LU86574A1 - Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute,a base d'esters nicotiniques et de derives de pyrimidine - Google Patents
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Description
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Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, à hase d'esters nicotiniques et de dérivés de pyrimidine.
l'invention est relative à une composition 5 active pour induire et stimuler la croissance des -cheveux et diminuer leur chute, à hase d'esters nicotiniques et de dérivés de pyrimidine.
l'homme a un capital de 100.000 à 150.000 cheveux et il est normal de perdre quotidiennement 50 à 10 100 cheveux, la maintenance de ce capital résulte essentiellement, du fait que la vie d'un cheveu est soumise à un cycle dit cycle pilaire, au cours duquel le cheveu se forme, croît et tombe avant d'être remplacé par un nouvel élément qui apparaît dans le même 15 follicule.
On observe au cours d'un cycle pilaire successivement trois phases : à savoir, la phase anagène, la phase catagène et la phase télogène.
Au cours de la première phase dite anagène, le 20 cheveu passe par une période de croissance active associée avec une intense activité métabolique au niveau du bulbe.
La deuxième phase dite catagène est transitoire et elle est marquée par un ralentissement 25 des activités mitotiques. Au cours de cette phase, le - f 2 cheveu subit une involution, le follicule s’atrophie et son implantation dermique apparaît de plus en plus haute.
La phase terminale dite télogène correspond à 5 une période de repos du follicule et le cheveu finit par tomber, poussé par un cheveu anagène naissant.
Ce processus de renouvellement physique permanent subit une évolution naturelle au cours du vieillissement, les cheveux deviennent plus fins et 10 leurs cycles plus courts.
L’alopécie survient lorsque ce processus de renouvellement physique est accéléré ou perturbé, c'est-à-dire que les phases de croissance sont raccourcies, le passage des cheveux en phase télogène 15 est plus précoce et les cheveux tombent en plus grand nombre. Les cycles de croissance successifs aboutissent à des cheveux de plus en plus fins et de plus en plus courts, se transformant peu à peu en un duvet non pigmenté. Ce phénomène peut conduire à la calvitie.
20 Le cycle pilaire est tributaire de nombreux facteurs pouvant entraîner une alopécie plus ou moins prononcée. Parmi ces facteurs, on peut citer les facteurs alimentaires, endocriniens, nerveux.... On détermine la variation de ces différentes catégories de 25 cheveux grâce au trichogramme.
On recherche depuis de nombreuses années dans l’industrie cosmétique ou pharmaceutique, des compositions permettant de supprimer ou de réduire l'effet de l'alopécie et notamment d’induire ou de 30 stimuler la croissance des cheveux ou de diminuer leur chute.
Dans cette optique, on a déjà proposé des composés tels que l’amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et ses dérivés. De tels 3 s '* ' * , > composés sont décrits notamment dans le brevet IJS-A-4 139 61 9-
On a également proposé dans le brevet VO-A-83 02 558 d'associer des rétinoïdes aux composés 5 sus-nommés.
On sait par ailleurs que les solutions des esters nicotiniques exercent une action vasodilatatrice et rubéfiante, en application topique sur la peau.
On a constaté toutefois que la vasodilatation io seule n’est pas suffisante pour stimuler la croissance des cheveux, en particulier dans les zones atteintes par 1'alopécie.
Par ailleurs, les lois qui régissent le déclenchement et le contrôle des cycles pilaires 15" successifs sont complexes et le mécanisme de la stimulation de la croissance des cheveux est encore mal connu.
La demanderesse a découvert maintenant qu' en associant un ester nicotinique avec un dérivé de 20 pyrimidine, il était possible d'obtenir un effet de repousse des cheveux beaucoup plus rapidement qu'avec le dérivé de pyrimidine seul, l'ester nicotinique n'ayant de son côté aucune action au niveau de la repousse des cheveux, ceci en utilisant des quantités moins élevées 25 en dérivés de pyrimidine et avec une fréquence plus faible d'application.
L'invention a donc pour objet une nouvelle composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute, contenant, dans un 30 milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un ester nicotinique et un composé répondant à la formule : ï* "* * * 1* 4
M l^NH
TT (i) 5 dans laquelle Ri désigne un groupement -N dans
Tr4 lequel R3 et R4 peuvent être choisis parmi l'hydrogène, un groupement alkyle, de préférence ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle 10 inférieur, R3 et R4 peuvent également former un hétérocycle avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, cet hétérocycle pouvant être choisi entre autres parmi les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, 15 octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4- pipérazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est choisi parmi l'hydrogène, un 20 groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, alcoxyarylalkyle et haloarylalkyle inférieur ainsi que les sels d'addition d'acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables.
25 les composés de formule (i) plus particulièrement préférés sont choisis parmi les composés dans lesquels R2 désigne hydrogène, et
Ri représente un groupement dans 30 R4 lequel R5 et R4 forment un cycle pipéridinyle.
« 1 * , i 4 I* 5
Le composé particulièrement préféré est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine.
L'ester nicotinique est plus particulièrement 5 choisi parmi les nicotinates d'alkyle linéaire ou ramifié en C-|_6, de N-alkylaminoalkyle, d'alkylaryle, ou d'hétérocycles substitués sur les atomes de carbone par un groupement alkyle inférieur et choisis entre autres parmi les groupements furfuryle et tétrahydrofurfuryle. 10 Le composé préféré est le nicotinate de méthyle.
Une composition particulièrement préférée, conforme à l’invention, est constituée par une composition contenant, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins l'amino-6 15 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et le nicotinate de méthyle.
Le dérivé de pyrimidine est utilisé de préférence dans les compositions conformes à l'invention dans une proportion de 0,05 à 6$ en poids par rapport au 20 poids total de la composition, de préférence de 0,1 à 5$ et plus particulièrement de 1 à 5^ en poids.
L'ester nicotinique est utilisé de préférence dans des proportions comprises entre 0,05 et 1# en poids par rapport au poids total de la composition, de 25 préférence entre 0,1 et 0,6$ et en particulier entre 0,3 et 0,5$ en poids.
Le rapport pondéral du dérivé de pyrimidine à l'ester nicotinique est compris de préférence entre 2:1 et 10:1.
30 Le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu alcoolique ou hydroalcoolique ou alors par une émulsion telle qu'une crème, ces compositions pouvant être pressurisées dans des dispositifs aérosols.
35 On peut utiliser en particulier des alcools * 3 * i 6 inférieurs en C1-C4 tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique et l'alcool tert.-butylique; des alkylêneglycols comme le propylèneglycol et des alkylêthers de mono- et de dialkylèneglycols tels que le 5 monoéthyléther d'éthylèneglycol, le monométhyléther de propylèneglycol et le monoéthyléther de diéthylèneglycol- les ingrédients utilisés dans ces compositions sont des ingrédients classiquement utilisés en 10 formulation cosmétique ou pharmaceutique.
le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable peut être constitué par un milieu aqueux épaissi ou un gel hydroalcoolique, ou bien un milieu hydroalcoolique ou alcoolique non épaissi.
15 Les agents gélifiants sont choisis parmi les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
Les hétérobiopolysaccharides utilisables conformément à l'invention sont synthétisés par fermentation de sucres par des micro-organismes. Ces 20 hétérobiopolysaccharides comportent en particulier des unités mannose, glucose et acide glucuronique ou galacturonique dans leurs chaînes.
Ils comprennent plus particulièrement les gommes de xanthane engendrées par la bactérie 25 XAEÏH0M0EAS CAMPESTRI et les mutants ou variants de celle-ci. Les gommes de xanthane ont un poids moléculaire compris entre 1.000.000 et 50.000.000.
Les gommes de xanthane comportent dans leur structure trois monosaccharides différents qui sont le 30 mannose, le glucose et l'acide glucuronique sous forme de sel.
Parmi ces produits, on peut plus particulièrement citer ceux commercialisés sous la dénomination "KELTR0L I" ou "TE" par la Société KELC0; 35 le "KELZAE S" commercialisé par la Société KELC0; les * i 7 * * f* .
"RHODOPOL 25 et 23 SC" commercialisés par la Société RHONE-POULENC; "RHODIGEL 23" vendu par la Société RHONE-POULENC; le DEUTERON XG commercialisé par la Société SCHONER GmbH; les "ACTIGUM CX9, CS11 et C56" 5 commercialisés par la Société CECA/SATIA; le "KELZAN K9 C 57" commercialisé par KELCO; le "KELZAN K8 B12" commercialisé par KELCO; le "KELZAN K3 B130" commercialisé également par la Société KELCO.
Les hétérobiopolysaccharides peuvent également 10 être choisis parmi ; a) le biopolymère "PS 87" engendré par la bactérie BACILLUS-POLYMYXA; ce polymère est décrit dans la demande EP-A-23397; b) le biopolymère "S 88" engendré par la 15 souche PSEUDOMONAS ATCC 31554; ce biopolymère est décrit dans le brevet ÏÏK-A-2 058 106; c) le biopolymère "S 130" engendré par la souche ALCALIGENES ATCC 31555; ce 20 biopolymère est décrit dans le brevet UK-A-2 058 107; d) le biopolymère "S 139” engendré par la souche PSEUDOMONAS ATCC 31644; ce biopolymère est décrit dans le brevet 25 US-A-4 454 516; e) le biopolymère "S 198" engendré par la souche ALCALIGENES ATCC 31853; ce biopolymère est décrit dans la demande de brevet EP-A-64 354; 30 f) le biopolymère exocellulaire engendré par des espèces de bactéries, de levures, champignons ou d'algues à gram négatif ou positif; ce biopolymère est décrit dans la demande de brevet DE-A-3 224 547· 8 '> * » « »
Les dérivés cellulosiques utilisables conformément à l'invention sont représentés plus particulièrement par la méthylcellulose, l’hydroxy-méthylcellulose, la earboxyméthylcellulose, l’hydroxy-5 butylcellulose, et plus particulièrement l’hydroxy- êthylcellulose telle que les produits vendus sous la dénomination "CELLOSIZE" (QP et ¥P) par la Société UNION CARBIDE, ceux vendus sous la dénomination "NATROSOL" (150, 25Ο) par la Société HERCULES; 1'hydroxypropyl 10 cellulose . telle que les produits vendus sous la dénomination "KLUCEL" (H, HP, HP, Μ, EP, G) par la
Société HERCULES; la méthylhydroxyéthylcellulose telle que le produit vendu sous la dénomination "TYLOSE MH
300" par la Société HOECHST; la méthylhydroxypropyl 15 cellulose telle que le produit vendu sous la dénomination "METHOCEL" (E, P, J, K) par la Société DOW CHEMICAL.
L'agent gélifiant est de préférence utilisé dans des proportions de 0,5 à et en particulier de 1 20 à 3$ en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique gélifiée.
Le milieu aqueux épaissi contient des épaississants n'engendrant pas d'agglomération des particules de principe actif. Ces épaississants sont de 25 préférence choisis parmi les acides polyacryliques réticulés par un agent polyf onctionnel tels que plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "CARB0P0L" par la Société GOODRICH ou des épaississants résultant de l’interaction ionique d’un 30 polymère cationique constitué par un copolymère de cellulose ou d'un dérivé de cellulose greffés avec un sel de monomère hydrosoluble d’ammonium quaternaire et d’un polymère anionique carboxylique.
Le polymère cationique est choisi de 35 préférence parmi les copolymères d'hydroxyalkyl ’ * * * 9 cellulose greffés par voie radicalaire avec un sel de monomère hydrosoluble d’ammonium quaternaire choisi parmi les sels de méthacryloyléthyltriméthylammonium, de méthacrylamidopropyltriméthylammonium, de diméthyl-5 diallylammonium. Le polymère anionique carboxylique est choisi de préférence parmi les homopolymères de l'acide méthacrylique présentant un poids moléculaire, déterminé par diffusion de la lumière, supérieur à 20.000, les copolymères de l'acide méthacrylique avec un monomère 10 choisi parmi les acrylates ou méthacrylates d'alkyle en C"i —C4, les dérivés d'acrylamide, l’acide maléïque, un monomaléate d’alkyle en G-]_C^, la vinylpyrrolidone et les copolymères d'éthylène et d'anhydride maléïque. Le rapport pondéral entre le polymère cationique et le 15 polymère anionique carboxylique est compris entre 1./5 et 571 -
Les épaississants particulièrement préférés sont choisis parmi les produits résultant de l’interaction ionique d'un copolymère d’hydroxyéthyl 20 cellulose greffé par voie radicalaire avec du chlorure de diallyldiméthylammonium tel que les produits vendus sous la dénomination "CELQUAT L 200" ou "H 100" par la Société NATIONAL STARCH avec : - un copolymère de l'acide méthacrylique et du 25 méthacrylate de méthyle; - un copolymère d'acide méthacrylique avec le monomaléate d'éthyle ; - un copolymère d'acide méthacrylique avec le méthacrylate de butyle; 30 - un copolymère d'acide méthacrylique avec l’acide maléïque.
L'agent épaississant est utilisé dans les compositions dans des proportions comprises entre 0,5 et 2$, et de préférence entre 0,7 et 1,5# en poids par 35 rapport au poids total de la composition.
’’ * n 10 L'activité sur la repousse des cheveux a pu être mise en évidence en utilisant la méthode macrophotographique connue de SAITOH ÏÏSÜKA SAKAMOTO qui consiste à couper les cheveux à 1 mm du cuir chevelu sur 5 une aire de surface donnée, de l'ordre de 0,5 cm2, puis à macrophotographier la zone ainsi préparée. On applique 1 ml de la composition à raison d'une application par jour sur une zone alopécique du cuir chevelu et on photographie à nouveau la zone à différentes périodes 10 successives selon cette méthode.
Les cheveux qui ne poussent pas d'une photo à l'autre sont ceux en phase télogène (T) , ceux qui poussent sont en phase anagène (A). On compte les cheveux en phase T et en phase A et on détermine le 15 rapport :
T
A + T
qui caractérise l'état de la chevelure. T est le nombre de cheveux en phase télogène, A le nombre de cheveux en 20 phase anagène.
Lorsque ce rapport diminue, cela correspond à une amélioration de l'état de la chevelure dans la mesure où cela implique que les cheveux en phase anagène augmentent par rapport aux cheveux en phase télogène.
25 La relation (A + T)./cm2 peut également être calculée et permet de déterminer l'amélioration au point de vue quantitatif de la chevelure, alors que le rapport précédent permet essentiellement de définir l'amélioration au point de vue qualitatif, c'est-à-dire 30 au niveau de la reproduction du cheveu.
Le procédé de traitement pour induire et stimuler la croissance des cheveux ou diminuer leur chute qui constitue un autre objet de l'invention, est essentiellement caractérisé par l'application de la 35 composition telle que définie ci-dessus sur les zones 11 *· * k ♦ alopéciques du cuir chevelu et les cheveux d’un individu.
l'application peut se faire par exemple après lavage du cuir chevelu et des cheveux à l'aide d'un 5 shampooing ou peu de temps après un shampooing, cette application n'étant pas suivie d'un rinçage.
les exemples suivants sont destinés à illustrer l’invention sans pour autant présenter un caractère limitatif.
10 " 1 » ♦ 12 EXEMPLE 1
On prépare la composition suivante :
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine 3,0 g 5 Eicotinate de méthyle 0,5 g
Propylèneglycol 30,0 g
Alcool éthylique 40,5 g
Eau qsp 100,0 g
On évalue l'activité de la composition pour 10 stimuler la repousse des cheveux par rapport à un placebo en appliquant 1 ml de cette composition à raison d'une application par jour, sur une zone alopécique du cuir chevelu de 5 individus, âge moyen : 40 ans.
En deux mois de traitement, la composition 15 améliore efficacement l'état de la chevelure.
X £ * 13 EXEMPLE 2
On prépare un gel actif pour stimuler la repousse des cheveux, de composition suivante :
Amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 5 pipéridino-4 pyrimidine 2,0 g
Hicotinate de méthyle 0,3 g
Monométhyléther de propylèneglycol vendu sous la dénomination commerciale "D0WAU0L PM" par la Société DOW CHEMICAL 20,0 g io Hydroxypropyl cellulose vendue sous la dénomination commerciale "KLUCEL G" par la Société HERCULES 3,0 g
Alcool éthylique 30,0 g
Eau qsp 100,0 g
Claims (12)
1 1 ♦ U
1. Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et freiner leur chute, caractérisée par le fait qu’elle contient, dans un 5 milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins un dérivé de pyrimidine répondant à la formule (I) : Vr" .dans laquelle R-| désigne un groupement -N dans -15 ^4 lequel R35 et R4. peuvent être choisis parmi l’hydrogène, un groupement alkyle, de préférence ayant 1 à 4 atomes de carbone, alcényle, alkylaryle ou cycloalkyle inférieur, R3 et R4. peuvent également former un 20 hétérocycle avec l’atome d’azote auquel ils sont liés, cet hétérocycle pouvant être choisi entre autres parmi, les groupements aziridinyle, azétidinyle, pyrrolidinyle, pipéridinyle, hexahydroazépinyle, heptaméthylèneimine, octaméthylèneimine, morpholine et alkyle inférieur-4~ 25 piperazidinyle, les groupements hétérocycliques pouvant être substitués sur les atomes de carbone par un à trois groupements alkyle inférieur, hydroxy ou alcoxy; le groupement R2 est choisi parmi l’hydrogène, un groupement alkyle, alcényle, alkylalcoxy, cycloalkyle, 30 aryle, alkylaryle, arylalkyle, alkylarylalkyle, al coxyarylalkyle et haloarylalkyle inférieur, ou l’un de ses sels d’addition d’acides cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptables, et au moins un ester nicotinique. ·» 15 1 * »
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que l’ester nicotinique est choisi parmi les nicotinates d'alkyle linéaire ou ramifié en C-|_6, de N-alkylaminoalkyle, d'alkylaryle, ou 5 d1hétérocycles substitués sur les atomes de carbone par un groupement alkyle inférieur et choisis entre autres parmi les groupements furfuryle et tétrahydrofurfuryle.
3· Composition selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que le 10 dérivé de pyrimidine de formule (I) est un composé dans lequel R2 désigne l'hydrogène et R-j représente un groupement -F dans lequel R 3 et R4 forment un XR4 15 cycle pipéridinyle.
4· Composition selon l'une quelconque des . revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine de formule (I) est l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine. 20 5- Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu’elle contient, dans un milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable, au moins l'amino-6 dihydro-1,2 hydroxy-1 imino-2 pipéridino-4 pyrimidine et le nicotinate de méthyle.
6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que le dérivé de pyrimidine de formule (i) est présent dans la composition dans des proportions comprises entre 0,05 et 6$ en poids par rapport au poids total de la composition 3Q et de préférence entre 0,1 et 5% en poids.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que l'ester d'acide nicotinique est présent dans des proportions comprises entre 0,05 et en poids par 35 rapport au poids total de la composition et de 3 *’ » ' à ♦ i 16 préférence entre 0,1 et 0,6$.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée par le fait que le rapport pondéral du dérivé de pyrimidine à l'ester 5 d'acide nicotinique est compris entre 2:1 et 10:1.
9- Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que le milieu pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable est constitué par un milieu hydroalcoolique ou 10 alcoolique non épaissi.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que le milieu cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable est un milieu aqueux contenant un agent épaississant.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue un gel hydroalcoolique contenant un agent gélifiant choisi parmi les hétérobiopolysaccharides et les dérivés de cellulose.
12. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux ou le cuir chevelu, au moins une composition telle . que définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 11- Dessins :......«ri^Tplanchas .-..All........pages dont......... par·« r)o r~r <. .........>···£· page en ; , . ............. -.........** anr?oé dssciipiti: Luxemburg, ïts Le maiîucUÿife ; Me Alain Rukavina
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