LU84396A1 - Nouveau derive de n,n"-bis(4-chlorophenyl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tetraaza-tetradecane-diimidoamide,son procede de preparation et son application en therapeutique - Google Patents

Nouveau derive de n,n"-bis(4-chlorophenyl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tetraaza-tetradecane-diimidoamide,son procede de preparation et son application en therapeutique Download PDF

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Description

• 1 « 1 l
La presente invention concerne un compose nouveau ayant une activité * ' anti-inflanmatoire, désinfectante et anti-bactérienne, à savoir le (+)-6- méthoxy-°(r-inéthyl-2-naphtalène-acétate de H,H"-bis(l<.-chlorOphênyl)-3,12-• _ diimino-2,ij,11,13-tétraaza-tétraâécane-diimidoamide, répondant à la formule 5 (i) ' .
I - H H
j Cl—(C~j)—NH-C-KH-C-N(CH2)^-N-C-KH-C-IîH -(Cj)- C1 '-' KH KH KH KH '-' (I) i 10
? 0 I I CH-C00H
i; * · 2 L 1 J 1 ! ch5 I - CH50 I 4 J L'invention fournit egalement, un procédé de préparation du composé I (i) et de compositions pharmaceutiques à usage local et contenant ce composé { à titre de principe actif.
On sait que le N,N"-bis(^-chlorophényl)-3,12-diimino-2,l*,11,13“ tétraaz’a-tétradécane-âiimidoamide (plus couramment connu sous, le nom de chlorhexidine) possède,une activité désinfectante marquée (voir notamment brevet US 2 68^ 92*0. Les propriétés anti-inflammatoires de l'acide (+)-6-mêthoxy-°<-méthyl-2-naphtyl-acétique ou naproxène (brevet US 3 637 767) sont également connues.
j ^ 4 ' * . .
j On a constate de façon surprenante qu'outre son activité anti- OC* 7 inflammatoire, désinfectante et anti-bactérienne, le. composé (i), c'est-à-dire ! le dinaproxènate de chlorhexidine, présente une bio-disponibilité -excessive- 1 ment élevée par voie cutanée, ce qui permet un emploi spécialement efficace * du composé par voie topique.
; Selon l'invention, pour préparer ce composé, on fait réagir la \ ΟΛ .1 3 chlorhexidine et le naproxène (dans un rapport molaire sensiblement égal à 1:2), en suspension dans des solvants, de préférence des alcools en C^-C^, renfermant éventuellement une petite quantité d'eau, à une température
j I
£ d'environ 10 à 100°C, mais, de préférence, à la température d'ébullition du J§ y solvant. Quand on refroidit la solution ainsi obtenue, le sel (i) précipite F 35 sous forme cristalline et on l'isole quand cela est nécessaire sous forme h récristallisée, d'une façon connue.
I L’exemple suivant sert à illustrer l'invention sans aucunement en l· limiter la portée : : h ψ 2 «
EXEMPLE
> ~~
On chauffe g de chlorhexidine sous reflux dans 600 ml d'éthanol et on ajoute, à la suspension obtenue 36,5 g de naproxène suspendu dans i*00 ml d'éthanol. On obtient une solubilisation immédiate de toute la matière en ^ suspension et on interrompt donc le chauffage et laisse refroidir à température ambiante avec agitation. On filtre a la pompe et obtient 70 g d'un produit . cristallin ayant un point de fusion de lh6 â lh8°C.
Le composé (I) ainsi obtenu, qu'on désignera ci-après par la référence AF 50U dans un but de brièveté, est difficilement soluble dans l'eau et dans 1^ les solvants organiques courants mais se dissout dans le diméthyl-sulfoxyde, même à froid.
Analyses quantitatives •Pour C^QH^gClglî^Og (Poids moléculaire - 965,98) 15 % Calculé :.C = 62,17 ; H = 6,05 î N = 1^50 % Trouvé : C = 62,03 ; H = 6,09 *, H = 1U,U2
Spectre I.E ( pâte ou nujol) : 3600-2650 cm 1 (bandes étendues) - .
0-E, N-E) ; 161+0 cm“1 -(C=0) ; 1610 cm“1(C=C) ; 20· . 15S0 cm"1 (C=N).
Spectre E.K.N H1 (enregistré dans sulfoxyde d'hexadeutérodiméthyle réf.
interne TMS): 1,5 £(d, 3H, CH-ÇHg) ; 1-1,7 f (m, 12H, M-.ÎCH^-NH ; 25 ' 3,c5* (9, 1H, ÇH-CH3) ; 3,9/(s, 3H, OÇH ) ; 7-5,5 è (aromatique m, 11+H et NH mobile ).
Un examen pharmscc-xoxicologique de AF 50¼ donne les résultats suivants :
Toxicité : détermine la DL50 chez les souris par voie orale et on constate que cette valeur esx de 1650 mg/kg.
"30
Tests de tolérance cutanée : On détermine la tolérance topique de AF 50¼ par la méthode expérimentale de l'irritation de l'oeil du lapin, en observant les effets produits par l'application de L'AF 50¼ sur la cornée, l'iris et les tissus conjonctifs bulbaires et palpébraux.
0,1 ml d’une suspension aqueuse à 5 % de AF 50¼ provoque une légère 35 ...
irritation de l'oeil seulement au niveau de la cornée, en produisant une légère opacité qui disparaît rapidement après lavage de l'oeil à l'eau. Ainsi dans le test utilisé, AF 50¼ fait preuve d'une bonne tolérance locale.
Activité antibactérienne : On teste l'activité anti-microbienne de AF 50¼ sur
A
3 * . les micro-organismes suivants en utilisant le procédé de diffusion sur l'agar-agar :.
Bactéries gram-positives : Staphylococcus aureus
Streptococcus faecalis ATCC 105^1 ^ Staphylococcus epidermis ATCC 1222
Bacillus subtïlïs (spore) ATCC 663 Bactéries gram-négatives: Escherichia coli sérum type 0122/K71
Pseudomonas aeruginosa ATCC 27053 Proteus vulgaris ATCC 9920 ^ Salmonella enteritidis CCB-V73
Levures : Candida albicans IJFM
Ifycètes : Aspergillus niger
On utilise des solutions équimolaires de AF 50¾ et d'acétate de chlorhexidine, cette dernière seulement à titre de médicament comparatif.
Les deux produits sont pareillement actifs sur presque tous les germes testés ; tous deux font preuve d'une activité réduite sur Candida albicans et pratiquement aucune sur Aspergillusj niger.
Activité, anti-inflammatôire 20 e
On détermine 1 ' activité anti-inflammatoire' de -AF 50¾ en utilisant les schémas expérimentaux suivants : — ceiène de la patte arrière du rat, provoqué par la carraghênine ; - érythème induit par le's U.V. chez le cobaye .
2^ C-edeme trovccué nar la carraghênine sur la patte arrièie- du'rat
On détermine l'activité anti-inflammatoire de AF 50¾ sur le rat en utilisant ce schéma expérimental, avec administration aussi bien du composé étudié eue du médicament comparatif (Kaproxène et Ibuprofene) par voie orale aux doses suivantes : on AF 50¾ et Ibuprofène : 100 mg/kg ' Naproxène : 50 mg/kg.'
Les résultats indiqués dans le tableau I montrent que l'activité , anti-inflammatoire des trois composés est pratiquement superposable,(avec 1 Kaproxène, on obtient le même résultat avec une dose égale à la moitié de celle ces deux autres produits).
Erythème induit par les U.V. chez le cobaye
On rase le flanc du cobaye et on applique sur une partie de celui-ci, / AF 5C^, le médicament comparatif (Eaproxene) et, dans un but de contrôle, la / Λ ♦ if r me ne base cétylique que celle utilisée comme véhicule pour,les deux médica ments. Après exposition aine rayons UV, on enregistre la différence de température entre la zone traitée (Tt) et la zone non traitée (Te) à divers intervalles de temps, à savoir 2 V/2, 3, k, 5 et 2k heures après application 5 des produits.
On incorpore aussi bien AF 50k que le Kaproxène' dans l’excipient à une concentration de 5 %· Les différences entre Te (température de la zone non traitée) et Tt (température de la zone traitée) diminuent régulièrement avec le temps et montrent qu’il s'agit probablement d'une apparition retardée de 10 l'effet érythémateux plutôt que d'une inhibition vraie.
Les résultats apparaissent dans le tableau II et montrent que l'activité de AF 50t est plus importante ; la comparaison avec le Kaproxène' est la plus significative car les deux composés sont utilisés à des doses équipondérales mais non équimolaires.
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% « ' L’invention concerne egalement tous les aspects concernant l’applica- ' lion industrielle en liaison avec l’emploi de AF 50^ en qualité d’agent anti- inflammatoire, désinfectant et antibactérien surtout pour le traitement de-la dermatose avec menace ou déjà l’existence de complications infectieuses, les ^ 5 blessures infectées, les brûlures, les escarres, les inflammations de la cavité orale avec un composant infectieux, la gingivite, l'aphte, la vulvo- vaginite, les exocercivites et l’hygiène personnelle pendant la grossesse.
En conséquence un autre aspect essentiel de l’invention réside dans des com- % positions pharmaceutiques pour usage topique contenant des quantités prédétei'- i j 10 minées de AF 50^- A titre d’exemple on peut donner les compositions suivantes : a) crèmes dermatologiques ; . b) collutoires ; c) lotions dermatologiques ; d) suspensions à usage gynécologique ; 15 e) poudres sèches, contenant dans chaque cas de 1 à 10 % et, de préférence, de 2 à 5 % de AF-50¼ en association avec des véhicules, des excipients, des adjuvants, des dispersants, etc, couramment utilisés dans la technique pharmaceutique.
: M ' I u %

Claims (4)

1. Nouveau dérivé de N,N"-biE(ty-chlorophényl)-3»12-diimino-2,l», 11,13~ tétraaza-tétradécane-diimidoamide, caractérisé en ce qu'il est constitué par le (+)-6-méthoxy-°(-méthyl-2-naphtalène-acétate de N,N"-bis(li-chlorophényl)- 5 3,12-diimino-2, U, 11,13-tétraaza-tétradécane-diimidoamide de formule : HH, Cl ^OY-KH-C-KH-C-K(CH2 )6-1î-C-KH-C-IvH -(O)- C1 10 '-' KH KH . KH KH '-' (I) o | || CH-COOB * 2 L 1 « CH5 CH^O ! ' ! : 15 i
2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caracté-20 risê en ce qu'il consiste à faire réagir le N,N"-tiis-(^-chlorophényl)-3,12- diimino-2,^,11, 13-tétraaza-tétradécane-diimidoamide et l’acide (+)-6-méthoxy-,°C-mêthyl-2-napht alêne acétique dans un rapport molaire sensiblement' égal à 1:2, et en suspension dans un solvant, à des températures d'environ 10 à 100°C w * puis à isoler le composé du milieu réactionnel par refroidissement. 25 3- Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que le solvant . est constitué par des alcools en C^-C^. Procédé selon la revendication 2 ou 3, caractérisé -en ce que le solvant contient une'petite proportion d'eau.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 à caractérisé 30 en ce que la température de réaction est le point d'ébullition du solvant.
6. Composition pharmaceutique à usage topique et présentant une activité anti-inflammatoire, désinfectante et anti-bactérienne, caractérisée en ce' qu'elle contient à titre de principe actif de (+)-6-méthoxy-X'-methyl-2-naphtalêne-acétate de N,N,,-bis-(U-chlorophényl)-3,12-diimino-2,lt,11,13- 35 tétraazartétradécane-diimidoamide de formule (I) ci-dessus. f. Compositions selon la revendication 6, caractérisée en ce qu'elles sont sous forme de crèmes, de lotions, de collutoires, de suspensions ou de ft poudres sèches. \ À A À ï II r
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