 있다.
정제 및 캡슐제는 투여가 용이하기 때문에 가장 유익한 경구용 투여 단위 형태를 대표하는데, 이 경우 고상 제약 담체가 사용된다. 필요할 경우 정제는 수성 또는 비수성 표준 기술로 코팅시킬 수 있다. 상기한 통상의 제형 이외에도 본 발명의 화합물은 조절된 방법으로 또는 지속 방출 방법으로, 그리고 전달 장치로 투여할 수도 있다.
경구 투여에 적합한 본 발명의 화합물은 분말 또는 과립으로, 또는 수성 액체, 비수성 액체, 수중유 에멀젼, 또는 유중수 액상 에멀젼 중 용액 또는 현탁액으로 각각 소정량의 활성 성분을 함유하는 캡슐, 카세트, 또는 정제 등의 불연속 단위로 제공될 수 있다. 이와 같은 조성물은 약학적인 임의의 방법으로 제조될 수 있지만, 모든 방법은 활성 성분을 1종 이상의 필요한 성분을 구성하는 담체와 배합시키는 단계를 포함한다. 일반적으로 본 조성물은 활성 성분을 액상 담체 또는 미분화 고상 담체, 또는 둘 모두와 균일하게, 그리고 친밀하게 혼합한 후, 필요할 경우 이것을 원하는 투여형으로 성형시킴으로써 제조한다.
바람직한 실시태양:
본 발명의 다양한 측면에서, 특정 실시태양이 바람직하다. 화학식 (I), 화학식 (II) 및 화학식 (III)의 화합물의 바람직한 군은 화학식 (Ia), 화학식 (Ib) 또는 화학식 (Ic)를 갖는 화학식 (I)의 화합물이다:
이러한 화합물 군의 바람직한 하위군은 A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고; V가 N(R4)이고; W가 CH인 화합물이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 종류는 A가 -C(O)N(R1)R2이고; q, r 및 n이 0이고; R1이 수소이고; R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8]-R9이고; R4가 수소 또는 저급 알킬이고; R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시인 화합물이다.
이러한 종류의 화합물의 바람직한 하위 종류는 R9가 페닐, 톨릴, 아니실, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 클로로페닐, 카르복시페닐, 디메톡시페닐, 2-티에닐 또는 모르폴리닐인 화합물이다.
이러한 군의 화합물의 다른 바람직한 하위군은 A가 -C(O)N(R1)R2이고; m이 0이고; Q가 R3에 대한 직접 결합이고; R3가 수소인 화합물이다.
이러한 하위군의 바람직한 화합물은 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드이다.
화학식 (I), 화학식 (II) 및 화학식 (III)의 화합물의 다른 바람직한 군은 화학식 (IIa), 화학식 (IIb) 또는 화학식 (IIc)를 갖는 화학식 (II)의 화합물이다:
이러한 군의 화합물의 바람직한 하위군 화합물은 N-헤테로시클릴이 피페리디닐, 피페라지닐, 피롤리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 아제티디닐, 인돌릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 테트라히드로이소퀴놀릴 및 퍼히드로아제피닐로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 종류의 화합물은 N-헤테로시클릴이 R6로 치환된 피페라지닐, 즉 화학식 (IId), 화학식 (IIe) 또는 화학식 (IIf)의 화합물인 화합물이다:
이러한 종류의 화합물의 바람직한 하위 종류의 화합물은 A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고; W가 CH이고; R6가 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 임의로 치환된 아릴옥시카르보닐, 임의로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 임의로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 임의로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 임의로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, 및 -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR4로 이루어진 군 중에서 선택된 화합물이다.
이러한 하위 종류의 화합물 중 바람직한 화합물은 A가 -C(O)N(R1)R2이고; R1이 수소이고; R2가 저급 알킬, -[C1-C8알킬]-R9또는 -[C1-C8]-R10이고; R6가 수소, 아세틸, t-부톡시카르보닐, 4-메톡시페닐아미노카르보닐, 4-메톡시페닐메틸, 메톡시카르보닐, 메틸 또는 벤질이고; R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시이고; n이 0 또는 1인 화합물이다. 이러한 군의 바람직한 화합물 중 더욱 바람직한 화합물은 R2가 -CH2-R9또는 -[C1-C8]-R10이고; R9가 아릴 또는 치환된 아릴이고; R10이 메틸티오인 화합물이다. 이러한 군의 바람직한 화합물 중 가장 바람직한 화합물은 R2가 -CH2-R9이고; R6가 수소, 아세틸 또는 t-부톡시카르보닐이고; R9가 페닐, 톨릴, 아니실, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 메틸티오페닐, 클로로페닐, 카르복시페닐, 디메톡시페닐, 또는 2-티에닐인 화합물이다. 이러한 군의 가장 바람직한 화합물 중 바람직한 화합물은 R5가 클로로이고, R6가 아세틸이고 R9가 p-톨릴인 화합물, 또는 R5가 클로로이고, R6가 수소이고 R9가 p-톨릴인 화합물, 또는 R5가 클로로이고, R6가 수소이고 R9가 1,4-벤조디옥산-6-일 또는 1,3-벤조디옥솔-5-일인 화합물, 또는 R5가 클로로이고, R6가 t-부톡시카르보닐이고 R9가 1,4-벤조디옥산-6-일 또는 1,3-벤조디옥솔-5-일인 화합물이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 화합물은 하기 리스트로부터 선택될 수 있다:
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-1-(2-메틸-1-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[2-(1H-트리아졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[(디메틸에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메톡시피리미딘-4-일]-1-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-(아세틸)-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드; 및
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-3-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-카르복사미드.
이러한 하위군의 화합물의 다른 바람직한 종류의 화합물은 N-헤테로시클릴이 피레피디닐, 즉 화학식 (IIg), 화학식 (IIh) 또는 화학식 (IIi)의 화합물인 화합물이다.
이러한 종류의 화합물의 바람직한 하위 종류의 화합물은 A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고; W가 CH인 화합물이다.
이러한 하위 종류의 화합물 중 바람직한 화합물은 A가 -C(O)N(R1)R2이고; R1이 수소이고; R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8알킬]-R9이고; R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시이고; n이 0 또는 1인 화합물이다. 이러한 바람직한 화합물 중 더욱 바람직한 화합물은 R2가 저급 알킬 또는 -CH2-R9이고 R9가 4-메톡시페닐, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일 또는 3,4-디메톡시페닐인 화합물이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 화합물은 하기 리스트로부터 선택될 수 있다:
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(4-클로로페닐)메틸]-1-[2,6-비스(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드; 및
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메톡시피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드.
이러한 하위군의 화합물의 다른 바람직한 종류의 화합물은 N-헤테로시클릴이 피롤리디닐, 즉 화학식 (IIj), 화학식 (IIk) 또는 화학식 (IIm)의 화합물인 화합물이다.
이러한 종류의 화합물의 바람직한 하위 종류의 화합물은 A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고; W가 CH인 화합물이다.
이러한 하위 종류의 화합물 중 바람직한 화합물은 A가 -C(O)N(R1)R2이고; R1이 수소이고; R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8알킬]-R9이고; R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시이고; n이 0 또는 1인 화합물이다. 이러한 바람직한 화합물 중 더욱 바람직한 화합물은 피롤리디닐 고리의 C-2에서 R-배위를 갖는 화합물이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 화합물은 하기 리스트로부터 선택될 수 있다:
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복사미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복사미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복사미드; 및
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드.
상기 정의된 바와 같은 화합물의 군 중 추가로 바람직한 화합물은 하기 리스트로부터 선택될 수 있다:
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]모르폴린-2-카르복사미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]티오모르폴린-2-아세트아미드;
N-[(1,3-디옥솔란-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아제티딘-2-카르복사미드; 및
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]모르폴린-2-카르복사미드.
화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 화합물의 다른 바람직한 군은 하기 화학식 IIIa, 화학식 IIIb 또는 화학식 IIIc의 구조를 갖는 화학식 III의 화합물이다.
이러한 군의 화합물의 바람직한 하위군의 화합물은가 선택적으로 치환된 페닐 또는 선택적으로 치환된 나프틸인 화합물이다.
화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물의 다른 바람직한 군은 각각의 X, Y 또는 Z가 C(R19)이고, 각각의 U가 C(R5)인 화합물이다.
화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물의 다른 바람직한 군은 각각의 X, Y 또는 Z가 N이고, 각각의 U가 C(R5)인 화합물이다.
화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물의 다른 바람직한 군은 각각의 X가 N이고, 각각의 Z 또는 Y가 C(R19)이며, 각각의 U가 N인 화합물이다.
화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물의 다른 바람직한 군은 각각의 화학식에서 X, Y 및 Z 중 하나가 N이고, 나머지가 C(R19)이며, U는 C(R5)인 화합물이다.
화학식 IV의 화합물의 바람직한 군은 하기 화학식 IVa, 화학식 IVb 또는 화학식 IVc의 화합물이다.
이러한 군의 화합물의 바람직한 하위군의 화합물은 상기 아미노산이 산에 대해 α 탄소에서 L 배위의 α-아미노산인 화합물이다.
이러한 군의 화합물의 다른 바람직한 하위군의 화합물은 상기 아미노산이 산에 대해 α 탄소에서 D 배위의 α-아미노산인 화합물이다.
이러한 군의 화합물의 다른 바람직한 하위군의 화합물은 R1이 수소이고; R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8알킬]-R9이며; R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시인 화합물이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 종류의 화합물은 R9가 페닐, 톨릴, 아니실, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 클로로페닐, 카르복시페닐, 2-티에닐, 디메톡시페닐 또는 모프롤리닐인 화합물이다.
화학식 Va, 화학식 Vb 또는 화학식 Vc의 화합물의 바람직한 군은 각각의 X 및 각각의 Y가 N이고; 각각의 W가 CH이며; B가 선택적으로 치환된 융합 헤테로시클릴인 화합물이다.
이러한 군의 화합물의 바람직한 하위군의 화합물은 하기 화학식 Vba의 화합물이다.
상기 식에서, A는 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고;은 피페리디닐, 피페라지닐, 피롤리디닐 또는 모르폴리닐으로 이루어진 군 중에서 선택된 N-헤테로시클릴이다.
이러한 하위군의 화합물의 바람직한 화합물은 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)푸린-6-일]피페리딘-2-아세트아미드이다.
화학식 VIIa, 화학식 VIIb 또는 화학식 VIIc의 화합물의 바람직한 화합물은 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(피리딘-3-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드이다.
화학식 VIII의 화합물의 바람직한 화합물은 4,6-디클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘 및 2,4-디클로로-6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘이다.
본 발명에서 사용되는 연결기는 하기 화학식 X의 광분해성 연결기가 가장 바람직하다.
〈화학식 X〉
여기에서, 화학식의 오른쪽의 불충분한 원자가는 고체 기질에 부착하는 지점을 나타내고, 화학식의 왼쪽의 불충분한 원자가는 리간드에 부착하는 지점을 나타낸다.
〈본 발명의 화합물의 제조〉
본 발명의 화합물은 2가지 일반적인 방법으로 합성할 수 있으며, 한가지 합성법(고상)은 다른 합성법(용액상)의 변법으로 생각할 수 있다. 용액상의 일반 합성법을 하기 반응식 1에 나타냈고, 이 반응식은 단지 예시를 위한 것이며, A가 -C(O)N(R1)R2인 화학식 I의 화합물의 합성을 예시한다. 본 발명의 다른 화합물들은 유사한 방식으로 제조할 수 있음이 이해될 것이다. 하기 반응식 1에서, PG는 적합한 보호기이고; m, n, q, r, Q, U, W, X, Y 및 Z는 발명의 개요부에서 정의한 바와 같으며; V는 N(R4), S 또는 O (여기에서, R4는 발명의 개요부에서 정의한 바와 같음)이며; R1, R2, R3, R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 발명의 개요부에서 정의한 바와 같다.
일반적으로, 화학식 I의 화합물은 먼저 1 당량의 화학식 XI의 화합물을 THF 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 극성 비양자성 용매 중 친핵기로 치환가능한 2개 이상의 치환기를 갖는 화학식 XII의 화합물 1 당량 및 트리알킬아민 염기 (예를 들면, 트리에틸아민) 1.1 당량의 용액에 일부씩 첨가하여 화학식 XIII의 화합물을 얻음으로써 제조한다. 반응이 완료되면, 혼합물을 통상의 방법으로 정제한다.
화학식 XIVcc의 화합물은 화학식 XIVaa의 적절한 화합물로부터 아미노산 및 펩티드 합성 분야의 공지된 방법으로 합성한다 (여기에서, PG는 V 치환기에 대한 표준 보호기임). 화학식 XIVaa의 화합물은 보통 보호된 형태로 상업적으로 이용가능하거나, 당업계의 공지된 절차에 의해 쉽게 합성된다. 바람직한 보호기는 Boc (t-부톡카르보닐) 및 Fmoc (플루오레닐메톡시-카르보닐)이지만, CBZ (벤질옥시카르보닐) 및 Troc (트리클로로에톡시카르보닐)과 같은 다른 보호기들도 특정 상황에서 사용할 수 있다. 펩티드 업계에 잘 공지된 바와 같이, 측쇄 관능기를 Trt (트리페닐메틸), TBu (t-부틸), Acm (아세트아미도메틸) 등으로 보호할 수 있다. 화학식 XIVaa의 보호된 화합물을 적절한 아민과 반응시켜 화학식 XIVbb의 화합물을 얻고, 다시 펩티드 업계의 공지된 방법으로 탈보호시켜 화학식 XIVcc의 화합물을 얻는다.
1 당량의 화학식 XIVcc의 화합물을 THF와 같은 극성 비양자성 용매 중 1 당량의 화학식 XIII의 화합물 및 1 당량의 염기의 용액에 첨가한다. 반응물을 반응이 완전하게 진행하여 완료되는 온도로 16시간 이내의 시간 동안 가열한다. 반응이 완료되면, 화학식 I의 화합물을 정제하고 통상의 방법으로 특성화한다.
소위 "역(reverse) 아미드"를 갖는, 즉, A가 -N(R1)C(O)R2인 화학식 I의 화합물은 화학식 XIVaa의 적절한 산으로부터 산에서 아민으로 호프만(Hofmann) 전위 반응시킨 후 상기한 조건 하에 적절한 산으로 아실화시켜 제조할 수 있다. 많은 경우, 원하는 디아민은 상업적으로 입수할 수 있다.
A가 요소인 화학식 I의 화합물은 A가 -N(R1)R21(여기에서, R1은 수소이고, R21은 수소, 알킬, 아릴 또는 아르알킬임)인 화학식 I의 화합물을 이소시아네이트와 반응시켜 제조할 수 있다. 유사하게, A가 카르바메이트인 화학식 I의 화합물은 A가 -N(R1)(R21) (여기에서, R1은 수소이고, R21은 수소, 알킬, 아릴 또는 아르알킬임)인 화학식 I의 화합물을 알킬 클로로포르메이트와 반응시키거나, 화학식 XIVaa의 화합물의 카르복실산 아지드를 적절한 알코올의 존재하에 커티우스(Curtius) 전위 반응시켜 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물의 일반 합성법의 구체적인 실시태양을 D-β-티에닐알라닌 피페로닐아미드 잔기를 결합시키는 6-클로로-2-(1-이미다졸릴)-4-피리미딘아민에 적용하여 하기 반응식 2에 나타냈다.
1 당량의 이소부틸 클로로포르메이트를 THF 중 N-Boc-D-β-티에닐알라닐 및 1 당량의 N-메틸 모르폴린과 같은 염기의 용액에 첨가하였다. 2분 후, 1 당량의 피페로닐아민을 첨가하고, 혼합물을 실온으로 가온시켰다. 30분 후, 반응 혼합물을 셀라이트 층을 통해 통과시키고, 모든 휘발물을 감압하에 제거하여 N-Boc-D-β-티에닐알라닌 피페로닐아미드를 얻었다.
메탄올 중 N-Boc-D-β-티에닐알라닌 피페로닐아미드를 아세틸 클로라이드로 처리하였다. 45분 후, 모든 휘발물을 감압하에 제거하여 D-β-티에닐알라닌 피페로닐아미드 염산염을 얻었다.
1 당량의 이미다졸을 THF 중 1 당량의 트리클로로피리미딘 및 1.5 당량의 트리에틸아민의 용액에 일부씩 첨가하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 포화 수성 염화암모늄에 붓고 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 건조시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, 모든 휘발물을 감압하에 제거하였다. 생성물 2-이미다졸릴-4,6-디클로로피리미딘 (화학식 VIIIa의 화합물)을 플래쉬 크로마토그래피 (헥산 중 20% 에틸 아세테이트)로 회백색 고체로서 단리하였다.
2 당량의 D-β-티에닐알라닌 피페로닐아미드 염산염을 THF 중 1 당량의 2-이미다졸릴-4,6-디클로로피리미딘 (화학식 VIIIa의 화합물) 및 3 당량의 위니히(Huenig) 염기 (디이소프로필에틸아민)의 용액에 첨가하였다. 반응이 완료된 후, 모든 휘발물을 제거하고, 생성물 (화학식 Iaa의 화합물)을 단리하였다.
사르코신 피페로닐아미드 염산염에 적용한 구체적인 합성예를 아래에 제공한다:
이소부틸 클로로포르메이트 (226 ㎕, 1.73 밀리몰)를 THF 중 N-Boc 사르코신 (1.73 밀리몰) 및 N-메틸모르폴린 (192 ㎕, 1.73 밀리몰)의 용액에 첨가하였다. 2분 후, 피페로닐아민 (216 ㎖, 1.73 밀리몰)을 첨가하고, 혼합물을 실온으로 가온시켰다. 30분 후, 반응 혼합물을 셀라이트 층을 통해 통과시키고, 모든 휘발물을 감압하에 제거하여 N-Boc 사르코신 피페로닐아미드 (531 ㎎, 95%)를 백색 고체로서 수득하였다.1H NMR: (CDCl3) δ 2.41(s,3H), 3.28(s,2H), 4.39(d,2H), 5.95(s,2H), 6.80(m,3H), 7.43(bs,1H), 9.04(bs,1H).
메탄올 (10 ㎖) 중 N-Boc 사르코신 피페로닐아미드 (500 ㎎, 1.54 밀리몰)를 아세틸 클로라이드 (1 ㎖)로 처리하였다. 45분 후, 모든 휘발물을 감압하에 제거하여 사르코신 피페로닐아미드 염산염 (395 ㎎, 정량)을 점착성 고체로서 수득하였다.
이미다졸 (9.5 g, 140 밀리몰)을 THF (500 ㎖) 중 트리클로로피리미딘 (24.7 g, 135 밀리몰) 및 트리에틸아민 (30 ㎖, 216 밀리몰)의 용액에 일부씩 첨가하였다. 16시간 후, 반응 혼합물을 포화 수성 염화암모늄에 붓고 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 합한 유기층을 염수로 세척하고 MgSO4상에서 건조시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, 모든 휘발물을 감압하에 제거하였다. 2-이미다졸릴-4,6-디클로로피리미딘 (화학식 VIIIa의 화합물: 9.61 g, 33%)을 플래쉬 크로마토그래피 (헥산 중 20% 에틸 아세테이트)로 회백색 고체로서 단리하였다.1H NMR: (CDCl3) δ 7.13(s,1H), 7.25(s,1H), 7.76(s,1H), 8.50(s,1H).
사르코신 피페로닐아미드 염산염 (50 ㎎, 0.19 밀리몰)을 THF (1 ㎖) 중 2-이미다졸릴-4,6-디클로로피리미딘 (화학식 VIIIa의 화합물: 20 ㎎, 0.093 밀리몰) 및 위니히 염기 (50 ㎕, 0.29 밀리몰)의 용액에 첨가하였다. 16시간 후, 모든 휘발물을 제거하고, 생성물을 납질 고체 (29 ㎎, 78%)로서 단리하였다.1H NMR: (CDCl3) δ 3.2(s,3H), 4.25(s,2H), 4.38(s,2H), 5.88(s,2H), 6.30(bs,1H), 6.42(bs,2H), 6.65(m,3H), 7.05(s,1H), 8.40(s,1H).
화학식 XIc의 화합물의 다른 구체적인 합성예를 아래에 제공한다:
Boc-피롤리딘 (3.0 g, 17.5 밀리몰)을 에테르 (35 ㎖) 및 테트라메틸에틸렌디아민 (TMEDA) (2.03 g, 17.5 밀리몰)에 용해시키고, -78℃로 냉각시키고, s-부틸리튬 (1.3M, 13.5 ㎖, 18 밀리몰)을 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 후, 알릴 브로마이드를 에테르 (5 ㎖)에 첨가하였다. 실온으로 가온시킨 후, 반응물을 물로 켄칭시키고, 유기층을 분리시켰다. 유기층을 NaH2PO4의 1M 용액 및 물로 세척한 다음 MgSO4상에서 건조시켰다. 용매를 진공에서 제거하고, 잔류물을 실리카겔 상의 크로마토그래피 (헥산/에틸 아세테이트(9:1))로 정제하여 올레핀 (0.50 g, 14%,1H NMR: (CDCl3) δ 5.65-5.85(m,1H), 5.00-5.20(m,2H), 3.70-3.90(m,1H), 3.20-3.45(m,2H), 2.35-2.60 (m,1H), 2.00-2.20(m,1H), 1.60-2.00(m,4H), 1.45(s,9H)))을 수득하였다. 올레핀 (500 ㎎, 2.37 밀리몰), 5-브로모-1,3-벤조디옥솔란 (476 ㎎, 2.37 밀리몰), 트리에틸아민 (478 ㎎, 4.74 밀리몰), 트리-o-톨릴포스핀 (96 ㎎, 0.31 밀리몰) 및 Pd(OAc)2(26 ㎎, 0.12 밀리몰)을 CH3CN에 용해시키고 아르곤 하에 밤새 환류시켰다. 부가의 1 당량 (476 ㎎)의 브로마이드 및 Pd(OAc)2(52 ㎎, 0.24 밀리몰)을 첨가하고, 4.5시간 동안 계속 환류시켰다. 반응물을 여과하고, 용매를 증발시켰다. 잔류물을 에테르에 용해시키고 물, 1M NaH2PO4, 물 및 염수로 연속적으로 세척하였다. 건조시킨 후, 용매를 제거하고 생성물을 크로마토그래피 (실리카겔, 헥산:에틸 아세테이트, 4:1)로 정제하여 152 ㎎ (19%)의 Boc-보호된 [(1,3-벤조디옥스-5-일)프로프-2-에닐]피롤리딘을 수득하였다 (1H NMR: (CDCl3) δ 6.90(s,1H), 6.70-6.80(m,2H), 6.35(d,1H), 3.80-3.95(m,1H), 3.25-3.50(m,2H), 2.45-2.70(m,1H), 2.20-2.35(m,1H), 1.70-2.00(m,4H), 1.45(s,9H)). Boc기를 표준 조건하에 제거하였다.
본 발명의 화합물에 적용되는 일반적인 합성에 대한 다른 구체적인 실시태양은 다음과 같다:
부틸 알코올 (3 ml)에 2-플루오로-4-클로로푸린 (41 mg, 0.24 밀리몰), N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드 (66 mg, 0.24 밀리몰) 및 휴니히 염기 (디이소프로필에틸아민) (0.042 ml, 0.24 밀리몰)을 부가하였다. 90 ℃에서 6 시간 동안 교반한 후, 반응물을 에틸 아세테이트로 희석하였다. 유기물을 포화 NH4Cl 및 염수로 세척하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하였다. 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl/MeOH, 10/1) 플루오로푸린 42 mg을 얻었다. 플루오로푸린 (18.9 mg, 0.046 밀리몰)을 DMSO에 용해시키고 TMS-이미다졸 (0.10 g, 0.66 밀리몰) 및 CsF (61 mg, 0.40 밀리몰)과 반응시켰다. 130 ℃에서 72 시간 동안 교반한 후, 반응물을 에틸 아세테이트로 희석하고 포화 NH4Cl 및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl/MeOH, 19/1) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)푸린-6-일]피페리딘-2-아세트아미드 12 mg을 얻었다.
합성에 대한 다른 구체적인 실시태양을 제공한다:
THF (10 mL)에 시아누르산 클로라이드 (158 mg, 0.85 밀리몰), N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드 (47 mg, 0.17 밀리몰), 및 이미다졸 (58 mg, 0.85 밀리몰)을 부가하였다. 12 시간 동안 교반한 후, 반응물을 에틸 아세테이트로 희석하였다. 유기물을 포화 NH4Cl 및 염수로 세척하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하였다. 잔류물을 크로마토그래피하여 (헥산/에틸 아세테이트, 4/1) 디클로로트리아진 60 mg을 얻었다. 디클로로트리아진 (20 mg, 0.047 밀리몰)을 THF 중에 용해하고, TMS-이미다졸 (0.009 mL, 0.06 밀리몰) 및 CsF (11 mg, 0.07 밀리몰)과 0 ℃에서 반응시켰다. 실온으로 승온시키고 4 시간 동안 교반한 후, 반응물을 에틸 아세테이트로 희석하고 포화 NH4Cl, 물 및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (에틸 아세테이트/헥산/MeOH, 4/4/1) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[3-클로로-5-(1H-이미다졸-1-일)트리아진-2-일]피페리딘-2-아세트아미드 6.5 mg을 얻었다.
합성에 대한 다른 구체적인 실시태양을 제공한다:
MeOH (25 mL) 중의 인돌-5-카르복실산 (0.50 g, 3.1 밀리몰)의 용액에, 가스 발생이 관찰되지 않을 때까지 트리메틸실릴디아조메탄을 부가하였다. 용액을 농축하고, CH2Cl2중에 용해하고, 포화 NaHCO3및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하여 에스테르 0.54 g을 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ3.95(s,3H), 6.63(s, 1H), 7.25(m, 1H), 7.40(d, 1H), 7.95(d, 1H), 8.25-8.4(br s,1H), 8.45(s, 1H)). 에스테르 (100 mg, 0.58 밀리몰)을 DMF (10 mL) 중에 용해하고, 4-클로로-2-이미다졸-1-일피리미딘 (113 mg, 0.63 밀리몰)을 부가하였다. 60 ℃에서 18 시간 동안 가열한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 CH2Cl2에 용해하고, 포화 NaHCO3및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 91/1) 피리미딘 68 mg (37%)을 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ3.95(s,3H), 6.90(s, 1H), 7.25(m, 2H), 7.80(m, 1H), 7.95(s, 1H), 8.10(d, 1H), 8.4(s, 1H), 8.50(d, 1H), 8.70(m, 2H)). 피리미딘을 THF/물 (1/1)에 용해하고, LiOH (6 mg, 0.21 밀리몰)을 부가하였다. 60 ℃에서 3 시간 동안 가열한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고 메탄올성 HCl로 산성화하였다. 용매를 진공 하에서 제거하고, DMF 중에 용해하고 HATU (42 mg, 0.11 밀리몰), DIEA (37 mg, 0.21 밀리몰), 및 피페로닐아민 (26 mL, 0.21 밀리몰)로 처리하였다. 18 시간 동안 교반한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 CH2Cl2중에 용해하고, 포화 NaHCO3및 염수로 세척하였다. 유기층을 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 19/1) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H- 이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]인돌-6-카르복스아미드 2 mg (4%)을 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ3.75(s,2H), 5.95(s, 2H), 6.80-6.90(m, 2H), 7.05-7.15(m, 2H), 7.25(m, 2H), 7.75-7.85(m, 2H), 8.00(s, 2H), 8.50-8.60(m, 2H), 8.70-8.80(m, 1H); MS: (439.2 M+H)+).
본 발명의 화합물에 적용되는 일반적인 합성에 대한 다른 구체적인 실시태양은 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤-2-카르복스아미드 [MS: (403.2 M+H)+]이고, 이는 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]인돌-6-카르복스아미드에 대해 상기한 방식과 유사하게 제조되었다.
하기 반응식 3은 U가 CR5(여기서, R5는 수소임)이고, X, Y 및 Z가 CR19(여기서, R19는 수소임)인 본 발명의 화합물의 제조 방법에 대해 도시한다.
상기 합성을 다음과 같이 수행할 수 있다: 벤젠 (20 mL)에 1-(3-아미노페닐)이미다졸 (755 mg, 4.7 밀리몰), 7-클로로-3-옥소헵탄산 에틸 에스테르 (982 mg, 4.7 밀리몰), Na2HPO4(667 mg, 4.7 밀리몰), I2(60 mg, 0.23 밀리몰), 및 4 Å 분자 체 (500 mg)을 부가하였다. 6 시간 동안 환류한 후, I2(60 mg)를 더 부가하였다. 16 시간 동안 교반한 후, 반응물을 여과하고, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 98/2) 1-[3-(1H-이미다졸-1-일)페닐]피페리딘-2-아크릴산 에틸 에스테르 120 mg (8%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 7.85(s,1H), 7.05-7.50(m, 6H), 4.80(s, 1H), 4.15(q, 2H), 3.45(t, 2H), 2.4(t, 2HO, 1.5-1.8(m, 6H, 1.30(t, 3H)). 이 에스테르 (120 mg, 0.38 밀리몰)를 MeOH (20 mL)에 용해하고, 10% Pd/C (60 mg) 및 H21 atm과 반응시켰다. 60 시간 동안 반응시킨 후, 반응물을 여과하고, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (에틸 아세테이트/헥산, 1/1) 1-[3-(1H-이미다졸-1-일)페닐] 피페리딘-2-아세트산 에틸 에스테르 (화학식 XV의 화합물) 24mg을 얻었다. 이 에스테르 (24 mg, 0.076 밀리몰)을 5% 메탄올성 NaOH에 용해하였다. 16 시간 동안 교반한 후, 반응물을 메탄올성 HCl로 산성화시키고, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 DMF 중에 용해하였다. 피페로닐아민 (1 당량), 휴니히 염기 (2 당량), 및 HATU (1 당량)을 부가하였다. 반응 완료 후, 반응 혼합물을 물과 에틸 아세테이트 사이에 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 물로 세척하고, 건조하였다. 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (에틸 아세테이트/MeOH, 98.2) 화학식 lbb의 화합물, N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[3-(1H-이미다졸-1-일)페닐]피페리딘-2-아세트아미드 6 mg을 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 7.80(s,1H), 7.10-7.30(m, 4H), 6.50-6.70(m, 5H), 5.90(s, 2H), 4.20-4,35(m, 2H), 3.85(br s, 1H), 3.50 (t, 2H), 2.95 (d, 1H), 2.35 - 2.55 (m, 2H), 1.4 - 1.9 (m, 6H); MS; (419 M + H)+.
하기 반응식 4는 A가 -OR1인 본 발명의 화합물의 제조 방법을 도시한다.
상기 합성을 다음과 같이 수행할 수 있다: DMF (100 mL)에 4-클로로-2-이미다졸-1-일피리미딘 (0.50 g, 2.77 밀리몰), 2-피페리딘에탄올 (0.359 g, 2.77 밀리몰), 및 휴니히 염기(0.536 g, 4.15 밀리몰)을 부가하였다. 80 ℃에서 5 시간 동안 가열한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 19/1) 1-[(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄올 (화학식 XVI의 화합물) 349 mg (46%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.54 (s, 2H), 8.11 (d, 1H), 7.82(t, 1H), 7.11(d, 1H), 6.44(d, 1H), 3.60(m, 2H), 3.03 (m, 1H), 1.77 (m): MS: 274 (M+H)+). DMF (5 mL) 중에 용해된 1-[(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄올 (25 mg, 0.092 밀리몰) 용액에 NaH (오일 중의 60% 분산액, 5.5 mg, 0.14 밀리몰), 이어서 피페로닐 클로라이드 (17 mg, 0.10 밀리몰) 및 t-부틸 암모늄 클로라이드를 부가하였다. 16 시간 동안 80 ℃에서 교반한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 포화 NH4Cl 및 CH2Cl2사이에 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 19/1) 4-[2-[[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메톡시]에틸]피페리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘 (화학식 lcc의 화합물) 13 mg (35%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.52(s,1H), 8.05(d, 1H), 7.80(s, 1H), 7.09(s, 1H), 6.73(m, 3H), 6.45(d, 1H), 5.93 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.45 (m, 2H), 2.95 (m, 1H), 1.55 (m); MS; 408.7 (M + H)+.
화학식 XVI의 화합물은 R1b가 수소 또는 -CH3이고, Ms가 메실이고, Ac가 아세틸인 하기 반응식 5에 도시된 본 발명의 다른 화합물을 제조하는데 사용될 수 있다.
상기 합성을 다음과 같이 수행할 수 있다. CH2Cl2(20 mL) 중에 용해된 1-[(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄올 (화학식 XVI의 화합물) (236 mg, 0.86 밀리몰) 및 메탄술포닐 클로라이드 (99 mg, 0.87 밀리몰)의 용액에 TEA (87.5 mg, 0.87 밀리몰)을 부가하였다. 16 시간 동안 0 ℃에서 교반한 후, 메탄술포닐 클로라이드 (99 mg, 0.87 밀리몰) 및 TEA (87.5 mg, 0.87 밀리몰)을 부가하고, 용액을 주변 온도로 승온시켰다. 1 시간 동안 교반한 후, 용액을 포화 NH4Cl 및 염수로 세척하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하여 화학식 XVII의 화합물 276 mg (91%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.72(s, 1H), 8.15(d, 1H), 7.89(s, 1H), 7.18(s, 1H), 6.46(d, 1H), 4.24(m, 3H), 2.95(s, 3H), 2.18 (m, 6H), 1.76 (m): MS: 352.5 (M+H)+). CH2Cl2(7.5 mL) 중에 용해된 화학식 XVII의 화합물 (100 mg, 0.28 밀리몰) 및 화학식 XVIII의 화합물 (429 mg, 2.84 밀리몰)의 용액을 16 시간 동안 교반하고, 이어서 DMF (7.5 mL)를 부가하였다. 2 시간 동안 교반한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 포화 NH4Cl과 CH2Cl2사이에 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 19/1) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민 (화학식 lee의 화합물) 6.6 mg (21%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.50(s,1H), 8.08(d, 1H), 7.77(s, 1H), 7.08(s, 1H), 6.66(m, 3H), 6.43(d, 1H), 5.91 (s, 2H), 3.60 (d, 2H), 3.00 (m, 1H), 2.57 (m, 2H), 2.02 (m, 1H), 1.65(m); MS; 407.8 (M + H)+.
THF (3 mL)에 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민 (8 mg, 0.03 밀리몰), 휴니히 염기 (8 mg, 0.06 밀리몰), 및 아세트산 무수물 (4 mg, 0.04 밀리몰)을 부가하였다. 16 시간 동안 교반한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 19/1) N-아세틸-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민 (화학식 lgg의 화합물) 8 mg (60%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.48(s,1H), 8.08(d, 1H), 7.76(s, 1H), 7.09(s, 1H), 6.66(m, 3H), 6.33(m, 1H), 5.94 (s, 1H), 5.91 (s, 1H), 4.43 (m, 3H), 3.40 (m, 2H), 2.11 (d, 3H), 1.14(m); MS; 450.0 (M + H)+.
별법으로, THF (3 mL)에 N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민 (8 mg, 0.03 밀리몰), 휴니히 염기 (8 mg, 0.06 밀리몰), 및 메탄술포닐 클로라이드 (4.5 mg, 0.04 밀리몰)을 부가하였다. 16 시간 동안 교반한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고 잔류물을 크로마토그래피하여 (CH2Cl2/MeOH, 19/1) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(메틸술포닐)피페리딘-2-에탄아민 (화학식 lff의 화합물) 7 mg (51%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.10(s,1H), 7.78(d, 1H), 7.13(s, 1H), 6.82(s, 1H), 6.72(s, 2H), 6.30(d, 1H), 5.94 (s, 2H), 4.23 (m, 3H), 3.20 (m, 3H), 2.80 (s, 3H), 1.14 (m); MS; 485.7 (M + H)+.
DMF (5 mL)에 화학식 XVII의 화합물 (50 mg, 0.14 밀리몰), 휴니히 염기 (28 mg, 0.21 밀리몰), 및 N-메틸피페로닐아민 (28 mg, 0.17 밀리몰)을 부가하였다. 16 시간 동안 80 ℃에서 교반한 후, 용매를 진공 하에서 제거하고 잔류물을 NH4Cl과 CH2Cl2사이에 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트와 물 사이에 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, 건조하고 (MgSO4), 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (에틸 아세테이트/MeOH, 19/1) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸피페리딘-2-에탄아민 (화학식 ldd의 화합물) 7 mg (12%)를 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 8.53(s,1H), 8.07(d, 1H), 7.80(s, 1H), 7.10(s, 1H), 6.78(s, 1H), 6.69(m, 2H), 6.43 (d, 1H), 5.92 (s, 2H), 3.40 (m, 2H), 2.97 (m, 1H), 1.80 (m); MS; 422.0 (M + H)+.
반응식 6은 V가 C(R4)H인 본 발명의 화합물의 다른 제조 방법에 대해 도시한다.
상기 합성을 다음과 같이 수행할 수 있다. -78 ℃에서의 THF (30 mL) 중의 LDA (1.28 g, 12 밀리몰)의 용액에 THF (15 mL) 중의 2,4-디클로로-6-메틸피리미딘 (1.96 g, 12 밀리몰)을 부가하였다. 15분 동안 교반한 후, THF (5 mL) 중의 3,3-디메틸알릴 브로마이드 (1.79 g, 12 밀리몰)을 적가하였다. 반응물을 주변 온도로 승온시킨 후, 물과 에틸 아세테이트를 부가하였다. 유기층을 분리하고, 용매를 진공 하에서 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피하여 (에틸 아세테이트/헥산, 1/19) 2,4-디클로로-6-(4-메틸-3-펜테닐)피리미딘 2.06 g(74%)을 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 7.15(s, 1H), 5.10(t, 1H), 2.80(t, 2H), 2.45(m, 2H), 1.70(s, 3H), 1.55(s, 3H)). 물 중의 NaIO4(17 g, 81 밀리몰) 및 KMnO4(251 mg, 1.59 밀리몰) 용액에 t-부탄올 중의 K2CO3(1.29 g, 9.38 밀리몰) 및 2,4-디클로로-6-(4-메틸-3-펜테닐)피리미딘 (2.06 g, 8.9 밀리몰)을 부가하였다. 16 시간 동안 교반한 후, 반응물을 pH 3으로 산성화시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 수성 NaHCO3로 추출하였다. 수성층을 pH 3으로 산성화시키고 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 건조하고, 용매를 진공 하에서 제거하여 3-(2,4-디클로로피리미딘-6-일)프로피온산 (화학식 XIX의 화합물) 980 mg을 얻었다 (1H NMR (CDCl3) δ 7.30(s,1H), 3.05(t, 2H), 2.90(t, 2H)). 산을 표준 조건 하에서 이소부틸 클로로포르메이트 및 N-메틸모르폴린과 함께 피페로닐아민에 결합시켜서 화학식 XX의 화합물을 얻었다. 이미다졸을 표준 조건 하에서 부가하여 (60 ℃에서 DMF 중의 1-트리메틸실릴이미다졸 및 CsF) N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드 (화학식 lhh의 화합물)을 얻었다; MS: 386 (M+H)+.
고체상의 일반 합성법은 R1이 유도된 중합체 수지에 절단가능한 부착에 의해 치환되는 반응식 1의 일반 합성과 같이 개념화할 수 있다. 반응식 후반에서, 수지는 절단되어 R1이 수소가 된다. 고체상 합성 도식을 상기에는 피페로닐아미드를 구체적인 실시예로 사용하여 반응식 7에서 설명하였으나, 이 경우 아미노산은 피페라진-2-아세트산이다.
고체상 합성법에서, R4가 되는 기는 광분해로 절단될 수 있는 2-니트로벤질 잔기와 같은 절단 가능한 연결기를 통해 수지에 부착된다. 일례로는, 피페로닐아민 (상기 참조)은 Boc로 보호되고, 4-(브로모메틸)-3-니트로벤조산과 반응하여 화학식 (XXI)의 Boc-보호된 화합물을 생성한 뒤, 라이신-유도된 아미노-관능화된 합성 지지체의 유리 아민에 부착한다. 이 경우에서는, 폴리에틸렌글리콜이 그래프팅된 가교된 폴리스티렌, 1 % DVB 가교된 폴리스티렌 또는 가교된 폴리디메틸아크릴아미드를 염화 메틸렌, DMF 또는 THF와 같은 극성 비양성자성 용매에 현탁시킨다. 과잉의 적합하게 보호된 연결-신톤을 현탁된 지지체에 첨가한 뒤, 커플링 시약 [예를 들어, 디이소프로필카르보디이미드 (DIC), 디시클로헥실카르보디이미드 (DCC), 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀산 클로라이드 (BOP), 또는 O-(7-아자벤조트리아졸-1-일)-1,1,3,3-테트라메틸우로늄-헥사플루오로포스페이트 (HATU)] 및 임의로는 아실화 촉매 [예를 들어, 디메틸아미노피리딘 (DMAP) 또는 히드록시벤조트리아졸 (HOBT)]를 첨가한다. 혼합물을 주변 온도에서 1 내지 24시간 동안 닌히드린 시험으로 판단했을때 반응이 완료될 때까지 교반한다. 수지를 적당한 용매 또는 용매들로 수회 세척하여 과잉의 시약 및 부산물을 제거하여 화학식 (XXII)의 수지-화합물을 수득한다.
화학식 (XXII)의 수지-화합물을 탈보호시켜 화학식 (XXIII)의 화합물을 유리시킨 뒤, 염화 메틸렌 또는 DMF와 같은 극성 비양성자성 용매에 현탁시킨다. 과잉의 적당하게 보호된 화학식 (XXIV)의 화합물을 첨가한 뒤, 커플링제 (예를 들어, HATU, BOP 또는 DIC)를 임의로는 아실화 촉매 (예를 들어, DMAP 또는 HOBT)와 함께 첨가한다. 별법으로는, 과잉의 활성형의 화학식 (XXIV)의 화합물, 예를 들어 대칭형 무수물 또는 아실 플루오라이드를 수지에 첨가할 수 있다. 혼합물을 주변 온도에서 1 내지 24시간 동안 교반한 뒤, 적당한 용매 또는 용매들로 수회 세척하여 과잉의 시약 및 부산물을 제거하여 화학식 (XXV)의 수지-화합물을 수득한다.
화학식 (XXV)의 수지-화합물을 탈보호하여 화학식 (XXVI)의 화합물을 유리시킨 뒤, DMF 또는 THF와 같은 극성 비양성자성 용매에 현탁시킨다. 과잉의 적당한 화학식 (VIIIb)의 화합물을 첨가한 뒤, 과잉의 염기 (예를 들어, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민)을 첨가한다. 혼합물을 50 내지 100 ℃에서 1 내지 24시간 동안 교반한 뒤, 냉각시키고, 적당한 용매로 수회 세척하여 과잉의 시약 및 부산물을 제거하여 화학식 (IXaa)의 수지-화합물을 수득한다. 화학식 (IXaa)의 수지-화합물을 임의로 처리하여 신톤의 일부로서 혼입된 보호된 관능기를 유리시켜 화학식 (III)의 화합물을 생성한다.
피페라진의 치환 양식이 반대인 화합물에 있어서 (예를 들어, 하기 실시예 95 내지 102 참조), 선행 단락의 방법을 약간 변형시킬 수 있다. 화학식 (XXV)의 수지-화합물을 피페리딘으로 탈보호시켜 아민을 유리시킨 뒤, 이염화 메틸렌과 같은 불활성 용매에 용해시키거나 현탁시킨다. R6을 제공할 과잉의 적당하게 보호된 산을 첨가한 뒤, 커플링제 (예를 들어, HATU, BOP 또는 DIC)와 함께 임의로는 아실화 촉매 (예를 들어, DMAP 또는 HOBT)를 첨가한다. 다르게는, 과잉의 활성형 산, 예를 들어 대칭형 무수물 또는 아실 플루오라이드를 수지에 첨가할 수 있다. 혼합물을 주변 온도에서 1 내지 24시간 동안 교반한 뒤, 적당한 용매 또는 용매들로 수회 세척하여 과잉의 시약을 제거한다. 생성물을 극성 비양성자성 용매 (예를 들어, DMF 또는 THF)에 현탁시킨다. 과잉의 화학식 (VIIIb)의 적당한 화합물을 첨가한 뒤, 과잉의 염기 (예를 들어, 트리에틸아민 또는 디이소프로필에틸아민)을 첨가한다. 혼합물을 교반하고, 50 내지 100 ℃에서 1 내지 24시간 동안 가열한 뒤, 냉각시키고, 적당한 용매로 수회 세척하여 과잉의 시약 및 부산물을 제거하여 화학식 (IXaa)의 수지-화합물과는 유사하나 4번 위치에 피페라진아세트산이 부착된 피리미딘을 갖는 수지-화합물을 수득한다.
이어서, 화학식 (IXaa)의 수지-화합물과 유사한 수지 화합물을 메탄올 또는 아세토니트릴-물과 같은 양성자성 용매에 현탁시키고, 교반하고, 광분해시켜 수지로부터 생성물을 절단한다. 여과하고, 여액을 증발시켜 조생성물을 얻고, 이를 표준 방법으로 정제 및 크로마토그래피하였다.
구체적인 실시예에서, 아미노-관능화된 텐타겔 (TentaGel) 수지 (0.80 mmol) 1.57 g을 염화 메틸렌 20 ㎖에 현탁시키고, 연결제 산 (2.4 mmol) 1.05 g, DIC (3.2 mmol) 0.50 ㎖ 및 DMAP (0.16 mmol) 20 ㎎으로 처리하였다. 혼합물을 실온에서 20시간 동안 교반한 뒤, 염화 메틸렌으로 10회 세척하여 화학식 (XXII)의 수지-화합물을 얻었다. 화학식 (XXII)의 수지-화합물을 염화 메틸렌 중의 50 % 트리플루오로아세트산 (TFA)로 실온에서 2시간 동안 처리한 뒤, 염화 메틸렌으로 10회, 염화 메티렌 중의 15 % 트리에틸아민으로 10분 및 다시 염화 메틸렌으로 5회 세척하였다. 이어서, 화학식 (XXIII)의 탈보호된 수지-화합물을 염화 메틸렌 12 ㎖에 현탁시키고, 화학식 (XXIV)의 화합물 1.444 g (3.2 mmol), HATU (3.2 mmol) 1.216 g 및 디이소프로필에틸아민 (7.2 mmol) 1.3 ㎖를 처리하였다. 혼합물을 주변 온도에서 16시간 동안 교반한 뒤, 5회 세척하여 화학식 (XXV)의 수지-화합물을 얻었다. DMF 중의 30% 피페리딘으로 처리하여 Fmoc를 제거한 뒤, 생성되는 화학식 (XXVI)의 수지-결합된 화합물 777 ㎎ (0.35 mmol)에 2-이미다졸릴-4-클로로피리미딘 (화학식 (VIIIb)의 화합물) 320 ㎎와 DMF 12 ㎖ 중 디이소프로필에틸아민 (3.5 mmol) 0.61 ㎖ 존재하에 80 ℃에서 15시간 동안 반응시킨 뒤, 실온으로 냉각시키고, DMF 및 염화 메틸렌으로 세척하여 화학식 (IXaa)의 수지-화합물을 얻었다. 최종 생성물은 메탄올 (MeOH) 중에서 17시간 동안 광분해시켜 수지로부터 분리하여 화학식 (IIi)의 화합물인 생성물 54.6 ㎎ (31 %)을 수득하였다. 조생성물을 플래쉬 크로마토그래피 (4:4:1 에틸 아세테이트:헥산:MeOH로 용리시킴)로 정제하였다. Boc-보호된 아민 생성물에 30 % TFA-염화 메틸렌 3 ㎖을 1시간 동안 처리하고, 진공하에 건조시켜 정량의 생성물을 수득하였다.
본 명세서 중의 상기 합성법에 사용되는 화학식 (XXIV)의 피페라진아세트산 화합물 및 많은 다른 화합물은 다음과 같이 합성하였다 : N,N'-디벤질에틸렌-디아민 12 ㎖ (50 mmol), Et3N 14 ㎖ (100 mmol) 및 톨루엔 250 ㎖를 0 ℃에서 합치고, 메틸 4-브로모크로토네이트 7 ㎖ (50 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 서서히 실온으로 가온하고, 24시간 동안 교반하고, 여과하고, 진공하에 농축시켜 잔류물을 얻고, 이를 10 % HCl 수용액 (300 ㎖)로 처리하였다. 혼합물을 다시 여과하고, 여액을 에틸 아세테이트 (2 × 100 ㎖)로 세척하였다. 여액을 K2CO3로 염기화시키고, 에틸 아세테이트 (3 × 150 ㎖)으로 추출하였다. 모아진 추출물을 염수로 세척하고, MgSO4상에서 건조시키고, 진공하에 농축시켜 메틸 1,4-디벤질피페라진-2-아세테이트 13.7 g을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 2.28-2.50 (m, 4H), 2.5-2.75 (m, 4H), 3.1 (bs, 1H), 3.42 (d, 2H), 3.52 (d, 1H), 3.6 (s, 3H), 3.75 (d, 1H), 7.15-7.35 (m, 1H).
메틸 1,4-디벤질피페라진-2-아세테이트 13.7 g (40 mmol), MeOH 150 ㎖, 1N HCl (수성) 50 ㎖ 및 10% Pd/C 3 g을 합치고, H2(50 psi)로 24시간 동안 수소화시켰다. 반응 혼합물을 여과하고, 여액을 진공하에 농축시켜 과잉의 MeOH를 제거하고, 잔류물을 K2CO3로 pH 9 내지 10으로 염기화시키고, BOC-ON 9.8 g (40 mmol)을 0 ℃에서 서서히 첨가하였다. 반응 혼합물을 0 ℃에서 1시간 동안 교반한 뒤, 실온으로 가온되게 하고, 2시간 동안 교반하고, 에틸 아세테이트 (2 × 200 ㎖)으로 추출하였다. 모아진 추출물을 10 % HCl (수성) 50 ㎖로 처리하였다. 수성층을 에틸 아세테이트로 세척하고, K2CO3로 염기화시키고, 에틸 아세테이트로 3회 추출하였다. 모아진 유기층을 염수로 세척하고, MgSO4상에서 건조시키고, 진공하에 농축시켜 메틸 4-Boc-피페라진-2-아세테이트 7.89 g을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.4 (s, 9H), 2.31 (dd, 1H), 2.37 (dd, 1H), 2.55 (b, 1H), 2.69-3.02 (m, 4H), 3.75 (s, 3H), 3.88 (b, 2H).
상기 단계로부터의 생성물인 메틸 4-Boc-피페라진-2-아세테이트 일부 (5.2 g; 20 mmol)을 THF 60 ㎖ 및 1N NaOH (수성) 60 ㎖와 합치고, 실온에서 6시간 동안 교반하여 메틸 에스테르를 검화시켰다. 반응 혼합물을 0 ℃로 냉각시키고, 10 % HCl (수성)으로 pH 9 내지 10으로 조정하고, FMOC-Cl 5.2 g (20 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 (1N NaOH (수성)을 첨가하여 pH 9 내지 10을 유지하면서) 6시간 동안 교반한 뒤, 10 % HCl로 pH 1로 산성화시켰다. 반응 혼합물을 2회 추출하고, 모아진 유기층을 염수로 세척하고, MgSO4상에서 건조시키고, 진공하에 농축시켜 목적하는 4-Boc-1-Fmoc-피페라진-2-아세트산 (화학식 (XXIV)의 화합물)을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.4 (s, 9H), 2.5-3.0 (m, 5H), 3.9-4.2 (m, 6H), 4.5 (m, 1H), 7.25 (t, 4H), 7.32 (t, 4H), 7.48 (d, 4H), 7.75 (d, 4H).
4-Boc-1-Fmoc-피페라진-2-아세트산 (화학식 (XXIV)의 화합물)을 4-Boc-1-Fmoc-피페라진-2-카르복실산으로 대체하는 경우, 출발 물질은 2-피페라진 카르복실산·2HCl 5.25 g (25.85 mmol)을 1:1 디옥산/H2O에 용해시키고, 50 % NaOH (수용액)으로 pH 11로 조정하여 제조하였다. 디옥산 40 ㎖ 중의 BOC-ON 7.21 g (29.28 mmol)의 용액을 첨가동안 50 % NaOH (수용액)으로 pH 11로 유지하면서 (부분적으로) 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하고, 0 ℃로 냉각하고, 50 % NaOH (수용액)으로 pH 9.5로 조정하였다. 디옥산 40 ㎖ 중의 FMOC-Cl 7.34 g (28.37 mmol)의 용액을 첨가 동안 50 % NaOH로 pH 9.5로 유지하면서 (부분적으로) 서서히 첨가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 20시간 동안 교반하고, 에틸 아세테이트 (3 × 150 ㎖)로 세척하고, 6 N HCl (수용액)으로 pH 2 내지 3으로 조정하고, 톨루엔 (3 × 150 ㎖)로 추출하였다. 모아진 추출물을 Na2SO4상에서 건조시키고, 진공하에 농축시켜 150 ㎖ 용적으로 만들고, -20 ℃에서 밤새 냉각하였다. 생성된 고체를 여과하고, 헥산으로 세척하고, 진공하에 건조시켜 목적하는 4-Boc-1-Fmoc-피페라진-2-카르복실산 5.4 g을 수득하였다.
별법으로는, 반응식 7 중 화학식 (XXIV)의 화합물로 치환되어 본 발명의 다른 화합물을 제조할 수 있는 4-Boc-모르폴린-3-카르복실산은 다음과 같은 방식으로 제조할 수 있다. THF 100 ㎖ 중 4-페닐메틸모르폴린-5-온-3-카르복실산 메틸 에스테르 (5.1 g, 20.5 mmol)의 용액에 보란/DMS (10 M, 2.6 ㎖)을 0 ℃로 냉각하면서 서서히 첨가하였다. 용액을 주변 온도로 가온되게 하고, 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 물 (100 ㎖)을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 농축시켰다. 생성된 오일을 3:7 에틸:헥산으로 용리시키면서 실리카겔 상에서 정제하여 모르폴린 (3.0 g, 64 %)을 얻었다. 모르폴린 (3.0 g, 12.75 mmol)을 MeOH 50 ㎖에 용해시키고, 10 % Pd/c (10 ㎎)을 첨가하였다. 혼합물을 H2분위기 하의 주변 온도에서 16시간 동안 교반하였다. 이어서, 혼합물을 셀라이트를 통해 여과하고, 농축하였다. 생성된 오일을 CH2Cl2(25 ㎖)에 용해시키고, 디-t-부틸디카르보네이트 (2.8 g, 12.75 mmol)을 첨가하였다. 4시간 동안 교반한 뒤, 혼합물을 농축시키고, CH2Cl2에 용해시키고, 물, 포화 NaHCO3및 염수로 세척하였다. 유기층을 MgSO4상에서 건조시키고, 농축시켜 에스테르 2.8 g (89 %)를 수득하였다. 에스테르를 MeOH (30 ㎖)에 용해시키고, NaOH (1.4 g, 35 mmol)을 첨가하였다. 4시간 동안 환류하에 교반한 뒤, 용액을 농축시키고, 1 N HCl로 산성화시키고, CH2Cl2로 추출하였다. 유기층을 (MgSO4) 건조시키고, 농축시켜 백색 고체로서 4-Boc-모르폴린-3-카르복실산 (2.4 g, 90 %)를 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.40 (m, 9H), 3.20-3.50 (m, 2H), 3.70 (m, 2H), 3.90 (m, 1H), 4.30-4.65 (m, 2H).
또한, 1-Boc-퍼히드로아제핀-2-아세트산은 또한 반응식 7 중의 화학식 (XXIV)의 화합물을 대체할 수 있고, 다음과 같은 방식으로 제조할 수 있다. 에테르 중 N-Boc-퍼히드로아제핀 (1.06 g, 6.16 mmol)에 -78 ℃에서 TMEDA (715 ㎎, 6.16 mmol)에 이어 sec-부틸리튬 (1.3 M, 4.74 ㎖, 6.16 mmol)를 처리하였다. 반응 혼합물을 서서히 -40 ℃로 가온시키고, 1시간 동안 교반하고, -78 ℃로 냉각하고, 에테르 중 3,3-디메틸알릴 브로마이드 (918 ㎎, 6.16 mmol) 용액을 처리하였다. 실온으로 가온시키고, 물로 켄칭시킨 뒤, 유기층을 물, 1 M NaH2PO4, 물 및 염수로 세척하였다. (MgSO4) 건조시킨 후, 용매를 제거하고, 생성물을 크로마토그래피 (실리카겔, 헥산 : 에틸 아세테이트 95:5)시켜 올레핀 (300 ㎎, 21 %,1H NMR (CDCl3) δ 5.05-5.20 (m, 1H), 3.55-3.80 (m, 2H), 2.60-2.75 (m, 1H), 1.90-2.20 (m, 3H), 1.10-1.80 (m, 22H). 물 45 ㎖ 중 NaIO4(2.17 g, 10.2 mmol) 및 KMnO4(32 ㎎, 0.2 mmol)의 용액에 K2CO3(162 ㎎, 1.18 mmol)을 첨가하고, 올레핀 (300 ㎎, 1.12 mmol)을 t-부탄올 (11 ㎖)에 용해시켰다. 3일 동안 교반한 뒤, 반응 혼합물을 pH 3으로 산성화시키고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 물 및 염수로 세척하고, (MgSO4) 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하여 1-Boc-퍼히드로아제핀-2-아세트산 (250 ㎎, 87 %)을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 4.20-4.45 (m, 1H), 3.55-3.80 (m, 1H), 2.00-2.80 (m, 4H), 1.10-1.80 (m, 16H).
또한, 4-Boc-모르폴린-3-아세트산은 반응식 7 중의 화학식 (XXIV)의 화합물을 대체할 수 있으며, 다음과 같은 방식으로 4-벤질모르폴린-3-아세트산 에틸 에스테르로부터 제조할 수 있다 (문헌 [Brown, G. R.; Foubister, A. J.; Stribling. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (1987), p. 547] 참조). 벤질기의 가수소분해 (Pd(OH)2, H2) 후에, N-Boc 유도체를 디-t-부틸디카르보네이트로 처리함으로써 제조하고, 에틸 에스테르를 수성 염기에 의해 가수분해시켜 4-Boc-모르폴린-3-아세트산을 얻었다.
또한, 1-Boc-피롤리딘-2-프로피온산은 반응식 7 중의 화학식 (XXIV)의 화합물을 대체할 수 있으며, 하기 방식으로 제조할 수 있다. Boc-피롤리딘 (5.0 g, 29.2 mmol)을 에테르 (35 ㎖) 및 TMEDA (3.0 g, 20 mmol)에 용해시키고, -78 ℃로 냉각하고, s-부틸리튬 (1.3 M, 17 ㎖, 22 mmol)을 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 뒤, 알릴 브로마이드 (5.1 ㎖, 57 mmol)을 첨가하였다. 실온으로 가온시킨 뒤, 반응 혼합물을 물로 켄칭시키고, 유기층을 분리하였다. 유기층을 (MgSO4) 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하여 올레핀 (2.9 g, 4.7 %,1H NMR (CDCl3) δ 5.65-5.85 (m, 1H), 5.00-5.20 (m, 2H), 3.70-3.90 (m, 1H), 3.20-3.45 (m, 2H), 2.35-2.60 (m, 1H), 2.00-2.20 (m, 1H), 1.60-2.00 (m, 4H), 1.45 (s, 9H)). THF (20 ㎖) 중의 올레핀 (1.0 g, 4.7 mmol)에 보란/THF를 첨가하였다. 실온으로 가온시킨 뒤, 1시간 동안 교반하고, H2O2(30 %, 14 ㎖) 및 3N NaOH (3.2 ㎖)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 분배시키고, 분리하였다. 유기층을 건조시키고, 진공하에 농축시켰다. 잔류물을 물 (100 ㎖) 및 아세톤 (10 ㎖) 중의 NaIO4(1.2 g, 5.4 mmol) 및 RuO4(10 ㎎, 0.08 mmol)을 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 뒤, 반응 혼합물을 농축시키고, CH2Cl2로 추출하였다. 유기층을 1N NaOH로 추출하였다. 수성층을 CH2Cl2로 세척하고, 1 N HCl로 산성화시키고, CH2Cl2로 추출하였다. 유기층을 (MgSO4) 건조시키고, 농축시켜 1-Boc-피롤리딘-2-프로피온산 0.14 g (26 %)를 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.40 (m, 9H), 1.60-2.00 (m, 6H), 2.20 (m, 2H), 2.40 (m, 2H), 3.30 (m, 2H), 3.90 (m, 1H).
또한, 4-Boc-티오모르폴린-3-카르복실산은 반응식 7 중의 화학식 (XXIV)의 화합물을 대체할 수 있으며, 하기 방식으로 제조할 수 있다. THF에 시스테인 에틸 에스테르 히드로클로라이드 (1.15 g, 6.18 mmol), 트리에틸아민 (4.17 ㎖, 30 mmol) 및 디브로모에탄 (2.51 ㎖, 6.2 mmol)을 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 뒤, 15시간 동안 환류시키고, 고체를 여과로 제거하였다. 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜 티오모르폴린카르복실산 에틸 에스테르 (0.94 g, 87 %)를 수득하였다. 에스테르 (15.3 g, 95 mmol)을 디옥산/물 (1/1)에 용해시키고, 디-t-부틸디카르보네이트 (24 g, 110 mmol) 및 LiOH를 첨가하였다. 3시간 동안 교반한 뒤, 용매를 진공하에 제거하고, pH를 KHSO3로 3으로 조정하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, (MgSO4)로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하여 4-Boc-티오모르폴린-3-카르복실산 17.4 g (78 %)를 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.45 (m, 9H), 2.45 (m, 1H), 2.71 (m, 1H), 2.93 (m, 1H), 3.10 (m, 1H), 3.29 (m, 1H), 4.11 (m, 1H), 4.19 (m, 1H), 5.20 (m, 1H).
또한, 4-Boc-티오모르폴린-3-아세트산은 반응식 7 중의 화학식 (XXIV)의 화합물을 대체할 수 있으며, 하기 방식으로 제조할 수 있다. THF (50 ㎖)에 메틸 브로모크로토네이트 (1.0 ㎖, 8.6 mmol), 휘니그스 염기 (1.5 ㎖, 8.6 mmol) 및 N-Boc-2-아미노에탄티올 (1.5 g, 8.6 mmol)을 첨가하였다. 3시간 동안 교반한 뒤, 반응 혼합물을 포화 NH4Cl에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염수로 세척하고, (MgSO4)로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하였다. 크로마토그래피 (헥산/에틸 아세테이트 6/1)로 N-Boc-2-아미노에탄티오크로톤산 메틸 에스테르를 얻었다. 에스테르를 CH2Cl2(80 ㎖)에 용해시키고, TFA (20 ㎖)를 첨가하였다. 1시간 동안 교반한 뒤, 용매를 진공하에 제거하였다. 잔류물을 톨루엔 및 TEA (2.5 ㎖)의 용액에 첨가하였다. 16시간 동안 교반한 뒤, 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 크로마토그래피시켜 티오모르폴린을 얻었다. 에스테르 (18.0 g, 95 mmol)을 디옥산/물 (1/1)에 용해시키고, 디-t-부틸디카르보네이트 (19.6 g, 90 mmol) 및 LiOH를 첨가하였다. 12시간 동안 교반한 뒤, 용매를 진공하에 제거하고, pH를 KHSO3로 3으로 조정하고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, (MgSO4) 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하여 4-Boc-티오모르폴린-3-아세트산 20.3 g (86 %)를 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.45 (m, 9H), 2.45 (m, 1H), 2.51 (m, 1H), 2.68 (m, 1H), 2.82 (m, 1H), 3.05 (m, 4H), 4.24 (m, 1H), 4.93 (s, 1H).
또한, 4-Boc-티오모르폴린-2-아세트산은 반응식 7 중의 화학식 (XXIV)의 화합물을 대체할 수 있으며, 하기 방식으로 제조할 수 있다. THF (100 ㎖)에 디에틸 푸마레이트 (3.27 ㎖, 820 mmol), DBU (7.22 ㎖, 50 mmol) 및 아미노에탄티올 히드로클로라이드 (2.26 g, 20 mmol)을 첨가하였다. 16시간 동안 환류시킨 뒤, 반응 혼합물을 포화 NaHCO3에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염수로 세척하고, (MgSO4) 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하였다. 크로마토그래피 (에틸 아세테이트)로 티오모르폴린 (2.61 g, 70 %)을 얻었다. 에스테르를 THF (50 ㎖)에 용해시키고, 보란/DMS (3 ㎖, 30 mmol)을 첨가하였다. 16시간 동안 교반한 뒤, 에탄올을 첨가하여 반응을 정지시켰다. HCl 가스를 반응 혼합물에 버블링시키고, 혼합물을 2시간 동안 환류시켰다. 용매를 진공하에 제거하고, 잔류물을 0.5 M NaOH 및 CH2Cl2에 현탁시켰다. 유기층을 분리하고, (MgSO4) 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하였다. 실리카겔 (MeOH/에틸 아세테이트) 상에서 크로마토그래피시켜 출발 물질 (0.71 g, 29 %) 및 티오모르폴린 (1.28 g, 56 %)를 수득하였다. 에스테르 (3.0 g, 11.4 mmol)을 디옥산/물 (1/1)에 용해시키고, 디-t-부틸디카르보네이트 (2.29 g, 10.5 mmol) 및 LiOH를 첨가하였다. 12시간 동안 교반한 뒤, 용매를 진공하에 제거하고, KHSO4로 pH 3으로 조정하고, 에틸 아세테이트로 분배시켰다. 유기층을 분리하고, 염수로 세척하고, (MgSO4)로 건조시키고, 용매를 진공하에 제거하여 4-Boc-티오모르폴린-2-아세트산을 수득하였다.1H NMR (CDCl3) δ 1.44 (m, 9H), 2.59 (m, 4H), 3.17 (m, 1H), 3.2-4.0 (m, 4H).
반응식 7은 화학식 (XXI)의 보호된 화합물을 수지에 커플링시키고 탈보호시켜 화학식 (XXIV)의 보호된 화합물과의 반응을 가능케 하는 합성법을 설명하고 있다. 이러한 연속 반응의 순서를 변경하여 동일한 탈보호된 피페로닐아미노-메틸 벤조일 수지를 제공할 수 있음은 당 업자에게는 자명하다. 이러한 순서의 예로는 다음과 같다. 또한, 이러한 예는 피페라진아세트산 고리에서 치환 양식을 어떻게 바꾸는가를 설명하고 있다.
4-브로모메틸-3-니트로벤조산 (819 ㎎, 3.15 mmol) 및 HOBt (426 ㎎, 3.1 mmol)을 DMF 15 ㎖에 용해시키고, DIC (795 ㎎, 6.39 mmol)을 첨가하고, 성분들을 주변 온도에서 30분 동안 교반하였다. 혼합물을 수지에 첨가하고, 밤새 교반하였다. 수지를 여과하고, 세척하고, 상기와 같이 건조시켰다. 수지는 닌히드린 염색시험에서 음성을 나타내었다. 수지를 피페로닐 아민 (1.51 g, 10 mmol)을 함유하는 THF 15 ㎖에 용해시키고, 1주일에 걸쳐 교반하였다. 수지를 여과하고, 세척하고, 건조시켰다 (1.507 g). N1-Fmoc-N4-Boc-피페라진-2-아세트산 (978 ㎎, 2.1 mmol), HATU (798 ㎎, 2.1 mmol) 및 DIEA (542 ㎎, 4.2 mmol)을 DMF 15 ㎖ 중에서 혼합한 뒤, 수지에 첨가하였다. 24시간 동안 교반한 뒤, 수지를 여과하고, 세척하고, 건조시키고, 2시간 동안 교반하여 Fmoc 보호기를 제거하였다. 여과후에, 수지를 통상적으로 세척하고, 건조시켜, 수지가 1.588 g으로 칭량되었다. 수지, 무수 아세트산 (591 ㎎, 5.8 mmol) 및 DIEA (748 ㎎, 5.8 mmol)을 염화 메틸렌 15 ㎖에 용해시키고, 밤새 교반하여 N1이 아세틸화되었다. 여과후에, 수지를 염화 메틸렌으로 세척하고, 감압 데시케이터에서 5시간 동안 건조시켰다. 수지를 1:1 TFA:염화 메틸렌 15 ㎖과 1시간 동안 교반하여 N4에서의 tBoc 보호기를 제거하였다. 여과후에, 수지를 염화 메틸렌 (5 × 15 ㎖)로 세척한 뒤, 염화 메틸렌 중의 20 % 트리에틸 아민 (5 × 15 ㎖)로 세척하고, 다시 염화 메틸렌 (5 × 15 ㎖)로 세척하였다. 건조후에, 수지는 1.294 g으로 칭량되었다. 상기 단계로부터의 수지 669 ㎎, DIEA (116 ㎎, 0.9 mmol) 및 4-클로로-2-(1-이미다졸릴)-6-이소프로필피리미딘 (200 ㎎, 0.9 mmol)을 DMF 6 ㎖에 용해시키고, 80 ℃에서 24시간 동안 가열하였다. 여과후에, 수지를 (DMF, 메탄올 및 염화 메틸렌)으로 세척하고, 건조시켰다. 상기 단계로부터의 수지 일부분 (377 ㎎)을 메탄올에 현탁시키고, 50 ℃에서 6시간 동안 광분해시켰다. 용액을 여과하고, 용매를 제거하고, 수지를 크로마토그래피 (실리카겔, 염화 메틸렌: 메탄올 95:5)시켜 14 ㎎을 수득하였다.1H NMR 및 MS는 제안된 구조와 일치하였다.
하기 표 1 내지 7에 나타낸 화합물은 본 발명의 대표적인 화합물이며, 상기 방법으로 합성하였다. 모든 화합물은 25 μM 미만의 농도에서도 NOS 억제 활성을 나타내었다.
[R은 H 또는 알킬이고; B는 O 또는 NH이고, X는 Br, Cl 또는 I와 같은 전자회수기이고,는 -C(O)-에 부착하는 지점이다]
본원에 개시된 방법에 따라 제조된 화합물은 다음과 같다.
1-(2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-히드록시-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]프로판아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]펜탄디아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-5-[(아미노(니트로이미노)메틸]아미노l-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]펜탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-(티오펜-2-일)-N-[3-(모르폴린-4-일)프로필]프로판아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-클로로페닐)메틸]-l-[2,6-비스(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메톡시피리미딘-4-일]-1-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[페닐메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[3-페닐프로필]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-페닐에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(티오펜-2-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(메틸)피페라진-2-아세트아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-(메틸티오)-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]부탄아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-(메틸티오)-N-[(4-메톡시페닐)메틸]부탄아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-(메틸티오)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]부탄아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-(메틸티오)-N-(메틸)부탄아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-[(1,l-디메틸에틸)티오]-N-[3-(메틸티오)프로필]프로판아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-[(l,l-디메틸에틸)티오]-N-[3-(페닐)프로필]프로판아미드;
α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-티오펜프로판아미드;
α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-(부틸)-2-티오펜프로판아미드;
α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-티오펜프로판아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-[(1,1-디메틸에틸)티오]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]프로판아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]아세트아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]프로판아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]펜탄디아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]펜탄디아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜타디아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-5-[[아미노(니트로이미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-5-[[이미노(아미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-5-[[이미노(니트로아미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-5-[[아미노(이미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-히드록시-N-[4-(히드록시카르보닐)페닐]메틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-히드록시프로판아미드;
6-아미노-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]헥산아미드;
α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[3-(메틸술포닐)프로필]벤젠-프로판아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-6-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-일]아미노]헥산아미드;
5-아미노-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄아미드;
5-아미노-N-부틸-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄아미드;
4-[3-히드록시-3-옥소프로필)아미노]-3-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-옥소부탄산;
2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-[(피리딘-4-일)메틸]아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸피페리딘-2-카르복스아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-a-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-2-티오펜프로판아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-메틸펜탄아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄디아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-메틸펜탄아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-히드록시프로판아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-a-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]벤젠프로판아미드;
5-[[아미노(이미노)메틸]아미노]-6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(페닐메틸)펜탄아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1,4-비스[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일l-4-[[(페닐)아미노]카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[(메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(아세틸)-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-l-메틸피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-l-메틸피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-l-메틸피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-일]-l-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-부틸-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-부틸-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-부틸-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-l-부틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일l피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-l-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-l-[(4-메틸옥시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[(4-메틸옥시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(4-메틸옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[(4-메틸옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-l-[(4-메틸옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[(4-메틸옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸]-l-[(4-메틸옥시페닐)메틸l피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l -[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[(l,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[[2-(페닐)시클로프로필]아미노]-l-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(4-에톡시페닐)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일l피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[6-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[(피리딘-3-일)메틸-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-에톡시페닐)메틸]-l -[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메틸페닐)메틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-클로로페닐)메틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-클로로페닐)메틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-l-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l -아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-에톡시페닐)메틸]-l-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-l-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-(2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-l-(3-메틸-l-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-(메톡시아세틸)4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[6-(1H-이미다졸-l-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(4-메틸페닐)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(4-클로로페닐)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐l-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-l-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-에톡시페닐)메틸]-l-[(2-히드록시-2-옥소에톡시)아세틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-l-[(2-히드록시-2-옥소에톡시)아세틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(2-히드록시-2-옥소에톡시)아세틸]-4-[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메틸페닐)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-l-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[(4-메톡시페닐)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
1-(아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[[2-(에톡시카르보닐)메틸-l-[2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
4-[아미노(이미노)메틸]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
1-메틸술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-메틸술포닐[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-메틸술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1 -일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-메틸술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐]메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)술포닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메틸페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메틸페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메틸페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라딘-2-카르복스아미드;
1-(4-플루오로페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-플루오로페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4--[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-((1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-트리플루오로메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-클로로페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1 -일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥소-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-트리플루오로메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐A-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-((1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1 -(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸- 1 -일)피리미딘-4-일-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-(2,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-4-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-카르복시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(시클로프로필)피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-부톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-부톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1 -(n-부톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1 -(n-부톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4벤조디옥산-6-일)메틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(l-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-에틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(페녹시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)-N-[2-(4메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(l,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-(6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-((1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피페리딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4일]-N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4일]-N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]피페라진-2-아세트아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-일)메틸]카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)피페라진-2-카르복스아미드;
1-메틸술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l -[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(4-메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디히드록시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-옥틸-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-(페닐프로필)-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(피리딘-3-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(모르폴린-4-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
N-[(2-메톡시피리딘-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1 -일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-카르복스아미드;
N-[(2-메틸피리딘-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-4-에틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-옥틸아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](페닐메틸)아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일][(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]아미노]아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1 -일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
N-((1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸-2-[[2-(1H-이미다졸-l-일)-6-메틸피리미딘-4-일][(모르폴린-4-일)에틸]아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸에틸)아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-옥시)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[4-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-2-일]아미노l아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[4-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-2일]아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-3-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4일]아미노]프로피온아미드;
N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-3-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4일l아미노]프로피온아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-3-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]프로피온아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-옥시)에틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘피리미딘-4-아민;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-l-(2-메틸-l-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘4-일]-l-(2-메틸-1-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-니트로페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[[(4-(아세틸아미노)페닐]메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[[4-(메틸술포닐아미노)페닐]메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(2,3-디히드로벤조푸란-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(인단-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-(l-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
N-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
N-[(4-메톡시페닐)메틸카르보닐]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)카르보닐]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민;
2,4-비스(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-5-메틸피리미딘-4-일]-4-(페닐메틸)피페라진-3-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-6-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸-5,6,7,8,-테트라히드로피리도[5,6-c]피리미딘-4-아민;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-메틸티오부탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-메틸티오부탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-메틸술포닐부탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(부틸티오)부탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(시클로프로필)메틸]-3-[(3,4-디메틸페닐)메틸티오]프로판아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-3-메틸-3-[(페닐메틸)티오]부탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-3-티오펜프로판아미드;
5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]펜탄아미드;
5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]펜탄아미드;
7-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-(2-페닐시클로프로프일)헵탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]아세트아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]아세트아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]아세트아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]아세트아미드;
4-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]부탄아미드;
2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-클로로페닐)에틸]피리딘-3-프로판아미드;
2-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]이소퀴놀린-3-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸 피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-4-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]티오모르폴린-2-아세트아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]티오모르폴린-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-4-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸피페리딘-3-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]아세트아미드;
1-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-((3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일))메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸 피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일))메틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐))메틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸 피리미딘-4-일]-N-[[4-(2-메톡시에톡시)페닐))메틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-4-m1d아졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-4-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-4-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일l-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸 피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(l,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥소-4--일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-4-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸-4-[(l,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(l,-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티오페닐)에틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(l-아다만틸)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸)-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-(6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3-플루오로메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(l-아다만틸)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸)-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일-4-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-4-m1d아졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로옥시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(시클로프로필)-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-l-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-l-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥족-5-일)메틸]]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[[4-(2-메톡시에톡시)페닐]에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일]피리미딘-4-일l-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)에틸-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-l-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(인단-2-일)-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(인단-5-일)-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-(2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-l-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(2-메톡시-1 -옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸)-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(인단-5-일)-4-(2-메톡시-l-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(4-클로로페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-3-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸l-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸 피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸l-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일-카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-피리딘일)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(l-메틸피롤-2-일)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일-l-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)에틸]-4-[2-(l,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[2-(l,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[2-(l,3-벤조디옥솔-5-일)-l-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸 피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-아다만틸)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸 피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸 피리미딘-4-일]-N-(시클로프로필)-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-l-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸l-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-티에닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-푸릴)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸에톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메틸에톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1-메틸프로폭시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(l-메틸프로폭시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(l-메틸프로폭시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸 피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(l-메틸피롤-2-일)에틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[l-(페닐메틸)피페리딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-시아노시클로헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(2,2-디메톡시에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-트리데실피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1 -일)피리미딘-4-일]-N-(2-히드록시-4-메틸티오부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-NN-[비스(2-시아노에틸)]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-NN-[비스(2-시아노메틸)]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(4,4-디에톡시부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-(4-플루오로페닐)-4-[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진;
1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진;
1-(페닐메틸)-4-[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진;
4-[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진-l-카르복실산,에틸 에스테르;
1-(4-클로로페닐)-4-[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]-4-히드록시피페리딘;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디히드로벤조푸란-5-일)메틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(시클로헥실)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(나프탈렌-1-일)메틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(2-에틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-에틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-에틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]피페리딘2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(l-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(l-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(시클로옥틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l -에틸-3-히드록시-1-히드록시에틸프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(모르폴린-4-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(l-메틸-3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(l-메틸-3-페닐프로프일)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-메틸-3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(l-메틸헵틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(l-메틸헵틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-메틸헵틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(l-페닐에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-페닐메틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(피롤리디논-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1,5-디메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1,5-디메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(1,5-디메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(2-클로로페닐)에틸]피페리딘-2아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(2-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-[2-(2-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-히드록시-4-메틸티오부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(2-히드록시-4-메틸티오부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(페닐부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-(페닐부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(l-히드록시메틸펜틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-히드록시메틸펜틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-펜틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-펜틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-펜틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(1H-이미다졸-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[3-(1H-이미다졸-1-일)프로필]피페리딘2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(l-페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[l-(페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-플루오로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-클로로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-클로로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(5-히드록시펜틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-부틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)(메틸)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)(메틸)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(메틸에톡시)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-헥실피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-헥실피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-헥실피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(시클로헥센-1-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(시클로헥센-1-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(3-에톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-에톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-헵틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-헵틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-헵틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-메톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(l-시클로헥실에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-시클로헥실에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-2-트리플루오로메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-옥틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-옥틸피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(l-히드록시-3-메틸부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[l-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[l-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[l-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(4,4-디에톡시부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(3-부톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-부톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(티오펜-2-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(티오펜-2-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(피롤리딘-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(시클로헥실)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로헥실)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
4-[[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]아미노]피페리딘-1-카르복실산, 에틸 에스테르;
4-[[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]아미노]피페리딘-l-카르복실산, 에틸 에스테르;
4-[[l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]아미노]피페리딘-1 카르복실산, 에틸 에스테르;
1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[3-(1H-이미다졸-1-일)페닐]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[3-클로로-5-(1H-이미다졸-1-일)트리아진-1-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)푸린-6-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[6-(1H-이미다졸-1-일)피라진-2-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-옥시]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-티오]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸피페리딘-2-에탄아민;
N-아세틸-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(메틸술포닐)피페리딘-2-에탄아민;
4-[2-[[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메톡시]에틸]피페리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
4-[2-[[4-(메톡시)페녹시]프로필]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
4-[2-[[4-(메톡시)페녹시]프로필]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘;
4-[2-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)프로필]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
4-[2-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)프로프-2-에닐]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(퍼히드로아제핀-1-일)피리미딘;
1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1 -일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄올;
4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(피페리딘-1-일)피리미딘;
4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(2-에틸피페리딘-1-일)피리미딘;
4-플루오로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-[[(3,4-디메톡시페닐)에틸]아미노]피리미딘;
4-플루오로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-[[(페닐)에틸]아미노]피리미딘;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[2-(1H-트리아졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[(디메틸에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[6-(모르폴린-4-일)-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메톡시피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-[비스(에톡시카르보닐)메틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-l-[(메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-(아미노카르보닐)-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-l-[(메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-3-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-메톡시벤즈아미드;
4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-[(2-메톡시페닐)아미노]피리미딘-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]인돌-6-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시닐)에틸]-2-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-프로피온아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-프로피온아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-3-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-3-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-3-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-3-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-3-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아제피딘-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]모르폴린-2-아세트아미드;
4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]모르폴린-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[6-에틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-l-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(4-메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-l-[6-클로로-2-(피리딘-3-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
N-[(1,3-디옥솔란-5-일)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드; 및
N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-l-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드.
본 발명은 그의 특정한 구현예에 따라 설명되었지만, 본 발명의 범주 및 정신으로로 부터 벗어남없이 본 분야의 숙련자에 의하여 다양한 변화가 이루어질 수 있으며, 상응하는 대체도 가능하다는 것이 이해되어야 한다. 또한, 본 발명의 목적, 정신 및 범위에 대하여 특정한 상황, 물질, 조성물, 방법, 공정 단계를 적합하도록 많은 변형이 이루어질 수 있다. 이러한 모든 변형도 본원에 첨부된 청구범위 내에 있는 것을 의도한다.

Claims (64)

  1. 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물, 또는 제약상 허용되는 그의 염.
    〈화학식 I〉
    〈화학식 II〉
    〈화학식 III〉
    식중,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
    X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
    각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고;
    각 W는 N 또는 CH이고;
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로 부터 선택되며;
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
    q는 0 또는 1이며;
    r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
    t는 0, 1 또는 2이며;
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
    R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로 부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로 부터 선택되고;
    R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
    각 R23은 아미노산 잔기이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 Ia, Ib 또는 Ic을 갖는 화학식 I의 화합물.
    〈화학식 Ia〉
    〈화학식 Ib〉
    〈화학식 Ic〉
  3. 제2항에 있어서,
    A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고;
    V가 N(R4)이며;
    W가 CH인 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    A가 -C(O)N(R1)R2이고;
    q, r 및 n이 0이며;
    R1이 수소이고;
    R2가 저급 알킬 또는 -[C1-8]-R9이며;
    R4가 수소 또는 저급 알킬이고;
    R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R9가 페닐, 톨릴, 아니실, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 클로로페닐, 카르복시페닐, 디메톡시페닐, 2-티에닐 또는 모르폴리닐인 화합물.
  6. 제2항에 있어서,
    A가 -C(O)N(R1)R2이고;
    m은 0이고;
    Q는 R3에 대한 직접 결합이며;
    R3은 수소인 화합물.
  7. 제6항에 있어서, N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 하기 화학식 IIa, IIb 또는 IIc를 갖는 화학식 II의 화합물.
    〈화학식 IIa〉
    〈화학식 IIb〉
    〈화학식 IIc〉
  9. 제8항에 있어서, N-헤테로시클릴이 피페리디닐, 피페라지닐, 피롤리디닐, 포르폴리닐, 티오모르폴리닐, 아제티디닐, 인돌릴, 피롤릴, 이미다졸릴, 테트라히드로이소퀴놀리닐 및 퍼히드로아제피닐로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 것인 화합물.
  10. 제9항에 있어서, N-헤테로시클릴이 R6에 의하여 치환된 피페라지닐인 하기 화학식 IId, 화학식 IIe 또는 화학식 IIf의 화합물.
    〈화학식 IId〉
    〈화학식 IIe〉
    〈화학식 IIf〉
  11. 제10항에 있어서,
    A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고,
    W가 CH이고,
    R6이 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O))R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알킬옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물.
  12. 제11항에 있어서,
    A가 -C(O)N(R1)R2이고,
    R1이 수소이고,
    R2가 저급 알킬, -[C1-C8알킬]-R9또는 [C1-C8]-R10이고,
    R6이 수소, 아세틸, t-부톡시카르보닐, 4-메톡시페닐아미노카르보닐, 4-메톡시페닐메틸, 메톡시카르보닐, 메틸 또는 벤질이고, R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시이고, n이 0 또는 1인 화합물.
  13. 제12항에 있어서,
    R2가 -CH2-R9또는 [C1-C8]-R10이고,
    R9가 아릴 또는 치환된 아릴이고,
    R10이 메틸티오인 화합물.
  14. 제13항에 있어서,
    R2가 -CH2-R9이고,
    R6이 수소, 아세틸 또는 t-부톡시카르보닐이고,
    R9가 페닐, 톨릴, 아니실, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 메틸티오페닐, 클로로페닐, 카르복시페닐, 디메톡시페닐 또는 2-티에닐인 화합물.
  15. 제14항에 있어서, R5가 클로로이고, R6이 아세틸이고, R9가 p-톨릴인 화합물.
  16. 제14항에 있어서, R5가 클로로이고, R6이 수소이고, R9가 p-톨릴인 화합물.
  17. 제14항에 있어서, R5가 클로로이고, R6이 수소이고, R9가 1,4-벤조디옥산-6-일 또는 1,3-벤조디옥솔-5-일인 화합물.
  18. 제14항에 있어서, R5가 클로로이고, R6이 t-부톡시카르보닐이고, R9가 1,4-벤조디옥산-6-일 또는 1,3-벤조디옥솔-5-일인 화합물.
  19. 제10항에 있어서,
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-1-(2-메틸-1-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드,
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드,
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[2-(1H-트리아졸-1-일)피리딘-4-일]-4-[(디메틸에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드,
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)6-메톡시피리미딘-4-일]-1-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드,
    1-(아세틸)-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)피페라진-2-아세트아미드,
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드, 및
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-3-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-카르복시아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물.
  20. 제9항에 있어서, N-헤테로시클릴이 선택적으로 치환된 피페리디닐인, 하기 화학식 IIg, 화학식 IIh 또는 화학식 IIi의 화합물.
    〈화학식 IIg〉
    〈화학식 IIh〉
    〈화학식 IIi〉
  21. 제2항에 있어서, A가 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고, W가 CH인 화합물.
  22. 제21항에 있어서,
    A가 -C(O)N(R1)R2이고,
    R1이 수소이고,
    R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8알킬]-R9이고,
    R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시이고,
    n이 0 또는 1인 화합물.
  23. 제22항에 있어서, R2가 저급 알킬 또는 -CH2-R9이고, R9가 4-메톡시페닐, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일 또는 3,4-디메톡시페닐인 화합물.
  24. 제20항에 있어서,
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민,
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드,
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(모르폴린-4-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드,
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드,
    N-[(4-클로로페닐)메틸]-1-[2,6-비스(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드,
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드 및
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메톡시피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물.
  25. 제9항에 있어서, N-헤테로시클릴이 선택적으로 치환된 피롤리디닐인 하기 화학식 IIj, 화학식 IIk 또는 화학식 IIm의 화합물.
    〈화학식 IIj〉
    〈화학식 IIk〉
    〈화학식 IIm〉
  26. 제25항에 있어서, A가 -OR1, N(R16)C(O)N(R1)R16, -C(O)N(R1)R2, -NR1C(O)R2또는 -N(R1)R21이고, W가 CH인 화합물.
  27. 제26항에 있어서,
    A가 -C(O)N(R1)R2이고,
    R1이 수소이고,
    R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8알킬]-R9이고,
    R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시이고,
    n이 0 또는 1인 화합물.
  28. 제27항에 있어서, 피롤리디닐 고리의 C-2에서 R-배열을 갖는 화합물.
  29. 제25항에 있어서,
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복사미드,
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복사미드,
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드,
    N-[(4-메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드 및
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일)피롤리딘-2-아세트아미드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물.
  30. 제9항에 있어서,
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]모르폴린-2-카르복사미드,
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-티오포르폴린-2-아세트아미드,
    N-[(1,3-디옥솔란-5-일)메틸]-1-[2(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]페르히드로아제핀-2-아세트아미드,
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸)-1-[2(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아제티딘-2-카르복사미드 및
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]모르폴린-2-카르복사미드로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물.
  31. 제1항에 있어서, 화학식 IIIa, 화학식 IIIb 및 화학식 IIIc를 갖는 화학식 III의 화합물.
    〈화학식 IIIa〉
    〈화학식 IIIb〉
    〈화학식 IIIc〉
  32. 제31항에 있어서, 식이 선택적으로 치환된 페닐 또는 선택적으로 치환된 나프틸인 화합물.
  33. 제1항에 있어서, 각각의 X, Y 또는 Z가 C(R19)이고, U가 C(R5) (여기서, 각각의 R19및 R5는 상기 제1항에서 정의된 바와 같음)인 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  34. 제1항에 있어서, 각각의 X, Y 또는 Z가 N이고, U가 C(R5) (여기서, 각각의 R5는 상기 제1항에서 정의된 바와 같음)인 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  35. 제1항에 있어서, 각각의 X가 N이고, 각각의 Z 또는 Y가 C(R19)이고, 각각의 U가 N (여기서, 각각의 R19는 상기 제1항에서 정의된 바와 같음)인 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  36. 제1항에 있어서, X, Y 또는 Z 중 하나가 N이고, 다른 것이 C(R19)이고, U가 C(R5) (여기서, 각각의 R19및 각각의 R5는 상기 제1항에서 정의된 바와 같음)인 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물.
  37. 단일 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 IV의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    〈화학식 IV〉
    상기 식에서,
    AA는 아미노산이고,
    X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
    U는 N 또는 C(R5)이며, 단 U는 X가 N 이고, Z 및 Y가 CR19인 경우에만 N이고,
    W는 N 또는 CH이고,
    R1및 R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, [-C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로치환된 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나, R1및 R2는 결합되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아랄킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R16, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-C8알킬]-C(O)OR16, -[C0-C8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2및 -[C0-C8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R9각각은 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환체로 선택적으로 치환됨) 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    R10각각은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    R11각각은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    R16각각은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
    R19는 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
    R21각각은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나,
    R21은 R1및 결합되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나,
    R21은 R16및 결합되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    R22각각은 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
    t는 0, 1 또는 2이다.
  38. 제37항에 있어서, 하기 화학식 IVa, IVb 또는 IVc의 화합물.
    〈화학식 IVa〉
    〈화학식 IVb〉
    〈화학식 IVc〉
  39. 제38항에 있어서, 상기 아미노산이 산의 α 탄소에서 L-배열을 갖는 α-아미노산인 화합물.
  40. 제38항에 있어서, 상기 아미노산이 산의 α 탄소에서 D-배열을 갖는 α-아미노산인 화합물.
  41. 제38항에 있어서, R1이 수소이고, R2가 저급 알킬 또는 -[C1-C8알킬]-R9이고, R5가 수소, 할로, 알킬 또는 알콕시인 화합물.
  42. 제41항에 있어서, R9가 페닐, 톨릴, 아니실, 1,4-벤조디옥산-6-일, 1,3-벤조디옥솔-5-일, 클로로페닐, 카르복시페닐, 2-티에닐, 디메톡시페닐 또는 모르폴리닐인 화합물.
  43. 단일 입체이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 (Va), (Vb) 또는 (Vc)의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    〈화학식 Va〉
    〈화학식 Vb〉
    〈화학식 Vc〉
    상기 식 중, B는 5 또는 6원의 선택적으로 치환된 융합 카르보시클릴 또는 헤테로시클릴이고,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, N(R16)C(O)OR2, N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22,-SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22및 -CH=NOR1이고,
    X 및 Y 각각은 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
    W 각각은 N 또는 CH이고,
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    q는 0 또는 1이고,
    r은 0 또는 1이며, 단 Q 및 V가 헤테로원자인 경우, m, q 및 r은 모두 0일 수 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t가 0인 경우) 또는 -NHSO2R22인 경우 n, q 및 r은 모두 0일 수 없고, Q가 헤테로원자이고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t가 0인 경우) 또는 -NHSO2R22인 경우 m 및 n은 모도 0일 수 없고,
    t는 0, 1 또는 2이고,
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    R1및 R2각각은 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴오 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되거나,
    R1및 R2는 결합되는 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8-알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R6, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되거나,
    Q가 -N(R6) 또는 R3에 직접 결합되는 경우 R3은 또한 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나,
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고,
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되며, 단 A가 -R1또는 -OR1인 경우 R4는 수소일 수 없고, V가 CH인 경우 R4는 또한 히드록시일 수 없고,
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 아킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 임으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R8및 R9각각은 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨) 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    R10각각은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    R11각각은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20각각은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
    R16각각은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
    R19각각은 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
    R21각각은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 임으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나,
    R1및 결합되는 질소 원자와 함께 R21은 선택적으로 치환된 -N-헤테로시클릴이거나,
    R16및 결합되는 질소 원자와 함께 R21은 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    R22각각은 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 임으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
    R23은 아미노산 잔기이다.
  44. 제43항에 있어서, 각각의 X 및 각각의 Y가 N이고, 각각의 W가 CH이고, B가 선택적으로 치환된 융합 헤테로시클릴인 화합물.
  45. 제44항에 있어서, 하기 화학식 Vba의 화합물.
    〈화학식 Vba〉
    상기 식에서,
    A는 -OR1, -C(O)N(R1)R2, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -NR1C(O)R2또는-N(R1)R21이고,
    는 피페리디닐, 피페라지닐, 피롤리디닐 또는 모르폴리닐로 이루어지는 군 중에서 선택되는 N-헤테로시클릴이다.
  46. 제45항에 있어서, N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)푸린-6-일]피페리딘-2-아세트아미드인 화합물.
  47. 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 화학식 VIa, VIb 또는 VIc의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    〈화학식 VIa〉
    〈화학식 VIb〉
    〈화학식 VIc〉
    상기 식 중,
    B는 5원 또는 6원의 선택적으로 치환된 융합 카르보시클릴 또는 헤테로시클릴이고,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22및 -CH=NOR1이고,
    각 x 및 z는 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
    각 W는 N 또는 CH이고,
    Q는 직접 결합, -C(O), -O-, -C(=N-R1), -S(O)t및 -N(R6)-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    q는 0 또는 1이고,
    r은 0 또는 1이되,
    단 Q 및 V가 헤테로원자인 경우에 m, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 n, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, Q가 헤테로원자이고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 m 및 n은 동시에 0일 수 없고,
    t는 0, 1 또는 2이고,
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    각 R1및 R2는 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8알케닐]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 및 선택적으로 치환된 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
    R1및 R2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합인 경우에 R3은 추가로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는을 나타내고,
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는데, 단 A가 -R1또는 -OR1인 경우에 R4는 수소일 수 없고, V가 CH인 경우에 R4는 추가로 히드록시일 수 있고,
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    각 R8및 R9는 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R10은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R11은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬(히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
    각 R21은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    R21은 R1및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하거나, 또는
    R21은 R16및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
    R23은 아미노산 잔기이다.
  48. 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 VIIa, VIIb 또는 VIIc의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    〈화학식 VIIa〉
    〈화학식 VIIb〉
    〈화학식 VIIc〉
    상기 식 중,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22및 -CH=NOR1이고,
    각 X, Y 및 Z는 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
    각 U는 N 또는 C(R5)이되, 단 X가 N 및 Z이고 Y가 CR19인 경우에만 U는 N이고,
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
    각 W는 N 또는 CH이고,
    Q는 직접 결합, -C(O), -O-, -C(=N-R1), -S(O)t및 -N(R6)-로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    q는 0 또는 1이고,
    r은 0 또는 1이되,
    단 Q 및 V가 헤테로원자인 경우에 m, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 n, q 및 r은 동시에 0일 수 없고, Q가 헤테로원자이고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서, t는 0임) 또는 -NHSO2R22인 경우에 m 및 n은 동시에 0일 수 없고,
    t는 0, 1 또는 2이고,
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    각 R1및 R2는 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(수소에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는
    R1및 R2는 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합인 경우에 R3은 추가로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는을 나타내고,
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는데, 단 A가 -R1또는 -OR1인 경우에 R4는 수소일 수 없고, V가 CH인 경우에 R4는 추가로 히드록시일 수 있고,
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아랄킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)tR16, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-C8알킬]-C(O)OR16, -[C0-C8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2및 -[C0-C8알킬]-C(O)N(R1)R16이고,
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아랄콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    각 R8및 R9는 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)으로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R10은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아랄콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R11은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되고,
    각 R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
    각 R16은 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬(히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
    각 R21은 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    R21은 R1및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하거나, 또는
    R21은 R16및 이들과 결합된 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고,
    R23은 아미노산 잔기이다.
  49. 제48항에 있어서, N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(피리딘-3-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드인 화합물.
  50. 하기 화학식 VIII의 화합물.
    〈화학식 VIII〉
    상기 식에서, X, Y 및 Z 중의 2개는 질소이고, 하나는 CH이다.
  51. 제50항에 있어서, 4,6-디클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘인 화합물.
  52. 제50항에 있어서, 2,4-디클로로-6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘인 화합물.
  53. 단일 입체이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 IXa, IXb 또는 IXc의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염.
    〈화학식 IXa〉
    〈화학식 IXb〉
    〈화학식 IXc〉
    상기 식에서,
    는 고형 지지체이고,
    L은 연결기고,
    X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이고,
    U는 각각 N 또는 C(R5)이되, X가 N이고, Z 및 Y가 CR19인 경우 U는 N이고,
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고,
    W는 각각 N 또는 CH이고,
    Q는 직접 결합, -(C)O-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-로 이루어지는 군 중에서 선택되고,
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고,
    q는 0 또는 1이고,
    r은 0 또는 1이되, Q 및 V가 헤테로 원자일 때 m, q 및 r이 전부 0일 수는 없고, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서 t는 0임), 또는 -NHSO2R22일 때 n, q 및 r이 전부 0일 수는 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(여기서 t는 0임) 또는 -NHSO2R22일 때 m 및 n이 모두 0일 수 없고,
    t는 0, 1 또는 2이고,
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고,
    R2는 수소, 선택적으로 치환된 C1-C20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-C8알킬]-R9, -[C2-C8알케닐]-R9, -[C2-C8알키닐]-R9, -[C2-C8알킬]-R10(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), -[C1-C8]-R11(히드록시에 의해 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-C8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-N(R1)R2, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸릴로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군 중에서 선택되거나, 또는
    Q가 -N(R6)-이거나 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2일 수 있거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는이고,
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군 중에서 선택되되, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없고, V가 CH일 때, R4는 추가로 히드록시일 수 있고,
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아랄킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R16, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR15, -N(R16)C(O)R16, -[C0-C8알킬]-C(O)OR16, -[C0-C8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2및 -[C0-C8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군 중에서 선택되고,
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-C8알킬]-R8, -[C2-C8알킬]-R10, -[C1-C8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-C8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 아킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1으로 이루어지는 군 중에서 선택되고,
    R8및 R9는 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군 중에서 선택되는 1 이상의 치환체로 선택적으로 치환됨) 및 헤테로시클릴 (알킬, 아랄킬 또는 알콕시로 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
    R10은 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
    R11은 시아노, 디(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군 중에서 각각 독립적으로 선택되고,
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 독립적으로 수소 또는 알킬이고,
    R16은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬 또는 시클로알킬이고,
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고,
    R19는 각각 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이고,
    R21은 각각 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    R21은 R16및 이들이 부착되는 질소와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴을 형성하고,
    R22는 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아랄킬이고, R23은 아미노산 잔기이다.
  54. 제53항에 있어서, L이 하기 화학식 X의 광분해 가능한 연결기인 화합물.
    〈화학식 X〉
    상기 화학식의 우측에 존재하는 불포화가는 고형 물질에 대한 부착점을 의미하고, 화학식의 좌측에 존재하는 불포화가는 리간드에 대한 부착점을 의미한다.
  55. 제1항에 있어서, 하기 화합물들로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)-메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)-메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)-메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-히드록시-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]프로판아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]펜탄디아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-5-[[아미노(니트로이미노)메틸]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]펜탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-(티오펜-2-일)-N-[3-(모르폴린-4-일)프로필]프로판아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페라진-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[페닐메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[3-페닐프로필]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-페닐에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(티오펜-2-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(메틸)피페라진-2-아세트아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-(메틸티오)-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]부탄아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-(메틸티오)-N-[(4-메톡시페닐)메틸]부탄아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-(메틸티오)-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]부탄아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-(메틸티오)-N-(메틸)부탄아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-[(1,1-디메틸에틸)티오]-N-[3-(메틸티오)프로필]프로판아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-[(1,1-디메틸에틸)티오]-N-[3-(페닐)프로필]프로판아미드;
    α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-티오펜프로판아미드;
    α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-(부틸)-2-티오펜프로판아미드;
    α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-티오펜프로판아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-[(1,1-디메틸에틸)티오]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]프로판아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]아세트아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]프로판아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]펜탄디아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]펜탄디아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄디아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-5-[[아미노(니트로이미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-5-[[이미노(아미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-5-[[이미노(니트로아미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-5-[[아미노(이미노)메틸]아미노]펜탄아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-히드록시-N-[4-(히드록시카르보닐)페닐]메틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-히드록시프로판아미드;
    6-아미노-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]헥산아미드;
    α-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-N-[3-(메틸술포닐)프로필]벤젠-프로판아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-6-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]헥산아미드;
    5-아미노-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄아미드;
    5-아미노-N-부틸-2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄아미드;
    4-13-히드록시-3-옥소프로필)아미노]-3-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-옥소부타노산;
    2-[[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-[(피리딘-4-일)메틸]아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸피페리딘-2-카르복스아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-b-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-2-티오펜프로판아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-메틸펜탄아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]펜탄디아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-4-메틸펜탄아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]-3-히드록시프로판아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-a-[[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]벤젠프로판아미드;
    5-[[아미노(이미노)메틸]아미노]-6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(페닐메틸)펜탄아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸-1,4-비스[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[[(페닐)아미노]카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[(메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)-1-.메틸피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-1-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-부틸-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-부틸-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-부틸-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-1-부틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸]-1-[(4-메티옥시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(2,3-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-q-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-W)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[[2-(페닐)시클로프로필]아미노]-1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(4-에톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(1,3-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(피리딘-3-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-에톡시페닐)메틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-클로로페닐)메틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-클로로페닐)메틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-1-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-에톡시페닐)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일)피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로일피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-아세틸-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-1-(3-메틸-1-옥소부틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(트리플루오로메틸)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-(메톡시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(4-클로로페닐)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(114-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일)피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-4-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(이소-프로필)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-1-[(테트라히드로푸란-2-일)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-에톡시페닐)메틸]-1-[(2-히드록시-2-옥소에톡시)아세틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-[(2-히드록시-2-옥소에톡시)아세틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[(2-히드록시-2-옥소에톡시)아세틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메틸페닐)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일)피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-1-(페녹시아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[(4-메톡시페닐)카르보닐]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-클로로피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(6-플루오로피리딘-2-일)-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(아세틸)-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸술포닐페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[[2-(에톡시카르보닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[아미노(이미노)메틸]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-메틸술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-메틸술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-메틸술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-14)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-메틸술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐]메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸-4-피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-옥틸)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)술포닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메틸페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메틸페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메틸페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술폰-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(2-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-플루오로페닐)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-플루오로페닐)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1 -(디메틸아미노)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메트)4페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-트리플루오로메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(디메틸아미노)술포닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-클로로페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(n-프로필)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-트리플루오로메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(시클로헥실)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페닐술포닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(티엔-2-일)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(2,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]- N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(이소-프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(시클로프로필)피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(n-부톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[3-(,4-디메톡시페닐)프로필]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(2-(메톡시)에톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(1-메틸프로폭시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(페녹시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페녹시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페녹시)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-((페닐)메톡시)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(4-메톡시페닐)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-(피리딘-3-일)카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(3,4-디클로로페닐)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[3-(3,4-디메톡시페닐)프로필]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-메틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-이소-프로필-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]카르보닐-4-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-메틸술포닐-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(1,3-벤조디oxo1-5-일)에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
    N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-아세트아미드;
    N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디히드록시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-옥틸-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-(페닐프로필)-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(피리딘-3-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(모르폴린-4-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(2-메톡시피리딘-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(2-메틸피리딘-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-옥틸아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](페닐메틸)아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일][(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]아미노]아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일][(모르폴린-4-일)에틸]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸에틸)아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-옥시)에틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[4-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-2-일]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[[4-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-2-일]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-3-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]프로피온아미드;
    N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]-3-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노j프로피온아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-3-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]프로피온아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-옥시)에틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘피리미딘-4-아민;
    N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-1-(2-메틸-1-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-니트로페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[[4-(아세틸아미노)페닐]메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[[4-(메틸술포닐아미노)페닐]메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(2,3-디히드로벤조푸란-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(인단-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-(1-옥소프로필)피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)피페리딘-2-메탄아민;
    N-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-메탄아민;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민;
    2,4-비스(1H-이미다졸-1-일)-6.-메틸피리미딘;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-5-메틸피리미딘-4-일]-4-(페닐메틸)피페라진-3-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-6-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸-5,6,7,8,-테트라히드로피리도[5,6-c]피리미딘-4-아민;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-메틸티오부탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-메틸티오부탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-메틸술포닐부탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(부틸티오)부탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(시클로프로필)메틸]-3-[(3,4-디메틸페닐)메틸티오]프로판아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-3-메틸-3-[(페닐메틸)티오]부탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-3-티오펜프로판아미드;
    5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]펜탄아미드;
    5-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]펜탄아미드;
    7-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-(2-페닐시클로프로필)헵탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]아세트아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]아세트아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-)4]아미노]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]아세트아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]아세트아미드;
    4-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]부탄아미드;
    2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]-N-[(4-클로로페닐)에틸]피리딘-3-프로판아미드;
    2-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]이소퀴놀린-3-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]티오모르폴린-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    4-[(디메틸에톡시)카르보닐]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메트)4피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-3-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]아세트아미드;
    1-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일](메틸)아미노]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일))메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일))메틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐))메틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[[4-(2-메톡시에톡시)페닐))메틸]-4-메틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸]-4-메틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-부틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로르페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로옥시페닐)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(1.4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티오페닐)에틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1-아다만틸)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-[(피리딘-3-일)메틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3-플루오로4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1-아다만틸)메틸]4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-[(3-플루오로-4-메톡시페닐)메틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H 이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로옥시페닐)에틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(시클로프로필)-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸]-4-아세틸피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[[4-(2-메톡시에톡시)페닐]에틸)-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)에틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐시클로프로필)4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(인단-2-일)-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(인단-5-일)-4-(3-메틸-1-옥소부틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸 피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4.-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(인단-5-일)-4-(2-메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)에틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(테트라히드로-3-푸라노일)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-
    메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-카르복시메톡시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(2-페녹시-1-옥소에틸)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-(6-메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메틸페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)에틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-(피리딘-3-일카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-피리디닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1-메틸피롤-2-일)에틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(4-메톡시페닐)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)-1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시-3-클로로페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2.아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[2-(1,3-벤조디옥솔-5-일)1-옥소에틸]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(메틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(옥틸술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N,-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-아다만틸)메틸]-4-(디메틸아미노술포닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)에틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3.4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-(시클로프로필)-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-(프로필아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진]-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일@메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메톡시페닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-인다닐)-4-(시클로헥실아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐술포닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-티에닐)에틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-(페닐아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐-6-에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-푸릴)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)에틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로프로필)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-인다닐)-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(5-인다닐)메틸]-4-[(4-메톡시페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)프로필]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)부틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페녹시)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸)-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(3,4-디클로로페닐)아미노카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-에톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일],N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)에틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-2-일)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-(메톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-(메틸에톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(메틸에톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디플루오로페닐)메틸]-4-(부톡시카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]-4-[(2-메톡시에톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-티에닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-4-[(페닐메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[(1-메틸프로폭시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[(1-메틸프로폭시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[(1-메틸프로폭시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로-4-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐)피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(3,4,5-트리메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-트리플루오로메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐)피페라진-2-아세트아미드;
    1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피리미디-4-일]-N-[(3-메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1-메틸피롤-2-일)에틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,6-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-4-[(4-메톡시페녹시)카르보닐]피페라진-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[1-(페닐메틸)피페리딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-시아노시클로헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(2,2-디메톡시에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-트리데실피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-히드록시-4-메틸티오부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N,N-[비스(2-시아노에틸)]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N,N-[비스(2-시아노메틸)]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[4,4-디에톡시부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-(4-플루오로페닐)-4-[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진;
    1-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진;
    1-(페닐메틸)-4-[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진;
    4-[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]피페라진-1-카르복실산, 에틸 에스테르;
    1-(4-클로로페닐)-4-[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]-4-히드록시피페리딘;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,3-디히드로벤조푸란-5-일)메틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(인단-5-일)메틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(시클로헥실)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(나프탈렌-1-일)메틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(2-에틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-에틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-에틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[1-메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(시클로옥틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-에틸-3-히드록시-1-히드록시에틸프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(모르폴린-4-일)프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸-3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1-메틸-3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸-3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸헵틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1-메틸헵틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-메틸헵틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1.-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1-페닐에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-페닐메틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(2-페닐에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(피롤리돈-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1,5-디메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1,5-디메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(1,5-디메틸헥실)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(2-클로로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(푸란-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(피리딘-2-일)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(114-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(2-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-[2-(2-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(2-히드록시-4-메틸티오부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(2-히드록시-4-메틸티오부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3,4-디메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(페닐부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-(페닐부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1-히드록시메틸펜틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-히드록시메틸펜틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,5-디메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-브로모페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-펜틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-펜틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-펜틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(1H-이미다졸-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[3-(1H-이미다졸-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(2,4-디클로로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(1-페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[1-(페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-플루오로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-에톡시-4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-클로로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(44-클로로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(5-히드록시펜틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-부틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)(메틸)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)(메틸)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(2,5-디메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-에톡시-3-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(메틸에톡시)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-헥실피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-헥실피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-헥실피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(시클로헥센-1-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(시클로헥센-1-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3-플루오로-5-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(3-에톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-에톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-헵틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-헵틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-헵틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-메톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(1-시클로헥실에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-시클로헥실에틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(4-플루오로페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[2-(3-브로모-4-메톡시페닐)에틸]피롤리딘-2-카르복스아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-페닐프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-옥틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-옥틸피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(1-히드록시-3-메틸부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[1-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[1-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[1-(4-메틸페닐)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(4,4-디에톡시부틸)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-트리플루오로메틸페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-(3-부톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-(3-부톡시프로필)피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[2-(티오펜-2-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[2-(티오펜-2-일)에틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[3-(피롤리딘-1-일)프로필]피페리딘-2-아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]-N-[(시클로헥실)메틸]피페리딘-2아세트아미드;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(시클로헥실)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    4-[[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]아미노]피페리딘-1-카르복실산, 에틸 에스테르;
    4-[[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸에틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]아미노]피페리딘-1-카르복실산, 에틸 에스테르;
    4-[[1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세틸]아미노]피페리딘-1-카르복실산, 에틸 에스테르;
    1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-플루오로페닐)메틸]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[3-(1H-이미다졸-1-일)페닐]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[3-클로로-5-(1H-이미다졸-1-일)트리아진-1-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-(1H-이미다졸-1-일)피라진-2-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-프로피온아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-옥시]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-2-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-티오]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-메틸피페리딘-2-에탄아민;
    N-아세틸-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄아민;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-(메트)술포닐)피페리딘-2-에탄아민;
    4-[2-[[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메톡시]에틸]피페리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
    4-[2-[[4-(메톡시)페녹시]프로필]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
    4-[2-[[4-(메톡시)페녹시]프로필]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘;
    4-[2-[(1,3-벤조옥솔-5-일)프로필]피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
    4-[2-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)프로프-2-에닐)피롤리딘-1-일]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘;
    4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(퍼히드로아제핀-1-일)피리미딘;
    1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-에탄올;
    4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(피페리딘-1-일)피리미딘;
    4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(2-에틸피페리딘-1-일)피리미딘;
    4-플루오로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-[[(3,4-디메톡시페닐)에틸]아미노]피리미딘;
    4-플루오로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-[[(페닐)에틸]아미노]피리미딘;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[6-(모르폴린-4-일)-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피페리딘-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-[비스(에톡시카르보닐)메틸]-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-1-[(메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[6-(아미노카르보닐)-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-1-[(메톡시)카르보닐]피페라진-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-3-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-4-메톡시벤즈아미드;
    4-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)-6-[(2-메톡시페닐)아미노]피리미딘-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]인돌-6-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-2-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린-3-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-2-프로피온아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-2-프로피온아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일)피롤리딘-3-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일)피롤리딘-3-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]피롤리딘-3-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]피롤리딘-3-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]피롤리딘-3-아세트아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(4-메톡시페닐)메틸]모르폴린-2-카르복스아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]모르폴린-2-아세트아미드;
    4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]-N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]모르폴린-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[6-에틸-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(4-클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디클로로페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(4-메틸페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메틸페닐)메틸]-4-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]모르폴린-3-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-2-[[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]아미노]아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)에틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[6-클로로-2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-카르복스아미드
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-에틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(1,4-벤조디옥산-6-일)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(3,4-디메톡시페닐)에틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-(메틸에틸)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(4-메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드;
    N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드; 및
    N-[(4-트리플루오로메톡시페닐)메틸]-1-[2-(1H-이미다졸-1-일)-6-메틸피리미딘-4-일]퍼히드로아제핀-2-아세트아미드.
  56. 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물, 또는 제약상 허용되는 그의 염, 및 제약상 허용되는 담체를 포함하는 제약 조성물.
    〈화학식 I〉
    〈화학식 II〉
    〈화학식 III〉
    식중,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
    X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
    각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고;
    각 W는 N 또는 CH이고;
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로 부터 선택되며;
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
    q는 0 또는 1이며;
    r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
    t는 0, 1 또는 2이며;
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
    R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로 부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로 부터 선택되고;
    R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
    각 R23은 아미노산 잔기이다.
  57. (a) 화학식 XI의 화합물의 1 당량을 클로로 치환된 화학식 XII의 화합물과 반응시켜서 화학식 XIII의 화합물을 생성하는 단계, 및
    (b) 화학식 XIII의 화합물을 화학식 XIVa, 화학식 XIVb, 또는 화학식 XIVc의 화합물과 반응시켜서 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물을 생성하는 연속적인 단계를 포함하는, 화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 화합물을 합성하는 방법.
    〈화학식 I〉
    〈화학식 II〉
    〈화학식 III〉
    [식중,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
    X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
    각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
    V는 N(R4), S 또는 O이고;
    각 W는 N 또는 CH이고;
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
    q는 0 또는 1이며;
    r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
    t는 0, 1 또는 2이며;
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
    R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
    각 R23은 아미노산 잔기이다]
    〈화학식 XI〉
    식중,
    W는 N 또는 CH이다.
    〈화학식 XII〉
    식중,
    X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
    각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이고, U가 C(R5)일 때만, X, Y 및 Z가 모두 C(R19)이 아님);
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이다.
    〈화학식 XIII〉
    〈화학식 XIVa〉
    〈화학식 XIVb〉
    〈화학식 XIVc〉
    식중,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
    V는 N(R4), S 또는 O이고;
    각 W는 N 또는 CH이고;
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
    q는 0 또는 1이며;
    r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
    t는 0, 1 또는 2이며;
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
    R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
    각 R23은 아미노산 잔기이다.
  58. 화학식 IXa, 화학식 IXb 또는 화학식 IXc의 화합물을 광분해하는 것을 포함하는, 화학식 I, 화학식 II 및 화학식 III의 화합물의 합성 방법.
    〈화학식 I〉
    〈화학식 II〉
    〈화학식 III〉
    식중,
    A는 -C(O)N(R1a)R2이고;
    X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
    각 U는 N 또는 C(R5)이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고;
    각 W는 N 또는 CH이고;
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
    q는 0 또는 1이며;
    r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
    t는 0, 1 또는 2이며;
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
    R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로부터 선택되고;
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
    각 R23은 아미노산 잔기이다.
    〈화학식 IXa〉
    〈화학식 IXb〉
    〈화학식 IXc〉
    식중,
    U, V, W, X, Y, 및 Z는 상기에 정의된 바와 같고;
    R2, R3, R12, R13, R14, R15, R17, 및 R20은 상기에 정의된 바와 같고;
    는 고체 지지체이고;
    L은 화학식 X의 연결기이다.
    〈화학식 X〉
    식중, 화학식의 오른쪽의 불충분한 원자가는 고체 기질에 부착하는 지점을 나타내고, 화학식의 왼쪽의 불충분한 원자가는 리간드에 부착하는 지점을 나타낸다.
  59. 단일 입체 이성질체 또는 그의 혼합물로서의 하기 화학식 I, 화학식 II 또는 화학식 III의 화합물, 또는 제약상 허용되는 그의 염의 치료적 유효량을, 비정상적인 산화질소 생성으로 부터 초래되는 질환을 갖는 포유류에게 투여하는 것을 포함하는 비정상적인 산화질소 생성으로 부터 초래되는 질환을 치료하는 방법.
    〈화학식 I〉
    〈화학식 II〉
    〈화학식 III〉
    식중,
    A는 -R1, -OR1, -C(O)N(R1)R2, -P(O)[N(R1)R2]2, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1, -SO2NHC(O)R1, -NHSO2R22, -SO2N(R1)H, -C(O)NHSO2R22, 및 -CH=NOR1이고;
    X, Y 및 Z은 각각 독립적으로 N 또는 C(R19)이며;
    각 U는 N 또는 C(R5) 이고 (단, X가 N이고 Z 및 Y가 CR19일 때만, U는 N이다),
    V는 N(R4), S, O 또는 C(R4)H이고;
    각 W는 N 또는 CH이고;
    Q는 직접 결합, -C(O)-, -O-, -C(=N-R1)-, -S(O)t, 및 -N(R6)-으로 이루어진 군으로 부터 선택되며;
    m은 0 또는 1 내지 4의 정수이고;
    n은 0 또는 1 내지 3의 정수이고;
    q는 0 또는 1이며;
    r은 0 또는 1이고 (단, Q 및 V가 헤테로원자이면, m, q 및 r은 모두 0일 수 없으며, A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임), 또는 -NHSO2R22이면, n, q 및 r은 모두 0 일 수 없고, Q가 헤테로원자이고 A가 -OR1, -N(R1)C(O)R2, -N(R16)C(O)OR2, -N(R1)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -S(O)tR1(t는 0임) 또는 -NHSO2R22이면, m 및 n은 모두 0일 수 없다);
    t는 0, 1 또는 2이며;
    는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    는 선택적으로 치환된 카르보시클릴 또는 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, 선택적으로 치환된 C1-20알킬, 선택적으로 치환된 시클로알킬, -[C0-8알킬]-R9, -[C2-8알케닐]-R9, -[C2-8알키닐]-R9, -[C2-8알킬]-R10(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), -[C1-8]-R11(히드록시에 의하여 선택적으로 치환됨), 선택적으로 치환된 헤테로시클릴이거나, 또는
    R1및 R2는 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    R3은 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 할로알킬, -[C1-8알킬]-C(O)N(R1)R2, -[C1-8알킬]-N(R1)R2, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11및 헤테로시클릴 (할로, 알킬, 알콕시 및 이미다졸로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의하여 선택적으로 치환됨)으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    또는 Q가 -N(R6)- 또는 R3에 대한 직접 결합일 때, R3은 추가적으로 아미노카르보닐, 알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디알킬아미노카르보닐 및 -C(=NR18)-NH2이거나, 또는
    -Q-R3은 함께 -C(O)OH, -C(O)N(R1)R2, -C(=NH)-N(R1)R2또는를 나타내고;
    R4는 수소, 알킬, 아릴, 아르알킬 및 시클로알킬로 이루어지는 군으로 부터 선택되고 (단, A가 -R1또는 -OR1일 때, R4는 수소일 수 없으며, V가 CH일 때 R4는 추가적으로 히드록시일 수 있다);
    R5는 수소, 할로, 알킬, 할로알킬, 선택적으로 치환된 아르알킬, 선택적으로 치환된 아릴, -OR16, -S(O)t-R15, -N(R16)R21, -N(R16)C(O)N(R1)R16, -N(R16)C(O)OR16, -N(R16)C(O)R16, -[C0-8알킬]-C(O)OR16, -[C0-8알킬]-C(H)[C(O)OR16]2, 및 -[C0-8알킬]-C(O)N(R1)R16으로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    R6은 수소, 알킬, 시클로알킬, -[C1-8알킬]-R8, -[C2-8알킬]-R10, -[C1-8알킬]-R11, 아실, -C(O)R8, -C(O)-[C1-8알킬]-R8, 알콕시카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴옥시카르보닐, 선택적으로 치환된 아르알콕시카르보닐, 알킬술포닐, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 헤테로시클릴, 알콕시카르보닐알킬, 카르복시알킬, 선택적으로 치환된 아릴술포닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐, 디아킬아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 아릴아미노카르보닐, 아미노술포닐, 모노알킬아미노술포닐, 디알킬아미노술포닐, 아릴아미노술포닐, 아릴술포닐아미노카르보닐, 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴, -C(=NH)-N(CN)R1, -C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-R23-N(R1)C(O)-R23-N(R1)R2, -C(O)-N(R1)-R23-C(O)OR1로 이루어진 군으로 부터 선택되고;
    R8및 R9는 각각 독립적으로 할로알킬, 시클로알킬 (할로, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨), 카르보시클릴 (할로, 알킬 및 알콕시로 이루어지는 군으로 부터 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 선택적으로 치환됨), 및 헤테로시클릴 (알킬, 아르알킬 또는 알콕시에 의해 선택적으로 치환됨)로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    각 R10은 독립적으로 할로, 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴옥시, 선택적으로 치환된 아르알콕시, 선택적으로 치환된 -S(O)t-R22, 아실아미노, 아미노, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, (트리페닐메틸)아미노, 히드록시, 메르캅토, 알킬술폰아미도로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    각 R11은 독립적으로 시아노, d(알콕시)알킬, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 모노알킬아미노카르보닐 및 디알킬아미노카르보닐로 이루어지는 군으로 부터 선택되고;
    R12, R13, R14, R15, R17및 R20은 각각 독립적으로 수소 또는 알킬이며;
    각 R16은 독립적으로 수소, 알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬 또는 시클로알킬이고;
    R18은 수소, NO2또는 톨루엔술포닐이고;
    각 R19는 독립적으로 수소, 알킬 (히드록시로 선택적으로 치환됨), 시클로프로필, 할로 또는 할로알킬이며;
    각 R21는 독립적으로 수소, 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아르알킬, -C(O)R22또는 -SO2R22이거나, 또는
    각 R21는 R1및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이거나, 또는
    각 R21는 R16및 그들이 부착된 질소원자와 함께 선택적으로 치환된 N-헤테로시클릴이고;
    각 R22는 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 선택적으로 치환된 아릴 또는 선택적으로 치환된 아르알킬이고;
    각 R23은 아미노산 잔기이다.
  60. 제59항에 있어서, 상기 비정상적인 산화질소의 생성으로 부터 유도되는 질환이 다발성 경화증, 발작 또는 뇌빈혈, 알쯔하이머병, HIV 치매, 파킨슨병, 수막염, 심근 확장증 및 울혈성 심장마비, 아테롬성 동맥경화증, 재협착증 또는 이식 협착증, 패혈성 쇽 및 저혈압, 출혈성 쇽, 천식, 성인 호흡 장해 증후군, 흡연 또는 미립자 매개 폐 손상, 병원성 폐렴, 여러 병인의 외상, 류마티즘성 관절염 및 골관절염, 사구체신염, 전신성 홍반낭창, 염증성 장 질환, 예를 들어 궤양성 대장염 및 크론병, 인슐린 의존성 당뇨병, 당뇨병성 신경장해 또는 신장장해, 급성 및 만성 장기이식 거부반응, 이식조직 혈관질환, 이식편 대 숙주 질환, 건선 및 다른 염증성 피부 질환 및 암으로 이루어지는 군으로 부터 선택되는 것인 방법.
  61. 제60항에 있어서, 상기 질환이 다발성 경화증인 방법.
  62. 제60항에 있어서, 상기 질환이 류마티즘성 관절염인 방법.
  63. 제60항에 있어서, 상기 질환이 심근 확장증인 방법.
  64. 제60항에 있어서, 상기 질환이 울혈성 심장 마비인 방법.
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