NO313669B1 - Blanding basert på dimetyldisulfid med maskert lukt - Google Patents
Blanding basert på dimetyldisulfid med maskert lukt Download PDFInfo
- Publication number
- NO313669B1 NO313669B1 NO19993642A NO993642A NO313669B1 NO 313669 B1 NO313669 B1 NO 313669B1 NO 19993642 A NO19993642 A NO 19993642A NO 993642 A NO993642 A NO 993642A NO 313669 B1 NO313669 B1 NO 313669B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dmds
- mixture according
- mixture
- ppm
- odor
- Prior art date
Links
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 42
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical group CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 claims description 6
- PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N isoamyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCCC(C)C PQLMXFQTAMDXIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MBZKQDXXFMITAC-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCC(C)CC MBZKQDXXFMITAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940094941 isoamyl butyrate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 10
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N ethyl vanillin Chemical compound CCOC1=CC(C=O)=CC=C1O CBOQJANXLMLOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 6
- JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N 2,3-disulfanylpropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(S)CS JLVSRWOIZZXQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 5
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 5
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940073505 ethyl vanillin Drugs 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- -1 hereafter called Bo Chemical compound 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N propyl butyrate Chemical compound CCCOC(=O)CCC HUAZGNHGCJGYNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N trans-coniferylaldehyde Natural products COC1=CC(C=CC=O)=CC=C1O DKZBBWMURDFHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/14—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exhaust Gas Treatment By Means Of Catalyst (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår en blanding basert på dimetyldisulfid (DMDS) med et innhold av metylmercaptan og dimetylsulfid.
Dimetyldisulfid (DMDS) har en sterk og aggressiv lukt, delvis på grunn av nærværet av sterkt luktende urenheter og delvis på grunn av den hvitløklignende og eteriske lukt som er typisk for DMDS. Denne sterke lukt hindrer den økende vekst av dette produktet ved anvendelser som sulfurering av katalysatorer eller som oppfyllingsadditiv for damp-krakking. Sammenlignet med andre produkter som benyttes ved disse anvendelser som tert.alkylpolysulfider, oppviser DMDS tallrike fordeler, særlig et høyt svovelinnhold (68
%) samt ikke-koksdannende nedbrytningsprodukter (CH4, H2S).
Videre resulterer DMDS ved slike anvendelser i generelt overlegen ytelse i forhold til
andre produkter som tert.alkyl-polysulfider. Imidlertid har disse andre produkter markert lavere luktnivåer, noe som gjør forbindelsene lettere å håndtere sammenlignet med
DMDS.
En spesielt effektiv og økonomisk metode blant metodene for syntetisering av DMDS er oksydasjon av metylmercaptan med svovel i henhold til reaksjonen:
Denne oksydasjon av metylmercaptan med svovel, katalysert av organiske eller
uorganiske, homogene eller heterogene, basiske midler under sats- eller kontinuerlig drift, ledsages av en frigjøring av hydrogensulfid og av dimetylpolysulfider (CH3SXCH3) med et svovelområde x på større enn 2. For å fremstille DMDS i henhold til denne prosess med høye utbytter og begrenset produksjon av DMPS (dimetylpolysulfider med et område større enn 2), beskriver EP 0 446 109 en fremstillingsprosess som omfatter to reaksjonsområder avbrutt av en mellomliggende avgassingsregion og fulgt av et destinasjonsområde. Selv om man oppnår en god ytelse når det gjelder utbyttet og selektivitet for DMDS viser det seg at denne prosess resulterer i en ikke ubetydelig mengde metylmercaptan (ca. 4000 ppm) og en meget liten mengde dimetylsulfid (ca.
300 ppm) som stammer fra metylmercaptan som benyttes eller produseres under syntesen av DMDS og som er tilbake i sluttproduktet. Resultatet av disse flyktige urenheter er at de gjør lukten til DMDS meget ubehagelig og aggressiv og denne sterke lukt anses som en signifikant problemgrunn under håndtering av dette produkt fra brukers side.
For å maskere lukten av organiske polysulfider foreslår US 5 559 271 tilsetning av en viss mengde maskeringsprodukt, særlig vanilin eller etylvanilin. Selv om dets generelle formel inkluderer DMDS er dette patent mere spesielt rettet mot behandling av tunge polysulfider som di-t-nonylpentasulfid. Anvendelsen av denne metode på DMDS tillater ikke at den kvalmende og meget ubehagelige lukt kan maskeres.
Det er nu funnet, i det spesielle tilfellet det dreier seg om DMDS, at tilsetning av et luktmaskeringsmiddel kun er effektivt hvis det DMDS som benyttes, viser redusert innhold av sterktluktende flyktige urenheter som metylmercaptan og dimetylsulfid, og fortrinnsvis omfatter mindre enn 200 vekt-ppm metylmercaptan og mindre enn 50 vekt-ppm dimetylsulfid. Det er også funnet at de mest effektive luktmaskerende midler ikke er de som er nevnt i US-patentet ovenfor men de som er valgt blant estere tilsvarende den generelle formel:
der
R<1> er en eventuelt umettet, rett eller fofgrenet hydrokarbonomfattende rest med fra 1 til 4 karbonatomer og R<2> er en eventuelt umettet, rett, forgrenet eller cyklisk hydrokarbonrest omfattende 2 til 8 karbonatomer.
Gjenstand for foreliggende oppfinnelse er i henhold til dette en blanding basert på dimetyldisulfid (DMDS) med et innhold av metylmercaptan og dimetylsulfid, og denne blanding karakteriseres ved at den på vektbasis inneholder minst 95 % DMDS, mindre enn 500 ppm metylmercaptan, mindre enn 100 ppm dimetylsulfid og opp til 1 % av minst et luktmaskerende middel.
En hvilken som helst metode som er kjent for fagmannen på området fremstilling av DMDS med redusert innhold av flyktige urenheter som MM og DMS, kan benyttes innefor oppfinnelsens kontekst. Når det gjelder DMDS med høye innhold av MM og DMS omfatter imidlertid en foretrukken metode en destillativ topping. Denne metode viser fordelen av samtidig å fjerne MM og DMS mens de vanlige metoder for lukt-reduksjon, generelt basert på fjerning av gjenværende mercaptaner ved spesifikk omsetning av en funksjonell mercaptangruppe med et fjerningsmiddel, for eksempel en base eller et alkenoksyd i nærvær av en base, er uten effekt på DMS som er tilstede i
DMDS.
DMDS som er toppet på denne måte og som fortrinnsvis omfatter mindre enn 200 ppm MM og mindre enn 50 ppm DMS, benyttes for å fremstille en blanding ifølge oppfinnelsen ved enkel tilsetning av minst et luktmaskerende middel.
Da en av hovedfordelene ved DMDS ved dets anvendelser er de høye svovelinnhold (68 %), hvis et for stort innhold av luktmaskerende middel i blandingen resulterer i at svovelanalysen reduseres og vil redusere fordelene ved produktet ved hoved-anvendelsene. Det maksimale innhold av et eller flere luktmaskeringsmiddel er derfor satt til 1 % men innholdet er fortrinnsvis mellom 0,1 og 0,5 % og aller helst lik rundt 0,2 %.
Som illustrerende men ikke-begrensende eksempler på estere med den generelle formel (I) skal nevnes butylacetat, isoamylacetat, benzylacetat, etylbutyrat, propylbutyrat, butylbutyrat, 2-metylbutylbutyrat eller isoamylbutyrat. Isoamylacetat, 2-metylbutylbutyrat, isoamylbutyrat, benzylacetat og blandinger av disse forbindelser er mere spesielt foretrukket. Esterene (I) kan eventuelt benyttes i kombinasjon med orto-ftalater tilsvarende den generelle formel:
der symbolene R<3> og R<4> som er like eller forskjellige, hver betyr en eventuelt umettet, rett, forgrenet eller cyklisk hydrokarbonomfattende rest med fra 1 til 8 karbonatomer. Særlig skal som ikke-begrensende eksempel på forbindelse (H) nevnes dietyl-orto-ftalat.
En typisk sammensetning for oppfinnelsens blanding omfatter på vektbasis:
En annen typisk blanding ifølge oppfinnelsen omfatter på vektbasis:
De følgende eksempler skal illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1: Syntese av dimetyldisulfid ifølge den prosess som er beskrevet i EP 0, 446. 109.
a) Utstyr: Den vedlagte figur 1 er et diagram av anlegget som benyttes og som kombinerer to reaktorer (primærreaktor 1 og sluttreaktor 3). Primærreaktoren er en
omrørt reaktor og sluttreaktoren er en rørreaktor med stasjonært sjikt. Et avgassings-system befinner seg mellom disse to reaktorer idet systemet består av en kappet beholder 2 med røreverk og med en kjølekolonne som tillater at metylmercaptan, som kan bæres bort sammen med hydrogensulfid, kan kondenseres før fjerning. Dette anlegget fullstendiggjøres av en pumpe, anbragt mellom utløpet av avgasseren 2 og innløpet av sluttreaktoren 3, noe som gjør det mulig å mate denne reaktor med flytende produkt som er behandlet i avgasseren. En avgassingskolonne 4 tjener til fullstendig å
fjerne H2S som er oppløst i væsken som trer ut fra reaktoren 3. En destillasjonskolonne 5 gjør det mulig å separere mesteparten av oversk<y>tende mercaptan for resirkulering via ledningen 22 til reaktoren 1. Kolonnen 6 gjør det mulig å separere gjenværende dimetylpolysulfider (DMPS) for resirkulering til reaktoren 3 eller reaktoren 1.
b) Prosedyre:
Metylmercaptan (MM) innføres flytende til reaktoren 1 under trykk via ledningen 11
med en strømningshastighet på 960 g/t. Flytende svovel innføres i reaktoren 1 via rørledningen 10 med en strømningshastighet på 160 g/t (MM/S = 4 mol). Reaktoren 1 (reaksjonsvolum: 300 ml) inneholder 20 g tørr Amberlyst A21 harpiks. Arbeidstrykket holdes ved 5,5 bar relativt og temperaturen er 40°C. Reaksjonsblandingen ved utløpet av reaktoren 1 har følgende sammensetning på vektbasis idet overskytende metylmercaptan utelukkes og H2S utelukkes: DMDS 85 %, DMPS 15 %. Denne reaksjonsblanding transporteres så til avgasseren 2 via ledningen 14 for behandling. Efter behandling blir blandingen, fri for H2S, transportert via ledningen 17 til sluttreaktoren 3 som inneholder en charge på 94 g tørr A21 harpiks. Trykket i reaktoren er 5,5 bar relativt og tempera-
turen er 40°C. Ved utløpet av reaktoren 3 har blandingen følgende vektsammensetning, ekskludert H2S og ekskludert overskytende metylmercaptan: DMDS 98,5 %, DMPS 1,5 %. Denne blanding innføres så via rørledningen 18 til avgasseren 4 for å fjerne H2S som ble dannet i reaktoren 3 under retrogresjon av dimetylpolysulfidene med metylmercaptan til DMDS.
Ved utløpet av avgassingskolonnen 4 blir blandingen innført via rørledningen 21 til den første destillasjonskolonne 5 for å fjerne så og si alt overskytende metylmercaptan. Dette metylmercaptan kan resirkuleres via ledningen 22 til innføring av reaktantene i reaktoren 1. Ved utløpet av kolonnen 5 blir blandingen transportert via ledningen 23 til den andre destillasjonskolonne 6 der DMPS'ene fjernes ved kolonnebunnen via rørledningen 25 for eventuell resirkulering til reaktoren 3, eller via rørledningen 26 for eventuell resirkulering til reaktor 1.
Dette DMDS, til slutt samlet ved toppen av kolonnen 6 via rørledningen 24 og kjent som Ao for de olfaktoriske tester som beskrives i eksemplene nedenfor, har følgende vektsammensetning:
Eksempel 2: Rensing av dimetvlsulfidet som ble fremstilt i henhold til prosessen som beskrevet i EP 0 446 109.
Den syntetiske prosedyre er den samme som beskrevet i eksempel 1 bortsett fra at DMDS som trer ut fra kolonnen 6 via rørledningen 24 innføres i en tredje destillasjonskolonne, se diagrammet i den vedlagte figur 2, der de flyktige urenheter som metylmercaptan og dimetylsulfid fjernes ved kolonnetoppen via rørledningen 27. Det DMDS som samles ved kolonnebunnen via rørledningen 28 har følgende vektsammensetning: Dette rensede DMDS, heretter kalt Bo, og en DMDS-prøve Ao som fremstilt i eksempel 1, ble underkastet en olfaktorisk test. De 8 mennesker som ble invitert til denne test erkjente enstemmig en markert forbedring i lukten av Bo DMDS sammenlignet med Ao DMDS men alle rapporterte også at en hvitløklignende og eterisk lukt var tilbake i Bo
DMDS.
Eksempel 3
2000 vekt-ppm vanilin (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) ble satt til 100 g Bo DMDS fremstilt i eksempel 2. Den fullstendige oppløsning av vanilin ble observert etter 1 time ved 25°C. Den resulterende prøve ble angitt som Bi.
Eksempel 4
Det vanilin som ble benyttet i eksempel 3 ble erstattet med 2000 ppm etylvanilin (3-etoksy-4-hydroksybenzaldehyd). Dens oppløsning ble observert efter 1 time ved 25°C. Den resulterende prøve ble betegnet som B2.
Eksemplene 5 og 6 viser fremstillingen av DMDS-baserte blandinger der lukten er maskert ved de foretrukne produkter ifølge oppfinnelsen.
Eksempel 5
2000 ppm av en blanding som på vektbasis består av 50 % isoamylacetat og 50 % dietyl-orto-ftalat ble tilsatt til 100 g Bo DMDS som fremstilt i eksempel 2. Da denne blanding var flytende var oppløsningen umiddelbar ved 25°C. Denne prøve ble angitt som B3.
Eksempel 6
Blandingen som benyttet i eksempel 5 ble erstattet med 2000 ppm av en blanding med følgende vektsammensetning:
Oppløsningen av denne blanding i B0 var umiddelbar ved 25°C. Den resulterende prøve angis som B4.
Prøvene Bo, Bi, B2, B3 og B4 ble underkastet en sammenlignende olfaktorisk test gjennomført med et panel på 8 mennesker som nevnt i eksempel 2. Disse 8 skulle gi prøvene en note fra 0 til 5 i henhold til preferanse hva angår lukt og der 0 var den minst foretrukne lukt og følgelig note 5 den mest foretrukne lukt mens notene 1, 2, 3 og 4 tillot en klassifisering på mellomnivåer. Resultatene er oppsummert i tabellen:
Det vil sees at lukten for blandingene Bi, B2, B3 og B4 alltid er foretrukket overfor Bo og at noten som ble oppnådd for B4 er meget nær den maksimalt mulige (40). Deltakerne i panelet spesifiserte i tillegg at de foretrakk den "fruktlignende" note for blandingene B3 og B4 fremfor den "vanilje-hvitløk"-note i blandingene Bi og B2.
Sammenligningseksemplene 7 til 11 illustrerer behovet for å fjerne mesteparten av de flyktige bestanddeler fra DMDS for å observere en signifikant, luktmaskerende effekt.
Eksempel 7
Eksempel 3 ble gjentatt (maskeringsmiddel:vanilin) men man erstattet Bo DMDS med 100 g ikke-toppet DMDS Ao fra eksempel 1. Den resulterende prøve ble angitt som Ai.
De 8 deltakere i panelet sammenlignet lukten til Ai med den til B0 og alle foretrakk lukten ved Bo (DMDS renset for de flyktige urenheter og uten maskeringsmiddel) fremfor den til blanding Ai basert på ikke-renset DMDS og vanilin.
Eksempel 8
Prosedyren i eksempel 7 ble fulgt men vanilin ble erstattet med etylvanilin. De 8 personer i panelet foretrakk lukten av Bo fremfor den til den resulterende prøve A2.
Eksempel 9
Prosedyren i eksempel 7 ble fulgt idet vanilin ble erstattet med mentol. Lukten av prøve Bo var fremdeles foretrukket i forhold til den til den resulterende prøve A3.
Eksempel 10
Prosedyren i eksempel 7 ble fulgt men vanilin ble erstattet med en blanding av maskeringsproduktene som nevnt i eksempel 5. Det resulterende området var kjent som A4. De 8 personer i testpanelet foretrakk lukten av Bo heller enn den til A4.
Eksempel 11
Prosedyren i eksempel 7 ble fulgt men vanilin ble erstattet med en blanding av maatwingsprpdukter som nevnt i eksempel 6. Den resulterende prøve ble angitt som A5. Lukten av prøve Bq var fremdeles foretrukket i forhold til prøve A5.
Claims (9)
1.
Blanding basert på dimetyldisulfid (DMDS) med et innhold av metylmercaptan og dimetylsulfid, karakterisert ved at den på vektbasis inneholder minst 95 % DMDS, mindre enn 500 ppm metylmercaptan, mindre enn 100 ppm dimetylsulfid og opp til 1 % av minst et luktmaskerende middel.
2.
Blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at den omfatter mindre enn 200 ppm metylmercaptan og mindre enn 50 ppm dimetylsulfid.
3.
Blanding ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at den omfatter fra 0,1 til 0,5 % luktmaskerende midler, fortrinnsvis rundt 0,2 %.
4.
Blanding ifølge et hvilket som helst av kravene 1-3, karakterisert ved at det luktmaskerende middel er valgt blant estere tilsvarende den generelle formel:
der R<1> betyr en eventuelt umettet, rett eller forgrenet hydrokarbonomfattende rest med 1 til 4 karbonatomer og R<2> betyr en eventuelt umettet, rett, forgrenet eller cyklisk hydrokarbonrest omfattende 2 til 8 karbonatomer.
5.
Blanding ifølge krav 4, karakterisert ved at det luktmaskerende middel er valgt blant isoamylacetat, 2-metylbutylbutyrat, isoamylbutyrat, benzylacetat og blandinger av disse.
6.
Blanding ifølge krav 4 eller 5, karakterisert ved at esteren med formel (I) benyttes i kombinasjon med et ortoftalat tilsvarende formelen:
der
symbolene R<3> og R<4> som er like eller forskjellige begge betyr en eventuelt umettet, rett, forgrenet eller cyklisk hydrokarbonrest med 1 til 8 karbonatomer.
7.
Blanding ifølge krav 6, karakterisert ved at ortoftalatet er dietyl-orto-ftalat.
8.
Blanding ifølge krav 7, karakterisert ved at den omfatter 0,1 % isoamylacetat og 0,1 % dietyl-orto-ftalat.
9.
Blanding ifølge krav 7, karakterisert ved at den omfatter 0,05 % isoamylacetat, 0,03 % 2-metylbutylbutyrat, 0,02 % benzylacetat og 0,1 g dietyl-orto-ftalat.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9809864A FR2781795B1 (fr) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Compositions a base de dimethyldisulfure a odeur masquee |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO993642D0 NO993642D0 (no) | 1999-07-27 |
| NO993642L NO993642L (no) | 2000-02-01 |
| NO313669B1 true NO313669B1 (no) | 2002-11-11 |
Family
ID=9529276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19993642A NO313669B1 (no) | 1998-07-31 | 1999-07-27 | Blanding basert på dimetyldisulfid med maskert lukt |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20010005766A1 (no) |
| EP (1) | EP0976726B1 (no) |
| JP (1) | JP4394201B2 (no) |
| KR (1) | KR100609276B1 (no) |
| CN (1) | CN1160325C (no) |
| AR (1) | AR024507A1 (no) |
| AT (1) | ATE241597T1 (no) |
| AU (1) | AU764075B2 (no) |
| BR (1) | BR9902938B1 (no) |
| CA (1) | CA2277895C (no) |
| CO (1) | CO5231229A1 (no) |
| DE (1) | DE69908252T2 (no) |
| DK (1) | DK0976726T3 (no) |
| EG (1) | EG22544A (no) |
| ES (1) | ES2200481T3 (no) |
| FR (1) | FR2781795B1 (no) |
| GC (1) | GC0000106A (no) |
| HU (1) | HU224221B1 (no) |
| ID (1) | ID23475A (no) |
| MY (1) | MY121424A (no) |
| NO (1) | NO313669B1 (no) |
| NZ (1) | NZ336950A (no) |
| PL (1) | PL191732B1 (no) |
| PT (1) | PT976726E (no) |
| RO (1) | RO120406B1 (no) |
| RU (1) | RU2219168C2 (no) |
| SG (1) | SG93838A1 (no) |
| SK (1) | SK283797B6 (no) |
| TR (1) | TR199901835A3 (no) |
| TW (1) | TWI224092B (no) |
| UA (1) | UA64738C2 (no) |
| ZA (1) | ZA994890B (no) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6572847B2 (en) | 2000-03-31 | 2003-06-03 | The Lubrizol Corporation | Elimination of odors from lubricants by use of a combination of thiazoles and odor masks |
| WO2001074141A2 (en) * | 2000-03-31 | 2001-10-11 | The Lubrizol Corporation | Elimination of odors from lubricants by use of a combination of thiazoles and odor masks |
| US6362374B1 (en) | 2000-05-01 | 2002-03-26 | The Lubrizol Corporation | Composition of and method for polysulfides having a reduced odor level |
| JP2006246855A (ja) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Pokka Corp | 高品質な飲料・食品の製造方法 |
| US8480797B2 (en) | 2005-09-12 | 2013-07-09 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Activated carbon systems for facilitating use of dimethyl sulfoxide (DMSO) by removal of same, related compounds, or associated odors |
| WO2007033082A2 (en) | 2005-09-12 | 2007-03-22 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising dimethyl sulfoxide (dmso) |
| US8435224B2 (en) | 2005-09-12 | 2013-05-07 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Materials for facilitating administration of dimethyl sulfoxide (DMSO) and related compounds |
| AU2006291134C1 (en) | 2005-09-12 | 2013-08-15 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Systems for removing dimethyl sulfoxide (DMSO) or related compounds, or odors associated with same |
| FR2910348B1 (fr) * | 2006-12-22 | 2012-05-18 | Arkema France | Agent de sulfuration de catalyseur d'hydrotraitement et son utilisation pour la presulfuration in-situ et ex-situ |
| JP2009067767A (ja) * | 2006-12-28 | 2009-04-02 | Takeda Chem Ind Ltd | 戻り臭除去方法 |
| US8331685B2 (en) | 2008-05-28 | 2012-12-11 | Apple Inc. | Defining a border for an image |
| ES2727702T3 (es) | 2008-07-15 | 2019-10-18 | Callery Llc | Procedimiento para purificar sulfuros de dialquilo |
| FR2935142B1 (fr) * | 2008-08-20 | 2010-11-19 | Arkema France | Dimethyldisulfure issu au moins partiellement de matieres renouvellables |
| BRPI0921494A2 (pt) | 2008-11-03 | 2018-10-30 | Prad Reasearch And Development Ltd | método de planejamento de uma operação de amostragem para uma formação subterrãnea, método de contolar uma operação de amostragem de formação subterrânea, método de controlar uma operação de perfuração para uma formação subterrãnea, e método de realizar uma amostragem durante a operação de perfuração. |
| CN101606533B (zh) * | 2009-07-27 | 2012-05-02 | 山东美罗福农化有限公司 | 一种土壤熏蒸剂组合物及其应用 |
| FR2948661B1 (fr) * | 2009-07-31 | 2011-07-29 | Arkema France | Composition a base de sulfure organique a odeur masquee |
| US9839609B2 (en) | 2009-10-30 | 2017-12-12 | Abela Pharmaceuticals, Inc. | Dimethyl sulfoxide (DMSO) and methylsulfonylmethane (MSM) formulations to treat osteoarthritis |
| FR2962441A1 (fr) * | 2010-07-08 | 2012-01-13 | Arkema France | Agents raft a odeur amelioree et polymeres a odeur amelioree obtenus a l'aide de ces agents |
| FR2965562B1 (fr) | 2010-09-30 | 2013-03-01 | Arkema France | Procede de preparation de disulfures de dialkyle |
| CN102816093B (zh) * | 2012-08-14 | 2014-05-28 | 张怀有 | 甲硫醇氧化法生产二甲基二硫的方法 |
| FR3023287B1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-07-22 | Arkema France | Procede de preparation de methylmercaptan |
| FR3023288B1 (fr) | 2014-07-04 | 2016-07-15 | Arkema France | Procede de preparation de disulfure de dimethyle |
| FR3041636B1 (fr) | 2015-09-30 | 2018-11-16 | Arkema France | Procede de production de mercaptans par hydrogenolyse enzymatique de disulfures a l'aide d'hydrogene |
| US11118098B2 (en) | 2018-06-27 | 2021-09-14 | Exxonmobil Upstream Research Company | Solvent mixtures for dissolving elemental sulfur, methods of utilizing the solvent mixtures, and methods of forming the solvent mixtures |
| US20240034923A1 (en) * | 2020-12-09 | 2024-02-01 | ExxonMobil Technology and Engineering Company | Odor management for disulfide solvents and surfaces contacted therewith |
| FR3122877B1 (fr) * | 2021-05-11 | 2024-05-10 | Arkema France | Procédé de co-production de méthylmercaptan et de diméthyldisulfure à partir d’oxydes de carbone |
| FR3122876B1 (fr) | 2021-05-11 | 2024-03-08 | Arkema France | Procédé de co-production d’alkylmercaptan et de dialkyldisulfure à partir d’alcool |
| CN114057783B (zh) * | 2021-12-23 | 2023-07-14 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种双草酸硼酸锂的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3647481A (en) | 1969-06-13 | 1972-03-07 | Int Flavors & Fragrances Inc | Method of making aliphatic di- and trisulfide flavoring materials |
| US3764709A (en) | 1971-07-13 | 1973-10-09 | Mc Cormick & Co Inc | Synthetic onion oil composition |
| US4355183A (en) | 1979-08-08 | 1982-10-19 | Phillips Petroleum Company | Decolorization treatment |
| FR2659079A1 (fr) * | 1990-03-05 | 1991-09-06 | Elf Aquitaine | Procede pour la fabrication de disulfures organiques. |
| US5218147A (en) * | 1992-02-10 | 1993-06-08 | Phillips Petroleum Company | Stable polysulfides and process therefor |
| JP3138059B2 (ja) * | 1992-05-27 | 2001-02-26 | 花王株式会社 | 水性組成物 |
| US5559271A (en) * | 1995-07-26 | 1996-09-24 | Phillips Petroleum Company | Organic polysulfide compositions having reduced odor |
| FR2774376B1 (fr) | 1998-02-03 | 2000-03-17 | Elf Aquitaine Exploration Prod | Production de polysulfures organiques stabilises et desodorises |
| US6362374B1 (en) * | 2000-05-01 | 2002-03-26 | The Lubrizol Corporation | Composition of and method for polysulfides having a reduced odor level |
-
1998
- 1998-07-31 FR FR9809864A patent/FR2781795B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-06-23 ES ES99401561T patent/ES2200481T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 DE DE69908252T patent/DE69908252T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 DK DK99401561T patent/DK0976726T3/da active
- 1999-06-23 EP EP99401561A patent/EP0976726B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-23 AT AT99401561T patent/ATE241597T1/de active
- 1999-06-23 PT PT99401561T patent/PT976726E/pt unknown
- 1999-07-07 JP JP19296999A patent/JP4394201B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 RO RO99-00784A patent/RO120406B1/ro unknown
- 1999-07-12 US US09/350,994 patent/US20010005766A1/en not_active Abandoned
- 1999-07-19 CA CA002277895A patent/CA2277895C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-23 BR BRPI9902938-3A patent/BR9902938B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-07-27 NO NO19993642A patent/NO313669B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 SK SK1018-99A patent/SK283797B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 NZ NZ336950A patent/NZ336950A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 AU AU42345/99A patent/AU764075B2/en not_active Expired
- 1999-07-28 GC GCP1999219 patent/GC0000106A/xx active
- 1999-07-28 UA UA99074359A patent/UA64738C2/uk unknown
- 1999-07-28 RU RU99116306/04A patent/RU2219168C2/ru active
- 1999-07-29 EG EG93699A patent/EG22544A/xx active
- 1999-07-29 KR KR1019990031033A patent/KR100609276B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-29 SG SG9903708A patent/SG93838A1/en unknown
- 1999-07-29 ZA ZA9904890A patent/ZA994890B/xx unknown
- 1999-07-30 CN CNB991118367A patent/CN1160325C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-30 ID IDP990721D patent/ID23475A/id unknown
- 1999-07-30 MY MYPI99003257A patent/MY121424A/en unknown
- 1999-07-30 CO CO99048309A patent/CO5231229A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-07-30 TW TW088113013A patent/TWI224092B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-07-30 HU HU9902626A patent/HU224221B1/hu active IP Right Grant
- 1999-07-30 TR TR1999/01835A patent/TR199901835A3/tr unknown
- 1999-07-30 AR ARP990103829A patent/AR024507A1/es active IP Right Grant
- 1999-07-30 PL PL334700A patent/PL191732B1/pl unknown
-
2002
- 2002-01-14 US US10/043,282 patent/US6743951B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-14 US US10/043,281 patent/US6639110B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO313669B1 (no) | Blanding basert på dimetyldisulfid med maskert lukt | |
| US20200181073A1 (en) | Controlled catalytic oxidation of merox process by-products in integrated refinery process | |
| BE897504A (fr) | Procede de production de trisulfures de dialkyle | |
| US20110172138A1 (en) | Dimethyl Disulphide Derived at least partially from Renewable Materials | |
| KR100626185B1 (ko) | 유기 디설파이드의 제조 방법 | |
| SA515360006B1 (ar) | تحضير مركبات ثنائي كبريتيد متماثلة وغير متماثلة بواسطة تقطير تفاعلي لخلائط مركبات ثنائي كبريتيد | |
| US6506286B1 (en) | Reactant, compound and process for the perfluoroalkylation of a nucleophile, and the derivatives obtained | |
| TWI491587B (zh) | 製備二烷基二硫化物之方法 | |
| FR2630105A1 (fr) | Procede de fabrication des dialkyldisulfures inferieurs | |
| FR2609463A1 (fr) | Synthese des perfluoroalkyl-2 ethanethiols | |
| JP2003509396A (ja) | Ｎ−ブチルアクリレートの製造及び精製方法 | |
| MXPA99006998A (en) | Dimethylsulphide composition with masked odour | |
| CZ258599A3 (cs) | Prostředek založený na dimethyldísulfídu s maskovaným zápachem | |
| US2464049A (en) | Process for preparing mercaptans | |
| RU2852310C1 (ru) | Способ получения одоранта | |
| SU1616908A1 (ru) | Способ получени диалкилсульфидов | |
| SU1150249A1 (ru) | Способ получени диалкилполисульфидов | |
| WO2020005711A1 (en) | Process of producing polysulfides crude product composition | |
| JP2000290247A (ja) | 硫化アルケンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |