MC508A1 - Nouveaux n-propargyl benzylsulfamides et leur préparation - Google Patents
Nouveaux n-propargyl benzylsulfamides et leur préparationInfo
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Description
à 3 7. çs, s a %
f>»V
^ --5
ov
CAS : 6012/A
S f) r/ J)o 2. S. G.
Nouveaux N-propargyl-N"benzylsulfamides et leur préparation.
-o-o-o-o-o-o-o-
La présente invention a pour objet de nouveaux N!-propargyl-N-benzylsulfamides répondant à la formule géné-
rale 1 T? T?
fg ?1 R
R3^~~\_(CH2)n-N-S02< 6 (I)
5 y={ CH„ r7
\ R5 i
II!
CH
dans laquelle
R. à R,_ représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, 1 D
10 un atome d'hydrogène ou de chlore,
Rg et R^ représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et n est un nombre entier égal à 1, 2 ou 3.
15 L'invention concerne également un procédé per mettant de préparer ces nouveaux composés, procédé selon lequel ou bien on fait réagir avec le sulfamide une aminé secondaire répondant à la formule générale II
- 2 -
R-> R,
i i
R yj \-.(cas)n-m (il)
r~f çh2
R4 R5 ,1
11!
CH
5 dans laquelle R^ à R^ et n ont les significations indiquées ci-dessus, ce qui permet d'obtenir un composé répondant à la formule générale la
10
R__/ \-(CH ) -N-SO.NHj, (la)
J W CH, 2
\ R5 i 2
iii
CH
dans laquelle R^ à R^ et n ont les significations indiquées ci-dessus, ou bien on fait réagir un composé répondant à
15 la formule générale III
R2 Rj_ T
r3^^hga>n-g-s02-<l|,6 uii)
n" i ?
r4 R5
20 dans laquelle R^ à R^ et n ont les significations données plus haut et R'g et R'^, représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, avec un 3-halogéno-propyne, dont l'halogène est le chlore, le brome ou l'iode, ce qui per-25 met d'obtenir un composé répondant à la formule générale Ib
\_( CH ) - N- S 0 - N 6 (Ib)
c n ; d X} |
CH2 n 7
t
CH
%
dans laquelle à R,., R'g, R'^ et n ont les significations déjà données.
Pour réaliser le procédé permettant d'obtenir des composés de formule la, on peut, par exemple, chauffer à reflux un composé de formule II avec le sulfamide, en présence d'une aminé tertiaire jouant le rôle de solvant, à une température comprise entre 50 et 250°, de préférence entre 55 et 125°. Au cours de la réaction on peut agiter, quoique cela ne soit par absolument nécessaire.
On peut utiliser comme aminés tertiaires, dans le présent procédé, par exemple des trialkylamines, des py-ridines et des quinoléines éventuellement substituées, des N-alkyl-morpholines à groupe alkyle inférieur et des N, N'-di-alkyl-pipérazines à groupes alkyles inférieurs. Pour obtenir des composés de formule Ib, on peut faire réagir le sel de métal alealiad'un composé de formule III (préparé par réaction du composé de formule III avec un alcoxyded'ion méfcal alcalin) avec un 3-halogéno-propyne dans un solvant organique inerte, par exemple à la température ambiante ou bien au point d'ébullition du solvant.
Comme sel du composé de formule III on utilisera de préférence le sel de sodium, comme alcoxyde de sodium pour le préparer, le méthoxyde de sodium. Comme solvants organiques appropriés on mentionnera, par exemple, des hydrocarbures aromatiques, le diméthyl-formamide ou des mélanges des deux.
Les corps de départ répondant aux formules II et III, pour autant qu'ils sont nouveaux, font également partie de l'invention; il en est de même des procédés décrits ci-dessous qui permettent de les préparer.
Pour préparer des composés de formule II, on fait réagir avec l'hexaméthylène-tétramine un composé répondant à la formule générale IV
?2 ?1
\~( CH2 ) n-Br ( IV)
R4 R5
dans laquelle R^ à R,_ et n ont les significations indiquées plus haut, on décompose par de l'acide chlorhydrique aqueux le complexe qu'a engendré 1'hexaméthylène-tétramine, et on fait réagir le composé ainsi obtenu., qui répond à la formule générale V
l
?2 ?1
R3
tf_ i1
Hf ~V-(CK2)n-NH2 (V)
V"f
R4 ft5
dans laquelle R^ à R,_ et n ont les significations déjà données, avec un 3*-halogéno-propyne, dont l'halogène est le chlore, le brome ou l'iode, en présence d'une base organique anhydre* Pour obtenir des composés de formule III, on peut, par exemple, faire réagir un composé de formule V
avec un composé répondant à la formule générale VI
,Rf,
Cl-S0o-N'' (VI)
2 v7
dans laquelle R'g et R'^ ont les significations indiquées plus haut, de préférence en présence d'un agent de condensation alcalin, ce qui peut être effectué éventuellement dans un diluant approprié. Comme agent de condensation alcalin on peut utiliser aussi un excès du composé de formule V, comme diluant, par exemple de l'eau.
Les composés conformes à l'invention exercent une action sédative sur le système nerveux central et également une action préventive et curative à l'égard des états spasmodiques. Le N-propargyl-N-benzyl-sulfamide a une action sédative centrale et anti-convulsivante particulièrement forte et il exerce une action spécifique sur les réflexes spinavoc, c'est-à-dire qu'il renforce ces réflexes à faibles doses et qu'il les supprime à hautes doses. Le N-propargyl-N-(3.4-dichloro-benzyl)-sulfamide atténue les réflexes spinaux dans tout le domaine des doses utilisables en thérapeutique. De plus, le N-propargyl-N-benzyl-sulfami-de a également une action anti-inflammatoire.
cerroopoiidaiits nott-substitués.
Suivant leur domaine d'activité, les composés conformes à 1'invention peuvent être utilisés comme sédatifs et tranquillisants, ainsi que pour prévenir et combattre les états spasmodiques et les états d'anxiété. Le N-propargyl-N-benzyl-sulfamide peut également être utilisé comme anti-inflammatoire.
Il est bien entendu que la présente invention ne concerne pas les corps décrits lorsqu'ils sont utilisés en thérapeutique.
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans aucunement en limiter la portée; les points de fusion sont donnés non corrigés.
En général, les coœpesés qui pozit-ent _du sur- Le- noyau sont p±«s actifs que 1-es compo-s-és r\
EXEMPLE 1 :
N-propargyl-N-p-(2.4-dichloro-phényl)-éthyl-
sulfamide.
a) N-propargyl-N-[p-(2.4-dichlorophényl)-éthyl]-amine.
A une solution de 50 g (0,26 mole) de p-(2.4-
dichlorophényl)-éthyl-amine dans 250 ml de toluène absolu on ajoute goutte à goutte à la température ambiante, tout en agitant, 15.»7 g (0., 13 mole) de J-bromo-propyne, puis on agite le tout pendant 15 heures. On sépare par filtration le sel qui a précipité et on concentre le filtrat à l'éva-
porateur rotatif. On distille le résidu sous vide poussé :
la N-propargyl-N-[p-(2.4-dichlorophényl)-éthyl]-amine passe
20
à 120-128° sous 0,25 mm de mercure, n = 1,5580.
b) N-propargyl-N-p-(2.4-dichlorophényl)-éthyl-sulfamide.
On chauffe à reflux, tout en agitant, une solution de 13>2 g (0,057 mole) de N-propargyl-N-[P-(2.4-di-chlorophényl)-éthyl]-aminé et 5 g (0,052 mole) de sulfamide dans 100 ml de pyridine absolue, jusqu'à ce qu'on n'observe plus de dégagement gazeux. On chasse ensuite le solvant à 1'évaporateur rotatif sous pression réduite et on recristallise le résidu visqueux dans un mélange d'éther diéthylique et de pentane. Le N-propargyl-N-P-(2.4-dichlo-rophényl)-éthyl-sulfamide obtenu fond à 88-90°.
EXEMPLE 2 :
N-propargyl-N-benzyl-sulfamide.
On chauffe à reflux, sous agitation, une solution del2,9 g (0,09 mole) de N-benzyl-N-propargyl-amine (préparée à partir de la benzylamine par le mode opératoire décrit à l'exemple la) et 7,2 g (0,08 mole) de sulfamide
- 7 -
dans 100 ml de pyridine, jusqu'à ce qu'on ne puisse plus observer de dégagement gazeux. On élimine ensuite le solvant sous pression réduite dans 1'évaporateur rotatif. On recristallise le résidu visqueux dans un mélange de métha-5 nol et d'eau. Le N-propargyl-N-benzyl-sulfamide ainsi obtenu fond à 116-118°.
EXEMPLE 3 :
N-propargyl-N-(3•4-dichlorobenzyl)-sulfamide. On chauffe à reflux, tout en agitant, une solu-10 tion de 10,7 g (0,05 mole) de N-propargyl-N-(3.4-dichloro-benzyl)-amine (préparée d'après l'exemple la) à partir de la 3.4-dichlorobenzylamine) et 4,8 g (0,05 mole) de sulfamide dans 75 ml de pyridine, jusqu'à ce qu'il ne se produise plus de dégagement gazeux. Ensuite on chasse le solvant 15 sous pression réduite à 1'évaporateur rotatif et on recristallise le résidu visqueux dans un mélange de méthanol et d'eau. Le N-propargyl*-N- (3.4-dichloro-benzyl)-sulfamide ainsi obtenu fond à 116-118°*
EXEMPLE 4 s
20 N-propargyl-N-(2.4-dichlorobenzyl)-sulfamide a) N-propargyl-N-(2.4-dichlorobenzyl)-amine On agite à la température ambiante pendant 15 heures une solution de l4l,0 g (0,8 mole) de 2.4-dichloro-benzylamine et 46,4 g (0,4 mole) de 3-bromo-propyne dans 25 400 ml de toluène absolu. On sépare par filtration le sel qui a précipité et on concentre le filtrat sous pression réduite à l'évaporateur rotatif. On distille ensuite le résidu sous vide poussé: la N-propargyl-N-(2.4-dichloroben-
o n zyl)-amine passe à 120° sous 0,8 mm de mercure. N^ = 1,5648
- 8 -
b) N-propargyl-N-(2.4-dichlorobenzyl)-sulfamide
On chauffe à reflux, tout en agitant, une solution de 10,8 g (0,05 mole) de N-propargyl-N-(2.4-dichloro-benzyl)-amine et 9,6 g (0,1 mole) de sulfamide dans 100 ml 5 de pyridine absolue, jusqu'à ce qu'on n'observe plus de dégagement gazeux. On chasse ensuite le solvant sous pression réduite à 1'évaporateur rotatif et on recristallise le résidu visqueux dans un mélange de méthanol et d'eau. Le N-propargyl-N-(2.4-dichlorobenzyl)-sulfamide obtenu fond à
10 87-88,5°.
EXEMPLE 5 :
N-propargyl-N-(4-chlorobenzyl)~sulfamide. On chauffe à reflux, tout en agitant, une solution de 9 g (10,05 mole) de N-propargyl-N-(4-chlorobenzyl)-amine (pré-15 parée à partir de 71,5 g (0,5 mole) de 4-chlorobenzyl-amine et 30,3 g (0,25 mole) de 3-bromo-propyne dans 400 ml de toluène absolu par le mode opératoire décrit à l'exemple 4a) et 5^8 g (0,06 mole) de sulfamide dans 75 ml de pyridine absolue, jusqu'à ce qu'on ne puisse plus observer de déga-20 gement gazeux. On élimine ensuite le solvant sous pression réduite à 1'évaporateur rotatif. On recristallise le résidu visqueux dans un mélange de méthanol et d'eau. Le N-propargyl-N- (4-chlorobenzyl)-sulfamide ainsi obtenu fond à 106-108°.
25 EXEMPLE 6 î
N,N-diméthyl-N'-propargyl-N'-benzy1-sulfamide.
a) N,N-diméthyl-N'-benzy1-sulfamide .
On agite à la température ambiante pendant 2 heures un mélange de 43,6 ml de benzylamine, 20,4 ml de
- 9 -
chlorure de diméthyl-sulfamyle et 400 ml d'eau. On sépare par filtration le solide qui s'est'formé et on le recristallise dans un mélange de méthanol et d'eau. Le N,N-diméthyl-N' -benzyl- sulfamide ainsi obtenu fond à 70-72°.
5 b) N,N-diméthyl-N'-propargyl-N'-benzyl-sulfamide
On évapore à siccité, sous pression réduite, une solution de 10,7 g (0,05 mole) de N,N-diméthyl-N'-benzyl-sulfamide et 3 g (0,055 mole) de méthoxyde de sodium dans 200 ml de méthanol. On suspend le résidu, c'est-à-dire le 10 sel de sodium du N,N-diméthyl-N'-benzy1-sulfamide, dans un mélange de 150 ml de toluène et 10 ml de diméthyl-forma-mide et on ajoute goutte à goutte, tout en agitant, 7*2 g (0,06 mole) de 3-bromo-propyne. On agite le mélange réac-tionnel pendant une nuit et on chauffe ensuite au reflux 15 pendant 1 heure et demie. Après refroidissement, on sépare le solide pa,r filtration, on évapore le filtrat à siccité,
/rotatif /
sous pression réduitô, à 1'évaporateur^" et on dissout le résidu ainsi obtenu dans un mélange d'éther di-isopropyli-que et de pentane. Après un certain temps, le composé de 20 départ qui n'a réagi précipite à l'état cristallisé et on le sépare par filtration. On évapore le filtrat et on purifie le résidu par chromatographie sur line colonne d'alumine. Le iî,N-diméthyl-N'-propargyl-N'-benzyl-sulfamide ainsi obtenu bout à 144-145° sous 0,2 mm de mercure.
Claims (1)
- 20- 10 -RESUME La présente invention comprend notamment : 1°) A titre de produits industriels nouveaux: a) les N-propargyl-N-benzylsulfamides répondant à la formule générale I5 f2 ?1 r wlv^n-rvC (I)r4 r5 i10 dans laquelle R., à Rc représentent chacun, indépendamment1 5l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou de chlore, Rg et R^. représentent chacun., indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone, et n désigne un nombre entier 15 égal à 1, 2 ou 3 ;b) les composés répondant à la formule générale laï2V(CH2)n^-S02NH2 (la)ih dans laquelle R^ à R^ et n ont les significations indiquées sous l°a);c) les composés répondant à la formule générale25 Ib)R2 ^1 tRj_/ i_(œ2)n-ijt-sos,-j/î 6 (ib)w ÇH2 "'T r4 R5 iCKs- 11 -dans laquelle R1 à R,_ et n ont les significations données sous l°a) et R'g et R'^ représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un groupe alkyle inférieur contenant de 1 à 4 atomes de carbone;d) les composés répondant à la formule générale,_(CH2)n-NH (II)IICH„i eLC &>dans laquelle R, à Rr et n ont les significations indiquées 1 Ssous l°a).2°) Un procédé de préparation des composés spécifiés sous l°b), procédé selon lequel on fait réagir avec le sulfamide une aminé secondaire répondant à la formule générale II définie sous l°d).3°) Un procédé de préparation des composés spécifiés sous l°c), procédé selon lequel on fait réagir un composé répondant à la formule générale IIII 11 R'(CH ) -N-SO -N( 6 (III)2 n H 2 nr,7dans laquelle R^ à R,_, R'g, R'^ et n ont les significations données sous l°a) et l°c) respectivement, avec un 3-halo-géno-propyne, dont l'halogène est le chlore, le brome ou l'iode.4°) Un procédé de préparation des composés spécifiés sous l°d), procédé selon lequel on fait réagir un composé répondant à la formule générale IV- 12 -w1R__/ \—(CH_) -Br (IV)y^L~y-(ca2)n-8rR4 R5dans laquelle R. à Rc et n ont les significations indi-1 5quées sous l°a), avec 1'hexaméthylène-tétramine, puis on hydrolyse en milieu acide le complexe engendré par l'hexa-méthylène-tétraminé et on fait réagir le composé ainsi obtenu, qui répond à la formule générale V 10 R,: i x(CH^-NÏ^ (V)dans laquelle R, à Rc et n ont les significations indi-1 515 quées sous l°a), avec un 3-halogéno-propyne, dont l'halogène est le chlore, le brome ou l'iode, en présence d'une base organique.5°) Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 2°, présentant les particularités suivantes, prises 20 séparément ou selon les diverses combinaisons possibles :a) on effectue la réaction d'un composé de formule II avec le sulfamide en présence d'une aminé tertiaire;b) on prépare le N-propargyl-N-[p-(2.4-dichlo-ro-phényl)-éthyl]-sulfamide par réaction de la N-propargyl-25 N-[0-(2,4-dichloro-phényl)-éthyl]-amine avec le sulfamide;c) on prépare le N-propargyl-N-benzyl-sulfamide par réaction de la N-benzy1-propargyl-aminé avec le sulfamide ;d) on prépare le N-propargyl-N-(3.4-dichloro-30 benzyl)-sulfamide par réaction de la N-propargyl-N-(3-4-0- *>0;dichloro-benzyl)-aminé avec le sulfamide;;e) on prépare le N-propargyl-N-(2.4-dichloro-benzyl)-sulfamide par réaction de la N-propargyl-N-(2.4-di-chlorobenzyl)-aminé avec le sulfamide;;f) on prépare le N-propargyl-N-(4-chlorobenzyl)-sulfamide par réaction de la N-propargyl-N-(4-chlorobenzyl )-aminé avec le sulfamide.;6°) Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 3°), présentant les particulatités suivantes, prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles:;a) on utilise le composé de formule III sous forme de l'un de ses sels avec un métal alcalin préparé à partir du dit composé par réaction avec un alcoxyde d'un métal alcalin;;b) on utilise le composé de formule III sous forme de son sel de sodium préparé à partir du dit composé par réaction avec le méthoxyde de sodium;;c) on prépare le N,N-diméthyl-N'-propargyl-N'-benzyl-sulfamide par réaction du N,N-diméthyl-N'-benzyl-sulfamide avec le 3-bromo-propyne.;7°) Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 4°), présentant les particulatités suivantes, prises séparément ou selon les diverses combinaisons possibles:;a) on prépare la N-propargyl-N-[£-(2.4-dichlo-ro-phényl)-éthyl]-aminé par réaction de la 3-(2.4-dichlo-ro-phényl)-éthyl-aùine avec le 3-bromo-propyne;;b) on prépare la N-propargyl-N-(2.4-dichloro-;benzyl)-amine par réaction de la 2.4-dichloro-benzylamine en/fV- pages avec le ^-hromo-propyne. , * p .original.. coRer;vc:sSI.
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