PL102069B1 - A method of producing new salts of tertiary amines - Google Patents
A method of producing new salts of tertiary amines Download PDFInfo
- Publication number
- PL102069B1 PL102069B1 PL19734677A PL19734677A PL102069B1 PL 102069 B1 PL102069 B1 PL 102069B1 PL 19734677 A PL19734677 A PL 19734677A PL 19734677 A PL19734677 A PL 19734677A PL 102069 B1 PL102069 B1 PL 102069B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- tertiary amine
- amine salt
- tertiary amines
- producing new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 title description 8
- -1 tertiary amine salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 241000779819 Syncarpia glomulifera Species 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 4
- 229940036248 turpentine Drugs 0.000 description 4
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- WIIVKNLYINAMDA-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(diethylaminomethyl)phenol Chemical compound CCN(CC)CC1=CC(CN(CC)CC)=C(O)C(CN(CC)CC)=C1 WIIVKNLYINAMDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical group O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUJATIZORFBTII-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbutane-1,1-diol Chemical compound CC(C)(C)CC(O)O QUJATIZORFBTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 244000193463 Picea excelsa Species 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N hexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21 MUTGBJKUEZFXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych soli amin trzeciorzedowych, przez ogrzewanie
amin trzeciorzedowych ze zwiazkami zawierajacymi grupy karboksylowe.
Bedace przedmiotem wynalazku sole sa zwiazkami nowymi o wzorach ogólnych, w zaleznosci od rodzaju
zastosowanej aminy 1 albo 2, w których R oznacza reszty glikoli zawierajacych od 2 do 6 atomów wegla
w czasteczce, jak na przyklad grupy o wzorach 4 lub 8, albo R oznacza grupy o wzorach 5, 6 lub 7, R' oznacza
reszte aromatycznego lub cykloalifatycznego bezwodnika kwasowego, jak na przyklad grupe fenylenowa, reszte
bezwodnika kwasowego uzyskanego przez addycje bezwodnika maleinowego do we^owodorów terpenowych lub
reszte bezwodnika kwasu cykloheksanodwukarboksylowego, R" oznacza grupe CH3-; C2H5-; R'" oznacza -H;
—CH3; X oznacza —H; —OH; n wynosi od 2 do 4, a m wynosi 1 do 3.
Znane sole amin trzeciorzedowych uzyskuje sie przez ogrzewanie odpowiednich amin trzeciorzedowych ze
zwiazkami typu kwasów karboksylowych, jak kwas adypinowy, bezwodnik trójmelitowy, kwas szesciowodorofta¬
lowy i inne zwiazki zawierajace grupy karboksylowe (opis patentowy francuski 1573512, Lee H. Neville K:
Handbook of epoxy resins N. Y1967).
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, ze sole amin trzeciorzedowych odznaczajace sie korzystnymi
wlasnosciami technologiczno-przetwórczymi, takimi jak wysoka stabilnosc w nizszych temperaturach, a niska
w podwyzszonych, staly stan skupienia, ale niska temperatura topnienia i dobra rozpuszczalnosc w bezwodni¬
kach kwasowych, uzyskuje sie, stosujac jako zwiazki zawierajace grupy karboksylowe - zwiazki typu kwasnych
estrów o wzorze ogólnym 3, w którym symbole R, R' maja wyzej podane znaczenie, a n wynosi 2 do 4 uzskane
z cyldoalifatycznych lub aromatycznych bezwodników kwasowych na drodze addycji.
Szczególnie nadaje sie produkt addyqi bezwodnika maleinowego i weglowodorów terpenowych, zwlaszcza
terpentyny wytworzony w obecnosci kwasu lub substancji powodujacej powstanie kwasu w warunkach reakcji,
oczyszczony na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem, estryfikowany zwiazkami zawierajacymi co
najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce, stosowanymi korzystnie w nieco mniejszej lub równej ilosci
gramorównowaznikowej w stosunku do 1 mola zwiazku o wzorze 9.2 102 069
Estryfikacje adduktu lub innych bezwodników kwasowych o wzorze 9, w którym Rl ma wyzej podane
znaczenie prowadzi sie przy uzyciu zwiazku zawierajacego grupy hydroksylowe w temperaturze 80-21Ó°C,
najlepiej w temperaturze 120—140°C, a nastepnie wylewa sie na uprzednio przygotowana tace.
W sposobie wedlug wynalazku, jako zwiazki zawierajace grupy hydroksylowe, stosuje sie zwlaszcza glikole
zawierajace od 2 do 6 atomów wegla w czasteczce, takie jak na przyklad glikol etylenowy, dwupropylenowy oraz
gliceryne, pentaerytryt lub 2'-etylo-2-(hydroksymetylo) -propandiol-1,3 (trójmetylolopropan). Ponadto stwier¬
dzono, ze do wytwarzania produktu zawierajacego grupy karboksylowe typu kwasnego estru nadaje sie zwlaszcza
addukt oczyszczony na drodze destylacji pod zmniejszonym cisnieniem ogrzewany ze zwiazkami zawierajacymi
co najmniej dwie grupy hydroksylowe w czasteczce.
Celem uzyskania soli aminy trzeciorzedowej, otrzymany produkt zawierajacy grupy karboksylowe, bedacy
kwasnym estrem o wzorze ogólnym 3 ogrzewa sie z amina trzeciorzedowa w zakresie temperatur 30—100°C,
stosujac amine w ilosci zblizonej do stechiometrycznej. f
W sposobie wedlug wynalazku ogrzewajac wymienione zwiazki izawierajace grupy karboksylowe z alifatycz¬
na amina trzeciorzedowa o wzorze 10, w którym R" ma wyzej (ioclarie znaczenie uzyskuje sie zwiazek o wzorze
ogólnym 1, w którym symbole R, R' i R" maja wyzej podane znaczenie, a n wynosi 2 do 4, natomiast sole amin
trzeciorzedowych o wzorze ogólnym 2, uzyskuje sie przez ogrzewanie opisanych zwiazków zawierajacych grupy
karboksylowe z alifatyczno-aromatyczna amina trzeciorzedowa ó wzorze 11, w którym X, R" i R"' maja wyzej
podane znaczenie.
Jako aminy trzeciorzedowe w sposobie wedlug wynalazku stosuje sie trójetyloamine, benzylodwumetylo-
amine lub korzystnie 2,4,6-trój(dwuetyloaminometylo)fenol.
Uzyskane sposobem wedlug wynalazku sole amin trzeciorzedowych w porównaniu ze znanymi dotad
solami amin trzeciorzedowych sa mniej higroskopijne oraz latwiej ulegaja rozkladowi, co zwieksza ich
przydatnosc przetwórczo-technologiczna.
Przyklad 1.134 g bezwodnika kwasowego, uzyskanego przez ogrzewanie 76 g terpentyny balsamicznej
zPinus Silvestris i 56 g bezwodnika maleinowego, w obecnosci 2g kwasu fosforowego w temperaturze 140°C
przez okres trzech godzin, poddano destylacji pod zmniejszonym cisnieniem.
70,2 g (0,3 mola) produktu ogrzewano z 9,2 g (0,1 mola) gliceryny dynamitowej w temperaturze
130—140°C przez trzy godziny. Do uzyskanego kwasnego estru gliceryny ochlodzonego do temperatury 75°C
dodano porcjami 24,9 g (2,4,6-trój/dwumetyloaminometylo) fenolu.
Celem zakonczenia reakcji addycji mieszanine reakcyjna utrzymano w podwyzszonej temperaturze przez
okres 2 godzin. Na koniec nieprzereagowane czesci lotne usunieto pod zmniejszonym cisnieniem, a produkt
addycji zebrano do parownicy. Otrzymano 104 g soli trzeciorzedowej aminy. • Przyklad II. Do 79,4 g kwasnego estru gliceryny otrzymanego jak w przykladzie I ogrzanego do
temperatury 75°C wprowadzono porcjami 10,1 g trójetyloaminy i przerobiono na sól aminy jak w przykladzie I.
Otrzymano 89 g soli trzeciorzedowej aminy.
Przyklad III. Do 79,4 g kwasnego estru gliceryny otrzymanego jak w przykladzie I ogrzanego do
temperatury 75°C wprowadzono porcjami 10,7 g benzyloamirly i przerobiono na sól aminy jak w przykladzie I.
Otrzymano 89 g soli trzeciorzedowej aminy.
Przyklad IV. 134g bezwodnika kwasowego, uzyskanego przez ogrzewanie 76 g terpentyny balsamicz¬
nej zPinus Silvestris i 56 g bezwodnika maleinowego w obecnosci 4g trójchlorku glinu w temperaturze 140°C
przez okres trzech godzin, poddano destylacji pod zmniejszonym cisnieniem.
93,6 g (0,4 mola) produktu ogrzano z 13,6g (0,1 mola)'pentaerytrytu w temperaturze 130—140°C przez
trzy godziny. Do uzyskanego kwasnego estru pentaerytrytii ochlodzonego do temperatury 75°C dodano
porcjami 24,9 g 2,4,6-trój(dwumetyloaminometylo)fenolu i przerobiono na sól aminy jak w przykladzie I.
Otrzymano 132 g soli trzeciorzedowej aminy.
PrzykladV.70,2 g (0,3 mola) produktu uzyskanego z bezwodnika maleinowego i terpentyny wedlug
przykladu I lub IV ogrzewano z 15,8 (0,1 mola) 2'-etylo- 2(hydroksymetylo) -propanodiolu-l,3(trójmetylopro-
pan). Uzyskany kwasny ester przerobiono na sól aminy jak w przykladzie I dodajac 24,9 g 2,4,6-trój(dwumetylo-
aminometylo)fenolu. Otrzymano 110 g soli trzeciorzedowej aminy.
Przyklad VI. 44,4 g (0,3 mola) bezwodnika ftalowego ogrzano z 9,2 g (0,1 mola) gliceryny dynamito¬
wej w temperaturze 130—140°C przez trzy godziny. Do uzyskanego kwasnego estru gliceryny ochlodzonego do
temperatury 75°C dodano porcjami 24,9 g 2,4,6-trój (dwumetyloaminometylo) fenolu i przerabiano na sól aminy
trzeciorzedowej jak w przykladzie I. Otrzymano 78 g soli trzeciorzedowej aminy. «
Przyklad VII. 61,6 g (0,4 mola) bezwodnika kwasu 1,2-cykloheksanodwukarboksylowego przerabiano
na sól aminyjak w przykladzie IV. Otrzymano 100 g soli trzeciorzedowej aminy.102 069 3
) oznacza reszte aromatycznego lub cykloalifatycznego bezwodnika
kwasowego, (R") oznacza grupe CH3-; C2H5-; (R'") oznacza -H; -CH3; X oznacza -H; -OH; n wynosi 2 do 4,
a m wynosi 1 do 3, przez ogrzewanie amin trzeciorzedowych ze zwiazkami zawierajacymi grupy karboksylowe,
znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 9, w którym (R') ma wyzej podane znaczenie, korzystnie
produkt addycji bezwodnika maleinowego z weglowodorami terpenowymi, wytworzony w obecnosci kwasu lub
substancji powodujacej powstanie kwasu w warunkach reakqi, korzystnie oczyszcza sie przez destylacje pod
zmniejszonym cisnieniem, a nastepnie poddaje estryflkacji. zwiazkami zawierajacymi co najmniej dwie grupy
hydroksylowe w czasteczce, takimi jak glikol etylenowy, dwupropylenowy, gliceryna, pentaerytryt lub 2-etylo-2-
(hydroksymetylo)-propandiol-l,3 w ilosci nieco mniejszej lub równej ilosci gramorównowaznikowej w stosunku
do 1 mola zwiazku o wzorze 9, po czym otrzymany kwasny ester o wzorze ogólnym 3, w którym (R, R') i n maja
wyzej podane znaczenie, ogrzewa sie w temperaturze 30—100°C z amina trzeciorzedowa o wzorze ogólnym 10
lub 11, w których to wzorach (R") i (R'") maja wyzej podane znaczenie, w ilosci zblizonej do stechiometrycznej
w stosunku do zawartosci grup karboksylowych w kwasnym estrze, a wytworzona sól aminy trzeciorzedowej
wyodrebnia sie w znany sposób.
[NlR^nfUOOC-R-COOln-R
wzóri
f^"^H(HOOC"RLcociL"R]
wzór 2
R-(0OC-R-COOH)r
wzór 3102 069
"Cr^CH^""
wzór 4
CH2-
CH^C-CH,-
CHz"
wzór 6
-CH2-CH-CH2-
i wzór5
-CH2-C-C,H5
CH-
wzór 7
-CH-CH2-0-CH-CH-
CH5 CH5
wzór 8
R'(C0)20
wzór 9
N(r"),
WzórAQ
wzór-H
Prac. Poligraf. UP PRL naklad 120 + 18
Cena 45 zl
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych soli amin.trzeciorzedowych o ogólnym wzorze 1 albo 2, w którym R oznacza reszty glikoli zawierajacych od 2 do 6 atomów wegla w czasteczce jak na przyklad grupy o wzorach 4 lub 8, albo (R) oznacza grupy o wzorach 5, 6 lub 7, (R*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19734677A PL102069B1 (pl) | 1977-04-09 | 1977-04-09 | A method of producing new salts of tertiary amines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19734677A PL102069B1 (pl) | 1977-04-09 | 1977-04-09 | A method of producing new salts of tertiary amines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL197346A1 PL197346A1 (pl) | 1978-02-13 |
| PL102069B1 true PL102069B1 (pl) | 1979-02-28 |
Family
ID=19981916
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19734677A PL102069B1 (pl) | 1977-04-09 | 1977-04-09 | A method of producing new salts of tertiary amines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL102069B1 (pl) |
-
1977
- 1977-04-09 PL PL19734677A patent/PL102069B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL197346A1 (pl) | 1978-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU843754A3 (ru) | Способ получени -(перфторацил) - -фосфонометилглицинов | |
| US4356128A (en) | Fatty polyhydric alcohols having a polar functional group | |
| WO1997024313A1 (en) | Process for the production of 1,2-bis(acyloxylates)_____________ | |
| US4348543A (en) | Cycloaliphatic alcohols | |
| ATE177092T1 (de) | 3- und/oder 4-substituierte chinasäurederivate und verfahren zur herstellung von 3- und/oder 4- substituierten chinasäurederivaten | |
| JPH0797380A (ja) | クロマン化合物の製造方法 | |
| Fr⊘ yen | A new general method for the preparation of carboxylic acid esters | |
| EP0062161A1 (en) | Synthesis of amides using carbamic-acid salts | |
| JP2571950B2 (ja) | シクロペンテノン誘導体及びその製造法 | |
| US2578647A (en) | Method of preparing esters of 1, 2, 4-butanetriol | |
| US2335652A (en) | Vinyl esters | |
| EP0063944B1 (en) | Polyhydric alcohols | |
| US3413317A (en) | Bicycloheptane tricarboxylic acids, anhydrides and alkyl esters thereof | |
| US4160770A (en) | Lactones | |
| US5292947A (en) | Process for preparing alkylsulfonic anhydrides | |
| JPS61158935A (ja) | ペンタフルオルエトキシベンゼン化合物の製造法 | |
| JPS62132842A (ja) | ハロヒドリンエステルの合成法 | |
| SU825494A1 (ru) | СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРЛНГИДРИДА2 , :'-ДИМЕТИЛ-2-АЦЕТИЛОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение относитс к органической химии, конкретно к усовершенствованному способу получени хлоран- гидрида 2,2-диметил-2-ацетилоксиук- сусной кислоты формулы.^»^-c-cta^^"^ 1)-С-СНзо(1)который используетс в р де препаративных синтезов дл получени продуктов взаимодействи гидроперекиси трет-бутила с ацилированными производными хлорангидридов с1-оксикарбо- новых кислот.Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етсй способ получени адилированных производных хлорангидридов с6~оксикарбо- новых кислот, в частности соединени | |
| US3539619A (en) | 1,1,3-trimethyl-3-cyclohexylindane-4'-5-dicarboxylic acid | |
| JPH0491055A (ja) | コハク酸ジエステル及びその誘導体の製造方法 | |
| Soloshonok et al. | Asymmetric synthesis of organoelement analogs of natural products: 17. Fluorine-containing esters of S-homocysteic acid | |
| JPH0350756B2 (pl) | ||
| US2075035A (en) | Process for preparing carboxylic anhydrides | |
| SU734192A1 (ru) | Способ получени диметилтерефталата | |
| FI77023C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-alkyl- eller 1,4-dialkyl-1h-pyrrol-2-aettiksyraestrar. |