LT3732B - Process for preparing crystalline sucralose - Google Patents
Process for preparing crystalline sucralose Download PDFInfo
- Publication number
- LT3732B LT3732B LTIP1431A LTIP1431A LT3732B LT 3732 B LT3732 B LT 3732B LT IP1431 A LTIP1431 A LT IP1431A LT IP1431 A LTIP1431 A LT IP1431A LT 3732 B LT3732 B LT 3732B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- particle size
- sucralose
- microns
- size
- crystalline
- Prior art date
Links
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 title claims abstract description 27
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 title claims abstract description 27
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 9
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 abstract description 31
- 238000009826 distribution Methods 0.000 abstract description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010902 jet-milling Methods 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/37—Halogenated sugars
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Išradimas priklauso sukralozės, didelio saldumo laipsnio cukrinės medžiagos (4,1,6-trichlor-4,1I6-trideoksigalaktosacharozės) naujos fizinės formos gavimo būdui. Ši medžiaga sausame būvyje yra žymiai atsparesnė spalvos pakitimui padidintose temperatūrose, negu žinomos formos.
Chlorsacharozės tipo cukrinės medžiagos, t.y. junginiai sacharozės ir galaktosacharozės pagrindu, kuriuose viena ar kelios atitinkamos hidroksilo grupės pakeistos chloro atomais, aprašytos Didžiosios Britanijos patente Nr. 1543167. Ypatingas dėmesys iš šios grupės medžiagų yra skiriamas sukralozei, kuri pirmą kartą buvo išskirta sirupo pavidalu (žr. Fairclough, Hough and Richardson, Carbohydrate Research, 40, 1975, p.285-288) ir kuri gali būti sukietinta, pavyzdžiui, sublimacinio džiovinimo būdu, susidarant amorfinei higroskopinei stiklo pavidalo medžiagai. Vėliau buvo gauta nauja bevandenė kristalinė sukralozės forma (žr. Didžiosios Britanijos patentą Nr.2075646), kuri yra mažiau higroskopiška.
Paprastai bevandenė kristalinė sukralozė yra santykinai stabili ir inertiška. Mes nustatėme, kad laikant kristalinę sukralozę sausame pavidale, padidintoje temperatūroje gali keistis jos spalva. Taip, pavyzdžiui, išlaikant sausą švarią kristalinę sukralozę 100° C temperatūroje, maždaug po 20 min. jos spalva keičiasi nuo baltos iki šviesiai rudos. 50° C temperatūroje toks pasikeitimas vyksta žymiai lėčiau (maždaug 9 dienas). Toks palyginti nežymus spalvos pasikeitimas gali būti priežastis to, kad ši medžiaga bus netinkama naudoti maisto produktų ir gėrimų gamyboje. Autoriai nustatė, kad sausos kristalinės sukralozės termostabilumą galima žymiai padidinti sumažinant dalelių dydį ir apribojant jų pasiskirstymą pagal dydį. Praktikoje, vidutinis dalelių dydis turi būti lygus pusei jų maksimalaus dydžio. Pageidaujama, kad nebūtų viršyta 10 mikronų, geriausiai, kad vidutinis dalelių dydis būtų lygus apytikriai 5 mikronams arba mažiau, o maksimalus jų dydis būtų lygus apytikriai 10 mikronų arba mažiau. Geriausiai, pavyzdžiui, kai vidutinis dalelių dydis yra lygus apytikriai 3 mikronams. Buvo netikėta, kad dalelių dydžio sumažėjimas didina jų stabilumą. Dažnai dalelių dydžio sumažėjimas, o tuo pačiu ir medžiagos bendro paviršiaus padidėjimas, dėl labiau palankių sąlygų oksidinimo procesui, skatina stabilumo sumažėjimą.
Šiame išradime yra svarbu tai, kad medžiagos dalelės būtų vienodo dydžio. Taigi, vidutinis dalelių dydis turi būti lygus 5 arba mažiau mikronų, o maksimalus dydis turi neviršyti 10, o geriausiai - 6 mikronų. Esant vidutiniam dalelių dydžiui 2-3 mikronų, maksimalus jų dydis neturi viršyti 6, o geriausiai - 4 mikronų.
Sukralozės kristalai paprastai yra adatų formos, nors jų dydis ir forma gali keistis atitinkamose ribose priklausomai nuo temperatūros ir tirpiklio, iš kurio jie gaunami kristalizacijos būdu, prigimties. Pavyzdžiui, kristalinant iš vandeninio tirpalo paprastai gaunami kristalai, kurių ilgis nuo 80 iki apytikriai 800 mikronų. Kristalinant iš etilacetato tirpalo paprastai gaunami smulkesni kristalai, pavyzdžiui 15x5 mikronų dydžio.
Nors, parenkant atitinkamas kristalizacijos sąlygas, galima gauti palyginti smulkius sukralozės kristalus, tačiau yra sudėtinga kontroliuoti kristalizacijos procesą taip, kad gautųsi smulkios dalelės, turinčios siaurą pasiskirstymo pagal dydį diapazoną. Be to, kristalinant iš organinių tirpiklių, produkte gali likti tam tikras kiekis tirpiklio, kas yra nepageidautina. Kitu atveju, kristalinės medžiagos dalelių dydį galima sumažinti mechaniškai jas susmulkinus. Tačiau tokiu būdu sunku gauti labai smulkias daleles.
Buvo nustatyta, kad efektyvus dalelių sumažinimo iki reikiamo dydžio būdas yra srautinis smulkinimas, kai kristalų suardymui iki smulkių dalelių naudoja tekančios terpės energiją. Smulkinama medžiaga srautiniame malūne įvedama į stangrios tekančios terpės, pavyzdžiui, suspausto oro, kurioje dalelės susiduria viena su kita, srautą (žr. Albus, 10th Annual Powder and Bulk Solids Conference, Rosemont, May 1985, p. 867-877). Srautiniai malūnai gali būti naudojami, iš dalies, jautrių kaitinimui medžiagų smulkinimui, kadangi juose nėra judančių dalių, o smulkinimo procese išsiskyręs nedidelis kiekis šilumos kompensuojamas atšaldant, plečiantis tekančiai terpei, kai ji praeina per padavimo į smulkinimo kamerą tūtas.
Šio išradimo tikslas yra produkto termostabilumo padidinimas. Šis tikslas pasiekiamas tuo, kad kristalinės sukralozės gavimo būde, kuriuo ji kristalinama iš tirpiklio, smulkinama srautiniu būdu, esant tekančios terpės slėgiui 207000-890000 Pa, iki kristalų, neviršijančių 10 mikronų dydžio.
Fig. 1 pateiktas dalelių dydžio priklausomybės nuo laiko, per kurį pasikeičia kristalinės sukralozės spalva, grafikas.
pavyzdys. Sukralozę, kuri gauta kristalinant iš vandeninio tirpalo, ir kurios kristalų dydis apie 100x20 μπι, patalpino į 30-centimetrinį (12 - colių) srautinį malūną MICRONIZER (Micron Mills Ltd, Addlestead Industrial Estate Tonbridge Road, East Rickham, Kent, D. Britanija), kurio greitis 15 kg/val. Suspaustas oras naudojamas kaip tekanti terpė.
Esant suspausto oro slėgimui 206820 Pa (30 svarų į kvadratinį colį) susmulkinto produkto, išeinančio iš srautinio malūno, dalelių dydis buvo apytikriai nuo 3x3 iki 6x6 μητ Didesnė dalelių dalis buvo 5x5 μτι dydžio.
Didinant slėgimą iki 413640, 551520 ir 689400 Pa (60, 80 ir 100 svarų/kvad ratinį colį), buvo gautas susmulkintas produktas, kurio dalelių dydis apytikriai nuo 1x1 iki 4x4 pm, be to, didesnė dalelių dalis buvo 3χ3μιτι dydžio. Keičiant slėgimą minėtose ribose, gauto produkto dalelių dydis buvo beveik toks pats.
pavyzdys. 1 pavyzdyje panaudotą kristalinę sukralozę, kurios dalelių dydis yra apytikriai 100x20 μΐη, susmulkintą taip pat kaip minėtame pavyzdyje, išlaikė pastovioje 65° C temperatūroje atviruose induose, kol atsirado šviesiai ruda spalva. Buvo gauti šie rezultatai:
lentelė
| Medžiaga | Laikas, per kurį atsirado šviesiai ruda spalva 65° C temperatūroje |
| Kristalinė sukralozę | 17 vai. |
| Susmulkinta sukralozę (5x5 pm) | 26 vai. |
| Susmulkinta sukralozę (3x3 μηη) | 31 vai. |
pavyzdys. Kristalinę sukralozę (maksimalus kristalų diametras 100% mažesnis negu 700 μηη, vidutinis diametras 500 μηη) 30 kg/val greičiu tiekė į 20-centimetrinį (8 coliai) malūną MICRONIZER vibrotiekiklio pagalba. Esant malūno darbinėje kameroje slėgiui 689400 Pa (100 svarų/kvadratinj colį), buvo gautas produktas, kurio dalelių dydis:100% mažesnis negu 4μΐτι, vidutinis dydis 2 μηη. Atlikus bandymus pagal 2 pavyzdį, buvo gauti šie rezultatai: laikas, per kurį pasikeitė susmulkinto produkto spalva 65° C temperatūroje, sudarė 29 vai, o pradinio produkto -15 vai.
Antrame bandyme tą patį pradinį produktą (laikas, per kurį atsirado ruda spalva, sudarė 16 vai) tiekė j malūną 25 kg/val greičiu. Gautas produktas buvo tokio pat dalelių dydžio, kaip ir pirmame bandyme. Laikas, per kurį atsirado ruda spalva 65° C temperatūroje, sudarė 31 vai.
pavyzdys. Kristalinę sukralozę, gautą kristalinant iš etilacetato tirpalo, turinčią vidutinį dalelių dydį apie 15x5 μΓΠ, išbandė pagal 2 pavyzdį.
lentelė
| Sukralozė iškristalinta iš: | Vidutinis dalelių dydis μίτι | Stabilumas 65° C temperatūroje |
| Vandens | 100x50 | 17 vai |
| Etilacetato | 15x5 | 21 vai |
| Sukralozė po srautinio smulkinimo | 3x3 | 31 vai. |
- 4 pavyzdžių duomenys pavaizduoti Fig. 1 grafike. Laikas, per kurį pasikeičia spalva 65° C temperatūroje, gali ilgėti nuo 16 iki 31 ir daugiau valandų. 50% -is pailgėjimas gaunamas, esant vidutiniam dalelių dydžiui 10 μΠΊ.
Claims (1)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTISKristalinės sukralozės gavimo būdas, pagal kurį sukralozė kristalinama iš tirpiklio, besiskiriantis tuo, kad siekiant padidinti gauto produkto stabilumą, kristalinę sukralozę smulkina srautiniu būdu, esant tekančios terpės slėgimui 207000 - 690000 Pa iki kristalų, neviršijančių 10μηη dydžio, gavimo.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB868617222A GB8617222D0 (en) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | Sweetener |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LTIP1431A LTIP1431A (en) | 1995-05-25 |
| LT3732B true LT3732B (en) | 1996-02-26 |
Family
ID=10601082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LTIP1431A LT3732B (en) | 1986-07-15 | 1993-10-28 | Process for preparing crystalline sucralose |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4918182A (lt) |
| EP (1) | EP0255260B1 (lt) |
| JP (1) | JP2562147B2 (lt) |
| KR (1) | KR950008268B1 (lt) |
| AR (1) | AR241570A1 (lt) |
| AT (1) | ATE52005T1 (lt) |
| AU (1) | AU591998B2 (lt) |
| CA (1) | CA1290329C (lt) |
| DE (1) | DE3762303D1 (lt) |
| DK (1) | DK173232B1 (lt) |
| ES (1) | ES2016362B3 (lt) |
| FI (1) | FI85145C (lt) |
| GB (2) | GB8617222D0 (lt) |
| GE (1) | GEP19960447B (lt) |
| GR (1) | GR3000441T3 (lt) |
| IE (1) | IE60432B1 (lt) |
| IL (1) | IL83188A (lt) |
| LT (1) | LT3732B (lt) |
| LV (1) | LV5197A3 (lt) |
| MD (1) | MD108C2 (lt) |
| MX (1) | MX7362A (lt) |
| NO (1) | NO172164C (lt) |
| NZ (1) | NZ221063A (lt) |
| PH (1) | PH24116A (lt) |
| RU (1) | RU1825318C (lt) |
| UA (1) | UA18713A1 (lt) |
| ZA (1) | ZA875121B (lt) |
Families Citing this family (63)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8627139D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Tate & Lyle Plc | Sweetening composition |
| US4971797A (en) * | 1988-12-22 | 1990-11-20 | Warner-Lambert Company | Stabilized sucralose complex |
| US5225536A (en) * | 1989-08-16 | 1993-07-06 | Sadao Nishibori | Particles of gelatin and amino acid to be blended in resins |
| FI96041C (fi) * | 1993-03-19 | 1996-04-25 | Sucros Oy | Makeutusaine, menetelmä sen valmistamiseksi ja sen käyttö |
| FI95147C (fi) * | 1993-03-19 | 1995-12-27 | Sucros Oy | Menetelmä sokerituotteen valmistamiseksi ja menetelmällä valmistetun tuotteen käyttö |
| US5498709A (en) * | 1994-10-17 | 1996-03-12 | Mcneil-Ppc, Inc. | Production of sucralose without intermediate isolation of crystalline sucralose-6-ester |
| GB9517281D0 (en) * | 1995-08-23 | 1995-10-25 | Tate & Lyle Plc | Solid sucralose |
| US7588793B1 (en) | 1998-06-05 | 2009-09-15 | Cadbury Adams Usa, Llc | Enhanced flavoring compositions containing N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide and method of making and using same |
| EP1177728A4 (en) | 1999-04-16 | 2003-03-19 | San Ei Gen Ffi Inc | SUCRALOSE-CONTAINING COMPOSITION AND THIS CONTAINING EDIBLE PRODUCT |
| US20020004749A1 (en) | 2000-02-09 | 2002-01-10 | Froseth Barrie R. | Customized food selection, ordering and distribution system and method |
| US7041277B2 (en) * | 2000-03-10 | 2006-05-09 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum and confectionery compositions with encapsulated stain removing agent compositions, and methods of making and using the same |
| KR100854528B1 (ko) * | 2000-11-17 | 2008-08-26 | 테이트 앤드 라일 퍼블릭 리미티드 컴파니 | 개선된 수크랄로즈 조성물 및 이의 제조방법 |
| AU3955002A (en) | 2000-11-17 | 2002-06-03 | Mcneil Ppc Inc | Meltable form of sucralose |
| US20030012853A1 (en) * | 2001-02-28 | 2003-01-16 | Jensen Michael Laurence | Sweet and salty microwave popcorn compositions; arrangements and method |
| AU2002323135A1 (en) * | 2001-08-14 | 2003-03-03 | Variant Holdings, Llc. | System for marketing goods and services utilizing computerized central and remote facilities |
| US6890581B2 (en) | 2002-04-05 | 2005-05-10 | Tate & Lyle Public Limited Company | Methods for buffer stabilized aqueous deacylation |
| US7445769B2 (en) | 2002-10-31 | 2008-11-04 | Cadbury Adams Usa Llc | Compositions for removing stains from dental surfaces and methods of making and using the same |
| US6943248B2 (en) * | 2003-04-30 | 2005-09-13 | Tate & Lyle Public Limited Company | Crystalline form of sucralose, and method for producing it |
| US20080317681A1 (en) * | 2003-07-11 | 2008-12-25 | Petros Gebreselassie | Compositions containing a stain removing complex, and methods of making and using the same |
| US7390518B2 (en) * | 2003-07-11 | 2008-06-24 | Cadbury Adams Usa, Llc | Stain removing chewing gum composition |
| US8597703B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-12-03 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition including a ratio of encapsulating material and active component |
| US8591973B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components and a material having preselected hydrophobicity as part of an edible composition |
| US8591968B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Edible composition including a delivery system for active components |
| US20050112236A1 (en) * | 2003-11-21 | 2005-05-26 | Navroz Boghani | Delivery system for active components as part of an edible composition having preselected tensile strength |
| US20060263474A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa Llc. | Enhanced flavor-release comestible compositions and methods for same |
| US8389031B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Coated delivery system for active components as part of an edible composition |
| US8591974B2 (en) | 2003-11-21 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for two or more active components as part of an edible composition |
| US8591972B2 (en) | 2005-05-23 | 2013-11-26 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for coated active components as part of an edible composition |
| US20060263473A1 (en) * | 2005-05-23 | 2006-11-23 | Cadbury Adams Usa Llc | Compressed delivery system for active components as part of an edible composition |
| US8389032B2 (en) * | 2005-05-23 | 2013-03-05 | Kraft Foods Global Brands Llc | Delivery system for active components as part of an edible composition having selected particle size |
| US9271904B2 (en) * | 2003-11-21 | 2016-03-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Controlled release oral delivery systems |
| AU2004317336A1 (en) * | 2004-03-19 | 2005-09-29 | V.B. Medicare Private Limited | An improved process for producing chlorinated sucrose |
| US7641892B2 (en) | 2004-07-29 | 2010-01-05 | Cadburry Adams USA, LLC | Tooth whitening compositions and delivery systems therefor |
| US20060024245A1 (en) * | 2004-07-29 | 2006-02-02 | Cadbury Adams, Llc. | Tooth whitening compositions and delivery systems therefor |
| US8101208B2 (en) * | 2004-08-11 | 2012-01-24 | Kraft Foods Global Brands Llc | Sensate compositions and delivery systems therefor |
| US20060280837A1 (en) * | 2004-08-25 | 2006-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc. | Multi-modality sensations in chewing gum compositions |
| US7955630B2 (en) * | 2004-09-30 | 2011-06-07 | Kraft Foods Global Brands Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulated actives |
| US20080063747A1 (en) * | 2004-08-25 | 2008-03-13 | Cadbury Adams Usa Llc | Dusting compositions for chewing gum products |
| US7727565B2 (en) | 2004-08-25 | 2010-06-01 | Cadbury Adams Usa Llc | Liquid-filled chewing gum composition |
| US20060068058A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Thermally stable, high tensile strength encapsulation compositions for actives |
| US20060068059A1 (en) * | 2004-09-30 | 2006-03-30 | Cadbury Adams Usa Llc | Encapsulated compositions and methods of preparation |
| US8758816B2 (en) * | 2004-11-24 | 2014-06-24 | Meda Pharmaceuticals Inc. | Compositions comprising azelastine and methods of use thereof |
| US20070020330A1 (en) * | 2004-11-24 | 2007-01-25 | Medpointe Healthcare Inc. | Compositions comprising azelastine and methods of use thereof |
| JP5607291B2 (ja) * | 2004-11-24 | 2014-10-15 | メダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | アゼラスチンを含む組成物およびその使用方法 |
| US9198448B2 (en) | 2005-02-07 | 2015-12-01 | Intercontinental Great Brands Llc | Stable tooth whitening gum with reactive ingredients |
| EP1901622B1 (en) | 2005-05-23 | 2014-07-16 | Intercontinental Great Brands LLC | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US7851006B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US7851005B2 (en) * | 2005-05-23 | 2010-12-14 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions and beverages containing same |
| US20060276639A1 (en) * | 2005-06-01 | 2006-12-07 | Healthy Brands, Llc | Conversion of sucralose-6-ester to sucralose |
| US20070053972A1 (en) * | 2005-09-08 | 2007-03-08 | Cadbury Adams Usa Llc. | Gelatin capsules containing actives |
| US20070221236A1 (en) * | 2005-10-05 | 2007-09-27 | Cadbury Adams Usa Llc. | Cooling compositions including menthyl esters |
| WO2007126430A1 (en) * | 2005-12-23 | 2007-11-08 | Cadbury Adams Usa Llc | Compositions providing a heating sensation for oral or dermal delivery |
| AU2006330915B2 (en) * | 2005-12-23 | 2011-02-03 | Intercontinental Great Brands Llc | Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol |
| US20070178187A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum compositions including free neotame sweetener compositions |
| US20070178188A1 (en) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Cadbury Adams Usa Llc | Chewing gum compositions including free neotame sweetener compositions |
| US20090208747A1 (en) * | 2006-03-22 | 2009-08-20 | V.B. Medicare Pvt. Ltd | Novel Crystalline Methods and Novel Crystalline and Amorphous forms of Halogenated Sugars |
| US20070264403A1 (en) * | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Nehmer Warren L | Sparkling agglomerated sweetener, and method of making it |
| US20080063748A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Cadbury Adams Usa Llc. | Center-fill confectionery and chewing gum compositions containing suspended saccharide particles |
| CA2686930A1 (en) * | 2007-05-14 | 2008-11-20 | Cadbury Adams Usa Llc | Taste potentiator compositions in oral delivery systems |
| WO2009067587A1 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Cadbury Adams Usa Llc | Dual coated confectionery product |
| BR112012028618A2 (pt) * | 2010-05-12 | 2015-09-15 | Cargill Inc | composição edulcorantes com reduzido sabor desagradável amargo e métodos de preparo |
| JP5856288B2 (ja) | 2011-04-29 | 2016-02-09 | インターコンチネンタル グレート ブランズ エルエルシー | 封入酸、封入酸の調製方法、および封入酸を含むチューインガム |
| CN112806551B (zh) * | 2020-12-30 | 2023-09-15 | 翁源广业清怡食品科技有限公司 | 一种提高三氯蔗糖热稳定性的粒化生产方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2075646A (en) | 1980-05-07 | 1981-11-18 | Exxon Research Engineering Co | Process and apparatus for furnace operation with gas seal |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3065399D1 (en) * | 1979-12-18 | 1983-11-24 | Tate & Lyle Plc | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxy-galactosucrose |
| GB2065646B (en) * | 1979-12-18 | 1983-10-05 | Tate & Lyle Ltd | Crystalline 4,1',6'-trichloro-4,1',6'-trideoxygalactosucrose |
| CA1213887A (en) * | 1982-09-13 | 1986-11-12 | Riaz A. Khan | Sucrose derivative |
| US4538764A (en) * | 1983-06-30 | 1985-09-03 | Dunbar Richard M | Method and apparatus for providing finely divided powder |
| JPS63129955A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-02 | Ajinomoto General Foods Kk | コ−ヒ−抽出液の安定化方法 |
-
1986
- 1986-07-15 GB GB868617222A patent/GB8617222D0/en active Pending
-
1987
- 1987-07-14 AU AU75655/87A patent/AU591998B2/en not_active Expired
- 1987-07-14 NZ NZ221063A patent/NZ221063A/en unknown
- 1987-07-14 ZA ZA875121A patent/ZA875121B/xx unknown
- 1987-07-14 PH PH35531A patent/PH24116A/en unknown
- 1987-07-14 UA UA4203155A patent/UA18713A1/uk unknown
- 1987-07-14 FI FI873105A patent/FI85145C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 IE IE189587A patent/IE60432B1/en not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 RU SU4203155A patent/RU1825318C/ru active
- 1987-07-14 IL IL83188A patent/IL83188A/xx not_active IP Right Cessation
- 1987-07-14 DK DK198703669A patent/DK173232B1/da not_active IP Right Cessation
- 1987-07-15 ES ES87306284T patent/ES2016362B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 DE DE8787306284T patent/DE3762303D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 MX MX736287A patent/MX7362A/es unknown
- 1987-07-15 CA CA000542231A patent/CA1290329C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 KR KR1019870007638A patent/KR950008268B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 EP EP87306284A patent/EP0255260B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 AT AT87306284T patent/ATE52005T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-07-15 US US07/073,454 patent/US4918182A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-15 AR AR87308152A patent/AR241570A1/es active
- 1987-07-15 GB GB08716628A patent/GB2193496A/en not_active Withdrawn
- 1987-07-15 NO NO872942A patent/NO172164C/no unknown
- 1987-07-15 JP JP62176931A patent/JP2562147B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-04-19 GR GR90400200T patent/GR3000441T3/el unknown
-
1992
- 1992-12-29 LV LV920528A patent/LV5197A3/xx unknown
-
1993
- 1993-07-30 GE GEAP19931296A patent/GEP19960447B/en unknown
- 1993-10-28 LT LTIP1431A patent/LT3732B/lt not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-23 MD MD94-0110A patent/MD108C2/ro not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2075646A (en) | 1980-05-07 | 1981-11-18 | Exxon Research Engineering Co | Process and apparatus for furnace operation with gas seal |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT3732B (en) | Process for preparing crystalline sucralose | |
| EP0497439B1 (en) | Erythritol compositions | |
| US12227473B2 (en) | Production of glycolaldehyde by thermolytic fragmentation | |
| US4199373A (en) | Process for the manufacture of crystalline fructose | |
| KR20090045070A (ko) | 말티톨의 증발결정화 방법 | |
| KR20060008941A (ko) | 개선된 결정성 형태의 수크랄로즈, 및 그 제조 방법 | |
| EP0973692B1 (fr) | Procede d'enrichissement de sel brut | |
| JPH10310595A (ja) | １，６−ｇｐｓまたは１，１−ｇｐｍに富む混合物の製造方法 | |
| KR20230062627A (ko) | 고형 알룰로오스 조성물의 제조를 위한 압출 공정 | |
| AU777732B2 (en) | Molasses-containing crystal composition and method for producing the same | |
| US12565687B2 (en) | Glucose in solid form and process for manufacturing glucose in solid form | |
| PT85894B (pt) | Processo para a preparacao de um adocante | |
| KR20060071352A (ko) | 글루코피라노실-알디톨의 결정성 입자를 함유하는 분말의제조 방법 | |
| US11814691B2 (en) | Semi-crystalline fructose in solid form and process for manufacturing the same | |
| EP2174558A1 (en) | Crystalline mixture solid composition and preparation thereof | |
| JPWO2001089323A1 (ja) | 含蜜結晶組成物およびその製造法 | |
| CN121969245A (zh) | 制备固体甜味剂和固体甜味剂共混物的方法 | |
| JPH0276867A (ja) | 安定なアスコルビン酸ナトリウム粉末の製造法 | |
| JPH0248413A (ja) | 無水フッ化カリウム粉末の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK9A | Rectifications: patents |
Free format text: TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY, SUGAR QUAY, LOWER THAMES STREET, LONDON EC3R 6DQ, GB, 19960228 |
|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 20021028 |