LU85459A1 - Nouveaux herbicides derives d'acides aryloxybenzenes carbonimides - Google Patents
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Description
PH im * L'invention se rapporte S des composés herbicides de type aryloxybenzène carbonimide.
On connaît l'acide 5-[2'-chloro-4'-(trifluoro- jjjf-, i méthyl)-phénoxy)-2-nitrobenzoïque, également appelé 5 acifluorfen, et ses sels, ainsi que leur activité herbicide.
Dans le présent exposé, les produits chimiques ont été désignés selon la nomenclature française ; toutefois les chiffres indiquant les positions de substituants ont été placés avant les substituants concernés, selon la 10 nomenclature anglosaxonne.
On a en particulier proposé d'appliquer l'acifluor-fen et ses sels sur des cultures de soja en traitement de postémergence pour contrôler des mauvaises herbes, spécialement des dicotylédones. Dans une telle application, les 15 qualités requises pour un herbicide sont, à la dose considérée : - - la capacité de contrôler les mauvaises herbes majeures ou mauvaises herbes cibles, c. - la sélectivité vis-à-vis du soja.
20 En essayant d'améliorer les propriétés herbicides de 1'acifluorfen et ses sels, on a proposé de nombreux dérivés de 7ces composés notamment les esters d'alkyle, de cycloalkyle, de thioalkyle, de phényle ainsi que les amides mono ou dialkylés. De tels composés sont décrits par les 25 brevets américains US 3652645, 3784635, 3873302, 3983168, 3907866, 3798276, 3928416, 4063929 et d'autres. Les brevets européens 3416 et 23392 décrivent des sulfonamides dérivés des acides phénoxybenzoïques. Il est connu dans ce domaine que les propriétés herbicides ne sont pas prévisibles 30 (brevets européens n° 21 692 et 27 387, et autres).
Un but de l'invention est de fournir des produits présentant une bonne combinaison de propriétés herbicides en ce qui concerne l'activité sur les mauvaises herbes et la sélectivité sur les cultures. Un autre but de 35 l'invention est de fournir des produits ayant une bonne sélectivité pour des cultures autres que le soja, notamment ύ # ' ! J * 2 les céréales, le coton ,et le riz.
L'invention concerne donc des produits de formule : 5. R1 \ 2
y y c = N - R
- 5 >,_/ / .y O -J/
x -s^ r /"W
Z' dans laquelle : 10 - Z représente l'atome d'azote ou un groupe -C(X')=, - W, Y, Y’, X, Z', X' représentent l'atome d'hydrogène ou un atome d’halogène ou un groupe NOj ou CN ou un . groupe polyhaloalkyle tel que CF ^ ou un groupe alkyle ou alkoxyle, les divers groupes alkyle ou alkoxyle précités 15 ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, - R1 représente un atome d'halogène ou un groupe " X2R3 ou NR4R5, - R représente l'atome d'hydrogène, ou un atome d'halogène, ou un groupe alkyle substitué, ou un groupe 20 allyle ou propargyle, ou un groupe CN, ou un groupe 4 5 2 7 NR R , ou un groupe C(X )R , ou un groupe C(X2)X3R8 ou C{X2)NR4R5', ou un groupe SO,F ou 845 2 9 10 SO,OR ou SO,NR R , ou un groupe P(X )R R , 1 3 ^ - R représente un groupe alkyle, éventuellement 25 substitué, ou un groupe allyle ou propargyle, - R4 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou cycloalkyle ou phényle, ce groupe étant éventuellement substitué, ou un groupe allyle ou propargyle, ou un groupe alkylcarbonyle ou alkylsulfonyle, e 4 30 - R a l'une des significations données pour R ou 6 6 représente un cation ou un groupe OR , R étant l'atome d'hydrogène, ou un cation, ou un groupe alkyle éventuellement substitué, ** 2 3 - X et X représentent l'atome d'oxygène ou de 35 soufre, * 3 η - R représente l'atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle ou cycloalkyle ou phlnyle, ce groupe étant éventuellement substitué, ou un groupe alcényle ou alcynyle, 8 * - R représente un cation ou a l'une des significa- 7 5 tions données pour R , ' O 1 o ~ - R et R , identiques ou différents, représentent l'atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle éventuellement substitué, ou un groupe hydroxyle ou OM, M représentant un cation, ou ont l'une des significations données pour , 10 pourvu que 2 1 a) R ne soit pas COOCH^ lorsque R est OCH^ et
que W est N02, Y' et Z' sont H et que X est CF3, Y
est Cl et Z est -CH=, et 2 b) pourvu que R ne soit pas H quand X est NO^· 15 Plus spécifiquement, ces radicaux sont le plus souvent choisis de manière que : i - W représente l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F ou un groupe N02 ou CN ; - Y représente l'atome d'hydrogène ou un atome 20 d'halogène, notamment Cl, Br, F ou un groupe N02 ou CN ou CF-, ou Cil, ; 3 3 r - Y', Z', X' représentent l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F ; - X représente un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F 25 ou un groupe N02 ou CF^ ou CH^ ou C2H,. ï - R^ représente un atome d'halogène, de préférence le 2 3 4 5 chlore, ou un groupe X R ou NR R ; 2 - R représente : . l'atome d'hydrogêne, ou 30 . un atome d'halogène, notamment Cl, F, ou . un groupe alkyle, ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, substitué par : + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, 3r, F, ou par 35 + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou ’ alkylthio ayant le plus souvent de 1 I 4 4 i atomes de carbone, ou par + un ou plusieurs groupes NO^ ou CN, ou par - + un groupe phényle, lui-même éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs ^ 5 atomes d'halogène, ou par + un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés de type sel, ester ou amide, notamment un
O
groupe COOR , ou . un groupe allyle ou propargyle, ou . un groupe CN, ou . un groupe NR^R^, ou 2 7 . un groupe C(X )R , ou 2 3 8 . un groupe C(X )XJR , ou 2 4 5 . un groupe C(X )NR R , ou . un groupe SO„F, ou 1 8 . un groupe SO OR , ou 1 4 5 . un groupe SO^NR R , ou l2 9 10 . un groupe P(X )R R ; - R3 représente : 20 . un groupe alkyle, ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, et éventuellement substitué par : + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br, F, ou par + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou 25 alkylthio ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, ou par + un ou plusieurs groupes NO£ ou CN, ou par + un groupe phényle, lui-même éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs 30 atomes d'halogène, ou par + un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés de type sel, ester ou amide, notamment un g groupe COOR , ou par + un groupe alkylcarbonyle, notamment acétyle, 3 5 ou 5 . un groupe allyle ou propargyle - R** représente : . l'atome d'hydrogène, ou * . un groupe alkyle, ayant le plus souvent de 1 à 4 5 atomes de carbone, ou cycloalkyle ayant de 3 à 7 atomes de carbone dans le cycle, ces radicaux alkyle ou cycloalkyle étant éventuellement substitués par : + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment 10 Cl, Br, F, ou par + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou alkylthio ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, ou . un groupe phlnyle, lui-même éventuellement 15 substitué, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou ~ . un groupe allyle ou propargyle, ou , un groupe alkylcarbonyle ou alkylsulfonyle, notamment acétyle ou méthanesulfonyle ; 5 4 20 - R a l'une des significations données pour R , ou représente un cation de métal alcalin ou ammonium, ou un
- c /T
groupe OR , R° étant : + l'atome d'hydrogêne, ou + un cation de métal alcalin ou ammonium, ou 25 + un groupe alkyle, ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, et éventuellement substitué par un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés de type sel, ester, ou amide, 8 notamment un groupe COOR ; 30 - R^ et R·* peuvent éventuellement constituer ensemble un radical unique divalent alkylène, ayant le plus souvent de 2 â 5 atomes de carbone t 2 3 - X et X représentent l'atome d'oxygène ou de soufre ; 35 - R^ représente : . l'atome d'hydrogène, ou 6 . un groupe alkyle, ayant le plus souvent de 1 à 12 atomes de carbone et de préférence de 1 à 6 atomes ~ de carbone, ou cycloalkyle ayant de 3 à 7 atomes de carbone dans le cycle, ces radicaux alkyle ou c 5 cycloalkyle étant éventuellement substitués par ; + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br, F, ou par + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou alkylthio ayant le plus souvent de 1 à 4 10 atomes de carbone, ou par + un groupe phényle, lui-même éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs atome s d 1 halogène, ou par + un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés 15 de type sel, ester ou amide, notamment un g groupe COOR , ou . un groupe phényle, lui-même éventuellement ^ substitué, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes nitro, ou radicaux alkyle 20 ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, ou . un groupe alcényle ou alcynyle ayant le plus souvent de 2 à 4 atomes de carbone, notamment un radical vinyle, éthynyle, allyle, propargyle ; g - R représente un cation métallique ou ammonium ou a •7 25 l'une des significations données pour R ; 9 10 - R et R , identiques ou différents, ont l'une des significations données pour R* ou représentent : . l'atome d'hydrogène, ou . un groupe alkyle éventuellement substitué par un 30 ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br, F, ou . un groupe hydroxyle ou OM, H représentant un -, cation métallique ou ammonium.
Une sous-famille préférée selon l'invention est 35 constituée par les produits de formule (I) dans laquelle Z est N ou -C(X')=, W est NC^ ou Cl, Y est Cl, Y' et Z' 7 sont H, X est Cl ou CF^, X' est Cl ou F ou de préférence H. Sont également particulièrement intéressants les composés dans lesquels est un groupe alkoxyle ou 2 \ thioalkoxyle, ainsi que les composés dans lesquels R est 5 l'atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle substitué, ou un C" groupe allyle, ou un groupe R4 C(0)R7 ou C(0)0R® ou C(O)N tandis que R^ et R5 10 R^ sont un radical alkyle, que R4, R^ et R® sont l’atome d'hydrogène ou un radical alkyle, que R7 est un 9 10 radical alkyle ou alcényle, et que R et R sont un groupe alkyle ou alkoxyle.
La formule (I) donnée ci-avant doit bien être 15 comprise comme définissant les produits faisant l'objet de l'invention, mais ceux-ci peuvent présenter deux formes diastéréoisomères E et Z, (séparables ou non par les techniques connues de l'art chimique), résultant de la disposition spatiale des substituants par rapport à la 20 double liaison C = N de la molécule, ce que montrent les formules suivantes: R1 ß R1 Y' Y K v / v \-r( _/C=N rv_/ >%2 25 >/u x-w~0_w~w Z 1 2 *
Forme Z Forme E
De plus, certains produits peuvent présenter des 30 formes tautomeres, et plus spécialement ceux dans la 1 4 5 4
formule desquels R est un groupe NR R où R
représente l'atome d'hydrogène, ce que montre le schéma suivant : 8 NH-R5 N -R5 Y' Y C=N-R2 Y· y C-NH-R2
x \ 0 -TVw x-r~7y-0_f\ W
z,>~z ~ z,)—z —
Ces formes diastéréoisomères et tautomères sont incluses dans l'invention au même titre que les formes physiquement distinctes qui résultent, par exemple, de 10 différences de conformations, ou de liaisons hydrogène intra ou inter-moléculaires, ou d'autres phénomènes analogues.
L'invention concerne également des procédés de préparation des produits décrits plus hauts.
15 Selon l'un de ces procédés, on fait réagir un composé de formule :
’ O
Y 's_/Y _ C-NH-R2 o w 20 * \=J (II)
Zr Λ ‘ (R ayant la signification donnée ci-avant sauf hydrogène et halogène) avec un agent d'halogénation de manière à obtenir un halogénure d'imidoyle de formule : 25 hal y' Y \ 2 v /ΓΛ <TII) x-v /- ο -Μ V7 z ^ 30 hal représentant un atome d'halogène, de préférence le chlore.
Comme agent d'halogénation on peut citer C0C12, S02C12, (C0C1)2, PC15, PC13, P0C13, S0C12, et 35 d'autres ; C0C12 et PC15 sont préférés. La réaction s'effectue avantageusement entre - 30 et + 150°C dans un 9 solvant, de préférence un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, éventuellement halogéné tel que le dichloromé-thane, le 1,2-dichloroéthane, le toluène, le chlorobenzëne * ; on opère en présence ou en absence d'un accepteur d'acide 5 tel qu'une amine tertiaire (par exemple la trilthylamine ou - la pyridine).
L'halogénure d'imidoyle de formule (III) est alors mis en réaction avec un composé de formule s R1-» (IV) 10 (R* ayant la signification donnée ci-avant sauf halogène), de manière à produire le composé de formule (I). La réaction s'effectue habituellement entre 0 et 150°C dans un solvant inerte et en présence d'un accepteur d'acide tel qu'une amine tertiaire (par exemple la triéthylamine ou la 15 pyridine). Comme solvants, on peut citer les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, éventuellement halogènes tel que le dichlorométhane, le 1,2-dichloroêthane, le toluène, ou les éthers, ou les nitriles.
Dans le cas οδ R1 est OR3, certains composés de 20 formule peuvent aussi être préparés selon la réaction : hal Y\_y Y yC=N-R2 χ //Vv + r3"om -?
X'\ / 0 \ / W
25 Z' R3-0 Y\ ,Y \:=N-R2 1 O w (V) hal-M1 + \ V \ Γ
30 Y=J
Z' - m^· représentant l'atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin tel que le sodium ou le potassium.
- Cette dernière réaction s'effectue avantageusement 35 entre 10 et 150°C ; on peut aussi opérer dans un solvant 3 Λ constitué par un composé de formule R OH.
10 I ο 4 5
Dans le cas οΰ R est SR ou NR R, certains composés de formule (I) peuvent aussi être préparés selon la réaction précédente, mais en remplaçant u 3 1 le réactif de structure R -OM par un réactif de 5 structure r3-sm1 ou r4r5n-m1.
Ces deux dernières réactions s'effectuent avantageusement, entre 10 et 150°C, dans un solvant inerte tel qu'un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, 10 éventuellement halogéné comme le toluène, le xylène ou le chlorobenzène.
Certains des composés de formule (II) sont connus.
D'une manière générale les composés de formule (II) peuvent être préparés par action de l'halogénure d'acide corres- 2 15 pondant avec un produit de formule R -NH^.
Selon un autre de ces procédés, on fait réagir un composé de formule :
y Y C=NH
20 /7~\ <VI)
x-v o-v y- w z·^2 W
ou l'un de ses sels de formule : 25 1 ra + Y' Y 'onH2 Q~ n /} ^ (VII) xy- o A w z' 30 (Q représentant un anion halogénure,notamment chlorure, bromure, iodure, ou un anion tétrafluoroborate, ou d'autres anions variés dérivés d'acides protoniques, notamment d'acides forts, et R1 ayant la signification donnée 35 ci-avant sauf halogène) avec un composé de formule s R2 - hal (VIII) 11 hal représentant un atome d'halogène et R ayant la signification donnée ci-avant sauf hydrogène, halogène et 4 5 5 NR R .
La réaction s'effectue habituellement entre -10 et 120°C dans un solvant inerte et en présence, soit d'un accepteur d'acide organique tel qu'une amine tertiaire (par exemple la triéthylamine ou la pyridine), soit d'un 10 accepteur d'acide minéral tel qu'un hydroxyde de métal alcalin ou de magnésium. Dans le cas où l'accepteur d'acide est une amine tertiaire, on peut citer comme solvants les hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, éventuellement halogénés, ou les éthers, ou les esters, ou les nitriles.
15 Dans le cas où l'accepteur d'acide est un hydroxyde de métal alcalin ou de magnésium, on peut opérer en système biphasique, ce système comprenant une phase organique constituée d'un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, éventuellement halogéné, ou d'un éther, ou d'un ester et 20 une phase aqueuse.
2 2 5
Dans le cas où R est un groupe C(X )NHR , certains composés de formule (I) peuvent aussi être préparés selon la réaction :
Rl 25 ïv-/ï ,c=mi + RS-Ji = c »X2 _» r1v h 5 (ix) y y v C=NCNHRJ 3 0 N,—( ,—{ X 0-fVw 35 ayant la signification donnée ci-avant sauf halogène.
12
Cette dernière réaction s'effectue avantageusement, entre 10 et 150°C, dans un solvant inerte tel qu'un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, éventuellement haloglné, ou un éther, ou un nitrile, et en présence ou en 5 absence d'un catalyseur. Comme catalyseurs, on peut citer à titre non limitatif : - les amines tertiaires telles que la triéthylamine, la pyridine, les Ν,Ν-diméthylaniline, et Ν,Ν-diéthylaniline, ou le 1,4-diazabicyclo (2,2,2)octane, ou 10 - les dérivés de l'étain, et notamment les sels d'alcoylétain comme le diacétate de dibutylétain, ou le dilaurate de dibutylétain.
Les isocyanates et isothiocyanates (R^-N*C=X2) sont préparés selon des procédés connus en soi.
15 Dans le cas où κ est un groupe C(X jNR r3 2 3 8 ou C(X )X R , certains composés de formule (1) peuvent aussi être préparés en faisant réagir un composé de formule (VI) (R1 ayant la signification donnée ci-avant sauf halogène) avec un composé de formule : 20 C(X2)C12 (X) de manière à obtenir in situ un intermédiaire de formule : 25\ r1n f y y Nc = N - c - ci x"Ö~o-ö-w Z' 30 généralement non isolé du milieu réactionnel.
La réaction s'effectue avantageusement entre -30 et +30°C dans un solvant, de préférence un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, éventuellement halogéné, tel que 35 le dichlorométhane, le 1,2-dichloroétbane, le toluène, le chlorobenzène ; on opère en présence d'un accepteur d'acide 13 tel que s - le composé de formule (VI) lui-même, auquel cas deux équivalents molaires de ce compose sont nécessaires pour un équivalent molaire de composé de formule (X), ou 5 - une amine tertiaire (par exemple la 2,6-lutidine ou la 2,4,6-collid ine).
L’intermédiaire de formule (XI) est alors mis en réaction avec un composé de formule : 10 R5R4NH (XII) OU R8X3H (XIII) de manière à produire le composé de formule (I). La réaction s'effectue habituellement entre -30 et +30°C dans un solvant inerte et en présence d'un accepteur d'acide 15 comme : - une amine tertiaire (par exemple la triéthylamine ou la pyr id ine) , ou - le composé de formule (XII) lui-même lorsque R est 2 4 5 un groupe C(X ) NR R , auquel cas deux équivalents 20 molaires de ce composé sont nécessaires pour un équivalent molaire de composé de formule (XI).
Le solvant est généralement le même que celui dans lequel le composé de formule (XI) a été préparé.
Dans le cas où R est un groupe OR et R est 25 un halogène, certains composés de formule (I) peuvent aussi être préparés en faisant réagir un composé de formule (VI) ou l'un de ses sels de formule (VII) avec un agent d'halogénation comme 1'hypochlorite de sodium, ou 1'hypochlorite de t-butyle, ou 1'hypobromite de sodium, ou 30 le brome, ou l'iode, ou d'autres. La réaction s'effectue avantageusement entre -30 et +30°C, en milieux aqueux.
De même, les composés de formule (VI) ou leurs sels de formule (VII) sont obtenus à l'aide de méthodes connues en soi (voir notamment, entre autres références : S. PATAI, 35 "The Chemistry of Amidines and Imidates", 1975,
Interscience publication, JOHN WILEY & SONS).
14
Par exemple, âans le cas oû R1 est un groupe 3 3 OR , R représentant un groupe alkyle, certains sels de benzimidates d'alkyle de formule : a 5 R30 .
/ >NH20' X O (XIV) 2' 10 (Q ayant la signification donnée ci-avant) peuvent être synthétisés par O-alkylation des benzamides correspondants de formule :
O
15 y* y c-nh^ x-v y-ο-Ψ V-k <χν)
2>-z W
20 à l'aide d'un agent alkylant tel qu’un sulfate de dialkyle, ou un sel de trialkyloxonium, ou un fluorosulfonate d'alkyle, ou d’autres.
la réaction s'effectue habituellement, entre 0 et 25 120°C, dans un solvant inerte tel qu'un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, éventuellement halogéné comme le dichlorométhane, le 1,2-dichloroéthane, le toluène.
Les benzimidates d'alkyle de formule : 30 R3°
y. Y J=NH
^_W (XVI) Z ' 35 15 peuvent ensuite être libérés de leurs sels (XIV) selon des procédés connus en soi, par exemple par action d'une base organique telle qu'une amine tertiaire ou d'une base minérale telle qu’un hydroxyde ou un carbonate alcalin, en 5 milieu solvant, le plus souvent simplement S température ¢- ambiante.
De même, dans le cas où est un groupe SR^, 3 R représentant un groupe alkyle, certains composés de formule (VI) ou leurs sels de formule (VII) peuvent aussi 10 être préparés selon la réaction précédente, mais en remplaçant les benzamides de formule (XV) par les thioben-zamides de formule :
S
15 _)' "-NH2 X V/O"Ö"B UVII) 20 Les thiobenzamides de formule (XVII) sont obtenus à l'aide de méthodes connues en soi (voir notamment, entre autres références : S. PATAI et J. ZABICKY, "The chemistry of araides", 1970, Interscience Publishers, JOHN WILEY & SONS) .
25 Par exemple, ils peuvent être synthétisés par thionation des benzamides correspondants de formule (XV), à l'aide de réactifs de thionation comme P4S10 ou
^ S
30 CH3°^3~ - S ^ J “O- 0CH3 (réactif de LAWESSON)
S
ou d'autres. La réaction s'effectue avantageusement entre 35 +60 et +180°C dans un solvant, de préférence la pyridine ou ^ un hydrocarbure aliphatique ou aromatique, éventuellement 16 halogéné, tel que le toluène, le xylène, le chlorobenzène.
Les exemples suivants, donnés à titre non limitatif, illustrent l'invention et montrent comment elle peut être mise en oeuvre.
5 Toutes les structures des produits chimiques ont été vérifiées par spectrographie RMN (résonance magnétique nucléaire), IR (infrarouge), SM (spectrographie de masse) et microanalyse.
Les différentes techniques d'analyse utilisées ont 10 montré que : - d'une part, les produits de formule (I), dans les conditions d'analyse, existent sous l'une ou l'autre des deux formes diastéréoisomères E ou Z, ou en mélange des deux en proportions, soit équivalentes, soit prépondérantes 15 pour l'une ou l'autre des 2 formes diastéréoisomères ; - d'autre part, les produits, dans la formule desquels R1 r est un groupe NHR^ (selon la formule (I)) existent, dans les conditions d'analyse, sous les deux formes tautomères en proportions, soit équivalentes, soit prépondérantes pour 20 l'une ou l'autre des 2 formes tautomères.
Les exemples 1 S 49 illustrent la synthèse et les propriétés physiques de composés selon l'invention.
Les différents composés obtenus dans les divers exemples 1 à 38 et 41 à 47 (un composé a le numéro de 25 l'exemple qui lui correspond) ont pour formule : r3x2
Cl C = N - R2 X 0 w . 2 3
La signification des substituants X, W, X R et 2 R pour les différents composés ainsi que le rendement de l'exemple et le point de fusion (ou certaines caractéris-35 tiques spectrales) sont rassemblés au tableau (I).
17
Les composés qui présentent un carbone asymétrique existent selon les deux formes énantiomères R ou S. Dans ce cas, la formule donnée ci-avant doit bien être comprise - comme définissant l'une ou l'autre de ces deux formes, ou 5 comme définissant le mélange des deux en proportions, soit - équivalentes (racémate), soit prépondérantes pour l'une ou l'autre d'entre elles.
Dans le tableau (I) la mention IR indique que les chiffres présentés sont des bandes d'absorption infrarouge 10 en cm * ; la mention RMN indique que les chiffres présentés sont des déplacement chimiques mesurés dans le chloroforme deutéré en présence de tétraméthylsilane comme référence.
L'exemple 50 illustre l'application en prélevée des 15 produits selon l'invention (les termes prélevée et préémergence sont synonymes).
; L'exemple 51 illustre l'application en postlevée de produits selon l'invention (les termes postlevée et postémergence sont synonymes).
20 Dans ces exemples d'application, les cultures et mauvaises herbes utilisées ont été celles indiquées au tableau (II) et les résultats des exemples 50 et 51 sont présentés dans le tableau (III).
Exemple 1 25 Cet exemple illustre la préparation du composé n° 1.
Dans 30 cm^ de toluène, on met en suspension 2,3 g (0,0054 mole) de 5-[2'-chloro-4'-(trifluoromlthy1)phé-noxy]-2-nitro-N-{2-chloroéthyl)benzamide et 1,4 g (0,0067 mole) de PCI,..
30 On porte à l'ébullition à reflux sous agitation et poursuit le chauffage jusqu'à la fin du dégagement gazeux d'HCl (1/2 h environ). Le toluène et P0C13 sont éliminés par évaporation, laissant 2,5 g d'une huile résiduelle '=· visqueuse brune que l'on dissout dans 20 cm^ de méthanol.
35 On agite, puis on ajoute lentement, à température ambiante, ;< une solution de 0,3 g (0,0055 mole) de méthylate de sodium 18 3 dans 10 cm de méthanol. On poursuit l'agitation 1 heure à température ambiante. On filtre le précité de NaCl et le méthanol est éliminé par évaporation. L'huile résiduelle est purifiée par chromatographie sur silice avec le 5 dichlorométhane comme éluant. On obtient ainsi 1,4 g " (rendement 59 %) d'une huile visqueuse jaune de 5-[2'-chlo- ro-4'-(tr ifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro-N-(2-chloroéthyl)benz imidate de méthyle ayant pour formule : 10
CH,-O
ci ^c=n-ch2-ch2-ci /—ζ /—( (composé nôl) cp3 \=y 0 \=y N°2 15
Exemples 2 è 4 - On prépare les différents composés n° 2 à 4 selon des procédés analogues à celui de l'exemple 1. c Exemple 5 20 Cet exemple illustre la préparation du composé n° 5.
On prépare une solution contenant 100 g (0,68 mole) de té traf luoroborate de tr iinéthyloxonium et 2 litres de dichlorométhane. On agite puis on ajoute par portions, à température ambiante, 220 g (0,61 mole) de 5-(2'-chlo- 25 ro-4(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro benzamide. On poursuit l'agitation pendant 24 heures à température ambiante. La solution est ensuite lavée avec une solution aqueuse à 10 % (préalablement refroidie) de carbonate de sodium et séchée sur sulfate de sodium. Le chlorure de 30 méthylène est éliminé par évaporation, laissant 217 g (rendement 95 %) d'un solide jaune de 5-(2'-chloro-4'-(tri-fluorométhyl)phénoxy]-2-nitro benzimidate de méthyle fondant à 46°C et ayant pour formule : -y 19
Ch.-Ο
Cl -3 ^ C=N-H
_/ _✓ (compose n°5) cp3O~ °
Exemples 6 à 8
On prépare les différents composés n° 6 à 8 selon des procédés analogues à celui de l'exemple 5.
10 Exemples 9 à ,1.4
On synthétise les différents composés de 9 à 14 selon le procédé général suivant :
On prépare une solution contenant 0,01 mole de 3 3 composé n° 5, 1,4 cm de triéthylamine et 20 cm 15 d'éther éthylique. On agite, refroidit à 0eC, et ajoute goutte à goutte une solution de 0,01 mole de chlorure 7 3 - d'acide (de formule R COC1) dans 10 cm d'éther éthylique. On poursuit l'agitation pendant 4 heures à =; température ambiante. On filtre le précité de chlorhydrate 20 de triéthylamine et lave à l'éther ce précité. Les filtrats sont réunis, lavés è l'eau, séchés sur sulfate de sodium et concentrés ; l'huile résiduelle est purifiée par chromatographie sur silice avec le mélange hexane/acétate d'éthyle comme éluant, en proportions* volumiques respectives 80/20.
25 Exemples 16 I 18
On synthétise les différents composés ne16 à 18 selon le procédé général suivant :
On prépare une solution contenant 0,01 mole de composé 3 n° 5 et 5 cm d'acétate d'éthyle, à laquelle on ajoute 30 0,3 g d'hydroxyde de magnésium et 5 cm"* d'eau. On agite vigoureusement, refroidit à 10°C, et coule goutte à goutte g 0,011 mole de chloroformiate (de formule R 0C0C1). On poursuit l'agitation pendant 4 heures à température ambiante. L'excès d'hydroxyde de magnésium est détruit par 35 addition d'une quantité stoechiométrique d'HCl N. La phase organique est alors séparée, lavée avec une solution 20 aqueuse à 10 % de bicarbonate de sodium, puis lavée à l'eau, séchée sur sulfate de sodium et concentrée. L'huile 4 résiduelle est purifiée par chromatographie sur silice avec le mélange éluant utilisé à l'exemple 9.
€ 5 Exemples 19 et 2.0
On prépare les différents composés ne 19 et 20 selon des procédés analogues à celui des exemples 9 à 14, en remplaçant le chlorure d'acide (de formule R^COCl) par 5 4 un chlorure de sulfamoyle (de formule R R NS02C1).
10 Exemples 21 à 25
On synthétise les différents composés n° 21 à 25 selon le procédé général suivant :
On prépare une solution contenant 0,01 mole de 3 composé n° 5 et 20 cm d'éther éthylique. On agite et 15 ajoute, à température ambiante, une solution de 0,011 mole d'isocyanate (de formule R5NCO) dans 10 cm3 d'éther éthylique, ainsi que 0,1 cm3 de triéthylamine. On poursuit l'agitation pendant 120 heures à température ambiante. L'éther est éliminé par évaporation et le résidu 20 est recristallisé ou purifié par chromatographie sur silice avec le mélange éluant .utilisé à l'exemple 9.
Exemples 26 â 38 :
On synthétise les différents composés n° 26 à 38 selon le procédé général suivant : 25 On prépare une solution contenant 5,5 g (0,055 mole) de phosgène et 120 cm de toluène. On agite, refroidit à -20°C, et ajoute goutte à goutte une solution de 0,11 mole de composé n° 5 dans 60 cm3 de toluène. On poursuit l'agitation tout en laissant remonter la tempéra-30 ture à +10°C. On filtre le précipité de chlorhydrate. Le filtrat toluènique est agité et refroidi à -Î0°C. On ajoute goutte à goutte une solution de 0,11 mole d'amine (de 5 4 3 .
formule R R NH) dans 20 cm de toluène. On poursuit l'agitation pendant 1 heure à température ambiante. On 35 filtre le précipité de chlorhydrate et lave au toluène ce précipité. Les filtrats sont réunis, lavés à l'eau, séchés
V
21 suc sulfate de sodium et concentrés. Le résidu est recristallisé ou purifié par chomatographie sur silice avec le mélange éluant utilisé à l'exemple 9.
Exemple 39 : 5 Cet exemple illustre la préparation du composé n° 39.
On prépare une suspension de 54,1 g (0,15 mole) de 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy]~2-nitro benzamide et de 28 g (0,075 mole) de [2,4-bis(4-méthoxyphé- 10 ny1)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfure] (réactif de LAWES SON) dans 250 cm3 de toluène. On chauffe à 100°C sous agitation et poursuit le chauffage pendant 1 heure à cette température. Le toluène est éliminé par évaporation et le résidu est purifié par chromatographie. On obtient 15 ainsi 36,4 g (rendement 65 %) d'un solide jaune de 5-[2'-chloro--4'-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro thioben-" zamide fondant à 152°C et ayant pour formule :
S
ί II
Cl c- NH« 20 _^ s* c (composé n° 39) CFj-^y- ο _^V)_N02
Exemple 40 ; 25 On prépare le composé 40 S partir du composé n° 39 selon un procédé analogue à celui de l'exemple 5. On obtient ainsi un solide jaune (rendement 98 %) de 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro thioben-zimidate de méthyle fondant à 103°C et ayant pour formule :
30 CHo- S
6 I
Cl C= N H
, ,^ (composé n° 40) CF^ \)_ 0 V/V.N02 35 22
Exemples 41 et 42 :
On prépare les composés n° 41 et 42 à partir du composé n° 40 selon des procédés analogues à celui des 4 exemples n° 21 à 25.
5 Exemples 43 à 47 : 2 Onprépareles composés ne 43 à 47 à partir du composé n° 40 selon des procédés analogues à celui des exemples 26 à 38.
10 On prépare le composé n° 48 à partir du 5-[3'-chlo- ro-5'-(trifluorométhyl)-2,-pyridyloxy]-2-nitro benzamide selon un procédé analogue à celui de l'exemple 5. On obtient ainsi une huile visqueuse jaune (rendement 32 %) de 5-[3'-chloro-5,-(trifluorométhyl)-2,-pyridyloxy]-2-nitro 15 benzamidate de méthyle ayant pour formule : CH-, - 0 . 0 \
Cl C » N H (composé n° 48) =5 0 N02
Exemple 49 :
On prépare le composé ne 49 S partir du comp.osé 25 n° 48 et d'isocyanate de méthyle, selon un procédé analogue â celui des exemples 21 S 25. On obtient ainsi un solide blanc (rendement 96 %) de 5-[3'-chloro-5'-(trifluoromé-thyl)-2'-pyridyloxy]-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle fondant à 134°C et ayant pour formule : 30 CH3 - 0 0 C1 c =n-c-nh-ch3 /—S /——ç (composé n° 49) o _'Y^y*“N02 35 23
Les composés suivants peuvent être préparés selon des procédés analogues à ceux décrits ci-avant : . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhy1) phénoxy]-2-chlo-â ro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 5 . 5-[ 2 '-chloro-4'-(trifluorométhy1) phénoxy]-2-bromo-N-mé- - thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[21-chloro-41 -(trifluorométhyl) phénoxy]-2-cyano-N-mé-thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-(2,,4'-dichlorophénoxy)-2-chloro-N-méthylcarbamoyl 10 benzimidate de méthyle, . 5 —(2',4'-dichlorophénoxy)-2-bromo-N-mé thyIca r bamoy1 benzimidate de méthyle, , 5-(2',4'-dichlorophénoxy)-2-cyano-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 15 . 5-[2,,6'-dichloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-chlo- ro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[2'-bromo-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-mê-thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, ç . 5-[2'-iodo-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-mé- 20 thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[21-nitro-41 -(trifluorométhy1) phénoxy]-2-nitro-N-ml- r thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . . 5-[2'-cyano-4’-(trifluorornéthy1) phénoxy]-2-nitro-N-mé- thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 25 . 5-[bis-24'-(trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitro-N-méthyl- carbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[2',6'-dichloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni-tro-N-méthylcarbamoy1 benzimidate de méthyle, . 5-[2’-chloro-6'-fluoro-4'-(trifluorométhyl) phéno-30 xy]-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[2',3',6'-trichloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[2'-nitro-6'-chloro-4'-(trifluorométhy1) phénoxy]-2-ni-^ tro-N-méthylcarbamoy1 benzimidate de méthyle, 35 . 5-[2' ,31 ,5' ,61 - tétrafluoro-4'-(trifluorométhy1)phéno- ? xy]-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 24 . 5-[21 -(trifluorométhy1)-4'-chlorophénoxy] -2-nitro-N-mé-thylcarbamoy1 benzimidate de méthyle, . 5-(2'-méthyl-4'-chlorophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl * benzimidate de méthyle, 5 . 5-(2'-nitro-4'-chlorophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl ' benzimidate de méthyle, , 5-(2',4',6'-trichlorophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, .5-(2',4'-dichloro-6,-fluorophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarba-10 moyl benzimidate de méthyle, . 5-(2',3,,4'-trichlorophénoxy)-2-nitro-N-méthy1carbamoy1 benzimidate de méthyle, . 5-(2',4',5'-trichlorophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 15 . 5-(2',3',4 *,6 *-tétrachlorophénoxy) -2-nitro-N-méthylcar- bamoyl benzimidate de méthyle, . 5-(2 *-chloro-4'-bromophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, t . 5-{21,4'-dibromophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl 20 benzimidate de méthyle, , 5 —(2',4',6'-tribromophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, , 5-(2'-chloro-4'-fluorophénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 25 . 5-(2'-chloro-4'-méthylphénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle . 5-(2'-nitro-4'-méthylphénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle . 5 —(2',3',6'-trichloro-4'-méthylphénoxy)-2-nitro-N-30 méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle . 5-(2'-chloro-4’-éthylphénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5 — C 2',6'-dichloro-4'-éthylphénoxy)-2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 35 . 5-(2',31,5',6'-tétrafluoro-4'-éthylphénoxy)-2-nitro-N- méthylcarbamoy1 benzimidate de méthyle, 25 . 5-(3',5'-dichlorophénoxy)-2-nitro~N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-mé-thoxysulfonyl benzimidate de méthyle, 5 . 5-[2'-chloro-41 -(trifluoromlthyl) phénoxy]-2-ni- tro-M-(méthoxycarbonyl méthyl)oxycarbonyl benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-41-(triflaorométhyl) phénoxy]-2-ni-tro-îJ-( 1-méthoxycar bonyl éthyl) oxycarbonyl benzimidate de 10 méthyle (énantiomère R), . 5-(2'-chloro-4'-(trifluorométhy1) phénoxy]-2-ni-tro-N-(1-méthoxycarbonyl éthyl)oxycarbonyl benzimidate de méthyle (énantiomère S), . 5 - [ 2 '-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-for-15 myl benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-41-(triflaorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-cya-no benzimidate de méthyle, . 5-[ 21-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-di-"· méthylamino benzimidate de méthyle, 20 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni- tro-N-chloro benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni-tro-N-(Ο,Ο-diméthylphosphono) benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni-25 tro-N-(O,0-diéthylphosphono) benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni-tro-N-phosphono benzimidate de méthyle, . 5-(2'-chloro-41 -(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni-tro-N-thiocarbamoyl benzimidate de méthyle, 30 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-mé- thylthiocarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-f2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-ni-tro-N-éthylthiocarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-l 2'-chloro-4'-(trifluorométhyl) phénoxy]-2-nitro-N-di-35 méthylthiocarbamoyl benzimidate de méthyle, 26 . 5-[3'-chloro-5·-(trifluorométhyl) -2'-pyridyloxy]-2-ni-tro-N-carbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[3'-chloro-5'-(trifluorométhyl) -2'-pyridyloxy]-2-ni-tro-N-éthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 5 . 5-[3'-chloro-5'-(trifluorométhyl) -2'-pyridyloxy]-2-ni- tro-N-diméthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[51-( trifluorométhyl) -21-pyridyloxy]-2-nitro-N-carbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[5'-(trifluorométhyl) -2'-pyridyloxy]-2-nitro-N-mé-10 thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[5'-(trifluorométhy1) -2'-pyridyloxy]-2-nitro-N-éthyl- carbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[5'-{trifluorométhyl) -2'-pyridyloxy]-2-nitro-N-dimé-thylcarbamoyl benzimidate de méthyle, 15 . 5-(2',4'-dichlorophénoxy)-2-nitro-N-diméthylcarbamoyl benzimidate de méthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(tr ifluorométhy1)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de n-propyle, * . 5-[2'-chloro-4trifluorométhyl)phénoxy] 20 -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate d*isopropyle, . 5-[2'-chloro-4'-(tr ifluorométhy1)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de 2-Chloroéthyle, . 5-[2·-chloro-4·-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-ijitro-N-méthylcarbaraoyl benzimidate de 2-méthoxyéthyle, 25 . 5-[2'-chloro-4·-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de 2,2,2-trichloro-éthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(tr ifluorométhyl)phénoxy) -2-nitro-N-méthylcarbaraoyl benzimidate de 2,2,2-trifluo-30 roéthyle, . 5—[2 *-chloro-4'-(tr ifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de 1(tr ifluoromé thy1)-2,2,2-trifluoroéthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] 35 -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de benzyle, 27 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de méthoxycarbonylméthyle, , . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] 5 -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate d'éthoxycarbonyl-méthyle, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de 1-méthoxycarbo-nylé thyle (R, S ), 10 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de 1-éthoxycarbony-llthyle (R,S), . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate d'allyle 15 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzimidate de propargyle, . 5 —[21-chloro-4'-(tcifluorométhy1)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl thiobenzimidate de méthoxycarbonyle, 20 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl thiobenzimidate d'éthoxycarbo-nylméthyle, . 5— 12·-chloro-4*-(tr ifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl thiobenzimidate de 25 1-méthoxycarbonyléthyle (R,S), . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl thiobenzimidate de 1-éthoxycar-bonyléthyle (R,S), . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-benza- 30 midine, . 5-[2,-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthyl benzamidine, . 5-{2,-chloro-4’-(trifluorométhyl)phénoxy] ^ -2-nitro-N,N-diméthyl benzamidine, 35 . 5-[21-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro _ benzamidoxime, 28 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxyJ -2-nitro-O- (méthoxycar bonyl néthyl) benzamidoxime, . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy]
Tl -2-nitro-O-( 1-méthoxycar bonyl éthyl), benzamidoxime (R,S), 5 . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl benzamidine , . 5 —[2'-chloro-4'-(tr ifluorométhyl)phénoxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl-N'-méthyl benzamidine , . 5 —[2 *-chloro-4'-{trifluorométhyl)phénoxy] 10 -2-nitro-N-méthylcarbamoyl-N' ,N'-diméthyl benzamidine , . 5 — 12 *-chloro-4'-(tr i fluorométhy1)phénoxy] -2-n itro-N-méthylcarbamoyl-O-(méthoxycarbonylméthyl)benzamidoxime , . 5-[2'-chloro-4'-(tr ifluorométhy1)phénoxy] 15 -2-nitro-N-méthylcarbamoyl-O-(1-méthoxycarbonyléthyl)benzamidoxime (R,S) , ’ . 5-[2'-chloro-4'-(trifluorométhyl)phénoxy] -2-ni tro-N-méthylcarbamoyl benzamidoxime, t . 5-[3'-chloro-5'-(trifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] 20 -2-nitro-N-méthylcarbamoyl thiobenzimidate de méthyle . 5-[3'-chloro-5'-{tr ifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] -2-nitro-N-éthylcarbamoyl thiobenzimidate de méthyle . 5-[3'-chloro-5'-(trifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] -2-nitro-N-carbamoyl thiobenzimidate de méthyle 25 . 5-(3'-chloro-5'-(trifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] -2-nitro-N-diméthylcarbamoyl thiobenzimidate de méthyle . 5-[5'-(trifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] -2-nitro-N-méthylcarbamoyl thiobenzimidate de méthyle . 5 —[5· — (trifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] 30 -2-nitro-N-éthylcarbamoyl thiobenzimidate de méthyle . 5-(5'-(tr ifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] -2-nitro-N-carbamoyl thiobenzimidate de méthyle « . 5-[5'-(trifluorométhyl)-2'-pyridyloxy] -2-nitro-N-dimé-thylcarbamoyl thiobenzimidate de méthyle 35 29
Exemple 50 : ^ι^·ϋ*Μ·Μ«Μ*<·Μ
Application herbicide, en prélevée des espèces végétales - ï Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre 5 agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la graine.
Les pots sont traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique 10 d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.
Le traitement avec la bouillie est donc effectué sur des graines non recouvertes de terre (on utilise le terme de bouillie pour désigner, en général, les 15 compositions diluées à l'eau, telles qu'on les applique sur les végétaux) .
La bouillie utilisée pour le traitement est une suspension aqueuse de la matière active contenant 0,1 % en poids de Cémulsol NP 10 (agent tensio-actif constitué 20 d1alkylphénol polyéthoxylé, notamment de nonylphénolpolyéthoxylé) et 0,04 % en poids de tween 20 (agent tensio-acti^ constitué d'un oléate de dérivé polyoxyéthylèné du sorbitol).
Cette suspension a été obtenue en mélangeant et 25 broyant les ingrédients dans un microniseur, de façon à obtenir une grosseur moyenne de particules inférieures à 40 microns.
Selon la concentration en matière active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a été de 30 0,125 à 2 kg/ha.
Après traitement, on recouvre les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur.
Les pots sont alors placés dans des bacs destinés à - recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus 35 pendant 21 jours à température ambiante sous 70 % r d'humidité relative.
30
Au bout de 21 jours, on compte le nombre de plantes vivantes dans les pots traités par la bouillie contenant la matière active à tester et le nombre de plantes vivantes b dans un pot témoin traité selon les mêmes conditions, mais 5 au moyen d’une bouillie ne contenant pas de matière active. On détermine ainsi le pourcentage de destruction des plantes traitées par rapport au témoin non traité. Un pourcentage de destruction égal à 100 % indique qu'il y a eu destruction complète de l'espèce végétale considérée et 10 un pourcentage de 0 % indique que le nombre de plantes vivantes dans le pot traité est identique à celui dans le pot témoin. Les résultats obtenus dans cet exemple 50 sont présentés au’tableau (HT)
Exemple 51 : 15 Application herbicide, en postlevée des espèces végétales - s Dans des pots de 9 x 9 x 9 cm remplis de terre agricole légère, on sème un nombre de graines déterminé en - fonction de l'espèce végétale et de la grosseur de la 20 graine.
On recouvre ensuite les graines d'une couche de terre d'environ 3 mm d'épaisseur et on laisse germer la graine jusqu'à ce qu'elle donne naissance â une plantule au stade convenable. Le stade de traitement pour les graminées ’ 25 est le stade "deuxième feuille en formation". Le stade convenable pour le soja est le stade "première feuille trifoliée étalée". Le stade de traitement pour les autres dicotylédones, est le stade "cotylédons étalés, première « feuille vraie en développement*.
30 Les pots sont alors traités par pulvérisation de bouillie en quantité correspondant à une dose volumique d'application de 500 1/ha et contenant la matière active à la concentration désirée.
La bouillie a été préparée de la même manière qu'à 35 l'exemple 50.
31
Selon la concentration en matière active de la bouillie, la dose de matière active appliquée a lté de 0,125 à 2 kg/ha.
: Les pots traités sont ensuite placés dans des bacs 5 destinés à recevoir l'eau d'arrosage, en subirrigation, et maintenus pendant 21 jours à température ambiante sous 7 0 % d'humidité relative.
Au bout de 21 jours, on apprécie les résultats comme à l'exemple 50. Les résultats obtenus dans cet 10 exemple 51 sont présentés au tableau (III).
Les essais réalisés montrent donc les propriétés remarquablement avantageuses des composés selon l'invention, pour des traitements en pré-levée et de post-levée des cultures, notamment du soja, des céréales.
15 Dans le cas du soja, l'activité des composés est particulièrement intéressante lorsque cette culture est infestée de mauvaises herbes dicotylédones telles que l'Abutilon, le
V
Xanthium et l'Ipomea.
Pour leur emploi pratique, les composés selon 20 l'invention sont rarement utilisés seuls. Le plus souvent ces composés font partie de compositions. Ces compositions, utilisables comme agents herbicides, contiennent comme matière active un composé selon l'invention tel que décrit précédemment en association avec les supports solides ou 25 liquides, acceptables en agriculture et les agents tensio-actifs également acceptables en agriculture. En particulier sont utilisables les supports inertes et usuels et les agents tensio-actifs usuels. Ces compositions font également partie de l'invention.
30 Ces compositions peuvent contenir aussi toute sorte d'autres ingrédients tels que, par exemple, des colloïdes protecteurs, des adhésifs, des épaississants, des agents thixotropes, des agents de pénétration, des stabilisants, ï des séquestrants, etc... ainsi que d'autres matières 35 actives connues à propriétés pesticides (notamment - insecticides, fongicides ou herbicides) ou à propriétés 32 régulatrices de la croissance des plantes. Plus généralement les composés utilisés dans l'invention peuvent être associés à tous les additifs solides ou liquides 1 correspondant aux techniques habituelles de la mise en 5 formulation.
- Les doses d'emploi des composés utilisés dans l'invention peuvent varier dans de larges limites, notamment selon la nature des adventices à éliminer et le degré d'infestation habituel des cultures pour ces 10 adventices.
D'une façon générale, les compositions selon l'invention contiennent habituellement de 0,05 à 95 % environ (en poids) d'une ou plusieurs matières actives selon l'invention, de 1 % à 95 % environ de un ou plusieurs 15 supports solides ou liquides et éventuellement de 0,1 à 20% environ de un ou plusieurs agents tensioactifs.
-, Selon ce qui a déjà été dit les composés utilisés dans l'invention sont généralement associés à des supports et éventuellement des agents tensioactifs.
20 Par le terme "support", dans le présent exposé, on désigne une matière organique ou minérale, naturelle ou synthétique, avec laquelle la matière active est associée pour faciliter son application sur la plante, sur des graines ou sur le sol. Ce support est donc généralement 25 inerte et il doit être acceptable en agriculture, notamment sur la plante traitée. Le support peut être solide (argiles, silicates naturels ou synthétiques, silice, résines, cires, engrais solides, etc...) ou liquide (eau ; alcools, notamment le butanol ; esters, notamment l'acétate 30 de méthyl-glycol ; cétones, notamment la cyclohexanone et l'isophorone j fractions de pétrole ; hydrocarbures aromatiques, notamment les xylènes, ou paraffiniques ; hydrocarbures chlorés aliphatiques, notamment le trichloroéthane, ou aromatiques, notamment les 35 chlorobenzènes ; des solvants hydrosolubles tels que le - diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde, la 33 N-méthyl-pyrroiidone ; gaz liquéfiés, etc..).
L'agent tensioactif peut être un agent émulsionnant, dispersant ou mouillant de type ionique ou non ionique ou un mélange de tels agents tensioactifs. On 5 peut citer par exemple des sels d'acides polyacryliques, ί des sels d'acides 1ignosulfoniques, des sels d'acides phénolsulfoniques ou naphtalènesulfoniques, des polycondensats d'oxyde d'éthylène sur des alcools gras ou sur des acides gras ou sur des amines grasses, des phénols 10 substitués (notamment des alkylphénols ou des arylphénols), des sels d'esters d'acides sulfosucciniques, des dérivés de la taurine (notamment des alkyltaurates), des esters phosphoriques d'alcools ou de phénols polyoxyéthylés, des esters d'acides gras et de polyols, les dérivés à fonction 15 sulfates, sulfonates et phosphates des composés précédents. La présence d'au moins un agent tensioactif est v généralement indispensable lorsque la matière active et/ou le support inerte ne sont pas solubles dans l'eau et que l'agent vecteur de l'application est l'eau.
20 Pour leur application, les composés de formule (I) se trouvent donc généralement sous forme de compositions ; ces compositions selon l'invention sont elles-mêmes sous des formes assez diverses, solides ou liquides.
Comme formes de compositions solides, on peut citer 25 les poudres pour poudrage (à teneur en composé de formule (I) pouvant aller jusqu'à 100 %) et les granulés, notamment ceux obtenus par extrusion, par compactage, par . imprégnation d'un support granulé, par granulation à partir d'une poudre (la teneur en composé de formule (I) dans ces 30 granulés étant entre 0,5 et 80 % pour ces derniers cas).
Comme formes de compositions liquides ou destinées à constituer des compositions liquides lors de l'application, on peut citer les solutions, en particulier b les concentrés émulsionnables, les émulsions, les 35 suspensions concentrées, les aérosols, les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser), les granulés 34 autodispersibles et les pâtes.
Les concentrés Imulsionnables ou solubles comprennent également le plus souvent 10 à 80 % de matière ? active, les émulsions ou solutions prêtes à l'application 5 contenant, quant à elles, 0,01 à 20 % de matière active. Sn ; plus du solvant, les concentrés émulsionnables peuvent contenir, quand c'est nécessaire, 2 à 20 % d'additifs appropriés, comme des stabilisants, des agents tensioactifs, des agents de pénétration, des inhibiteurs de 10 corrosion, des colorants, des adhésifs.
A partir de ces concentrés, on peut obtenir par dilution avec de l'eau des émulsions de toute concentration désirée, qui conviennent particulièrement à l'application sur les végétaux.
15 A titre d'exemple, voici la composition de quelques concentrés émulsionnables : - matière active 250 g - alkylphénol polyéthoxylé 30 g - alkylarylsulfonate de calcium 50 g 20 - coupe de distillation du pétrole, distillant entre 160 et 185°C 670 g
Autre formule : - matière active 350 g - - huile de ricin polyéthoxylée 60 g 25 - alkylarylsulfonate de sodium 40 g - cyclohexanone 150 g - xylène 400 g
Autre formule : - matière active 400 g 30 - alkyl phénol polyéthoxylé 100 g - éther méthylique de l'éthylène glycol 250 g - coupe pétrolière aromatique distillant entre 160-185°C 250 g 35
Autre formule : - matière active 400 g - phosphate de tristyrylphénol polylthoxylé 50 g - - phosphate d ' alkylphénol polyéthoxylé 65 g 5 - alkyl benzène sulfonate de sodium 35 g - - cyclohexanone 300 g - coupe pétrolière aromatique distillant entre 160-185°C 150 g
Autre formule : 10 - matière active 400 g/i - dodécylbenzène sulfonate alcalin 24 g/χ - nonylphénol oxyéthylé I 10 molécules d'oxyde d'éthylène 16 g/i - cyclohexanone 200 q/1 15 - solvant aromatique q.s.p. 1 litre.
Selon une autre formule de concentré émulsionnable, on v utilise s - matière active 250 g - huile végétale époxydée 25 g 20 - mélange de sulfonate d*alcoylaryle et d'éther de polyglycol et d'alcools gras 100 g -diméthylformamide 50 g - xylène 575 g Lös suspensions concentrées, qui sont applicables 25 en pulvérisation, sont préparées de manière à obtenir un produit fluide stable ne se déposant pas (broyage fin) et elles contiennent habituellement de 10 à 75 % de .matière active, de 0,5 à 15 % d'agents tensioactifs, de 0,1 à 10 % d'agents thixotropes, de 0 à 10 % d'additifs appropriés, 30 comme des anti-mousses, des inhibiteurs de corrosion, des stabilisants, des agents de pénétration et des adhésifs et, comme support, de l'eau ou un liquide organique dans lequel la matière active est peu soluble ou non soluble : certaines matières solides organiques ou des sels minéraux 35 peuvent être dissous dans le support pour aider â empêcher la sédimentation ou comme antigels pour l'eau.
36 A titre d'exemple, voici une composition de suspension concentrée : - matière active 500 g * - phosphate de tristyrylphénol polyéthoxylé 50 g 5 - alkylphénol polyéthoxylé 50 g i - polycarboxylate de sodium 20 g - éthylène glycol 50 g - huile organopolysiloxanigue (antimousse) 1 g - polysaccharide 1,5 g 10 - eau 316,5 g
Les poudres mouillables (ou poudre à pulvériser) sont habituellement préparées de manière qu'elles contiennent 20 à 95 % de matière active, et elles contiennent habituellement, en plus du support solide, de 0 15 à 5 % d'un agent mouillant, de 3 à 10 % d'un agent dispersant, et, quant c'est nécessaire, de 0 à 10 % d'un ou plusieurs stabilisants et/ou autres additifs, comme des agents de pénétration, des adhésifs, ou des agents antimottants, colorants, etc..
20 A titre d'exemple, voici diverses compositions de poudres mouillables.: - matière active 50 % - lignosulfonate de calcium (défloculant) 5 % - isopropylnaphtalène sulfonate (agent 25 mouillant anionique) 1 % - silice antimottante 5 % - kaolin (charge) 39 ,%
Un autre exemple de poudre mouillable à 80 % est donné ci-après : 30 - matière active 80 % - alkylnaphtalêne sulfonate de sodium 2 % - lignosulfonate de sodium 2 % - silice antimottante 3 % ' -kaolin 13% 35 37
Un autre exemple de poudre mouillable est donné ci-après : - matière active 50 % - alkylnaphtalêne sulfonate de sodium 2 % 5 - méthyl cellulose de faible viscosité 2 % - terre de diatomées 46 %
Un autre exemple de poudre mouillable est donné ci-après : - matière active 90 % 10 - dioctylsulfosuccinate de sodium 0,2 % - silice synthétique 9,8 %
Une autre composition de poudre à pulvériser à 40 % utilise les constituants suivants : - matière active 400 g 15 - lignosulfonate de sodium 50 g - dibutylnaphtalène sulfonate de sodium 10 g -silice 540g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 25 % ^ utilise les constituants suivants : 20 - matière active 250 g - isooctylphénoxy-polyojiyéthylène-éthanol 25 g - mélange équipondéral de craie de
Champagne et d'hydroxyéthylcellulose 17 g - aluminosilicate de sodium 543 g 25 - kieselguhr 165 g
Une autre composition de poudre à pulvériser à 10 % utilise les constituants su iv?"t ? : - matière active 100 g - mélange de sels de sodium de sulfates 30 d'acides gras saturés 30 g - produit de condensation d'acide naphtalëne sulfonique et de formaldéhyde 50 g - kaolin 820 g
Pour obtenir ces poudres à pulvériser ou poudres 35 mouillables, on mélange intimement les matières actives *' dans des mélangeurs appropriés avec les substances 38 additionnelles ou on imprègne la matière active fondue sur la charge poreuse et on broie avec des moulins ou autres broyeurs appropriés. On obtient par lâ des poudres è ? pulvériser dont la mouillabilité et la mise en suspension 5 sont avantageuses ; on peut les mettre en suspension avec de l'eau à toute concentration désirée et cette suspension est utilisable très avantageusement en particulier pour l'application sur les feuilles de végétaux.
Les granulés "autodispersibles" (en langue anglaise 10 "dry flowable" ; il s'agit plus exactement de granulés facilement dispersibles dans l'eau) ont une composition sensiblement voisine de celle des poudres mouillables. Ils peuvent être préparés par granulation de formulations décrites pour les poudres mouillables, soit par voie humide 15 (mise en contact de la matière active finement divisée avec la charge inerte et avec un peu d'eau, par exemple 1 à 20%, ou de solution aqueuse de dispersant ou de liant, puis séchage et tamisage), soit par voie sèche (compactage puis broyage et tamisage).
20 A titre d'exemple, voici une formulation de granulé autodispersible : - matière active 800 g - alkylnaphtalène sulfonate de sodium 20 g - méthylène bis naphtalène sulfonate de 25 sodium 80 g - kaolin 100 g A la place des poudres mouillables, on peut réaliser des pâtes. Les conditions et modalités de réalisation et d'utilisation de ces pâtes sont semblables â 30 celles des poudres mouillables ou poudres à pulvériser.
Comme cela a déjà été dit, les dispersions et émulsions aqueuses, par exemple des compositions obtenues en diluant à l'aide d'eau une poudre mouillable ou un concentré émulsionnable selon l'invention, sont comprises 35 dans le cadre général des compositions utilisables dans la ^ présente invention. Les émulsions peuvent être du type 39 eau-dans-1'huîle ou huile-dans-1'eau et elles peuvent avoir une consistance épaisse comme celle d'une "mayonnaise".
Toutes ces dispersions ou émulsions aqueuses ou * bouillies sont applicables aux cultures à désherber par 5 tout moyen convenable, principalement par pulvérisation, à des doses qui sont généralement de l'ordre de 100 à 1 200 litres de bouillie â l'hectare.
Les granulés destinés à être disposés sur le sol sont habituellement préparés de manière qu'ils aient des 10 dimensions comprises entre 0,1 et 2 mm et ils peuvent être fabriqués par agglomération ou imprégnation. De préférence, les granulés contiennent 1 à 25 % de matière active et 0 à 10 I d'additifs comme des stabilisants, des agents de modification à libération lente, des liants et des solvants. 15 Selon un exemple de composition de granulé, on utilise les constituants suivants s > - matière active 50 g - propylène glycol 25 g j - huile de lin bouillie 50 g 20 - argile (granulométrie : 0,3 S 0,8 mm) 910 g
Comme indiqué plus haut, l'invention concerne également un procédé de désherbage de cultures, notamment les céréales telles que le blé, ainsi que le soja, selon lequel on applique sur les plantes et/ou sur le sol ,de la 25 zone à désherber une quantité efficace, et non phytotoxique vis-â-vis de la culture considérée, d'au moins un des composés selon l'invention. Ceux-ci sont utilisés pratiquement sous forme des compositions herbicides selon l'invention qui ont été décrites ci-avant. Généralement, 30 des quantités de matière active allant de 0,01 à 5 kg/ha, de préférence de 0,1 à 2 kg/ha, donnent de bons résultats, étant entendu que le choix de la quantité de matière active à utiliser est fonction de l'intensité du problème â résoudre, des conditions climatiques et de la culture 35 considérée. Le traitement peut être effectué soit en prélevée des cultures et adventices, ou en présemis des 40 cultures avec incorporation dans le sol (cette incorporation est donc une opération complémentaire du procédé de traitement de l'invention), soit en postlevée. D'autres modes de mise en oeuvre du procédé de traitement selon 5 l'invention peuvent encore être utilisés : ainsi on peut appliquer la matière active sur le sol, avec ou sans incorporation, avant repiquage d'une culture.
Le procédé de traitement de l'invention s'applique aussi bien dans le cas de cultures annuelles que dans le 10 cas de cultures pérennes ; dans ce dernier cas, on préfère appliquer les matières actives de l'invention de manière localisée, par exemple entre les rangs des dites cultures.
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Claims (16)
- 57 5 1) Produits caractérisés en ce qu'ils ont pour formule : R1 Y' * \: = N-R2 X
- 10 Z' dans laquelle : - Z représente l’atome d'azote ou un groupe -C(X')=, - w, Y, Y', X, z', X' représentent l'atome d’hydrogène 15 ou un atome d'halogène ou un groupe NO2 ou CN ou un groupe polyhaloalkyle tel que CF3 ou un groupe alkyle ou alkoxyle, - R1 représente un atome d'halogène ou un groupe 2 3 4 5 X R OU NR R , * 2 0 2 - R représente l'atome d'hydrogène, ou un atome d'halogène, ou un groupe alkyle substitué, ou un groupe allyle ou propargyle, ou un groupe CN, ou un groupe 4 5 2 7 * NR R , ou un groupe C(X )R , ou un groupe
- 25 C(X2)X3R8 ou C(X2)NR4R5, ou un groupe S02F ou SO-OR8 ou SO_NR4R5, ou un groupe P(X2)R^R18, - R représente un groupe alkyle, éventuellement substitué, ou un groupe allyle ou propargyle,
- 30. R4 représente l'atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ou cycloalkyle ou phényle, ce groupe étant éventuellement substitué, ou un groupe allyle ou propargyle, ou un groupe alkylcarbonyle ou alkylsulfonyle, - R5 a l'une des significations données pour R4 ou 35 reorésente un cation ou un groupe OR8, R8 étant l'atome v * d'hydrogène, ou un cation, ou un groupe alkyle éventuel- * 58 lement substitué, 2 3 - X et X représentent l'atome d'oxygène ou de soufre, » - R représente l'atome d'hydrogène, ou un groupe > 5 alkyle ou cycloalkyle ou phényle, ce groupe étant éventuellement substitué, ou un groupe alcényle ou alcynyle, Q - R représente un cation ou a l'une des significations données pour R^, - R9 et R*°, identiques ou différents, représentent 10 l'atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle éventuellement substitué, ou un groupe hydroxyle ou OM, M représentant un cation, ou ont l'une des significations données pour R^, pourvu que 2 1 a) R ne soit pas COOCH^ lorsque R est OCH^ et 15 que W est NC>2, Y ' et Z' sont ïl et que X est CF3, Y est Cl et Z est -CH= ; et 2 b) pourvu que R ne soit pas H quand X est N02·
- 2. Produits selon la revendication 1, caractérisés en ce que 20 - W représente l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F ou un groupe N02 ou CN ; - Y représente l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F ou un groupe N02 ou CN ou CF^ ou CH^ j
- 25. Y', Z', X' représentent l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F ; - X représente un atome d'halogène, notamment Cl, Br, F ou un groupe N02 ou CF^ ou CH^ ou ; - R1 représente un atome d'halogène, de préférence le 2 3 4 5 30 chlore, ou un groupe X R ou NR R ; 2 - R représente : . l'atome d'hydrogène, ou . un atome d'halogène, notamment Cl, F, ou . un groupe alkyle substitué par: v 35 + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment v' Cl, Br, F, ou par 59 + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou alkylthio ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, ou par w + un ou plusieurs groupes NC^ ou CN, ou par S 5 + un groupe phényle, lui-même éventuellement ! substitué, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou + un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés de type sel, ester ou amide, notamment un a 10 groupe COOR , ou . un groupe allyle ou propargyle, ou . un groupe CN, ou 4 5 . un groupe NR R , ou 2 7 . un groupe C(X )R , ou 15. un groupe C(X^)X^R®, ou 2 4 5 . un groupe C(X )NR R , ou . un groupe SO.F, ou 8 . un groupe SO,OR , ou ά· * 45 r; . un groupe S0,NR R , ou " 2 9 10 20. un groupe P(X )R R ; 3 - R représente : . un groupe alkyle, éventuellement substitué par: + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br, F, ou par 25. un ou plusieurs groupes alkoxyle ou alkylthio ayant le plus souvent de 1 à 4 atomes de carbone, ou par + un ou plusieurs groupes NO2 ou CN, ou par + un groupe phényle, lui-même éventuellement 30 substitué, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou par + un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés de type sel, ester ou amide, notamment un 8 groupe COOR , ou par 35. un groupe alkylcarbonyle, notamment acétyle, ' OU 50 . un groupe allyle ou propargyle - représente : . l’atome d'hydrogène, ou . un groupe alkyle ou cycloalkyle éventuellement 5 substitués par t + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br, F, ou par + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou alkyIth io, ou 10. un groupe phényle, lui-même éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou . un groupe allyle ou propargyle, ou . un groupe alkylcarbonyle ou alkylsulfonyle, 15 notamment acétyle ou méthylsulfonyle · 5 . 4 - R a l'une des significations données pour R , ou représente un cation de métal alcalin ou ammonium, ou un groupe OR^, étant : f + l'atome d'hydrogène, ou 20. un cation de métal alcalin ou ammonium, ou + un groupe alkyle, éventuellement substitué par un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés de type sel, ester, ou amide, notamment un o groupe COOR ; 25. et R"* peuvent éventuellement constituer ensemble un radical unique divalent alkylène, η - R représente : . l'atome d'hydrogène, ou . un groupe alkyle ou cycloalkyle, éventuellement 30 substitués par : + un ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br , F, ou par + un ou plusieurs groupes alkoxyle ou ^ alkylthio ayant le plus souvent de 1 à 4 ^ 35 atomes de carbone, ou par 61 + un groupe phényle, lui-même éventuellement substitue, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou par ^ + un groupe carboxyle ou l'un de ses dérivés - 5 de type sel, ester ou amide, notamment un 8 groupe COOR , ou . un groupe phényle, lui-même éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou groupes nitro, ou radicaux alkyle ou 10 . un groupe alcényle ou alcynyle, notamment un radical vinyle, éthynyle, allyle, propargyle ; g - R représente un cation métallique ou ammonium ou a 7 l'une des significations données pour R ; - R9 et R10, identiques ou différents, ont l'une des 15 significations données pour R^f ou représentent : . l'atome d'hydrogène, ou ^ . un groupe alkyle éventuellement substitué par un c ou plusieurs atomes d'halogène, notamment Cl, Br, f. F, ou 20. un groupe hydroxyle ou OM, M représentant un cation métallique ou ammonium.
- 3. Produits selon l'une des revendications 1 ou 2 caractérisés en ce que, dans la formule (I), Z est N ou -C(X')=, W est N02 ou Cl, Y est Cl, Y' et Z' sont-di-, X 25 est Cl ou CF^, X* est Cl ou F ou de préférence H.
- 4. Produits selon l'une des revendications 1 à 3 caractérisés en ce que est un groupe alkoxyle., ou thioalkoxyle. 5. produits selon l'une des revendications 1 à 4 2 30 caractérisés en ce que R est l'atome d'hydrogène, ou un groupe alkyle substitué, ou un groupe allyle, ou un groupe R4 C (O) R7 ou C(0)0R8 ou C (O ) N ; ** R5 * 3 5 62 que R3 etR3 sont un radical alkyle ; que R^, R"* et R6 sont l'atome d'hydrogène ou un radical alkyle ; que 7 9 R est un radical alkyle ou alcényle; et que R et R10 sont un groupe alkyle ou alkoxyle. 5 6) Produits selon l'une des revendications 1 a 5 caractérisés en ce qu'ils sont sous une forme tautomere ou une forme diastéréoisomère
- 7. Procédé de préparation de produits selon l'une des revendications 1 à 6 dans la formule (I) desquels R^ est 10 un atome d'halogène, caractérisé en ce que l'on fait réagir entre -30 et 150°C et en milieu solvant un agent d'halogénation sur un composé de formule : Y’ Y 2 H 0 -(J- « (II> » dans laquelle les divers substituants ont l'une des ^ significations indiquées dans les revendications 1 à 6, L\- 20 R étant cependant autre qu'un atome d'hydrogêne ou d'halogène.
- 8. Procédé selon la revendication 7, caractérisé en ce que l'agent d'halogénation est choisi dans le groupe constitué par PC13, PC15, POCl-j, S0C12, C0C12, SC>2C12, ^ 25 (C0C1)2.
- 9. Procédé de préparation de produits selon l'une des revendications 1 à 6 dans la formule (I) desquels R1 a une autre signification que l'atome d'halogène, caractérisé en ce que l'on fait réagir entre 0 et 150°C et en milieu 30 solvant un halogènure d'imidoyle de formule : hal Y* Y \ ο (III) N_/ C= N-R2 U1±)
- 35 Zr 'y -, 63 dans laquelle les divers substituants ont la même signification que dans la formule (I) des revendications 1 à 6 et hal représente un atome d'halogène, de préférence le chlore, avec un composé de formule R^H, R1 ayant la S* 5 même signification que dans la formule (I) sauf halogène. ^ 10) Procédé de préparation de produits selon l'une des revendications 1 a 6 dans la formule (I) desquels R^ est O > ί3, un groupe OR ou SR“' ou NRVR , caractérisé en ce que l'on fait réagir un halogènure d'imidoyle de formule : 10 ha] Y ' Y ' o W *-f C"N*"R (III) z r 15 dans laquelle les divers substituants ont la même signification que dans la formule (I) et hal est un atome d'halogène avec un composé de formule R^OM^, ou w 1 -¾ ί;-* 1 1 Rr'SM ou R ' R "NM , M étant un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin. 20 11) Procédé selon la revendication 10), caractérisé en ce 2 3 que R est OR et que la réaction s'effectue entre 10 et 150°C- âans un composé de formule R^OH comme solvant, étant un atome de sodium ou de potassium.
- 12. Compositions herbicides, caractérisées en ce qu'elles 25 contiennent comme matière active un produit selon l'une des revendications 1 à 6, cette matière active étant en association avec au moins un support inerte, usu.el, acceptable en agriculture.
- 13. Compositions selon la revendication 12), caractérisées 30 en ce qu'elles contiennent 0,5 à 95 % de matière active.
- 14. Compositions selon la revendication 13), caractérisées en ce qu'elles contiennent 1 à 95 % de support et 0,1 à 20 % d'agent tensioactif. ^ 15) Procédé pour le désherbage sélectif des cultures, w 35 caractérisé en ce qu'on applique une dose efficace d'une L.’. matière active selon l'une des revendications 1 à 6. 64
- 16. Procédé selon la revendication 15), caractérisé en ce qu'on applique une composition selon l'une des revendications 12) à 14), la matière active étant appliquée - à raison de 0,01 à 5 kg/ha, de préférence de 0,1 à 2 kg/ha. 5 17) Procédé selon l'une des revendications 14) à 16), -s caractérisé en ce que la culture est le .soja ou une céréale / - notamment le maïs, le tournesol, le cotonnier ou le haricot. / / v
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