KR900016258A - 아미노산 유도체 - Google Patents

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에덴호퍼 알브레히트
페터 메르키 한스
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라무츠 헨리
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Abstract

내용 없음.

Description

아미노산 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. 광학적으로 순수한 부분입체이성체, 부분입체 이성체의 혼합물, 부분입체이성체 라세메이트 또는 부분입체이성체 라세메이트의 혼합물 형태의 일반식(Ⅰ)의 아미노산 유도체 및 약제학적으로 유용한 이의 염.
    상기식에서, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 에틸, 프로필, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 피라졸-3-일, 티아졸-4-일, 티엔-2-일, 에톡시카보닐, 3급-부틸카보닐메틸, 벤질옥시 카보닐메틸 또는 3급-부톡시이고, R3은 이소부틸, 사이클로헥실메틸 또는 벤질이고, R4는 하이드록시 또는 아미노이고, R5는 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, n은 0,1,2,3,4,5 또는 6이고, A는 일반식(a) 및 -Y-Z(b)의 그룹중 하나를 나타내며, R6은 페닐, 치환된 페닐, 벤질 또는 나프틸이고, R7은 수소, 알콕시카보닐알킬, 알킬카보닐알킬, 사이클로알킬카보닐알킬, 헤테로사이클로알킬카보닐알킬, 아릴카보닐알킬, 아미노카보닐알킬, 치환된 아미노카보닐알킬, 아미노알킬카보닐알킬, 치환된 아미노알킬카보닐알킬, 아미노알킬설포닐알킬, 치환된 아미노알킬설포닐알킬, 알콕시카보닐하이드록시알킬, 알킬카보닐하이드록시알킬, 사이클로알킬카보닐하이드록시알킬, 헤테로사이클로알킬카보닐하이드록시알킬, 아릴카보닐하이드록시알킬, 아미노카보닐하이드록시알킬, 치환된 아미노카보닐하이드록시알킬, 디알콕시포스포록시알킬, 디페닐옥시포스포록시알킬, 아릴알킬, 알콕시카보닐아미노, 아릴알콕시카보닐아미노, 알킬티오알킬, 알킬설피닐알킬, 알킬설포닐알킬, 아릴티오알킬, 아릴설피닐알킬, 아릴설포닐알킬, 아릴알킬티오알킬, 아릴알킬설피닐알킬 또는 아릴알킬설포닐알킬이고, Y는 N-말단에서 Z와 결합된 임의로 N- 및/또는 α-메틸화된 페닐글리신, 사이클로헥실글리신, 페닐알라닌, 사이클로헥실알라닌, 4-플루오로페닐알라닌, 4-클로로페닐알라닌, 티로신, O-메틸티로신, α-나프틸알라닌 또는 호모페닐알라닌이 2가 잔기이고, Z는 수소 또는 아실이며, 점선은 추가의 결합을 나타낼 수 있고, 단, (ⅰ) n이 2,3,4,5 또는 6인 경우, R5는 알킬, 사이클로 알킬 또는 아릴이 아니고, (ⅱ) n이 1이고 R5가 알킬인 경우, CH2그룹에 결합된 알킬의 탄소원자는 측쇄화되고, (ⅲ) n이 0이고 R5가 알킬인 경우, 치환체 R4를 함유하는 탄소원자에 결합된 R5의 탄소원자는 α-위치에 메틸렌 그룹을 갖지 않으며, (ⅳ) R2는 이미다졸-4-일이고, R4는 하이드록시이며 Y는 페닐알라닌인 경우, R5는 알킬이 아니고, (ⅴ) R6이 페닐, 벤질 또는 α-나프틸인 경우, R7은 알콕시카보닐아미노 또는 아릴알콕시카보닐아미노가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 수소인 화합물.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R2가 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 티아졸-4-일, 특히 이미다졸-4-일인 화합물.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 한항에 있어서, R3이 사이클로헥실메틸인 화합물.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R4가 하이드록시인 화합물.
  6. 제1항 내지 5항중 어느 한 항에 있어서, R5가 알킬, 할로알킬, 사이클로알킬 또는 알케닐, 특히 3-펜틸, 플루오로알킬, 사이클로헥실 또는 3-펜테닐인 화합물.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, n이 0 또는 1, 특히 1인 화합물.
  8. 제1항 내지 7항중 어느 한 항에 있어서, A가 일반식(a)의 그룹인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, R6이 페닐 또는 치환된 페닐, 특히 페닐인 화합물.
  10. 제8항 또는 9항에 있어서, R7이 알킬카보닐알킬, 아미노알킬카보닐알킬, 치환된 아미노아킬카보닐알킬, 아미노알킬설포닐알킬, 치환된 아미노알킬설포닐알킬 또는 알킬설포닐알킬, 특히 알킬카보닐알킬 또는 알킬설포닐알킬, 특히 C1-C4-라킬카보닐메틸 또는 C1-C4-알킬설포닐메틸인 화합물.
  11. 제1항 내지 7항중 어느 한항에 있어서, A가 일반식(b)의 그룹이고, Y는 N-말단에서 Z와 결합된 페닐알라닌의 2가 잔기인 화합물.
  12. 제11항에 있어서, Z는 그룹 Ra-O-CO-[여기에서, Ra는 탄소수 10 이하의 임의로 치환된 포화 지방족 탄화수소 잔기이거나 탄소수 18이하의 임의로 치환된 헤테로 방향족 탄화수소 잔기이며, 특히 탄소수 6이하의 포화 지방족 탄화수소 잔기이다] 또는 이러한 그룹에 의해 아실화된 α-아미노산, 특히 프롤린의 잔기인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, R1이 수소이고, R2는 이미다졸-4-일이고, R3은 사이클로헥실메틸이고, R4는 하이드록시이고, R5는 3-펜틸, 플루오로알킬, 사이클로헥실 또는 3-펜테닐이고, n은 1이고, R6은 페닐이고, R7은 C1-C4-알킬카보닐메틸 또는 C1-C4-알킬설포닐메틸이고, Y는 N-말단에서 Z와 결합된 페닐알라닌의 2가 잔기이고, Z는 그룹 Ra-O-CO-[여기에서, Ra는 탄소수 6이하의 포화 지방족 탄화수소 잔기이다)이거나 이러한 그룹에 의해 아실화된 프롤린의 잔기인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, 3급-부틸(R)-2-[[(S)-α-[[(S)-1-[[(1S,2S,4R)-1-(사이클로헥실메틸)-2-하이드록시-4-에틸-5-헥세닐]카바모일]-2-이미다졸-4-일에틸]카바모일]피네틸]카바모일]-1-피롤리딘 카복실레이트, 3급-부틸(R)-2-[[(S)-α-[[(S)-1-[[(1S,2S)-1-(사이클로헥실메틸)-2-하이드록시-4-에틸헥실]카바모일]-2-이미다졸-4-일에틸]카바모일]피네틸]카바모일]-1-피롤리딘카복실레이트, (S)-N-[(1S,2S,4R)-1-(사이클로헥실메틸)-4-에틸-2-하이드록시-5-헥세닐]-α-[(R)-α-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드, (S)-α-[(S)-α-[(3급-부틸설포닐)메틸]하이드로신남아미도]-N-[(1S,2S,4R)-1-(사이클로헥실메틸)-4-에틸-2-하이드록시-5-헥세닐]이미다졸-5-프로피온아미드, 3급-부틸[(S)-α-[[(S)-1-[[(1S,2R 또는 2S)-3-사이클로헥실-1-(사이클로헥실메틸)-2-하이드록시프로필]카바모일]-2-이미다졸-4-일에틸]카바모일]페네틸]카바메이트, (2R 또는 S,3S)-3-(Boc-D-Pro-Phe-His-NH)-1,4-디사이클로헥실-2-부탄올, 또는 (S)-N-[(1S,2S)-1-(사이클로헥실메틸)-4-에틸-4-플루오로-2-하이드록시헥실]-α-[(R)-(3,3-디메틸-2-옥소부틸)하이드로신남아미도]이미다졸-4-프로피온아미드인 화합물.
  15. 하기 일반식(Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅴ), (Ⅵ), (Ⅶ) 및 (VIV)의 화합물.
    상기식에서, R1, R2, R3, R5, n 및 A는 제1항에서 정의한 바와 같고, R41은 하이드록시 또는 N-보호된 아미노잔기이고, R21은 에틸, 프로필, 이소프로필, 티아졸-4-일, 티엔-2-일, 에톡시카보닐, 3급-부틸카보닐메틸, 벤질옥시카보닐메틸, 3급-부톡시 또는 임의로 N-보호된 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 피라졸-3-일이고, R41과 R21중 적어도 하나는 N-보호 그룹을 함유하며, R42는 N-보호된 아미노이고, R51은 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 아릴 또는 헤테로아릴이고, B는 아미노 보호 그룹이다.
  16. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 있어서, 치료학적 활성 물질로서 사용하기 위한 아미노산 유도체.
  17. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 있어서, 고혈압 및 심장기능부전을 치료하거나 예방하는데 사용하기 위한 아미노산 유도체.
  18. a) R4는 하이드록시이고, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(a) 또는 (b)의 그룹을 제공하는 아실화제와 반응시키거나, b) R4는 하이드록시이고, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 이의 활성화된 유도체와 반응시키거나, c) A는 일반식(b)의 그룹을 나타내고, Z는 카복실 그룹을 통해 결합된 임의로 아실화된 아미노산 또는 임의로 아실화된 디펩타이드의 1가 잔기를 나타내고, R4는 하이드록시이며, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해, Z는 수소이고, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물을 임의로 아실화된 아미노산 또는 임의로 아실화된 디펩타이드와 반응시키거나, d) A는 유리 아미노 그룹을 함유하고/하거나, R4는 아미노이고/이거나, R2는 아미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 피라졸-3-일인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하기 위해 A가 N-보호된 아미노 그룹을 함유하는 일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물 및/또는 일반식(Ⅴ)의 화합물로부터 N-보호그룹(들)을 분리시키고, e) 경우에 따라, 부분입체이성체 라세메이트의 혼합물을 부분입체이성체 라세메이트 또는 광학적으로 순수한 부분입체이성체로 분리하고/하거나, f) 경우에 따라, 부분입체이성체의 혼합물을 광학적으로 순수한 부분입체이성체로 분리하고/하거나, g) 경우에 따라, 수득한 화합물을 약제학적으로 유용한 염으로 전환시킴을 특징으로하여, 제1항 내지 14항중 어느 한항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R5, n, A, R6, R7, Y, Z 및 점선은 제1항에서 정의한 바와 같고, R41은 하이드록시 또는 N-보호된 아미노이고, R21은 에틸, 프로필, 이소프로필, 티아졸-4-일, 티엔-2-일, 에톡시카보닐, 3급-부틸카보닐메틸, 벤질옥시카보닐메틸, 3급-부톡시 또는 임의로 N-보호된 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일 또는 피라졸-3-일이며, 단 R41및 R21중 적어도 하나는 N-보호 그룹을 함유한다.
  19. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체와 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는 약제.
  20. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체 및 치료학적으로 불활성인 부형제를 함유하는, 고혈압 및 심장기능부전을 치료하거나 예방하기 우미한 약제.
  21. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체를, 질환을 치료하거나 예방하는데 사용하기 위한 용도.
  22. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체를 고혈압 및 심장기능부전을 치료하거나 예방하는데 사용하기 위한 용도.
  23. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체를 고혈압 및/또는 심장기능부전에 대한 약제를 제조하는데 사용하기 위한 용도.
  24. 제18항에 따른 방법 또는 이와 명백하게 화학적으로 동등한 방법에 의해 제조되는 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체.
  25. 본 명세서에서 전술한 발명.
  26. 제1항 내지 14항중 어느 한 항에 따른 아미노산 유도체와 유효량을 치료가 필요한 환자에게 투여함을 특징으로 하여, 고혈압 및/또는 심장기능부전을 치료하거나 예방하는 방법.
    ※참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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