DD218541A5 - Herbizides mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff eine Aryloxybenzoesaeureimid-Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthaelt. Eine herbizid wirksame Verbindung ist beispielsweise Methyl-5-(2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy)-2-nitro-N-(2-chlorethyl)benzimidat, das durch Umsetzung von 5-(2-Chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy)-2-nitro-N-(2-chlorethyl)benzamid mit zuerst PCl5 und dann Natriummethylat erhalten wird. Das Mittel wirkt als Selektivherbizid, vor allem in Soja-, Getreide-, Baumwoll- und Reiskulturen.
Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff mindestens eine Aryloxybenzolcarbonimid-Verbindung enthält.
Bekannt sind die 5-[2·-Chlor-4'(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzoesäure, auch Acifluorfen genannt, und ihre Salze sowie ihre herbizide Aktivität.
Es ist vor allem beschrieben worden, Acifluorfen und seine Salze im Nachauflaufverfahren auf Sojakulturen aufzubringen,1 um die Unkräuter, vor allem die dicotylen Unkräuter zu bekämpfen. Bei einer deratigen Anwendung werden bei einem Herbizid bei der in Betracht gezogenen Dosis folgende Eigenschaften verlangt: ν '
- die Fähigkeit, die hauptsächlichen oder besonders ausgewählten Unkräuter zu bekämpfen, - Selektivität gegenüber der Sojapflanze.
Im Rahmen der Versuche, die herbiziden Eigenschaften von Acifluorfen und seinen Salzen zu verbessern, sind zahlreiche Derivate dieser Verbindungen bekannt geworden, vor allem Alkylester, Cycloalkylester, Thioalkylester und Phenylester sowie Monoalkyl- oder Dialkylamide. Derartige Verbindungen werden in den US-PSen 3 652 645«, 3 784 635,
3 873 302, 3 983 168, 3 907 866, 3 798 276, 3 928 416,
4 063 929 und anderen beschrieben. In den EP-PSen 3 416, und 23 392 werden Sulfonamidderivate der Phenoxybenzoesäuren beschrieben. Es ist auf diesem Gebiet bekannt,
5. daß die herbiziden Eigenschaften nicht vorhersehbar sind (EP-PSen 21 692 und 27 387 und andere).'
Ziel der Erfindung ist es, ein herbizides Mittel bereitzustellen, das eine gute Kombination von herbiziden Eigenschaften hinsichtlich der Aktivität gegenüber den Unkräutern und der Selektivität für die Nutzpflanzen aufweist - und weiterhin eine gute Selektivität gegenüber anderen Nutzpflanzen als Soja, vor allem gegenüber Getreide, Baumwolle und Reis.
Darlegung des Wesens der Erfindung: "
Gegenstand der Erfindung ist ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff eine Aryloxybenzolcarbonimid-Verbindung der allgemeinen Formel
enthält, in der
- ζ ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -C(X')= bedeutet, - W, Y, Y1, X, Z1, X1 jeweils für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder für eine Gruppe NO_ oder CN oder für eine Polyhalogenalkylgruppe wie CF, oder für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe stehen, wobei die verschiedenen Alkyl- oder Alkoxygruppen meistens 1 bis 4 Kohlenstoff
atome aufweisen, - R1 ein bedeutet,
- R ein Halogenatom oder eine Gruppe XR oder NR R
- R ein wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder eine substituierte Alkylgruppe oder eine Allyl- oder Propargylgruppe oder eine Gruppe CN oder eine der folgenden Gruppen NR4R5, C(X2)R7, C(X2)X3R8 oder C(X2)NR4R5, SO2F oder
5 SO-OR8 oder SO-NR4R5 oder P(X2)R9R10 ist,
3 ι
- R eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder
eine Allyl- oder Propargylgruppe bedeutet,
4 ' · '
- R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl-
oder Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für eine Allyl- oder Propargylgruppe, oder für eine Alkylcarbonyl- oder Alkylsulfonylgruppe,
5 4
- R eine der für R angegebenen Bedeutungen hat oder
für ein Kation oder eine Gruppe OR , wobei R ein Wasserstoff atom oder ein Kation ist, oder für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe steht,
- X und X jeweils ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten,
- R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert
ist oder für eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe,
8 7
- R ein Kation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen hat,
9 10
- R und R gleich oder verschieden sind und jeweils für
ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte 2^ Alkylgruppe oder für OH oder OM stehen, wobei M ein Kation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen haben, ; mit der Maßgabe, daß:
a) R2 nicht COOCH3 ist, wenn R OCH3 und W NO2 ist, Y1 und Z' für H stehen und X = CF3, Y = Cl und Z für -CH= steht, und mit der weiteren Maßgabe, daß
b) R2 nicht H ist, wenn X= NO3.
Im einzelnen werden diese Reste meistens so gewählt, daß:
- W für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, insbesondere für Cl, Br, F oder für eine Gruppe NÖ_ oder CN
st--ht,
- Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, insbesondere Cl, Br, F oder eine Gruppe NO_ oder CN oder CF. oder CH,
' ',' .. ' · - 4 -
- Y', Z', X' jeweils für ein Wasserstoffatom oder für ein Halogenatom, insbesondere für Cl, Br oder F stehen,
- X ein Halbgenatom, insbesondere Cl, Br, F oder eine Gruppe NO» oder CF^ oder CH3 oder C2H5 bedeutet, — R ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor oder eine Gruppe X2R3 oder NR4R5 ist,
- R eine der folgenden Bedeutungen hat:
ein Wasserstoffatom oder
ein Halogenatom, vor allem Cl oder F oder eine Alkylgruppe mit meist 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen, substituiert mit:
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem Cl, Br, F oder mit >. einer oder mehreren Alkoxy- Oder Alkylthiogruppen mit meist 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder mit
einer oder mehreren Gruppen NO- oder CN, oder mit einer Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen, oder mit
0 einer Carboxylgruppe oder einer ihrer Derivate
vom Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer
8 Gruppe COOR oder
eine Allyl- oder Propargylgruppe oder CN, NR JR ,
C(X2JR7, C(X2JX3R8, C(X2JNR4R5, SO9F, SO9OR8,
4 5 2 9 10 25 SO9NR R3 oder P(X )R R1 ,
3
- R eine der folgenden Bedeutungen hat:
eine Alkylgruppe mit meist 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls substituiert ist mit:
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem Cl, Br, F,
30 oder mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit • meist 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder mit einer oder mehreren Gruppen NO9 oder CN oder mit einer Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen oder mit einer Carboxylgruppe oder einem ihrer Derivate vom Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer Gruppe COOR oder mit
einer Alkylcarbonylgruppe, vor allem der Acetylgruppe
oder
einer Allyl- oder Propargylgruppe;
- R für folgende Bedeutungen steht: 5 Wasserstoffatom oder
Alkylgruppe mit meist 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Ring, wobei diese Alkyl-, oder Cycloalkylgruppen gegebenen- - falls substituiert sind mit
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem
Cl, Br, F oder mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, die meist 1 bis 4 Kohlenstoff atome habe^oder eine Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer Allyl- oder Propargylgruppe oder einer' Alkylcarbonyl- voder Alkylsulfonylgruppe, vor allem die Acetyl- oder Methylsulfonylgruppe;
5 4
- R eine der für R gegebenen Bedeutungen hat oder ein
Alkalikation oder Ammoniumkation bedeutet oder eine Gruppe OR , wobei R ist:
ein Wasserstoffatom oder ein Alkali- oder Ammoniumkation oder
;\.' eine Alkylgruppe, die meist 1 bis 4 Kohlenstoff-
atome aufweist und gegebenenfalls mit einer
Carboxylgruppe oder einem ihrer Derivate vom Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer Grup-
pe COOR substituiert ist;
4 5
- R und R gegebenenfalls zusammen eine einzige zweiwer-
tige Alkylengruppe bilden können, die meist 2 bis 5 Kohlenstoffatome aufw'eist;
- X und X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelstom sind,
- R eine der folgenden Bedeutungen hat:
ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe mit meist 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Ring,
wobei diese Alkyl- oder Cycloalkylgruppen gegebenenfalls substituiert sind mit
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem Cl, Br, F, oder mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit meistens 1 bis 4·Kohlenstoffatomen oder mit einer Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit ,einem oder mehreren Halogenatomen oder mit einer Carboxylgruppe oder einem ihrer Derviate
vom Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer
8 Gruppe COOR oder
eine Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen oder % Nitrogruppen oder Alkylgruppen mit meistens 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit meistens 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, vor allem eine Vinyl-, Ethinyl-, Allyl- oder Propargylgruppe;
- R ein Metall- oder Ammoniumkation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen hat,
- R und R , gleich oder verschieden, eine der für R gegebenen Bedeutungen haben oder jeweils stehen für:
ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem Cl, Br, F substituiert ist, oder
eine OH-Gruppe oder OM, wobei M ein Metall oder Ammoniumkation bedeutet
30
Erfindungsgemäß bevorzugte herbizide Mittel enthalten als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in der Z für N oder -C(X')= steht, W = NO2 oder Cl, oder Y= Cl, Y' und Z1 jeweils H bedeuten, X = Cl oder CF3, X-1 = Cl oder F oder vorzugsweise H. Von besonderer Bedeutung sind
/7
weiterhin" die Verbindungen, bei denen R eine Alkoxy- oder
Thioalkoxygruppe ist, sowie die Verbindungen, bei denen R ein Wasserstoffatom oder eine substituierte Alkylgruppe oder eine AlIy!gruppe oder eine Gruppe
C(O)R7 oder C(O)OR8 oder C(O)N
ist, wobei
R und R jeweils eine Alkylgruppe bedeuten, und R , R und R jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe sind, R eihe Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet und R9 und R jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe sind.
Die erfindungsgemäß als Wirkstoff vorgesehenen Verbindungen werden durch die obige allgemeine Formel (I) definiert; sie können in zwei diasteroemeren Formen E und Z auftreten, die mit Hilfe bekannter chemischer Methoden gegebenenfalls getrennt werden können, die sich aus der räumlichen Anordnung der Substituenteri mit Bezug auf die Doppelbindung C=N des Moleküls ergeben, wie in den nachfolgenden beiden Formeln gezeigt: ' .
Weiterhin können bestimmte Verbindungen tautomere Formen aufweisen, vor allem die Verbindungen, bei denen in der angegebenen Formel R eine Gruppe NR R ist oder R fur ein Wasserstoffatom steht, wie durch das folgende Schema angegeben:
/8
-β
Diese Diastereoisomeren und tautomeren Formen gehören ebenso in den Rahmen der Erfindung wie die physikalisch unterschiedenen Formen, die sich beispielsweise aus Unterschieden in der Konformation oder aufgrund intra- oder intermolekularer Wasserstoffbindungen oder anderer analoger Erscheinungen ergeben.
Die herbizid wirksamen Verbindungen können auf verschiedene Weise hergestellt werden.
Gemäß einem Verfahren setzt man eine Verbindung der allgemeinen Formel
γ I y
" 2 C-NH-R
VJ
(II)
wobei R eine1der obigen Bedeutungen, ausgenommen Wasserstoff und Halogen hat, mit einem Halogenierungsmittel um zu einem Imidoylhalogenid der allgemeinen Formel
(III)
/9
. - .' - 9 - .·.
in der hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeutet.
Als Halogenierungsmittel kann COCl2, SO2Cl2, (COCl)2,PCl5, PC1~, POCl,, SOCl- und andere genannt werden, wobei COCl2 und PC1„ bevorzugt werden. Die Reaktion erfolgt vorteilhafterweise zwischen -30 und +1500C in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einem aliphatischen oder aromatisehen, gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Toluol und Chlorbenzol. , Man arbeitet in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Säureakzeptors wie einem tertiären Amin, beispielsweise Triethylamin oder Pyridin.
Das Imidoyl'halogenid der allgemeinen Formel (III) wird dann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R1-H (IV)
umgesetzt, wobei R die oben angegebene Bedeutung hat, ausgenommen Halogen, so daß man die Verbindung der allgemeinen Formel (I) erhält. Die Umsetzung wird überlicherweise bei 0 bis 1500C in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart eines Säureakzeptors wie einem tertiären Amin, beispielsweise Triethylamin oder Pyridin vorgenommen. Als Lösungsmittel kommen aliphatische oder, aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe in Frage wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Toluol oder Ether oder Nitrile.
Wenn R für OR steht, können bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch entsprechend der Reaktion
/10
hai
X -
hal-M1 +
hergestellt werden, wobei M ein Wasserstoffatom oder ein Alkaliatom wie Natrium oder Kalium bedeutet.
Diese letztere Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise zwischen 10 und 1500C; man kann auch in einem Lösungsmittel, bestehend aus einer Verbindung der allgemeinen Formel R OH arbeiten.
1 3 4 5
Steht R für SR oder NR R , so können bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch entsprechend dem gezeigten Reaktionsschema hergestellt werden, wenn der Reaktionspartner R -OM durch einen Reaktionspartner
R3-SM1 oder R4R5N-M1 ersetzt wird. . ,.
Diese beiden letzteren Umsetzungen erfolgen vorteilhafterweise zwischen 10 und 1500C in einem inerten Lösungsmittel wie einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff, der gegebenenfalls halogeniert ist, wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind 5 bekannt. Allgemein können die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden durch Einwirkenlassen des entsprechenden Säurehalogenids auf eine Verbindung der
2 allgemeinen Formel R -NH2.
Gemäß einem anderen Verfahren wird eine Verbindung der allgemeinen Formel
.1
(VI)
oder eines ihrer Salze der allgemeinen Formel
(VII)
wobei Q für ein Halogenidion, vor allem Chlorid-, Bromid- oder Iodidion oder ein Tetrafluorboration oder andere unterschiedliche Anionen, die sich von Protonsäuren, vor allem starken Säuren ableiten, bedeutet und R die oben angegebene Bedeutung hat, ausgenommen Halogen, mit einer
Verbindung der allgemeinen Formel .2
R - hai
(VIII)
umgesetzt, wobei hai ein Halogenatom bedeutet und R die oben angegebene Bedeutung hat, mit der Ausnahme Wasserstoff, Halogen und NR4R5.
Die Umsetzung erfolgt üblicherweise zwischen -10 und +1200C in einem inerten Lösungsmittel und in Gegenwart entweder eines organischen Säureakzeptors wie einem tertiären Amin, beispielsweise Triethylamin oder Pyridin oder einem anorganischen Säureakzeptor wie einem Alkalihydroxid oder Magnesiumhydroxid. Wenn der Säureakzeptor ein tertiäres Amin ist, kommen als Lösungsmittel die gegebenen-
/12
falls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffe oder Ether, Ester und Nitrile in Frage. Ist der Säureakzeptor ein Alkali- oder Magnesiumhydroxid, so kann man in einem Zweiphasen-System arbeiten, das eine organische Phase, bestehend aus einem gegebenenfalls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff, einem Ether oder einem Ester und eine wäßrige Phase umfaßt.
2 2 5
Ist R eine Gruppe C(X )NHR ,so können bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch entsprechend der Reaktion · .
O J/ \_ W + R5-N = C =X2
γ·
1 f 5
s C=NCNHR3
hergestellt werden, wobei R die oben angegebene Bedeutung, ausgenommen Halogen, hat.
Diese letztere Umsetzung wird vorteilhafterweise zwischen 10 und 1500C vorgenommen, in einem inerten Lösungsmittel wie einem gegebenenfalls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff oder einem Ether oder einem Nitril sowie in Gegenwart oder in Abwesenheit eines Katalysators. Als Katalysatoren können ohne einschränkende Bedeutung genannt werden: tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin und Ν,Ν-Diethylanilin oder 1,4-Diazabicyclo(2,2,2)-octan oder
/13
Zinnderivate, vor allem Alkylzinnsalze wie Dibutylzinndiacetät oder Dibutylzinndilaurat.
Die Isocyanate und Isothiocyanate R -N=C=X- werden gemäß an sich bekannten Verfahren hergestellt.
Ist R2 eine Gruppe C(X2JNR4R5 oder C(X2JX R , so können bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch hergestellt werden, indem eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI), in der R die oben angegebene Bedeutung, ausgenommen Halogen, hat, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
C(X2JCl2 (X)
zu einer Zwisctfenverbindung der allgemeinen Formel
15 ' . ' '. :
(XI)
. ^^ Im y-sssJ
umgesetzt wird, die allgemein nicht aus dem Reaktionsmedium isoliert wird.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise zwischen -30 und +300C in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in einem gegebenenfalls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan, Toluol oder Chlorbenzol. Man arbeitet in Gegenwart eines
30 Säureakzeptors wie
der Verbindung der allgemeinen Formel (VI) selbst, wobei in diesem Falle 2 Mol—Äquivalente dieser Verbindung auf 1 Mol-^-Äquivalent Verbindung der allgemeinen Formel (X) notwendig sind oder
.35 einem tertiären Amin, beispielsweise "2,6-Lutidin oder 2,4,6-Kbllidin.
/14
- - 14 -
Die Zwischenverbindung der allgemeinen Formel (XI) wird dann mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
R5R4NH (XII) oder R8X3H (XIII)
5 ' - .
zur Verbindung der allgemeinen Formel (I) umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt üblicherweise zwischen -30 und +300C in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors wie
einem tertiären Amin, beispielsweise Triethylamin oder Pyridin oder
der Verbindung der allgemeinen Formel (XII) selbst, wenn
2 2 4 5
R eine Gruppe C(X )NR R ist, wobei in diesem Falle 2 Mol-Äquivalente dieser Verbindung auf 1 Mol-Äquivalent Verbindung der allgemeinen Formel (XI) notwendig sind. '
Das Lösungsmittel ist allgemein das gleiche wie bei der "{ Herstellung der Verbindung der allgemeinen Formel (XI).
1 3 2
Ist R eine Gruppe OR und R ein Halogen, so können bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch hergestellt werden, indem eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI) oder eines ihrer Salze der allgemeinen Formel (VII) mit einem Halogenierungsmittel wie Natriumhypochlorit oder tert.-Butylhypochlorit oder Natriumbromid oder Brom oder Iod oder anderen umgesetzt wird. Die Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise zwischen -30 und +300C in wäßrigem Medium.
30 ' ' J . - '
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (VI)oder ihrer Salze der allgemeinen Formel (VII) werden mit Hilfe an sich bekannter Verfahren erhalten (siehe hierzu vor allem S. Patai, "The Chemistry of Amidines and Imidates", 1975,
35 Interscience publication, John Wiley + Sons).
Beispielsweise können im Falle daß R eine Gruppe OR ist
/1 5
und, R für eine Alkylgruppe steht, bestimmte Salze von Alkylbenzimidaten der allgemeinen Formel
(XIV)
wobei Q die oben angegebene Bedeutung hat, durch O-Alkylierung der entsprechenden Benzamide der allgemeinen Formel
(XV)
mit Hilfe eines Alkylierungsmittels wie einem Dialkylsulfat-oder einem Trialkyloxoniumsalz, oder einem Alkylfluorsulfonat oder anderen synthetisiert werden. /
Die Umsetzung erfolgt üblicherweise zwischen 0 und 12,0.0C in einem inerten Lösungsmittel wie einem gegebenenfalls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan, 1,2-Dichlorethan und Toluol.
Die Alkylbenzimidate der allgemeinen Formel
/16
- 1 6 -
können dann aus ihren Salzen der allgemeinen Formel (XIV) mit Hilfe an sich bekannter Verfahren freigesetzt werden, beispielsweise durch Einwirkung einer organischen Base wie einem tertiären Amin oder einer anorganischen Base wie einem Alkalihydroxid oder -carbonat, in einem Lösungsmittel, meistens einfach bei Raumtemperatur.
Ebenso können, wenn R eine Gruppe R ist, wobei R eine Alkylgruppe bedeutet, bestimmte Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) oder deren Salze der allgemeinen Formel (VII) auch entsprechend der oben beschriebenen Reaktion hergestellt werden, wobei jedoch die Benzamide der allgemeinen Formel (XV) durch die Thiobenzamide der allgemeinen Formel
(XVII)
ersetzt werden.
Die Thiobenzamide der allgemeinen Formel (XVII) werden mit Hilfe an sich bekannter Verfahren hergestellt (siehe vor allem S. Patai und J. Zabicky, "The chemistry of amides", 1970, Interscience Publishers, John Wiley + Sons.
Sie können beispielsweise synthetisiert werden durch Überführen der entsprechenden Benzamide der allgemeinen Formel (XV) in ein Thionat mit Hilfe entsprechender Reaktionspartner zum Austausch von Carbonylsauerstoff gegen Schwefel wie P .S,- oder
S I
OCB.
(LAWESSON-Reagens)
/17
oder anderen. Die Umsetzung erfolgt vorteilhafterweise zwischen 60 und 18O0C in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in Pyridin oder einem gegebenenfalls halogenierten aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol.
Das erfindungsgemäße herbizide Mittel enthält als Wirkstoff eine Verbindung wie oben beschrieben in Kombination mit den landwirtschaftlich verträglichen festen oder flüssigen Trägern sowie grenzflächenaktiven Mitteln. Insbesondere eignen sich die inerten und gebräuchlichen Träger und die gebräuchlichen grenzflächenaktiven Mittel. Diese Mittel sind ebenfalls Teil der Erfindung
<r . -
Das Mittel kann auch noch beliebige andere Komponenten enthalten, wie beispielsweise Schutzkolloide, Haftmittel, Dikkungsmittel, thixotrope Mittel, Penetrationsmittel, Stabilisatoren, Abfangmittel u.a.m. sowie weitere bekannte Wirkstoffe mit schädlingsbekämpfenden Eigenschaften, vor allem Insektizide, Fungizide und Herbizide oder mit Eigenschaften, die das Wachstum der Pflanzen begünstigen, vor allem Düngemittel oder mit das Pflanzenwachstum regulierenden Eigenschaften. Ganz allgemein lassen sich die erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungenmit allen festen und flüssigen Zusätzen kombinieren, die für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmittein üblich sind.
Die Anwendungsdosen bzw. Aufwandmengen können innerhalb weiter Grenzen schwanken und hängen vor allem davon ab, um welche Unkräuter es sich handelt und in welchem Ausmaß die Anpflanzungen der Nutzpflanzen davon üblicherweise befallen sind.
, Allgemein enthält das erfindungsgemäße Mittel 0,05 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer der erfindungsgemäß vorge-
_ 1 Q _ IO
sehenen Wirkstoffe* 1 bis 95 Gew.-% eines oder mehrerer fester oder flüssiger Träger und gegebenenfalls 0,1 bis etwa 20 Gew.-% eines oder mehrerer grenzflächenaktiver Mittel.
Als Träger werden in der vorliegenden Beschreibung organische und anorganische Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft bezeichnet, mit denen der Wirkstoff kombiniert wird, um seine Anwendung auf die Pflanze, auf das Saatgut oder auf den Boden zu erleichtern. Dieser Trager ist somit allgemein inert und muß landwirtschaftlich vertraglich sein, vor allem verträglich für die behandelte Pflanze. Der Träger kann ein Feststoff sein wie Tone, natürliche oder synthetische Silicate, Kieselsäure, Harze, Wachse, feste Düngemittel u.a.m.; oder er ist flüssig wie Wasser, Alkohole, insbesondere Butanol, Ester, insbesondere Methylglykolacetat, Ketone, insbesondere Cyclohexanon und Isophoron, Erdölfraktionen, aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere die Xylole oder paraffinische Kohlenwasserstoffe, aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere Trichlorethan oder aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, insbesondere die Chlorbenzole, wasserlösliche bzw. mit Wasser
25 mischbare Lösungsmittel wie Dimethylformamid,
Dimethylsuifoxid, N-Methy!pyrrolidon, verflüssigte Gase u.a.m.
Das grenzflächenaktive Mittel kann ein Emulgiermittel, ein Dispergiermittel oder ein Netzmittel sowie ionisch oder nicht-ionisch sein oder ein Gemisch aus derartigen Mitteln. Beispiele hierfür sind die Salze von Polyacrylsäuren, die Salze von Lignosulfonsäuren. Salze von Phenolsulfonsäuren oder Naphtalinsulfonsäuren. Polykondensationsprodukte aus Ethylenoxid und Fettalkoholen oder Fettsäuren oder Fettaminen,
Ary!phenole. Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate, vor allem Alkyltaurate, Ester aus Phosphorsäure und Alkoholen oder polyoxyethylierte Phenole, Ester aus Fettsäuren und Polyoleri sowie die Derivate der obigen Verbindungen mit Sulfat-, SuIfonat» und Phosphatgruppen. Die Anwesenheit mindestens eines grenzflächenaktiven Mittels ist allgemein notwendig, wenn der Wirkstoff und/oder der inerte Träger nicht wasserlöslich sind und das Hilfsmittel für die Anwendung Wasser ist.
Das Mittel nach der Erfindung hat sehr unterschiedliche feste Oder flüssige Anwendungsformen:
Beispiele für ein festes Mittel sind Pulver für Stäube- ' mittel mit einem Gehalt an Verbindung der alIge -meinen Formel (I) bis zu 100 % und Granulate, insbesondere solche, die durch Extrusion, durch Verpressen, durch Imprägnieren eines granulierten Trägers oder durch Granulieren ausgehend voneinem Pulver erhalten worden sind; der Gehalt an Verbindung der allgemeinen Formel (I) in diesen Granulaten beträgt in den letzteren Fällen 0,5
bis 80 %.
25 ' > . .
Beispiele für ein flüssiges Mittel oder ein Mittel, das dazu bestimmt ist, bei der Anwendung flüssig zu sein, sind Lösungen, insbesondere emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, Aerosole, netzbare Pulver oder Spritzpulver, selbst-dispergierbare Granulate und Pasten.
Die emulgierbaren oder löslichen Konzentrate enthalten meist 10 bis 80 % Wirkstoff; die anwendungsbereiten Emul-. sionen oder Lösungen ihrerseits enthalten 0,01 bis 20 % Wirkstoff. Zusätzlich zum Lösungsmittel können die emulgierbaren Konzentrate, wenn erforderlich, 2 bis 20 % ge-
eignete Zusätze enthalten, beispielsweise Stabilisatoren, grenzflächenaktive Mittel, Penetrationsmittel, Korrosionsschutzmittel, Farbstoffe und Haftmittel.
Ausgehend von diesen Konzentraten kann man durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen oder Lösungen beliebiger gewünschter Konzentration herstellen, die sich besonders gut zu der Anwendung auf die Pflanzen eignen.
Die Suspensionskonzentrate, die versprüht werden können, werden so hergestellt, daß man ein beständiges fließfähiges Produkt erhält, in dem sich die einzelnen Komponenten nicht absetzen (feines Vermählen); sie enthalten üblicherweise 10 bis 75 % Wirkstoff, 0,5 bis 15 % grenzflächenaktive Stoffe, 0,1 bis 10 % thixotrope Mittel, 0 bis 10 % weitere Zusätze wie Antischaummittel, Korrosionsschutzmittel, Stabilisatoren/Penetrationsmittel und Haftmittel und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit,in der der Wirkstoff wenig oder nicht löslich ist. Bestimmte feste organische Stoffe oder anorganische Salze können in dem Träger gelöst werden, um zu sätzlich der Sedimentation entgegen zu wirken oder als Frostschutzmittel für das Wasser.
Die netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver werden üblicherweise so angesetzt, daß sie 20 bis 95 % Wirkstoff enthalten sowie zusätzlich zum festen Träger 0 bis % eines Netzmittels, 3 bis 10 % eines Dispergiermittels und wenn erforderlich 0 bis 10 % einesoder mehrerer Stabilisatoren und/oder andere Zusätze ' wie Penetrationsmittel, Haftmittel oder Mittel zur Verhinderung der Klumpenbildung, Farbstoffe u.a.m.
/21
i Zur Herstellung dieser Spritzpulver bzw. netzbaren Pulver werden die Wirkstoff in entsprechenden Mischern innig mit den weiteren Zusätzen vermischt oder es wird der poröse Träger mit dem geschmolzenen Wirkstoff imprägniert und das Ganze wird in Mühlen oder anderen geeigneten Verkleinerungsvorrichtungen vermählen. Man erhält auf diese Weise Spritzpulver, die sich vorteilhaft benetzen und in Suspension , bringen lassen. Sie können in jeder gewünschten Konzentration in Wasser suspendiert werden; diese Suspensionen eignen sich besonders gut zur Anwendung auf die Blätter der Pflanzen.
Die "selbstdispergierbaren" Granulate (englische Bezeichnung "dry flowable" r es handelt sich um leicht in Wasser dispergierbare Granulate) haben eine Zusammensetzung, die im wesentlichen derjenigen der netzbaren Pulver gleich kommt. Sie können durch Granulieren der für die netzbaren Pulver beschriebenen
Ansätzen hergestellt werden oder auf feuchtem Wege, d.h. durch Inberührungbringen des fein verteilten Wirkstoffes mit dem inerten Träger bzw. Füllstoff und mit ein wenig Wasser, beispielsweise 1 bis 20 %, oder durch Inberührungbringen des fein verr 5 teilten Wirkstoffes mit der wässrigen Lösung des Dispergiermittels oder Bindemittels und anschließendes Trocknen und Sieben, oder auch auf trockenem Wege mittels Verpressen und anschließendes Zerkleinern bzw. Vermählen und Sieben.
/22
Anstelle von netzbaren Pulvern können auch pasten hergestellt werden. Die Bedingungen und Modalitäten der Herstellung und des Gebrauchs dieser Pasten sind die gleichen bzw. vergleichbar denjenigen der netzbaren Pulver bzw. Spritzpulver.
Wie bereits gesagt, gehören die wässrigen Dispersionen und Emulsionen,, beispielsweise die Mittel, die man erhält durch Verdünnen eines netzbaren Pulvers oder eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser, zu den erfindungsgemäß vorgesehenen anwendbaren Mitteln. Die Emulsionen können Wasser-in-Öl oder Öl-in-Wasser-Emulsionen sein und eine dicke mayonnaisenartigen Konsistenz aufweisen.
Alle diese wässrigen Dispersionen oder Emulsionen oder Spritzbrühen lassen sich auf die Kulturen bzw. Anpflanzungen anwenden, die von Unkraut befreit werden sollen, mit Hilfe beliebiger geeigneter Mittel, allgemein durch Versprühen oder Verspritzen, in Dosierungen die allgemein in der Größenordnung von 100 bis 1 200 Spritzbrühe je Hektar liegen.
Die Granulate ,die zur Bodenbehandlung dienen, werden allgemein so hergestellt, daß ihre Abmessungen 0,1 bis 2 mm betragen; sie können mittels Agglomerieren oder Imprägnieren hergestellt werden. Vorzugsweise enthalten die Granulate 1 bis 25 % Wirkstoff sowie 0 bis 10 % Zusätze wie Stabilisatoren, Abgaöeverzögerer, Bindemittel und Lösungsmittel.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden zur Unkrautvertilgung in Kulturen eingesetzt, vor allem in Getreideanpflanzungen, wie Weizenanpflanzungen sowie bei Soja. Hierzu wird auf die Pflanzen und/oder auf den Boden des Bereichs, der von Unkraut befreit werden soll, eine wirksame und gegenüber den Nutzpflanzen nicht phytotoxische Menge mindestens einer der erfhdungsgemäßen Verbindungen aufgebracht. Diese Verbindungen werden in der Praxis in Form der oben beschriebenen
TO erfindungsgemäßen herbiziden Mittel angewandt. Allgemein führen Wirkstoffmengen von 0,01 bis 5 kg/ha, vorzugsweise von 0,1 bis 2 kg/ha zu guten Ergebnissen, wobei selbstverständlich die Wahl der Wirkstoffmenge, die aufgebracht werden soll, von dem Problem, das gelöst werden soll, von den klimatischen Bedingungen, und den in Betracht gezogenen Nutzpflanzen abhängt. Die Behandhng kann entweder vor dem Auflaufen der Nutzpflanzen und der Unkräuter oder vor der Aussaat der Nutzpflanzen unter Einarbeiten in den Boden .- dieses Einarbeiten ist somit eine zusätzliche Maßnahme bei der erfindungsgemäß vorgesehenen Behandlung, oder aber nach dem Auflaufen - erfolgen. Andere Behandlungsarten kommen ebenfalls infrage: Beispielsweise kann man den Wirkstoff auf den Boden aufbringen mit oder ohne Einarbeiten, und vor dem Pikieren der Nutzpflanzen-Anpflanzung.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich sowohl einjährige Nutzpflanzen wie auch mehrjährige v Nutzpflanzen behandeln. Im letzteren Falle werden die Wirkstoffe vorzugsweise lokalisiert, beispielsweise in den Reihen zwischen den Nutzpflanzen aufgebracht.
• /24
Alle Strukturen der chemischen Verbindungen wurden durch NMR-, TR-Spektroskopie, Massenspektroskopie und Mikroanalyse verifiziert.
Die angewandten verschiedenen Analyseverfahren zeigten,
daß:
- die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter den Analysebedingungen entweder in einer der beiden diastereoisomeren Formen E oder Z vorliegen oder als Gemisch der beiden Diastereomere in entweder äquivalenten Anteilen oder mit Überwiegen des einen oder des anderen Diastereoisomeren; daß weiterhin die Verbindungen der allgemeinen Formel (I), bei denen R eine Gruppe NHR ist* unter den Analysebedingungen in den beiden tautomeren Formen vorliegen in einem Verhältnis, das entweder äquivalent ist oder bei dem die eine oder die andere tautpmere Form überwiegt.
Die Beispiele 1 bis 49 erläutern die Synthese sowie die •physikalischen Eigenschaften von erfindungsgemäß als Wirkstoff vorgesehenen herbiziden Verbindungen.
Die in den Beispielen 1 bis 38 sowie 41 bis 47 erhaltenen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
-N- R2 υ /i \\ _ / Λ
30 Λ
2 3 2
Die Bedeutung der Substituenten X, W, XR und R für die verschiedenen Verbindungen sowie die erzielten Ausbeuten und Schmelzpunkte oder gewisse durch das Spektrum gekennzeichnete Eigenschaften sind in der Tabelle (T) zusammengefaßt.
/25
- 2 5 - . .
Die Verbindungen mit einem asymmetrischen Kohlenstoff kommen in den beiden enantiomeren Formen R oder S vor. In diesem Falle gibt die vorstehend angegebene Formel sowohl die eine oder die andere der beiden Formen als auch das Gemisch der beiden enantiomeren Formen in entweder äquiva lentem Verhältnis (Racemat) oder in einem Verhältnis, bei dem die eine Formel für die andere Formel überwiegt, an.
In der Tabelle (1) bedeutet die Angabe IR, daß die angegebenen Zahlen IR-Absorptionsbanden in cm bezeichnet; die Angabe NMR bedeutet, daß die angegebenen Zahlen die .chemischen Verschiebungen bezeichnen, gemessen in deuteriertem Chloroform in Gegenwart von Tetramethylsilan als Standard.
Die Beispiele 50 und 51 erläutern die Vorauflauf- und Nachauflauf-Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Die in diesen Anwendungsbeispielen geprüften Nutzpflanzen und Unkräuter sind in der Tabelle (2) aufgeführt, und die Ergebnisse der Beispiele 50 und 51 sind in der Tabelle (3)
2 0 wiedergegeben.
Die daran anschließenden Beispiele 52 bis 56 erläutern die verschiedenen Gebrauchsformen des. erfindungsgemäßen herbiziden Mittels.
/26
\ . ♦ '· ·
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 1.
In 30 ml Toluol wurden 2,3 g (0,0054 mol) 5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-(2-chlorethyl)benzamid und 1,4 g (0,00'67 mol) PCl5 suspendiert. Das Gemisch wurde unter Rühren und unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und solange erhitzt, bis die HCl-Entwicklung (etwa 0,5 h) aufhörte. Durch Verdampfen wurden Toluol und POCl, entfernt, worauf 2,5 g eines braunen viskosen Öls zurückblieben, die in 20 ml Methanol gelöst wurden. Es wurde gerührt; dann wurde langsam bei Raumtemperatur eine Lösung aus 0,3 g (0,0055 mol) Natriummethylat in 10 ml Methanol zugegeben. Es wurde eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das ausgefallene NaCl abfiltriert und das Methanol abdestilliert. Das zurückbleibende Öl wurde chromatographisch über Kieselsäure mit Dichlbrmethan als Eluens gereinigt. Man erhielt so 1,4 g (Ausbeute 59 %) eines gelben viskosen Öls aus Methyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-(2-chlorethyl )benzimidat, das der Formel
CH,-O Cl
(Verbindung 1 )
entsprach
Beispiele 2 bis 4
Die Verbindungen 2 bis 4 wurden in analoger Weise wie in Beispiel 1 hergestellt.
v Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 5.
/27
Es wurde eine Lösung enthaltend 100 g (0,68 mol) Trimethyloxonium-tetrafluorborat und 2 1 Dichlormethan hergestellt. Es wurde gerührt; dann wurden anteilsweise bei Raumtemperatur 220 g (0,61 mol) 5-[2 *-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzamid zugegeben und weitere 24 h bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wurde dann mit einer gekühlten wäßrigen 10%igen NatriumcarbonatlÖsung gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Abdestillieren des Methylenchlorids blieben 217 g (Ausbeute 95 %) eines gelben Feststoffes aus Methyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitrobenzimidat zurück, der bei 46°C schmolz und der Formel
CH3-(
/—/ j / (Verbindung 5).
entsprach.
20 Beispiele 6 bis 8
In analoger Weise wie im Beispiel 5 wurden die Verbindungen 6 bis 8 hergestellt.
Beispiele 9 bis 14 '
Die Verbindungen 9 bis 14 wurden entsprechend folgender allgemeinen Arbeitsweise synthetisiert:
Es wurde eine Lösung aus 0,01 mol Verbindung Nr. 5, 1,4 ml ! Triethylamin und 20 ml Ethylether hergestellt. Die Lösung wurde gerührt, auf 00C abgekühlt und dann tropfenweise mit einer Lösung aus 0,01 mol Säurechlorid der Formel R COCl in 10 ml Ethylether versetzt. Darauf wurde weitere 4 Stunden bei Raumtempaatur gerührt. Das ausgefallene Diethylaminchlorhydrat wurde abfiltriert und mit Ether gewaschen. Die Filtrate wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Das zurückbleibende Öl wurde chromatographisch über Kieselsäure mit einem Gemisch aus Hexan und Ethylacetat im VoI.-Verhältnis von 80 zu 20 als~Eluens gereinigt.
/28
Die Verbindungen 16 bis 18 wurden entsprechend folgendem allgemeinen Verfahren synthetisiert:
ι Es wurde eine Lösung enthaltend 0,01 mol Verbindung Nr. 5 sowie 5 ml Ethylacetat hergestellt, zu der 0,3 g Magnesiumhydroxid und 5 ml Wasser gegeben wurden. Es wurde kräftig gerührt, auf 100C abgekühlt und tropfenweise mit 0,011 mol
8 Chlorformiat der Formel R OCOCl versetzt. Anschließend wurden weitere 4 Stunden gerührt. Der Überschuß an Magnesiumhydroxid wurde durch Zugabe einer stochiometrischen Menge η Salzsäure zersetzt. Die organische Phase wurde dann abgetrennt, mit einer wäßrigen, 10%igen Natriumbicarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Das zurückbleibende Öl wurde chromatographisch über Kieselsäure unter Verwendung des in Beispiel 9 beschriebenen Eluens-Gemisches gereinigt.
Die Verbindungen 19 und 20 wurden analog den Beispielen 9 bis 14 hergestellt, indem das Säurechlorid der Formel R7COCl durch ein Sulfamoylchlorid der Formel R5R4NSO2Cl ersetzt wurde. j
25 Beispiele 21 bis 25
Die Verbindungen 21 bis 25 wurden gemäß folgendem allgemeinen Verfahren synthetisiert:
Es wurde eine Lösung enthaltend 0,01 mol Verbindung Nr. 5 und 20 ml Ethylether hergestellt. Es wurde gerührt und bei Raumtemperatur eine Lösung aus 0,011 mol Isocyanat der allgemeinen Formel R NCO in 1.0 ml Ethylether zugegeben sowie 0,1 ml Triethylamin. Dann wurde weitere 120 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Der Ether wurde abgedampft und der Rückstand umkristallisiert oder chromatographisch über Kieselsäure mit dem Eluens-Gemisch gemäß Beispiel 9 gereinigt.
/29
~ 2 9 — ·
Beispiele 26 bis 38 .
Die Verbindungen 26 bis 38 wurden gemäß folgendem allgemeinen Verfahren synthetisiert:
Es wurde eine Lösung enthaltend 5,5 g (0,055 mol) Phosgen und 120 ml Toluol hergestellt. Die Lösung wurde gerührt, auf -200C abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung aus 0,11 mol Verbindung Nr. 5 in 60 ml Toluol versetzt. Es wurde weitergerührt und dabei die Temperatur auf 100C ansteigen gelassen. Das ausgefallene Chlorhydrat wurde abfiltriert. Das Toluolfiltrat wurde gerührt und auf -100C abgekühlt. Darauf wurde tropfenweise eine Lösung aus
5 4
0,11 mol Amin der allgemeinen Formel R R NH in 20 ml Toluol zugegeben und eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde das ausgefallene Chlorhydrat abfiltriert und mit Toluol gewaschen. Die Filtrate wurden vereinigt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde umkristallisiert oder mittels Chromatographie über Kieselsäure unter Verwendung' des Eluens-Gemisches aus Beispiel 9 gereinigt.
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung
Nr. 39.
5 Es wurde eine Suspension aus 54,1 g (0,015 mol) 5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrobenzamid und 28 g (0,075 mol) [ 2 , 4-Bis ( 4-Methoxyphenyl)-1 , 3-d(ithia-2, 4-diphosphetan-2,4-disulfid, Lawesspn-Reagens, in 250 ml Toluol hergestellt, unter Rühren auf 1000C erhitzt und eine weitere Stunde bei dieser Temperatur gehalten.
Das Toluol wurde abgedampft und der Rückstand chromatographisch gereinigt. Man erhielt so 36,4 g (Ausbeute 65 %) eines gelben Feststoffes aus 5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl )phenoxy]-2-nitrothiobenzamid, der bei 152°C schmolz
35 und der Formel
/30
C- NH2
(Verbindung 39)
entsprach.
. _ j
Verbindung 40 wurde ausgehend von der Verbindung 39 in analoger Weise wie in Beispiel 5 hergestellt. Man erhielt so einen gelben Feststoff (Ausbeute 98 %) aus Methyl-5-[ 2 ' i-chlor-4 · -(trifluormethyl)phenOxy]-2-nitrothiobenzimidat, der bei 1030C schmolz und der Formel
(Verbindung 40)
entsprach.
Die Verbindungen 41 und 42 wurden ausgehend von der Verbindung 40 in analoger Weise wie in den Beispielen 21 und 25 hergestellt.
Die Verbindungen 43 bis 47 wurden ausgehend von der Verbindung 40 in analoger Weise wie in den Beispielen 26 bis 38 hergestellt.
Die Verbindung 48 wurde ausgehend von 5-[3'-Chlor-5'-(trifluormethyl)-2'-pyridyloxy]-2-nitrobenzamid in analoger Weise wie in Beispiel 5 hergestellt. Man erhielt so ein gelbes vikoses Öl (Ausbeute 32 %) aus Methyl-5-[3'-chlor-5'-(trifluormethyl)-2'-pyridyloxy]-2-nitrobenzamidat, das
der Formel
(Verbindun9 48)
entsprach.
Beispiel 49 .
Die Verbindung 49 wurde ausgehend von der Verbindung 48 sowie Methylisocyanat in analoger Weise wie in den Beispielen 21 bis 25 beschrieben hergestellt. Man erhielt so . einen weißen Feststoff (Ausbeute 96 %) aus Methyl-5-[3'-chlor-5'-(trifluörmethyi)-2'-pyridyloxy ]-2-nitro-N-methylcarbamoylbenzimidät, das bei 1340C schmolz und der Formel
N-C-NH-CH.
J (Verbindung 49)
20 - -
| f | Cl | CH3- | 0 t | |
| V= | _ 0 | |||
| CFr | ^NO2 | |||
| entsprach | ||||
| % | ||||
| N | ||||
Die folgenden Verbindungen können mit Hilfe analoger Ver-^· fahren zu den oben beschriebenen Verfahren hergestellt werden:
/32
~ - 32 -
Methyi-5-I2'-chlor -4'-(trifluor-methyl)-phenoxy)-2-chlor-
N-raethylcarbamoyl-benzimidat,
Methyl-5-[2'-chlor -4·-(tr ifluor-methyl)-phenoxy]-2-brom -N-methylcarbamoyl-benzimidat, Methyl~5- 12*-chlor -4'-(tr ifluor-methyl)-phenoxy]-2-cyano-N-me-
thylcarbaraoyl-benzimidat, Methyl-5- (2 · , 4 ' -d ichlor-iphenoxy) -2-chlor -N-methylcarbaraoyl-
benzimidat»
Methyl-5-(2l,4'-dichlor-phenoxy)-2-brom -N-methylcarbamoylbenzimidat,
Methyl-5-(2',4'-dicnlor-phenoxy)-2-cyano-N-methylcarbarapyl-
benzimidatι
. ι ·.
N-me t hy lea rbamoyl-r benzimidat, Methyl-5-[2'-brom -4·-(tr ifluor-methy1)-phenoxy]-2-nitro-N-me-
thylcarbaraoy!"benzimidat, Methyl- 5-[2r-iod -4 · - (tr if luor-.methyl) -phenoxy] -2-nltro-N-me-
thylcarbamoy1-benzinidat,
Methyl- 5-[ 2 '-nitro-4 ' - (tr if luor- raethyD-phenoxy] -2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat,
thylcarbamoyl-benzimidat, Methyl- 5-[bis-2',4·-(tr ifluor-methy1)phenoxy]-2-nitro-N-methy1-
* carbamoyl-benzimidat,
Methyl- 5-[2·,6'-dichlor -4'-(trifluor-methyl)-phenoxy]_-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat, ' ·
Methyl-5-[2'-chlor -β'-fluor -4 ' - (tr if luor_methyl) phenoxy J-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat;
Methyl-5-12' , 3· ,6'-tr ich lor -4 · - (te if luor_m#thyl)_phenoxy ] -2-nitro-N-m4thylcarbamoyl-benzimidatj
tro-N-methylcarbamoyl-benzimidat, '
Hethyl·5-(2I,3·,5·,fi'-tetrafluor -4·-(tr ifluor^methyl)phenox-y 1-2-nit ro-N-me thy lcar baraoyl-benx imidat,
/33
thylcarbamoyl-benzimidat, Methyl-5-(2'-methyl-4 · -chlor-phenoxy) -2-nitro-N-methylcar bamoy 1-
benziraidat , S Methyl-5-(2'-nitro-4l-chlor-ph6noxy)-2-nitro-N-methylcarbamoyl-
benzimidate,
Methyl-5-(2'„4·„6 »teichlor-phSnosy)-2-nitro-N-methylcarbamoyl-
benziraidat,
Methyl^5-(2·,4'-dichlor.-6·-fluor-phenoxy)-2-nitro-N-methylearbamoy1-benzimidat,
benzinidat, Methyl-5-(2·,4·,5·-tr ichlor-phenoxy)-2-nitro-N-methylcarbamoy1-benzimidat, Methyl- 5-(2',3·,4',6·-tfitrachlor-phenoxy) -2-nitro-N-methylcar-
bamoyl-benzimidatι .
benz iroidat> ' .
Methyl- 5-(2' , 4 ' -d ibr on» -phenoxy) -2-n it ro-N-me thy lc ar bamoy 1-benzimidat, " -
benz imidat,.
Methyl- 5-(2'-chlor -4'-fluor-phenoxy)-2-nitro-N-methylcarbamoyl-—- , benzimidat, .
benz imidatj Methyl- 5-(2'-nitro-4·^methylphenoxy)-2-nitro-N-methylearbamoy1-
benzimidat-, " - : ,
Methyl- 5-(2«,3',6(-trichlor -4·-methylphenoxy)-2-nitro-N-methylcarbamoy1 benzimidat, ν
benziraidat » " Methyl-5-{2*,6e-dichlor -4«-ethylphenoxy)-2-nitro-N-methylcarbamoyl-bensimidatv
Methyl- 5-(2* ,3' ,5* „jS'-tetraf luor -4 · -#thylph€noxy) -2»ni tro-N-me t hy lea χ bamoy 1-benz imidat ,-
/34
benzimidat· Methyl-5-[2'-chlor -4'-(trifluoc methyl)- phenoxy J-2-nitro-N-methoxysul Eony 1-benz iraidat» Methyl-5_[2'-chlor -4*-(tr ifluor-methyl)-phenoxyJ-2-nitro-N-(raethoxycarbonyl-methyl)oxycarbonyl-benzimidat,
tro-N- (l-me'thoxycarbonyl-ethyl)oxycarbonyl~ benzimidat (Enantiomer R),
tro-N-(1-mlthoxycarbony1-ethy1)oxycarbony1-benzimidat, (Enantiomer S)»
Methyl- 5-[2'-chlor -4'-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-nitro-N-for- ^ my1-benzimidat
Methyl- 5-[2*-chlor -4§-(trifluor- methyl)-phenoxy]-2-nitro-N-cyano -benz iraidat, Methyl- 5-[2'-chlor -4'-(trifluor-methyl)-phenoxy]-2-nitro-N-dimlthy1ami no-beηζ imidat, Methyl- 5-[2·-chlor -4'-(tr ifluor-methyl)-phenoxy 1-2-ni-
tro-N-chlor -benzimidat ,
tro-N-(0,0-dim^thylphosphon )-benzimidat, Methyl- 5-l2'-chlor -4'-(trifluor-methyl) phenoxy J-2-nitro-N-(0,0-di4thylphosphon )-benzimidat,
tro-N-phosphon -benzimidat, Methyl-5-[2·-chlor -4'-(tr ifluor methyl)-phenoxy J-2-nitro-N-thiocarbamoyl-benzimidat.f Methyl- 5-[2'-chlor -4'-(tr ifluor-methyl)-phenoxy1-2-nitro-N-mg-
thylthiocarbaraoyl-benzimidat, Methyl-5-[2·-chlor -4'-(tr ifluor-methyl)-phenoxy)-2-ni-
tro-N-ethylthiocarbamoy1-benzimidat,
Methyl- 5—[2*-chlor -4'-(tr ifluor-methyl) -phenoxy 1-2-nitro-N-di-3^ me thylthiocarbamoy1-benzimidat ,
, ' /35
Methyl-5-[3'-chlor -5'-(trifluor-methyl) -2'-pyridyloxy]-2-ni-
tro-N-carbamoyl-benzimidat5 Methyl-5-[3 »-chlor -5·-(tr ifluor-methyl) -2·-pyridyloxyJ-2-hitro-N-ethylcarbamoy1-benzimidat, Methyl-5-I3'-chlor -5'-(trifluocomethyl) -2·-pyridyloxy)-2-ni-
tro-tJ-dimethylcarbamoyl-benzimidat , Methyl-5-15'-(trif luor-möthyl) -2'-pyridyloxy]-2-nitro-N-carba-
moy1-benziraidat,
Methyl-5-[5·-(trifluor-methyl) -2"-pyridyloxyJ-2-nitro-N-raethylcarbamoy1-benziraidat ,
Methyl-5_[5·-(trifIu or-raethyl) -2'-pyridyloxy1-2-nitro-N-ethy 1-
car bamoyl-benzi.Tiidat , ." -
Methyl-5-[5*-(trifluor-me thy1) -2ü-pyridyloxyl-2-nitro-N-dim4-thylcarbamoyl -benz inidat., 5 Methyl-5-(2« ,4'-dichlor-phenoxy)»2-nitro-N-dimethylcarbamoy1-
benzimidat, n-Propyl-5-J 2 '-chlor -4 ' - (tr if luor_me thyl) phenoxy ] -
^-nitro-N-methylcarbaraoyl-benziiTiidat, Isopropyl-5-( 2 '-chlor -4 '-(tr if luor- me thy 1) phenoxy ]_ 20 -2-nitro-H-methylcarbaraoyl-benziraidat,
2-iMc(rethyl-5-£2'-chlor-4 ·-(trifluormethyl )phenoxyj- -^-nitro-ii-methylcarbamoyl-berizimidat)
2-Methoxyethy l-5-;21;=chlor-4 '-(trifluorme thyl) phenoxy -2-nitro-N-methylcarbamoyl-benziraidat,
5 2,2,2-Trichlörethyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy ]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat, 2,2,2-Trifluorethy1-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phen-
oxy]-^-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat,
1(Trifluormethyl)-2,2,2-trifluorethyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benz-
imidat,
Benzyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-methylcarbamoy1-benzimidat,
Methoxycarbonylmethyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat, Ethoxycarbonylmethyl-5-[2'-chlor-41-(trifluormethyl)phenoxy ]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat, 1-Ntethoxycarbonylethy1-5-[2'-chlor-4'-trifluormethyl)phenoxy ]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat (R,S), 1-Ethoxycarbony!ethyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy ]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat (R,S), AlIyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitrο-ΙΟ N-methylcarbamoyl-benzimidati
Propargyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-benzimidat,
Methoxycarbonyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-thiobenzimidat, Ethoxycarbonylmethyl-5-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-methyicarbamoyl-thiobenzimidat, 1-Methoxycarbonylethyl-S-[2'-chlor-4'-(trifluormethyl)-phenoxy ]-2x-nitro-N-methylcarbamoyl-thiobenzimidat (R, S), 1-Ethoxycarbonylethyl-5-[2'-chlor-4'-trifluormethyl)-0 phenoxy]-2-nitro-N-methylcarbamoyl-thiobenzimidat (R,S), 5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-benzamidin, . ,
5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N-methylbenzamidin,
5-[2I-Chlor-4l-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-N,N-dimethyl-benzamidin,
5-[2'-Chlor-4'-(trifluormethyl)phenoxy]-2-nitro-benzamidoxim-,
/37
. - 37 -
5-l2'-chlor -4«-(tr ifluor-raethyl)phenoxy]-
-2-nitro-O-(methoxycarbony!-methyl) benzamidoxira ,
ι 5-[2'-chlor -4'-(tr ifluor*methyl)phenoxy J-
-2-nitro-0-ll~methoxycarbonyl-ethyl) benzaraidoxim (R,S)f 5 5~[2'-chlor -4'-(trifluor-methyl) phenoxy J- -2-nitto-N-methylcarbamoyl-benzamidin ,
5-[2'-chlor -4'- (tr ifluoc-.methyl) phlnOx.y J-- -2-nitro-N-methylcarbaraoyl-Nβ-methyl benzamidin ,
5-[2'-chlor -4 ' - (tr if Iuor-m6thy 1) phenoxy ].-10 -2-nitro-N-methylcarbamoyl-M',N·-dimethyl-benzamidin ,
5-[2'-chlor -4'-(trifluor-methyl)phenoxy}-
-2-nitro-N-methylcarbamoy1-0-(m^thoxycarbonylmlthyl)benzamidox im , . ,
5-[2'-chlor -4'-(tr ifluor—methyl)phenoxy J-
15 -2-nitro-N-methylcarbamoyl-0-(l-m4thoxycarbonyllthyl)benzamidoxim (R,S), I
5-[2'-chlor -4'-(trifluor-methyl)phenoxyJ- -2-nitro-N-raethylcarbamoyl-benzamidoxim ,
20 Me thy 1-5-13' -chlor -5 ' - (t r if Iuor-m6thyl)-2 '-pyr idyloxy J- -2-nitro-N-methylcarbamoyl—thiobenzimidatv,
f· - '.
-2-nitro-N-ethylcarbamoyl-thiobenzimidat,
25 Methyl-5-[3·-chlor -5'-(tr ifluor-methyl)-2·-pyridyloxyJ-
-2-nitro-N-carbamoyl-thiobenzimidat, Methyl-5-(3'-chlor -5'-(tr ifluor-methyl)-2'-p/ridyloxyJ-
-2-nitro-N-dim6thylcarbamoyl-thiobenzimidat , Methyl-5-15'-(tr ifluor-methyl)-2'-pyridyloxy]-
-2-nitro-N-methylcarbamoyl-thiobenzimidat, Methyl-5- 15* -(tr if luor- methyl) ~2 «-pyr idyloxy J--2-nit ro-N-ethylcarbamoyl-thiobensimidatt, ' -Methyl-5-l5'-(trifluor- methyl)-2 '-pycidyloxy J--2-nitro-N-carbamoyl-thiobenzimidat,
Methyl-5-15'-(tr ifluor methyl)-2'-pycidylosyJ -2-nitto-N-dimethylearbamoy1-thiobenzimidat »
/38 , "
· · ·. - 38 -, .'. ' . ; ·. .;
In 9 x 9 x 9 era große Töpfe, die mit leichter Ackererde
gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät, deren Anzahl
sich nach der Art der Pflanze und der Dicke des Saatkornes richtete.
Die Töpfe wurden mit einer Spritzbrühe behandelt, die den zu prüfenden Wirkstoff in der gewünschten Konzentration enthielt, in einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge von 500 l/ha.
Die Behandlung erfolgte somit bevor die Saatkörner mit Erde bedeckt wurden - als Spritzbrühe werden hier ganz allgemein die mit Wasser verdünnten Mittel bezeichnet so wie sie auf die Pflanzen angewandt bzw. aufgebracht werden.
Die für die Behandlung verwendete Spritzbrühe war eine wäßrige Suspension des Wirkstoffes, die 0,1 Gew.-% Cemulsol NP 10, oberflächenaktives Mittel bestehend aus polyethoxyliertem Alkylphenol, vor allem polyethoxyliertem Nonylphenol und 0,04 Gew.-% Tween 20, Polyoxyethyl-sorbitoleat, enthielt
. . . '. ' ' ·' ι
Diese Suspension war durch Vermischen und Feinvermahlen der Bestandteile zu einer mittleren Teilchengröße unter lim erhalten worden.
Entsprechend der Wirkstoffkonzentration der Spritzbrühe betrug die Aufwandmenge für den Wirkstoff 0,125 bis 2 ;, kg/ha. ,
Nach der Behandlung wurden die Saatkörner mit einer etwa 5 3 mm dicken Erdschicht bedeckt.
Dann wurden die Töpfe in Wannen gestellt, in der sie das notwendige Wasser von unten erhielten und wurden 21 Tage bei Raumtemperatur und bei 70 % relativer Feuchte gehal- ten. ' . .'' ·
5 ' ' " '
Nach 21 Tagen wurde die Anzahl der überlebenden Pflanzen in den mit der Spritzbrühe, die den zu testenden Wirkstoff enthielt, behandelten Topfen ausgezählt, ebenso zum Vergleich die Anzahl lebender Pflanzen in Kontrolltöpfen, die unter den gleichen Bedingungen, jedoch mit einer Spritzbrühe ohne Wirkstoff behandelt worden waren. Auf diese Weise wurde die prozentuale Vertilgung der behandelten Pflanzen, bezogen auf den nicht mit Wirkstoff behandelten Kontrollversdch, bestimmt. Ein Vertilgungsgrad von 100 % bedeutet, daß die in Betracht gezogene Pflanzenart vollständig vertilgt worden war; 0 % Vertilgung bedeutet, daß die Anzahl der überlebenden Pflanzen in dem mit Wirkstoff behandelten Topf gleich waren der Anzahl Pflanzen im Kontrollversuch. Die in diesem Beispiel 50 erzielten Ergeb-
20 nisse sind in der Tabelle 3 aufgeführt.
Beispiel 51: -
In 9 χ 9 χ 9 cm großen Topfen, die mit leichter Ackererde gefüllt waren, wurden Saatkörner ausgesät, deren Anzahl sich nach der jeweiligen Pflanzenart und Dicke des Saatkornes richtete.
Die Saatkörner wurden dann mit einer etwa 3 mm dicken Erdschicht bedeckt und auskeimen gelassen, bis man ein Pflänzchen im gewünschten Wuchsstadium erhielt, das Behandlungsstadium für die üngräser war das Stadium "zweites Blatt in Bildung". Das geeignete Stadium für Soja war das Stadium "erstes entfaltetes dreilagiges Blatt". Das Behandlungsstadium für die anderen dicotylen Pflanzen war
/40
- 40 - r
das Stadium "entfaltete Keimblätter, erstes wirkliches Blatt in Entwicklung".
Die Töpfe wurden dann mit einer Spritzbrühe behandelt in
einer Menge entsprechend einer Aufwandmenge von 500 l/ha; die Spritzbrühe enthielt den Wirkstoff in der gewünschten Konzentration. Die Spritzbrühe war in gleicher Weise wie im Beispiel 50 hergestellt worden.
Je nach der Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe betrug die Aufwandmenge für den Wirkstoff 0,125 bis 2 kg/ha.
Die behandelten Töpfe wurden dann in Wannen gestellt, die von unten bewässert wurden und wurden 21 Tage bei Raumtemperatur und bei 70 % relativer Feuchte gehalten.
Nach 21 Tagen wurden die Ergebnisse wie im Beispiel 50 ermittelt. Die in diesem Beispiel 51 erhaltenen Ergebnisse
sind in der Tabelle 3 zusammengefaßt. 20
Die durchgeführten Versuche zeigen somit die bemerkenswert vorteilhaften Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Vorauflauf- und Nachauflaufbehandlung von Nutzpflanzen, vor allem Soja und Getreide. Im Falle von Soja ist die Aktivität der Verbindungen besonders interessant bzw. wichtig, wenn die Sojakulturen mit dicotylen Unkräutern, wie indianische Malve, Spitzklette und Purpurwinde, befallen sind.
/41
- 41 -
Zusammensetzung von emulgierbaren Konzentraten:
a) Wirkstoff 250 g
polyethoxyliertes Alkylphenol 30 g
Calciumalkylarylsulfonat · 50 g Erdölfraktion, die bei 160 bis
185 eC übergeht 670 g
| b) Wirkstoff | 350 g |
| polyethoxyliertes Ricinusöl | 60 g |
| Natriumalkylarylsulfonat | 40 g |
| Cyclohexanon | 150 g |
| Xylol | 400 g |
| c) Wirkstoff | 4 00 g |
| polyethoxyliertes Alkylphenol | 100 g |
| Ethylenglykol-methylether | 250 q |
aromatische Er.dölfraktion,dB bei 1 60 bis
185 0C übergeht 250 g
d) Wirkstoff 400 g . polyethoxyliertes Tristyrolphenol-
phosphat 50 g 5 polyethoxyliertes Alkylphenol-
j phosphat 65 g
' Natriumalkylbenzolsulfonat 35 g
aromatische Erdölfraktion mit Fp 160 150 g
30 bis 185°C
-e)-Wirkstoff 4U0 g/l Alkyldodecylbenzolsulfonat 24 g/l oxyethyliertes Nony!phenol mit 10 Ethylenoxideinheiten 16 g/l Cyclohexanon 200 g/l aromatisches Lösungsmittel aufgefüllt auf 11
f) Wirkstoff . ' 250 g
epoxydiertes pflanzliches öl " 25 g Gemisch aus Alkylarylsulfonat und Polyglykol-Fettalkoholether . 100 g
Beispiel 53 Suspensionskonzentrat: 10
50 g
| polyethoxyliertes Tristyrylphenol- | 50 | g |
| phosphat · . . | 50 | g |
| polyethoxyliertes Äiky!phenol | 20 | g |
| Natriumpolycarboxylat | 50 | g |
| Ethylenglykol N | ||
| Organopolysiloxanöl (Antischaum | 1 | g |
| mittel) ' ν . | 12 | ,5 g |
| Polysaccharid | 316 | ».5 g |
| Wasser | ||
| Beispiel 54 | ||
Netzbare Pulver:
a) Wirkstoff 50 %
Calciwnlignosulfonat, Entflockungs-
mittel 5 %
Isopropylnaphtalinsulfonat, anionisches Netzmittel 1 %
Kieselsäure zur Verhinderung der
Klumpenbildung 5 %
Kaolin„ Füllstoff 39 %
| b) | Wirkstoff | 80 | % | g |
| Natriumalkylnaphtalinsulfonat | 2 | % | ||
| Katriumlignosulfonat | 2 | % | g | |
| Kiesäsäure zur Verhinderung der | ||||
| Klumpenbildung | 3 | % | ||
| Kaolin | 13 | % | g | |
| c) | Wirkstoff | 50 | % | g |
| Natriumalkylnaphtalinsulfonat | 2 | % | g | |
| Methylcellulose geringer Viskosi | ||||
| tät | 2 | % | ||
| Diatomeenerde | 46 | % | ||
| d) | Wirkstoff | 90 | % | |
| Natriumdioctylsulfosuccinat | 0 | ,2 % | ||
| synthetische Kieselsäure | 9 | ,8 % | ||
| e) | Wirkstoff | 400 | g | |
| Natriumlignosulfonat | 50 | g | ||
| Natriumdibutylnaphtalinsulfonat | 10 | g | ||
| Kieselsäure | 540 | g | ||
| f) | Wirkstoff | 250 | ||
| Isooctylphenoxy-Polyoxyethylen- | ||||
| Ethänol | 25 | |||
| Gemisch aus gleichen Gewichtisteilen | ||||
| Kreide aus der Champagne und Hydroxy- | ||||
| ethylcellulose | ||||
| Natriumaluminiumsilicat | 543 | |||
| Kieselgur | 165 | |||
3 0 ·
g) Wirkstoff 100 g Gemisch aus Katriumsalzen von gesättigten Fettsäuresulfaten 30 g Kondensationsprodukt aus Naphtalinr
5 sulfonsäure und Formaldehyd 50 g
Kaolin 820g
- 44 -
Beispiel 55 Selbstdxspergierbares Granulat:
Wirkstoff 800 g
5 Natrxumalkylnaphtalinsulfonat 2Og
Natriummethylen-bis-naphtalinsulfonat 8Og
Kaolin 100 g
Beispiel 56 .,-. Granulat für Bodenbehandlung:
Wirkstoff Propylenglykol gekochtes Leinöl
Ton (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm)
50 g
25 g
50 g
g
| Verbindunc Nr. | 2 | X | W | X2R3 | R2 | Ausbeute (%) | V-F? ro | Spektral-Merkmale IR oder ΚΪ4Κ |
| ! | 3 | CF3 | NO2 | OCH3 | CH9CH9Cl te . te | 59 | öl | 1869, 1583, 1530, 1323, 1130, 1080 (IR) |
| 4 | CF3 | NOg | OCH3 | CH9CH ^ CH9 Ci : te | 29 | , öl | 3,73 - 3,86 (NMR) | |
| 5 | CF3 | NO2 | OCH3 | SO2F | 26 | 53 | ||
| 6 | CF3 | NOg | OCH3 | SO2OC2H5 | 45 | 70 | - . | |
| eF3 | NOg | OCH3- | H | 95 | 46 | |||
| Cl | NOg | OCH3 | H | 63 | 107 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | X | W | Cl | X2R3 | R2 | H | Ausbeute (%) | (0C) | Spektral-Merkmale IR oder NMR |
| 7 | CF3 | NO 2 | OCH3 | H | 51 | Öl | 1650, 1575, 1323, 1125, 1080 (IR) | ||
| 8 | CF3 | NO2 | OC2H5 | COCH3 | 90 | öl | 1650, 1582, 1530, 1322, 1128, 1080 (IR) | ||
| 9 | CF3 | NO2 | OCH3 | COC2H5 | 74 | 117 | |||
| 10 | CF3 | NO2 | OCH3 | C0(CH2)2CH3 | 93 | 53 | |||
| 11 | CF3 | NO2 | OCH3 | COCH(CH3J2 | 69 | Huile | 1702, 1674, 1586, 1532, 1325, 1129, 1081 (IR) | ||
| 12 | CF3 | NO2 | OCH3 | COCH Cl2 . | 49 | Hülle | 1,04 - 2,50.V 3,92 (NMR) | ||
| 13 | CF3 | NO2 | OCH3 | COCCl3 | 59 | Huile | 1715, 1696, 1640, 1585, 1530, 1322, 1128, 1080 (IR) | ||
| 14 | CF3 | OCH3 | 82 | Huile | 1718, 1640, 1585, 1530, 1322, 1128, 1080 (IR) |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | X | W | X2R3 | R2 | Ausbeute (*) | Fp - <°C) | Spektral-Merkmale IR oder NMR |
| 16 | CF3. | NO2 | OCH3 | COOCgH5' | 64 | . öl | 1730, 1670, 1586, 1531, 1323, 1134, 1081 (IR) |
| 17 | CF3 | NO2 | OCH3 | tH3 C00CHC00CH3 (R,S) | 50 | Öl | 1755, 1730, 1670, 1584, 1530, 1322, 1128, 1079 (IR) |
| 18 | CF3 | NO2 | OCH3 | CH, ' COOCHCOOC2H5(R,S) | 60 | öl | 1735 large, 1668, 1581, 1529, 1320, 1128. 1078, (IR) |
| 19 | CF3 | NO2 | OCH3 | SOgNHg | 66 | 118 | |
| 20 | CF3 | NO2 | OCH3 | SOgNHCH3 | 41 | 109 | |
| 21 | CF3 | NO2 | OCH3 | CONHCgH5 | 59 | 126 | |
| 22 | CF3 | NO2 | OC2H5 | CO NH CH3 | 58 | 82 | |
| 23 | CF3 | NO2 | OC2H5 | CO NH C2H5 | 82 | 90 | |
| 24 | Cl | NO2 | OCH3 | CO NH CH3 | 64 | 136 | |
| 25 | Cl | NO2 | OCH3 | CONHCgH5 | 33 | 87 |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Verbindung Nr. | X | W | X2R3 | .' R2 | Ausbeute <*). | Fp (0C) | Spektral-Merkmale IR oder NMR | - |
| 26 | CF3 | NOg | OCH3 | CONHg | 45 v | 120 | ||
| 27 | Cl | NOg | OCH3 | CONHg | 78 | 149 | 1675, 1653, 1587, 1535, 1325, 1130, 1083 (IR) | |
| 28 | CF3 | NOg | OCH3 | CONHCH- | 55 | 116 | ||
| 29 | CF3 | NOg | OCH3 | CONH(CHg)2 1CH3 | 30 | öl | 0,75 - 3,90 - 1,32 - 3,04 (NMR) | |
| 30 | CF3 | NOg | OCH3 | C0NHCH(C,H3)g | 30 | 95 | ||
| 31 | CF3 | NOg | OCH3 | CONH -<1 | 34 | 135 | ||
| 32 | CF3 | NOg | 0CH3 | CONHCH2CH * CH2 I | 44 | 94 | ||
| 33 | CF3 | NOg | OCH3 | CONHCh2C = CH | 48 | 70 | ||
| 34 | CF3 | NOg | OCH3 | CONH(CHg)3CH3 | 40 | 78 | ||
| 35 | CF3 | NOg | OCH3 | C0N(CH3)g | 31 | 120 | ||
| 36 | CF3 | NOg | OCH3 | CON -* CH3 - C2H5 | 63 | öl |
Tabelle 1 (Fortsetzung)
| Verbindunc Nr. | X | W | X2R3 | • R2 | Ausbeute | Fp (0C) . | Spektral-Merkmale IR oder IMR |
| 37 | CF3. | NO2 | OCH3 | .CH3 CON^ ä ^0CH3 | 28 | Öl | 3,13 - 3,63 - 3,97 (NMR) |
| 38 | CF3 | NO2 | OCH3 | CON(C2Hg)2 | 26 | Öl | 1669, 1645, 1582. 1529, 1323, 1127, 1080 (IR) |
| 41 | CF3 | NO2 | SCH3 | CONHCH3 | 81 | 96 | - |
| 42 | CF3 | NO2 | SCH3 | CONHC2H5 | 80 | 82 | |
| 43 | CF3 | NO2 | SCH 3 | CONH2 | 39 | 143 | |
| 44 | CF3 | NO2 | SCH3 | CONH CH2CH = CH2 | 47 | öl | 1675, 1620, 1582, 1529, 1325, 1130 s 1081 (IR) |
| 45 | CF3 | NO2 | SCH3 | CON(CH3J2 | 31 | öl | 1658,1618, 1580, 1528, 1322, 11?7, 1079 (IR) |
| 46 | CF3 | NO2 | SCH | ^CH3 CONCr u ^C2H5 | 37 | öl | 1657. 1620, 1582. 1528, 1325, 1129, 1081 (IR) |
| 47 | CF3 | NO2 | SCH3 | ^CH3, CON ^0CH3 | 27 | öl | 1672, 1620, 1580. 1530. 1322, 1125, 1079 (IR) |
Nutzpflanzen:
Weizen < Triticum sativum BLE
Soja Glycine max. SOJ
05 Unkräuter:
Hühnerhirse Echinochloa crus-galli ECH
Indianische Malve Abutilon theqphrasti ABU
' Spitzklette Xanthium pennsylvanicum XAN
Ackersenf Sinapis arvensis SIN
10 Purpurwinde Ipansa purpurea IPO
Raygras Lolium multi-florum LOL
| ρ— .Verbin dung | !Dosis ί in | Vorauflauf | BCH | LOL | ABU | IPO | SIN | KAN | BLE | SQI | Nachsufiauf | EOi | DOL | ABU | IPO | SIN | - | • | 20 | SOJ |
| Nr. | kg/ha | 90 | 98 | 100 | .0 | 100 | - | 0 | 0 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | - | 20 | Ό | |||
| 1 | 2 0,5 0,125 | 40 | 30 | 80 | 0 | 80 | - | 0 | 0 | 98 | 20 | 100 | 80 | 98 | - | 0 | 0 | |||
| . 2 | 2 0,5 0,125 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | - | 0 | 0 | 30 | 0 | 50 | 80 | 80 | 0 | |||||
| 3 | 2 0,5 ,0,125 | 100 | 95 | lob | 30 | 100 | 20 | JLSiL | JOO | ]lpp | JJLiL- | 100 | 0 | 0 | ||||||
| 4 | 2 0,5 0,125 | 30 | 60 | 95 | 0 | 100 | 0 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | ||||||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | » | 30 | 20 | 80 | 80 | 80 | - | 0 | 0 | ||||||
| 90 | 20 | 100 | 0 | 100 | - | 0 | 0 | 100 | 30 | 100 | 100 | ioo | - | - | 0 | 20 | ||||
| 0 | ό | 20 | 0 | 50 | - | 0 | 0 | 100 | 20 | 80 | 80 | 80 | - | 0 | 0 | |||||
| 0 | 0 | O- | 20 | 0 | . - | 0 | 0 | 50 | 0 | 40 | 80 | 60 | - | 0 | 0 | |||||
| 80 | 0 | 100 | 0 | 100 | - | 0 | 0 | 40 | 0 | Ϊ00 | 100 | 100 | - | 0 | 0 | |||||
| 0 | 0 | 30 | 0 | 50 | -. | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 100 | 100 | - | 0 | 0 | |||||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | - | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 80 | 80 | 0 | |||||||
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin dung Nr. | Dosis in kg/ha | Vorauflauf | EGH | LDL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SQJ | Nachauflauf | BCH | DOL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SOJ |
| 5 | 2 0,5 0,125 | 100 | _ | 1,00 | 95 | 100 | 0 | 0 | 0 | Ίοο | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 40 | 100 | ||
| 6 | 2 0,5 0,1-25 | 98 | - | 100 | 80 | 100 | 0 | 0 | 0 | ϊΐ)0 | 80 | 98 | 80 | 100 | 100 | '20 | 80 | ||
| 7 | 2 0,5 ;Q, 125 | 0 | 0 | 30 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 90 | 80 | 50 | 50 | 0 | 80 | ||
| 8 | 2 0,5 0,125 | 0 | 0 | 100 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 60 | 20 | 50 | 80 | 40 | 0 | 0 | 0 | ||
| 0 | 0 | 60 | 0 | 20 | 0 | 0 · | 0 | 30 | 0 | 30 | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | ο | 20 | 30 | 20 | 0 | 0 | o | ||||
| 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 70 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 50 | 50 | ||||
| 40 | 20 | 60 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | 100 | 80 | 100 | 100 | 95 | 0 | 0 | 30 | ||||
| 20 | 0 | 20' | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 98 | 20 | 98 | 80 | 30 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 100 | 100 | 100 | 70 | 100 | 0 | 50 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 30 | ||||
| 98 | 80 | 100 | 0 | 80 | 0 | 0 • | 0 | 100 | 80 | 100 | 100 | .80 | 100 | 0 | 0 | ||||
| 20 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 20 | 100 | 100 | 30 | 20 | 0 | 0 | ||||
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin dung ' Nr. | Dosis in kg/ha | Vorauflauf | ECH | LOL | ABU | IPO | SDi | XAN | BLE | SOJ | Nachauflauf | EDi | LOL | ,ABU | IPO | SIN | 100 | ab* | SOJ |
| 9 | 2 0,5 0,125 | 98 | 80 | 100 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 100 | 20 | 100 | 90 | 100 | 0 | 30 | |||
| 10 | 2 0,5 0,125 | 30 | 0 | 80 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0, | 70 | 0 | 90 | 100 | 80 | 0 | xo | 0 | ||
| 11 | 2 0,5 ;ps125 | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 80 | 100 | 20 | 50 | 0 | 0 | ||
| 12 | 2 0,5 0,125 | 100 | 80 | lO'O | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 0 | 20 | 30 | ||
| 20 | Ö | 30 | 20 | 80 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 90 | 100 | 95 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0 | 0 | 20 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 80 | 100 | 60 | 100 | 0 | 0 | ||||
| 95 | 50 | 100 | 90 | 90 | 100 | 0 | 30 | 100 | 30 | 100 | 50 | 100 | 0 | 20 | 30 | ||||
| 50 | 30 | 95 | 0 | 80 | 50 | 0 | 0 | 60 | 20 | 100 | 50 | 100 | 0 | 0 | 20 | ||||
| 0 | 0 | 9Ö | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 20 | 80 | 30 | 100 | 0 | 0 | ||||
| 100 | 80 | 100 | 50 | 100 | 70 | 0 | 0 | 100 | 95 | 100 | 100 | 95 | 50 | .'.2Q_. | 20 | ||||
| 30 | 20 | 100 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 90 | 20 | 90 | 50 | . 90 | 0 | 0 | 0 | ||||
| 0 | 0 | 30 | 0 | 80 | 0 | 0 . | 0 | q | 0 | 60 | 50 | 20 | 0 | 0 | |||||
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin dung | I Dosis in | Vorauflauf / - | ECH | LOL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SOJ | Nachauflauf | EQi | IiDL | ,ABU | IPO | SIN | XAN | • | BLE | SOJ |
| Nr. | kg/ha | 100 | 100 | 100 | 100 | 1-00 | 50 | 20 | 0 | 100 | 30 | 100 | 100 | 100 | 30 | 0 | 0 | |||
| 13 | 2 0,5 0,125 | 100 | 90 | 100 | 30 | 100 | 30 | 0 | 0 | 100 | 20 | 100 | 100 | 100 | 0 | *o | 0 | |||
| 14 | 2 0,5 0,125 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 95 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | |||
| 16 | 2 0,5 0,125 | 100 | 90 | 10t) | 30 | 100 | 0 | 20 | 0 | VOO | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 0 | |||
| 17 | 2 0,5 0,125 | 100 | 40 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 100 | 20 | 100 | 90 | 100 | 50 | 0 | 0 | |||
| 30 | 0 | 80 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 0 | 90 | 50 | 90 | 30 | 0 | 0 | |||||
| 100 | 40 | 100 | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 | 100 | 80 | 90 | 100 | 100 | - | 20 | 30 | |||||
| 30 | 30 | 80 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 80 | 30 | 90 | 100 | 100 | _ | 20 | 0 | |||||
| 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 80 | 90 | 70 | _ | 0 | 0 | |||||
| 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 80 | 98 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 50 | |||||
| 100 | 40 | 100 | 100 | 98 | 0 | 50 | ο | 80 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 40 | |||||
| 60 | 10 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | 50 | 0 | 95 | 100 | 98 | 100 | 0 | 0 |
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin dung | J Dosis in | ECB | LOL | Vorauflauf | IPO | SIN | KAN | BLE | SQJ | BCH | HOL | Nachauflauf | IPO | SIN | XAN | 0 | SOJ |
| Nr. | kg/ha | 98 | 80 | ABU | 100 | 100 | 80 | 30 | 80 | 100 | 40 | ABU | 100 | 98 | 100 | λο | 20 |
| 2 | 80 | 40 | 100 | 60 | 100 | 0 | 0 | 0 | 98 | 10 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 0 | |
| 18 | 0,5 | 60 | 0 | 100 | 20 | 100 | 0 | 0 | 20 . | 50 | 0 | 100 | 100 | 100 | 70 | 50 | 0 |
| 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 80 | 70 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 0 | 50 | |
| 19 | 2 | 90 | 98 | 100 | 100 | 100 | 50 | 50 " | 30 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 30 |
| 20 | 0,5 0.Γ25 | 60 | 60 | 100 | 50 | 100 | 0 | 0 | 0 | 50 | 20 | 80 | 100 | 100 | 30 | 10 | 0 |
| 2 | 95 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 20 | 40 | 60 | 100 | 100 | 20 | 0 | 0 | |
| 21 | 0,5 | 30 | 60 | 100 | 0 | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 98 | 90 | 90 | 0 | 0 | 0 |
| ;0,i25 | 0 | 0 | 100 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | |
| 2 | IQO | 100 | 95 | 100 | 100 | 85 | 85 | 100 | 80 | 70 | 0 | 80 | 100 | 100 | 0 | 20 | |
| 0,5 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 60 | 60 | 100 | 60 | 40 | 90 | 80 | 100 | 80 | 0 | 20 | |
| 0,125 | 80 | 80 | 100 | 50 | 100 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 80 | 0 | 8C | 20 | 0 | ||
| 100 | 60 | ||||||||||||||||
Tabelle 3 (Fortsetzung) '
| Verbin dung" Nr. | Dosis in kg/ha | Vorauflauf ' | ECH | UOL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SOJ | Nachauflauf | DCH | LOL | ABU | IPO | SIN | XAN | • | BLE | SOJ | 0 |
| 22 | 2 095 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 30 | |||
| 23 | 2 0,5 0.125 | 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 30 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 100 | 0 | |||
| 24 | 2 0,5 ;0,i25 | 98 | 100 | 100 | 0 | 95 | 0 | 20 | 0 | 90 | 95 | 100 | 100 | 98 | 50 | 20 | 70 | 0 | |||
| 25 | 2 0,5 . 0,125 | 100 | 100 | iod | 90 | ,100 | 0 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 | 100 | 20 | 0 | 30 | |||
| mn | mn | mn | ^n | in | η | 30 | η | 15 | 1Ωη | mn | —3JL | Π | Π | 0 | |||||||
| 90 | 9J) | 90 | o_ | 0 | 0 | 0 | j) | _JLP_ | .JLiL | 80 | 100 | 0 | 0 | 0 | |||||||
| 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 0 | 80 | 30 | 98 | 98 | 100 | 80 | 30 | 0 | 0 | |||||||
| ioo | 100 | 100 | 50 | 100 | 0 | 30 | 30 | 60 | 20 | 50 | 80 | 30 | 0 | 0 | |||||||
| 95 | 90 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 30 | 100 | 20 | 0 | 0 | |||||||
| 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | ο | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 20 | |||||||
| 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 0 | 30. | 30 | 100 | 90 | 90 | 80 | 1 60 | 0 | 0 | |||||||
| 100 | 98 | 100 | 30 | 90 | 0 | 0 | 0 | 80 | 20 | 80 | 30 | 30 | 0 | 0 |
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| .Verbin dung Nr. | Dosis kg/ha | Vorauflauf | DCH | IOL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SOJ | Nachauflauf | BCH | DDL | ABU | IPO | SIN | XAN | - | "BUS | SOJ |
| 26 | 2 0,5 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | ,100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | |||
| 27 | 2 0,5 0,1*25 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 50 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | |||
| 28 | 2 0,5 iP,125 | 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 50 | 0 | 90 | 70 | 100 | 70 | 100 | 100 | 20 | 0 | |||
| 29 | 2 0,5 .0,125 | 100 | 100 | IOD | 100 | 100 | 0 | 90 | 100 | 98 | 70 | 90 | 100 | 60 | 80 | 0 | 50 | |||
| 90 | 98 | 100 | 0 | 100 | 0 | 30 | 50 | 30 | 30 | 90 | 100 | 30 | 0 | 0 | 30 | |||||
| 80 | 50 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 90 | 100 | 20 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 50 | |||||
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 30 | |||||
| 100 | 100 | 10Ö | 80 | 100 | 100 | 90 | 70 | 80 | 90 | 100 | 100 | 50 | 50 | 20 | 0 | |||||
| 90 | 100 | 100 | 50 | 100 | 0 | .50 | 50 | 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 30 | 20 | 20 | |||||
| 80 | 90 | 100 | 20 | 100 | 0 | 2P | 30 | 95 | , 95 | 100 | 50 | •50 | 30 | 10 | 20 | |||||
| 50 | 40 | 95 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | "20 | 40 | 30 | 20 | 10 | 0 | 10 | 20 | |||||
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin- . dung | ρ | Dosis in | ECH | Vorauflauf | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SQJ | Nachauflauf | BOi | DDL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SOJ |
| Nr. | 1-30 | kg/ha | 100 | LOL | 100 | 0 | 98 | 0 | 50 | 0 | 100 | 60 | 100 | βο | 100 | 0 | 0 | 0 | |
| j | 2 | 80 | 100 | 100 | 0 | 50 | 0 | 30 | 0 | 80 | 20 | 30 | 50 | 95 | 0 | 0 | |||
| I | \ .' ' i 0,5 | 30 | 80 | 90 | 0 | . 30 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 0 | 50 | 30 | 0 | 0 | 0 | ||
| tf,125 | 100 | 20 | lob | 80 | 100 | 0 | 20 | 0 | 100 | 60 | 100 | 80 | 100 | 30 | 0 | 30 | |||
| 1 | 2 | 100 | 100 | 100 | 0 | 98 | 0 | 0 | _ | 40 | 20 | 100 | 80 | 98 | 0 | 0 | 0 | ||
| [ | 0,5 | 100 | 98 | 100 | 0 | 90 | 0 | 0 | 0 | 30 | 0 | 40 | 30 | 30 | 0 | 0 | 0 | ||
| 0,125 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | 30 | 30 | |||
| I | 2 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 50 | 70 | 50 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 50 | 20 | 0 | ||
| 0,5 | 100 | 100 | iod | 0 | 50 | 0 | 20 | 0 | 80 | 30 | 100 | 100 | 90 | 50 | 20 | Ό | |||
| iO, 125 | 100 | 100 | 90 | 100 | 50 | 50 | 30 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 0 | ||||
| 33 ' | 2 | 95 | 100 | 100 | 30 | 100 | 0 | Ό | 70 | 40 | 100 | 70 | "98 | 80 | 20 | 0 | |||
| ' · · - - · | 0,5 | 50 | 98 | 100 | Ö | 90 | 0 | 0 | Q | ..30. | 20 | 100 | , 50 | .98 | 0 | 0 | 0 | ||
| 0,125 | 30 | 100 | |||||||||||||||||
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin dung Nr. | Dosis in kg/ha | Vorauflauf | ECH | LDL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLS | SOJ | Nachauflauf | JSCH | DDL | ABU | IPO | SIN | XAN | ms | SOJ | 0 |
| 34 I | 2 0,5 0,125 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 0 | 20 | 0 | 80 | 40 | 100 | ίόο | 70 | 50 | 0 | 30 | 50 | ||
| 35 | 2 0,5 0,1*25 | 90 | 80 | 90 | 0 | 98 | 0 | 0 | 0 | 30 | '30 | 70 | 80 | 30 | 0 | Ό | 0 | 0 | ||
| 37 | 2 0,5 ;0,i25 | 80 | 70 | 90 | 0 | 98 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 60 | 80 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | ||
| 38 | 2 0,5 D, 125 | 100 | 100 | IOD | 80 | 100 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 30 | 30 | |||
| 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 0 | 80 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 | 98 | 0 | 20 | 0 | |||||
| 100 | 100 | 100 | 30 | 100 | 0 | 30 | 0 | 80 | 40 | 30 | 30 | 60 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 80 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 50 | |||||
| 100 | 100 | 100 | 50 | 100 | 0 | 30 | 0 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | |||||
| 95 | 80 | 100 | 0 | 98 | 0 | 0 | 0 | 70 | 20 | 90 | 90 | 90 | 50 | 0 | ||||||
| 100 | 100 | 100 | 80 | 98 | 0 | 80 | 0 | 100 | 70 | 100 | 80 | 100 | 100 | 20 | ||||||
| 100 | 80 | 100 | 0 | 50 | 0 | o. | 0 | 40 | 20 | 90 | 30 | •50 | 50 | 0 | ||||||
| 40 | 30 | 98 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 30 | 30 | 20 | 30 | 0 | ||||||
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| Verbin dung Nr. | Dosis in kg/ha | Vorauflauf | ech | LOL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | 30 | SOJ | Nachauflauf | EJCH | LOL | ABU | IPO | SIN | XAN | • | BLE | SOJ |
| 41 | 2 .0.5Ϊ 0,125 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 | Π | 0 | -100 | 90 | 100 | 1*00 | 100 | 80 | 0 | 0 | |||
| "42 | 1 0,5 0,125 | 98 | 95 | 100 | 20 | 95 | 0 | 40 | 0 | 0 | 50 | 40 | 100 | 100 | 100 | 70 | 0 | 0 | |||
| 43 | 2 0,5 0,125 | 50 | 30 | 100 | 0 | 95 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 80 | 100 | 80 | 0 | 0 | 0 | |||
| 44 | 2 0,5 0,125 | 100 | 100 | IOD | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 0 | ||||
| UML· | JLQJL | mn | ^n | 100 | η | 0 | 0 | „9JL | inn | mn | mn | mo_ | —HL· | η | π | ||||||
| 90 | 95 | 100 | 0 | 95 | 0 | 0 | 0 | 95 | 80 | 100 | 100 | 95 | 50 | 0 | 0 | ||||||
| 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 30 | 0 | 0 | 50 | 20 | 100 | 80 | 90 | 100 | 0 | 0 | ||||||
| 95 | 60 | 100 | 0 | 100 | ο | 0 | 0 | 20 | 0 | 95 | 100 | 40 | 50 | 0 | 0 | ||||||
| 60 | !20 | 80 | 0 | 98 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 50 | 20 | 0 | 0 | 0 | |||||||
| 100 | 70 | 100 | 0 | 80 | 80 | 0 | 100 | 50 | 100 | 100 | 100 | 100 | 0 | 30 | |||||||
| 70 | 0 | 100 | 0 | 30 | 80 | 0 | 80 | 50 | 80 | 100 | •80 | 0 | 0 | 0 | |||||||
| 20 | 0 | 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 30 | 80 | 30 | 0 | 0 | 0 |
Tabelle 3 (Fortsetzung)
| O | .Verbin- 1 dung Nr. | Dosis in kg/ha | Vorauflauf | ECH | WL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | 0 | SOJ | Nachauflauf | BCH | IDL | ABU | IPO | SIN | XAN | BLE | SOJ |
| O X) D | 45 | 2 0,5 0,125 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 50 | 50 | 0 | 0 | 100 | 70 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | 70 | ||
| 46 | 2 0,5 0,125 | 100 | 80 | 100 | 20 | 70 | 0 | 0 | 0 | 0 | 80 | 20 | 100 | 80 | 90 | 0 | Ό | 0 | |||
| 47 | 2 0,5 0,125 | 70 | 30 | 100 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 100 | 80 | 80 | 0 | 0 | 0 | |||
| 49 | 2 0,5 0,125 | 90 | 98 | 100 | 0 | 50 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 30 | |||
| 50 | 0 | 80 | 0 | 30 | 0 | 100 | 0 | 80 | 30 | 100 | 100 | 98 | 100 | 20 | 0 | ||||||
| 30 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | 0 | 30 | 0 | 98 | 80 | 90 | 70 | 0 | 0 | ||||||
| 95 | 90 | 100 | 50 | 98 | 0 | 0 | 0 | 98 | 50 | 100 | 100 | 100 | 50 | 20 | 50 | ||||||
| 95 | 20 | 98 | 0 | 50 | 0 | 0 | 50 | 20 | 100 | 80 | 90 | 0 | 0 | 0 | |||||||
| 20 | 0 | 8D | 0 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 100 | 80 | 60 | 0 | 0 | 0 | |||||||
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 80 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 | 30 | 80 | Ό | |||||||
| 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 100 | 100 | 80 | 0 | • 30 | 0 | 30 | 0 | |||||||
| 100 | 100 | 100 | 0 | 100 | 0 | 0 | 80 | 30 | 20 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | |||||||
Claims (7)
1.. Herbizides Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Aryloxybenzoesäureimid-Verbindung der allgemeinen Formel
C=N-R
(D
enthält, in der
- Z ein Stickstoffatom oder eine Gruppe -C(X')= bedeutet, - W, Y, Y1, X-, Z·, X' jeweils für ein Wasserstoff atom oder ein Halogenatom oder für eine Gruppe NO- oder CN oder für eine Polyhalogenalkylgruppe wie CF3 oder für eine Alkyl- oder Alkoxygruppe stehen,
- R ein Halogenatom oder eine Gruppe XR oder NR R bedeutet,
- R ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder eine substituierte Alkylgruppe oder eine Allyl- oder Propargylgruppe oder eine Gruppe CN oder eine der folgenden Gruppen
/2
4R5, C(X2JR7, C(X2JX3R8 oder C(X2JNR4R5, SOjF o4er SO2OR8 pder SO2NR4R5 oder P(X2JR9R10 ist,
- R eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder
eine Allyl- oder Propargylgruppe bedeutet,
- R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für eine Allyl- oder Propargylgruppe, oder für eine Alky!carbonyl- oder Alkylsulfony!gruppe steht,
2 " 9 10'
eine Gruppe P(X*)R R ,
eine Gruppe P(X*)R R ,
. , - R3 eine der folgenden Bedeutungen hat;
eine Alkylgruppe, die —-,-
gegebenenfalls substituiert ist mit:
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem Clv, Br, F, oder mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogruppen mit
meist 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder mit . .'. . einer oder mehreren Gruppen NO2 oder CN oder mit i, einer Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, I
ί vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen oder *
einer Carboxylgruppe oder einem ihrer Derivate vom ;
Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer Gruppe '&'
: : '' 8 '
COOR oder mit
einer Alkylcarbonylgruppe, vor allem der Acetylgruppe oder
einer Allyl- oder Propargylgruppe; - R für folgende Bedeutungen steht: Wasserstoffatom oder
Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls sub-,; 25 stituiert mit
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem \ Cl, Br, F oder mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogruppen, die meist 1 bis 4 Kohlenstoffatome haben^oder eine Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen oder einer Allyl- oder Propargylgruppe oder einer Alkyl-
carbonyl- oder Alkylsulfonylgrüppe, vor allem die Ace-
{ > · '.
tyl- oder Methyl sulf onylgrüppe;
- R eine der für R gegebenen Bedeutungen hat oder ein Alkalikation oder Ammoniumkation bedeutet oder eine Gruppe OR , wobei; R ist:
et
ein Wasserstoffatom oder
ein Alkali- oder Ammoniumkation oder eine Alkylgruppe, die meist 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweist und gegebenenfalls mit einer Carboxylgruppe oder einem ihrer Derivate vom
ein Alkali- oder Ammoniumkation oder eine Alkylgruppe, die meist 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweist und gegebenenfalls mit einer Carboxylgruppe oder einem ihrer Derivate vom
Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer Gruppe COOR8 substituiert ist;
- R4 und R5 gegebenenfalls zusammen eine einzige zweiwertige Alkylengruppe bilden können,
- R7 eine der folgenden Bedeutungen hat: ein Wasserstoffatom oder
- R7 eine der folgenden Bedeutungen hat: ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe oder eine Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem
15 Cl, Br, F, oder mit
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiögruppen mit meistens 1 bis 4·Kohlenstoffatomen oder mit einer Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit einem oder mehreren Ha-
20 logenatomen oder mit
einer Carboxylgruppe oder einem ihrer Derviate vom Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer
Gruppe COOR oder
eine Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist vor allem mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Nitrogruppen oder Alkylgruppen oder
eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe, vor allem eine Vinyl-, Ethinvl-, Allyl- oder Propargy!gruppe;
- R ein Metall- oder Ammoniumkation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen hat,
- R und R , gleich oder verschieden, eine der für R gegebenen Bedeutungen haben oder jeweils stehen fürs
ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit einem oder ^3 mehreren Halogenatomen g vor allem Cls Br„ F substituiert ist, oder
eine OH-Gruppe oder OM, wobei M sia ?%rtä!l~ od«sr Ammoniumkation bedeutet.
2 '' '
- R eine der folgenden Bedeutungen hat!
ein Wasserstoffatom oder
ein Halogenatom, vor allem Cl oder F oder
eine Alkylgruppe
substituiert mit:
einem oder mehreren Halogenatomen, vor allem Cl, Br, F oder mit ...-·.
einer oder mehreren Alkoxy- oder Alkylthiogrup-
pen mit meist 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder mit einer oder mehreren Gruppen NO- oder CN, oder mit einer Phenylgruppe, die ihrerseits substituiert ist, vor allem mit einem oder mehreren Halogen-
25 atomen, oder mit
einer Carboxylgruppe oder einer ihrer Derivate
vom Typ Salz, Ester oder Amid, vor allem einer
8
Gruppe COOR oder
Gruppe COOR oder
eine Gruppe Allyl oder Propargyl oder
eine Gruppe CN oder
2„ F4ittel nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der angegebenen Formel (I) des Wirkstoffs
/3
- W für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatora, insbe sondere für Cl, Br, F oder für eine Gruppe NO3 oder CN
steht,
- Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, insbesondere Cl, Br, F oder eine Gruppe NO3 oder CN oder CF3 oder CH3
bedeutet e
-Y8, Z', X' jeweils für ein Wasserstoffatom oder für ein Halogenatom, insbesondere für Cl, Br oder F stehen,
- X ein Halogenatom, insbesondere Cl, Br, F oder eine Gruppe NO- oder CF3 oder CH3 oder C3H5 bedeutet,
- R ein Halogenatom, vorzugsweise Fluor öder eine Gruppe
X2R3 oder NR4R5 ist,
3 8 "" λ
R und R jeweils eine Alkylgruppe bedeuten, und R , R
; und R jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe sind, R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe bedeutet und R9 und R jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe sind.
3„ Mittel nach Punkt 1 oder 2, gekennzeichne t dadurch, daß in der angegebenen Formel (I) des
Wirkstoffs Z für N oder -C(X')= steht, W = NO2 oder Cl',
oder Y = Cl, Y' und Z1 jeweils H bedeuten, X = Cl oder
CF.,, X' = Cl oder F oder vorzugsweise H.
Wirkstoffs Z für N oder -C(X')= steht, W = NO2 oder Cl',
oder Y = Cl, Y' und Z1 jeweils H bedeuten, X = Cl oder
CF.,, X' = Cl oder F oder vorzugsweise H.
4 ο Mittel Nach einem der Punkte 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß in der angegebenen Formel (I) des Wirkstoffs R eine Alkoxy- oder Thioalkylgruppe
10 ist.
4 5
eine Gruppe SO-NRR oder
4 5
eine Gruppe NR R oder
eine Gruppe NR R oder
eine Gruppe C(X )R oder
"238 eine Gruppe C(X }X R oder
eine Gruppe C(X2)NR4R5 oder
/4
eine Gruppe SO-P oder
8
eine Gruppe SO-OR oder
eine Gruppe SO-OR oder
5. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 4, g e k e η η zeichnet dadurch, daß in der angegebenen Formel (I'
des Wirkstoffs R ein Wasserstoffatom oder eine substituierte Alkylgruppe oder eine Allylgruppe oder eine Gruppe
C(O)R7 oder C(O)OR8 oder C(O)N -^" ist, wobei
" 5 4
- R eine der für R angegebenen Bedeutungen hat oder
für ein Kation oder eine Gruppe OR , wobei R ein Wasser- ' stoffatom oder ein Kation ist, oder für eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe steht,
- X und X jeweils ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeuten, .
- R für ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylgruppe steht, die gegebenenfalls substituiert ist oder für eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe,
Q 7
- R ein Kation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen hat,
9 10
- R und R gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder für OH oder OM stehen, wobei M ein Kation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, daß:
- R und R gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe oder für OH oder OM stehen, wobei M ein Kation ist oder eine der für R angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, daß:
a) R2 nicht GOOCH3 ist, wenn R1 OCH3 und W NO2 ist, Y' und Z' für H stehen und X = CF3, Y = Cl und Z für -CH= steht^ und mit der weiteren Maßgabe, daß ;'
b) R2 nicht H ist, wenn X = NO3.
6. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß der Wirkstoff als Tautomer oder als Diastereoisomer vorliegt.
7. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 6, g e k e η η zeichnet dadurch, daß es 0,5 bis 95 Gew.-% Wirkstoff enthält. ;
Ö. Mittel nach einem der Punkte 1 bis 7, gekennr zeichnet dadurch, daß es 1 bis 95 % Träger und 0,1 bis 20 % grenzflächenaktives Mittel enthält.
7 2 3 4 " ! .
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3772370A (en) * | 1970-04-17 | 1973-11-13 | Sterling Drug Inc | N,n'-bis(4(4'-(nitro or amino)-phenoxy)benzyl)-n,n'-bridged-diamines |
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| US3979437A (en) * | 1973-09-19 | 1976-09-07 | Mobil Oil Corporation | Substituted phenoxybenzoic acids and derivatives thereof |
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| US4209318A (en) * | 1976-12-03 | 1980-06-24 | Rohm And Haas Company | Herbicidal esters of 4-trifluoromethyl-3-carboxamido-4-nitro diphenyl ethers |
| GR65995B (de) * | 1978-01-19 | 1981-01-13 | Ici Ltd | |
| US4231962A (en) * | 1978-06-08 | 1980-11-04 | Ciba-Geigy Corporation | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines |
| FR2434571A1 (fr) * | 1978-08-31 | 1980-03-28 | Ciba Geigy Ag | Procede de lutte selective contre les mauvaises herbes et agent herbicide applique a cet effet |
| US4344789A (en) * | 1979-05-11 | 1982-08-17 | Ppg Industries, Inc. | Acids and esters of 5-(2-optionally substituted-4-trifluoromethyl-6-optionally substituted phenoxy)-2-nitro, -halo, or-cyano alpha substituted phenyl carboxy oximes, and method of controlling weeds with them |
| US4263227A (en) * | 1979-05-14 | 1981-04-21 | Ppg Industries, Inc. | 5-(2-Chloro-4-trifluoromethyl)-, or (4-trifluoromethyl or 2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenoxy)-2-nitro-substituted carbonyl oxime-O-alkyl ethers |
| US4490167A (en) * | 1979-08-06 | 1984-12-25 | Ciba-Geigy Corporation | Oxime derivatives of diphenyl ethers and their use in herbicidal compositions |
| US4322241A (en) * | 1979-08-07 | 1982-03-30 | Ciba-Geigy Corporation | Pyridyl-2-oxyphenyloxime derivatives, and their use as herbicides |
| US4551171A (en) * | 1980-02-01 | 1985-11-05 | Rhone-Poulenc, Inc. | 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides |
| US4401602A (en) * | 1980-04-15 | 1983-08-30 | Ppg Industries, Inc. | 4-Trifluoromethylphenoxy-benzaldoximes |
| FR2510106A1 (fr) * | 1981-07-27 | 1983-01-28 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes herbicides derives d'acides phenoxybenzoiques, et leurs procedes de preparation et d'utilisation |
| US4419123A (en) * | 1981-10-19 | 1983-12-06 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-carbon-substituted-4'-substituted diphenyl ethers |
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