LU82379A1 - Procede de preparation des nouveaux derives halogenes de l'isopropylamino pyrimidine - Google Patents
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Description
.·* - 1 -
If
La présente invention concerne la préparation des nouveaux dérivés halogènes de 1 *isopropylamino-pyrimidine, intéressants dans le domaine thérapeutique, en particulier pour le traitement des différentes neuropathies.
5 Ces composés, qui sont des isopropylamino-2 halogéno-5 pyrimidines, répondant à la formule générale i /==rN\ /^'CH3 * dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, peuvent être facilement préparés, quand X représente un atome de chlore ou de brome, en faisant réagir, à 10 température ambiante et dans des proportions stoechiométriques, 1'isopropylamino-2 pyrimidine et le N-chloro ou bromo succinimide en présence d'acide acétique. Le rendement est supérieur à 90%.
L'isopropylamino-2 fluoro-5 pyrimidine peut être prépa-15 rée en traitant 1'isopropylamino-2 chloro-5 ou bromo-5 ; pyrimidine avec du fluorure de potassium.
Les composés selon l'invention sont aussi utiles en tant qu'intermédiaires, pour la préparation d'autres dérivés de 1'isopropylamino-2 pyrimidine, tels que, par exemple, les 20 dérivés hydroxylés correspondants.
y' L'invention est illustrée par les exemples suivants : Exemple 1 : isopropylamino-2 bromo-5 pyrimidine.
On verse 75 ml d'acide acétique, 13,7 g (0,1 mole) d'isopropylamino-2 pyrimidine et 17,8 g (0,1 mole) de N-bromo 25 succinimide dans un réacteur d'un litre. Le mélange réaction- nel est agité pendant une heure à température ambiante et ensuite versé dans de l'eau glacée. Le précipité ainsi obtenu est filtré, lavé à l'eau et séché. On obtient 20 g (rendement -2- *v Q2%) du composé ci-dessus, sous forme d'une poudre blanche fondant à 90°C.
L'analyse élémentaire montre une bonne correspondance avec la formule C7HlQN3Br.
5 Exemple 2 : isopropylamino-2 cnloro-5 pyrimidine.
*
On répète la méthode de l'exemple 1, mais en remplaçant i le N-bromo succinimide par le N-chloro succinimide. Le compo sé ci-dessus est obtenu sous forme d'une poudre blanche, , avec un rendement de 96%. L'analyse élémentaire montre une 10 bonne correspondance avec la formule C^H^N^Cl.
Exemple 3 : isopropylamino-2 fluoro-5 pyrimidine.
On fait réagir ensemble, pendant 5 heures, les proportions stoechiométriques de 1'isopropylamino-2 bromo-5 pyrimidine, préparées selon la description de l'exemple 1, 15 et le fluorure de potassium. Après une préparation appropriée, le composé ci-dessus est obtenu sous forme de poudre blanche avec un rendement de 83%. L'analyse élémentaire montre une excellente correspondance avec la formule C^H^N^F.
TOXICITE
î 20 La toxicité aigue (mg/kg) des composés de l'invention a été déterminée sur des souris i.p. et per os et les valeurs sont reportées dans le tableau suivant : ^voie^^S2^^®^^ Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 i.p. 310 325 460 25 per os 420 415 615 » -3-
PHARMACOLOGIE
On a recherché l'activité pharmacologique des composés selon l'invention en effectuant une expérimentation comparative sur la régénération du nerf sciatique du rat 5 mâle adulte (Wistar).
il
On crée une lésion du nerf sciatique des rats, en appliquant sur le nerf, pendant 20 minutes, à -20°C, une thermosonde. Les rats sont alors traités i.p. avec le produit en‘référence ou les composés de la présente invention 10 pour une durée prédéterminée. A la fin du traitement, les rats sont tués, les nerfs sciatiques sont séparés et mis en contact avec une série de 70 fils parallèles en platine (intervalle 1 mm) très fins et un signal électrique, appliqué en amont du point de lésion, est recherché sur les fils 15 de platine : le fil le plus distant, où le signal peut être capté, donne la longueur régénérée.
Pour chaque composé testé et chaque durée de traitement, on utilise un lot de 8 rats.
Quatre composés ont été testés par voie i.p. : le 20 composé de l'exemple 1., le composé de l'exemple 2, le composé de l'exemple 3, tous à la dose de 15 mg/kg, et comme référence, un mélange de vitamines B1 (500 mg/kg), B6 (500 mg/kg) et B12 (5 mg/kg), ce qui est connu pour être la composition la plus efficace dans ce domaine. Les animaux-témoins n'ont 25 reçu aucun traitement. Cinq lots de 8 animaux ont été ùtili-sés pour chaque période (7, 11, 14, 17 et 21 jours) soit pour des témoins, soit pour les composés 1, 2, 3 ou pour le mélange de référence.
Les résultats de cette expérimentation sont résumés 30 dans le tableau suivant, avec les chiffres obtenus pour les animaux-témoins. Les longueurs des nerfs régénérés sont indirr quées dans, lefe colonnes ..respectives des jours comme valeur moyenne des longueurs mesurées pour tous les animaux de chaque lot. Lorsqu'aucun chiffre n'apparaît (17 et 21 jours), (, 1 -4- > cela signifie que la longueur régénérée excédait la longueur de l'échantillon prélevé.
7 11 14 17 21
Composé et dose i7pr~-— il ________. L - - - - r - - - - - -— 5 Références 5,4 10,4 13,0 17,9 23,0
Exemple 1 6,8 i4/4 26,6 - 10 mg/kg '
Exemple 2 6,7 14 4 26 2 _ 10 mgAg 10 Exemple 3 6,1 13,6 22,9 25,2 - 10 mg/kg B6', ,Β12,ΛΛ „ r „ 8,6 13,5 16,1 20,9 24,8 500 mg/kg, 500 mg/kg, 5 mg/kg
PRESENTATION - POSOLOGIE
15 Ces dérivés peuvent être présentés sous toute forme thérapeutiquement acceptable, et par exemple, en comprimés ou en gélules contenant 5 mg par unité de dosage avec un excipient ? en ce qui concerne la forme injectable, le produit peut être présenté dans des ampoules contenant au moins 20 1 mg de produit actif sous la forme de son chlorhydrate dis sout dans l'eau. Quant à la posologie en thérapeutique humaine, les doses vont de 30 mg à 1 g par jour par voie orale et de 2 mg à 50 mg par jour, par voie injectable.
^ Un exemple de la forme comprimé est donné ci-dessous : 25 - Composé de l'un des exemples 10 mg - Lactose 70 mg - Talc 15 mg - Stéarate de magnésium 5 mg 100 mg
Claims (2)
1. Procédé de préparation des nouveaux dérivés halogènes de 1'isopropylamino-pyrimidine répondant à la formule : _/=\_ ^H3 v-N un3 « « dans laquelle X représente un atome de fluor, de chlore ou de brome, consistant, lorsque X représente du chlore 5 ou du brome, à faire réagir, à température ambiante et dans des proportions stoechiométriques, 11isopropylamino-2 pyrimidine et le N-halogéno succinimide approprié, en présence d’acide acétique.
2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1 10 dans lequel X représente du fluor, consistant à faire réagir, pendant 2 à 6 heures à 90°C, 1'isopropylamino-2 bromo-5 pyrimidine et le fluorure de potassium, dans des proportions stoechiométriques. * S *
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