NO750965L - - Google Patents
Info
- Publication number
- NO750965L NO750965L NO750965A NO750965A NO750965L NO 750965 L NO750965 L NO 750965L NO 750965 A NO750965 A NO 750965A NO 750965 A NO750965 A NO 750965A NO 750965 L NO750965 L NO 750965L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methylaminotriazines
- groups
- mol
- ether
- etherified
- Prior art date
Links
- FALHDQCIKGDQDL-UHFFFAOYSA-N n-methyltriazin-4-amine Chemical class CNC1=CC=NN=N1 FALHDQCIKGDQDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- -1 methylol groups Chemical group 0.000 claims description 14
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical class N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004848 alkoxyethyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000011987 methylation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical group OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 claims description 3
- SYDYRFPJJJPJFE-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical group OCNC1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 SYDYRFPJJJPJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 5
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRBXGVLAEOIZIL-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol;methoxymethane Chemical compound COC.NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 ZRBXGVLAEOIZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000005034 decoration Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006225 propoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007790 scraping Methods 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/32—Modified amine-aldehyde condensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
Oppfinnelsens gjenstand er foretrede metylolaminotriaziner med spesiell lav egenviskositet, som i statistisk fordeling-har følgende parametre:
a. metyloleringsgrad minst 50%,
b. foretringsgrad av metylolgruppene minst 70%,
c. de eterdannende grupper består inntil 20 til 80 mo 1/2 av alkylgruppene med 1 til 2 karbonatomer og 80 til 20 mol% av alkoksyetylgrupper, idet alkoksygruppene har 1 til 4 karbonatomer.
Det er kjent at foretrede metylolaminotriaziner i kombi-nasjon med OH-gruppeholdige polymerisater eller polykondensater under innvirkning av varme og eventuelt syre nettdanner til overordentelige faste og motstandsdyktige produkter. Denne prosess utnyttes ofte til fremstilling av overtrekk på faste overflater. For dette formål påføres foretrede metylolaminotriazinholdige kombinasjoner på flatene som skal overtrekkes og deretter underkastes de således forberedte overflater en varmebehandling. Overflatene overtrekkes på denne måte med en overordentelig motstandsdyktig film som kan tjene til beskyt-telse som også til dekorasjon til disse overflater. Foretrede metylolaminotriaziner danner derfor grunnlag for mange lakksystemer og forarbeides av lakkindustrien i meget stort omfang. De kjente fremgangsmåter til påføring av lakker på faste overflater, som f.eks. dyppefremgangsmåten, strykefremgangsmåten eller sprøytefremgangsmåten er bare anvendbar når lakken som skal påføres har en til applikasjons-fremgangsmåten svarende viskositet. For fremstilling av lakker må:: derfor viskositeten av de alkylerte metylolaminotriazinholdige kombinasjoner nedsettes ved tilsetning av organiske oppløsningsmidler såvidt at produktene kan forarbeides. Som oppløsningsmidler anvendes for dette formål fortrinnsvis aromatiske og alifatiske hydrokarboner. Den nødvendige mengde av disse oppløsningsmidler er desto større jo høyere den anvendte kombinasjons egenviskositet er. Denne oppløs-ningsmiddeltilsetning fører til mange problemer for lakkindustrien.
På den ene side fordyrer oppløsningsmiddeltilsetningen lakken, på
den annen side vanskeliggjør oppløsningsmiddelinnholdet av lakken dets viderebearbeiding. Arbeidsplasser hvor lakken påføres må være utstyrt med virksomme avtrekk for at bedriftens medarbeidere ikke skades ved de oppløsningsmiddeldamper som unnviker ved lakkens på-føring. Også ved tørkning og innbrenning av lakkovertrekk må det sørges for gode avtrekk av oppløsningsmiddeldampene som unnviker fra lakkfilmene. Alle disse prosesser må foregå under absolutt fravær av enhver type støv. Da det i bedrifters avluft bestemte grense-verdier for konsentrasjonen av oppløsningsmiddeldamper ikke bør overskrides er det nødvendig absorpsjonsanlegg eller kostbare gjen-vinningsanlegg til rensning av avluft.
Det består derfor i lakkindustrien et sterkt behov for oppløsningsmiddelfåttige lakksystemer. Slike lakksystemer kan blant annet fåes når man går ut fra foretrede metylolaminotriaziner med'lavest mulig egenviskositet. Det er også kjent foretrede metylolaminotriaziner med lav egenviskositet, som f reks. de høygradede butylforetrede metylolaminotriaziner. Disse kjente produkter har imidlertid en meget lav reaktivitet, dvs. den for overtrekksdannelse nødvendige nettdannelsesreaksjon forløper overordentelig tregt.
Slike produkter har derfor meget dårlige herdningsegenskaper og er i praksis bare begrenset eller overhodet ikke anvendbare. Det er nå funnet at foretrede metylolaminotriaziner, som i statistisk fordeling har følgende parametre:
a. metyloleringsgrad minst 50%,
b. foretringsgrad av metylolgruppene minst 70%,
c. de eterdannende grupper består inntil 20 til 80 raol% av alkylgrupper med 1 til 2 karbonatomer og 80 til 20 mol% alkoksyetylgrupper, idet alkoksygruppene har 1 til 4
karbonatomer,
har egenviskositeter som er minst rundt faktoren 10 lavere enn egen-viskositeten av kjente sammenlignbare reaktive foretrede metylolaminotriaziner. I de nye ifølge oppfinnelsen foretrede metylolaminotriaziner er lavi-egenviskositet god reaktivitet og utmerkede herdningsegenskaper forenet. De gir filmer med fremragende lakktekniske egenskaper, som f.eks. høy motstandsevne overfor mekanisk påkjenning og kjemikalier, høy elastisitet og høy glans. De nye produkter
ifølge oppfinnelsen er derfor godt egnet som grunnlag for lakksystemer. På grunn av den spesielt lave egenviskositet av produktene ifølge oppfinnelsen krever man ved fremstilling av lakker under anvendelse av de nye produkter bare en brøkdel av de oppløsningsmiddel-mengder som er nødvendig ved anvendelse av vanlige kjente alkylerte metylolaminotriaziner.
Foretrekkes slike produkter ifølge oppfinnelsen, hvor aminotriazinet er melamin. Metyloleringsgraden av aminotriaziner, fortrinnsvis melamin, utgjør minst 50%, fortrinnsvis over 75%- Dette betyr at 50%, fortrinnsvis over 75% av hydrogenatomene av amino-gruppene av det anvendte aminotriazin er erstattet med metylolgrupper. Metylolgruppene er foretret til minst 70%, idet éterdannende grupper til 20 til 80 mol% består av metyl- eller etylgrupper og til 80 til 20 mol% av alkoksyetylgrupper, idet alkoksygruppene kan ha 1 til 4 karbonatomer. De angitte prosenter av metylolerings- resp. foret-ringsgraden og molprosentene av sammensetningen av de éterdannende grupper er de analytiske verdier som karakteriserer produktene ifølge oppfinnelsen. De fremkommer som middelverdi av enkeltverdiene av alle i produktene ifølge oppfinnelsen inneholdte støkiometrisk for-skjellig sammensatte kjemiske stoffer. Eksempler for éterdannende alkoksyetylgrupper er: Metoksyetylgruppen, etoksyetylgruppen, pro-poksyetylgruppen, isopropoksyetylgruppen, n-butoksyetylgruppen, sek.-butoksyetylgruppen, iso-butoksyetylgruppen, tert.-butoksyetylgruppen. Foretrukket er slike produkter hvis alkoksyetylgruppe er en metoksyety1-, etoksyetyl- eller butoksyetylgruppe.
Av spesiell teknisk interesse er slike foretrede metylolaminotriaziner ifølge oppfinnelsen, hvor det som metylolaminotriazin ligger til grunn pentametylolmelamin og heksametylolmelamin.
Produktene ifølge oppfinnelsen er fullstendige eller helt blandbare med vann, med aromatiske hydrokarboner godt og med alifatiske hydrokarboner begrenset forenlig. Forenligheten med alifatiske hydrokarboner kan dessuten økes betraktelig når det til foretrede metylolaminotriaziner ifølge oppfinnelsen settes lavere alifatiske alkoholer, som f.eks. etanol, propanol, isopropanol, fortrinnsvis imidlertid butanol. Fremstillingen av de ifølge oppfinnelsen foretrede metylolaminotriaziner foregår på i og for seg kjent måte, eksempelvis ved partiell ometring av alkylforetrede metylolaminotriaziner eller ved forestring av metylolaminotriaziner med en blanding av de angjeldende hydroksylforbindelser i nærvær av syre,
Herved anvendes hydroksylforbindelsene, som anvendes for ometringen resp. foretringen i overskudd og etter oppnåelse av den ønskede ometrings- resp. foretringsgrad nøytraliseres den som kataly-sator virkende syre. Overskuddet av hydroksylforbindelsene kan deretter avdestilleres i vakuum. Herved lykkes det uten videre å ned-sette restinnholdet av hydroksylforbindelser til 1 til 10%. En ytterligere nedsetting medfører ingen tekniske fordeler og krever spesielt tekniske innretninger, som v.eks. vakuumtynnsjiktfordampere.
Por forskjellige anvendelser kan det imidlertid delvis sees bort fra avdestilleringen av de anvendte hydroksylforbindelser. Metylolaminotriazinene selv fremstilles ved omsetning av aminotriaziner med formaldehyd. Den analytiske bestemmelse av de for produktene ifølge oppfinnelsen karakteristiske parametre foregår på de i høy-vakuum til vektkonstans tørkede produkter på kjent måte. Herved hydrolyseres analyseprøvene, idet det pr. foretret eller uforetret metylolgruppe oppstår 1 molekyl formaldehyd og pr. foretret metylolgruppe 1 molekyl av den éterdannende alkohol. Analyseresultatene angis i mol formaldehyd resp. mol éterdannende grupper pr. mol aminotriazin og kan på enkel måte omregnes i de karakteristiske parametre for produktene ifølge oppfinnelsen.
Generelt gjelder det for metyloleringsgraden M
idet a er antallet av aminogrupper i det anvendte aminotriazin og f antallet analytisk fastslåtte mol formaldehyd pr. mol aminotriazin.
For graden av foretring V £~% JJ gjelder generelt
idet n og m er de pr. mol aminotriazin analytisk fastslåtte moltall av de éterdannende alkyl- resp. alkoksyetylgrupper.
Eksempel_ 1.
700 g av en heksametylolmelamin med inntil 92% metyl-foretrede metylolgrupper ble oppløst i 1520 g etylenglykolmonomety1-eter og ved 32°C blandet med 28 g salpetersyre (d = 1,4). Det ble omrørt 35 minutter ved den temperatur som derved innstiller seg på 35°C og deretter med ca. 25 g natronlut fra 50° Bé innstillet ved en pH-verdi på 8,5. Oppløsningen ble inndampet i vakuum ved 40 -
100°C og deretter befridd for utfelt natriumnitrat ved filtrering. Man fikk 960 g av en farveløs klar væske med en viskositet på 190 cP ved 25°C.
Analyse: pr. mol melamin 5,9 mol formaldehyd, 3,1 mol OCH^, 2,8 mol
OCH2-CH2-0-CH5.
Eksempel 2.
Dette ble gjennomført som eksempel 1, bare at det istedenfor 1520 g etylenglykolmonometyleter ble anvendt l800 g etylen-glykolmonoetyleter og mengden av salpetersyre øket til 31 g. Tilsvarende mengder natronlut ble anvendt til nøytralisering av salpeter-syren. Etter inndampning ble det dannet 1000 g blandingseter. Dens viskositet utg*jorde 100 cP ved 25°C.
Analyse: pr. mol melamin 5,8 mol formaldehyd, 3,3 mol OCH^, 2,1 mol
OCH2-CH2-OC2H5.
Eksem pel 3.
Dette eksempel ble gjennomført som eksempel 1, med den forskjell at det istedenfor 700 g av metyleteren ble anvendt 2360 g etylglykolmonobutyleter og salpetersyremengden ble øket til 40 g og tilsvarende også den for nøytralisering nødvendige natronlutmengde. Oppløsningsmidlet ble fjernet ved temperaturer inntil 120°C i fin-vakuum (inntil rundt 1 mm Hg). 1100 g farveløs væske, viskositet 80 cP (25°C).
Analyse: pr. mol melamin 5,8 mol formaldehyd, 2,9 mol OCH^, 2,9 mol
OCH2-CH2-OpCi|H9.
Eksempe l 4,
1000 g av en"75%_ig vandig oppløsning av en handelsvanlig i det vesentlige monomer metylforetret metylolmelamin, som pr. mol melamin inneholdt ca. 3,2 mol metylolgrupper, hvorav igjen ca. 2,5 mol er metylforetret ble i vakuum ved en temperatur på 60°C inndampet til et faststoffinnhold på 90%. Residuet ble utrørt med 1000' g metyl-glykol, den dannede oppløsning oppvarmet til 35°C og blandet med 70 g konsentrert salpetersyre, idet det innstilte seg en pH-verdi i opp-løsning på ca. 3. Etter 30 minutters omrøring ved 35°C ble det ved tilsetning av ca. 65 g 50%-ig natronlut innstillet en pH-verdi på 8,5.
Derved ble det inndampet i vakuum ved 60 - 70°C til et faststoffinnhold på 90% og med ca. 188 g isobutylalkbhol innstillet et fastlegemeinnhold av oppløsningen på 75%. Denne oppløsnings viskositet utgjorde ved 20°C i 4 mm utløpsbeger ca. 250 sekunder.
De dannede oppløsning er godt forenlig med oljefri og kortoljet alkydharpikser av hande'lsvanlig opprinnelse. Den lar seg forarbeide med dette og med moderne handelsvanlig oppløsningsmiddel-fattige polyestere til verdifulle overtrekksmidler, som etter herd-ning gir overtrekk av høy kvalitet. Deres gode reaktivitet muliggjør å se bort fra herdningskatalysatorer, selv under milde herdningsbetingelser.
Eksempel 5.
300 g av den i eksempel 1 omtalte lavviskose oppløs-ningsmiddelfrie blandingseter ble blandet med 700 g av en handelsvanlig, 85%-ig fastlegemeholdig oppløsning av en polyeter i en blanding av etylenglykol og propandiol-1,2. Den anvendte polyester er et blandingskondensasjonsprodukt av 30% o-ftalsyre, 25% adipinsyre, ca. 30% etylenglykol/propylenglykol-1,2, 5% glykoler med ikke nabo-plasserte OH-grupper og 5% heksandiol-1,6 og har et syretall på ca.
5, et OH-tall på ca. 400 og et forsåpningstall på ca. 407. Blandingen av polyesteroppløsningen og metylolmelamin-blandingseteren ble nå
alt etter herdningsbetingelser blandet med 0,1 - 1,0% p-toluensulfon-syre og alt etter applikasjonstype påført uten ytterligere fortynning eller under anvendelse av mindre mengder egnede oppløsningsmidler, som isobutanol, n-butanol, butylglykol, diacetonalkohol, etylglykol-acetat og lignende påføres på flatene som skal belegges ved rakling, stryking, valsing eller sprøytning og tørkes ved 120-200°C. De således dannede overtrekk har høy glans, god hårdhet og elastisitet samt god kjemisk bestandighet.
Claims (4)
1. Foretrede metylolaminotriaziner, karakterisert ved at de i statistisk fordeling har følgende parametre:
a. metyloleringsgrad minst 50%,
b. foretringsgrad av metylolgruppene. minst 70%,
c. de éterdannende grupper består til 20 til 80 mol% av alkylgrupper med 1 til 2 karbonatomer og 80 til 20 mol% av alkoksyetylgrupper, idet alkoksygruppene har 1 til 4 karbonatomer.
2. Foretrede metylolaminotriaziner ifølge krav 1, karakterisert ved at metyloleringsgraden minst utgjør 75%.
3. Foretrede metylolaminotriaziner ifølge krav 1 og 2, karakterisert ved at aminotriaziner er melamin.
4. Foretrede metylolaminotriaziner ifølge krav 1 til 3, karakterisert ved at metylolaminotriazinet er heksametylolmelamin.
5- Foretrede metylolaminotriaziner ifølge krav 1 til 3, karakterisert ved at metylolaminotriazinet i det støkiometriske middel er pentametylolmelamin.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2414426A DE2414426C2 (de) | 1974-03-26 | 1974-03-26 | Niedrigviskose, verätherte Methylolaminotriazine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO750965L true NO750965L (no) | 1975-09-29 |
Family
ID=5911160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO750965A NO750965L (no) | 1974-03-26 | 1975-03-20 |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50129629A (no) |
| AT (1) | AT339448B (no) |
| BE (1) | BE827153A (no) |
| CH (1) | CH609973A5 (no) |
| DE (1) | DE2414426C2 (no) |
| DK (1) | DK117075A (no) |
| FR (1) | FR2265744B1 (no) |
| GB (1) | GB1465426A (no) |
| IE (1) | IE41100B1 (no) |
| IT (1) | IT1034501B (no) |
| LU (1) | LU72120A1 (no) |
| NL (1) | NL7503338A (no) |
| NO (1) | NO750965L (no) |
| SE (1) | SE7503194L (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3025352A1 (de) | 1980-07-04 | 1982-02-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Alkoxialkylaminotriazin-umetherungsprodukte und ihre verwendung |
| DE4426186A1 (de) * | 1994-07-23 | 1996-01-25 | Basf Ag | Glykoletherhaltige Aminotriazinderivate und ihre Verwendung in Lackharzen |
| DE19714015A1 (de) * | 1997-04-04 | 1998-10-08 | Basf Ag | Lösungen von Aminotriazinharzen in Monoalkyloglycolen |
| US8048970B2 (en) * | 2005-09-07 | 2011-11-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Reaction product of melamine aldehyde resin and diol |
| CN109776745A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-05-21 | 浙江新华新材料科技有限责任公司 | 一种乙二醇丁醚改性部分甲醚化氨基树脂的制备方法 |
| CN118146475B (zh) * | 2024-03-08 | 2025-01-17 | 江苏国立化工科技有限公司 | 一种通过甲缩醛提高hmmm树脂黏合性能的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1620220A1 (de) * | 1966-10-06 | 1970-02-12 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserverduennbaren Salzen von Aminotriazincarbonsaeuren |
| DE1695634A1 (de) * | 1967-04-25 | 1970-12-17 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung wasserverduennbarer Salze von Aminotriazincarbonsaeuren |
-
1974
- 1974-03-26 DE DE2414426A patent/DE2414426C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-03-20 NO NO750965A patent/NO750965L/no unknown
- 1975-03-20 DK DK117075A patent/DK117075A/da unknown
- 1975-03-20 SE SE7503194A patent/SE7503194L/ not_active Application Discontinuation
- 1975-03-20 NL NL7503338A patent/NL7503338A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-24 LU LU72120A patent/LU72120A1/xx unknown
- 1975-03-24 IT IT21602/75A patent/IT1034501B/it active
- 1975-03-24 JP JP50034582A patent/JPS50129629A/ja active Pending
- 1975-03-24 IE IE652/75A patent/IE41100B1/xx unknown
- 1975-03-25 GB GB1241075A patent/GB1465426A/en not_active Expired
- 1975-03-25 CH CH381175A patent/CH609973A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-25 BE BE154740A patent/BE827153A/xx unknown
- 1975-03-25 AT AT227875A patent/AT339448B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-25 FR FR7509242A patent/FR2265744B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LU72120A1 (no) | 1977-02-01 |
| IE41100L (en) | 1975-09-26 |
| SE7503194L (no) | 1975-09-29 |
| FR2265744A1 (no) | 1975-10-24 |
| BE827153A (fr) | 1975-09-25 |
| ATA227875A (de) | 1977-02-15 |
| GB1465426A (en) | 1977-02-23 |
| NL7503338A (nl) | 1975-09-30 |
| CH609973A5 (en) | 1979-03-30 |
| FR2265744B1 (no) | 1978-08-18 |
| DE2414426A1 (de) | 1975-10-23 |
| AT339448B (de) | 1977-10-25 |
| DE2414426C2 (de) | 1983-03-03 |
| IE41100B1 (en) | 1979-10-24 |
| DK117075A (no) | 1975-09-27 |
| JPS50129629A (no) | 1975-10-14 |
| IT1034501B (it) | 1979-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7206197B2 (ja) | エーテル化メラミンホルムアルデヒド樹脂の液体組成物の製造方法 | |
| EP2178982A2 (de) | Anorganisch-modifizierte polyesterbindemittelzubereitung, verfahren zur herstellung und ihre verwendung | |
| CN101326210B (zh) | 具有高固含量和低粘度的醚化三聚氰胺/甲醛缩合物 | |
| US2121680A (en) | Coating compositions | |
| US4361594A (en) | Process for advancing etherified aminoplast resins with a guanamine | |
| JP2592473B2 (ja) | 尿素アルデヒド重縮合物の製造方法 | |
| US5380565A (en) | Spray coating with carboxyl polyol-derived polyester and epoxy resin | |
| JPS5813566B2 (ja) | 遊離ホイムアルデヒド含量の少い、低粘稠性の、固形分の多いメラミン樹脂溶液の製造 | |
| US4262033A (en) | Process for advancing highly methylated methylolguanamines with triazines ureas or biscarbamates | |
| JP3557680B2 (ja) | 新規なアルキルエーテル化アミノ樹脂およびその製造方法 | |
| CA1082840A (en) | Use of low molecular weight oxazolines as neutralising agents for anionic water dilutable resins | |
| DE2414426C2 (de) | Niedrigviskose, verätherte Methylolaminotriazine | |
| US4156665A (en) | Aqueous dispersions of alkyd and/or amino resins containing glycide and ethylene oxide adducts to hydrophobic compounds | |
| US5183835A (en) | Epoxide resin-modified polyesters derived from carboxyl polyol | |
| US5760226A (en) | Aminotriazine derivatives containing glycol ether and their use in coating resins | |
| US5219616A (en) | Heat curable coating compositions and their use for coating finish films and endless edges | |
| US5637656A (en) | Aqueous resin composition for can outer surface | |
| JP4622245B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物、該塗料用樹脂組成物を含有してなる塗料及び塗装物 | |
| JPH0768217A (ja) | 金属表面のコーティング方法 | |
| US2378366A (en) | Rosin-modified phenol-formaldehyde resin coating compositions | |
| IL22524A (en) | Composition for coating and impregnating purposes | |
| JP2883693B2 (ja) | 熱硬化性塗料組成物 | |
| EP0043462B1 (de) | Alkoxialkylaminotriazin-Umetherungsprodukte und ihre Verwendung | |
| CN112831009A (zh) | 含氟一元醇混醚化改性氨基树脂的制备方法 | |
| JPS5844431B2 (ja) | ネツコウカセイコウコケイブントリヨウソセイブツノ トソウホウ |